JP5702518B2 - エレクトロルミネッセンス用有機金属化合物およびこれを使用した有機エレクトロルミネッセント装置 - Google Patents
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Description
化学式1
L1L1M(Q)m
式中、リガンドL1は以下に示す構造を有する:
Mが二価金属である場合、mは0であり、Mが三価金属である場合、mは1であり;
Qは(C6−C60)アリールオキシもしくはトリ(C6−C30)アリールシリルを表し、Qのアリールオキシもしくはトリアリールシリルは、直鎖もしくは分岐(C1−C60)アルキルもしくは(C6−C60)アリールによりさらに置換されていてもよく;
XがOを表す場合、環Aは下記の構造から選択され:
R11からR17は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、シアノもしくはハロゲンを表すか、またはR13からR16は(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンにより隣接する置換基と結合して縮合環を形成してもよく;
R21からR39は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、シアノまたはハロゲンを表し;
R1からR4のアルキル、アリールもしくはヘテロアリール、または隣接する置換基との(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンによる結合により、これから形成される縮合環は、(C1−C60)アルキル、ハロゲンにより置換された(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、シアノおよびハロゲンから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよく;
R11からR16およびR21からR39のアルキル、アリールもしくはヘテロアリールは、(C1−C60)アルキル、ハロゲンにより置換された(C1−C60)アルキル、ハロゲン、(C6−C60)アリール、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリルおよびシアノから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよい)。
R11からR16は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲンにより置換された(C1−C60)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキルアミノ、ジ(C6−C30)アリールアミノ、チオフェニルもしくはフラニルを表し;
R17は(C1−C60)アルキル、フェニルもしくはナフチルを表し;
R21およびR22は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲンにより置換された(C1−C60)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキルアミノ、ジ(C6−C30)アリールアミノ、チオフェニルもしくはフラニルを表し;
R23は(C1−C60)アルキル、フェニルもしくはナフチルを表し;
R24からR39は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲンにより置換された(C1−C60)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキルアミノ、ジ(C6−C30)アリールアミノ、チオフェニルもしくはフラニルを表し;
R40からR43は、独立して、水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲンにより置換された(C1−C60)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキルアミノ、ジ(C6−C30)アリールアミノもしくはハロゲンを表し;並びに、
R11からR17、R21からR39およびR40からR43のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニルもしくはフラニルは、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、フェニル、ナフチル、フルオレニル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキルアミノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよい。
R11およびR12は独立して、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、ナフチルもしくはフルオレニルを表し;
R13からR16は独立して、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、ナフチルもしくはフルオレニルを表し;
R17は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、フェニルもしくはナフチルを表し;
R21およびR22は独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、フルオロ、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、チオフェニルもしくはフラニルを表し;
R25およびR26は独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、フルオロ、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、チオフェニルもしくはフラニルを表し;並びに、
R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R21、R22、R25およびR26のフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニルおよびチオフェニルは、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、トリメチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニル、ナフチル、フルオレニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノおよびジフェニルアミノから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよい。
