JP5720880B2 - 新規ジカルボン酸型化合物 - Google Patents
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Description
最近では、優れた界面活性を有し、界面活性剤の使用量を削減できる環境に優しい次世代の界面活性剤として2鎖2親水基型界面活性剤(ジェミニ型界面活性剤)に期待が寄せられ、その新規界面活性剤の様々な研究開発がなされている(非特許文献1)。例えば特許文献1には多鎖二極性基化合物が開示され、特許文献2にはジェミニ型界面活性剤及び補助両親媒性化合物を含有する界面活性剤組成物が開示されている。また、親水基の種類が異なるもの、アルキル鎖の長さが非対称な構造を持つもの、親水基とアルキル鎖の長さがそれぞれ非対称な構造を持つ2鎖2親水基型界面活性剤も研究されている(非特許文献2)。また、生分解性を付与するため、分子中にエステル結合を有するジェミニ型界面活性剤も報告されている(非特許文献3)。
また、通常、2鎖2親水基型界面活性剤の合成には、1鎖1親水基型界面活性剤同士をつなぐ連結基(スペーサー)と呼ばれる部分をその界面活性剤の主鎖に結合するための反応を行う必要があるため、工程数が増えてしまうという問題がある。さらに、疎水基2鎖の非対称な長さを有する2鎖2親水基型界面活性剤の合成には、それぞれ鎖長の違う疎水基
を持つ1鎖1親水基型界面活性剤を2種類準備し、それらを結合させる必要があるため、より反応工程数が増えてしまうなどの問題がある。
本発明者等は鋭意研究の結果、原料として工業的に入手し易く、連結基へと誘導する二重結合部位を有する不飽和脂肪酸または、そのエステルを用いることにより、容易に合成が可能で、良好な生分解性、生体への安全性、かつ界面活性剤としての利用が可能な新規ジカルボン酸型化合物を得ることに成功し、本発明を完成するに至った。
R1は炭素原子数1〜22のアルキレン基を示し、R2は炭素原子数1〜22のアルキル基を示し、但し、前記R1及びR2は−R1−CH−CH−R2部分が炭素原子数9〜25の炭化水素構造をなすように選択される。)
テトラデシル基、n−ノナデシル基が挙げられる。
前記炭素原子数10〜26の不飽和脂肪酸としては、例えば、炭素原子数10の4−デセン酸、炭素原子数11の9−ウンデセン酸、炭素原子数12のリンデル酸、トウハク酸、ラウロレイン酸等の3−ドデセン酸、4−ドデセン酸、5−ドデセン酸、炭素原子数1
3のcis−9−トリデセン酸、炭素原子数14のツズ酸、ミリストレイン酸等の4−テトラデセン酸、5−テトラデセン酸、9−テトラデセン酸、炭素原子数15の6−ペンタデセン酸、cis−9−ペンタデセン酸、炭素原子数16のパルミトレイン酸等のtrans−3−ヘキサデセン酸、cis−7−ヘキサデセン酸、cis−9−ヘキサデセン酸、trans−9−ヘキサデセン酸、炭素原子数17のcis−7−ヘプタデセン酸、cis−8−ヘプタデセン酸、cis−9−ヘプタデセン酸、炭素原子数18のペトロセリン酸、ペトロセエライジン酸、オレイン酸、エライジン酸、パセニン酸等のtrans−3−オクタデセン酸、cis−3−オクタデセン酸、trans−4−オクタデセン酸、cis−6−オクタデセン酸、trans−6−オクタデセン酸、cis−7−オクタデセン酸、trans−7−オクタデセン酸、cis−8−オクタデセン酸、trans−8−オクタデセン酸、cis−9−オクタデセン酸、trans−9−オクタデセン酸、cis−11−オクタデセン酸、trans−11−オクタデセン酸、炭素原子数19のcis−9−ノナデセン酸、炭素原子数20のゴンドイン酸等のcis−11−エイコセン酸、trans−11−エイコセン酸、炭素原子数21の12−ヘニコセン酸、炭素原子数22のエルカ酸、ブラシン酸等のcis−13−ドコセン酸、trans−13−ドコセン酸、炭素原子数23の10−トリコセン酸、14−トリコセン酸、炭素原子数24のセラコレイン酸等のcis−15−テトラコセン酸、trans−15−テトラコセン酸、炭素原子数25のcis−15−ペンタコセン酸、cis−17−ペンタコセン酸、炭素原子数26のcis−17−ヘキサコセン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられるが、炭素原子数12以上22以下の不飽和脂肪酸が好ましく、さらに好ましくは、工業的な原料供給の面と原料が安価である点からオレイン酸やエルカ酸が好ましい。
ン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン由来のアンモニウムイオン等が挙げられる。
