JP5764371B2 - 新規な感光性樹脂組成物及びその利用 - Google Patents
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Description
本願発明の感光性樹脂組成物とは、少なくとも(A)バインダーポリマー、(B)架橋ポリマー粒子、(C)熱硬化性樹脂、(D)光重合開始剤、(E)有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤、(F)有機溶媒を含有すればよい。
本願発明の(A)バインダーポリマーとは、有機溶媒に対して可溶性であり、重量平均分子量が、ポリエチレングリコール換算で1,000以上、1,000,000以下のポリマーである。
使用装置:東ソーHLC−8220GPC相当品
カラム :東ソー TSK gel Super AWM−H(6.0mmI.D.×15cm)×2本
ガードカラム:東ソー TSK guard column Super AW−H
溶離液:30mM LiBr+20mM H3PO4 in DMF
流速:0.6mL/min
カラム温度:40℃
検出条件:RI:ポラリティ(+)、レスポンス(0.5sec)
試料濃度:約5mg/mL
標準品:PEG(ポリエチレングリコール)
で示されるジオール化合物と、下記一般式(2)
で示されるジイソシアネート化合物を反応させることにより、下記一般式(3)
で示されるウレタン結合を含有する繰り返し単位を含有する構造として得られる。
で示される水酸基及び少なくとも1つの(メタ)アクリロイル基を含有する化合物及び/又は下記一般式(5)
で示されるイソシアネート基及び少なくとも1つの(メタ)アクリロイル基を含有する化合物を反応させることにより得られる。
で示される2つの水酸基及び1つのカルボキシル基を含有する化合物を反応させることにより得られる。
で示されるテトラカルボン酸二無水物を反応させることにより得られる。
本願発明の(B)架橋ポリマー粒子とは、分子内に架橋構造を有している、平均粒子径が1〜100μmの球状ポリマーである。ここで、球状とは、真球状であってもよいし、楕円状であってもよい。平均粒子径が1μm以下の場合は、感光性樹脂組成物の粘度やチクソ性が高くなり、塗工時の塗膜の発泡やレベリング不足による外観不良が発生する場合があり、平均粒子径が100μm以上の場合は微細パターン形成時の開口部に粒子が露出し、解像性不良になる場合がある。
使用装置:株式会社堀場製作所製LA−950V2相当品
測定方式:レーザー回折/散乱式
本願発明の(C)熱硬化性樹脂とは、分子内に少なくとも1つの熱硬化性の有機基を含有する化合物である。
本願発明の(D)光重合開始剤とは、UVなどのエネルギーによって活性化し、ラジカル重合性基の反応を開始・促進させる化合物である。
本願発明の(E)有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤とは、有機溶媒中に溶解せず固体として存在し、有機物の燃焼を抑制する効果を有する室温で固体の化合物である。
本願発明の(F)有機溶媒は特に限定されないが、上記<(A)バインダーポリマー>で記載した有機溶媒が挙げられる。
本願発明の感光性樹脂組成物には、さらに必要に応じてラジカル重合性化合物、充填剤、接着助剤、消泡剤、レベリング剤、着色剤、重合禁止剤等の各種添加剤を加えることができる。
本願発明の感光性樹脂組成物は、上記(A)〜(F)成分及びその他成分を粉砕・分散させて混合し、得られることができる。粉砕・分散方法としては、特に限定されるものではないが、例えばビーズミル、ボールミル、3本ロール等の一般的な混練装置を用いて行われる。感光性樹脂組成物に含まれる粒子の粒子径はJIS K 5600−2−5で規定されたゲージを用いる方法で測定することができる。また粒度分布測定装置を使用すれば、平均粒子径、粒子径、粒度分布を測定することができる。
本願発明の感光性樹脂組成物を直接に用いて、又は、感光性樹脂組成物溶液を調製した後に、以下のようにして硬化膜又はレリーフパターンを形成することができる。先ず、上記感光性樹脂組成物、又は、感光性樹脂組成物溶液を基板に塗布し、乾燥して有機溶媒を除去する。基板への塗布はスクリ−ン印刷、カ−テンロ−ル、リバ−スロ−ル、スプレーコーティング、スピンナーを利用した回転塗布等により行うことができる。塗布膜(好ましくは厚み:5〜100μm、特に10〜100μm)の乾燥は120℃以下、好ましくは40〜100℃で行う。
<(A)バインダーポリマー1>
攪拌機、温度計、滴下漏斗、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2−ビス(2−メトキシエトキシ)エタン)100.0gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃まで昇温した。これに、室温で予め混合しておいた、メタクリル酸12.0g(0.14モル)、メタクリル酸ベンジル28.0g(0.16モル)、メタクリル酸ブチル60.0g(0.42モル)、ラジカル重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリ0.5gを80℃に保温した状態で3時間かけて滴下漏斗から滴下した。滴下終了後、反応溶液を攪拌しながら90℃まで昇温し、反応溶液の温度を90℃に保ちながら更に2時間攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にカルボキシル基を含有するアクリル系樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は50%、重量平均分子量は48,000、固形分の酸価は78mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は下記の方法で測定した。