R1からR4は独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、トリフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アンスリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジフェニルアミノを表し;
R11からR17およびR21からR39は独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、トリフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジフェニルアミノを表し;
R40からR43は独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、トリフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジフェニルアミノを表し;並びに、
R1からR4、R11からR17、R21からR39およびR40からR43のフェニル、ビフェニル、ナフチル、アンスリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリルもしくはベンゾオキサゾリルは、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、トリフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノおよびジフェニルアミノから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよい。
化学式2
M1L2L3L4
式中、M1は、周期律表の7、8、9、10、11、13、14、15および16族の金族からなる群から選択され、好ましくは、Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、AuおよびAgから選択され;および、
リガンドL2、L3およびL4は独立して、下記の構造から選択される:
R63からR79は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、フェニル、トリ(C1−C30)アルキルシリルもしくはハロゲンを表し;
R80からR83は独立して、水素、(C1−C60)アルキルもしくはフェニルを表し;
R84は(C1−C60)アルキル、フェニルもしくはハロゲンを表し;および、
R61からR84のアルキルもしくはフェニルは(C1−C60)アルキルもしくはハロゲンによりさらに置換されていてもよい。
。
Ar3は、(C6−C60)アリール、(C5−C60)ヘテロアリールもしくは(C6−C60)アリールアミノを表し;Ar3のアリール、ヘテロアリールもしくはアリールアミノは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含有する5もしくは6員ヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アル(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよく;
gは1から4の整数である。
Ar10およびAr20のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレン(縮合環の有無を問わない)による隣接する置換基との結合によりこれから形成される縮合環は、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含有する5もしくは6員ヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アル(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよく;
Ar30は、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリーレン、(C4−C60)ヘテロアリーレンもしくは下記の構造を有するアリーレンを表し:
Ar30およびAr40のアリーレン、ヘテロアリーレンおよびアリールアミノは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)へテロアリール、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含有する5もしくは6員ヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アル(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよく;
hは1から4の整数であり;
iは1から4の整数であり;並びに、
jは0もしくは1の整数である。
R501からR504のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレン(縮合環の有無を問わない)による隣接する置換基との結合により、これから形成される縮合環は、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、OもしくはSから選択される1以上のヘテロ原子を含有する5もしくは6員ヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アル(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよい。
Ar100およびAr300は独立して、下記の構造から選択されるアリール、もしくは(C4−C60)ヘテロアリールを表し、Ar100およびAr300のアリールもしくはヘテロアリールは、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリールおよび(C4−C60)ヘテロアリールから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよく:
Ar200は、(C6−C60)アリーレンもしくは(C4−C60)ヘテロアリーレン、好ましくはフェニレン、ナフチレン、アンスリレン、フルオレニレン、フェナンスリレン、テトラセニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ペンタセニレン、ピレニレン、ヘテロアリーレンまたは下記の構造により表される化学基を表し、Ar200のアリーレンもしくはヘテロアリーレンは、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)へテロアリールおよびハロゲンから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよい;
