JP5679445B2 - 凹凸パターン形成方法 - Google Patents
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Description
基材上に凹凸パターンを形成する方法であって、
(1)付加反応硬化型シリコーンゴム組成物を硬化して凹凸パターンを有するシリコーンゴム硬化物を製造する工程と、
(2)光硬化性樹脂組成物を基材上に塗布して転写層を形成する工程と、
(3)前記工程(1)で製造したシリコーンゴム硬化物の凹凸パターン面を前記工程(2)で形成した転写層上に押し当てる工程と、
(4)工程(3)の後に、光照射により前記光硬化性樹脂組成物を硬化する工程と、
(5)工程(4)の後に、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物から前記シリコーンゴム硬化物を分離して、基材上に凹凸パターンを残す工程とを含む凹凸パターン形成方法において、
前記光硬化性樹脂組成物が、
(a)1分子中に(メタ)アクリル基を2個以上とシラノール基とを有するシリコーンポリマー、及び
(b)ラジカル開始剤
を含有し、
前記付加反応硬化型シリコーンゴム組成物を硬化してシリコーンゴムシートを形成し、該シリコーンゴムシートを前記光硬化性樹脂組成物中に12時間浸漬した前後で測定した場合の該シリコーンゴムシートの重量変化率が1.5%以下であることを特徴とする、凹凸パターン形成方法を提供する。
本発明のシリコーンゴム組成物は、ナノインプリント用のマスター材料、曲面印刷用のパッド材、あるいはオフセット印刷用のブランケット材料等の印刷用部材として通常使用されているものであればよいが、特には、下記(A)〜(C)成分を含有する付加反応硬化型シリコーンゴム組成物が好ましい。
(A)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合する脂肪族不飽和基を含有するオルガノポリシロキサン、
(B)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合する水素原子(即ち、SiH基)を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び
(C)付加反応用触媒。
本発明で用いられる(A)オルガノポリシロキサンは、ケイ素原子に結合した脂肪族不飽和基を1分子中に2個以上、好ましくは3個以上有し、付加反応によりゴム弾性を有する網状構造を形成することができるものであればよい。該オルガノポリシロキサンは、直鎖状のジオルガノポリシロキサンであっても、分岐状のシリコーンレジン(補強性を有するシリコーンレジン)であってもよい。
(B)オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、分子中に含まれるヒドロシリル基(即ち、SiHで示されるケイ素原子に結合した水素原子)が(A)成分中のケイ素原子に結合する脂肪族不飽和基への付加反応を行うことにより、(A)成分の架橋剤として機能するものである。該オルガノポリシロキサンは、シリコーンゴム組成物の硬化物を網状化するために、ケイ素原子に結合した水素原子を、1分子中に少なくとも2個(通常、2〜300個)、好ましくは3個以上(例えば、3〜200個)有しているものである。
本発明で用いられる(C)付加反応用触媒としては、白金系化合物が好ましい。白金系化合物は、(A)成分中の脂肪族不飽和基と(B)成分中のヒドロシリル基との間の付加反応を促進させるための触媒であり、常温付近において硬化反応の触媒能が良好であるという点で優れている。