JIS K 5601−1−2に従って測定を行った。尚、乾燥条件は170℃×1時間の条件を選択した。
下記条件で測定を行った。
使用装置:東ソーHLC−8220GPC相当品
カラム :東ソー TSK gel Super AWM−H(6.0mmI.D.×15cm)×2本
ガードカラム:東ソー TSK guard column Super AW−H
溶離液:30mM LiBr+20mM H3PO4 in DMF
流速:0.6mL/min
カラム温度:40℃
検出条件:RI:ポラリティ(+)、レスポンス(0.5sec)
試料濃度:約5mg/mL
標準品:PEG(ポリエチレングリコール)
JIS K 5601−2−1に従って測定を行った。
<(A)バインダーポリマー2>
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)30.00gを仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネート10.31g(0.050モル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオール50.00g(0.025モル)(旭化成株式会社製、製品名PCDL T5652、重量平均分子量2000)及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート6.51g(0.050モル)をメチルトリグライム30.00gに溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間80℃で加熱攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にウレタン結合及びメタクリロイル基を含有する樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は53%、重量平均分子量は5,200であった。尚、固形分濃度、重量平均分子量は合成例1と同様の方法で測定した。
<(A)バインダーポリマー3>
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)30.00gを仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネートを10.31g(0.050モル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオール50.00g(0.025モル)(旭化成株式会社製、製品名PCDL T5652、重量平均分子量2000)及び2,2−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸3.70g(0.025モル)をメチルトリグライム30.00gに溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間80℃で加熱攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にウレタン結合及びカルボキシル基を含有する樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は52%、重量平均分子量は5,600、固形分の酸価は22mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は合成例1と同様の方法で測定した。
<(A)バインダーポリマー4>
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)40.00gを仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネート20.62g(0.100モル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオール50.00g(0.025モル)(旭化成株式会社製、製品名PCDL T5652、重量平均分子量2000)、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸3.70g(0.025モル)及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート13.02g(0.100モル)をメチルトリグライム40.00gに溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間80℃で加熱攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にウレタン結合、カルボキシル基及び(メタ)アクリロイル基を含有する樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は52%、重量平均分子量は8,600、固形分の酸価は18mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は合成例1と同様の方法で測定した。
<(A)バインダーポリマー5>