本発明によるエレクトロルミネッセント化合物は、OLEDにおいて燐光性物質の母材として用いられる場合、作動電圧を著しく低下させ、電流効率を増大させて、電力効率においてかなりの向上をもたらすことができる。
化合物(1)の調製
ジメチルエチレングリコール(200mL)およびエタノール(100mL)中に、5−ブロモ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド(20.0g、99.5ミリモル)、フェニルボロン酸(13.4g、109.5ミリモル)、テトラキスパラジウム(0)トリフェニルホスフィン(Pd(PPh3)4)(5.8g、5.0ミリモル)を溶解させた。水性2M炭酸カリウム溶液(132mL)をこれに添加した後、得られた混合物を還流下、90℃で4時間撹拌した。反応が完了したときに、水(100mL)を反応混合物に添加して、反応を停止させた。混合物を酢酸エチル(200mL)で抽出し、減圧下で乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=1:5)により精製して、化合物(501)(12.0g、61.0ミリモル)を得た。
1,4−ジオキサン(12mL)中に、2−アミノベンゼンチオール(3.8g、30.2ミリモル)および化合物(501)(5.0g、25.2ミリモル)を溶解させ、溶液を圧力下、100℃で12時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタン(100mL)および水(100mL)で抽出し、減圧下で乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=3:1)により精製して、化合物(502)(4.5g、4.8ミリモル)を得た。
エタノール(100mL)中、化合物(502)(4.5g、14.8ミリモル)および水酸化ナトリウム(0.6g、14.8ミリモル)を溶解させた。溶液を30分間攪拌した後、Zn(CH3COO)2・2H2O(1.8g、8.2ミリモル)をこれにゆっくりと添加した。次に、混合物を12時間室温で攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を水(200mL)、エタノール(200mL)およびヘキサン(200mL)で連続して洗浄し、減圧下で乾燥させて、標記化合物(1)(4.5g、6.7ミリモル、45%)を得た。
化合物(160)の調製
ジメチレングリコール(600mL)中に、5−ヨードインドール−2,3−ジオン(10.0g、36.6ミリモル)およびフェニルボロン酸(5.4g、43.9ミリモル)を溶解させ、テトラキスパラジウム(0)トリフェニルホスフィン(Pd(PPh3)4)(2.1g、1.8ミリモル)および水性2M炭酸水素ナトリウム溶液(120m)をこれに添加した。得られた混合物を還流下、12時間攪拌した。反応が完了したときに、溶媒を除去した。残留物に、水性5%水酸化ナトリウム溶液(120mL)を添加し、混合物を室温で攪拌した。水性溶液をジクロロメタンで抽出した。水性部分を混合し、水性30%過酸化水素(120ml)をこれに添加した。得られた混合物を50℃に温め、30分間攪拌した。室温に冷却後、水性1N塩酸溶液を水性溶液にゆっくりと添加して、pH4に調節した。生成した固体を濾過し、減圧下で乾燥させて、化合物(503)(5.5g、26.0ミリモル)を得た。
化合物(503)(7.1g、33.3ミリモル)を水(18mL)および濃塩酸(7mL)中に溶解させ、溶液を室温で攪拌した。10分後、温度を0℃に下げ、水(10mL)中に溶解させた硝酸ナトリウム(NaNO3)(2.3g、33.3ミリモル)をゆっくりと添加した。次に、温度を0℃に維持しつつ、混合物を攪拌した。別の反応容器中に、硫化ナトリウム9水和物(Na2S・9H2O)(9.6g、39.9ミリモル)および硫黄(1.3g、39.9ミリモル)を水(10mL)中に溶解させ、水性10M水酸化ナトリウム溶液(4mL)を溶液に添加した。得られた混合物を反応混合物に0℃で添加し、室温に温め、気体がそれ以上発生しなくなるまで攪拌した。反応が完了したときに、濃塩酸を添加すると、固体が生成し、これを次に減圧下での濾過により集めた。得られた固体を水性炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)溶液(85mL)に添加し、混合物を還流下、20分間攪拌した。室温に冷却した後、溶解しない固体(不純物)を除去し、濃塩酸を水性溶液に添加すると、再び固体が形成された。減圧下での濾過により得られた固体を次にエタノール(30mL)に添加し、混合物を還流下、20分間攪拌した。溶解しない固体(不純物)を除去し、濾液を濃縮した。亜鉛(2.2g、33.3ミリモル)および氷酢酸(30mL)を添加し、混合物を還流下、48時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を室温に冷却し、生成した固体を集め、水性5M水酸化ナトリウム溶液(63mL)に添加した。混合物を還流下で30分間攪拌した後、溶解しない固体(不純物)を除去し、濃塩酸を少量ずつ水性溶液に添加して、溶液を酸性化した。生成した固体を次に集め、エタノール(20mL)に添加し、混合物を還流下で30分間攪拌した。溶解しない固体(不純物)を除去し、濾液を濃縮して、化合物(504)(1.8g、7.6ミリモル)を得た。
反応容器において、化合物(504)(5.0g、21.7ミリモル)、2−アミノベンゼンチオール(2.1mL、19.5ミリモル)およびポリリン酸(20g)を還流下、140℃で24時間攪拌した。反応が完了したときに、混合物を室温に冷却し、飽和水性水酸化ナトリウム溶液をゆっくりと添加することにより、pHを中性になるように調節した。生成した固体を減圧下で濾過して、固体を得た。こうして得られた固体をエタノールで洗浄し、濾過して、化合物(505)(5.4g、17.1ミリモル)を得た。
エタノール(100mL)中に、化合物(505)(5.0g、15.6ミリモル)および水酸化ナトリウム(0.6g、15.6ミリモル)を溶解させ、溶液を30分間攪拌した。溶液にZn(CH3COO)2・2H2O(1.9g、8.7ミリモル)をゆっくりと添加し、混合物を12時間攪拌した。反応混合物を次に水(200mL)、エタノール(200mL)およびヘキサン(200mL)で連続して洗浄し、減圧下で乾燥させて、標記化合物(160)(7.1g、10.1ミリモル、65%)を得た。
化合物(319)の調製
