JP5713998B2 - ビスアゾ化合物 - Google Patents
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Description
R1は、H、置換されているC1〜C4アルキル基、置換されていないC1〜C4アルキル基、スルホ基、−CO−NH2、−CO−NH−(C1〜C4アルキル)、または、CNを表し、
R2は、H、置換されているC1〜C4アルキル基または置換されていないC1〜C4アルキル基を表し、
R3は、H、スルホ基、置換されているC1〜C4アルキル基または置換されていないC1〜C4アルキル基、置換されているC1〜C4アルコキシ基または置換されていないC1〜C4アルコキシ基を表し、
R4は、H、置換されているC1〜C4アルキル基または置換されていないC1〜C4アルキル基、置換されているC1〜C4アルコキシ基または置換されていないC1〜C4アルコキシ基を表し、
R5は、H、置換されているC1〜C9アルキル基または置換されていないC1〜C9アルキル基を表し、
R6は、H、置換されているC1〜C9アルキル基もしくは置換されていないC1〜C9アルキル基、置換されていないアリール基もしくは置換されているアリール基を表すか、またはR5およびR6は、一緒になって、5員もしくは6員のシクロ脂肪族環を形成し、5員環もしくは6員環は、C1〜C4アルキル基によって置換されているか、または5員環もしくは6員環はさらに置換されておらず、
ここで、一般式(I)の化合物は少なくとも一つのアニオン性置換基を有する]
の化合物を提供する。
R0は、置換されていないC1〜C2アルキル基を表し、
R1は、置換されているC1〜C2アルキル基、置換されていないC1〜C2アルキル基、スルホ基、−CO−NH2、−CO−NH−(C1〜C4アルキル)、または、CNを表し、
R2は、置換されているC1〜C3アルキル基または置換されていないC1〜C3アルキル基を表し、
R3は、H、スルホ基、置換されていないC1〜C2アルキル基、または置換されていないC1〜C2アルコキシ基を表し、
R4は、H、置換されていないC1〜C2アルキル基、または置換されていないC1〜C2アルコキシ基を表し、
R5は、H、置換されているC1〜C9アルキル基または置換されていないC1〜C9アルキル基を表し、
R6は、置換されているC1〜C9アルキル基もしくは置換されていないC1〜C9アルキル基、置換されていないアリール基もしくは置換されているアリール基を表すか、またはR5およびR6は、一緒になって、5員もしくは6員のシクロ脂肪族環を形成し、5員環もしくは6員環は、C1〜C4アルキル基によって置換されているか、または5員環もしくは6員環はさらに置換されていない。
R0は、メチル基を表し、
R1は、−CH2−SO3H、−CO−NH2、または、CNを表し、
R2は、エチル基、−CH2−CH2−CH2−NH−CH3、−CH2−CH2−COOH、または、−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2−CH3を表し、
R3は、H、メチル基、メトキシ基、またはスルホ基を表し、
R4は、H、メチル基、またはメトキシ基を表し、
R5は、H、メチル基、またはエチル基を表し、
R6は、置換されていないC1〜C4アルキル基、置換されていないアリール基もしくは置換されているアリール基を表すか、またはR5およびR6は、一緒になって、5員もしくは6員のシクロ脂肪族環を形成し、ここで、6員環はさらに置換されていない。
R0は、メチル基を表し、
R1は、−CH2−SO3H、−CO−NH2、または、CN、好ましくは−CH2−SO3Hを表し、
R2は、エチル基、−CH2−CH2−CH2−NH−CH3、−CH2−CH2−COOH、または、−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2−CH3、好ましくはエチル基を表し、
R3は、H、メチル基、メトキシ基、またはスルホ基、好ましくはH、メチル基を表し、
R4は、H、メチル基、またはメトキシ基、好ましくはHを表し、
R5は、Hを表し、
R6は、置換されていないアリール基もしくは置換されているアリール基を表し、好ましくは置換されていないアリール基を表し、ここでアリール基はフェニル基である。
式(II)
(方法A)
ベンズアルデヒド106g(1mol)、o−アニシジン123g(1mol)、塩酸115g(約30%)および水300mlを、オートクレーブ中で、140℃にて6時間加熱した。
(方法B)
アニリン塩酸塩130g(1mol)を、0.5−lの反応容器中、窒素下で220℃にて溶融させ、そこに2−エチルブチルアルデヒド100g(1mol)を、4時間かけて撹拌しながらゆっくりと加える。溶融温度は、還流のために、最初の約200℃から185℃まで下がる。温度を185℃で1時間保ち、熱溶融物を、氷1.6kgおよび水酸化ナトリウム溶液1.05kg(30%)の混合物上に注ぐ。
