JP5730490B2 - 光学フィルター - Google Patents
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Description
(式中、R3はヒドロキシ基、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基またはイミノ基で中断されてもよい炭素原子数1〜12の直鎖または分岐のアルキル基を表す。)で表されるトリアジン化合物の少なくとも1種以上であり、かつ、前記近赤外線吸収剤が、シアニン系近赤外線吸収剤および/またはジイモニウム系近赤外線吸収剤であることを特徴とするものである。
(式中、環Aおよび環Bは各々独立に、置換基を有してもよいベンゼン環又はナフタレン環を表し、R4およびR5は各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、R6およびR7は各々独立に、エーテル結合またはチオエーテル結合で中断されてもよく、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1〜30の炭化水素基を表し、R8〜R11は各々独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、R8とR9及びR10とR11は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、R12〜R14は各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ジフェニルアミノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、該アルキル基またはアリールアルキル基のアルキレン部分は、−O−,−S−,−CO−,−COO−,−OCO−,−CH=CH−,−NHCO−、又は、−CONH−で中断されていても良く、R12〜R14の内、隣接する置換基は互いに結合してハロゲン原子で置換されてもよい環構造を形成してもよい。nは0〜3の整数であり、q及びrは0〜2の整数を表し、An1m−はm価のアニオンを表し、mは1又は2の整数を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)で表される化合物であることが好ましい。
(式中、環A及び環Bは前記一般式(3)と同じものを表し、R4’及びR5’は各々独立に、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、またはメトキシ基を表し、R6’およびR7’は各々独立に、エーテル結合で中断されてもよい炭素原子数1〜8の炭化水素基を表し、R8’〜R11’は各々独立に、炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、R8’とR9’およびR10’とR11’は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、R13’は水素原子、ハロゲン原子、またはメチル基を表す。pAn1m−は前記一般式(3)と同じものを表す。)で表されるシアニン化合物であることが好ましい。
(式中、Mは、ニッケル原子又は銅原子を表し、R27及びR28は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、又は−SO2−Z基を表し、Zは炭素原子数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい、炭素原子数6〜30のアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ピペリジノ基、又はモルホリノ基を表し、x及びyは1〜4の整数を表す。)で表されることが好ましい。
(式中、R15〜R22は各々独立に、水素原子または置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、R23〜R26は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基または置換基を有してもよいアミノ基を表す。上記炭素原子数1〜8のアルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CH=CH−で中断されていてもよく、tは1〜4の整数を表し、An2m−はm価のアニオンを表し、mは1または2の整数を表し、uは電荷を中性に保つ係数を表す。)で表される化合物であることが好ましい。
(式中、環Aおよび環Bは各々独立に、置換基を有してもよいベンゼン環又はナフタレン環を表し、R4およびR5は各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、R6およびR7は各々独立に、エーテル結合またはチオエーテル結合で中断されてもよく、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1〜30の炭化水素基を表し、R8〜R11は各々独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、R8とR9及びR10とR11は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、R12〜R14は各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ジフェニルアミノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、該アルキル基またはアリールアルキル基のアルキレン部分は、−O−,−S−,−CO−,−COO−,−OCO−,−CH=CH−,−NHCO−、又は、−CONH−で中断されていても良く、R12〜R14の内、隣接する置換基は互いに結合してハロゲン原子で置換されてもよい環構造を形成してもよい。nは0〜3の整数であり、q及びrは0〜2の整数を表し、An1m−はm価のアニオンを表し、mは1又は2の整数を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)
(式中、R15〜R22は各々独立に、水素原子または置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、R23〜R26は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基または置換基を有してもよいアミノ基を表す。上記炭素原子数1〜8のアルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CH=CH−で中断されていてもよく、tは1〜4の整数を表し、An2m−はm価のアニオンを表し、mは1または2の整数を表し、uは電荷を中性に保つ係数を表す。)
