JP5766561B2 - カチオン化グリセリルグルコシドの混合物及び皮膚外用剤 - Google Patents
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Description
このような状況下、皮膚外用剤用の添加剤として安全性が高く、また、いっそう優れた効果を発揮できる物質が求められている。
上記一般式(A)及び(B)において、具体的にR1、R2、R3は各々、炭素原子数1〜18のヒドロカルビル基が適当であり、直鎖、分岐鎖又は環式であってよく、また、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族又は芳香族炭化水素基であってもよい。より具体的にはR1、R2、R3はそれぞれ炭素原子数1〜18のアルキル基が好ましく、中でも、R1及びR3が炭素原子数1〜3のアルキル基であって、R2が炭素原子数1〜18のアルキル基であるのが好ましい。対アニオンXは無機アニオンでも有機アニオンでもよく、例えばハロゲンイオンであり、中でも塩素イオン(Cl-)が挙げられる。上記一般式(B)中、Yはハロゲン原子であって、中でも塩素原子が好ましい。
従って、上記のような反応により調製されるカチオン化グリセリルグルコシドの混合物において、カチオン化グリセリルグルコシドを以下の一般式(I)にて示すことができる。
(I)
ここで、グリセリルグルコシド残基はグリセリルグルコシドの一級水酸基、さらには、二級水酸基から水素原子が引き抜かれた構造を表し、ヒドロカルビル基は、上述の一般式(A)及び一般式(B)で定義したものと同義であり、及び対アニオンもまた、上述の一般式(A)及び一般式(B)で定義したものと同義である。上記式中、nは好ましくは1又は2であり、さらには1である。
具体的にはR1、R2、R3はそれぞれアルキル基が好ましく、中でも、R1及びR3が炭素原子数1〜3のアルキル基であって、R2が炭素原子数1〜18のアルキル基であるのが好ましい。対アニオンXは無機アニオンでも有機アニオンでもよく、例えばハロゲンイオンであり、中でも塩素イオン(Cl-)が挙げられる。
本発明のカチオン化グリセリルグルコシドの混合物におけるカチオン化グリセリルグルコシドとして、特に上記一般式(I)中、nが1であるカチオン化グリセリルグルコシドが挙げられ、中でもnが1であり、XがClであるカチオン化グリセリルグルコシドが挙げられる。上記一般式(I)中、nが1であるとき、グリセリルグルコシドの一級水酸基水素原子が引き抜かれて、エーテル結合によってカチオン化剤の3位の炭素が結合した構造が特に挙げられる。
本発明のカチオン化グリセリルグルコシドの混合物は、カチオン化グリセリルグルコシドのほか、未反応のグリセリルグルコシドを含み得る。
本発明のカチオン化グリセリルグルコシドの混合物において、窒素含有率は0.5〜5.0質量%の範囲が適当である。このような窒素含有率の測定は、第十六改正日本薬局方に記載された窒素定量法(セミミクロケルダール法)に準じて行うことができる。
本発明のカチオン化グリセリルグルコシドの混合物において、カチオン化グリセリルグルコシドの含有量が1.0質量%以上であることが好ましく、3.0質量%以上であることがさらに好ましい。
よって、本発明は、下記一般式(I)で示されるカチオン化グリセリルグルコシドを含む皮膚外用剤にも向けられている。
(I)
式中、グリセリルグルコシド残基は上記に説明したとおりであり、またR1、R2、R3が各々表すヒドロカルビル基、及びXが表す対アニオンは上記のように定義したとおりである。
特にR1、R2、R3はそれぞれアルキル基であり、中でも、R1及びR3が炭素原子数1〜3のアルキル基であって、R2が炭素原子数1〜18のアルキル基であり、対アニオンXは無機アニオン又は有機アニオンであり、例えばハロゲンイオンであり、中でも塩素イオン(Cl-)が挙げられる。典型的には、上記一般式(I)中、nが1であるカチオン化グリセリルグルコシドが挙げられる、中でも、XがClであるカチオン化グリセリルグルコシドが挙げられる。