pHが4以下であることを確認して、50〜80℃で1〜3時間程度攪拌を行い、その後酸洗浄層を抜き、中性になるまで水洗した後、有機層を冷却し、析出した結晶をろ別する、又は、溶媒を減圧留去させる、又は、スプレードライヤー装置を用いて溶媒を乾燥させることで、目的物を得ることができる。エステル化の反応触媒として、4−ジメチルアミノピリジン(以下、DMAP)を0.01倍mol当量〜1倍mol当量を加えてもよい。また必要に応じてアセトニトリル、トルエン、酢酸エチル等の溶媒を用いた再結晶或いは、シリカゲルを固定相とし、クロロホルム・メタノール混合溶媒を移動相とするカラムクロマトグラフィー等によって精製することにより、上記合成フローで示されるジカルボン酸化合物を得ることができる(第2工程)。
[FT−IR]
FTIR−8900((株)島津製作所製)
[NMR]
AV400M(ブルカー・バイオスピン(株)製)
[元素分析]
SeriesII CHNS/O Analyzer 2400(パーキンエルマー社製)
[ESI−MS]
JMS−T100CS(日本電子(株)製)
1)ジヒドロキシ化反応
cis−9−オクタデセン酸ブチルエステル(50g、0.15mol)と88%ギ酸(154.5g、3.0mol)を反応容器に入れ攪拌を行い、40℃にて、35%過酸化水素(28.7g、0.30mol)を滴下した。滴下終了後、40℃で24時間攪拌を行った。ギ酸層を除去し、その後水洗を2回行った後、炭酸カリウム(20.4g、0.15mol)、エチルアルコール133mLを加え、25℃で24時間攪拌を行い、ろ過して過剰の炭酸カリウムを除いた後、エチルアルコールを除去し、ヘキサンを用いて再結晶化を行い、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸ブチルエステル(33.1g、0
.089mol)を得た。
2)ジカルボン酸化反応
9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸ブチルエステル(14g、0.037mol)、トリエチルアミン(9.3g、0.092mol)、及び無水コハク酸(11.1g、0.11mol)にトルエン140mLを加え、窒素雰囲気下、80℃で16時間攪拌した。TLCにて目的物の生成を確認後、60℃まで温度を下げ、2Mの塩酸94mLを加えて70℃にて1時間攪拌し、洗浄した後、125mLの水で2回洗浄した。その後、この反応液に無水硫酸ナトリウムを加え、脱水した後、ろ過し、ろ液を減圧留去後、得られた固体をクロロホルム−メタノールを溶離液に用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い、白色固体19.3g(収率91.3%)を得た。
得られた白色固体を、FT−IR(KBr法)、1H−NMR、13C−NMR、ESI−MS及び元素分析で測定した結果を以下に示す。この結果から、得られた白色固体の構造(下記式(4)で表される化合物)と純度を確認した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.88(t,3H),0.93(t,3H)1.25−1.64(m,30H),2.29(t,2H),2.61−2.71(m,8H),4.07(t,2H),5.01−5.04(m,2H)
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ13.7,14.1,22.6,24.9,25.0,28.9−29.4,30.7,30.8,31.8,34.3,64.3,74.4,171.6,174.3,178.2
元素分析(C30H52O10):
実測値(%) C:62.88%,H:9.42%
計算値(%) C:62.91%,H:9.15%
ESI−MS:
[M+Na]+=595.3427(calc.595.3458)
1)ジヒドロキシ化反応
cis−9−オクタデセン酸ヘキシルエステル(80g、0.22mol)と88%ギ酸(228.1g、4.36mol)を反応容器に入れ攪拌を行い、40℃にて、35%過酸化水素(42.4g、0.44mol)を滴下した。滴下終了後、40℃で24時間攪拌を行った。ギ酸層を除去し、その後水洗を2回行った後、炭酸カリウム(30.2g、0.22mol)、エチルアルコール196mLを加え、25℃で24時間攪拌を行い、ろ過して過剰の炭酸カリウムを除いた後、エチルアルコールを除去し、ヘキサンを用いて再結晶化を行い、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸ヘキシルエステル(55.2g、0.138mol)を得た。
2)ジカルボン酸化反応
