JP5776200B2 - チオカルボン酸s−(フルオロアルキル)エステルの製造方法 - Google Patents

チオカルボン酸s−(フルオロアルキル)エステルの製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、チオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステルの製造方法に関する。
特許文献1および特許文献2にはチオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)やチオ安息香酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)等のチオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステルが、有害節足動物に対して優れた防除効力を与える有機硫黄化合物の合成中間体であることが記載されている。また、特許文献3、非特許文献1および非特許文献2には、チオ酢酸S−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル)等のチオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステルが、癌治療薬等の医薬合成中間体であることが記載されている。
これらチオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステルの製造方法としては、チオカルボン酸とハロゲン化フルオロアルキルとを、塩基存在下に反応させる方法、並びに、チオカルボン酸とフルオロアルキルアルコールとを、ジエチルアゾジカーボキシレートおよびトリフェニルホスフィン存在下に反応させる光延反応であるイオン反応が知られている。
特開2009−1551号公報 特開2009−256302号公報 国際公開第2005/077968号
Tetrahedron Letters,35巻,9141頁,(1994年) Bioorganic & Medicinal Chemistry,14巻,4803頁,(2006年)
本発明は、チオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステルの新規な製造方法を提供しようとするものである。
本発明者らは、チオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステルの新規な製造方法を見出すべく検討したところ、以下の発明に至った。すなわち本発明は、以下のものである。
[1] 式(I)
Figure 0005776200
〔式中、R1はメチル基、エチル基またはフェニル基を表す。〕
で示されるチオカルボン酸と、
式(II)
Figure 0005776200
〔式中、R2はC1−C5フルオロアルキル基を表す。〕
で示されるフルオロオレフィンとを、ラジカル発生剤存在下に反応させることを特徴とする、式(III)
Figure 0005776200
〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるチオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステルの製造方法。
[2] ラジカル発生剤が、式(IV)
Figure 0005776200
〔式中、R3及びR4は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいC2−C12アルキル基またはカルバモイル基を表す。〕
で示されるアゾ化合物であることを特徴とする[1]記載の製造方法。
[3] ラジカル発生剤が、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)であることを特徴とする[1]記載の製造方法。
[4] R1がメチル基であることを特徴とする[1]〜[3]いずれかに記載の製造方法。
[5] R2がC1−C5パーフルオロアルキル基であることを特徴とする[1]〜[4]いずれかに記載の製造方法。
[6] R2がトリフルオロメチル基であることを特徴とする[1]〜[5]いずれかに記載の製造方法。
[7] 有機溶媒を使用して大気圧下で反応させることを特徴とする[1]〜[6]いずれかに項記載の製造方法。
[8] 表面材料が耐酸性材料である反応容器および攪拌翼を使用することを特徴とする[1]〜[7]いずれか1項記載の製造方法。
本発明によれば、チオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステルの新規な製造方法を提供することができる。
まず、式(I)
Figure 0005776200
で示されるチオカルボン酸(以下、チオカルボン酸(I)と記す。)について説明する。
1は、メチル基、エチル基またはフェニル基を表し、中でも、メチル基が好ましい。
即ち、チオカルボン酸(I)は、チオ酢酸、チオプロピオン酸またはチオ安息香酸であり、中でも、チオ酢酸が好ましい。
次に、式(II)
Figure 0005776200
で示されるフルオロオレフィン(以下、オレフィン(II)と記す。)について説明する。
2は、C1−C5フルオロアルキル基を表す。
C1−C5フルオロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基のC1フルオロアルキル基;
1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、1,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1,2−トリフルオロエチル基、1,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、1,2,2,2−テトラフルオロエチル基およびペンタフルオロエチル基等のC2フルオロアルキル基;
1−フルオロプロピル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、1,1―ジフルオロプロピル基、1,2−ジフルオロプロピル基、1,3−ジフルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、2,3−ジフルオロプロピル基、3,3−ジフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロプロピル基、1,1,3−トリフルオロプロピル基、1,2,2−トリフルオロプロピル基、1,2,3−トリフルオロプロピル基、1,3,3−トリフルオロプロピル基、2,3,3−トリフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロプロピル基、1,1,2,3−テトラフルオロプロピル基、1,2,2,3−テトラフルオロプロピル基、1,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1,3,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,3,3,3−テトラフルオロプロピル基、1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロピル基、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基および2,2,2−トリフルオロ−(1−トリフルオロメチル)エチル基等のC3フルオロアルキル基;
1-フルオロブチル基、2-フルオロブチル基、3−フルオロブチル基、4−フルオロブチル基、1,1−ジフルオロブチル基、1,2−ジフルオロブチル基、1,3−ジフルオロブチル基、1,4−ジフルオロブチル基、2,2−ジフルオロブチル基、2,3−ジフルオロブチル基、2,4−ジフルオロブチル基、3,3−ジフルオロブチル基、3,4−ジフルオロブチル基、4,4−ジフルオロブチル基、1,1,2−トリフルオロブチル基、1,1,3−トリフルオロブチル基、1,1,4−トリフルオロブチル基、1,2,2−トリフルオロブチル基、1,2,3−トリフルオロブチル基、1,2,4−トリフルオロブチル基、1,3,3−トリフルオロブチル基、1,3,4−トリフルオロブチル基、1,4,4−トリフルオロブチル基、2,2,3−トリフルオロブチル基、2,2,4−トリフルオロブチル基、2,3,3−トリフルオロブチル基、2,3,4−トリフルオロブチル基、2,4,4−トリフルオロブチル基、3,3,4−トリフルオロブチル基、3,4,4−トリフルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、1,1,2,2−テトラフルオロブチル基、1,1,2,3−テトラフルオロブチル基、1,1,2,4−テトラフルオロブチル基、1,1,3,3−テトラフルオロブチル基、1,1,3,4−テトラフルオロブチル基、1,1,4,4−テトラフルオロブチル基、1,2,2,3−テトラフルオロブチル基、1,2,2,4−テトラフルオロブチル基、1,2,3,4−テトラフルオロブチル基、1,2,4,4−テトラフルオロブチル基、1,3,3,4−テトラフルオロブチル基、1,3,4,4−テトラフルオロブチル基、1,4,4,4−テトラフルオロブチル基、2,2,3,3―テトラフルオロブチル基、2,2,3,4−テトラフルオロブチル基、2,2,4,4−テトラフルオロブチル基、2,3,3,4−テトラフルオロブチル基、2,3,4,4−テトラフルオロブチル基、2,4,4,4−テトラフルオロブチル基、3,3,4,4−テトラフルオロブチル基、3,4,4,4−テトラフルオロブチル基、1,1,2,2,3−ペンタフルオロブチル基、1,1,2,2,4−ペンタフルオロブチル基、1,1,2,3,3−ペンタフルオロブチル基、1,1,2,3,4−ペンタフルオロブチル基、1,1,2,4,4−ペンタフルオロブチル基、1,1,3,3,4−ペンタフルオロブチル基、1,1,3,4,4−ペンタフルオロブチル基、1,1,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、1,2,2,3,3−ペンタフルオロブチル基、1,2,2,3,4−ペンタフルオロブチル基、1,2,2,4,4−ペンタフルオロブチル基、1,2,3,3,4−ペンタフルオロブチル基、1,2,3,4,4−ペンタフルオロブチル基、1,2,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、1,3,3,4,4−ペンタフルオロブチル基、1,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、2,2,3,3,4−ペンタフルオロブチル基、2,2,3,4,4−ペンタフルオロブチル基、2,2,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、2,3,3,4,4−ペンタフルオロブチル基、2,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロブチル基、1,1,2,2,3,4−ヘキサフルオロブチル基、1,1,2,2,4,4−ヘキサフルオロブチル基、1,1,2,3,3,4−ヘキサフルオロブチル基、1,1,2,3,4,4−ヘキサフルオロブチル基、1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、1,1,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル基、1,1,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、1,2,2,3,3,4−ヘキサフルオロブチル基、1,2,2,3,4,4−ヘキサフルオロブチル基、1,2,2,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、1,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル基、1,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、1,3,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル基、2,3,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,4,4−ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、1,2,2,3,3,4,4−ヘプタフルオロブチル基、1,2,2,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、1,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基、1,2,2,3,3,4,4,4−オクタフルオロブチル基、1,1,2,3,3,4,4,4−オクタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,4,4,4−オクタフルオロブチル基およびノナフルオロブチル基等のC4フルオロアルキル基;
1−フルオロペンチル基、2−フルオロペンチル基、3−フルオロペンチル基、4−フルオロペンチル基、5−フルオロペンチル基、1,1−ジフルオロペンチル基、1,2−ジフルオロペンチル基、1,3−ジフルオロペンチル基、1,4−ジフルオロペンチル基、1,5−ジフルオロペンチル基、2,2−字フルオロペンチル基、2,3−ジフルオロペンチル基、2,4−ジフルオロペンチル基、2,5−ジフルオロペンチル基、3,3−ジフルオロペンチル基、3,4−ジフルオロペンチル基、3,5−ジフルオロペンチル基、4,5−ジフルオロペンチル基、5,5−ジフルオロペンチル基、1,1,2−トリフルオロペンチル基、1,1,3−トリフルオロペンチル基、1,1,4−トリフルオロペンチル基、1,1,5−トリフルオロペンチル基、1,2,2−トリフルオロペンチル基、1,2,3−トリフルオロペンチル基、1,2,4−トリフルオロペンチル基、1,2,5−トリフルオロペンチル基、1,3,3−トリフルオロペンチル基、1,3,4−トリフルオロペンチル基、1,3,5−トリフルオロペンチル基、1,4,4−トリフルオロペンチル基、1,4,5−トリフルオロペンチル基、1,5,5−トリフルオロペンチル基、2,2,3−トリフルオロペンチル基、2,2,4−トリフルオロペンチル基、2,2,5−トリフルオロペンチル基、2,3,3−トリフルオロペンチル基、2,3,4−トリフルオロペンチル基、2,3,5−トリフルオロペンチル基、2,4,4−トリフルオロペンチル基、2,4,5−トリフルオロペンチル基、2,5,5−トリフルオロペンチル基、3,3,4−トリフルオロペンチル基、3,3,5−トリフルオロペンチル基、3,4,4−トリフルオロペンチル基、3,4,5−トリフルオロペンチル基、3,5,5−トリフルオロペンチル基、4,4,5−トリフルオロペンチル基、4,5,5−トリフルオロペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、
1,1,2,2−テトラフルオロペンチル基、1,1,2,3−テトラフルオロペンチル基、1,1,2,4−テトラフルオロペンチル基、1,1,2,5−テトラフルオロペンチル基、1,1,3,3−テトラフルオロペンチル基、1,1,3,4−テトラフルオロペンチル基、1,1,3,5−テトラフルオロペンチル基、1,1,4,4−テトラフルオロペンチル基、1,1,4,5−テトラフルオロペンチル基、1,1,5,5−テトラフルオロペンチル基、1,2,2,3−テトラフルオロペンチル基、1,2,2,4−テトラフルオロペンチル基、1,2,2,5−テトラフルオロペンチル基、1,2,3,3−テトラフルオロペンチル基、1,2,3,4−テトラフルオロペンチル基、1,2,3,5−テトラフルオロペンチル基、1,2,4,4−テトラフルオロペンチル基、1,2,4,5−テトラフルオロペンチル基、1,2,5,5−テトラフルオロペンチル基、1,3,3,4−テトラフルオロペンチル基、1,3,3,5−テトラフルオロペンチル基、1,3,4,4−テトラフルオロペンチル基、1,3,4,5−テトラフルオロペンチル基、1,3,5,5−テトラフルオロペンチル基、1,4,4,5−テトラフルオロペンチル基、1,4,5,5−テトラフルオロペンチル基、1,5,5,5−テトラフルオロペンチル基、2,2,3,3−テトラフルオロペンチル基、2,2,3,4−テトラフルオロペンチル基、2,2,3,5−テトラフルオロペンチル基、2,2,4,4−テトラフルオロペンチル基、2,2,4,5−テトラフルオロペンチル基、2,2,5,5−テトラフルオロペンチル基、2,3,3,4−テトラフルオロペンチル基、2,3,3,5−テトラフルオロペンチル基、2,3,4,4−テトラフルオロペンチル基、2,3,4,5−テトラフルオロペンチル基、2,3,5,5−テトラフルオロペンチル基、2,4,4,5−テトラフルオロペンチル基、2,4,5,5−テトラフルオロペンチル基、2,5,5,5−テトラフルオロペンチル基、3,3,4,4−テトラフルオロペンチル基、3,3,4,5−テトラフルオロペンチル基、3,3,5,5−テトラフルオロペンチル基、3,4,4,5−テトラフルオロペンチル基、3,4,5,5−テトラフルオロペンチル基、3,5,5,5−テトラフルオロペンチル基、4,4,5,5−テトラフルオロペンチル基、4,5,5,5−テトラフルオロペンチル基、
