JP5774696B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのポリマー材料 - Google Patents
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Description
Lは、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキレン基、3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状アルキレン基であって、夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよく;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する二価のモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Qは、1,3,5-トリアジレンまたは-X(=O)-基の何れかである二価単位であり;
mは、1、2または3であり;
lは、0、1、2または3であり;
sは、Qが-X(=O)-の場合には1であり、Qが1,3,5-トリアジレンの場合には1または2、好ましくは、2であり、;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、-CR2=CR2(Ar3)、トシレート、トリフレート、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、これらの構造の組み合わせであり;ここで、2個以上の隣接する置換基R1は、単共有結合もしくは二価基Zを介して互いに結合してもよく;
Xは、C、P(Ar4)、SおよびSOより成る群から選ばれ;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、OまたはSで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)または、各場合に1以上の基R3により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、2個以上の置換基R2は、単共有結合もしくは二価基Zを介して互いに結合してもよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状アルキル基であって、1以上の隣接しないCH2基は、NH、OまたはSで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよく;ここで、2個以上の置換基R3は、単共有結合もしくは二価基Zを介して互いに結合してもよく;
Ar3およびAr4は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R3により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Zは、二価基-(CR4 2)q-であり;
qは、1、2、3、4または5、好ましくは、1、2、3または4、特に、好ましくは、1、2、または3であり、特に、1または2であり;
R4は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状アルキル基であって、1以上の隣接しないCH2基は、NH、OまたはSで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。
群1:ポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に影響する単位。
Yは、N、B、Si(Ar4)、SiR5、Ge(Ar4)、GeR5、PおよびAsより成る群から選ばれ;
Ar5は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する二価のモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar6は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、-CR2=CR2(Ar3)、トシレート、トリフレート、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基または、これらの構造の組み合わせであり;ここで、2個以上の隣接する置換基R5は、単共有結合もしくは二価基Zを介して互いに結合してもよく;
ここで、R1、R2、Ar3、Ar4およびZは、式(I)に関連して定義される同じ意味を有する。
L1は、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合または1〜20個のC原子を有する直鎖アルキレン基または3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状アルキレン基であって、夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよく;
nは、0、1、2または3であり、ただし、n>1ならば、最大一個のL1は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であってよく;
Ar7は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
L2およびL3は、互いに独立し、出現毎に同一であるか異なり、単座もしくは多座リガンドであり;
Mは、好ましくは、遷移金属、主族金属、ランタノイドまたはアクチノイドであり、
rは、リガンドL2およびL3のデンティシティ(denticity)および金属Mの配位数に応じて、0、1、2、3、4、5、6または7である。
rは、好ましくは、1であり、金属の配位数が6で、リガンドL2およびL3が、夫々二座であるならば、rは、好ましくは、2である。
VおよびWは、互いに独立して、C(Ar3)2、C(R5)2、Si(Ar3)2、Si(R5)2、Ge(Ar3)2、Ge(R5)2、C=O、O、S、Se、N(Ar4)、N(R5)、P(Ar4)、P(R5)、P(=O)(Ar3)、P(=O)(R5)および(R5)2COより成る群から選ばれ;
Ar8は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
記号R5、Ar3およびAr4は、上記定義されるのと同じ意味を有する。
例1:
フェニル4-ビニルフェニルケトン(M1)
第1工程
2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-(3-ブロモフェニル)-1,3,5-トリアジン
2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-(4’-ビニルビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(M2)
5’-p-ビニルフェニル-1,1’,3’,5’’-テルフェニル(M3)
[1,1’,3’1’’] テルフェニル-5’-イル4’ビニルビフェニル-3-イルケトン(M4)
ジフェニル(4-ビニルフェニル)アミン(M5)
2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-{(3-[2-(3-エチルオキセタン-3-イルメトキシ)エチル]フェニル}-1,3,5-トリアジン(M6)
モノマーは、保護ガス下80℃で、1mol/lの濃度で、20mlのトルエン中の表1で示された組成物中に溶解される。64mgのAIBNが、引き続き、添加され、混合物は80℃でさらに2時間撹拌される。反応溶液は室温まで冷却され、ポリマーは、100mlのメタノール中での沈殿(パスツールピペットによりゆっくりと)により得られる。白色の沈殿物は、吸引濾過され、引き続き、再度トルエン中に溶解され、メタノール中で再沈殿され、吸引濾過される。ポリマーは、真空乾燥キャビネット中で乾燥される。
本発明のポリマーP1〜P11の組成
本発明のポリマーP1〜P11の分子量、多分散性と収率
ポリマー有機発光ダイオード(PLED)は、文献(たとえば、WO 2004/037887 A2)に何度も既に記載されてきた。本発明を実例で説明するために、PLEDが、スピンコーティングにより、表2からのポリマーP1〜P11(異なる特性のモノマーをもつ)で製造される。緑色発光三重項発光を得ることを目的として、三重項エミッターE1が、エミッターとマトリックスの合計重量を基礎として、20重量%の濃度で溶液に添加される。
本発明のポリマーに対する素子結果
Claims (18)
- 側鎖に少なくとも一つの以下の式(I)の構造単位を含むポリマー:
Lは、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキレン基、3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状アルキレン基であって、夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよく;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する二価のモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Qは、-X(=O)-基であり;