9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸ヘキシルエステル(52.5g、0.131mol)、トリエチルアミン(33.1g、0.33mol)、及び無水コハク酸(32.8g、0.33mol)にトルエン263mLを加え、窒素雰囲気下、80℃で20時間攪拌した。TLCにて目的物の生成を確認後、60℃まで温度を下げ、2Mの塩酸131mLを加えて70℃にて1時間攪拌し、洗浄した後、180mLの水で3回洗浄した。その後、この反応液に無水硫酸ナトリウムを加え、脱水した後、ろ過し、ろ液を減圧留去後、得られた固体にアセトニトリルを加えて再結晶化を行い、白色固体53.0g(収率67.3%)を得た。
得られた白色固体を、FT−IR(KBr法)、1H−NMR、13C−NMR、ESI−MS及び元素分析で測定した結果を以下に示す。この結果から、得られた白色固体の構造(下記式(5)で表される化合物)と純度を確認した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.86−0.91(m,6H),1.25−1.63(m,34H),2.29(t,2H),2.59−2.73(m,8H),4.06(t,2H),5.01−5.04(m,2H)
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ14.0,14.1、22.5,22.7、24.9,25.0,25.6,28.6−29.4,30.8,31.4,31.8、34.3,64.6,74.4,171.6,174.3,178.2
元素分析(C32H56O10):
実測値(%) C:64.31%,H:9.28%
計算値(%) C:63.97%,H:9.40%
ESI−MS:
[M+Na]+=623.3776(calc.623.3771)
1)ジヒドロキシ化反応
cis−9−オクタデセン酸オクチルエステル(40g、0.10mol)と88%ギ酸(106g、2.0mol)を反応容器に入れ攪拌を行い、40℃にて、35%過酸化水素(19.7g、0.20mol)を滴下した。滴下終了後、40℃で24時間攪拌を行った。ギ酸層を除去し、その後水洗を2回行った後、炭酸カリウム(14.0g、0.10mol)、エチルアルコール91mLを加え、25℃で24時間攪拌を行い、ろ過して過剰の炭酸カリウムを除いた後、エチルアルコールを除去し、ヘキサンを用いて再結晶化を行い、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸オクチルエステル(34.8g、0.081mol)を得た。
2)ジカルボン酸化反応
9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸オクチルエステル(25.3g、0.058mol)、トリエチルアミン(14.7g、0.145mol)、無水コハク酸(14.5
g、0.145mol)及びDMAP(71mg、0.58mmol)にトルエン252mLを加え、窒素雰囲気下、80℃で13時間攪拌した。TLCにて目的物の生成を確認後、60℃まで温度を下げ、2Mの塩酸58mLを加えて70℃にて1時間攪拌し、洗浄した後、100mLの水で2回洗浄した。その後、この反応液に無水硫酸ナトリウムを加え、脱水した後、ろ過し、ろ液を減圧留去後、得られた固体にアセトニトリルを加えて再結晶化を行い、白色固体29.7g(収率81.2%)を得た。
得られた白色固体を、FT−IR(KBr法)、1H−NMR、13C−NMR、ESI−MS及び元素分析で測定した結果を以下に示す。この結果から、得られた白色固体の構造(下記式(6)で表される化合物)と純度を確認した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.88(t,6H),1.25−1.63(m,38H),2.29(t,2H),2.61−2.71(m,8H),4.06(t,2H),5.01−5.04(m,2H)
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ14.1,22.6,24.9,25.0,25.9,28.6−29.4,30.8,31.8,34.3,64.6,74.4,171.5,174.3,178.2
元素分析(C34H60O10):
実測値(%) C:65.29%,H:9.99%
計算値(%) C:64.94%,H:9.62%
ESI−MS:
[M+Na]+=651.4055(calc.651.4084)
1)ジヒドロキシ化反応
cis−9−オクタデセン酸デシルエステル(30g、0.066mol)と88%ギ酸(68.7g、1.31mol)を反応容器に入れ攪拌を行い、40℃にて、35%過酸化水素(12.8g、0.13mol)を滴下した。滴下終了後、40℃で24時間攪拌を行った。ギ酸層を除去し、その後水洗を2回行った後、炭酸カリウム(9.1g、0.066mol)、メチルアルコール59mLを加え、25℃で24時間攪拌を行い、ろ過して過剰の炭酸カリウムを除いた後、メチルアルコールを除去し、ヘキサンを用いて再結晶化を行い、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸デシルエステル(21.4g、0.058mol)を得た。
