JP5774338B2 - 無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法および該粒子を配合した化粧料 - Google Patents
無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法および該粒子を配合した化粧料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5774338B2 JP5774338B2 JP2011063033A JP2011063033A JP5774338B2 JP 5774338 B2 JP5774338 B2 JP 5774338B2 JP 2011063033 A JP2011063033 A JP 2011063033A JP 2011063033 A JP2011063033 A JP 2011063033A JP 5774338 B2 JP5774338 B2 JP 5774338B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- particles
- polyorganosilsesquioxane
- inorganic
- particle
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims description 135
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 title claims description 78
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 24
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 17
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 claims description 16
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 9
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 7
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 5
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 24
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 18
- -1 barium sulfate Chemical class 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000000635 electron micrograph Methods 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 8
- 239000011246 composite particle Substances 0.000 description 7
- UCSUOYMTZRJAIH-UHFFFAOYSA-N iron(2+) oxygen(2-) titanium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Ti+4].[Fe+2] UCSUOYMTZRJAIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 229920000371 poly(diallyldimethylammonium chloride) polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 3
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 3
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YTJUXOIAXOQWBV-UHFFFAOYSA-N butoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(C)C YTJUXOIAXOQWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N dichloro(diethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)CC BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Ti+4] SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- PHPGKIATZDCVHL-UHFFFAOYSA-N trimethyl(propoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](C)(C)C PHPGKIATZDCVHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl-trifluoromethansulfonate Natural products C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N trimyristin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCC DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N (2r,4r,4as,6as,6as,6br,8ar,12ar,14as,14bs)-2-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1h-picen-3-one Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@]34C)C(C)(C)CC[C@]1(C)CC[C@]2(C)[C@H]4CC[C@@]1(C)[C@H]3C[C@@H](O)C(=O)[C@@H]1C DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N 0.000 description 1