光硬化性樹脂組成物は基材上に塗布されて転写層を形成し、基材表面上に凹凸パターンを残す為に用いられる。本発明の方法は、光硬化性樹脂組成物がシリコーンゴム硬化物中に取り込まれにくいものであることを特徴とする。即ち、上述したシリコーンゴム硬化物を光硬化性樹脂組成物中に12時間浸漬した前後で測定した場合のシリコーンゴム硬化物の重量変化率が1.5%以下であることを特徴とする。シリコーンゴム硬化物の重量変化は、実質的にシリコーンゴム硬化物中に光硬化性樹脂組成物が取り込まれるかを示すものであり、シリコーンゴム硬化物の浸漬前後での重量変化率を1.5%以下とすることで、シリコーン硬化物の重量変化及び体積変化等を良好に抑制することができる。これにより、シリコーン硬化物が高強度を維持しつつ、寸法精度の良いパターン転写を繰り返し行うことが可能となる。重量変化率はより少ない方が好ましく、重量変化率が1.0%以下となるとさらに繰り返し使用回数が伸び、優れた寸法精度となる。シリコーンゴム硬化物の重量変化の測定は、上述したシリコーン組成物を硬化して得られた、長さ40mm、幅10mm、及び厚さ2mmを有するシリコーンゴムシート(シリコーンゴム硬化物)を、浸漬するのに十分な量の光硬化性樹脂組成物中に室温(25℃)で12時間浸漬し、シリコーンゴムシート表面に付着している光硬化性樹脂組成物をきれいに拭き取り、浸漬前後の重量変化を測定する方法で行われるのがよい。
特に、上記式(1)で表わされる化合物のうち、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレートが好ましい。
[化2]
CH2=C(CH3)COOC3H6Si(OCH3)3、
CH2=C(CH3)COOC3H6Si(OC2H5)3、
CH2=C(CH3)COOC3H6Si(OCOCH3)3、
CH2=C(CH3)COOC3H6SiCH3(OCH3)2、
CH2=C(CH3)COOC3H6SiCH3(OC2H5)2、
CH2=C(CH3)COOC3H6SiCH3(OCOCH3)2、
CH2=C(CH3)COOC3H6Si(CH3)2OCH3、
CH2=C(CH3)COOC3H6Si(CH3)2OC2H5、
CH2=C(CH3)COOC3H6Si(CH3)2OCOCH3、
CH2=CHCOOC3H6Si(OCH3)3、
CH2=CHCOOC3H6Si(OC2H5)3、
CH2=CHCOOC3H6Si(OCOCH3)3、
CH2=CHCOOC3H6SiCH3(OCH3)2、
CH2=CHCOOC3H6SiCH3(OC2H5)2、
CH2=CHCOOC3H6SiCH3(OCOCH3)2、
CH2=CHCOOC3H6Si(CH3)2OCH3、
CH2=CHCOOC3H6Si(CH3)2OC2H5、及び
CH2=CHCOOC3H6Si(CH3)2OCOCH3
等が例示され、これらの中でも、CH2=C(CH3)COOC3H6Si(OCH3)3、及びCH2=CHCOOC3H6Si(OCH3)3が好ましい。
[化3]
R5 aSi(OR6)4−a (2)
(式中、R5は炭素数1〜10のアルキル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基であり、R6は、炭素数1〜4のアルキル基、又はアセチル基であり、aは0〜3の整数である。)
本発明の凹凸パターン形成方法は、(I)光硬化性樹脂組成物を基材上に塗布して転写層(薄膜)を形成する工程と、(II)凹凸パターンを有する付加反応硬化型シリコーンゴム組成物の硬化物を、該凹凸パターン層を介して転写層上に押し当てる工程と、(III)光照射により該光硬化性樹脂組成物を硬化する工程と、(IV)該光硬化性樹脂組成物の硬化物からシリコーンゴム組成物の硬化物を分離して、基材の表面に凹凸パターンを残す工程とを含む。本発明の凹凸パターン形成方法は、必要に応じて、これらの工程に更に他の工程を組み合わせてもよい。例えば、薄膜形成工程において、光硬化性樹脂組成物が溶媒に分散・溶解させた溶液である場合は、工程(I)と工程(II)との間に、溶媒成分を含む薄膜を乾燥させる乾燥工程を必要に応じて実施することができる。また、剥離工程後に凹凸パターンを構成する硬化物の硬度をより高めるために焼成を行う焼成工程を必要に応じて実施することができる。以下、各工程の詳細を説明する。