1,1,2,2,3−ペンタフルオロペンチル基、1,1,2,2,4−ペンタフルオロペンチル基、1,1,2,2,5−ペンタフルオロペンチル基、1,1,2,3,3−ペンタフルオロペンチル基、1,1,2,3,4−ペンタフルオロペンチル基、1,1,2,3,5−ペンタフルオロペンチル基、1,1,2,4,4−ペンタフルオロペンチル基、1,1,2,4,5−ペンタフルオロペンチル基、1,1,2,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,1,3,3,4−ペンタフルオロペンチル基、1,1,3,3,5−ペンタフルオロペンチル基、1,1,3,4,4−ペンタフルオロペンチル基、1,1,3,4,5−ペンタフルオロペンチル基、1,1,3,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,1,4,4,5−ペンタフルオロペンチル基、1,1,4,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,1,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,2,2,3,3−ペンタフルオロペンチル基、1,2,2,3,4−ペンタフルオロペンチル基、1,2,2,3,5−ペンタフルオロペンチル基、1,2,2,4,4−ペンタフルオロペンチル基、1,2,2,4,5−ペンタフルオロペンチル基、1,2,2,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,2,3,3,4−ペンタフルオロペンチル基、1,2,3,3,5−ペンタフルオロペンチル基、1,2,3,4,4−ペンタフルオロペンチル基、1,2,3,4,5−ペンタフルオロペンチル基、1,2,3,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,2,4,4,5−ペンタフルオロペンチル基、1,2,4,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,2,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,3,3,4,4−ペンタフルオロペンチル基、1,3,3,4,5−ペンタフルオロペンチル基、1,3,3,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,3,4,4,5−ペンタフルオロペンチル基、1,3,4,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,3,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,4,4,5,5−ペンタフルオロペンチル基、1,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、2,2,3,3,4−ペンタフルオロペンチル基、2,2,3,3,5−ペンタフルオロペンチル基、2,2,3,4,4−ペンタフルオロペンチル基、2,2,3,4,5−ペンタフルオロペンチル基、2,2,3,5,5−ペンタフルオロペンチル基、2,2,4,4,5−ペンタフルオロペンチル基、2,2,4,5,5−ペンタフルオロペンチル基、2,2,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、2,3,3,4,4−ペンタフルオロペンチル基、2,3,3,4,5−ペンタフルオロペンチル基、2,3,3,5,5−ペンタフルオロペンチル基、2,3,4,4,5−ペンタフルオロペンチル基、2,3,4,5,5−ペンタフルオロペンチル基、2,3,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、2,4,4,5,5−ペンタフルオロペンチル基、2,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5−ペンタフルオロペンチル基、3,3,4,5,5−ペンタフルオロペンチル基、3,3,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、3,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、
1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,4−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,2,2,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,2,3,3,4−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,2,3,3,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,2,3,4,4−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,2,3,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,2,3,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,2,4,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,2,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,2,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,3,3,4,4−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,3,3,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,3,3,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,3,4,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,3,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,3,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,4,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,1,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,2,3,3,4−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,2,3,3,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,2,3,4,4−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,2,3,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,2,3,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,2,4,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,2,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,2,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,3,3,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,3,3,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,3,4,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,3,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,3,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,4,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,2,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,3,3,4,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,3,3,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,3,3,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、1,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,2,3,3,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,2,3,4,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,2,3,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,2,3,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,2,4,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,2,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,3,3,4,4,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,3,3,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,3,3,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、2,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、3,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル基、
1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,3,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,4,4−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,4,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,2,4,4,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,2,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,2,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,3,3,4,4−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,3,3,4,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,3,3,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,3,4,4,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,3,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,3,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,2,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,3,3,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,3,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,1,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,2,3,3,4,4−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,2,3,3,4,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,2,3,3,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,2,3,4,4,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,2,3,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,2,3,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,2,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,2,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,3,3,4,4,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,3,3,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,3,3,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,3,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,2,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,3,3,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、1,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5−ヘプタフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、2,2,3,3,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、2,2,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、2,2,3,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、2,2,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、2,3,3,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、2,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、