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)35.00gを仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネート10.31g(0.050モル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオール50.00g(0.025モル)(旭化成株式会社製、製品名PCDL T5652、重量平均分子量2000)をメチルトリグライム35.00gに溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を2時間80℃で加熱攪拌を行った。反応終了後、3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(以下、ODPA)15.51g(0.050モル)を前述の反応溶液に添加した。添加後に190℃に加温して1時間反応させた。この溶液を80℃まで冷却し純水3.60g(0.200モル)を添加した。添加後に110℃まで昇温し5時間加熱還流した。上記反応を行うことで分子内にウレタン結合、カルボキシル基及びイミド基を含有する樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は53%、重量平均分子量は9,200、固形分の酸価は86mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は合成例1と同様の方法で測定した。
<感光性樹脂組成物の調製>
合成例で得られた(A)バインダーポリマー、(B)架橋ポリマー粒子、(C)熱硬化性樹脂、(D)光重合開始剤、(E)分子内にラジカル重合性基を含有するリン系化合物、その他成分、及び(F)有機溶媒を添加して感光性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表1に記載する。なお、表中の溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成した樹脂溶液に含まれる溶剤も含めた全溶剤量である。感光性樹脂組成物ははじめに一般的な攪拌翼のついた攪拌装置で混合し、その後3本ロールミルで2回パスし均一な溶液とした。グラインドメーターにて粒子径を測定したところ、いずれも10μm以下であった。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して下記評価を実施した。
<2>ガンツ化成株式会社製 架橋ポリメタクリル酸ブチル系架橋ポリマー粒子の製品名、平均粒子径5μm
<3>日産化学株式会社製 多官能エポキシ樹脂(トリグリシジルイソシアヌレート)の製品名
<4>BASFジャパン株式会社製 光重合開始剤の製品名
<5>クラリアントジャパン株式会社製 ホスフィン酸塩の製品名、1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン100重量部に対する溶解性0.01重量部未満
<6>BASFジャパン株式会社製 メラミンシアヌレートの製品名、1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン100重量部に対する溶解性0.01重量部未満
<7>ナバルテック社製 ベーマイト型水酸化アルミニウムの製品名、1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン100重量部に対する溶解性0.01重量部未満
<8>日立化成工業株式会社製 EO変性ビスフェノールAジメタクリレートの製品名
<9>共栄社化学株式会社製 ブタジエン系消泡剤の製品名
上記感光性樹脂組成物を、ベーカー式アプリケーターを用いて、25μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名25NPI)に最終乾燥厚みが20μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥した後、300mJ/cm2の積算露光量の紫外線を照射して露光した。次いで、1.0重量%の炭酸ナトリウム水溶液を30℃に加熱した溶液を用いて、1.0kgf/mm2の吐出圧で90秒スプレー現像を行った。現像後、純水で十分洗浄した後、150℃のオーブン中で30分加熱硬化させてポリイミドフィルム上に感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。
以下の項目につき評価を行った。評価結果を表2に記載する。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で得られた硬化膜の表面観察を行い判定した。ただし、露光は、ライン幅/スペース幅=100μm/100μmのネガ型フォトマスクを置いて露光した。
〇:ポリイミドフィルム表面に顕著な線太りや現像残渣無くライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けているもの。
×:ポリイミドフィルム表面にライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けていないもの。
上記感光性樹脂組成物を、ベーカー式アプリケーターを用いて、25μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名25NPI)に最終乾燥厚みが20μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥して溶媒乾燥後の塗膜を作製した。塗膜のタックフリー性の評価方法は、作製した溶媒乾燥後の塗膜付きフィルムを50mm×30mmの短冊に切り出して、塗膜を内側にして塗膜面同士を重ね合わせ、重ね合わせた部分に300gの荷重を3秒間のせた後、荷重を取り除き、塗膜面を引き剥がした時の状態を観察した。