例えば、ヘアシャンプー等の洗髪料、ヘアリンス、エモリエントリンス、ヘアトリートメント、コンディショニングヘアトリートメント、ヘアトニック、ヘアローション等の養毛料、ポマード、ヘアチック、ヘアセットローション、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリキッド等の整髪料、カラースプレー、カラーリンス等の染毛料、頭皮料、育毛剤、クリーム、乳液、化粧水などの基礎化粧料、メイクアップベース、ファンデーション、口紅、アイシャドー、アイライナー、頬紅、アイブロウ、マスカラ等のメークアップ化粧料、ボディシャンプー、ボディーリンス、ボディーローション、サンスクリーン剤などが挙げられる。
本発明の皮膚外用剤は具体的に、クリーム、乳液、美容液、軟膏、オイル、パック剤、ローション、ジェル剤などの剤型とすることができる。
本発明の皮膚外用剤において、カチオン化グリセリルグルコシドの配合量は、組成物全体の0.01〜30質量%が適当であり、0.05〜20質量%が好ましく、0.1〜10質量%がより好ましい。
ここで、油性成分として、例えばオリーブ油、ホホバ油、ヒマシ油、大豆油、米油、米胚芽油、ヤシ油、パーム油、カカオ油、メドウフォーム油、シアーバター、ティーツリー油、アボガド油、マカデミアナッツ油、植物由来スクワランなどの植物由来の油脂類;ミンク油、タートル油などの動物由来の油脂類;ミツロウ、カナウバロウ、ライスワックス、ラノリンなどのロウ類;流動パラフィン、ワセリン、パラフィンワックス、スクワランなどの炭化水素類;ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、cis−11−エイコセン酸などの脂肪酸類;ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルアルコールなどの高級アルコール類;ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸ブチル、2−エチルへキシジルグリセライド、高級脂肪酸オクチルドデシル(ステアリン酸オクチルドデシルなど)などの合成エステル類及び合成トリグリセライド類などが挙げられる。
また、又、乳化剤あるいは乳化助剤として、酵素処理ステビアなどのステビア誘導体、レシチン及びその誘導体、乳酸菌発酵米、乳酸菌発酵発芽米、乳酸菌発酵穀類(麦類、豆類、雑穀など)などを配合することもできる。
粉体成分としては、例えばセリサイト、酸化チタン、タルク、カオリン、ベントナイト、酸化亜鉛、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム、無水ケイ酸、雲母、ナイロンパウダー、ポリエチレンパウダー、シルクパウダー、セルロース系パウダー、穀類(米、麦、トウモロコシ、キビなど)のパウダー、豆類(大豆、小豆など)のパウダーなどがある。
コウジ酸誘導体としては、例えばコウジ酸モノブチレート、コウジ酸モノカプレート、コウジ酸モノパルミテート、コウジ酸ブチレートなどのコウジ酸エステル類、コウジ酸エーテル類、コウジ酸グルコシドなどのコウジ酸糖誘導体などが、アスコルビン酸誘導体としては、例えばL−アスコルビン酸−2−リン酸エステルナトリウム、L−アスコルビン酸−2−リン酸エステルマグネシウム、L−アスコルビン酸−2−硫酸エステルナトリウム、L−アスコルビン酸−2−硫酸エステルナマグネシウムなどのアスコルビン酸エステル塩類、L−アスコルビン酸−2−グルコシド(2−O−α−D−グルコピラノシル−L−アスコルビン酸) 、L−アスコルビン酸−5−グルコシド(5−O−α−D−グルコピラノシル−L−アスコルビン酸)などのアスコルビン酸糖誘導体、それらアスコルビン酸糖誘導体の6位アシル化物(アシル基は、ヘキサノイル基、オクタノイル基、デカノイル基など)、L−アスコルビン酸テトライソパルミチン酸エステル、L−アスコルビン酸テトララウリン酸エステルなどのL−アスコルビン酸テトラ脂肪酸エステル類、3−O−エチルアスコルビン酸、L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−O−パルミテートナトリウムなどが、ハイドロキノン