JP5717112B2 - イオン液体溶媒とガス浄化方法 - Google Patents
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Description
[式中、R1、R2、R3は、以下:R1は、CnH2n+1OH(1≦n≦15)で、R2、R3はそれぞれ、H又はCmH2m+1(OH)x(1≦m≦15,x=1又は0)である。]
で表され、前記Bは、塩素イオン(Cl−)、臭素イオン(Br−)、ヨウ素イオン(I−)、テトラフルオロホウ酸イオン(BF4 −)、ヘキサフルオロリン酸イオン(PF6 −)、水酸イオン(OH−)、炭酸イオン(CO3 2−)、炭酸水素イオン(HCO3 −)、酢酸イオン(CH3COO−)、カルボン酸イオン(RCOO−)、アルコキシドイオン(RO−)、フェノラートイオン(PhO−)、トリフルオロメチルスルファミドイオン(Tf2N−)、トリフルオロメチルスルホン酸イオン(CF3SO3 −)、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン(SbF6 −)、硫酸イオン(SO4 2−)、硫酸水素イオン(HSO4 −)、リン酸イオン(PO4 3−)、リン酸二水素イオン(H2PO4 −)、テトラクロロ鉄酸イオン(FeCl4 −)、テトラクロロアルミン酸イオン(AlCl4 −)、テトラブロモアルミン酸イオン(AlBr4 −)、テトラヨードアルミン酸イオン(AlI4 −)、チオシアン酸イオン(SCN−)、硝酸イオン(NO3 −)及びノナフルオロブタンスルホン酸イオン(CF3CF2CF2CF2SO3 −)中の一種又は複数種のアニオンである。本発明において、主吸収剤の濃度が2〜95%の範囲にある場合、ガス浄化効果が良く、主吸収剤の濃度が2〜95%の範囲にある場合、脱離エネルギー消費が低い。主吸収剤の更に好ましい濃度範囲は、25〜80質量%である。
[式中、R1、R2、R3は、以下:R1はCnH2n+1OH(1≦n≦15)で、R2、R3は、H又はCmH2m+1(OH)x(1≦m≦15,x=1又は0)]である。吸収助剤は、単位質量あたりの主吸収剤のガス浄化量を有効的に向上し得るが、その量が多すぎると、イオン液体溶媒のガス浄化効果に影響を与える可能性があるので、吸収助剤の濃度範囲は、好ましくは、0.5〜30質量%で、更に好ましくは、0.5〜20質量%である。
実験装置は、四口フラスコ、還流凝縮管、機械攪拌器、水銀温度計から構成される。ジエタノールアミン105.14gとテトラフルオロ硼酸219.612g(40質量%)とを正確に量った。ジエタノールアミンをエタノール27.1mlに溶解させた後、四口フラスコに仕込み、続いて、テトラフルオロ硼酸とエタノール56.2mlとを混合して滴下漏斗に加入した。機械攪拌機を始動させて、攪拌下で、滴下漏斗を用いて、30分をかけて、テトラフルオロ硼酸溶液をゆっくりジエタノールアミン溶液に滴下した。常温、常圧で24時間反応させ、水銀温度計より反応器の温度を表示した。最後に、得られた液体を真空乾燥箱で50℃で40時間乾燥し、NH2(CH2CH2OH)2BF4イオン液体192.912gを得た。生産率は99.97%であった。
実験装置として、上記の装置を用いた。エタノールアミン61.08gとテトラフルオロ硼酸219.613gとを正確に量った。エタノールアミンをエタノール12.9mlに溶解させた後、四口フラスコに仕込み、続いて、テトラフルオロ硼酸とエタノール56.3mlとを混合して滴下漏斗に加入した。機械攪拌機を始動させて、攪拌下で、滴下漏斗を用いて、30分をかけて、テトラフルオロ硼酸溶液をゆっくりエタノールアミン溶液に滴下した。常温、常圧で24時間反応させ、最後に、得られた液体を真空乾燥箱で50℃で40時間乾燥し、NH3(CH2CH2OH)BF4イオン液体148.830gを得た。生産率は99.94%であった。
実験装置として、上記の装置を用いた。等当量のトリエタノールアミン149.192gとテトラフルオロ硼酸219.602gとを正確に量った。トリエタノールアミンをエタノール31.5mlに溶解させた後、四口フラスコに仕込み、続いて、テトラフルオロ硼酸とエタノール56.1mlとを混合して滴下漏斗に加入した。機械攪拌機を始動させて、攪拌下で、滴下漏斗を用いて、30分をかけて、テトラフルオロ硼酸溶液をゆっくりトリエタノールアミン溶液に滴下した。常温、常圧で24時間反応させ、最後に、得られた液体を真空乾燥箱で50℃で40時間乾燥し、NH(CH2CH2OH)3BF4イオン液体237.001gを得た。生産率は99.99%であった。
