JP5673674B2 - 透明電極及びそれを用いた有機電子素子 - Google Patents
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Description
高さH:0.2〜2.0μm、
アスペクト比:0.001<H/W≦0.1、
断面形状係数:0.6<S/(W・H)<0.9、
但し、Sは導電層の断面積を表す。
5.前記1〜4のいずれか1項記載の透明電極を用いたことを特徴とする有機電子素子。
本発明では、透明基板として、プラスチックフィルム、プラスチック板、ガラスなどを用いることができ、軽量性と柔軟性の観点から透明プラスチックフィルムを用いることが好ましい。
本発明における導電層は、金属または金属酸化物細線パターン(以下、細線、または細線パターン)からなる第一導電層と、導電性ポリマーからなる第二導電層から構成される。
本発明の導電層に使用される金属または金属酸化物としては、金属ナノ粒子または金属酸化物ナノ粒子が好ましく、金属ナノ粒子が特に好ましい。金属ナノ粒子または金属酸化物ナノ粒子(以下、金属ナノ粒子)とは、粒子径が原子スケールからnmサイズの微粒子状の金属または金属酸化物のことをいう。金属ナノ粒子の平均粒径としては10〜300nmが好ましく、30〜200nmであることがより好ましい。本発明に係る金属ナノ粒子に用いられる金属としては、導電性の観点から銀または銅が好ましく、銀または銅単独でもよいし、それぞれの組み合わせでもよく、銀と銅の合金、銀または銅が一方の金属でめっきされていてもよい。
本発明の導電性ポリマーはπ共役系導電性高分子とポリアニオンとを含んで成る導電性ポリマーである。こうした導電性ポリマーは、後述するπ共役系導電性高分子を形成する前駆体モノマーを、適切な酸化剤と酸化触媒と後述のポリアニオンの存在下で化学酸化重合することによって容易に製造できる。
本発明に用いるπ共役系導電性高分子としては、特に限定されず、ポリチオフェン(基本のポリチオフェンを含む、以下同様)類、ポリピロール類、ポリインドール類、ポリカルバゾール類、ポリアニリン類、ポリアセチレン類、ポリフラン類、ポリパラフェニレンビニレン類、ポリアズレン類、ポリパラフェニレン類、ポリパラフェニレンサルファイド類、ポリイソチアナフテン類、ポリチアジル類の鎖状導電性ポリマーを利用することができる。中でも、導電性、透明性、安定性等の観点からポリチオフェン類やポリアニリン類が好ましい。ポリエチレンジオキシチオフェンであることが最も好ましい。
前駆体モノマーは、分子内にπ共役系を有し、適切な酸化剤の作用によって高分子化した際にもその主鎖にπ共役系が形成されるものである。例えば、ピロール類及びその誘導体、チオフェン類及びその誘導体、アニリン類及びその誘導体等が挙げられる。
ポリアニオンは、置換若しくは未置換のポリアルキレン、置換若しくは未置換のポリアルケニレン、置換若しくは未置換のポリイミド、置換若しくは未置換のポリアミド、置換若しくは未置換のポリエステル及びこれらの共重合体であって、アニオン基を有する構成単位とアニオン基を有さない構成単位とからなるものである。
本発明において、水系溶媒とは、50質量%以上が水である溶媒を表す。もちろん、他の溶媒を含有しない純水であっても良い。水系溶媒の水以外の成分は、水に相溶する溶剤であれば特に制限はないが、アルコール系の溶媒を好ましく用いることができ、中でも、沸点が比較的水に近いイソプロピルアルコールを用いることが形成する膜の平滑性などには有利である。
本発明における水酸基含有非導電性ポリマーとは、主たる共重合成分が下記モノマーM1、M2、M3からなり、共重合成分の50mol%以上の成分が該モノマーのいずれか、あるいは、合計が50mol%以上ある共重合ポリマーである。該モノマー成分の合計が80mol%以上であることがより好ましく、さらに、いずれか単独のモノマーから形成されたホモポリマーであっても良く、また、好ましい実施形態である。
有機電子素子の構成を、図1を用いて説明する。
(有機EL素子)
〔有機発光層〕
本発明において有機発光層を有する有機電子素子は、有機発光層に加えて、ホール注入層、ホール輸送層、電子輸送層、電子注入層、ホールブロック層、電子ブロック層などの有機発光層と併用して発光を制御する層を有しても良い。本発明の導電性ポリマー含有層はホール注入層として働くことも可能であるので、ホール注入層を兼ねることも可能だが、独立にホール注入層を設けても良い。
