JP5682153B2 - 含フッ素共重合体の製造方法、ポリマー電解質、リチウム電池用電極及びリチウム電池 - Google Patents
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Description
CF2=CF−O−(CF2CFY1−O)n−(CFY2)m−SO3Li(I−I)
(式中、Y1は、F、Cl又はCF3を表し、Y2はF又はClを表し、n及びmは0〜2の整数を表す(ただし、n=m=0の場合を除く。)。)
で表されるビニルエーテルであることが好ましい。
(但し、R1、R2、R3及びR4は、同一又は異なり、水素原子若しくは炭素数1〜4のアルキル基を表し、R5は水素原子若しくはM2 1/Lを表し、R6は水素原子若しくは炭素数1〜4のアルキル基若しくはスルホニル含有基を表し、M1及びM2は、同一若しくは異なって、L価の金属を表し、前記L価の金属は、周期表の1族、2族、4族、8族、11族、12族又は13族に属する金属(但し、Liを除く)を表す。)
からなる群より選択される少なくとも1種の官能基であることが好ましい。上記Lは、1、2又は3であることが好ましく、1又は2であることがより好ましい。中でも−SO3Hは、リチウムとのイオン交換が容易である点で好ましい。側鎖にイオン解離性のスルホン酸塩基を有する共重合体を、イオン交換樹脂などを用いて−SO3Hを有する共重合体に変換し、その後リチウム塩に変換する方法は、容易に純度の高い−SO3Liが得られるため、工業的に有利な方法である。
イオン解離性のスルホン酸誘導体(但し、−SO3H基及び−SO3Li基を除く)を−SO3H基に変換する方法としては、特に限定されないが、例えば、イオン解離性のスルホン酸誘導体(但し、−SO3H基及び−SO3Li基を除く)がイオン解離性のスルホン酸塩基(但し、−SO3Li基を除く)である場合、イオン解離性のスルホン酸塩基(但し、−SO3Li基を除く)を側鎖に有する含フッ素共重合体を、酸型に変換したイオン交換樹脂(例えば、ローム&ハース社製のアンバーライトIR120B等)に接触させる方法が挙げられる。より具体的には、イオン交換樹脂を硫酸を用いて酸型に変換した後、純水で洗浄し、酸型に変換したイオン交換樹脂を充填した容器に上記含フッ素共重合体を含む前駆体エマルションを通過させる方法が挙げられる。
CF2=CF−O−(CF2CFY1−O)n−(CFY2)m−A (I−II)
(式中、Aは、−SO3H、−SO3NR1R2R3R4、−SO2NR5R6及び−SO3M1 1/Lからなる群より選択される少なくとも1種の官能基である。R1、R2、R3及びR4は、同一又は異なり、水素原子若しくは炭素数1〜4のアルキル基を表し、R5は水素原子若しくはM2 1/Lを表し、R6は水素原子若しくは炭素数1〜4のアルキル基若しくはスルホニル含有基を表し、M1及びM2は、同一若しくは異なって、L価の金属を表し、前記L価の金属は、周期表の1族、2族、4族、8族、11族、12族又は13族に属する金属(但し、Liを除く)を表す。Y1は、F、Cl又はCF3を表し、Y2はF又はClを表し、n及びmは0〜2の整数を表す(ただし、n=m=0の場合を除く。)。)
で表されるビニルエーテルであることが好ましい。
CF2=CF−O−(CF2CFY1−O)n−(CFY2)m−SO3X (II)
(式中、Xは、H、Na、K又はNH4を表し、Y1は、F、Cl又はCF3を表し、Y2はF又はClを表し、n及びmは0〜2の整数を表す(ただし、n=m=0の場合を除く。)。)
で表されるビニルエーテルがより好ましい。
−CF2−CH2− (1)
で表される重合単位である。
−CF2−C(−O−(CF2CFY1−O)n−(CFY2)m−SO3Li)F− (2)
(式中、Y1は、F、Cl又はCF3を表し、Y2はF又はClを表し、n及びmは0〜2の整数を表す(ただし、n=m=0の場合を除く。)。)
で表される重合単位であることが、工業的に容易に合成できる点から好ましい。
TOSOH社製 HLC−8020を用い、カラムはポリスチレンゲル製MIXカラム(東ソーGMHシリーズ、30cmサイズ)を3本、40℃、NMP(5mmol/L LiBr含有)溶剤、流速0.7mL/分で行うことができる。サンプル濃度は、0.1重量%で打ち込み量は500μLで行うことができる。数平均分子量がポリスチレン換算値で100,000〜500,000程度のもの、好ましくは130,000〜450,000程度のもの、更に好ましくは、160,000〜400,000程度のものがより好ましい。
本発明のポリマーは−SO3Liを含むので、リチウム塩を含浸しなくてもイオンを伝導することができる。上記リチウム塩の多くは毒性を示すので、含有量が少ないほど安全性が高く好ましい。
内容積3Lの撹拌機付きステンレス製オートクレーブを用い、イオン交換水を1500g、CF2=CFOCF2CF2SO3Liを300g仕込んだ。次いで、オートクレーブを窒素置換した後、フッ化ビニリデンを導入してゲージ圧0.2MPaまで昇圧して50℃まで昇温した。その後、さらにフッ化ビニリデンを導入してゲージ圧0.5MPaまで昇圧した後、過硫酸アンモニウム3gを水20gに溶解した溶液を仕込んで重合を開始した。重合が進行するにつれて、フッ化ビニリデンが消費されて圧力が低下するので、ゲージ圧0.5MPaを維持するようにフッ化ビニリデンを追加供給した。
6時間後、フッ化ビニリデンを200g仕込んだ時点で、オートクレーブの圧力を開放して重合を終了して、エマルションを得た。