実験装置として、上記の装置を用いた。等当量のN−メチルジエタノールアミン119.202gと塩酸95.947gを正確に量った。N−メチルジエタノールアミンをエタノール25.2mlに溶解させた後、四口フラスコに仕込み、続いて、塩酸とエタノール56.3mlとを混合して滴下漏斗に加入した。機械攪拌機を始動させて、攪拌下で、滴下漏斗を用いて、30分をかけて、塩酸溶液をゆっくりN−メチルジエタノールアミン溶液に滴下した。常温、常圧で24時間反応させ、最後に、得られた液体を真空乾燥箱で50℃で40時間乾燥し、(CH3)NH(CH2CH2OH)2Clイオン液体155.7gを得た。生産率は99%であった。
実験装置として、上記の装置を用いた。等当量のN−メチルジエタノールアミン119.202gとヘキサフルオロリン酸145.972gを正確に量った。N−メチルジエタノールアミンをエタノール25.2mlに溶解させた後、四口フラスコに仕込み、続いて、ヘキサフルオロリン酸とエタノール30.7mlとを混合して滴下漏斗に加入した。機械攪拌機を始動させて、攪拌下で、滴下漏斗を用いて、30分をかけて、ヘキサフルオロリン酸溶液をゆっくりN−メチルジエタノールアミン溶液に滴下した。常温、常圧で24時間反応させ、最後に、得られた液体を真空乾燥箱で50℃で40時間乾燥し、(CH3)NH(CH2CH2OH)2PF6イオン液体265.102gを得た。生産率は99.97%であった。
吸収実験装置は、主に、吸収反応釜とガスクロマトグラフィーから構成される。所定量のエタノールアミンと水(質量比=3/7)約600mlを均一に混合し、吸収反応釜に注ぎ込んだ。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスと二酸化炭素の混合ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、CO2流量100ml/min、吸収温度30℃、圧力1.6MPaとした。吸収の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2吸収平衡に達するまで、CO2の吸収状況を検出した。平衡時間は、約8〜10時間であった。ガスクロマトグラフィーの記録データから、吸収容量0.0530gCO2/g吸収剤を計算できた。
吸収実験装置は、主に、吸収反応釜とガスクロマトグラフィーから構成される。所定量のジエタノールアミンと水(質量比=3/7)約600mlを均一に混合し、吸収反応釜に注ぎ込んだ。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスと二酸化炭素の混合ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、CO2流量100ml/min、吸収温度30℃、圧力1.6MPaとした。吸収の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2吸収平衡に達するまで、CO2の吸収状況を検出した。平衡時間は、約8〜10時間であった。ガスクロマトグラフィーの記録データから、吸収容量0.0853gCO2/g吸収剤を計算できた。
吸収実験装置は、主に、吸収反応釜とガスクロマトグラフィーから構成される。所定量のトリエタノールアミンと水(質量比=3/7)約600mlを均一に混合し、吸収反応釜に注ぎ込んだ。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスと二酸化炭素の混合ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、CO2流量100ml/min、吸収温度30℃、圧力1.6MPaとした。吸収の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2吸収平衡に達するまで、CO2の吸収状況を検出した。平衡時間は、約8〜10時間であった。ガスクロマトグラフィーの記録データから、吸収容量0.110gCO2/g吸収剤を計算できた。