1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,3,4,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,3,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,4,4,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,2,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,2,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,3,3,4,4,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,3,3,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,3,3,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,3,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,4,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,3,3,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,3,4,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,2,2,3,3,4,4,5−オクタフルオロペンチル基、1,2,2,3,3,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,2,2,3,3,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,2,2,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,2,2,3,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,2,2,4,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,2,3,3,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,2,3,4,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,3,3,4,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、2,2,3,4,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、2,3,3,4,4,5,5,5−オクタフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,3,4,4,5−ノナフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,3,4,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,3,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,4,4,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,1,2,2,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,1,2,3,3,4,4,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,1,2,3,3,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,1,2,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,1,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,2,2,3,3,4,4,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,2,2,3,3,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,2,2,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−デカフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,3,4,5,5,5−デカフルオロペンチル基、1,1,2,2,3,4,4,5,5,5−デカフルオロペンチル基、1,1,2,3,3,4,4,5,5、5−デカフルオロペンチル基、1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−デカフルオロペンチル基およびウンデカフルオロペンチル基等のC5フルオロアルキル基が挙げられる。
中でも、C1−C5パーフルオロアルキル基が好ましい。
C1−C5パーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基が挙げられ、中でも、トリフルオロメチル基が好ましい。
オレフィン(II)としては、例えば、3−フルオロプロペン、3,3−ジフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロプロペン、3−フルオロ−1−ブテン、4−フルオロ−1−ブテン、3,3−ジフルオロ−1−ブテン、3,4−ジフルオロ−1−ブテン、4,4−ジフルオロ−1−ブテン、3,3,4−トリフルオロ−1−ブテン、3,4,4−トリフルオロ−1−ブテン、4,4,4−トリフルオロ−1−ブテン、3,3,4,4−テトラフルオロ−1−ブテン、3,4,4,4−テトラフルオロ−1−ブテン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン、4,4,4−トリフルオロ−3−トリフルオロメチル−1−ブテン、3−フルオロ−1−ペンテン、4−フルオロ−1−ペンテン、5−フルオロ−1−ペンテン、3,3−ジフルオロ−1−ペンテン、3,4−ジフルオロ−1−ペンテン、4,4−ジフルオロ−1−ペンテン、4,5−ジフルオロ−1−ペンテン、5,5−ジフルオロ−1−ペンテン、3,3,4−トリフルオロ−1−ペンテン、3,3,5−トリフルオロ−1−ペンテン、3,4,4−トリフルオロ−1−ペンテン、3,4,5−トリフルオロ−1−ペンテン、3,5,5−トリフルオロ−1−ペンテン、4,4,5−トリフルオロ−1−ペンテン、5,5,5−トリフルオロ−1−ペンテン、3,3,4,4−テトラフルオロ−1−ペンテン、3,3,4,5−テトラフルオロ−1−ペンテン、3,3,5,5−テトラフルオロ−1−ペンテン、3,4,4,5−テトラフルオロ−1−ペンテン、3,4,5,5−テトラフルオロ−1−ペンテン、3,5,5,5−テトラフルオロ−1−ペンテン、4,4,5,5−テトラフルオロ−1−ペンテン、4,5,5,5−テトラフルオロ−1−ペンテン、3,3,4,4,5−ペンタフルオロ−1−ペンテン、3,3,4,5,5−ペンタフルオロ−1−ペンテン、3,3,5,5,5−ペンタフルオロ−1−ペンテン、3,4,4,5,5−ペンタフルオロ−1−ペンテン、3,4,5,5,5−ペンタフルオロ−1−ペンテン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−1−ペンテン、3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンテン、
3,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンテン、3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンテン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテン、3−フルオロ−1−ヘキセン、4−フルオロ−1−ヘキセン、5−フルオロ−1−ヘキセン、6−フルオロ−1−ヘキセン、3,3−ジフルオロ−1−ヘキセン、3,4−ジフルオロ−1−ヘキセン、4,4−ジフルオロ−1−ヘキセン、4,5−ジフルオロ−1−ヘキセン、5,5−ジフルオロ−1−ヘキセン、5,6−ジフルオロ−1−ヘキセン、6,6−ジフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4−トリフルオロ−1−ヘキセン、3,3,5−トリフルオロ−1−ヘキセン、3,3,6−トリフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4−トリフルオロ−1−ヘキセン、3,4,5−トリフルオロ−1−ヘキセン、3,4,6−トリフルオロ−1−ヘキセン、3,5,5−トリフルオロ−1−ヘキセン、3,5,6−トリフルオロ−1−ヘキセン、3,6,6−トリフルオロ−1−ヘキセン、4,4,5−トリフルオロ−1−ヘキセン、4,4,6−トリフルオロ−1−ヘキセン、4,5,5−トリフルオロ−1−ヘキセン、4,5,6−トリフルオロ−1−ヘキセン、4,6,6−トリフルオロ−1−ヘキセン、5,5,6−トリフルオロ−1−ヘキセン、5,6,6−トリフルオロ−1−ヘキセン、6,6,6−トリフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,4−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,5−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,3,5,5−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,3,5,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,3,6,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4,5−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,4,5,5−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,4,5,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,4,6,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,5,5,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,5,6,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、3,6,6,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、4,4,5,5−テトラフルオロ−1−ヘキセン、4,4,5,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、4,4,6,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、4,5,5,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、4,5,6,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、4,6,6,6−テトラフルオロ−1−へキセン、5,5,6,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、5,6,6,6−テトラフルオロ−1−ヘキセン、
3,3,4,4,5−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,4,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,5,5−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,5,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,5,5,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,5,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,6,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4,5,5−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4,5,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,4,5,5,6−ペンタフルオロ−1−へキセン、3,4,5,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,4,6,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,5,5,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,5,6,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、4,4,5,5,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、4,4,5,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、4,4,6,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、4,5,5,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、4,5,6,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,4,5,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,4,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,5,5,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,5,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,6,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,3,5,5,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,3,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4,5,5,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4,5,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4,6,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,4,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,4,5,5,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,4,5,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,4,6,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン、3,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,4,5,6,6,6−オクタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,5,5,6,6,6−オクタフルオロ−1−ヘキセン、3,4,4,5,5,6,6,6−オクタフルオロ−1−ヘキセン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヘキセン、