- MTJZWYHTZFVEGI-INIZCTEOSA-N (2s)-2-(tetradecanoylamino)pentanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O MTJZWYHTZFVEGI-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- GYDYJUYZBRGMCC-INIZCTEOSA-N (2s)-2-amino-6-(dodecanoylamino)hexanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCCC[C@H](N)C(O)=O GYDYJUYZBRGMCC-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAVYPBHLPJLSN-UHFFFAOYSA-N 3-dimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[SiH](OC)CCCN VJAVYPBHLPJLSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYIMSFXYUSZVLI-UHFFFAOYSA-N 3-methoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[SiH2]CCCN BYIMSFXYUSZVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- ATFFFUXLAJBBDE-FQEVSTJZSA-N N-Stearoyl glutamic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O ATFFFUXLAJBBDE-FQEVSTJZSA-N 0.000 description 1
- 229930182559 Natural dye Natural products 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Chemical group 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- BBMXVTPBLPQMAE-UHFFFAOYSA-K aluminum;docosanoate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O BBMXVTPBLPQMAE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KMJRBSYFFVNPPK-UHFFFAOYSA-K aluminum;dodecanoate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O KMJRBSYFFVNPPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HSMXEPWDIJUMSS-UHFFFAOYSA-K aluminum;tetradecanoate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HSMXEPWDIJUMSS-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 239000008163 avocado oil Substances 0.000 description 1
- 235000021302 avocado oil Nutrition 0.000 description 1
- ZPECUSGQPIKHLT-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-dimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(C=C)C=C ZPECUSGQPIKHLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- AMSAPKJTBARTTR-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl(trimethoxy)silane Chemical compound CCC(C)[Si](OC)(OC)OC AMSAPKJTBARTTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPVKWWQBIVSLRO-UHFFFAOYSA-N butan-2-yloxy(trimethyl)silane Chemical compound CCC(C)O[Si](C)(C)C NPVKWWQBIVSLRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229940061587 calcium behenate Drugs 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMBKCSPGKDEPFO-UHFFFAOYSA-L calcium;docosanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O SMBKCSPGKDEPFO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Natural products C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- HVHRIKGOFGJBFM-UHFFFAOYSA-N di(butan-2-yl)-dimethoxysilane Chemical compound CCC(C)[Si](OC)(OC)C(C)CC HVHRIKGOFGJBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DERJYZOBOMCDCS-UHFFFAOYSA-N di(butan-2-yloxy)-dimethylsilane Chemical compound CCC(C)O[Si](C)(C)OC(C)CC DERJYZOBOMCDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQNWJCQWBFHQAO-UHFFFAOYSA-N dibutoxy(dimethyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(C)OCCCC GQNWJCQWBFHQAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPENMAABQGWRBR-UHFFFAOYSA-N dibutyl(dimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)CCCC YPENMAABQGWRBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSYLGGHSEIWGJV-UHFFFAOYSA-N diethyl(dimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(OC)OC VSYLGGHSEIWGJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVUVKQDVTIIMOD-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dipropyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)CCC JVUVKQDVTIIMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- ZIDTUTFKRRXWTK-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dipropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](C)(C)OCCC ZIDTUTFKRRXWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGPNEHJZZDIFND-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane Chemical compound CC(C)(C)O[Si](C)(C)OC(C)(C)C BGPNEHJZZDIFND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OANIYCQMEVXZCJ-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(dimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(C(C)(C)C)C(C)(C)C OANIYCQMEVXZCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 239000007934 lip balm Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKXVGDZNDSIUAI-UHFFFAOYSA-N methoxy(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(OC)C1=CC=CC=C1 BKXVGDZNDSIUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUMSHFZKHQOOIX-UHFFFAOYSA-N methoxy(tripropyl)silane Chemical compound CCC[Si](CCC)(CCC)OC FUMSHFZKHQOOIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N methyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](C)(OCCC)OCCC RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHQDZKRRVNGIQL-UHFFFAOYSA-N methyl-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane Chemical compound CC(C)(C)O[Si](C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C AHQDZKRRVNGIQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000978 natural dye Substances 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 150000002897 organic nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 229950011087 perflunafene Drugs 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N perfluorodecalin Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]21F UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N 0.000 description 1
- YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Chemical group 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229940098458 powder spray Drugs 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940072873 stearoyl glutamic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- HXLWJGIPGJFBEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(C)(C)C HXLWJGIPGJFBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQTSOKXAWXRIAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutan-2-yl silicate Chemical compound CCC(C)O[Si](OC(C)CC)(OC(C)CC)OC(C)CC OQTSOKXAWXRIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AXXDFXLLUOVTEU-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yl)-methoxysilane Chemical compound CCC(C)[Si](OC)(C(C)CC)C(C)CC AXXDFXLLUOVTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJNDDRZGJNVASH-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)-methylsilane Chemical compound CCC(C)O[Si](C)(OC(C)CC)OC(C)CC RJNDDRZGJNVASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N tributoxy(methyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(OCCCC)OCCCC GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZINNJYWGLAHPB-UHFFFAOYSA-N tributyl(methoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](CCCC)(CCCC)OC NZINNJYWGLAHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)Cl ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUZZQXYTKNNCOU-UHFFFAOYSA-N triethyl(methoxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OC HUZZQXYTKNNCOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGZGBYCKAOEPQZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane Chemical compound CC(C)(C)O[Si](C)(C)C PGZGBYCKAOEPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVQSSVQJPNPJB-UHFFFAOYSA-N tritert-butyl(methoxy)silane Chemical compound CO[Si](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C IEVQSSVQJPNPJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229940098697 zinc laurate Drugs 0.000 description 1
- 229940105125 zinc myristate Drugs 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IJQXGKBNDNQWAT-UHFFFAOYSA-L zinc;docosanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IJQXGKBNDNQWAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L zinc;dodecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GBFLQPIIIRJQLU-UHFFFAOYSA-L zinc;tetradecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GBFLQPIIIRJQLU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
また、無機粒子も各種プラスティック、ゴム等の補強材、着色材、ブロッキング防止材等として幅広く配合されている。
一方、各々の機能性向上のため、ポリオルガノシルセスキオキサンと無機粒子との複合粒子についても、その製造方法が提案されている。
例えば、酸化チタンや炭酸カルシウム等の無機粒子を水分散した系内に、オルガノトリアルコキシシランを添加してポリオルガノシルセスキオキサン被覆を形成させた複合粒子を得る方法が開示されている(特許文献1参照)。
また、酸化鉄粒子等の無機粒子をポリオルガノシルセスキオキサン粒子に内包してなる複合粒子についても、その製法が開示されている(特許文献2参照)。
このものは、無機粒子の疎水化には一定の効果があるものの、複合粒子の基本組成は無機粒子であることから、粒子径や粒子形状等の制御が困難であった。
特許文献2のものは、無機顔料系粒子を内包させたシリコーン粒子であるが、例示される界面活性剤の効果だけでは良好な無機粒子内包シリコーン粒子を調製することは難しく、無機粒子種によってはシリコーン粒子に内包されずに、無機粒子凝集物と球状シリコーン粒子の混合物となる。このためすべり性や感触等が良好でなく、物性的にばらつきの大きいものであった。
さらに、本発明によって得られる無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の形状は、球状または球状表面全面に小さな突起を有する金平糖状粒子であり、光拡散性やすべり性に優れている。
請求項2の発明は、前記主成分化合物の水分散液を加水分解させた反応液に、塩および/または水溶性高分子分散剤を添加した後に、水溶性カチオン系ポリマー水溶液に無機粒子を分散させた無機粒子分散液を添加し、更にアルカリ性物質またはアルカリ性水溶液を添加して、主成分化合物の脱水縮合を行うことを特徴とする請求項1記載の無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法である。
請求項3の発明は、請求項1または請求項2で得られた無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子生成後の反応液分散液に、さらにオルガノトリアルコキシシランおよび/またはオルガノトリアルコキシシラン加水分解液を添加することで、無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン球状粒子表面全面にポリオルガノシルセスキオキサンの小さな突起が化学的に結合した形状を有することを特徴とする無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法である。
請求項4の発明は、無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子1個に含有される無機粒子数が複数個であることを特徴とする請求項1、請求項2または請求項3記載の無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法である。