○:塗膜同士の貼り付きがなく、塗膜に貼り付き跡も残っていない。
△:塗膜同士が少し貼り付き、塗膜に貼り付き跡が残っている。
×:塗膜同士が完全に貼り付いて引き剥がせない。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に20μm厚みの感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。硬化膜積層フィルムの耐折れ性の評価方法は、硬化膜積層フィルムを50mm×10mmの短冊に切り出して、硬化膜を外側にして25mmのところで180°に折り曲げ、折り曲げ部に5kgの荷重を3秒間のせた後、荷重を取り除き、折り曲げ部の頂点を顕微鏡で観察した。顕微鏡観察後、折り曲げ部を開いて、再度5kgの荷重を3秒間乗せた後、荷重を取り除き完全に硬化膜積層フィルムを開いた。上記操作を繰り返し、折り曲げ部にクラックが発生する回数を折り曲げ回数とした。
○:折り曲げ回数5回で硬化膜にクラックが無いもの。
△:折り曲げ回数3回で硬化膜にクラックが無いもの。
×:折り曲げ1回目に硬化膜にクラックが発生するもの。
フレキシブル銅貼り積層版(電解銅箔の厚み12μm、ポリイミドフィルムは株式会社カネカ製アピカル25NPI、ポリイミド系接着剤で銅箔を接着している)上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmの櫛形パターンを作製し、10容量%の硫酸水溶液中に1分間浸漬した後、純水で洗浄し銅箔の表面処理を行った。その後、上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で櫛形パターン上に20μm厚みの感光性樹脂組成物の硬化膜を作製し試験片の作成を行った。85℃、85%RHの環境試験機中で試験片の両端子部分に100Vの直流電流を印加し、絶縁抵抗値の変化やマイグレーションの発生などを観察した。
○:試験開始後、1000時間で10の8乗以上の抵抗値を示し、マイグレーション、デンドライトなどの発生が無いもの。
×:試験開始後、1000時間でマイグレーション、デンドライトなどの発生があるもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、75μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル75NPI)表面に20μm厚みの感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
得られた硬化膜積層フィルムを260℃で完全に溶解してある半田浴に感光性樹脂組成物の硬化膜が塗工してある面が接する様に浮かべて10秒後に引き上げた。その操作を3回行い、フィルム表面の状態を観察した。
○:塗膜に異常がない。
×:塗膜に膨れや剥がれなどの異常が発生する。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に20μm厚みの感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
得られた硬化膜積層フィルムを50mm×50mmの面積に切り出して平滑な台の上に塗布膜が上面になるように置き、フィルム端部の反り高さを測定した。測定部位の模式図を図1に示す。ポリイミドフィルム表面での反り量が少ない程、プリント配線板表面での応力が小さくなり、プリント配線板の反り量も低下することになる。反り量は5mm以下であることが好ましい。尚、筒状に丸まる場合は×とした。
プラスチック材料の燃焼性試験規格UL94VTMに従い、以下のように燃焼性試験を行った。上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名アピカル25NPI)両面に20μm厚みの感光性樹脂組成物硬化膜積層フィルムを作製した。 上記作製したサンプルを寸法:50mm幅×200mm長さ×75μm 厚み(ポリイミドフィルムの厚みを含む)に切り出し、125mmの部分に標線を入れ、直径約13mmの筒状に丸め、標線よりも上の重ね合わせ部分(75mmの箇所)、及び、上部に隙間がないようにPIテープを貼り、燃焼性試験用の筒を20本用意した。 そのうち10本は(1)23℃/50%相対湿度/48時間で処理し、残りの10本は(2)70℃で168時間処理後無水塩化カルシウム入りデシケーターで4時間以上冷却した。これらのサンプルの上部をクランプで止めて垂直に固定し、サンプル下部にバーナーの炎を3秒間近づけて着火する。3秒間経過したらバーナーの炎を遠ざけて、サンプルの炎や燃焼が何秒後に消えるか測定する。
○:各条件((1)、(2))につき、サンプルからバーナーの炎を遠ざけてから平均(10本の平均)で10秒以内、最高で10秒以内に炎や燃焼が停止し自己消火し、かつ、評線まで燃焼が達していないもの。
×:1本でも10秒以内に消火しないサンプルがあったり、炎が評線以上のところまで上昇して燃焼するもの。
上記電気絶縁信頼性試験後の試験片を観察し、試験片表面の微小な膨れ、銅配線上の膨れ、油状物質の染み出しなどを観察した。
○:試験開始後、1000時間で試験片表面及び銅配線上に膨れ、染み出しなどの異常が見られないもの。
×:試験開始後、1000時間で試験片表面及び銅配線上に膨れ、染み出しなどの異常が見られるもの。