内容積3Lの撹拌機付きステンレス製オートクレーブを用い、イオン交換水を1500g、CF2=CFOCF2CF2SO3Liを300g仕込んだ。次いで、オートクレーブを窒素置換した後、フッ化ビニリデンを導入してゲージ圧0.2MPaまで昇圧して50℃まで昇温した。その後、さらにフッ化ビニリデンとテトラフルオロエチレンが9/1の組成であるガスを導入してゲージ圧0.45MPaまで昇圧した後、過硫酸アンモニウム3gを水20gに溶解した溶液を仕込んで重合を開始した。重合が進行するにつれて、圧力が低下するので、ゲージ圧0.45MPaを維持するようにフッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン=7/3の組成のガスを追加供給した。
6時間後、フッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン=7/3の組成のガスを200g仕込んだ時点で、オートクレーブの圧力を開放して重合を終了して、エマルションを得た。
実施例2で得られたエマルション50重量部に、Nメチル−2−ピロリジノン50重量部を加え、正極活物質としてLiCoO2粉末を85重量部、導電材としてアセチレンブラック5重量部を加え、ホモジナイザーで混合して、スラリーを得た。このスラリーを厚さ20μmのアルミニウム箔にバーコータにて塗布、乾燥して、リチウム二次電池に用いられる正極を得た。
市販のポリフッ化ビニリデン(ダイキン工業社製 VP−850)20重量部をNメチル−2−ピロリジノン80重量部に溶解し、正極活物質としてLiCoO2粉末を85重量部、導電材としてアセチレンブラック5重量部を加え、ホモジナイザーで混合した。ペーストはゲル化したため、塗布できなかった。
内容積3Lの撹拌機付きステンレス製オートクレーブを用い、イオン交換水を1500g、CF2=CFOCF2CF2SO3Naを300g仕込んだ。次いで、オートクレーブを窒素置換した後、フッ化ビニリデンを導入してゲージ圧0.2MPaまで昇圧して50℃まで昇温した。その後、さらにフッ化ビニリデンとテトラフルオロエチレンが9/1の組成であるガスを導入してゲージ圧0.45MPaまで昇圧した後、過硫酸アンモニウム3gを水20gに溶解した溶液を仕込んで重合を開始した。重合が進行するにつれて、圧力が低下するので、ゲージ圧0.45MPaを維持するようにフッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン=7/3の組成のガスを追加供給した。
6時間後、フッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン=7/3の組成のガスを200g仕込んだ時点で、オートクレーブの圧力を開放して重合を終了して、エマルションを得た。
上記エマルション200gを、上記ビュレットを1時間かけて通過させて、側鎖に−SO3H基を有するポリマーのエマルションを得た。
上記電解質膜を、四端子交流インピーダンス法により電気伝導度を40℃、アルゴン雰囲気中で測定した。電気伝導度は1.0×10−3S/cmであった。
内容積3Lの撹拌機付きステンレス製オートクレーブを用い、イオン交換水を1500g、CF2=CFOCF2CF2SO3Naを300g仕込んだ。次いで、オートクレーブを窒素置換した後、フッ化ビニリデンを導入してゲージ圧0.2MPaまで昇圧して42℃まで昇温した。その後、さらにフッ化ビニリデンとテトラフルオロエチレンが9/1の組成であるガスを導入してゲージ圧0.35MPaまで昇圧した後、過硫酸アンモニウム3gを水20gに溶解した溶液を仕込んで重合を開始した。重合が進行するにつれて、圧力が低下するので、ゲージ圧0.35MPaを維持するようにフッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン=9/1の組成のガスを追加供給した。
9時間後、フッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン=9/1の組成のガスを200g仕込んだ時点で、オートクレーブの圧力を開放して重合を終了して、エマルションを得た。
上記エマルション200gを、上記ビュレットを1時間かけて通過させて、側鎖に−SO3H基を有するポリマーのエマルションを得た。
上記電解質膜を、四端子交流インピーダンス法により電気伝導度を40℃、アルゴン雰囲気中で測定した。電気伝導度は1.1×10−3S/cmであった。
内容積3Lの撹拌機付きステンレス製オートクレーブを用い、イオン交換水を1500g、CF2=CFOCF2CF2SO3Naを300g仕込んだ。次いで、オートクレーブを窒素置換した後、フッ化ビニリデンを導入してゲージ圧0.2MPaまで昇圧して50℃まで昇温した。その後、さらにフッ化ビニリデンとテトラフルオロエチレンが9/1の組成であるガスを導入してゲージ圧0.60MPaまで昇圧した後、過硫酸アンモニウム3gを水20gに溶解した溶液を仕込んで重合を開始した。重合が進行するにつれて、圧力が低下するので、ゲージ圧0.60MPaを維持するようにフッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン=9/1の組成のガスを追加供給した。
6時間後、フッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン=9/1の組成のガスを200g仕込んだ時点で、オートクレーブの圧力を開放して重合を終了して、エマルションを得た。