請求項5の発明は、無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子に含有される無機粒子は、ポリオルガノシルセスキオキサン100重量部に対して0.1〜15重量部であり、且つ無機粒子の平均粒子径が0.01μm〜3μmであることを特徴とする請求項1、請求項2または請求項3記載の無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法である。
請求項6の発明は、水溶性カチオン系ポリマーの分子量が1000〜500000であることを特徴とする請求項1、請求項2または請求項3記載の無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法である。
請求項7の発明は、請求項1記載の製造方法で製造された無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子を配合した化粧料である。
本発明の無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子は、主成分化合物であるオルガノトリアルコキシシランおよび/またはオルガノトリアルコキシシラン加水分解物を加水分解、脱水縮合させる工程において、分散された無機粒子と、水溶性カチオン系ポリマーと、アルカリ性物質またはアルカリ性水溶液とを、該主成分化合物が脱水縮合する前までに反応系内に添加することにより得られる。
また、無機粒子種によって塩および/または水溶性高分子分散剤を添加することにより得られる。
本発明の無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子は、平均粒子径が0.5μm〜10μmの球状または球状粒子表面に突起物が形成された金平糖状粒子である。
すなわち、水にオルガノトリアルコキシシランを添加して加水分解させた液に、必要があれば塩および/または水溶性高分子分散剤を添加した後、水溶性カチオン系ポリマー水溶液に無機粒子を分散させた無機粒子分散液を添加して、更にアルカリ性物質またはアルカリ性水溶液を添加してオルガノトリアルコキシシラン加水分解物を脱水縮合させることにより、無機粒子を内包したポリオルガノシルセスキオキサン粒子が形成される。
この水には、各種の酸、界面活性剤、水溶性有機溶剤等を少量添加することもできる。
R1Si(OR2)3
で示される。
該一般式において、R1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数1〜6の直鎖状あるいは分枝状のアルキル基、フェニル基、アミノ基、エポキシ基、あるいはビニル基を少なくとも1個有する1価の有機基であり、またR2はR1と同様の炭素数1〜6の直鎖状あるいは分枝状のアルキル基である。
塩の添加量を多くすると球状粒子表面全面にポリオルガノシルセスキオキサンの突起が化学的に結合した粒子となる。尚、具体的な塩の添加量については各種反応条件や無機粒子種により異なるため、一概に言えるものではない。
水溶性高分子分散剤の効果は、生成した無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子同士の凝集を抑制するものであり、その具体的な添加量については各種反応条件や無機粒子種により異なるため、一概に言えるものではない。
また無機粒子の粒度分布も重要であり、比較的シャープな粒度分布を有する無機粒子が好適に用いられる。
さらにまた、無機粒子の形状は、球状、針状、微粒子凝集体状等特に限定されるものではない。
上記無機粒子はイオン性不純物が少ない方がより好ましい。
無機粒子分散液の反応系内への添加方法については特に限定されるものではないが、短時間で投入する方が効率的である。
この効果も水溶性カチオン系ポリマーによるものであり、水溶性カチオン系ポリマーを用いない反応系では金平糖状粒子は生成されない。
オルガノトリアルコキシシランおよび/またはオルガノトリアルコキシシラン加水分解液の添加量は、無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子調製時に使用したオルガノトリアルコキシシラン100重量部に対して5〜25重量部が好ましい。5重量部未満では突起の形成が弱く、25重量部より多いと粒子同士の融着が発生し易くなる。
オルガノトリアルコキシシラン加水分解液に使用する水の添加量としては、オルガノトリアルコキシシラン100重量部に対して50〜200重量部である。50重量部未満では加水分解反応の進行が遅くなるため効率が悪くなり、200重量部より多いと反応系内の粒子濃度が低下するために効率が悪くなる。
得られた粒子は、無機粒子を内包したポリオルガノシルセスキオキサン粒子である。
温度計、還流装置および撹拌装置を備えた反応容器に電気伝導度が0.5μS/cmの水320重量部を仕込み、反応温度を35℃とした後にメチルトリメトキシシラン70重量部を3分間で添加して1時間撹拌し、メチルトリメトキシシラン加水分解液を得た。このメチルトリメトキシシラン加水分解物に5重量%の塩化アンモニウム5重量部と5重量%のポリビニルアルコール8重量部を添加して、メチルトリメトキシシラン加水分解液との混合液を得た。
これとは別に0.2重量%のポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド(分子量:200,000〜350,000)水溶液20重量部に平均粒子径0.3μmである酸化チタン粒子(石原産業製CR−50)を2重量部投入し、超音波を1分間照射して酸化チタン分散液を得た。
先に調製したメチルトリメトキシシラン加水分解液との混合液の液温を35℃として、酸化チタン分散液を添加した後に、1重量%のアンモニア水4重量部を速やかに添加して、1分後に撹拌を停止した。
静置下で3時間熟成した後、ろ過、乾燥して白色粉末を得た。得られた白色粉末の重量は36.1gであった。
メチルトリメトキシシランと酸化チタンの配合比率から、ポリメチルシルセスキオキサン100重量部に対し酸化チタンは5.8重量部である。
得られた粉末を電子顕微鏡観察したところ、図1に示す写真図のように平均粒子径が4μmの球状粒子であり、酸化チタン単独粒子や酸化チタン粒子凝集物は殆ど確認できなかった。得られた粉末の断面を電子顕微鏡観察したところ、図2に示す写真図のように、酸化チタン微粒子(写真図において球状粒子内にある白色粒状のもの)を複数個内包したポリメチルシルセスキオキサン粒子であった。
温度計、還流装置および撹拌装置を備えた反応容器に電気伝導度が0.5μS/cmの水330重量部を仕込み、反応温度を30℃とした後にメチルトリメトキシシランを70重量部添加して、メチルトリメトキシシラン加水分解液を得た。これとは別に0.5重量%のポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド(分子量:200,000〜350,000)水溶液15重量部に平均粒子径0.3μmである酸化アルミニウム粒子(住友化学工業製AA−03)を1重量部投入し、超音波を1分間照射して酸化アルミニウム分散液を得た。