2)ジカルボン酸化反応
9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸デシルエステル(20g、0.043mol)、トリエチルアミン(10.9g、0.108mol)、無水コハク酸(10.8g、0.108mol)及びDMAP(52mg、0.43mmol)にトルエン200mLを加え、窒素雰囲気下、80℃で16時間攪拌した。TLCにて目的物の生成を確認後、6
0℃まで温度を下げ、2Mの塩酸40mLを加えて攪拌し、70℃にて1時間攪拌し、洗浄した後、80mLの水で2回洗浄した。その後、この反応液に無水硫酸ナトリウムを加え、脱水した後、ろ過し、ろ液を冷却し、吸引ろ過後、得られた固体にアセトニトリルを加えて再結晶化を行い、白色固体22.9g(収率80.5%)を得た。
得られた白色固体を、FT−IR(KBr法)、1H−NMR、13C−NMR、ESI−MS及び元素分析で測定した結果を以下に示す。この結果から、得られた白色固体の構造(下記式(7)で表される化合物)と純度を確認した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.88(t,6H),1.25−1.63(m,42H),2.29(t,2H),2.61−2.70(m,8H),4.05(t,2H),5.01−5.04(m,2H)
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ14.1,22.6,24.9,25.0,25.9,28.6−29.5,30.8,31.8,31.9,34.3,64.6,74.4,171.5,174.3,178.0
元素分析(C36H64O10):
実測値(%) C:66.30%,H:10.24%
計算値(%) C:65.82%,H:9.82%
ESI−MS:
[M+Na]+=679.4372(calc.679.4397)
1)不飽和脂肪酸ジヒドロキシ化反応
cis−9−オクタデセン酸(100g、0.354mol)と88%ギ酸(370.3g、7.1mol)を反応容器に入れ攪拌を行い、40℃にて、35%過酸化水素(72.2g、0.74mol)を滴下した。滴下終了後、40℃で24時間攪拌を行った。その後、水洗を行った後、3Mの水酸化ナトリウム水溶液500mLを入れ、80℃で4時間攪拌を行い、室温に冷却後、2MのHCl水溶液900mLを入れて室温で2時間攪拌を行った。ろ過後、メチルエチルケトンを用いて再結晶を行い、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸(89.6g、0.28mol)を得た。
2)エステル化反応
9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸(80g、0.25mol)、ドデシルアルコール(223.6g、1.2mol)、及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(1.5g)を反応容器に入れ、検水管を装着し、260℃で6時間加熱攪拌を行った。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ過して、メチルエチルケトンを用いて再結晶を行い、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸ドデシルエステル(69.2g、0.143mol)を得た。
3)ジカルボン酸化反応
9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸ドデシルエステル(9g、0.018mol)、トリエチルアミン(4.6g、0.045mol)、及び無水コハク酸(5.5g、0.055mol)にトルエン90mLを加え、窒素雰囲気下、80℃で16時間攪拌した。TLCにて目的物の生成を確認後、60℃まで温度を下げ、2Mの塩酸60mLを加えて70℃にて1時間攪拌し、洗浄した後、80mLの水で2回洗浄した。その後、この反応液に無水硫酸ナトリウムを加え、脱水した後、ろ過し、ろ液を減圧留去後、得られた固体をクロロホルム−メタノールを溶離液に用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い、白色固体8.9g(収率70.9%)を得た。
得られた白色固体を、FT−IR(KBr法)、1H−NMR、13C−NMR、ESI−MS及び元素分析で測定した結果を以下に示す。この結果から、得られた白色固体の構造(下記式(8)で表される化合物)と純度を確認した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.88(t,6H),1.25−1.63(m,38H),2.29(t,2H),2.61−2.71(m,8H),4.05(t,2H),5.01−5.04(m,2H)