上記の合成実施例で用いる方法に類似した方法で、イオン液体エタノールアミントリフルオロメチルスルホン酸塩NH3(CH2CH2OH)CF3SO3を合成し、真空乾燥箱に放置して水分を乾燥除去した。一定量のエタノールアミントリフルオロメチルスルホン酸塩、エタノールアミン、イミダゾール、タンニン及び水(質量比=70/2/1/0.5/26.5)約600mlを正確に量って、均一に混合し、吸収反応釜に注ぎ込んだ。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスと二酸化炭素の混合ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、CO2流量100ml/min、吸収温度30℃、圧力1.6MPaとした。吸収の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2吸収平衡に達するまで、CO2の吸収状況を検出した。平衡時間は、約8〜10時間であった。ガスクロマトグラフィーの記録データから、吸収容量0.125gCO2/g吸収剤を計算できた。
合成したイオン液体ジエタノールアミンフルオロボウ酸塩NH2(CH2CH2OH)2BF4を真空乾燥箱に放置して、水分を乾燥除去した。一定量のジエタノールアミンフルオロ硼酸塩、エタノールアミン、イミダゾール、タンニン及び水(質量比=70/2/1/0.5/26.5)約600mlを正確に量って、均一に混合し、吸収反応釜に注ぎ込んだ。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスと二酸化炭素の混合ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、CO2流量100ml/min、吸収温度30℃、圧力1.6MPaとした。吸収の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2吸収平衡に達するまで、CO2の吸収状況を検出した。平衡時間は、約8〜10時間であった。ガスクロマトグラフィーの記録データから、吸収容量0.137gCO2/g吸収剤を計算できた。
上記の合成実施例で用いる方法に類似した方法で、イオン液体トリエタノールアミンブロモ塩NH(CH2CH2OH)3Brを合成し、真空乾燥箱に放置して、水分を乾燥除去した。一定量のトリエタノールアミンブロモ塩、エタノールアミン、イミダゾール、タンニン及び水(質量比=70/2/1/0.5/26.5)約600mlを正確に量って、均一に混合し、吸収反応釜に注ぎ込んだ。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスと二酸化炭素の混合ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、CO2流量100ml/min、吸収温度30℃、圧力1.6MPaとした。吸収の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2吸収平衡に達するまで、CO2の吸収状況を検出した。平衡時間は、約8〜10時間であった。ガスクロマトグラフィーの記録データから、吸収容量0.155gCO2/g吸収剤を計算できた。
上記の合成実施例で用いる方法に類似した方法で、イオン液体エタノールアミントリフルオロメチルスルホン酸塩NH3(CH2CH2OH)CF3SO3を合成し、真空乾燥箱に放置して水分を乾燥除去した。一定量のエタノールアミントリフルオロメチルスルホン酸塩、エタノールアミン、イミダゾール、タンニン及び水(質量比=68/0.5/1/0.5/30)約600mlを均一に混合し、吸収反応釜に注ぎ込んだ。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスと二酸化炭素との混合ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、CO2流量100ml/min、吸収温度30℃、圧力1.6MPaとした。吸収の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2吸収平衡に達するまで、CO2の吸収状況を検出した。平衡時間は、約8〜10時間であった。ガスクロマトグラフィーの記録データから、吸収容量0.134gCO2/g吸収剤を計算できた。