化合物(502)(4.5g、14.8ミリモル)およびアルミニウムイソプロポキシド(3.0g、14.8ミリモル)をクロロホルム(50mL)/イソプロピルアルコール(150mL)中に溶解させ、溶液を60℃で3時間攪拌した。溶液が透明になったら、4−フェニルフェノール(3.0g、17.8ミリモル)をこれに添加し、混合物を還流下、80℃で3時間攪拌した。化合物(502)(4.5g、14.8ミリモル)をさらにこれに添加し、得られた混合物を還流下、12時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を室温に冷却し、生成した固体を減圧下で濾過し、固体を次にイソプロピルアルコール(500mL)、メタノール(300mL)およびエチルエーテル(250mL)で連続して洗浄して、標記化合物(319)(3.8g、7.6ミリモル、51%)を得た。
本発明によるEL化合物を用いたOLEDの製造
母材として本発明によるEL化合物を用いることにより、OLED装置を製造した。OLEDの横断面図を図1に示す。
通常のEL物質を用いたOLED装置の製造
OLED装置を実施例1と同じ手順に従って製造した。ただし、用いた真空蒸着装置の別のセルに、ビス(2−メチル−8−キノリネート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム(III)(BAlq)を本発明のEL化合物のかわりにEL母材として添加した。
製造されたOLED装置の特性の評価。
本発明によるEL化合物を含む実施例1〜23のOLEDおよび通常のEL化合物を含む比較例1において製造されたOLEDの作動電圧および電力効率を1000cd/m2で測定し、結果を表5に示す。
2:透明電極
3:ホール導入層
4:ホール輸送層
5:エレクトロルミネッセント層
6:電子伝達層
7:電子導入層
8:Alカソード
Claims (15)
- 化学式(1)により表されるエレクトロルミネッセント化合物:
化学式1
L1L1M(Q)m
(式中、リガンドL1は以下に示す構造を有し;
mは0であり;
XはSを表し、環Aは下記の構造を有し:
R21からR 22 は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、シアノまたはハロゲンを表し;
R1からR4のアルキル、アリールもしくはヘテロアリール、または隣接する置換基との(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンによる結合により、これから形成される縮合環は、(C1−C60)アルキル、ハロゲンにより置換された(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、シアノおよびハロゲンから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよく;
R21からR 22 のアルキル、アリールもしくはヘテロアリールは、(C1−C60)アルキル、ハロゲンにより置換された(C1−C60)アルキル、ハロゲン、(C6−C60)アリール、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリルおよびシアノから選択される1以上の置換基によりさらに置換されていてもよい。)。 - 請求項1記載のエレクトロルミネッセント化合物を含むエレクトロルミネッセント装置。
- 前記エレクトロルミネッセント化合物がエレクトロルミネッセント層の母材として用いられる請求項2記載のエレクトロルミネッセント装置。
- 第一電極;
第二電極;および
前記第一電極および前記第二電極の間に挿入された少なくとも1つの有機層からなり;
前記有機層が請求項1記載の1以上のエレクトロルミネッセント化合物を含むエレクトロルミネッセント装置。 - 有機層がエレクトロルミネッセント領域を含み、および前記エレクトロルミネッセント領域が請求項1記載の1以上のエレクトロルミネッセント化合物および1以上のエレクトロルミネッセントドーパントを含む、請求項4記載のエレクトロルミネッセント装置。
- 前記エレクトロルミネッセントドーパントが化学式(2)により表される化合物である請求項5記載のエレクトロルミネッセント装置:
化学式2
M1L2L3L4
式中、M1は、周期律表の7、8、9、10、11、13、14、15および16族の金属からなる群から選択され、およびリガンドL2、L3およびL4は独立して、下記の構造から選択される:
R63からR79は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、フェニル、トリ(C1−C30)アルキルシリルもしくはハロゲンを表し;
R80からR83は独立して、水素、(C1−C60)アルキルもしくはフェニルを表し;
R84は(C1−C60)アルキル、フェニルもしくはハロゲンを表し;並びに、
R61からR84のアルキルもしくはフェニルは(C1−C60)アルキルもしくはハロゲンによりさらに置換されていてもよい。)。 - 有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1以上の化合物を含む請求項4記載のエレクトロルミネッセント装置。
- 有機層が、1族、2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属およびd遷移元素の有機金属からなる群から選択される1以上の金属を含む請求項4記載のエレクトロルミネッセント装置。
- 独立した発光モードのピクセル構造を有する請求項4記載のエレクトロルミネッセント装置であって、サブピクセルとしてエレクトロルミネッセント層を含むエレクトロルミネッセント装置と、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1以上の金属化合物を含む1以上のサブピクセルとが、同時に平行してパターン化されている、エレクトロルミネッセント装置。
- エレクトロルミネッセント層において、同時に、560nm以下の波長でエレクトロルミネッセントピークを有する有機化合物もしくは有機金属化合物を含む、請求項4記載のエレクトロルミネッセント装置。
- 有機層がエレクトロルミネッセント層に加えて電荷発生層も含む請求項4記載のエレクトロルミネッセント装置。
- カルコゲニド層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される1以上の層が、電極対の一方もしくは双方の電極の内面上に設置されている、請求項4記載のエレクトロルミネッセント装置。
- 還元ドーパントおよび有機物質の混合領域、または酸化ドーパントおよび有機物質の混合領域が、電極対の一方もしくは双方の電極の内面上に設置されている、請求項4記載のエレクトロルミネッセント装置。
- 請求項1記載の有機エレクトロルミネッセント化合物を含む有機太陽電池。
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