凹凸パターンを有するシリコーンゴム硬化物を作製する方法としては、特に限定されないが、微細且つ形状精度の高い凹凸型の作製が容易であることから、フォトリソグラフィーとエッチングとを組み合わせたパターニングにより作製された原盤を用いて凹凸型を作製することが好ましい。例えば、微細パターンが形成されたマスターや、曲面印刷用パッドを成形するための凹型ジグや平坦度の高い基材(例えばガラス基板など)に、上記シリコーンゴム組成物を供給し、所定の硬化条件にて硬化させた後に脱型することにより製造される。シリコーンゴム組成物の硬化条件は、特に制限されないが、通常室温〜300℃、好ましくは120〜200℃、特には150〜180℃で、0.5分〜2時間、特には1分〜1時間程度の条件で硬化させることが好ましい。
シリコーンゴム組成物の調製
1.シリコーン組成物(1)の調製
(A1)両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、中間単位(即ち、主鎖の繰り返し単位構造)がジメチルシロキサン単位である、粘度5,000mm2/sの直鎖状ジメチルポリシロキサン100部と、(A2)Vi(Me)2SiO1/2単位とSiO4/2単位からなるビニル基含有メチルポリシロキサンレジン(SiO4/2単位に対するVi(Me)2SiO1/2単位のモル比:0.8)25部と、(C)塩化白金酸0.1部(下記シリコーンゴム組成物(1)中に含まれる全(A)成分の合計含有量に対して、触媒中の白金原子が5ppmとなる量)をプラネタリーミキサー内において、室温で1時間混合し、シリコーン組成物(1)を調製した。
(A3)粘度3,000mm2/sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基含有量=0.2質量%)100部、(B)粘度30mm2/sのメチルハイドロジェンポリシロキサンレジン(SiH含有量=1.5質量%)100部を均一に混合して、シリコーン硬化剤(1)を調製した。
シリコーン組成物(1)とシリコーン硬化剤(1)を質量比100:10の割合で混合し、シリコーンゴム組成物(1)を調製した。シリコーンゴム組成物(1)中に含まれる全(A)成分中のケイ素原子に結合するビニル基1個に対する(B)成分中のケイ素原子に結合する水素原子の数は1.5個である。
[調製例2]
[光硬化性樹脂組成物(1)の調製]
下記式で示される、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート(皮膚刺激係数=1.5)100質量部と、
[光硬化性樹脂組成物(2)の調製]
反応容器にアクリロキシプロピルトリメトキシシラン150質量部、アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン50質量部、テトラエトキシシラン250質量部、メタノール100質量部を配合し、混合した。10℃以下に冷却後、0.25規定酢酸水溶液130質量部を3時間かけて滴下し、加水分解を行った。その後25℃で3時間攪拌を続け、アクリル基とシラノールを有するシリコーン系ポリマー材料が得られた。さらに、メタノールシリカゾル(日産化学製)10質量部、アルミニウムアセチルアセトナート1.5質量部、メタノール176質量部を添加し、混合した。得られた溶液100質量部に対して、IRGACURE 127(BASF製)3質量部を混合し、粘度2.0mm2/s、不揮発分28.0%の光硬化性樹脂組成物(2)を調製した。この光硬化性樹脂組成物に調製例2と同様にシリコーンゴムシートを浸漬し、浸漬前後のシリコーンゴムシートの重量変化率を測定したところ、重量が0.9wt%増加した。
[光硬化性樹脂組成物(3)の調製]
トリメチロールプロパントリアクリレート(皮膚刺激係数=3.7)100質量部とIRGACURE 754(BASF製)5質量部を混合し、粘度120mm2/sの光硬化性樹脂組成物(3)を調製した。この光硬化性樹脂組成物に調製例2と同様にシリコーンゴムシートを浸漬し、浸漬前後のシリコーンゴムシートの重量変化率を測定したところ、重量が1.7wt%増加した。
[光硬化性樹脂組成物(4)の調製]