mは、1、2または3であり;
lは、0、1、2または3であり;
sは、1であり;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、-CR2=CR2(Ar3)、トシレート、トリフレート、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、これらの構造の組み合わせであり、ここで、2個以上の隣接する置換基R1は、単共有結合もしくは二価基Zを介して互いに結合してもよく;
Xは、C、P(Ph)、SおよびSOより成る群から選ばれ;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、OまたはSで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)または、各場合に1以上の基R3により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、2個以上の置換基R2は、単共有結合もしくは二価基Zを介して互いに結合してもよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状アルキル基であって、1以上の隣接しないCH2基は、NH、OまたはSで置き代えられてよく;ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよく;ここで、2個以上の置換基R3は、単共有結合もしくは二価基Zを介して互いに結合してもよく;
Ar3およびAr4は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R3により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Zは、二価基-(CR4 2)q-であり;
qは、1、2、3、4または5であり;
R4は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状アルキル基であって、1以上の隣接しないCH2基は、NH、OまたはSで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。 - Ar1が、夫々1以上の基R1により置換されてよいフェニレン、ビフェニレン、フルオレン、カルバゾール、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、スピロビフルオレン、ピリジレン、フラン、ナフチレン、アントラシレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセンおよびベンゾピレンより成る群から選ばれることを特徴とする、請求項1記載のポリマー。
- Ar2が、夫々1以上の基R1により置換されてよいフェニル、ビフェニル、フルオレン、カルバゾール、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、スピロビフルオレン、ピリジル、フラニル、ナフチル、アントラシル、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセンおよびベンゾピレンより成る群から選ばれることを特徴とする、請求項1または2記載のポリマー。
- 式(I)の構造単位を含む側鎖に加えて、さらなる構造単位を含む少なくとも一つのさらなる側鎖をも含むことを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載のポリマー。
- さらなる構造単位が、以下の式(II)の単位であることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載のポリマー:
Yは、N、B、Si(Ar4)、SiR5、Ge(Ar4)、GeR5、PおよびAsより成る群から選ばれ;
Ar5は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する二価のモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar6は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、-CR2=CR2(Ar3)、トシレート、トリフレート、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基または、これらの構造の組み合わせであり;ここで、2個以上の隣接する置換基R5は、単共有結合もしくは二価基Zを介して互いに結合してもよく;
ここで、R1、R2、Ar3、Ar4およびZは、請求項1〜4何れか1項で定義されるのと同じ意味を有する。 - さらなる構造単位が、以下の式(III)の単位であることを特徴とする、請求項4または5記載のポリマー:
芳香族環の中央で終わる特定されない結合は、基R1が、カルバゾールの1〜8位の各位置にあってもよいことを示すことを意図されており、
記号L、R1およびAr5は、請求項1〜4何れか1項と同じ意味を有し、
添え字iは、0、1、2、3または4である。 - さらなる構造単位が、以下の式(IV)の単位であることを特徴とする、請求項4〜6何れか1項記載のポリマー:
芳香族環の中央で終わる特定されない結合は、基R1およびL1が、カルバゾールの1〜8位の夫々対応する位置にあってもよいことを示すことを意図されており、
記号L、R1およびAr5と添え字iは、請求項1〜5何れか1項と同じ意味を有し、使用されるその他の記号と添え字は、以下の意味を有する:
L1は、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合または1〜20個のC原子を有する直鎖アルキレン基または3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状アルキレン基であって、夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよく;
nは、1、2または3であり、ただし、n>1ならば、最大一個のL1は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であってよく;
Ar7は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。 - さらなる構造単位が、以下の式(V)の単位であることを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載のポリマー。
L2およびL3は、互いに独立し、出現毎に同一であるか異なり、単座もしくは多座リガンドであり;
Mは、遷移金属、主族金属、ランタノイドまたはアクチノイドであり、
rは、リガンドL2およびL3のデンティシティ(denticity)および金属Mの配位数に応じて、0、1、2、3、4、5、6または7である。 - さらなる構造単位が、以下の式(VII)の単位であることを特徴とする、請求項4〜8何れか1項記載のポリマー:
芳香族環の中央で終わる特定されない結合は、記号R1、LおよびL1が、夫々芳香族環のフリー位置の夫々にあってもよいことを示すことを意図されており、記号R1、LおよびL1と添え字iは、請求項1〜8何れか1項と同じ意味を有し、使用されるその他の記号は、以下の意味を有する:
VおよびWは、互いに独立して、C(Ar3)2、C(R5)2、Si(Ar3)2、Si(R5)2、Ge(Ar3)2、Ge(R5)2、C=O、O、S、Se、N(Ar4)、N(R5)、P(Ar4)、P(R5)、P=O(Ar3)、P(=O)(R5)および(R5)2COより成る群から選ばれ;
Ar8は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
ここで、記号R5、Ar3およびAr4は、請求項1〜8何れか1項と同じ意味を有する。 - 請求項1〜9何れか1項記載の一以上のポリマーとさらなる更なるポリマー状、オリゴマー状、樹状および/または低分子量物質を含む混合物。
- 一以上の溶媒中に、請求項1〜9何れか1項記載の一以上のポリマー、または、請求項10記載の混合物を含む調合物。
- 以下の式(Ia)の化合物:
- 請求項12記載の化合物を含む組成物。
- 請求項1〜9何れか1項記載のポリマー、請求項10記載の混合物、請求項11記載の調合物、請求項12記載の化合物または請求項13記載の組成物の、電子素子における使用。
- 電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項14記載の使用。
- 請求項1〜9何れか1項記載のポリマーを含むことを特徴とする、有機電子素子。
- 有機もしくはポリマー有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED、PLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機太陽電池(O-SC)、有機レーザーダイオード(O-laser)、有機光電池(OPV)要素あるいは素子または有機光受容器(OPC)であることを特徴とする、請求項16記載の有機電子素子。
- ポリマー有機エレクトロルミネッセンス素子(PLED)であることを特徴とする、請求項18記載の有機電子素子。
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