(i)(第一電極部)/発光層/電子輸送層/(第二電極部)
(ii)(第一電極部)/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/(第二電極部)
(iii)(第一電極部)/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/(第二電極部)
(iv)(第一電極部)/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/(第二電極部)
(v)(第一電極部)/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/(第二電極部)
ここで、発光層は、発光極大波長が各々430〜480nm、510〜550nm、600〜640nmの範囲にある単色発光層であってもよく、また、これらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよく、さらに発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機EL素子としては、白色発光層であることが好ましい。
本発明の第二電極は有機EL素子においては陰極となる。本発明の第二電極部は導電材単独層であっても良いが、導電性を有する材料に加えて、これらを保持する樹脂を併用してもよい。第二電極部の導電材としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
有機光電変換素子は、第一電極部、バルクヘテロジャンクション構造(p型半導体層およびn型半導体層)を有する光電変換層(以下、バルクヘテロジャンクション層とも呼ぶ)、第二電極部が積層された構造を有する。
光電変換層は、光エネルギーを電気エネルギーに変換する層であって、p型半導体材料とn型半導体材料とを一様に混合したバルクヘテロジャンクション層を構成している。p型半導体材料は、相対的に電子供与体(ドナー)として機能し、n型半導体材料は、相対的に電子受容体(アクセプター)として機能する。ここで、電子供与体及び電子受容体は、“光を吸収した際に、電子供与体から電子受容体に電子が移動し、正孔と電子のペア(電荷分離状態)を形成する電子供与体及び電子受容体”であり、電極のように単に電子を供与あるいは受容するものではなく、光反応によって、電子を供与あるいは受容するものである。
<ATRP(Atom Transfer Radical Polymerization )法を用いたリビングラジカル重合>
「開始剤の合成」
合成例1(メトキシキャップされたオリゴエチレングリコールメタクリレート1の合成)
50ml三口フラスコに2−ブロモイソブチリルブロミド(7.3g、35mmol)とトリエチルアミン(2.48g、35mmol)及びTHF(20ml)を加え、アイスバスにより内温を0℃に保持した。この溶液内にオリゴエチレングリコール(10g、23mmol、エチレングリコールユニット7〜8、Laporte Specialties社製)の33%THF溶液30mlを滴下した。30分攪拌後、溶液を室温にし、更に4時間攪拌した。THFをロータリーエバポレーターにより減圧除去後、残渣をジエチルエーテルに溶解し、分液ロートに移した。水を加えエーテル層を3回洗浄後、エーテル層をMgSO4により乾燥させた。エーテルをロータリーエバポレーターにより減圧留去し、開始剤1を8.2g(収率73%)得た。
合成例2(ポリ(2−ヒドロキシエチルアクリレート)の合成)
開始剤1(500mg、1.02mmol)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(4.64g、40mmol、東京化成社製)、50:50 v/v%メタノール/水混合溶媒を5mlをシュレンク管に投入し、減圧下液体窒素に10分間シュレンク管を浸した。シュレンク管を液体窒素から出し、5分後に窒素置換を行った。この操作を3回行った後、窒素下で、ビピリジン(400mg、2.56mmol)、CuBr(147mg、1.02mmol)を加え、20℃で攪拌した。30分後、ろ紙とシリカを敷いた4cm桐山ロート上に反応溶液を滴下し、減圧で反応溶液を回収した。ロータリーエバポレーターにより溶媒を減圧留去後、50℃で3時間減圧乾燥した。その結果、数平均分子量13100、分子量分布1.17、数平均分子量<1000の含量0%、の水酸基含有非導電性ポリマー P−1を2.60g(収率84%)得た。構造、分子量は各々1H−NMR(400MHz、日本電子社製)、GPC(Waters2695、Waters社製)で測定した。