次に、メチルトリメトキシシラン加水分解液の液温を30℃として、酸化アルミニウム分散液を添加した後に、1重量%のアンモニア水3.5重量部を速やかに添加して、1分後に撹拌を停止した。
静置下で3時間熟成した後、ろ過、乾燥して白色粉末を得た。得られた白色粉末の重量は35.1gであった。
メチルトリメトキシシランと酸化アルミニウムの配合比率から、ポリメチルシルセスキオキサン100重量部に対し酸化チタンは2.9重量部である。
得られた粉末を電子顕微鏡観察したところ、図3に示す写真図のように平均粒子径が5μmの球状粒子であり、酸化アルミニウム単独粒子や酸化アルミニウム粒子凝集物は殆ど確認できなかった。
温度計、還流装置および撹拌装置を備えた反応容器に電気伝導度が0.5μS/cmの水300重量部を仕込み、反応温度を30℃とした後にメチルトリメトキシシラン70重量部を3分間で添加して1時間撹拌し、メチルトリメトキシシラン加水分解物を得た。このメチルトリメトキシシラン加水分解物に5重量%のポリビニルアルコール5重量部を添加して、メチルトリメトキシシラン加水分解液との混合液を得た。これとは別に0.5重量%のポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド(分子量:200,000〜350,000)水溶液10重量部に平均粒子径0.5μmである酸化チタン酸化鉄焼結顔料粒子(日興リカ製Y−N−2)を1重量部投入し、超音波を1分間照射して酸化チタン酸化鉄焼結顔料粒子分散液を得た。
先に調製したメチルトリメトキシシラン加水分解液との混合液の液温を30℃として、先に調製した酸化チタン酸化鉄焼結顔料粒子分散液を添加した後に、1重量%のアンモニア水4重量部を速やかに添加して、1分後に撹拌を停止した。
静置下で3時間熟成した後、ろ過、乾燥して淡黄色粉末を得た。得られた淡黄色粉末の重量は36.2gであった。
メチルトリメトキシシランと酸化チタン酸化鉄焼結顔料粒子の配合比率から、ポリメチルシルセスキオキサン100重量部に対し酸化チタン酸化鉄焼結顔料粒子は2.9重量部である。
得られた粉末を電子顕微鏡観察したところ、図4に示す写真図のように平均粒子径が4μmの球状粒子であり、酸化チタン酸化鉄焼結顔料粒子の単独粒子や酸化チタン酸化鉄焼結顔料粒子凝集物は殆ど確認できなかった。
図9の表図記載の条件以外は実施例1と同じ条件として、無機粒子内包型ポリメチルシルセスキオキサン粒子を得た。
得られた粉末を電子顕微鏡観察したところ、図9の表図記載の平均粒子径を有する球状粒子であり、別途電子顕微鏡観察したところ、無機粒子の単独粒子や無機粒子凝集物は殆ど確認できなかった。
5重量%の塩化アンモニウム8重量部とした以外は、実施例1と同反応条件で反応させて、静置下で3時間熟成した後、ろ過、乾燥して白色粉末を得た。得られた白色粉末の重量は36.0gであった。
メチルトリメトキシシランと酸化チタンの配合比率から、ポリメチルシルセスキオキサン100重量部に対し酸化チタンは5.8重量部である。
得られた粉末を電子顕微鏡観察したところ、図5に示す写真図のように平均粒子径が5μmの球状粒子表面にポリメチルシルセスキオキサンの突起を有する金平糖状粒子であり、酸化チタン単独粒子や酸化チタン粒子凝集物は殆ど確認できなかった。
酸化チタンの添加量を5重量部とした以外は実施例1と同条件で無機粒子内包型ポリメチルシルセスキオキサン粒子を合成して、3時間熟成した後、撹拌を再開して無機粒子内包型ポリメチルシルセスキオキサン粒子分散液を得た。
別にメチルトリメトキシシラン10重量部を水10重量部に添加、1時間撹拌してメチルトリメトキシシラン加水分解液を調製して、これを無機粒子内包型ポリメチルシルセスキオキサン粒子分散液に速やかに添加して30秒後に撹拌を停止した。
静置下で2時間熟成した後、ろ過、乾燥して白色粉末を得た。得られた白色粉末の重量は40.9gであった。
メチルトリメトキシシランと酸化チタンの配合比率から、ポリメチルシルセスキオキサン100重量部に対し酸化チタンは13重量部である。
得られた粉末を電子顕微鏡観察したところ、図6に示す写真図のように平均粒子径が3μmの金平糖状粒子であり、酸化チタン単独粒子や酸化チタン粒子凝集物は殆ど確認できなかった。
水溶性カチオン系ポリマーを添加しない以外は、実施例1と同条件で反応を実施した。
得られた粉末を電子顕微鏡観察したところ、図7に示す写真図のように平均粒子径が4μm程度のポリメチルシルセスキオキサン粒子と酸化チタン粒子(写真図上、球状粒子の周りに点在するゴミのような微粒子)の混合物であり、酸化チタンを内包したポリメチルシルセスキオキサン粒子とは言い難いものであった。
水溶性カチオン系ポリマーの替わりにカチオン性界面活性剤であるラウリルトリメチルアンモニウムクロライドを添加した以外は、実施例1と同条件で反応を実施した。
得られた粉末を電子顕微鏡観察したところ、図8に示す写真図のように平均粒子径が2μm程度のポリメチルシルセスキオキサン粒子と酸化チタン微粒子(写真図上、球状粒子の周りに点在するゴミのような微粒子)の混合物であり、また粒子同士の融着も観測され、酸化チタンを内包したポリメチルシルセスキオキサン粒子とは言い難いものであった。
[処方例1、2、3、比較処方例1、2:2ウェイケーキファンデーション]
前記実験例1、2、12、比較例1及び無機粒子を内包しない一般的なポリメチルシルセスキオキサン粒子を用いて図10の表図に示す組成の2ウェイケーキファンデーションをそれぞれ処方した。
これらを処方例1、2、3、比較処方例1、2とする。
これら2ウエイケーキファンデーションを下記の製法によりそれぞれ製造し、該製造された各ファンデーションの化粧仕上がり感、使用性、持続性について図11の表図に示す評価方法により評価し、その結果を図12の表図に示す。
図10の表図に示される粉体成分(1)〜(12)を混合粉砕して、これをヘンシェルミキサーに移す。別の容器に油相成分(13)〜(17)を混合する。ヘンシェルミキサーを撹拌しながら油相成分を加えて均一になるよう撹拌混合し、その後アトマイザーにて粉砕した。これをアルミ皿にプレス成型して2ウェイケーキファンデーションの製品を得た。
これら得られた各2ウェイケーキファンデーションを女性パネラー(5人)が通常の使用方法にて用い、化粧仕上がりを専門評価者により、
5:非常に自然な仕上がり
4:自然な仕上がり
3:普通
2:やや仕上がり感が悪い
1:仕上がり感が悪い
の5段階で評価をしてもらい、その平均点を評価結果として図11の表図に示す判定符号を付した。
前記得られた2ウェイケーキファンデーションを女性パネラー(5名)により、平滑感、きしみ、ざらつきなどの使用性を同様にして5段階で評価してもらい、その平均点を評価点とし、図11に示す判定符号を図12の表図に示した。
