JP5674403B2 - 耐指紋性向上剤、これを用いた活性エネルギー線硬化型ハードコート剤、これらを用いて得られる硬化膜および硬化膜を有する物品 - Google Patents
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Description
項1. 下記一般式(I)で表される重合性基含有含フッ素アダマンタン誘導体を含む耐指紋性向上剤。
[式中、Z1は、下記一般式(II)又は(III)
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を示す。n又はmは0以上の整数である。)で表される基を示す。X1は、下記一般式(IV)、下記式(V)又は下記一般式(VI)
(式中、R5は水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示し、R6は炭素数1〜5の炭化水素基を示す。)
で表される重合性基を示す。Yは、水素原子、炭化水素基、アルコキシ基、ハロゲン置換炭化水素基、環式炭化水素基、ハロゲン置換環式炭化水素基、水酸基、カルボキシル基、及び同一の炭素原子に結合した2つのYが炭素原子と一緒になって形成されたC=Oから選ばれる基を示す。s及びtは、それぞれ1〜15の整数、uは0〜14の整数であり、かつs+t+u=16である。]
項2. 項1に記載の耐指紋性向上剤、多官能性(メタ)アクリロイル化合物を含有する活性エネルギー線硬化型ハードコート剤。
項3. 項1に記載の耐指紋性向上剤の添加量が有効成分でハードコート液全量に対して0.1〜10質量部であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型ハードコート剤。
項4. 項3記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート剤を硬化して得られる硬化膜。
項5. 項4に記載の硬化膜のヘキサデカンの接触角が10度以下であることを特徴とする硬化膜。
項6. 項4に記載の硬化膜が表面に形成された物品。
項7. 項2又は3のハードコート剤を基材に塗布し、硬化してハードコート層を形成することを特徴とする、基材表面の指紋汚れを目立たなくする方法。
本発明の重合性基含有含フッ素アダマンタン誘導体は、下記一般式(I)で表される。
式中、Z1は、下記一般式(II)又は(III)で表される基を示す。
式中、R1〜R4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20、好ましくは1〜15の脂肪族炭化水素基を示す。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。ヘテロ原子を含んでいてもよい脂肪族炭化水素基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基及びジエチルアミノ基などが挙げられる。n及びmは0以上の整数である。
−O-(炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜15の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基)、
−S-(炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜15の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基)、
−CO-(炭素数1〜19、好ましくは炭素数1〜14の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基)、
−NH-(炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜15の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基)、
−N(炭素数1〜19、好ましくは炭素数1〜7の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基)2、
などが挙げられる。
上記一般式(IV)において、R5は水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。上記一般式(VI)において、R6は炭素数1〜5の炭化水素基を示す。この炭素数1〜5の炭化水素基としては、アルキル基及びアルコキシ基などが挙げられる。アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基及びエトキシ基などが挙げられる。
なお、一般式(I)の「F」は、フッ素原子を表す。
前記重合性基含有含フッ素アダマンタン誘導体は、例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、メチルエチルケトン、アセトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリコールモノエーテル類、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのアルキレングリコールジエーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコール類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等の有機溶媒の溶液として、または、塗料などの塗工液(樹脂組成物)に添加した溶液として使用することができる。