装置:Wagers2695(Separations Module)
検出器:Waters 2414 (Refractive Index Detector)
カラム:Shodex Asahipak GF−7M HQ
溶離液:ジメチルホルムアミド(20mM LiBr)
流速:1.0ml/min
温度:40℃
同様にして、水酸基含有非導電性ポリマーのホモポリマーとして、ポリヒドロキシブチルアクリレート(P−2)、ポリヒドロキシエチルビニルエーテル(P−3)、ポリヒドロキシエチルアクリルアミド(P−4)(数平均分子量約2万、数平均分子量<1000の含量0%)を、ヒドロキシエチルアクリレート(60mol%)、メチルアクリレート(40mol%)の共重合ポリマーとしてP−5を合成した。
金属ナノ粒子として、Adv.Mater.,2002,14,833〜837に記載の方法を参考に、PVP K30(分子量5万;ISP社製)を利用して、平均短径75nm、平均長さ35μmの銀ナノワイヤを作製し、限外濾過膜を用いて銀ナノワイヤを濾別、水洗処理した後、ヒドロキシプロピルメチルセルロース60SH−50(信越化学工業社製)を銀に対し25質量%加えた水溶液に再分散し、銀ナノワイヤ分散液を調製した。
東洋紡社製PETフィルム(A4100)を透明基材とし、銀ナノインク(三ツ星ベルト社製;MDot−SLP)を用い、細線幅300μm、細線深さ50μm、線間隔2000μmの形状を有するグラビア版にてグラビア印刷を行い、銀細線パターンを作製した。
第一導電層をパターニングした基板に、表1記載の導電性ポリマー又は導電性ポリマー及び非導電性ポリマーの1:1の混合液を、所定の乾燥膜厚となるように、スピンコーターを用いて塗設した。
PH510:PEDOT:PSS分散液(PH510(固形分1.89%)(H.C.Starck社製))
P4083:PEDOT:PSS分散液(Clevios P AI 4083(固形分1.5%)(H.C.Starck社製))
水酸基含有非導電性ポリマー
CMC:カルボキシメチルセルロース 低粘度型(シグマ−アルドリッチ社製)
PVA:ポリビニルアルコール PVA−235(クラレ社製)
P−1:ポリヒドロキシエチルアクリレート(合成例2)
P−2:ポリヒドロキシブチルアクリレート(合成例2)
P−3:ポリヒドロキシエチルビニルエーテル(合成例2)
P−4:ポリヒドロキシエチルアクリルアミド(合成例2)
P−5:ヒドロキシエチルアクリレート(60mol%)、メチルアクリレート(40mol%)の共重合ポリマー(合成例2)
電極1〜30の第二導電層の厚さ、使用した導電性ポリマー及び非導電性ポリマーは、表1に示した。尚、電極16、20、21、24、26及び28は第三導電層として、PETフィルム上に、予め銀ナノワイヤ分散液を、銀ナノワイヤの目付量が0.06g/m2となるようにスピンコーターを用いて塗布、乾燥した後、第一、第二導電層を形成した。
透明性の評価として、東京電色社製HAZE METER NDH5000を用いて、全光線透過率を測定し、以下の指標で評価した。素子での光ロスから、70%以上であることが好ましい。
4:70%以上 80%未満
3:60%以上 70%未満
2:50%以上 60%未満
1:0%以上 50%未満
(導電性)
導電性の評価として、抵抗率計(ロレスタGP(MCP−T610型):(株)三菱化学アナリテック製)を用いて表面抵抗を測定し、以下の指標で評価した。4以上が好ましく、5がより好ましい。
4:103Ω/□以上 104Ω/□未満
3:104Ω/□以上 105Ω/□未満
2:105Ω/□以上 106Ω/□未満
1:106Ω/□以上
(有機EL素子の作製)
〈取出し電極の形成〉
両面にガスバリア層を設けた60mm×80mm×0.1mmのPET基板上に、ITOを平均膜厚150nmで蒸着した基板を、フォトリソ法により図5(5a)のパターニングを行った後、2−プロパノールに基板を浸漬し、超音波洗浄器ブランソニック3510J−MT(日本エマソン社製)により10分間の超音波洗浄処理を施した。