上記エマルション200gを、上記ビュレットを1時間かけて通過させて、側鎖に−SO3H基を有するポリマーのエマルションを得た。
上記電解質膜を、四端子交流インピーダンス法により電気伝導度を40℃、アルゴン雰囲気中で測定した。電気伝導度は0.9×10−3S/cmであった。
内容積3Lの撹拌機付きステンレス製オートクレーブを用い、イオン交換水を1500g、CF2=CFOCF2CF2SO3Naを300g仕込んだ。次いで、オートクレーブを窒素置換した後、フッ化ビニリデンを導入してゲージ圧0.2MPaまで昇圧して50℃まで昇温した。その後、さらにフッ化ビニリデンを導入してゲージ圧0.50MPaまで昇圧した後、過硫酸アンモニウム3gを水20gに溶解した溶液を仕込んで重合を開始した。重合が進行するにつれて、圧力が低下するので、ゲージ圧0.50MPaを維持するようにフッ化ビニリデンを追加供給した。6時間後、フッ化ビニリデンを200g仕込んだ時点で、オートクレーブの圧力を開放して重合を終了して、エマルションを得た。
Claims (12)
- 含フッ素エチレン性モノマーに基づく重合単位と−SO3Li基を側鎖に有する重合単位とからなる含フッ素共重合体の製造方法であって、
含フッ素エチレン性モノマーと−SO3Li基を有する共単量体とを水性媒体中でラジカル重合して含フッ素共重合体を得る工程を含み、
含フッ素エチレン性モノマーは、フッ化ビニリデンと、テトラフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレンからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーと、である
ことを特徴とする含フッ素共重合体の製造方法。 - −SO3Li基を有する共単量体は、下記式(I−I)
CF2=CF−O−(CF2CFY1−O)n−(CFY2)m−SO3Li(I−I)
(式中、Y1は、F、Cl又はCF3を表し、Y2はF又はClを表し、n及びmは0〜2の整数を表す(ただし、n=m=0の場合を除く。)。)
で表されるビニルエーテルである請求項1記載の含フッ素共重合体の製造方法。 - 含フッ素共重合体において、−SO3Li基を側鎖に有する重合単位は、下記式(2)
−CF2−C(−O−(CF2CFY1−O)n−(CFY2)m−SO3Li)F− (2)
(式中、Y1は、F、Cl又はCF3を表し、Y2はF又はClを表し、n及びmは0〜2の整数を表す(ただし、n=m=0の場合を除く。)。)
で表される請求項1又は2記載の含フッ素共重合体の製造方法。 - 含フッ素共重合体は、含フッ素エチレン性モノマーに基づく重合単位と−SO3Li基を側鎖に有する重合単位とのモル比が50/50〜97/3である請求項1、2又は3記載の含フッ素共重合体の製造方法。
- 含フッ素共重合体は、フッ化ビニリデンに基づく重合単位(A)とテトラフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレンからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーに基づく重合単位(B)とのモル比A/(A+B)が0.50〜0.95である請求項1、2、3又は4記載の含フッ素共重合体の製造方法。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の製造方法により得られた含フッ素共重合体から形成されることを特徴とするポリマー電解質。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の製造方法により得られた含フッ素共重合体を含むことを特徴とするリチウム電池用電極。
- 請求項6記載のポリマー電解質及び請求項7記載のリチウム電池用電極の一方又は両方を含むことを特徴とするリチウム電池。
- フッ化ビニリデンに基づく重合単位(A)と、テトラフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレンからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーに基づく重合単位(B)と、−SO3Li基を側鎖に有する重合単位と、からなることを特徴とする含フッ素共重合体。
- フッ化ビニリデンに基づく重合単位(A)と、テトラフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレンからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーに基づく重合単位(B)と、−SO3H基を側鎖に有する重合単位と、からなることを特徴とする含フッ素共重合体。
- フッ化ビニリデンに基づく重合単位(A)とテトラフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレンからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーに基づく重合単位(B)とのモル比A/(A+B)が0.50〜0.95である請求項9又は10記載の含フッ素共重合体。
- 請求項9又は10記載の含フッ素共重合体、電極活物質、及び、有機溶媒を含むことを特徴とするリチウム電池の電極形成用スラリー。
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