攪拌機、温度計、冷却管及び空気導入管付き反応容器に空気を導入させた後、ポリカーボネートジオール(ダイセル化学工業株式会社製、製品名プラクセルCD205PL、数平均分子量:500)196.80g(0.39mol)、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸58.30(0.39mol)g、ジエチレングリコール37.60g(0.35mol)、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート148.10g(0.75mol)g、p−メトキシフェノール0.55g、ジブチル錫ジラウレート0.55g、メチルエチルケトン110.20gを仕込み、空気気流下で65℃まで均一撹拌しながら昇温した。滴下容器にトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート305.90g(1.46mol)を仕込み、65℃で均一攪拌しながら3時間かけて反応容器に滴下した。滴下終了後、滴下容器をメチルエチルケトン76.50gを用いて洗浄し、洗浄後の溶液は反応容器にそのまま投入した。さらに均一撹拌しながら2時間保温した後、75℃に昇温し、5時間均一攪拌を行った。次いで、反応容器内にメタノール9.30gを添加し、60℃で30分均一攪拌を行った。その後メチルエチルケトンを56.40g添加し、透明な樹脂溶液を得た。上記反応を行うことで分子内にウレタン結合及びメタクリロイル基を含有する樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は75%、重量平均分子量は14,800であった。尚、固形分濃度、重量平均分子量は合成例1と同様の方法で測定した。得られた樹脂溶液を66.7g(固形分として50g)、ラジカル重合性化合物として2,2‘−ビス(4−メタクリロキシペンタエトキシフェニル)プロパン30g、バインダー樹脂としてメタクリル酸、メタクリル酸メチル及びアクリル酸ブチルを重量比22:71:7の割合で共重合させた樹脂溶液(重量平均分子量80,000、固形分の酸価143mgKOH/g、メチルセルソルブ/トルエン=6/4(重量比)に固形分濃度40%になるように溶解させた溶液)を162.5g(固形分として65g)、光重合開始剤としてベンゾフェノン3.5g及びN,N’−テトラエチル−4,4‘−ジアミノベンゾフェノン0.1g、熱硬化性樹脂としてイソシアヌレート型ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアネート化合物とブロック剤としてメチルエチルケトンオキシムを反応させて得られるブロック化イソシアネート化合物の75%メチルエチルケトン溶液20g(固形分として15g)、リン系難燃剤としてCR−747(大八化学工業株式会社製の製品名)40g、希釈剤としてアセトン85gを配合・攪拌して3本ロールミルにて分散させて感光性樹脂組成物とした。この感光性樹脂組成物を実施例1と同様の方法で物性評価を行った。その結果を表2に記載する。尚、上記感光性樹脂組成物には、(B)成分、(E)成分が含まれない。
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてカルビトールアセテート(310.00g)を仕込み、これに、ポリカーボネートジオールを240.00g(0.30モル)(旭化成株式会社製、製品名PCDL T5650J、重量平均分子量800)、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸60.30g(0.45モル)及び2−ヒドロキシエチルアクリレートを23.80g(0.26モル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃に加温して溶解させた。この溶液に、イソホロンジイソシアネート188.70g(0.85モル)をカルビトールアセテート(200.00g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間80℃で加熱攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にウレタン結合、カルボキシル基及び(メタ)アクリロイル基を含有する樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は50%、重量平均分子量は7,400、固形分の酸価は50mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は合成例3と同様の方法で測定した。得られた樹脂溶液を100.0g(固形分として50g)、ラジカル重合性化合物としてDPCA−60(日本化薬株式会社製、ラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの製品名)10.0g、バインダー樹脂としてCAB−553−0.4(EASTMAN社製、セルロースアセテートブチレート樹脂の製品名、重量平均分子量20,000、Tg136℃、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルに固形分濃度30%になるように溶解させた溶液)15.0g(固形分として4.5g)、光重合開始剤としてLucirin TPO(BASFジャパン株式会社製、ホスフィンオキサイド系光重合開始剤の製品名)5.0g及びIRGACURE OXE−02(BASFジャパン株式会社製、オキシムエステル系光重合開始剤の製品名)0.25g、熱硬化性樹脂としてNC−3000 HCA70(日本化薬株式会社製、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂をカルビトールアセテートに固形分濃度70%になるように溶解させた溶液)25.0g(固形分として17.5g)、金属水酸化物としてハイジライト42M(昭和電工株式会社製、水酸化アルミニウムの製品名)17.5g、リン系化合物としてホスファゼン化合物10.0g、メラミン1.5g、メルカプトベンゾチアゾール0.25g、顔料としてフタロシアニンブルー0.3g、シリコーン系消泡剤1.5gを配合・攪拌して3本ロールミルにて分散させて感光性樹脂組成物とした。