誘導体としては、アルブチン(ハイドロキノン−β−D−グルコピラノシド)、α−アルブチン(ハイドロキノン−α−D−グルコピラノシド)などが、レゾルシノール誘導体としては、例えば4−n−ブチルレゾルシノール、4−n−ブチルレゾルシノール、4−イソアミルレゾルシノールなどが、2,5−ジヒドロキシ安息香酸誘導体としては、例えば、2,5−ジアセトキシ安息香酸、2−アセトキシ−5−ジヒドロキシ安息香酸、2−ヒドロキシ−5−プロピオニルオキシ安息香酸などが、ニコチン酸誘導体としては、例えばニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジルなどが、ビタミンE誘導体としては、例えばビタミンEニコチネート、ビタミンEリノレートなどが、α−ヒドロキシ酸としては、例えば乳酸、リンゴ酸、コハク酸、クエン酸、α−ヒドロキシオクタン酸などがある。
[カチオン化グリセリルグルコシド混合物の調製例1]
グリセリルグルコシド水溶液(純度75%、商品名コスアルテ−2G;東洋精糖株式会社製)を200gに対して、カチオン化剤として、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液(純度90%、商品名SY−GTA80;阪本薬品工業株式会社製)を50g、水酸化ナトリウム水溶液(濃度3%)を50g添加して、十分撹拌した後、60℃の恒温槽に24時間放置した。その後、室温まで除熱し、1Nの塩酸で中和した。中和後の反応液から、未反応のカチオン化剤を除去するため、2−プロパノール(純度99.7%、特級試薬;関東化学株式会社製)にイオン交換水を加え、95%の2−プロパノール水溶液(洗浄液)を作製し、反応液に上記の洗浄液を等量入れ撹拌した後、遠心分離機(H−108M2;株式会社コクサン)を使用し、回転数3000rpmで、15分間、室温下で遠心分離した。遠心分離後の反応液は、上清部分をアスピレーターで除去した後、再び等量の洗浄液を入れ、以後、同様の作業を3回繰り返し、残留のカチオン化剤が無くなるまで、十分な洗浄をおこなった。その後、減圧乾燥して十分に残留した2−プロパノールを除去した後、最終精製品として、145gのカチオン化グリセリルグルコシドを得た。こうして淡黄色の透明の液体であるカチオン化グリセリルグルコシド混合物が得られた。このカチオン化グリセリルグルコシド混合物について、住化分析センター製 SUMIGRAPH NCH-22Fを用いて窒素含有量を元素分析したところ、1.72質量%であった。
[カチオン化グリセリルグルコシド混合物の調製例2]
グリセリルグルコシド水溶液(純度75%、商品名コスアルテ−2G;東洋精糖株式会社製)を200gに対して、カチオン化剤として、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液(純度90%、商品名SY−GTA80;阪本薬品工業株式会社製)を25g、水酸化ナトリウム水溶液(濃度3%)を50g添加して、十分撹拌した後、60℃の恒温槽に24時間放置した。その後、未反応のカチオン化剤を吸着するため、セルロースパウダー(日本製紙製;W-100)を20gおよび活性炭(日本エンバイロケミカルズ株式会社;粒状白鷺KL)を20g加え、60℃の恒温槽で、さらに10時間撹拌した。その後、室温まで除熱し、セルロースパウダーおよび活性炭を濾取によって除去した後、濾液を1Nの塩酸で中和した。中和後の脱塩は、マイクロアシライザー(アストム社;S3)を利用し、印加電圧を4.5Vとし、電流値が0.06Aから0.01Aになるまで脱塩した。脱塩後の溶液は、ロータリーエバポレータにて水を減圧残留し、最終精製品として、125gのカチオン化グリセリルグルコシドを得た。こうして淡黄色の透明の液体であるカチオン化グリセリルグルコシド混合物が得られた。このカチオン化グリセリルグルコシド混合物について、住化分析センター製 SUMIGRAPH NCH-22Fを用いて窒素含有量を元素分析したところ、0.68質量%であった。
[カチオン化グリセリルグルコシド混合物の添加による粘度上昇]