(式中、環A及び環Bは前記一般式(3)と同じものを表し、R4’及びR5’は各々独立に、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、またはメトキシ基を表し、R6’およびR7’は各々独立に、エーテル結合で中断されてもよい炭素原子数1〜8の炭化水素基を表し、R8’〜R11’は各々独立に、炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、R8’とR9’およびR10’とR11’は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、R13’は水素原子、ハロゲン原子、またはメチル基を表す。pAn1m−は前記一般式(3)と同じものを表す。)で表されるシアニン化合物であることが好ましい。
(式中、R29及びR30は、各々独立に、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1〜8のアルキル基を表す。)
ノルボルネン樹脂(JSR(株)製、製品名:ARTON F5023)100質量部に対して、近赤外線吸収剤としてジイモニウム系化合物(日本化薬(株)製、製品名:IRG−068)0.3質量部、溶媒としてジクロロメタン2000質量部からなる樹脂溶液を、表面研磨したガラス板上にバーコーターを用いて流延し、50℃で20分の予備乾燥、90℃で30分の乾燥を経て、膜厚50〜60μmのフィルムを作製した後、1辺2cmの正方形のフィルム試験片を得た。
上記NIR吸収層の作製−1における近赤外線吸収剤をシアニン系化合物(カチオン:前記化合物No.10/アニオン:前記化合物No.14)に替えた以外は同じの条件において試験片を作製した。
ノルボルネン樹脂(JSR(株)製、製品名:ARTON F5023)100質量部に対して、紫外線吸収剤として下記表1(表中記載の配合質量部)、表2および表3(「none」以外は全て0.3質量部)のそれぞれに記載の化合物、並びに溶媒としてジクロロメタン2000質量部からなる樹脂溶液を、表面研磨したガラス板上にバーコーターを用いて流延し、50℃で20分の予備乾燥、90℃で30分の乾燥を経て、膜厚80〜90μmのフィルムを作製した後、1辺2cmの正方形のフィルム試験片を得た。
前記で得られたNIR吸収層及び紫外線吸収層を重ね合わせた試験片につき、サンシャインウェザーメーター(スガ試験機株式会社製;83℃、雨なし、光源カーボンアーク)にて、紫外線吸収層側から試験光が当たるようにして、360(又は540)時間暴露した。耐光試験前後のNIR領域の極大波長(前記NIR吸収層−1:1100nm、前記NIR吸収層−2:835nm)における透過率を測定し、透過率の減衰率(Δ透過率)により耐光性評価を行った。
前記吸収層の作製に基づき得られたNIR吸収層−1(ジイモニウム系化合物)と下記表1及び表2に記載の紫外線吸収剤層を重ね合わせ、前記耐光性評価方法に基づいたΔ透過率の測定により耐光性の評価を行った。結果を表1及び表2に併せて記す。
前記吸収層の作製に基づき得られたNIR吸収層−2(シアニン系化合物)と下記表3に記載の紫外線吸収剤層を重ね合わせ、前記耐光性評価方法に基づいたΔ透過率の測定により耐光性の評価を行った。結果を表3に併せて記す。
化合物No.22:2,4−ビス(4−ビフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(エチルヘキシロキシ)フェニル]−s−トリアジン
化合物No.23:2,2’−メチレンビス(4−第三オクチル−6−ベンゾトリアゾリル)フェノール
化合物No.24:2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール
化合物No.25:2,4−ジ第三ブチルフェニル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート
化合物No.26:ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート
化合物No.27:2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン
Claims (8)
- 前記シアニン系近赤外線吸収剤が、下記一般式(3)、
(式中、環Aおよび環Bは各々独立に、置換基を有してもよいベンゼン環又はナフタレン環を表し、R4およびR5は各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、R6およびR7は各々独立に、エーテル結合またはチオエーテル結合で中断されてもよく、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1〜30の炭化水素基を表し、R8〜R11は各々独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、R8とR9及びR10とR11は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、R12〜R14は各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ジフェニルアミノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、該アルキル基またはアリールアルキル基のアルキレン部分は、−O−,−S−,−CO−,−COO−,−OCO−,−CH=CH−,−NHCO−、又は、−CONH−で中断されていても良く、R12〜R14の内、隣接する置換基は互いに結合してハロゲン原子で置換されてもよい環構造を形成してもよい。nは0〜3の整数であり、q及びrは0〜2の整数を表し、An1m−はm価のアニオンを表し、mは1又は2の整数を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)で表される化合物である請求項1記載の光学フィルター。 - 前記一般式(3)で表されるシアニン化合物が、下記一般式(4)、(5)または(6)、
(式中、環A及び環Bは前記一般式(3)と同じものを表し、R4’及びR5’は各々独立に、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、またはメトキシ基を表し、R6’およびR7’は各々独立に、エーテル結合で中断されてもよい炭素原子数1〜8の炭化水素基を表し、R8’〜R11’は各々独立に、炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、R8’とR9’およびR10’とR11’は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、R13’は水素原子、ハロゲン原子、またはメチル基を表す。pAn1m−は前記一般式(3)と同じものを表す。)で表されるシアニン化合物である請求項1または2記載の光学フィルター。 - 前記光学フィルターに設けられた近赤外線吸収剤および/または紫外線吸収剤を含有する層が、該吸収剤を層中に含有する粘着剤層および/または透明基材樹脂層であるか、或いは該吸収剤が塗布された透明基材層である請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学フィルター。
- 画像表示装置用である請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学フィルター。
- 前記画像表示装置が、プラズマディスプレイである請求項7記載の光学フィルター。
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