超音波洗浄処理した基板上に、グラビア印刷機(RKプリントコートインスツルメンツ社製;K303マルチコータ)を用い、銀ナノインク(三ツ星ベルト社製;MDot−SLP)を図5(5b)の領域に、格子状にパターン印刷した。次いで、80℃×1分及び130℃×15分の乾燥、熱処理を行い、第一導電層を形成した。
第一導電層を形成した基板上に、グラビア印刷機(K303)を用い、PEDOT−PSS CLEVIOS P AI 4083(固形分1.5%)(H.C.Starck社製)を、図5(5c)の領域にベタ塗布した後、80℃×1分及び130℃×15分の乾燥、熱処理を行い、第二導電層を形成した。
正孔輸送層以降は蒸着により形成した。市販の真空蒸着装置内の蒸着用るつぼの各々に、各層の構成材料を各々素子作製に最適の量を充填した。蒸着用るつぼは、モリブデン製またはタングステン製の抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
真空度1×10−4Paまで減圧した後、化合物1の入った前記蒸着用るつぼに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で第1電極上の図5(5d)の領域に蒸着し、30nmの正孔輸送層を設けた。
次に、以下の手順で各発光層を設けた。
さらに、形成した発光層上、図5(5d)の領域に、化合物6を膜厚5nmに蒸着して正孔阻止層を形成した。
引き続き、形成した正孔阻止層上図5(5d)の領域に、CsFを膜厚比で10%になるように化合物6と共蒸着し、厚さ45nmの電子輸送層を形成した。
〈カソード電極の形成〉
形成した電子輸送層の上に、Alを5×10−4Paの真空下にて図5(5e)の領域に蒸着し、厚さ100nmのカソード電極を形成した。
形成した電子輸送層の上に、ポリエチレンテレフタレートを基材とし、Al2O3を厚さ300nmで蒸着した可撓性封止部材を使用した。接着剤を塗り、可撓性封止部材を図5(5f)の領域に貼合した後、熱処理で接着剤を硬化させて封止した。封止部材の外に出たITO及びAlをそれぞれアノード電極及びカソード電極の外部取り出し端子とし、有機EL素子−1を作製した。
得られた、各有機EL素子について、KEITHLEY製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流電圧を印加して1000cd/m2で発光させた。
発光した素子の平均値を各素子の駆動電圧とし、有機EL素子−3の駆動電圧に対する比率を求め、以下の指標で評価した。3以上が好ましく、4以上であることがより好ましい。
4:80%以上90%未満
3:90%以上110%未満
2:110%以上130%未満
1:130%以上または発光しない
11 透明基板
12 第一導電層
13 第二導電層
14 第一電極
15 有機機能層
16 第二電極補助電極
17 取り出し電極
18 封止部材
Claims (6)
- 基板上に、パターン状に形成された金属または金属酸化物の細線からなる第一導電層と、該第一導電層を被覆してなり、かつ導電性ポリマーを含有する第二導電層とからなる透明電極において、該第一導電層の細線が、下記条件を満足することを特徴とする透明電極。
線幅W:20〜200μm、
高さH:0.2〜2.0μm、
アスペクト比:0.001<H/W≦0.1、
断面形状係数:0.6<S/(W・H)<0.9、
但し、Sは導電層の断面積を表す。 - 前記第一導電層のパターンの高さが、0.5〜1.5μmであることを特徴とする請求項1記載の透明電極。
- 前記第一導電層が、銀粒子からなることを特徴とする請求項1または2記載の透明電極。
- 前記第二導電層が、下記ポリマー(A)を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の透明電極。
(式中、X1〜X3は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に、炭素数5以下のアルキレン基を表す。l、m、nは構成率(mol%)を表し、50≦l+m+n≦100である。) - 請求項1〜4のいずれか1項記載の透明電極を用いたことを特徴とする有機電子素子。
- 前記有機電子素子が、有機エレクトロルミネッセンス素子または有機太陽電池素子であることを特徴とする請求項5記載の有機電子素子。
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