3−フルオロ−1−ヘプテン、4−フルオロ−1−ヘプテン、5−フルオロ−1−ヘプテン、6−フルオロ−1−ヘプテン、7−フルオロ−1−ヘプテン、3,3、−ジフルオロ−1−ヘプテン、3,4、−ジフルオロ−1−ヘプテン、4,4−ジフルオロ−1−ヘプテン、4,5−ジフルオロ−1−ヘプテン、5,5−ジフルオロ−1−ヘプテン、5,6−ジフルオロ−1−ヘプテン、6,6−ジフルオロ−1−ヘプテン、6,7−ジフルオロ−1−ヘプテン、7,7−ジフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,3,6−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,3,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,4,6−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,4,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,5,6−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,5,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,6,6−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,6,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,7,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5−トリフルオロ−1−ヘプテン、4,4,6−トリフルオロ−1−ヘプテン、4,4,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5−トリフルオロ−1−ヘプテン、4,5,6−トリフルオロ−1−ヘプテン、4,5,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、4,6,6−トリフルオロ−1−ヘプテン、4,6,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、4,7,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、5,5,6−トリフルオロ−1−ヘプテン、5,5,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、5,6,6−トリフルオロ−1−ヘプテン、5,6,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、5,7,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、6,6,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、6,7,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、7,7,7−トリフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,3,6,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,3,6,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,3,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,4,6,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,4,6,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,4,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,6,6,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,6,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、3,7,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,4,6,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,4,6,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,4,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,5,6,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,5,6,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,5,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,6,6,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,6,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、4,7,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、5,5,6,6−テトラフルオロ−1−ヘプテン、5,5,6,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、5,5,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、5,6,6,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、5,6,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、5,7,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、6,6,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、6,7,7,7−テトラフルオロ−1−ヘプテン、
3,3,4,4,5−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,6,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,6,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,7,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,6,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,6,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,7,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,5,6,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,5,6,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,5,7,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,6,6,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、3,6,7,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,6,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,6,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,7,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5,6,6−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,5,6,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,5,6,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,5,7,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,6,6,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、4,6,7,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、5,5,6,6,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、5,5,6,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、5,5,7,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、5,6,6,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、5,6,7,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、6,6,7,7,7−ペンタフルオロ−1−ヘプテン、
3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,6−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5,6−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,6,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,6,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,6,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,3,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5,6−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,6,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,6,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,6,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,4,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5,6,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、3,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,6,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,4,6,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,4,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5,6,6,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、4,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、5,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−1−ヘプテン、
3,3,4,4,5,5,6−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,5,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,6,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,6,6,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5,6,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,6,6,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,6,6,7,7,−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5,6,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,6,6,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,6,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、4,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロ−1−ヘプテン、
3,3,4,4,5,5,6,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,5,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,6,6,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,6,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4、5,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,6,6,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5,6,6,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5,6,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,6,6,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5,6,6,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5,6,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,6,6,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,5,6,6,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,5,6,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,5,7,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,6,6,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,6,7,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5,6,6,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5,6,7,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,3,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5,6,6,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5,6,7,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−デカフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,5,6,7,7,7−デカフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,4,5,6,6,7,7,7−デカフルオロ−1−ヘプテン、3,3,4,5,5,6,6,7,7,7−デカフルオロ−1−ヘプテン、3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−デカフルオロ−1−ヘプテンおよび3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヘプテンなどが挙げられる。