実施例1で合成したカチオン化グリセリルグルコシドをグリセリルグルコシド水溶液(純度75%、商品名コスアルテ−2G;東洋精糖株式会社製)に、重量比10wt%を添加した水溶液を作製し、ブルックフィールド式粘度計(米ブルックフィールド社製;RVT)にて、粘度測定をした(室温25℃)。また、対照として、グリセリルグルコシド水溶液およびグリセリン(純度99.0%;関東化学株式会社製)の粘度測定も合わせて行った。
表1 粘度比較
本実施例で合成したカチオン化グリセリルグルコシドは、添加量10wt%にも関わらず、グリセリルグルコシドの粘度を大幅に上昇させ、グリセリルグルコシドのカチオン化が確認された。
[実施例4〜8及び比較例1〜5]
上記実施例1で得られたカチオン化グリセリルグルコシド混合物(以下、カチオン化GGと称する)を用いて、下記表1に示す組成のヘアシャンプーを調製した。なお、配合量はすべて質量%(実分)である。
これらの各種ヘアシャンプーを用いて下記評価基準に基づき、洗髪時の泡質やすすぎ時の使用感及び乾燥後の毛髪のツヤ、パサツキ改善効果などについて、20名のパネラーにより官能評価を行った。結果を表2の下段に示す。
泡立ちについての評価基準
◎:20名中、18名以上が泡立ちに優れると評価した。
○:20名中、11〜17名が泡立ちに優れると評価した。
△:20名中、5〜10名が泡立ちに優れると評価した。
×:20名中、4名以下が泡立ちに優れると評価した。
泡のきめ・コシについての評価基準
◎:20名中、18名以上が泡のきめ・コシに優れると評価した。
○:20名中、11〜17名が泡のきめ・コシに優れると評価した。
△:20名中、5〜10名が泡のきめ・コシに優れると評価した。
×:20名中、4名以下が泡のきめ・コシに優れると評価した。
指通りについての評価基準
◎:20名中、18名以上が指通りに優れると評価した。
○:20名中、11〜17名が指通りに優れると評価した。
△:20名中、5〜10名が指通りに優れると評価した。
×:20名中、4名以下が指通りに優れると評価した。
指通りについての評価基準
◎:20名中、18名以上が指通りに優れると評価した。
○:20名中、11〜17名が指通りに優れると評価した。
△:20名中、5〜10名が指通りに優れると評価した。
×:20名中、4名以下が指通りに優れると評価した。
キシミ感に関する評価基準
◎:20名中、18名以上がすすぎ時キシミ感が無いと評価した。
○:20名中、11〜17名がすすぎ時キシミ感が無いと評価した。
△:20名中、5〜10名がすすぎ時キシミ感が無いと評価した。
×:20名中、4名以下がすすぎ時キシミ感が無いと評価した。
指通りについての評価基準
◎:20名中、18名以上が指通りに優れると評価した。
○:20名中、11〜17名が指通りに優れると評価した。
△:20名中、5〜10名が指通りに優れると評価した。
×:20名中、4名以下が指通りに優れると評価した。
櫛通りについての評価基準
◎:20名中、18名以上が櫛通りに優れると評価した。
○:20名中、11〜17名が櫛通りに優れると評価した。
△:20名中、5〜10名が櫛通りに優れると評価した。
×:20名中、4名以下が櫛通りに優れると評価した。
しなやかさについての評価基準
◎:20名中、18名以上がしなやかさを感じると評価した。
○:20名中、11〜17名がしなやかさを感じると評価した。
△:20名中、5〜10名がしなやかさを感じると評価した。
×:20名中、4名以下がしなやかさを感じると評価した。
◎:20名中、18名以上がまとまり具合が良いと評価した。
○:20名中、11〜17名がまとまり具合が良いと評価した。
△:20名中、5〜10名がまとまり具合が良いと評価した。
×:20名中、4名以下がまとまり具合が良いと評価した。
シットリ感についての評価基準
◎:20名中、18名以上がシットリ感とした仕上がりになると評価した。
○:20名中、11〜17名がシットリ感とした仕上がりになると評価した。
△:20名中、5〜10名がシットリ感とした仕上がりになると評価した。
×:20名中、4名以下がシットリ感とした仕上がりになると評価した。
ツヤについての評価基準
◎:20名中、18名以上が髪にツヤがあると評価した。