この感光性樹脂組成物を実施例1と同様の方法で物性評価を行った。その結果を表2に記載する。尚、上記感光性樹脂組成物には、(B)成分が含まれない。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂YDCN−703(東都化成株式会社製、エポキシ当量200)100.00gに、カルビトールアセテート80.00gを加え、撹拌下120℃で加熱溶解させた。60℃まで冷却した後、(メタ)アクリル酸エステル系ポリマー微粒子のエマルション(ガラス転移温度−8℃、固形分46.0%)43.48g(固形分として20.00g)を加え、撹拌下で130℃まで昇温し、水を完全に除去した。次いで、アクリル酸36.90g、塩化第二クロム六水和物0.14gおよびメチルハイドロキノン0.11gを加え、110℃で3時間反応させた。反応物の酸価が3.0mgKOH/gになり、アクリロイル基の導入が確認された。次に、テトラヒドロ無水フタル酸45.60g、エチルカルビトールアセテート29.00gおよび無水塩化リチウム0.14gを加え、100℃で3時間反応させて、(メタ)アクリル酸エステル系ポリマー微粒子を6.4%と、酸価90mgKOH/gの光硬化性樹脂を58.6%含むエチルカルビトールアセテートとの混合樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液を90g (固形分としてポリマー微粒子5.8g、光硬化性樹脂52.7g)、多官能モノマーとしてペンタエリスリトールテトラアクリレート15.0g、希釈剤としてエチルカルビトールアセテート20.0g、光重合開始剤としてイルガキュア907(BASFジャパン株式会社製の製品名)を8.0g、熱硬化性樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂20.0g、エポキシ硬化剤としてジシアンジアミド2.0g、充填剤として硫酸バリウム30.0g、消泡剤として共栄社化学株式会社製の製品名フローレンAC300を1.2g、顔料としてフタロシアニングリーン0.6gを配合・攪拌して3本ロールにて分散させて感光性樹脂組成物とした。この感光性樹脂組成物を実施例1と同様の方法で物性評価を行った。その結果を表2に記載する。尚、上記感光性樹脂組成物には、(E)成分が含まれない。
2 反り量
3 平滑な台
Claims (9)
- 少なくとも
(A)バインダーポリマー、
(B)架橋ポリマー粒子、
(C)熱硬化性樹脂、
(D)光重合開始剤、
(E)有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤、
(F)有機溶媒
を含有し、
前記(A)バインダーポリマーが、分子内にウレタン結合を含有する樹脂であり、
前記分子内にウレタン結合を含有する樹脂が、更に(a1)(メタ)アクリロイル基を含有し、
前記(E)有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤は、有機溶媒に全く溶解しない難燃剤、または、室温で有機溶媒100重量部に対して溶解する重量が0.1重量部未満の難燃剤であることを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記(E)有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤が、下記(e1)〜(e3)からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
(e1)リン系化合物
(e2)メラミン系化合物
(e3)金属水酸化物 - 前記(B)架橋ポリマー粒子の配合量が、(A)バインダーポリマー100重量部に対して30〜100重量部であることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)架橋ポリマー粒子が、分子内にウレタン結合を含有する架橋ポリマー粒子であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)熱硬化性樹脂が、多官能エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(E)有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤の配合量が、(A)バインダーポリマー100重量部に対して5〜100重量部であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 少なくとも請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を基材表面に塗布した後、乾燥して得られた樹脂フィルム。
- 請求項7に記載の樹脂フィルムを硬化させて得られる絶縁膜。
- 請求項8に記載の絶縁膜がプリント配線板に被覆された絶縁膜付きプリント配線板。
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