36.8部(0.1mol)のアミン−例2を、知られている方法に従って、200部の水および60部の塩酸(約30%)中、0〜5℃で、13.8部(0.2mol)の亜硝酸ナトリウムとジアゾ化する。
44.0部(0.1mol)のアミン−例1を、知られている方法に従って、200部の水および60部の塩酸(約30%)中、0〜5℃で、13.8部(0.2mol)の亜硝酸ナトリウムとジアゾ化する。
表3に示されている以下の化合物を、例23または24に従って、ジアゾ成分であるアミン
2000部の水、エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとし、染料に対する親和性を有する1部の弱カチオン活性均染剤、0.25部の調製例23の染料からなり、1〜2部の40%酢酸でpH5に調整された40℃の染浴に100部のナイロン−6生地を入れる。40℃で10分後、染浴を毎分1℃の割合で98℃まで加熱し、次いで45〜60分間、沸騰させたままにしておく。その後、それを15分かけて70℃まで冷却する。染色物を浴から取り出し、温水ですすぎ、次いで冷水ですすぎ、乾燥させる。得られる結果は、良好な光堅牢度および湿潤堅牢度を有する黄色ポリアミド染色物である。
2000部の水、エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとし、染料に対する親和性を有する1部の弱カチオン活性均染剤、0.3部の調製例23の染料からなり、1〜2部の40%酢酸でpH5.5に調整された40℃の染浴に100部のナイロン−6,6生地を入れる。40℃で10分後、染浴を毎分1.5℃の割合で120℃まで加熱し、次いで15〜25分間、この温度のままにしておく。その後、それを25分かけて70℃まで冷却する。染色物を染浴から取り出し、温水ですすぎ、次いで冷水ですすぎ、乾燥させる。得られる結果は、良好な均染度を有し、良好な光堅牢度および湿潤堅牢度を有する黄色ポリアミド染色物である。
4000部の水、硫酸化エトキシル化脂肪酸アミドをベースとし、染料に対する親和性を有する1部の弱両性均染剤、0.4部の調製例23の染料からなり、1〜2部の40%酢酸でpH5に調整された40℃の染浴に100部の羊毛織物を入れる。40℃で10分後、染浴を毎分1℃の割合で沸騰するまで加熱し、次いで40〜60分間、沸騰させたままにしておく。その後、それを20分かけて70℃まで冷却する。染色物を浴から取り出し、温水ですすぎ、次いで冷水ですすぎ、乾燥させる。得られる結果は、良好な光堅牢度および湿潤堅牢度を有する黄色羊毛染色物である。
100部の織られたナイロン−6材料を、
40部の調製例23の染料、
100部の尿素、
20部のブチルジグリコールをベースとした非イオン性可溶化剤、
15〜20部の酢酸(pHを4に調整するため)、
10部のエトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとし、染料に対する親和性を有する弱カチオン活性均染剤
および
810〜815部の水(1000部のパディング液にするため)
からなる50℃の液にパディングする。
ナイロン−6からなり、合成ベースの織物を有するテキスタイルのカットパイルシート材料を、1000部当たり、
1部の調製例23の染料
4部のキャロブ粉エーテルをベースとした市販されている増粘剤
2部の高級アルキルフェノールの非イオン性エチレンオキシド付加物
1部の60%酢酸
を含有する液にパディングする。
20部の市販されているアルコキシル化脂肪アルキルアミン(置き換え製品)
20部のキャロブ粉エーテルをベースとした市販されている増粘剤
を含有するペーストを用いて印刷する。
100部のクロムなめしし、合成的に再なめしした、シェービング済みの湿った(shave−moist)銀付革を、300部の水および2部の調製例23の染料の浴中で、55℃にて30分間染色する。4部の亜硫酸化した魚油の60%エマルジョンを加えた後、革を45分間加脂する。次いで、8.5%ギ酸で酸性化し、10分間ミリングする(浴中の最終pHは、3.5〜4.0である)。次いで、革をすすぎ、ドリップ乾燥させて、通常通り仕上げる。得られる結果は、良好な堅牢度を有する、均一な明るいオレンジ色の色相に染色された革である。
3部の調製例23の染料を、82部の脱塩水および15部のジエチレングリコールに60℃で溶かす。室温まで冷却することにより、紙またはポリアミドおよび羊毛テキスタイルにおけるインクジェット式印刷に極めて非常に適した、オレンジ色の印刷用インクを得る。
1000部の水、80部の焼成グラウバー塩、1部のニトロベンゼン−3−スルホン酸ナトリウムおよび1部の例23由来の染料からなる染浴を、10分の間に80℃まで加熱する。次いで、100部のシルケット加工綿を加える。これに続いて、80℃で5分間染色し、次いで15分の間に95℃まで加熱する。95℃で10分後、3部の炭酸ナトリウムを加え、続いて20分後にさらに7部の炭酸ナトリウムを加え、95℃で30分後にさらにもう10部の炭酸ナトリウムを加える。その後、染色を95℃で60分間続ける。次いで、染色された材料を染浴から取り出し、流水した脱塩水で3分間すすぐ。これに続いて、1回当たり5000部の沸騰脱塩水中での10分間の洗浄を2回行い、その後、流水した60℃の脱塩水中で3分間すすぎ、冷水道水で1分間すすぐ。乾燥させることによって、良好な堅牢度を有する、鮮やかな黄色の綿染色物を得る。