○:20名中、11〜17名が髪にツヤがあると評価した。
△:20名中、5〜10名が髪にツヤがあると評価した。
×:20名中、4名以下が髪にツヤがあると評価した。
[実施例9]ヘアシャンプー
<作り方・使用感>
(1)〜(13)の各成分を加熱して均一溶解した後、室温まで冷却して適当な容器に充填した。
得られたシャンプーは、洗髪中においては、豊かな泡立ち、滑らかさ及び指通りの良さを与え、更にすすぎ後においても指通り及び櫛通りは滑らかで、ブローがしやすいものであった。また、乾燥後においても、指通り及び櫛通りは滑らかで、しなやかなでこしのある仕上がり感が得られた。
<作り方・使用感>
(1)〜(18)の各成分を加熱して均一溶解した後、室温まで冷却して適当な容器に充填した。
得られたシャンプーは、洗髪中においては、豊かな泡立ち、滑らかさ及び指通りの良さを与え、更にすすぎ後においても指通り及び櫛通りは滑らかで、ブローがしやすいものであった。また、乾燥後においても、指通り及び櫛通りは滑らかで、しなやかなでこしのある仕上がり感が得られた。
<作り方・使用感>
加熱して均一溶解させた(1)〜(4)に均一溶解させた(5)〜(7)を加えてケン化した後、(8)〜(13)の成分を加えて十分攪拌した後、室温まで冷却して適当な容器に充填した。
得られたボディシャンプーは、クリーミィな豊かな泡立ちにも拘らず、洗浄時の泡切れに優れていた。また、サッパリとした洗いあがり感にも関わらず、しっとりと潤いのある肌が得られた。
<作り方・使用感>
加熱して均一溶解させた(9)〜(15)に均一溶解させた(1)〜(8)を加えて乳化した後、十分攪拌した後、室温まで冷却して適当な容器に充填した。
得られたリンスはすすぎ時において、滑らかな指通りを与え、乾燥後においては、良好なつやを与え、しなやかでしっとりとした感触を与えるものであった。
<作り方・使用感>
加熱して均一溶解させた(9)〜(16)に均一溶解させた(1)〜(8)を加えて乳化した後、十分攪拌した後、室温まで冷却して適当な容器に充填した。
得られたエモリエントリンスはすすぎ時において、滑らかな指通りを与え、乾燥後においては、良好なつやを与え、しなやかでしっとりとした感触を与えるものであった。
<作り方・使用感>
加熱して均一溶解させた(8)〜(14)に均一溶解させた(1)〜(7)を加えて乳化した後、十分攪拌した後、室温まで冷却して適当な容器に充填した。
得られたヘアトリートメントスはすすぎ時において、滑らかな指通りを与え、乾燥後においては、良好なつやを与え、しなやかでしっとりとした感触を与えるものであった。
<作り方・使用感>
加熱して均一溶解させた(8)〜(11)に均一溶解させた(1)〜(7)を加えて乳化した後、十分攪拌した後、室温まで冷却して適当な容器に充填した。
得られたコンディショニングヘアトリートメントはすすぎ時において、滑らかな指通りを与え、乾燥後においては、良好なつやを与え、しなやかでしっとりとした感触を与えるものであった。
<作り方・使用感>
(1)〜(9)を加熱して均一溶解させた後、室温まで冷却して(10)の成分を添加して十分に攪拌した後、適当な容器に充填した。
得られたヘアセットローションは毛髪に良好なつやを与え、ベタツキ感も少なくと、滑らかな指通りで、しなやかでしっとりとした感触を与えるものであった。
<作り方・使用感>
加熱して均一溶解させた(11)〜(16)に均一溶解させた(1)〜(10)を加えて乳化した後、十分攪拌した後、室温まで冷却して適当な容器に充填した。
得られたヘアクリームは毛髪に良好なつやを与え、ベタツキ感も少なくと、滑らかな指通りで、しなやかでしっとりとした感触を与えるものであった。
Claims (5)
- 皮膚外用剤用添加剤である請求項1記載のカチオン化グリセリルグルコシドの混合物。
- 一般式(I)においてn=1であるカチオン化グリセリルグルコシドを含む請求項3記載の皮膚外用剤。
- 一般式(I)においてn=1であり、X=Clであるカチオン化グリセリルグルコシドを含む請求項3記載の皮膚外用剤。
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