中でも、3,3,3−トリフルオロプロペン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテン等のパーフルオロアルキル基を有するフルオロオレフィンが好ましく、トリフルオロプロペンがより好ましい。
チオカルボン酸(I)と、オレフィン(II)とを、ラジカル発生剤存在下に反応させることにより、式(III)
Figure 0005776200
〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるチオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステル(以下、エステル(III)と記す。)を製造することができる。
オレフィン(II)の使用量は、チオカルボン酸(I)1モルに対して、通常、0.5〜10モル、好ましくは1〜5モルである。
ラジカル発生剤としては、トリエチルボランなどの含ホウ素化合物;過酸化ベンゾイル、tert−ブチルヒドロペルオキシド、過酸化水素などの過酸化物;アゾ化合物が挙げられ、中でも、アゾ化合物が好ましく、式(IV)
Figure 0005776200
〔式中、R3及びR4は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいC2−C12アルキル基またはカルバモイル基を表す。〕
で示されるアゾ化合物がより好ましい。
3及びR4で示されるアルキル基としては、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等のC2−C12アルキル基が挙げられる。かかるアルキル基は置換基を有することができ、置換基としては、シアノ基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等のC1−C12アルコキシ基;C1−C12のアルキル基を有することができるカルバモイル基、水酸基、アミジノ基、イミダゾリン−2−イル基およびピロリジノ基が挙げられる。
式(IV)で示されるアゾ化合物としては、例えば2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4-ジメチル−4−メトキシ)バレロニトリル、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]硫酸塩、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミド]、2,2’−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシメチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2’−アゾビス(1−イミノ−1−ピロリジノ−2−メチルプロパン)塩酸塩、2,2’−アゾビス{2−メチル−N−[1、1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロパンアミド}、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)メチルプロピオンアミド]、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル−2,2’−アゾビス(2,−プロピオン酸メチル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス[N−(2−プロペニル)−2−メチルプロピオンアミド]、1−[(1−シアノ−1−メチルエチル)アゾ]ホルムアミド、2,2’−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)および2,2’−アゾビス(N−シクロヘキシル−2−メチルプロピオンアミド)が挙げられる。中でも、2,2’−アゾビス(2,4-ジメチル−4−メトキシ)バレロニトリルが好ましい。
ラジカル開始剤の使用量は、チオカルボン酸(I)1モルに対して、通常、0.001〜1モル、好ましくは0.01〜0.1モルである。
本発明のチオカルボン酸(I)とオレフィン(II)との反応(以下、本反応と記す。)は溶媒の存在下に実施してもよいし、無溶媒で実施してもよい。
本反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素、トルエン、エチルベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼンなどの塩素化炭化水素、アニソール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジブチルエーテルなどのエーテル、アセトン、エチルメチルケトン、イソブチルメチルケトンなどのケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert−ブタノールなどのアルコールが挙げられる。これらの溶媒は単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。中でも、無溶媒か、または、エステルを用いることが好ましく、酢酸エチルがさらに好ましい。
溶媒の使用量に特に制限はないが、オレフィン(II)1重量部に対して、通常、0.5〜100重量部、好ましくは1〜10重量部である。
本反応は、常圧条件下で実施してもよいし、加圧条件下で実施してもよい。加圧する場合は、大気圧を0メガパスカル(MPa)とするゲージ圧で、通常10MPa以下の条件で、好ましくは1MPa以下の条件で実施される。上記した溶媒を使用することで、常圧条件下で温和に反応を効率よく実施することも可能である。
本反応は、通常−80〜100℃、好ましくは10〜50℃で実施される。
本反応に用いる反応容器及び攪拌翼の表面材料としては、一般的な化学反応で用いられる材料を用いることができ、耐酸性材料がより好ましい。耐酸性材料としては、ハステロイA、ハステロイB、ハステロイC、ハステロイD等のハステロイ(米国Haynes社登録商標)、テフロン(米国DuPont社登録商標)等のポリテトラフルオロエチレン、ガラスまたはこれらと同等の性能を有する材料等が挙げられる。なお、反応容器や攪拌翼は、これらの材料を用いて、反応容器や攪拌翼が作られていてもよいし、鋼板製の母材の表面にこれらの材料がライニング処理またはコーティング処理されたものでもよい。
本反応の反応時間は通常1〜100時間であるが、反応の終点は、高速液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の通常の分析方法により分析して、適宜決めることができる。
本反応により得られるエステル(III)を含有する反応混合物は、そのまま次の反応等に用いてもよい。また、得られた反応混合物から、蒸留、晶析、洗浄、カラムクロマトグラフィーなどの方法によってエステル(III)を取り出すことができ、これらの方法によりさらに精製してもよい。
エステル(III)としては、例えば、チオ酢酸S−(3−フルオロプロピル)、チオ酢酸S−(3,3−ジフルオロプロピル)、チオ酢酸S−(3,3、3−トリフルオロプロピル)、チオ酢酸S−(3−フルオロブチル)、チオ酢酸S−(4−フルオロブチル)、チオ酢酸S−(3,3−ジフルオロブチル)、チオ酢酸S−(3,4−ジフルオロブチル)、チオ酢酸S−(4、4−ジフルオロブチル)、チオ酢酸S−(3,3,4−トリフルオロブチル)、チオ酢酸S−(3,4,4−トリフルオロブチル)、チオ酢酸S−(4,4,4−トリフルオロブチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロブチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,4−テトラフルオロブチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4、4−ペンタフルオロブチル)、チオ酢酸S−(3−フルオロペンチル)、チオ酢酸S−(4−フルオロペンチル)、チオ酢酸S−(5−フルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,3−ジフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,4−ジフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,5−ジフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(4,4−ジフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(4,5−ジフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(5,5−ジフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,3,4−トリフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,3,5−トリフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,4,4−トリフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,4,5−トリフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,5,5−トリフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(4,4,5−トリフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(4,5,5−トリフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(5,5,5−トリフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5−テトラフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5−テトラフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5−ペンタフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル)、
チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル)、チオ酢酸S−(3−フルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4−フルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(5−フルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(6−フルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3−ジフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4−ジフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,5−ジフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,6−ジフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,4−ジフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,5−ジフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,6−ジフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(5,5−ジフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(5,6−ジフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(6,6−ジフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,5−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,6−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,4−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,5−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,6−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,5,5−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,5,6−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,6,6−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,5,5−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,5,6−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,6,6−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(5,5,6−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(5,6,6−トリフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(6,6,6−トリフルオロヘキシル)、
チオ酢酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,4,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,5,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,5,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,6,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,4,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,4,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,5,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,5,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,6,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(5,5,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(5,6,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,4,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,5,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,4,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,4,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,5,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(5,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,4,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,4,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、
チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ酢酸S−(3−フルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4−フルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5−フルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(6−フルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(7−フルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,6−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,7−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,6−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,7−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,6−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,7−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(6,6−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(6,7−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(7,7−ジフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,6−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,6−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,6−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,6,6−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,6−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,6−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,6,6−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,6−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,6,6−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(6,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(6,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(7,7,7−トリフルオロヘプチル)、
チオ酢酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,6,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,6,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,6,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(6,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(6,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、
チオ酢酸S−(3,3,4,4,5−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,6,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,6,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,6,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,6,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(6,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、
チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、
チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,6,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,6,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,6,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、
チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,6,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,6,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,6,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,6,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,6,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,5,5,6,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロヘプチル)、
チオプロピオン酸S−(3−フルオロプロピル)、チオプロピオン酸S−(3,3−ジフルオロプロピル)、チオプロピオン酸S−(3,3、3−トリフルオロプロピル)、チオプロピオン酸S−(3−フルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(4−フルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(3,3−ジフルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(3,4−ジフルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(4、4−ジフルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4−トリフルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4−トリフルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,4−トリフルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,4−テトラフルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4、4−ペンタフルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(3−フルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(4−フルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(5−フルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3−ジフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,4−ジフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,5−ジフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(4,4−ジフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(4,5−ジフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(5,5−ジフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4−トリフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5−トリフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4−トリフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5−トリフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5−トリフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5−トリフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5−トリフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,5−トリフルオロペンチル)、
チオプロピオン酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5−テトラフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5−テトラフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5−ペンタフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3−フルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4−フルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(5−フルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(6−フルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3−ジフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4−ジフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,5−ジフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,6−ジフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,4−ジフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,5−ジフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,6−ジフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(5,5−ジフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(5,6−ジフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(6,6−ジフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,6−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,6−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,5,6−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,6,6−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,5,6−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,6,6−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(5,6,6−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(6,6,6−トリフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロヘキシル)、
チオプロピオン酸S−(3,3,4,5−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,5,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,6,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,4,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,5,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,6,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(5,6,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,4,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、
チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、