本発明に含まれる硬化性樹脂組成物は、基材に塗布するための塗液として調製される。硬化性樹脂組成物(塗液)には、主に耐指紋性を発揮する成分として重合性基含有含フッ素アダマンタン誘導体、主に樹脂膜として機能するエネルギー線硬化性樹脂モノマー又は樹脂オリゴマー、その他、重合開始剤、溶剤等が配合される。ただし、無溶剤系塗液とする場合には溶剤は配合せず、放射線硬化の場合は重合開始剤を必要としない。また、塗液には必要に応じてその他の成分を加えてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、重合性基含有含フッ素アダマンタン誘導体に加えて、これと反応して樹脂硬化膜となるエネルギー線硬化性樹脂モノマー及び/又は樹脂オリゴマー(以下、樹脂モノマー、樹脂オリゴマーということがある)を含む。
本発明の硬化性樹脂組成物には、前重合性基含有含フッ素アダマンタン誘導体、樹脂モノマー及び/又は樹脂オリゴマーに加えて、必要に応じて、重合開始剤成分を含んでいても良い。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶剤成分を含む必要はないが、必要に応じて溶剤成分を含んでいても良い。溶剤成分としては、従来公知の溶剤成分を使用すればよく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル等、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテルなどのエーテル類、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリコールモノエーテル類、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのアルキレングリコールジエーテル類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンが挙げられる。これらの溶剤成分は1種類でも使用できるが、2種以上を任意の割合で配合して使用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化膜表面に形状を設けたり、その他の望む機能を付与するために、必要に応じて微粒子、フィラー等を配合してもよい。
本発明においては、本発明の硬化性樹脂組成物を塗液とし、該塗液を基材に塗布した後、光照射等を行うことにより硬化膜とすることができる。
硬化性樹脂モノマーとしてウレタンアクリレート(日本合成化学工業製、商品名:紫光UV-6300B)20質量部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)を0.8質量部、1−パーフルオロアダマンチルメタクリラート(出光興産製、商品名:アダマンテートX−F−101)を0.2質量部、溶剤としてメチルエチルケトン(MEK)を79.0質量部、混合し、硬化性塗工液を作成した。これをNo.8のバーコーターでポリエステルフィルム(東洋紡績製、商品名:コスモシャインA4100)に塗り広げ、60℃に設定した乾燥機に3分間投入し、溶剤を揮発させた後、UV照射することで硬化膜を得た。その評価結果を表1に示す。
アダマンテートX−F−101の代わりにパーフルオロ−1,3−ビス(アクリロキシエトキシ)アダマンタン(出光興産製、商品名:アダマンテートX−F−201)を用いる以外は実施例1と同様にして硬化膜を得た。その評価結果を表1に示す。
アダマンテートX−F−101の代わりにパーフルオロ−1,3−アダマンタンジオール ジメタクリラート(出光興産製、商品名:アダマンテートX−F−203)を用いる以外は実施例1と同様にして硬化膜を得た。その評価結果を表1に示す。
アダマンテートX−F−101の代わりにパーフルオロポリエーテル2官能ウレタンメタクリレート(ソルベイソレクシス製、商品名:Fluorolink MD700)を用いる以外は実施例1と同様にして硬化膜を得た。その評価結果を表2に示す。
硬化性樹脂モノマーとしてウレタンアクリレート(日本合成化学工業製、商品名:紫光UV-6300B)20質量部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)を0.8質量部、パーフルオロポリエーテル4官能ウレタンアクリレート(ソルベイソレクシス製、商品名:Fluorolink AD1700)を0.29質量部、溶剤としてメチルエチルケトン(MEK)を78.91質量部、混合し、硬化性塗工液を作成した。これをNo.8のバーコーターでポリエステルフィルム(東洋紡績製、商品名:コスモシャインA4100)に塗り広げ、60℃に設定した乾燥機に3分間投入し、溶剤を揮発させた後、UV照射することで硬化膜を得た。その評価結果を表2に示す。
硬化性樹脂モノマーとしてウレタンアクリレート(日本合成化学工業製、商品名:紫光UV-6300B)20質量部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)を0.8質量部、パーフルオロポリエーテルウレタンアクリレート(ダイキン工業製、商品名:オプツールDAC)を1.0質量部、溶剤としてメチルエチルケトン(MEK)を78.2質量部、混合し、硬化性塗工液を作成した。これをNo.8のバーコーターでポリエステルフィルム(東洋紡績製、商品名:コスモシャインA4100)に塗り広げ、60℃に設定した乾燥機に3分間投入し、溶剤を揮発させた後、UV照射することで硬化膜を得た。その評価結果を表2に示す。
含フッ素化合物を添加せず、硬化性樹脂モノマーとしてウレタンアクリレート(日本合成化学工業製、商品名:紫光UV-6300B)20質量部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)を0.8質量部、溶剤としてメチルエチルケトン(MEK)を79.2量部、混合し、硬化性塗工液を作成した。これをNo.8のバーコーターでポリエステルフィルム(東洋紡績製、商品名:コスモシャインA4100)に塗り広げ、60℃に設定した乾燥機に3分間投入し、溶剤を揮発させた後、UV照射することで硬化膜を得た。その評価結果を表2に示す。
(1)表面平滑性
UV照射後の硬化膜表面を目視で観察した。
評価基準 :スジ、ハジキ等がない ○
スジ、ハジキ等がある ×
(2)鉛筆硬度
硬化膜表面をJIS−K−5600の試験方法に則り、評価した。
(3)初期撥水性
作製直後の硬化膜表面に対する水の接触角を接触角測定装置(協和界面化学製 DropMaster600)で測定した。
(4)初期撥油性
作製直後の硬化膜表面に対するヘキサデカンの接触角を接触角測定装置(協和界面化学製 DropMaster600)で測定した。
(5)撥水持続性
硬化膜の表面をエタノールで濡らしたプロワイプ(大王製紙製、商品名:エリエール プロワイプ ソフトマイクロワイパーS220)で往復で100回拭き、乾燥後の硬化膜に対する水の接触角を測定した。
(6)撥油持続性
硬化膜の表面をエタノールで濡らしたプロワイプ(大王製紙製、商品名:エリエール プロワイプ ソフトマイクロワイパーS220)で往復で100回拭き、乾燥後の硬化膜に対するヘキサデカンの接触角を測定した。
(7)耐指紋性
<目立ち難さ>
硬化膜表面に指を押し当てて付着する指紋の目立ち難さを下記の3段階で評価した。
評価基準 :塗膜に付着した指紋がガラス板に付着した指紋よりも目立ち難かった。 ○
塗膜に付着した指紋がガラス板に付着した指紋と同程度の目立ち易さであった。 △
塗膜に付着した指紋がガラス板に付着した指紋よりも、白くハッキリ目視できた。 ×
<拭取り性>
硬化膜表面に指紋を付着させ、指紋が見えなくなるまでプロワイプ(大王製紙製、商品名:エリエール プロワイプ ソフトマイクロワイパーS220)で指紋を拭き取り、その回数(往復で1回とする)を計測した。
評価基準 :拭き取り回数<ブランク = ○
拭き取り回数≧ブランク または 拭き取れない = ×
(8)耐指紋性の持続性
硬化膜の表面をエタノールで濡らしたプロワイプ(大王製紙製、商品名:エリエール プロワイプ ソフトマイクロワイパーS220)で往復で100回拭き、乾燥後の硬化膜に対する耐指紋性を測定した。
Claims (7)
- 下記一般式(I)で表される重合性基含有含フッ素アダマンタン誘導体を含む耐指紋性向上剤。
いてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を示す。n又はmは0以上の整数である。
)で表される基を示す。X1は、下記一般式(IV)、下記式(V)又は下記一般式(V
I)
で表される重合性基を示す。Yは、水素原子、炭化水素基、アルコキシ基、ハロゲン置換炭化水素基、環式炭化水素基、ハロゲン置換環式炭化水素基、水酸基、カルボキシル基、及び同一の炭素原子に結合した2つのYが炭素原子と一緒になって形成されたC=Oから選ばれる基を示す。s及びtは、それぞれ1〜15の整数、uは0〜14の整数であり、
かつs+t+u=16である。] - 請求項1に記載の耐指紋性向上剤と、エネルギー線硬化性樹脂モノマー及び/又は樹脂オリゴマーとを含有する硬化性樹脂組成物を基材に塗布し、硬化して硬化膜を形成することを特徴とする、基材表面の耐指紋性を向上させる方法。
- 前記耐指紋性が、指紋の目立ち難さ及び拭き取り性を含む請求項2に記載の方法。
- 請求項1に記載の耐指紋性向上剤と、エネルギー線硬化性樹脂モノマー及び/又は樹脂オリゴマーとを含有する硬化性樹脂組成物を基材に塗布し、硬化して硬化膜を形成することを特徴とする、基材表面の指紋汚れを目立たなくする方法。
- 前記エネルギー線硬化性樹脂モノマー及び/又は樹脂オリゴマーは2官能以上の反応性官能基を有する樹脂モノマー及び/又は樹脂オリゴマーである請求項2〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記硬化膜のヘキサデカンの接触角が10度以下である請求項2〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 硬化性樹脂組成物中のエネルギー線硬化性樹脂モノマー及び/又は樹脂オリゴマーが55〜99.9質量%であり、前記一般式(I)で表される重合性基含有含フッ素アダマンタン誘導体が0.0006〜17質量%である、請求項2〜6のいずれか一項に記載の方法。
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