前記得られた2ウェイケーキファンデーションを女性パネラー(5名)により、化粧持続性をファンデーション塗布後3時間後に同様にして5段階で評価してもらい、その平均点を評価結果とし、図11に示す判定符号を図12の表図に示した。
図12に示す表図から明らかなように、本発明を実施して得られた無機粒子内包型ポリメチルシルセスキオキサン粒子を用いて製造した2ウェイケーキファンデーション(処方例1、2、3)は、塗布時の仕上がり感、使用性、持続性ともに優れたファンデーションであった。更に処方例1、2、3のファンデーションは、仕上がり感が自然なだけ出なく、立体感を感じさせ、陰影をハッキリさせ、小顔になるとのコメントも寄せられた。
これに対し、比較例1で得られた粉体および一般的なポリメチルシルセスキオキサン粒子を用いて製造した2ウェイケーキファンデーション(比較処方例1、2)のものは、仕上がり感、使用性、持続性共に処方例1、2、3のファンデーションより劣っていた。
以上の結果、本発明の方法で得た粒子を用いて製造した2ウェイケーキファンデーションは、仕上がり感、使用性、持続性ともに優れた2ウェイケーキファンデーションであることが確認された。
Claims (7)
- オルガノトリアルコキシシランおよび/またはオルガノトリアルコキシシラン加水分解物を主成分化合物とし、該主成分化合物の水分散液と、分散された無機粒子と、水溶性カチオン系ポリマーと、アルカリ性物質またはアルカリ性水溶液とを、前記主成分化合物が脱水縮合反応する前までに反応系内に添加して前記主成分化合物の脱水縮合反応を行うことで、ポリオルガノシルセスキオキサン粒子に該無機粒子を内包させることを特徴とする無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法。
- 前記主成分化合物の水分散液を加水分解させた反応液に、塩および/または水溶性高分子分散剤を添加した後に、水溶性カチオン系ポリマー水溶液に無機粒子を分散させた無機粒子分散液を添加し、更にアルカリ性物質またはアルカリ性水溶液を添加して、主成分化合物の脱水縮合を行うことを特徴とする請求項1記載の無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法。
- 請求項1または請求項2で得られた無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子生成後の反応液分散液に、さらにオルガノトリアルコキシシランおよび/またはオルガノトリアルコキシシラン加水分解液を添加することで、無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン球状粒子表面全面にポリオルガノシルセスキオキサンの小さな突起が化学的に結合した形状を有することを特徴とする無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法。
- 無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子1個に含有される無機粒子数が複数個であることを特徴とする請求項1、請求項2または請求項3記載の無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法。
- 無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子に含有される無機粒子は、ポリオルガノシルセスキオキサン100重量部に対して0.1〜15重量部であり、且つ無機粒子の平均粒子径が0.01μm〜3μmであることを特徴とする請求項1、請求項2または請求項3記載の無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子製造方法。
- 水溶性カチオン系ポリマーの分子量が1000〜500000であることを特徴とする請求項1、請求項2または請求項3記載の無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法。
- 請求項1記載の製造方法で製造された無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子を配合した化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011063033A JP5774338B2 (ja) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | 無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法および該粒子を配合した化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011063033A JP5774338B2 (ja) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | 無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法および該粒子を配合した化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012197380A JP2012197380A (ja) | 2012-10-18 |
JP5774338B2 true JP5774338B2 (ja) | 2015-09-09 |
Family
ID=47179937
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011063033A Active JP5774338B2 (ja) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | 無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法および該粒子を配合した化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5774338B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016024604A1 (ja) * | 2014-08-14 | 2016-02-18 | コニカミノルタ株式会社 | 無機微粒子含有ポリシルセスキオキサン組成物およびその製造方法、ならびに発光装置およびその製造方法 |
JP6636724B2 (ja) * | 2015-06-05 | 2020-01-29 | 日興リカ株式会社 | 複合粒子の製造方法 |
JP2019006712A (ja) * | 2017-06-26 | 2019-01-17 | 御木本製薬株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