反応容器にアクリロキシプロピルトリメトキシシラン150質量部、アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン50質量部、テトラエトキシシラン250質量部、イソブタノール100質量部を配合し、混合した。10℃以下に冷却後、0.25規定酢酸水溶液130質量部を3時間かけて滴下し、加水分解を行った。その後25℃で3時間攪拌を続け、アクリル基とシラノールを有するシリコーンレジンが得られた。さらに、メタノールシリカゾル(日産化学製)10質量部、アルミニウムアセチルアセトナート1.5質量部、ダイアセトンアルコール176質量部を添加し、混合した。得られた溶液100質量部に対して、IRGACURE 127(BASF製)3質量部を混合し、粘度3.0mm2/s、不揮発分27.2%の光硬化性樹脂組成物(4)を調製した。この光硬化性樹脂組成物に調製例2と同様にシリコーンゴムシートを浸漬し、浸漬前後のシリコーンゴムシートの重量変化率を測定したところ、重量が2.1wt%増加した。
[凹凸パターンを有するシリコーンゴム硬化物の形成]
調製例1で得られたシリコーンゴム組成物(1)を、微細パターンが形成されたSiマスター上に50g載置し、150℃で1時間硬化し、シリコーンゴム組成物の硬化物(シリコーンゴム硬化物(1))を形成した。パターンはライン/スペース=1μm/1μm〜10μm/10μm(アスペクト比は0.1〜1)であった。
PET基材上に微細パターンを転写する作業を1回行った後、基材に形成されたパターンに欠陥がないものを○、あるものを×とした。また、PET基材上に微細パターンを転写する作業を5回繰り返し行った後、基材に形成されたパターンに欠陥がないものを○、あるものを×とした。
基材に形成されたパターン上にカッターナイフでクロスに切れ込みを入れ、セロハンテープを密着させた後剥離し、基材上にパターンが残るものを○、一部又は全部が残らないものを×とした。
PET基材上に微細パターンを転写する作業を5回繰り返し行った後に、シリコーンゴム硬化物を横から見て、端部と中央部のズレが2mm以下であるものを変化なしとした。
光硬化性樹脂組成物(1)をPET基材(東洋紡コスモシャイン(登録商標)A4300、188μm)にスピンコートして10μmの膜を形成した。シリコーンゴム硬化物(1)を微細パターンが形成された面を介して該膜面上に合わせて、UV照射(UV−LED光源、375nm、2.6mW/cm2)し、光硬化性樹脂組成物を硬化した。その後、該硬化物からシリコーンゴム硬化物(1)を分離し、PET基材上に微細パターンを転写した。この作業を5回繰り返し行った。上記の方法で転写性、パターンの基材密着性、及びシリコーンゴム硬化物の耐久性を確認した。結果を表1に示す。
光硬化性樹脂組成物(2)をPET基材(東洋紡コスモシャイン(登録商標)A4300、188μm)にスピンコートして3μmの膜を形成した。シリコーンゴム硬化物(1)を微細パターンが形成された面を介して該膜面上に合わせて、UV照射(UV−LED光源、375nm、2.6mW/cm2)し、光硬化性樹脂組成物を硬化した。その後、シリコーンゴム硬化物(1)を分離し、PET基材上に微細パターンを転写した。この作業を5回繰り返し行った。上記の方法で転写性、パターンの基材密着性、及びシリコーンゴム硬化物の耐久性を確認した。結果を表1に示す。
光硬化性樹脂組成物(2)をガラス基材にスピンコートし3μmの膜を形成した。シリコーンゴム硬化物(1)を微細パターンが形成された面を介して該膜面上に合わせて、UV照射(UV−LED光源、375nm、2.6mW/cm2)し、光硬化性樹脂組成物を硬化した。その後、シリコーンゴム硬化物(1)を分離し、ガラス基材上に微細パターンを転写した。この作業を5回繰り返し行った。上記の方法で転写性、パターンの基材密着性、及びシリコーンゴム硬化物の耐久性を確認した。結果を表1に示す。
光硬化性樹脂組成物(3)をPET基材(東洋紡コスモシャイン(登録商標)A4300 188μm)にスピンコートし10μmの膜を形成した。シリコーンゴム硬化物(1)を微細パターンが形成された面を介して該膜面上に合わせて、UV照射(UV−LED光源、375nm、2.6mW/cm2)し、光硬化性樹脂組成物を硬化した。その後、シリコーンゴム硬化物(1)を分離し、PET基材上に微細パターンを転写した。この作業を5回繰り返し行った。上記の方法で転写性、パターンの基材密着性、及びシリコーンゴム硬化物の耐久性を確認した。結果を表1に示す。
光硬化性樹脂組成物(4)をPET基材(東洋紡コスモシャイン(登録商標)A4300 188μm)にスピンコートし3μmの膜を形成し、シリコーンゴム硬化物(1)を微細パターンが形成された面を介して該膜面上に合わせて、UV照射(UV−LED光源、375nm、2.6mW/cm2)し、光硬化性樹脂組成物を硬化した。その後、シリコーンゴム硬化物(1)を分離し、PET基材上に微細パターンを転写した。この作業を5回繰り返し行った。上記の方法で転写性、パターンの基材密着性、及びシリコーンゴム硬化物の耐久性を確認した。結果を表1に示す。
Claims (14)
- 基材上に凹凸パターンを形成する方法であって、
(1)付加反応硬化型シリコーンゴム組成物を硬化して凹凸パターンを有するシリコーンゴム硬化物を製造する工程と、
(2)光硬化性樹脂組成物を基材上に塗布して転写層を形成する工程と、
(3)前記工程(1)で製造したシリコーンゴム硬化物の凹凸パターン面を前記工程(2)で形成した転写層上に押し当てる工程と、
(4)工程(3)の後に、光照射により前記光硬化性樹脂組成物を硬化する工程と、
(5)工程(4)の後に、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物から前記シリコーンゴム硬化物を分離して、基材上に凹凸パターンを残す工程とを含む凹凸パターン形成方法において、
前記光硬化性樹脂組成物が、
(a)1分子中に(メタ)アクリル基を2個以上とシラノール基とを有するシリコーンポリマー、及び
(b)ラジカル開始剤
を含有し、
前記付加反応硬化型シリコーンゴム組成物を硬化してシリコーンゴムシートを形成し、該シリコーンゴムシートを前記光硬化性樹脂組成物中に12時間浸漬した前後で測定した場合の該シリコーンゴムシートの重量変化率が1.5%以下であることを特徴とする、前記凹凸パターン形成方法。 - 前記シリコーンゴム硬化物が、ナノインプリント用のマスター材料、曲面印刷用のパッド材、またはオフセット印刷用のブランケット材である、請求項1記載の凹凸パターン形成方法。
- 付加反応硬化型シリコーンゴム組成物が、
(A)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合する脂肪族不飽和基を含有するオルガノポリシロキサン、
(B)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合する水素原子(即ち、SiH基)を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び
(C)付加反応用触媒
を含有する、請求項1又は2に記載の凹凸パターン形成方法。 - (B)成分の配合量が、(A)成分中に含まれるケイ素原子に結合する脂肪族不飽和基1個に対し(B)成分中のケイ素原子に結合した水素原子が0.5〜5個となる量であり、(C)成分の配合量が、(A)成分の含有量に対して白金原子の質量換算で1〜200ppmとなる量である、請求項3記載の凹凸パターン形成方法。
- 光硬化性樹脂組成物が、さらに(c)溶剤を含有する、請求項1〜4のいずれか1項記載の凹凸パターン形成方法。
- (a)成分100質量部に対し、(b)成分の量が0.5〜12質量部であり、(c)成分の量が0.1〜1000質量部である、請求項5記載の凹凸パターン形成方法。
- (c)成分がメタノールである、請求項5または6記載の凹凸パターン形成方法。
- (a)成分が、(メタ)アクリル基を有するアルコキシシラン化合物の少なくとも1種を加水分解反応させて得られたシリコーンポリマーである、請求項1〜7のいずれか1項記載の凹凸パターン形成方法。
- (a)成分が、(メタ)アクリル基を有するアルコキシシラン化合物の少なくとも1種と、下記一般式(2):
R 5 d Si(OR 6 ) 4−a (2)
(式中、R 5 は炭素数1〜10の、アルキル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基であり、R 6 は、炭素数1〜4の、アルキル基又はアセチル基であり、aは0〜3の整数である)
で表される加水分解性シランとを加水分解反応させて得られたシリコーンポリマーである、請求項1〜7のいずれか1項記載の凹凸パターン形成方法。 - 加水分解性シランが、下記式:
Si(OCH 3 ) 4 、Si(OC 2 H 5 ) 4 、CH 3 Si(OCH 3 ) 3 、CH 3 Si(OC 2 H 5 ) 3 、(CH 3 ) 2 Si(OCH 3 ) 2、 (CH 3 ) 2 Si(OC 2 H 5 ) 2 、C 6 H 5 Si(OCH 3 ) 3 、C 6 H 5 Si(OC 2 H 5 ) 3 、C 6 H 11 Si(OCH 3 ) 3 、C 6 H 11 Si(OC 2 H 5 ) 3 、(CH 3 ) 3 SiOCH 3 、(CH 3 ) 3 SiOC 2 H 5 、C 3 H 7 Si(OCH 3 ) 3 、C 3 H 7 Si(OC 2 H 5 ) 3 、C 6 H 13 Si(OCH 3 ) 3 、C 6 H 13 Si(OC 2 H 5 ) 3 、C 10 H 21 Si(OCH 3 ) 3 、C 10 H 21 Si(OC 2 H 5 ) 3 、C 6 F 13 C 2 H 4 Si(OCH 3 ) 3 、及びC 8 F 17 C 2 H 4 Si(OCH 3 ) 3
で示される化合物及びこれらの部分加水分解物から選ばれる、請求項9記載の凹凸パターン形成方法。 - (メタ)アクリル基を含有するアルコキシシラン化合物が、下記式:
CH 2 =C(CH 3 )COOC 3 H 6 Si(OCH 3 ) 3 、
CH 2 =C(CH 3 )COOC 3 H 6 Si(OC 2 H 5 ) 3 、
CH 2 =C(CH 3 )COOC 3 H 6 Si(OCOCH 3 ) 3 、
CH 2 =C(CH 3 )COOC 3 H 6 SiCH 3 (OCH 3 ) 2 、
CH 2 =C(CH 3 )COOC 3 H 6 SiCH 3 (OC 2 H 5 ) 2 、
CH 2 =C(CH 3 )COOC 3 H 6 SiCH 3 (OCOCH 3 ) 2 、
CH 2 =C(CH 3 )COOC 3 H 6 Si(CH 3 ) 2 OCH 3 、
CH 2 =C(CH 3 )COOC 3 H 6 Si(CH 3 ) 2 OC 2 H 5 、
CH 2 =C(CH 3 )COOC 3 H 6 Si(CH 3 ) 2 OCOCH 3 、
CH 2 =CHCOOC 3 H 6 Si(OCH 3 ) 3 、
CH 2 =CHCOOC 3 H 6 Si(OC 2 H 5 ) 3 、
CH 2 =CHCOOC 3 H 6 Si(OCOCH 3 ) 3 、
CH 2 =CHCOOC 3 H 6 SiCH 3 (OCH 3 ) 2 、
CH 2 =CHCOOC 3 H 6 SiCH 3 (OC 2 H 5 ) 2 、
CH 2 =CHCOOC 3 H 6 SiCH 3 (OCOCH 3 ) 2 、
CH 2 =CHCOOC 3 H 6 Si(CH 3 ) 2 OCH 3 、
CH 2 =CHCOOC 3 H 6 Si(CH 3 ) 2 OC 2 H 5 、及び
CH 2 =CHCOOC 3 H 6 Si(CH 3 ) 2 OCOCH 3
で示される化合物から選ばれる、請求項8〜10のいずれか1項記載の凹凸パターン形成方法。 - 前記加水分解反応をメタノールの存在下で行う、請求項8〜11のいずれか1項記載の凹凸パターン形成方法。
- 基材が、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、アクリル、トリアセチルセルロース、ガラス、鉄、アルミニウムから選ばれるいずれか1つからなる、請求項1〜12のいずれか1項記載の凹凸パターン形成方法。
- シリコーンゴムシートが、長さ40mm、幅10mm、及び厚さ2mmを有する凹凸のない硬化物である、請求項1〜13のいずれか1項記載の凹凸パターン形成方法。
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