チオプロピオン酸S−(3−フルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4−フルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5−フルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(6−フルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(7−フルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,6−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,7−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,6−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,7−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,6−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,7−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(6,6−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(6,7−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(7,7−ジフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,6−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,6−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,6−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,6,6−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,6−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,6−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,6,6−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,6,6−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(6,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(6,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(7,7,7−トリフルオロヘプチル)、
チオプロピオン酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,6,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,6,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,6,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(6,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(6,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、
チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,6,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,6,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,6,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(6,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、
チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、
チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,6,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、
チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,6,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,6,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,6,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、
チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,6,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,6,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,6,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,6,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,5,5,6,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロヘプチル)、
チオ安息香酸S−(3−フルオロプロピル)、チオ安息香酸S−(3,3−ジフルオロプロピル)、チオ安息香酸S−(3,3、3−トリフルオロプロピル)、チオ安息香酸S−(3−フルオロブチル)、チオ安息香酸S−(4−フルオロブチル)、チオ安息香酸S−(3,3−ジフルオロブチル)、チオ安息香酸S−(3,4−ジフルオロブチル)、チオ安息香酸S−(4、4−ジフルオロブチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4−トリフルオロブチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4−トリフルオロブチル)、チオ安息香酸S−(4,4,4−トリフルオロブチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロブチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,4−テトラフルオロブチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4、4−ペンタフルオロブチル)、チオ安息香酸S−(3−フルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(4−フルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(5−フルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3−ジフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,4−ジフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,5−ジフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(4,4−ジフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(4,5−ジフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(5,5−ジフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4−トリフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5−トリフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4−トリフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5−トリフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5−トリフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5−トリフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5−トリフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(5,5,5−トリフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5−テトラフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5−テトラフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,5−テトラフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5−ペンタフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3−フルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4−フルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(5−フルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(6−フルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3−ジフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4−ジフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,5−ジフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,6−ジフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,4−ジフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,5−ジフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,6−ジフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(5,5−ジフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(5,6−ジフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(6,6−ジフルオロヘキシル)、
チオ安息香酸S−(3,3,4−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,5−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,6−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,4−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,5−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,6−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,5,5−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,5,6−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,6,6−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,5,5−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,5,6−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,6,6−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(5,5,6−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(5,6,6−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(6,6,6−トリフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,5,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,6,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,4,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,5,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,6,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(5,5,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(5,6,6,6−テトラフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,4,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(5,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル)、
チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル)、
チオ安息香酸S−(3−フルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4−フルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5−フルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(6−フルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(7−フルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,6−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,7−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,6−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,7−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,6−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,7−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(6,6−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(6,7−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(7,7−ジフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,6−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,6−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,6−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,6,6−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,6−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,6−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,6,6−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,6−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,6,6−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(6,6,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(6,7,7−トリフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(7,7,7−トリフルオロヘプチル)、