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ14.1,22.7,24.9,25.0,25.9,28.6−29.6,30.8,31.8,31.9,34.3,64.6,74.4,171.5,174.3,178.1
元素分析(C38H68O10):
実測値(%) C:66.63%,H:10.31%
計算値(%) C:66.63%,H:10.01%
ESI−MS:
[M+Na]+=707.4722(calc.707.4710)
1)ジヒドロキシ化反応
cis−13−ドコセン酸ブチルエステル(50g、0.127mol)と88%ギ酸(132.3g、2.5mol)を反応容器に入れ攪拌を行い、40℃にて、35%過酸化水素(24.6g、0.25mol)を滴下した。滴下終了後、40℃で24時間攪拌を行った。ギ酸層を除去し、その後水洗を2回行った後、炭酸カリウム(17.5g、0.127mol)、エチルアルコール114mLを加え、25℃で24時間攪拌を行い、ろ過して過剰の炭酸カリウムを除いた後、エチルアルコールを除去し、ヘキサンを用いて再結晶化を行い、13,14−ジヒドロキシドコサン酸ブチルエステル(42.3g、0.099mol)を得た。
2)ジカルボン酸化反応
13,14−ジヒドロキシドコサン酸ブチルエステル(20g、0.047mol)、トリエチルアミン(11.8g、0.12mol)、及び無水コハク酸(14.0g、0
.14mol)にトルエン200mLを加え、窒素雰囲気下、80℃で16時間攪拌した。TLCにて目的物の生成を確認後、60℃まで温度を下げ、2Mの塩酸40mLを加えて70℃にて1時間攪拌し、洗浄した後、80mLの水で2回洗浄した。その後、この反応液に無水硫酸ナトリウムを加え、脱水した後、ろ過し、ろ液を冷却し、吸引ろ過後、得られた固体にアセトニトリルを加えて再結晶化を行い、白色固体22.0g(収率75%)を得た。
得られた白色固体を、FT−IR(KBr法)、1H−NMR、13C−NMR、ESI−MS及び元素分析で測定した結果を以下に示す。この結果から、得られた白色固体の構造(下記式(9)で表される化合物)と純度を確認した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.88(t,3H),0.93(t,3H)1.25−1.64(m,38H),2.29(t,2H),2.61−2.71(m,8H),4.07(t,2H),5.01−5.04(m,2H)
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ13.7,14.1,19.1,22.6,24.9,25.0,28.9−29.4,30.7,30.8,31.8,31.9,34.3,64.3,74.4,171.6,174.3,178.2
元素分析(C34H60O10):
実測値(%) C:65.11%,H:9.84%
計算値(%) C:64.94%,H:9.62%
ESI−MS:
[M+Na]+=651.4073(calc.651.4084)
1)ジヒドロキシ化反応
cis−4−ドデセン酸ヘキサデシルエステル(20g、0.047mol)と88%ギ酸(49.5g、0.95mol)を反応容器に入れ攪拌を行い、40℃にて、35%過酸化水素(9.2g、0.095mol)を滴下した。滴下終了後、40℃で24時間攪拌を行った。ギ酸層を除去し、その後水洗を2回行った後、炭酸カリウム(6.5g、0.047mol)、エチルアルコール43mLを加え、25℃で24時間攪拌を行い、ろ過して過剰の炭酸カリウムを除いた後、エチルアルコールを除去し、ヘキサンを用いて再結晶化を行い、4,5−ジヒドロキシドデカン酸ヘキサデシルエステル(15.3g、0.033mol)を得た。
2)ジカルボン酸化反応
4,5−ジヒドロキシドデカン酸ヘキサデシルエステル(15g、0.033mol)、トリエチルアミン(8.3g、0.082mol)、及び無水コハク酸(9.8g、0.098mol)にトルエン150mLを加え、窒素雰囲気下、80℃で16時間攪拌した。TLCにて目的物の生成を確認後、60℃まで温度を下げ、2Mの塩酸30mLを加えて70℃にて1時間攪拌し、洗浄した後、60mLの水で2回洗浄した。その後、この
反応液に無水硫酸ナトリウムを加え、脱水した後、ろ過し、ろ液を減圧留去後、得られた固体をクロロホルム−メタノールを溶離液に用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い、白色固体10.8g(収率50.2%)を得た。