合成したイオン液体ジエタノールアミン塩酸塩NH2(CH2CH2OH)2Clを真空乾燥箱に放置して水分を乾燥除去した。約600mlを、吸収反応釜に注ぎ込んだ。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスと二酸化炭素の混合ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、CO2流量100ml/min、吸収温度40℃、圧力1.6MPaとした。吸収の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2吸収平衡に達するまで、CO2の吸収状況を検出した。平衡時間は、約8〜10時間であった。ガスクロマトグラフィーの記録データから、吸収容量0.127gCO2/g吸収剤を計算できた。
ジエタノールアミン、タンニン及び水(質量比=30/0.5/69.5)約600mlを正確に量って、均一に混合し、吸収反応釜に注ぎ込んだ。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスと二酸化炭素の混合ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、CO2流量100ml/min、吸収温度30℃、圧力1.6MPaとした。吸収の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2吸収平衡に達するまで、CO2の吸収状況を検出した。平衡時間は、約8〜10時間であった。ガスクロマトグラフィーの記録データから、吸収容量0.129gCO2/g吸収剤を計算できた。
ジエタノールアミン塩酸塩、ジエタノールアミン、タンニン及び水(質量比=30/30/0.5/39.5)約600mlを均一に混合し、吸収反応釜に注ぎ込んだ。続いて、5〜15mLアミノ酸類イオン液体である3−プロピルアミノトリブチルホスホニウムアミノ酸塩を主吸収剤調整剤とした。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスと二酸化炭素の混合ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、CO2流量100ml/min、吸収温度30℃、圧力1.6MPaとした。吸収の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2吸収平衡に達するまで、CO2の吸収状況を検出した。平衡時間は、約5〜6時間であり、主吸収剤調整剤を添加する前(実施例14)よりよい。ガスクロマトグラフィーの記録データから、吸収容量0.162gCO2/g吸収剤を計算できた。吸収量は、主吸収剤調整剤を添加する前よりよい。
ジエタノールアミン塩酸塩、ジエタノールアミン、タンニン及び水(質量比=30/30/0.5/39.5)約600mlを均一に混合し、吸収反応釜に注ぎ込んだ。続いて、5〜15mL複環類イオン液体である1−オクチル−3−メチルイミダゾールジ(トリフルオロメチルスルホンイミド)OmimTf2Nを主吸収剤調整剤とした。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスと二酸化炭素の混合ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、CO2流量100ml/min、吸収温度30℃、圧力1.6MPaとした。吸収の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2吸収平衡に達するまで、CO2の吸収状況を検出した。平衡時間は、約5〜6時間であり、主吸収剤調整剤を添加する前(実施例14)よりよい。ガスクロマトグラフィーの記録データから、吸収容量0.158gCO2/g吸収剤を計算できた。吸収量は、主吸収剤調整剤を添加する前よりよい。
実施例6〜12において二酸化炭素を飽和吸収したイオン液体溶媒を、N2ガスストリッピング方法により、脱離させた。ガスマスフローメーターを用いて、窒素ガスを定量に導入し、N2流量300ml/min、脱離温度70℃〜90℃,圧力0.1〜0.5MPaとし、脱離の過程で、オンラインガスクロマトグラフィーにより、CO2の脱離状況を検出した。約2時間の脱離の後、CO2脱離が充分であることが分かった。