チオ安息香酸S−(3,3,4,4−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,6,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,6,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,6,6−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,6,6,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(6,6,7,7−テトラフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(6,7,7,7−テトラフルオロヘプチル)、
チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,6,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,6,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,6,6,6−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,6,6,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,6,6,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(6,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチル)、
チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,6,6−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,6,6,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,6,6,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロヘプチル)、
チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,6,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,6,6−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,6,6,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,6,6,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチル)、
チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,6,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,6,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,6,6,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロヘプチル)、
チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,6,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,6,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,6,6,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,6,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,5,5,6,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)、チオ安息香酸S−(3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−デカフルオロヘプチル)およびチオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロヘプチル)等が挙げられる。
中でも、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)、チオ酢酸S−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)、チオプロピオン酸S−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル)、チオ安息香酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)、チオ安息香酸S−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル)が好ましく、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロメチル)がより好ましい。
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
なお、以下の実施例において、反応溶液をガスクロマトグラフィーを用いて分析した結果得られる、単位「面積%」で示される各化合物の含有率は、反応溶液をガスクロマトグラフィーで分析し、目的物であるエステル(III)、副生物、及び未反応のチオカルボン酸(I)のガスクロマトグラムのピーク面積値総和に対する、エステル(III)、副生物、及びチオカルボン酸(I)それぞれのピーク面積値の比率を百分率で示したものである。
実施例1
窒素雰囲気下、98%チオ酢酸270g(3.48モル)をtert-ブチルメチルエーテル1.89kgに溶解させて得られた溶液に、攪拌しながら、内温20℃付近を保つように3,3,3−トリフルオロプロペン354g(3.69モル)を吹き込んだ。該混合溶液に95%2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)22.6g(69.5ミリモル)を加え、20〜26℃を保ちながら72時間攪拌した。得られた反応溶液をガスクロマトグラフィーを用いて分析した結果、溶媒以外の成分中に86.1面積%のチオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)が含まれていることが分かった。該反応溶液を50Torrで減圧蒸留を行い、無色弱硫黄臭の97.8面積%チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)を398g得た(収率65.0%)。
実施例2
窒素雰囲気下、98%チオ酢酸15.0g(193ミリモル)を酢酸エチル60.0gに溶解させて得られた溶液に、攪拌しながら、内温17〜20℃で3,3,3−トリフルオロプロペン19.0g(198ミリモル)を吹き込んだ。該混合溶液に95%2,2‘−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)1.25g(3.86ミリモル)を加えて、17〜25℃を保ちながら48時間攪拌し、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピルを含む反応溶液94.3gを得た。該反応溶液をガスクロマトグラフィーを用いて含量分析した結果、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)が25.5重量%含まれていることが分かり、チオ酢酸からチオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)への転換率は72.4%であった。
実施例3
窒素雰囲気下、98%チオ酢酸10.0g(129ミリモル)をメタノール100.0gに溶解させて得られた溶液に、攪拌しながら、内温16〜19℃で3,3,3−トリフルオロプロペン12.6g(131ミリモル)を吹き込んだ。該混合溶液に95%2,2‘−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)0.84g(2.57ミリモル)を加えて17〜25℃を保ちながら68時間攪拌し、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)を含む反応溶液114.3gを得た。該反応溶液をガスクロマトグラフィーを用いて含量分析した結果、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)が2.26重量%含まれていることが分かり、チオ酢酸からチオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)への転換率は11.7%であった。
実施例4
窒素雰囲気下、98%チオ酢酸4.00g(51.5ミリモル)を酢酸エチル20.0g溶解させて得られた溶液に、攪拌しながら、内温10〜20℃で3,3,3−トリフルオロプロペン5.07g(52.8ミリモル)を吹き込んだ。該混合溶液に95%2,2‘−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)0.84g(2.57ミリモル)を加えて30℃で72時間攪拌し、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)を含む反応溶液25.8gを得た。該反応溶液をガスクロマトグラフィーを用いて含量分析した結果、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)が25.1重量%含まれていることが分かり、チオ酢酸からチオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)への転換率は73.1%であった。
実施例5
窒素雰囲気下、98%チオ酢酸5.00g(64.4ミリモル)と95%2,2‘−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)1.05g(3.23ミリモル)を酢酸エチル20.0gに溶解させて得られた溶液に、攪拌しながら、内温20〜26℃を保ちながら3,3,3−トリフルオロプロペン6.31g(6.57ミリモル)を40分間で吹き込んだ。19〜26℃で48時間攪拌した後、該反応溶液をガスクロマトグラフィーを用いて分析した結果、溶媒以外の成分中にチオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)が82.6面積%含まれていることが分かった。
実施例6
窒素雰囲気下、ガラス製耐圧反応容器を−78℃に冷却して、3,3,3−トリフルオロプロペン23.2g(242ミリモル)を仕込んだ。98%チオ酢酸7.74g(99.6ミリモル)および95%2,2‘−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)1.62g(4.98ミリモル)を追加した後、密閉し室温まで昇温させた。反応中の反応器内の最高圧は0.61MPaであった。室温で20時間攪拌した後、氷冷し、過剰分のガス抜きを行った。開封後、内容物をガスクロマトグラフィーで分析した結果、チオ酢酸が0面積%、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)が79.0面積%含まれていた。
実施例7
窒素雰囲気下、ステンレス(SUS−316)製耐圧反応容器を−78℃に冷却して、3,3,3−トリフルオロプロペン3.71g(38.6ミリモル)を仕込んだ。98%チオ酢酸2.00g(25.7ミリモル)および95%2,2‘−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)0.33g(1.03ミリモル)を追加した後、密閉し室温まで昇温させたら、ゲージ圧は0.3MPaを示した。室温で22時間攪拌した後、氷冷し過剰分のガス抜きを行った。開封後、内容物をガスクロマトグラフィーで分析した結果、チオ酢酸が66.5面積%、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)が7.74面積%含まれていた。
実施例8
窒素雰囲気下、耐酸性材料ハステロイC(米国Haynes社登録商標)製耐圧反応容器を−78℃に冷却して3,3,3−トリフルオロプロペン4.83g(50.3ミリモル)を仕込んだ。98%チオ酢酸0.83g(10.7ミリモル)と95%2,2‘−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)32.2mg(0.099ミリモル)を追加した後、密閉し室温まで昇温させた。室温で24時間攪拌した後、氷冷し、過剰分のガス抜きを行った。開封後、内容物をガスクロマトグラフィーで分析した結果、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)が88.2面積%含まれていた。
参考例1
窒素雰囲気下、3,3,3−トリフルオロプロペン6.18g(64.4ミリモル)をtert−ブチルメチルエーテル40.0gに溶かした混合物を26℃、遮光下で攪拌しながら、ここに98%チオ酢酸5.00g(64.4ミリモル)を加えた。21〜27℃を保ちながら遮光下で72時間攪拌した後、該反応溶液をガスクロマトグラフィーを用いて分析した結果、溶媒以外の成分中にチオ酢酸が95.7面積%、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)が0.96面積%含まれていた。
参考例2
窒素雰囲気下、98%チオ酢酸10.0g(129ミリモル)を酢酸エチル70.0gに溶かし攪拌しながら、内温19〜22℃で3,3,3−トリフルオロプロペン16.4g(171ミリモル)を吹き込んだ。該混合溶液を蛍光灯光下、20〜26℃を保ちながら8日間攪拌を続け、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)を含む反応溶液93.3gを得た。該反応溶液をガスクロマトグラフィーを用いて含量分析した結果、チオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)が6.6重量%含まれていることが分かり、チオ酢酸からチオ酢酸S−(3,3,3−トリフルオロプロピル)への転換率は27.9%であった。
チオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステルは、有害節足動物に対して優れた防除効力を与える有機硫黄化合物の合成中間体であることが知られている。本発明は、チオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステルの製造方法として、産業上利用可能である。

Claims (4)

  1. 式(I)
    Figure 0005776200
    〔式中、R1はメチル基、エチル基またはフェニル基を表す。〕
    で示されるチオカルボン酸と、
    式(II)
    Figure 0005776200
    〔式中、R2トリフルオロメチル基を表す。〕
    で示されるフルオロオレフィンとを、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)存在下に反応させることを特徴とする、式(III)
    Figure 0005776200
    〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表す。〕
    で示されるチオカルボン酸S−(フルオロアルキル)エステルの製造方法。
  2. 1がメチル基であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
  3. 有機溶媒を使用して大気圧下で反応させることを特徴とする請求項1または2記載の製造方法。
  4. 表面材料が耐酸性材料である反応容器および攪拌翼を使用することを特徴とする請求項1〜いずれか1項記載の製造方法。
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