得られた白色固体を、FT−IR(KBr法)、1H−NMR、13C−NMR、ESI−MS及び元素分析で測定した結果を以下に示す。この結果から、得られた白色固体の構造(下記式(10)で表される化合物)と純度を確認した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.88(t,6H),1.25−1.64(m,36H),1.96(m,2H),2.29(t,2H),2.61−2.71(m,8H),4.07(t,2H),5.01−5.10(m,2H)
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ14.1,22.6,23.2,24.9,25.9,27.0,28.9−29.4,30.7,30.8,31.8,31.9,64.6,73.8,74.1,171.6,174.3,178.2
元素分析(C36H64O10):
実測値(%) C:65.91%,H:10.15%
計算値(%) C:65.82%,H:9.82%
ESI−MS:
[M+Na]+=679.4414(calc.679.4397)
実施例1〜7で得られたジカルボン酸型化合物を水溶媒中で2当量の水酸化ナトリウムと中和させたナトリウム塩化合物(Xがナトリウム)と比較例1として1鎖1親水基型界面活性剤であるドデカン酸ナトリウム(ラウリン酸ナトリウム)を用いた。表面張力計CBVP−Z(協和界面科学社製)を用いて、白金プレートを用いたWilhelmy法により、25℃、pH10(水酸化ナトリウム水溶液で調製)で、各化合物濃度において表面張力の測定を行い、表面張力―濃度プロットを作成し、臨界ミセル濃度(cmc)及び臨界ミセル濃度における表面張力(γcmc)を求めた。その結果を表1に示す。
そこで、本発明のジカルボン酸型化合物についても、従来の2鎖2親水基型界面活性剤同様、優れた界面活性能を有するか検討した。
表1の結果より、実施例1〜7で得られたジカルボン酸型化合物は、比較例1に比べて、約1/12〜1/24000程度の低い臨界ミセル濃度(cmc)を示した。また、臨界ミセル濃度における表面張力(γcmc)についても、比較例1に比べて低く、高い表面張力低下能を示した。すなわち、本発明のジカルボン酸型化合物は界面活性能剤として有用であり、例えば、洗浄剤、乳化剤、可溶化剤、浸透・湿潤剤として使用する際に、従来の1鎖1親水基型界面活性剤に比べて使用量を低減できる。
実施例1〜7で得られたジカルボン酸型化合物の生分解性試験を、圧力センサー式BOD測定器(アクタック社製)を用いて、OECDテストガイドライン301C修正MITI試験に基づき、供試物質濃度:100mg/L、活性汚泥濃度:40mg/L、試験温度:25℃、試験期間:28日間の条件で行った。その結果を表2に示す。
上の良好な生分解性を示した。すなわち、本発明のジカルボン酸型化合物は環境に優しい化合物であり、環境負荷の少ない安全な材料が求められる、例えば頭髪用洗浄剤、皮膚洗浄剤、台所洗浄剤、リンス等の基材の用途に有用である。
実施例1〜7で得られたジカルボン酸型化合物を水溶媒中で2当量の水酸化ナトリウムと反応させたナトリウム塩化合物(Xがナトリウム)と、比較例1として、一鎖一親水基型界面活性剤であるドデカン酸ナトリウムについて、ヒト3次元培養表皮モデル「ラボサイト エピ・モデル」(J−TEC社製)を用いて、皮膚刺激性試験を行った。試験は、供試物質濃度:1wt/v%水溶液、供試物質量:50μL、曝露時間:24時間、試験温度:37℃、試験条件:CO2インキュベーター(5〜10%)の条件で行った。曝露後、供試物質を取り除き、リン酸緩衝液500μLで3回洗浄後、MTT(3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5- diphenyltetrazolium bromide)培地500μLを分注し、CO2インキュベーターに入れ、3時間室温で静置し、生細胞中の還元酵素がMTTと反応した際の生成物が発する青紫色に染色されたヒト表皮組織を取り出して、イソプロピルアルコール(IPA)300μLと共にマイクロチューブに入れ、2時間室温で色素の抽出を行い、得られた各IPA抽出液の吸光度(570nm)をマイクロプレートリーダーで測定し、陰性対照として精製水で同様に処理したヒト表皮組織のIPA抽出液の吸光度を生細胞率100%として、吸光度の相対値から各物質の生細胞率を求めた。その結果を表3に示す。
実施例1〜7で得られたジカルボン酸型化合物をエタノール−水溶媒中で2当量の水酸化ナトリウムと中和させたナトリウム塩化合物(Xがナトリウム)を脱水して無水物とし、基準物質として、2,2,3,3,-D4-3-トリメチルシリル-プロピオン酸ナトリウム塩を少量添加し、5mg/0.5mlの割合で重水に溶解させ、1H−NMRにて1ヶ月後、3ヶ月後に測定を行い、0.9ppm付近の末端メチルのプロトンの積分比を基準として、4.