図2に示す生産プロセスを用い、窒素ガス、二酸化硫黄と二酸化炭素の混合ガスを原料ガス(ガス体積比:70:15:15)とした。ガスを40℃に予熱した後、多段吸収塔へ圧入した。塔体の下段に、原料ガスを送入し、塔体の上段に、イオン液体溶媒(ジエタノールアミン塩酸塩、ジエタノールアミン、ピペラジン、タンニン及び水質量比:30/30/3/0.5/36.5)を送入した。多段吸収塔塔体内部の温度、圧力は、それぞれ、40℃〜60℃、0.2〜1.5MPaの範囲に制御された。多段脱離塔内において、ガスリッチイオン液体溶媒は、圧力0.1MPa〜0.3MPa、温度70℃〜120℃の範囲で脱離された。。脱離後のイオン液体溶媒は、多段吸収塔に循環送入された。本発明者らは、低エネルギー消費の新規なプロセスを発見し、新規なプロセス捕集系により捕集されたCO2純度は99.5%であり、更に精製して得られた液体CO2純度は99.997%であって、国家食品級基準に達した。従来の二酸化炭素吸収プロセスエネルギー消費(3.7GJ/tonCO2)に対して、エネルギー節約効果30%を上回り(>30%)、世界先進的な水準に達した。単位質量あたりの新溶媒の二酸化炭素吸収の総合コストは、従来の二酸化炭素吸収プロセスの総合コストに比べて、13%低下し、単位質量あたりの新溶媒の二酸化炭素吸収の量は、従来の二酸化炭素吸収プロセスにおける単位質量あたりの溶媒の二酸化炭素の吸収量に比べて、10%以上増加し、新溶媒の揮発性が低く、二酸化炭素の吸収脱離過程において、毎回の溶媒損失量は0.5%を下回り(<0.5%)である。脱離効率99%を上回り(>99%)、脱離時間は、従来の二酸化炭素吸収プロセスに比べて30%短縮した。
Claims (10)
- ガスの浄化・分離のためのイオン液体溶媒であって、主吸収剤、主吸収剤調整剤、吸収助剤、酸化防止剤及び水を含み、イオン液体溶媒の総質量に対して、主吸収剤としてアルコールアミン類イオン液体を20〜80質量%、主吸収剤調整剤として複素環類イオン液体又はアミノ酸類イオン液体を0.1〜10質量%、吸収助剤としてアルコールアミン類有機溶媒を0.1〜30質量%、酸化防止剤0.1〜1質量%、及び水0.1〜50質量%を含み、
前記アルコールアミン類イオン液体は、一般式ABで表され、
前記Aは、下記一般式:
[式中、R 1 、R 2 、R 3 は、以下:
R 1 が、C n H 2n OH(1≦n≦15)であり、R 2 、R 3 が、それぞれ、H、C m H 2m OH又はC m H 2m+1 (1≦m≦15)である
要件を満たす]で表され、
前記Bは、塩素イオン(Cl − )、臭素イオン(Br − )、ヨウ素イオン(I − )、テトラフルオロホウ酸イオン(BF 4 − )、ヘキサフルオロリン酸イオン(PF 6 − )、水酸イオン(OH − )、炭酸イオン(CO 3 2− )、炭酸水素イオン(HCO 3 − )、酢酸イオン(CH 3 COO − )、アルコキシドイオン(RO − )、フェノラートイオン(PhO − )、トリフルオロメチルスルホニルイミドイオン(Tf 2 N − )、トリフルオロメチルスルホン酸イオン(CF 3 SO 3 − )、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン(SbF 6 − )、硫酸イオン(SO 4 2 − )、硫酸水素イオン(HSO 4 − )、リン酸イオン(PO 4 3− )、リン酸二水素イオン(H 2 PO 4 − )、テトラクロロ鉄酸イオン(FeCl 4 − )、テトラクロロアルミン酸イオン(AlCl 4 − )、テトラブロモアルミン酸イオン(AlBr 4 − )、テトラヨードアルミン酸イオン(AlI 4 − )、チオシアン酸イオン(SCN − )、硝酸イオン(NO 3 − )及びノナフルオロブタンスルホン酸イオン(CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 SO 3 − )中の一種又は複数種のアニオンであり、