0.2部の調製例23の染料を、100部の温水に溶かし、溶液を室温まで冷却する。Hollanderを用い、2000部の水中で叩解した、100部の化学漂白された亜硫酸パルプにこの溶液を加える。15分間混合した後、この材料を、従来のやり方で、樹脂サイズ剤および硫酸アルミニウムを用いてサイジングする。この材料から生成される紙は、良好な湿潤堅牢性を有する黄色の色合いを有する。
Claims (7)
- 一般式(I)
R1は、SO 3 Hで置換されているC 1 〜C 4 アルキル基を表し、
R2は、H、置換されているC1〜C4アルキル基または置換されていないC1〜C4アルキル基を表し、
R3は、H、スルホ基、置換されているC1〜C4アルキル基または置換されていないC1〜C4アルキル基、置換されているC1〜C4アルコキシ基または置換されていないC1〜C4アルコキシ基を表し、
R4は、H、置換されているC1〜C4アルキル基または置換されていないC1〜C4アルキル基、置換されているC1〜C4アルコキシ基または置換されていないC1〜C4アルコキシ基を表し、
R5は、Hを表し、
R6は、置換されているC1〜C9アルキル基もしくは置換されていないC1〜C9アルキル基、置換されていないアリール基もしくは置換されているアリール基を表すか、またはR5およびR6は、一緒になって、5員もしくは6員のシクロ脂肪族環を形成し、該5員環もしくは6員環は、C1〜C4アルキル基によって置換されているか、または該5員環もしくは6員環はさらに置換されておらず、
ただし、上記の置換されているC1〜C4アルキル基の置換基は−OH、−O(C1〜C4−アルキル)、−SO3H、−COOH、−NH(C1〜C4−アルキル)から選択され、
上記の置換されているC1〜C4アルコキシ基の置換基は−OH、−O(C1〜C4−アルキル)、−SO3H、−COOH、−NH(C1〜C4−アルキル)から選択され、
そして上記の置換されているアリール基の置換基は−OH、−O(C1〜C4−アルキル)、−SO3 H、上記の置換されているC1〜C4アルキル基、置換されていないアルキル基、上記の置換されているC1〜C4アルコキシ基および置換されていないC1〜C4アルコキシ基から選択され,
ここで、一般式(I)の化合物は少なくとも一つのアニオン性置換基を有する]
の化合物。 - R0は、置換されていないC1〜C2アルキル基を表し、
R1は、SO 3 Hで置換されているC 1 〜C 2 アルキル基を表し、
R2は、置換されているC1〜C3アルキル基または置換されていないC1〜C3アルキル基を表し、
R3は、H、スルホ基、置換されていないC1〜C2アルキル基、または置換されていないC1〜C2アルコキシ基を表し、
R4は、H、置換されていないC1〜C2アルキル基、または置換されていないC1〜C2アルコキシ基を表し、
R5は、Hを表し、
R6は、置換されているC1〜C9アルキル基もしくは置換されていないC1〜C9アルキル基、置換されていないアリール基もしくは置換されているアリール基を表すか、またはR5およびR6は、一緒になって、5員もしくは6員のシクロ脂肪族環を形成し、5員環もしくは6員環は、C1〜C4アルキル基によって置換されているか、または5員環もしくは6員環はさらに置換されていない、
ただし、上記の置換されているアルキル基及びアリール基の置換基はそれぞれに請求項1に規定した通りである
ことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。 - R0は、メチル基を表し、
R1は、−CH2−SO 3 Hを表し、
R2は、エチル基、−CH2−CH2−CH2−NH−CH3、−CH2−CH2−COOH、または、−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2−CH3を表し、
R3は、H、メチル基、メトキシ基、またはスルホ基を表し、
R4は、H、メチル基、またはメトキシ基を表し、
R5は、Hを表し、
R6は、置換されていないC1〜C4アルキル基、置換されているアリール基を表すか、またはR5およびR6は、一緒になって、5員もしくは6員のシクロ脂肪族環を形成し、ここで、6員環はさらに置換されておらず、
ただし、上記の置換されているアリール基の置換基はそれぞれに請求項1に規定した通りである
ことを特徴とする、請求項2に記載の化合物。 - 有機基材を染色および/または印刷するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 羊毛、絹および合成ポリアミドを染色および/または印刷するための、請求項5に記載の式(I)の化合物の使用。
- インクジェット法のための印刷用インクを調製するための、請求項5に記載の式(I)の化合物の使用。
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