0ppm付近のエステル結合近傍のC(=O)の隣のメチレンのプロトンの積分比と、5.0ppm付近のエステル結合近傍のメチンのプロトンの積分比から下記の(数1)式より各化合物の構造維持率を見積もった。その結果を表4に示す。
構造維持率(%)=100×[経時のメチン及びメチレンプロトンの積分比/調製直後
のメチン及びメチレンプロトンの積分比]
実施例1〜7で得られたジカルボン酸型化合物を水溶媒中で2当量の水酸化ナトリウムと反応させたナトリウム塩化合物(Xがナトリウム)と、比較例1として1鎖1親水基型界面活性剤であるドデカン酸ナトリウムをそれぞれ1wt/v%に調製した水溶液を用いて、0℃の冷蔵庫に1週間保存し、結晶析出有無を確認したところ、比較例1のドデカン酸ナトリウムは、結晶が析出していたが、実施例1〜7で得られたジカルボン酸型化合物のナトリウム塩水溶液は、結晶が析出せず、無色透明溶液であった。クラフト点が0℃以下であることが判明した。すなわち、本発明のジカルボン酸型化合物は、常温での水への溶解性に優れ、添加量の制限を低減できることから、主成分としての使用が可能となり、起泡剤、洗浄剤などの用途に有用であるとともに、乳化剤、可溶化剤、浸透・湿潤剤として配合した場合にも、配合成分の分離や結晶析出等を起し難いので製品の保存安定性が維持できる。
実施例1〜7で得られたジカルボン酸型化合物を水溶媒中で2当量の水酸化ナトリウムと反応させたナトリウム塩化合物(Xがナトリウム)と、比較例1として1鎖1親水基型界面活性剤であるドデカン酸ナトリウムを用いて、振とう法により、起泡力と泡安定性を評価した。詳細には、pH10(水酸化ナトリウム水溶液で調製)に調製した0.1wt/v%水溶液10mLを共栓つきメスシリンダー100mLに入れ、恒温水槽で25℃恒温とした後、1分間上下に100回激しく振とうし、振とう直後の泡沫容積(mL)、5分後の泡沫容積(mL)を目視で観察し、記録した。また、5分後の泡沫安定性を示す指標として、下記の(数2)式より残泡率を計算した。その結果を表5に示す。
残泡率(%)=100×(5分後の泡沫容積/直後の泡沫容積)
実施例1〜7で得られたジカルボン酸型化合物を水溶媒中で2当量の水酸化ナトリウムと反応させたナトリウム塩化合物(Xがナトリウム)と、比較例1として1鎖1親水基型界面活性剤であるドデカン酸ナトリウムを用いて、リーナッツ試験改良法(JIS K−3362の方法に準拠)により、洗浄力を評価した。詳細には、あらかじめ使用汚垢液として、大豆油10g、牛脂10g、モノオレイン0.25g、オイルレッド(スダンIII)0.1g、クロロホルム約100mLをトールビーカー(100mL)に入れ、溶解させて調製した。まず、清浄なスライドグラス6枚を0.1mgの単位まで重量を測定し、先に調製した室温の汚垢液に、1枚ずつ約55mmの高さまで2〜3秒間程度浸漬する。余分な汚垢液を除いた後、25℃、65%RHに調製した恒温恒湿器に1時間静置後に0.1mgの単位まで重量を測定する。0.1wt/v%水溶液(実施例1は0.3wt/v%水溶液、実施例2は0.2wt/v%水溶液)に調整した各ナトリウム塩化合物水溶液700mLを30℃とし、スライドグラスを固定相にはさみ、ゆっくりと浸漬させる。回転数250rpmで3分間洗浄を行い、その後、水を精製水に入れ替え、1分間、250rpmですすぎをした後、固定相より取り出して、1晩風乾を行う。重量を測定して、洗浄力(%)を以下の式で算出した。その結果を表6に示す。