JP7429029B2 (ja) * | 2019-11-15 | 2024-02-07 | 日興リカ株式会社 | シリカ粒子の製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0637282B2 (ja) * | 1989-04-04 | 1994-05-18 | 株式会社日本触媒 | 金属酸化物系複合体球状微粒子及びその製法 |
JP3072030B2 (ja) * | 1995-07-21 | 2000-07-31 | 花王株式会社 | 複合粒子及びこれを含有する化粧料 |
JP3452562B1 (ja) * | 2002-05-29 | 2003-09-29 | 日興リカ株式会社 | 球状ポリオルガノシルセスキオキサン微粒子の製造方法 |
JP2004067763A (ja) * | 2002-08-02 | 2004-03-04 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 着色球状シリコーン微粒子とその製造方法、並びに化粧料 |
JP2004203780A (ja) * | 2002-12-25 | 2004-07-22 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 紫外線遮蔽性球状シリコーン微粒子とその製造方法、並びに化粧料 |
JP4226016B2 (ja) * | 2005-04-01 | 2009-02-18 | 財団法人川村理化学研究所 | ポリアミンを含む単分散性シリカ微粒子及びその製造方法 |
JP2008137953A (ja) * | 2006-12-01 | 2008-06-19 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 化粧料組成物 |
-
2011
- 2011-03-22 JP JP2011063033A patent/JP5774338B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012197380A (ja) | 2012-10-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW555567B (en) | External-use composition | |
JP5705538B2 (ja) | 化粧料 | |
JP6125276B2 (ja) | 複合粒子の製造方法、中空ポリオルガノシロキサン粒子の製造方法並びにこれらの粒子を配合した化粧料 | |
TW201141528A (en) | Silicone composite particle and method for manufacturing the same, and cosmetic material | |
CN106459585B (zh) | 新型硅酮表面活性剂、w/o乳液组合物、粉末组合物及其美容/医药应用 | |
EP3446675A1 (en) | Hydrophobic and oleophobic cosmetic pigment powder with excellent skin-fitting property as well as preparation method and application thereof | |
JP2009280570A (ja) | 化粧料 | |
EP1491178B1 (en) | Cosmetics | |
CN1328817A (zh) | 固体油包水型乳剂化妆品组合物 | |
JPH0753326A (ja) | メイクアップ化粧料 | |
US20220127435A1 (en) | Hydrophobic alginic acid particle group and method for producing same | |
JP5774338B2 (ja) | 無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法および該粒子を配合した化粧料 | |
TW200846025A (en) | Surface-treated powder coated with specific perfluoropolyether-modified aminosilane, and cosmetic preparation containing the same | |
US8697100B2 (en) | Surface-treated powder and a method of producing it, and cosmetics comprising the surface-treated powder | |
JP2006188592A (ja) | 複合シリコーンゴム粉末、その製造方法、塗料、および化粧料 | |
JPH04308520A (ja) | W/o型メイクアップ化粧料 | |
JP2012201780A (ja) | 酸化アルミニウム微粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法および該粒子を配合した化粧料 | |
JP7429029B2 (ja) | シリカ粒子の製造方法 | |
JP2010083846A (ja) | 化粧料用顔料とそれを含有する化粧料 | |
JP6636724B2 (ja) | 複合粒子の製造方法 | |
JP3785001B2 (ja) | 固形状化粧料 | |
JP2004359592A (ja) | 化粧料 | |
JP2008050388A (ja) | 撥水撥油性顔料およびそれを含有する化粧料 | |
JP2006188458A (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
US20150290113A1 (en) | Hydrophilic silicon particles with improved heat resistance and feel, and preparation method therefor |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140123 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150108 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150604 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150701 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5774338 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |