JP5679353B2 - 粒状難燃剤組成物および熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、粒状難燃剤組成物および熱可塑性樹脂組成物に関する。

含臭素有機化合物は、ポリスチレン樹脂やＡＢＳ樹脂などの熱可塑性樹脂の難燃剤として広く利用されている。熱可塑性樹脂に難燃剤を添加する方法としては、難燃剤をそのまま添加することも可能であるが、添加時の作業性を向上することを目的として、予め難燃剤を造粒した粒状難燃剤組成物も用いられている。

例えば、特許文献１では、臭素系難燃剤のバインダーとして、エチレン酢酸ビニル共重合体を用いた粒状難燃剤組成物が開示されている。

また、従来、臭素系難燃剤としては、難燃性に優れるヘキサブロモシクロドデカン（ＨＢＣＤ）が用いられてきた。しかし、安全性が懸念されるため、近年、ＨＢＣＤと同様に難燃性に優れるテトラブロモビスフェノール−Ａ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）などの２，３−ジブロモ−２−アルキルプロピル基を有する含臭素有機化合物への代替が検討されている。

特開２００７−７０５８６号公報

しかしながら、臭素系難燃剤として２，３−ジブロモ−２−アルキルプロピル基を有する含臭素有機化合物を用いた場合、特許文献１のバインダーを用いると、熱可塑性樹脂との混練性が低下するという問題がある。

そこで、本発明は、難燃剤として２，３−ジブロモ−２−アルキルプロピル基を有する含臭素有機化合物を用いる場合に、熱可塑性樹脂との混練性に優れる粒状難燃剤組成物を提供することを課題とする。

上記課題を解決すべく、本発明に係る難燃剤組成物からなる粒子は、含臭素有機化合物（Ａ）およびバインダー（Ｂ）を含有する難燃剤組成物からなる粒子であって、前記含臭素有機化合物（Ａ）が、テトラブロモビスフェノール−Ａ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）、テトラブロモビスフェノール−Ｓ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）、およびテトラブロモビスフェノール−Ｆ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）からなる群より選ばれる１種以上（Ａ１）を含有し、かつ、前記バインダー（Ｂ）が、脂肪酸エステル（Ｂ１）を含有することを特徴とする。

かかる構成によれば、バインダー（Ｂ）が、脂肪酸エステル（Ｂ１）を含有することに
より、難燃剤としてテトラブロモビスフェノール−Ａ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）、テトラブロモビスフェノール−Ｓ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）、およびテトラブロモビスフェノール−Ｆ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）からなる群より選ばれる１種以上を用いた粒状難燃剤組成物は、スチレン系樹脂との混練性が優れたものとなる。

また、本発明の難燃剤組成物からなる粒子においては、前記脂肪酸エステル（Ｃ１）は、融点が４０〜８０℃であることが好ましい。

かかる構成によれば、スチレン系樹脂との混練性がより優れたものとなる。

また、本発明の難燃剤組成物からなる粒子は、さらに熱安定剤（Ｃ）を含有することが好ましい。

本発明の粒状難燃剤組成物によれば、難燃剤として２，３−ジブロモ−２−アルキルプロピル基を有する含臭素有機化合物を用いた場合において、熱可塑性樹脂との混練性に優れる、という効果を奏する。

以下、本発明の好ましい実施の形態について説明する。本発明に係る粒状難燃剤組成物は、含臭素有機化合物（Ａ）、およびバインダー（Ｂ）を含有する粒状難燃剤組成物であって、前記含臭素有機化合物（Ａ）が、２，３−ジブロモ−２−アルキルプロピル基を有する含臭素有機化合物（Ａ１）を含有する。以下、各成分について説明する。

本発明の含臭素有機化合物（Ａ）は、２，３−ジブロモ−２−アルキルプロピル基を有する含臭素有機化合物（Ａ１）を含有するものである。このような化合物としては、例えば、テトラブロモビスフェノール−Ａ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）、テトラブロモビスフェノール−Ｓ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）、テトラブロモビスフェノール−Ｆ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）などが挙げられる。これらは、単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

前記含臭素有機化合物（Ａ１）の含有量は、含臭素有機化合物（Ａ）中に１０〜１００重量％であることが好ましく、２０〜１００重量％であることがより好ましい。含臭素有機化合物（Ａ１）の含有量が上記範囲内であることにより、粒状難燃剤組成物の添加量が比較的少量であっても熱可塑性樹脂の難燃性がより優れるという利点がある。

本発明の含臭素有機化合物（Ａ）は、前記含臭素有機化合物（Ａ１）以外の含臭素有機化合物（Ａ２）が含まれていてもよい。このような化合物としては、例えば、テトラブロモビスフェノール−Ａ−ビス（２，３−ジブロモプロピルエーテル）、テトラブロモビスフェノール−Ｓ−ビス（２，３−ジブロモプロピルエーテル）、テトラブロモビスフェノール−Ｆ−ビス（２，３−ジブロモプロピルエーテル）、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートおよびトリス（２，３−ジブロモプロピル）シアヌレート、テトラブロモビスフェノール−Ａ、ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモトルエン、ポリブロモジフェニルエーテル、ポリブロモジフェニルエタン、ビスポリブロモフェノキシエタン、トリスポリブロモフェノキシトリアジン、ポリブロモフェニルインダン、ポリペンタブロモベンジルアクリレート、エチレンビステトラブロモフタルイミド、トリス（トリブロモネオペンチル）ホスフェート、臭素化エポキシオリゴマーなどが挙げられる。これらは、単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

本発明の含臭素有機化合物（Ａ）の含有量は、粒状難燃剤組成物を１００重量部とした場合に、７０〜９８重量部であることが好ましく、８０〜９８重量部であることがより好ましい。含臭素有機化合物（Ａ）の含有量が上記範囲内であることにより、粒状難燃剤組成物の添加量が比較的少量であっても熱可塑性樹脂の難燃性がより優れるという利点がある。

本発明のバインダー（Ｂ）は、脂肪酸エステル（Ｂ１）を含有するものである。ここで、脂肪酸エステルとは、水酸基含有化合物と脂肪酸とのエステル化反応物である。

前記水酸基含有化合物としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノールおよびヘキサノールなどの炭素数１〜６のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタンおよびソルビトールなどの多価アルコールなどが挙げられる。これらのうち、含臭素有機化合物（Ａ）の結着性がより優れることから、多価アルコールが好ましい。

また、前記脂肪酸としては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、オレイン酸などが挙げられる。これらのうち、含臭素有機化合物（Ａ）の結着性がより優れることから、ステアリン酸が好ましい。

前記脂肪酸エステル（Ｂ１）は、ＪＩＳ Ｋ００６４で測定した融点が、４０〜８０℃であることが好ましい。脂肪酸エステル（Ｂ１）の融点が上記範囲内であることにより、混合性や成形性がより優れるという利点がある。

前記脂肪酸エステル（Ｂ１）のうち、融点が４０〜８０℃である化合物としては、例えば、グリセリンモノステアレート、グリセリンジステアレート、ジグリセリンステアレート（融点５５〜６１℃）、プロピレングリコールモノステアレート、ペンタエリスリトールステアレート、ソルビタンステアレート（融点５９〜６３℃）、ステアリルステアレート（融点５３〜５７℃）などが挙げられる。

前記脂肪酸エステル（Ｂ１）の含有量は、バインダー（Ｂ）中に１０〜１００重量％であることが好ましく、２０〜１００重量％であることがより好ましい。脂肪酸エステル（Ｂ１）の含有量が上記範囲内であることにより、熱可塑性樹脂との混練性がより優れるという利点がある。

本発明のバインダー（Ｂ）は、前記脂肪酸エステル（Ｂ１）以外のバインダー（Ｂ２）が含まれていてもよい。このような化合物としては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂などが挙げられる。

本発明のバインダー（Ｂ）の含有量は、粒状難燃剤組成物を１００重量部とした場合に、１〜１０重量部であることが好ましく、２〜８重量部であることがより好ましい。バインダー（Ｃ）の含有量が上記範囲内であることにより、粒状難燃剤組成物の造粒がより容易になるとともに熱可塑性樹脂との混練性がより優れるという利点がある。

本発明の粒状難燃剤組成物は、さらに安定剤（Ｃ）を含有することができる。前記安定剤（Ｃ）は、熱可塑性樹脂の耐久性を向上させるものであり、一般的に固体である。そのため、予め本発明の粒状難燃剤組成物に配合することにより、熱可塑性樹脂と混練する際の作業性をより向上することができる。

このような安定剤（Ｃ）としては、例えば、ホスファイト化合物、チオエーテル化合物、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、スズ化合物、天然鉱物または合成鉱物などが挙げられる。

ホスファイト化合物としては、例えば、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−６−メチルフェニル］エチルエステル亜リン酸、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジイルビスホスフォナイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビスステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチル−１−フェニルオキシ）（２−エチルヘキシルオキシ）ホスホラス、テトラ（トリデシル）−４，４’−ブチリデン−ビス（２−ｔ−ブチル−５−メチルフェニル）ジホスファイト、ヘキサトリデシル−１，１，３−トリス（３−ｔ−ブチル−６−メチル−４−オキシフェニル）−３−メチルプロパントリホスファイト、モノ（ジノニルフェニル）モノ−ｐ−ノニルフェニルホスファイト、トリス（モノノニルフェニル）ホスファイト、テトラアルキル（Ｃ＝１２〜１６）−４，４’−イソプロピリデン−（ビスフェニル）ジホスファイト、亜リン酸モノ又はジフェニルモノ又はジアルキル（又はアルコキシアルキル，Ｃ＝８〜１３）、ジフェニルイソデシルホスファイト、トリスデシルホスファイト、トリフェニルホスファイトなどが挙げられる。

チオエーテル化合物としては、例えば、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネート、ペンタエリストリルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）、ジトリデシル−３，３’−チオジプロピオネート、２−メルカプトベンズイミダゾールなどが挙げられる。

ヒンダードフェノール化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、グリセリントリス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート］、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、チオジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、Ｎ，Ｎ’−ヘキサン−１,６−ジイルビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオンアミド］、２，４−ジメチル−６−（１−メチルペンタデシル）フェノール、ジエチル［［３，５−ビス（１,１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］メチル］ホスフォネート、カルシウムジエチルビス［［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］メチル］ホスフォネート、３，３’，３”，５，５’，５”−ヘキサ−ｔ−ブチル−ａ，ａ’，ａ”−（メシチレン−２，４，６−トリイル）トリ−ｐ−クレゾール、４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール、エチレンビス（オキシエチレン）ビス［３−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ｍ−トリル）プロピオネート］、ヘキサメチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，３，５−トリス（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、１，３，５−トリス［（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−キシリル）メチル]−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−（４，６−ビス（オクチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）フェノールなどが挙げられる。

ヒンダードアミン化合物としては、例えば、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリリジニル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロネート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレートなどが挙げられる。

スズ化合物としては、例えば、ジオクチルスズジラウレート、ジオクチルスズマレートなどが挙げられる。

天然鉱物または合成鉱物としては、例えば、ハイドロタルサイト、ゼオライトなどが挙げられる。

本発明の安定剤（Ｃ）の含有量は、粒状難燃剤組成物を１００重量部とした場合に、１〜２０重量部であることが好ましく、１〜１０重量部であることがより好ましい。

本発明の粒状難燃剤組成物は、さらにリン酸エステル（Ｄ）を含有してもよい。このようなリン酸エステルとしては、たとえば、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェートなどが挙げられる。

また、本発明の粒状難燃剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、従来公知の添加剤を含有してもよい。このような添加剤としては、脂肪酸アミド、脂肪酸、ワックス、顔料などが挙げられる。

脂肪酸アミドとしては、例えば、カプリル酸アミド、カプリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、パルミチン酸アミド、ラウリン酸アミド、エルカ酸アミド、ステアリン酸アミド、アラキジンアミド、ベヘン酸アミド、リグノセリン酸アミド、ステアリン酸モノエタノールアミド、オレイン酸アミド、リノール酸アミドおよびアラキドン酸アミドなどの脂肪酸モノアミド、エチレンビスカプリル酸アミド、ブチレンビスカプリル酸アミド、ヘキサメチレンビスカプリル酸アミド、ｍ−キシリレンビスカプリル酸アミド、エチレンビスカプリン酸アミド、ブチレンビスカプリン酸アミド、ヘキサメチレンビスカプリン酸アミド、ｍ−キシリレンビスカプリン酸アミド、エチレンビスラウリン酸アミド、ブチレンビスラウリン酸アミド、ヘキサメチレンビスラウリン酸アミド、ｍ−キシリレンビスラウリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド、ブチレンビスステアリン酸アミド、ヘキサメチレンビスステアリン酸アミド、ｍ−キシリレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスアラキジン酸アミド、ブチレンビスアラキジン酸アミド、ヘキサメチレンビスアラキジン酸アミド、ｍ−キシリレンビスアラキジン酸アミド、エチレンビスベヘン酸アミド、ブチレンビスベヘン酸アミド、ヘキサメチレンビスベヘン酸アミド、ｍ−キシリレンビスベヘン酸アミド、エチレンビスリグノセリン酸アミド、ブチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスリグノセリン酸アミド、ｍ−キシリレンビスリグノセリン酸アミド、エチレンビスオレイン酸アミド、ブチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、ｍ−キシリレンビスオレイン酸アミド、エチレンビスリノール酸アミド、ブチレンビスリノール酸アミド、ヘキサメチレンビスリノール酸アミド、ｍ−キシリレンビスリノール酸アミド、エチレンビスアラキドン酸アミド、ブチレンビスアラキドン酸アミド、ヘキサメチレンビスアラキドン酸アミドおよびｍ−キシリレンビスアラキドン酸アミドなどの脂肪酸ビスアミド等が挙げられる。

脂肪酸としては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸 、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、オレイン酸等が挙げられる。

本発明の粒状難燃剤組成物は、例えば、含臭素有機化合物（Ａ）、バインダー（Ｂ）、および、必要によりその他の化合物を混合し、従来公知の押出造粒機や混練造粒機を用いて、例えば４０〜８０℃で混練することにより得ることができる。

押出造粒機としては、例えば、スクリュー型押出造粒機、ロール型押出造粒機、ブレード型押出造粒機、打錠型押出造粒機、ブリケット型押出造粒機等を使用することができる。

本発明について、実施例および比較例に基づいてより具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。当業者は本発明の範囲を逸脱することなく、種々の変更、修正、および改変を行うことができる。

以下に、粒状難燃剤組成物を製造するための原料の詳細について説明する。

＜使用原料＞
含臭素有機化合物（Ａ１）
（Ａ１−１）：テトラブロモビスフェノール−Ａ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピル）エーテル（商品名：ピロガードＳＲ−１３０、第一工業製薬社製、臭素含有量：６６重量％）

含臭素有機化合物（Ａ２）
（Ａ２−１）：テトラブロモビスフェノール−Ａ−ビス（２，３−ジブロモプロピル）エーテル（商品名：ピロガードＳＲ−７２０、第一工業製薬社製、臭素含有量：６７重量％）
（Ａ２−２）：トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート（商品名：ピロガードＳＲ−７５０、第一工業製薬社製、臭素含有量：６５重量％）
（Ａ２−３）：２，４，６−トリス（２，４，６−トリブロモフェノキシ）−１，３，５−トリアジン（商品名：ピロガードＳＲ−２４５、第一工業製薬社製、臭素含有量：６７重量％）
（Ａ２−４）：トリス（トリブロモネオペンチル）ホスフェート（商品名：ＣＲ−９００、大八化学工業株式会社製、臭素含有量：７３重量％）
（Ａ２−５）：臭素化エポキシ化合物（商品名：ＥＰＩＣＬＯ１５３、ＤＩＣ株式会社製、臭素含有量：４８重量％）

脂肪酸エステル（Ｂ１）
（Ｂ１−１）：グリセリンモノステアレート（商品名：リケマールＳ−１００、理研ビタミン株式会社製、融点６５℃）
（Ｂ１−２）：グリセリンモノ・ジステアレート商品名：リケマールＳ−２００、理研ビタミン株式会社製、融点６０℃）
（Ｂ１−３）：ジグリセリンステアレート（商品名：リケマールＳ−７１−Ｄ、理研ビタミン株式会社製、融点５８℃）
（Ｂ１−４）：プロピレングリコールモノステアレート（商品名：リケマールＰＳ−１００、理研ビタミン株式会社製、融点４５℃）
（Ｂ１−５）：ペンタエリスリトールステアレート（商品名：エキセパールＰＥ−ＭＳ、花王株式会社製、融点５２℃）
（Ｂ１−６）：ソルビタンステアレート（商品名：ポエムＳ−６０Ｖ、理研ビタミン株式会社製、融点６１℃）
（Ｂ１−７）：ステアリルステアレート（商品名：リケマールＳＬ−９００、理研ビタミン株式会社製、融点５５℃）

脂肪酸エステル（Ｂ１）以外のバインダー（Ｂ２）
（Ｂ２−１）：エチレン−酢酸ビニル共重合体（商品名：ウルトラセン６８４、東ソー株式会社製）
（Ｂ２−２）：エチレン−酢酸ビニル共重合体（商品名：ウルトラセン７３５、東ソー株式会社製）
（Ｂ２−３）：エチレン−酢酸ビニル共重合体（商品名：ウルトラセン７２０、東ソー株式会社製）
（Ｂ２−４）：エチレン−酢酸ビニル共重合体（商品名：スミテートＲＢ−１１、住友化学株式会社製）

安定剤（Ｃ）
（Ｃ−１）：トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト（商品名：アデカスタブ２１１２、株式会社ＡＤＥＫＡ製）
（Ｃ−２）：テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート（商品名：アデカスタブＬＡ−５７、株式会社ＡＤＥＫＡ製）
（Ｃ−３）：ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネート（商品名：ラスミットＳＧ、第一工業製薬株式会社製）
（Ｃ−４）：ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（商品名：ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０、ＢＡＳＦ社製）
（Ｃ−５）：ジオクチルスズジラウレート（商品名：ＯＬ−１、東京ファインケミカル株式会社製）
（Ｃ−６）：ハイドロタルサイト（商品名：ＳＴＡＢＩＡＣＥ ＨＴ−１、堺化学工業株式会社製）

リン酸エステル（Ｄ）
（Ｄ−１）：トリフェニルホスフェート（商品名：ＴＰＰ、大八化学工業株式会社製）

（実施例１〜１５、比較例１〜２）
表１に示す配合量に従い、含臭素有機化合物（Ａ）およびバインダー（Ｂ）、および、必要によりその他の化合物をミキサー（商品名：ハイスピードミキサー、深江パウテック株式会社製）で、回転数６００ｒｐｍにて５分間混合した。得られた混合物を、設定温度７０℃にて押出造粒機（商品名：ＥＰＤＳ−６０、不二パウダル株式会社製）を用いて造粒することにより、粒状難燃剤組成物を得た。

＜粒状難燃剤組成物の評価＞
下記に示す方法によって粒状難燃剤組成物を評価した。評価結果を表１に示す。

（成形性）
粒状難燃剤組成物２０ｇを目開き１ｍｍの篩いに乗せ振とう機（タップ式篩振とう機ＡＳ２００ｔａｐ、株式会社レッチェ製）を用いて１０分間振とうさせた後、篩上に残った粒状難燃剤組成物の重量を測定し、試験前の重量（２０ｇ）に対する割合（重量％）を算出し、成形性を評価した。割合が大きいほど、成形性が優れることを示す。

（混練性）
ポリスチレン樹脂（商品名：ＰＳＪポリスチレン Ｇ９３０５、ＰＳジャパン社製）と粒状難燃剤組成物とを、口径６５ｍｍから口径９０ｍｍに直列連結した二段押出機の口径６５ｍｍの押出機の投入口より投入し、２００℃で溶融混練することにより、ポリスチレン樹脂組成物を得た。このとき、ポリスチレン樹脂と粒状難燃剤組成物との混合割合は、ポリスチレン樹脂と粒状難燃剤組成物との合計１００重量部に対して含臭素有機化合物（Ａ）が３重量％となるようにした。
得られたポリスチレン樹脂組成物の臭素含有量を、ＪＩＳ Ｋ７２２９に準じて、塩素の式量を臭素の式量に置き換えることにより求め、続いて、得られた臭素含有量に相当する含臭素有機化合物（Ａ）の含有量（重量％）を算出し、混練性を評価した。含臭素有機化合物（Ａ）の含有量が３重量％に近いほど混練性が優れることを示す。

実施例１〜１５に示すとおり、本発明の粒状難燃剤組成物は成形性に優れ、また、熱可塑性樹脂であるポリスチレン樹脂との混練性にも優れることがわかる。

一方、比較例１および２に示すとおり、本発明の脂肪酸エステル（Ｂ１）を含有しない場合、造粒ができないため成形性の評価を行うことができず、また、熱可塑性樹脂であるポリスチレン樹脂との混練性にも劣る結果であった。

本発明の粒状難燃剤組成物は、熱可塑性樹脂に用いる難燃剤として使用することができる。

Claims (4)

1. 含臭素有機化合物（Ａ）およびバインダー（Ｂ）を含有する難燃剤組成物からなる粒子であって、前記含臭素有機化合物（Ａ）が、テトラブロモビスフェノール−Ａ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）、テトラブロモビスフェノール−Ｓ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）、およびテトラブロモビスフェノール−Ｆ−ビス（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルエーテル）からなる群より選ばれる１種以上（Ａ１）を含有し、
   前記バインダー（Ｂ）が、脂肪酸エステル（Ｂ１）を含有することを特徴とする難燃剤組成物からなる粒子。
2. 前記脂肪酸エステル（Ｂ１）は、融点が４０〜８０℃であることを特徴とする請求項１
   に記載の難燃剤組成物からなる粒子。
3. さらに、熱安定剤（Ｃ）を含有することを特徴とする請求項１または２に記載の難燃剤組成物からなる粒子。
4. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の難燃剤組成物からなる粒子とスチレン系樹脂とを含有する組成物。