洗浄力(%)=100×[(洗浄前汚垢量―洗浄後汚垢量)/洗浄前汚垢量]
実施例1〜7で得られたジカルボン酸型化合物を水溶媒中で2当量の水酸化ナトリウムまたは2当量のトリエタノールアミンと反応させたナトリウム塩化合物及びトリエタノールアミン塩化合物と、比較例1、2として1鎖1親水基型界面活性剤であるドデカン酸ナトリウム塩及びドデカン酸トリエタノールアミン塩を用いて、0.1wt/v%水溶液(比較例2のみ1wt/v%水溶液)に調製した各ナトリウム塩化合物水溶液50mLあるいは各トリエタノールアミン塩化合物水溶液50mLとトルエン25mLを100mLトールビーカーに入れ、40℃とし、ホモジナイザーにて10000rpmで3分間攪拌を行い、その後、50mL目盛り付きの栓付きメスシリンダーに50mL移して25℃、65%の恒温恒湿器で静置し、分離した水分量を目視で直後と6時間後に計測し、乳化力を評価した。全体の容量から分離した水分量を読み取り、以下の式から乳化率を計算した。ナトリウム塩化合物での結果を表7に、トリエタノールアミン塩化合物での結果を表8に示す。
乳化率(%)=100×[(全体の乳化量―分離水分量)/全体の乳化量]
実施例1〜7で得られたジカルボン酸型化合物を水溶媒中で水酸化ナトリウムと反応させたナトリウム塩化合物(Xがナトリウム)と、比較例1として1鎖1親水基型界面活性剤であるドデカン酸ナトリウムをそれぞれ0.1wt/v%水溶液(比較例2のみ0.5wt/v%水溶液)に調製した各ナトリウム塩化合物水溶液を用いて、フェルト沈降法により浸透力を評価した。詳細には、100mLのトールビーカーに各ナトリウム塩化合物水溶液60mLを入れ、温度25℃にて、2cm×2cm、厚さ1mmのフェルト片を液
面に浮かべた瞬間から液中に沈降するまでの時間を測定した。その結果を表9に示す。
本発明のジカルボン酸型化合物は、界面活性剤として有用であり、頭髪用洗浄剤、皮膚洗浄剤、台所用洗剤、機械金属用洗浄剤等の種々の用途に利用可能であるが、少量で洗浄力、起泡性等が良好であり、優れた界面活性能を有し、かつ生分解性にも優れ安全性が高いことから、頭髪用洗浄剤、皮膚洗浄剤の基材として好適である。また本発明のジカルボン酸型化合物は、製紙工業分野における紙力の増強剤、紙質改善剤、サイズ剤、各種充填材、顔料、染料などの歩留まり向上剤、接着工業分野における接着促進剤、繊維工業分野における各種繊維の染色性改善剤、防縮剤、防燃加工剤、帯電防止剤、機械・金属加工分野における潤滑剤、防錆剤、等としての利用が期待できる。
Claims (5)
- 下記一般式(2´)
CnH2n+1は直鎖状の又は分岐状のアルキル基を示し、
nは1〜22の整数を示し、
R1は炭素原子数1〜22のアルキレン基を示し、
R2は炭素原子数1〜22のアルキル基を示し、
但し、前記R1及びR2は−R1−CH−CH−R2部分が炭素原子数9〜25の炭化水素構造をなすように選択される。)で表される化合物と無水コハク酸を反応させて下記一般式(1´)
- 請求項1に記載のジカルボン酸型化合物からなる、界面活性剤。
- 請求項1に記載のジカルボン酸型化合物を含む、洗浄剤。
- 請求項1に記載のジカルボン酸型化合物を含む、乳化剤。
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