主吸収剤調整剤としての複素環類イオン液体は、ピリジン類、イミダゾール類の複素環化合物イオン液体中の一種又は複数種を含み、複素環類イオン液体のアニオンはテトラフルオロホウ酸イオン(BF 4 − )、ヘキサフルオロリン酸イオン(PF 6 − )、トリフルオロメチルスルホニルイミドイオン(Tf 2 N − )、トリフルオロメチルスルホン酸イオン(CF 3 SO 3 − )、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン(SbF 6 − )及びノナフルオロブタンスルホン酸イオン(CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 SO 3 − )中の一種又は複数種を含み、
主吸収剤調整剤としてのアミノ酸類イオン液体は、3−プロピルアミノトリブチルホスホニウムアミノ酸塩を含む、
イオン液体溶媒。 - 吸収助剤としての前記アルコールアミン類有機溶媒の濃度は、0.5〜20質量%である、請求項1に記載のイオン液体溶媒。
- 前記吸収助剤としてのアルコールアミン類有機溶媒は、下記一般式:
[式中、R1、R2、R3は、以下:
R1がCn H 2n OH(1≦n≦15)であり、R2、R3が、H、C m H 2m OH又は、C m H 2m+1 (1≦m≦15)である要件を満たす]
で表される一種又は複数種のものから構成される、請求項1又は2に記載のイオン液体溶媒。 - 前記吸収助剤としてのアルコールアミン類有機溶媒は、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン及びジエチレングリコールアミン中の一種又は複数種を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のイオン液体溶媒。
- アミノ酢酸、イミダゾール、メチルイミダゾール、スルホラン、ピペラジン、ヒドロキシエチルジアミン、エチレンジアミン、テトラメチルプロピレンジアミン中から選ばれる活性化剤の一種又は複数種を更に含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のイオン液体溶媒。
- 前記酸化防止剤は、ハイドロキノン、タンニン、アントラキノン中の一種又は複数種を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のイオン液体溶媒。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のイオン液体溶媒を用いてガスを浄化する方法であって、前記イオン液体溶媒は、圧力0.1MPa〜10MPa、温度1℃〜98℃でガスを吸収し、圧力0.1MPa〜5MPa、温度40℃〜300℃でガスを脱離する、方法。
- 浄化されるガスは、二酸化炭素、二酸化硫黄、塩化水素、硫化水素、窒素酸化物(NOx)、硫黄酸化物(SOx)、アンモニアガス、水素ガス、一酸化炭素、メタン、エタン、プロパン、メチルエーテル、エチルエーテル、エチレン、プロピレン、アセチレン、ホルムアルデヒド、蟻酸、クロロメタン、ジクロロメタン、塩素ガス、酸素ガス中の一種又は複数種を含む、請求項7に記載の方法。
- ガスの吸収と脱離は、多段吸収塔で行なわれ、
前記多段吸収塔は、気泡塔、充填塔又は空塔であり、連続に分布された鱗片状構造を有し、鱗片状構造の横断面は、梯形又は円形である、請求項7又は8に記載の方法。 - 新鮮な溶媒と希薄液が、混合後、多段吸収塔の上段に送られ、半希薄液は、塔の中間に送られ、二つ流れの供給料は、塔底部の原料ガスと向流に接触吸収し、浄化後のガスは、塔頂から出て、浄化ガス分離器に入って、挟まれた液体が除去され;吸収されたガスは、液相に入って、液リッチ流を形成し、塔底から排出されて、液リッチフラッシュ蒸発缶に入って、挟まれた別のガスを除去した後、溶媒熱交換器を経て脱離塔の上段に送入されて、熱により脱離し、気相は、塔頂から出て、再生冷却器を経た後、再生ガス分離器に送入されて、高純度再生ガスが得られ;分離器底部液体は、排出されて、ストリッピング再生塔の底部に入って、更に熱により脱離することで、全希薄液が得られ、該全希薄液は、塔底から排出されて、脱離塔の底部から排出される半希薄液と熱交換した後、希薄液ポンプ、熱交換器を経て、新鮮溶媒と混合して、循環使用され;熱交換した後の半希薄液は、ポンプにより、直接に、吸収塔の中間部に送入されて、循環使用される、請求項9に記載の方法。
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