JP5655465B2 - 過酸化水素の製造法 - Google Patents
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(ここで、R1〜R3は、同一又は異なっていてもよい、炭素数1〜4のアルキル基を表す。なお、R1〜R3のうち、任意の二以上のものは互いに結合し環を形成していてもよい。)
本発明に用いられるパラジウム錯体触媒を調整する際の該パラジウム化合物、該含窒素芳香族化合物、該カルボン酸アミドの割合は、過酸化水素の製造が可能である限り如何なる制限を受けるものでなく、その中でも効率的な過酸化水素の製造が可能となることから、該パラジウム化合物1モルに対し、該窒素芳香族化合物1〜40モル、該カルボン酸アミド100〜100000モルであることが好ましく、特に該パラジウム化合物1モルに対し、該窒素芳香族化合物1〜6モル、該カルボン酸アミド100〜10000モルであることが好ましい。なお、該窒素芳香族化合物に関しては、単座の含窒素芳香族化合物である場合、パラジウム化合物1モルに対し、該単座の含窒素芳香族化合物2〜40モルであることが好ましく、特に2〜6モルであることが好ましい。また、二座又は三座の含窒素芳香族化合物である場合、パラジウム化合物1モルに対し、該二座又は三座の含窒素芳香族化合物1〜20モルであることが好ましく、特に1〜3モルであることが好ましい。
反応評価は、200mlのステンレス製オートクレーブ(耐圧硝子工業社製、(商品名)TPR−1型)を用いて行った。反応液中の有機化合物の分析は、ガスクロマトグラフィにより行い、過酸化水素の定量は酸化還元滴定により行った。ガスクロマトグラフ(島津製作所製、(商品名)GC−14A)は、キャピラリーカラム(GLサイエンス社製、(商品名)TC−FFAP、60m×0.25mm(内径)、膜厚0.25μm)を使用し、水素炎イオン化検出器(FID)を用い反応生成物を定量した。
パラジウム化合物として酢酸パラジウム(II)(和光純薬)11.2mg、含窒素芳香族化合物として2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(東京化成)36.0mg(パラジウム1モルに対し、2モルに相当。)、カルボン酸アミドとしてN,N−ジエチルアセトアミド(東京化成)5.0ml(パラジウム1モルに対し、790モルに相当。)を混合し、一晩攪拌して、パラジウム錯体触媒を調製した。
N,N−ジエチルアセトアミド5.0ml(パラジウム1モルに対し、790モルに相当。)の代わりに、N,N−ジメチルアセトアミド(東京化成)5.0ml(パラジウム1モルに対し、1100モルに相当。)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により過酸化水素の製造を行った。
N,N−ジエチルアセトアミド5.0mlの代わりに、クロロベンゼン(和光純薬、特級)5.0mlを用いた以外は、実施例1と同様の方法により過酸化水素の製造を行った。
2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンを加えなかったこと以外は、実施例1と同様と同様の方法により過酸化水素の製造を行った。
N,N−ジエチルアセトアミド5.0ml(パラジウム1モルに対し、790モルに相当。)の代わりに、N,N−ジメチルプロピオンアミド(東京化成)5.0ml(パラジウム1モルに対し、920モルに相当。)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により過酸化水素の製造を行った。
N,N−ジエチルアセトアミド5.0ml(パラジウム1モルに対し、790モルに相当。)の代わりに、N,N−ジブチルアセトアミド(アルファ・ランカスター)5.0ml(パラジウム1モルに対し、510モルに相当。)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により過酸化水素の製造を行った。
酢酸パラジウム(II)11.2mg、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン36.0mg(パラジウム1モルに対し、2モルに相当。)、クロロベンゼン5.0mlを混合し、一晩攪拌して、パラジウム錯体を調製した。このパラジウム錯体を、200mlのオートクレーブに入れ、さらに2−プロパノール80ml(61g)、N,N−ジメチルアセトアミド500μl(パラジウム1モルに対し、110モルに相当。)を入れ、パラジウム錯体触媒を調整した。
酢酸パラジウム(II)11.2mg、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン36.0mg(パラジウム1モルに対し、2モルに相当。)、N,N−ジメチルアセトアミド5.0ml(パラジウム1モルに対し、1100モルに相当。)を混合し、一晩攪拌して、パラジウム錯体触媒を調製した。このパラジウム錯体触媒を、200mlのオートクレーブに入れ、さらに2−プロパノール40ml(30g)、N,N−ジメチルアセトアミド40ml(パラジウム1モルに対し、8600モルに相当。)を入れた。
N,N−ジメチルアセトアミド45.0ml(パラジウム1モルに対し、9700モルに相当。)の代わりに、N−メチルピロリドン45.0ml(和光純薬、特級)(パラジウム1モルに対し、9400モルに相当。)を用いた以外は、実施例6と同様の方法により過酸化水素の製造を行った。
2−プロパノール80mlの代わりに、3−ペンタノール(関東化学)80mlを用いたい以外は、実施例1と同様の方法により過酸化水素の製造を行った。
2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン36.0mg(パラジウム1モルに対し、2モルに相当。)の代わりに、ピリジン(和光純薬、特級)15.8mg(パラジウム1モルに対し、4モルに相当。)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により過酸化水素の製造を行った。
2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン36.0mg(パラジウム1モルに対し、2モルに相当。)の代わりに、2,2’:6’,2’’−ターピリジン(アルドリッチ)23.3mg(パラジウム1モルに対し、2モルに相当。)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により過酸化水素の製造を行った。
Claims (8)
- パラジウム錯体触媒が、パラジウム化合物1モルに対し、含窒素芳香族化合物1〜40モル及びカルボン酸アミド100〜100000モルからなるパラジウム錯体触媒であることを特徴とする請求項1に記載の過酸化水素の製造法。
- パラジウム化合物が酢酸パラジウムであり、含窒素芳香族化合物が2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、ピリジン又は2,2’:6’,2’’−ターピリジンであり、カルボン酸アミドがN,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N−ジブチルアセトアミド又はN−メチルピロリドンであることを特徴とする請求項1又は2に記載の過酸化水素の製造法。
- アルコールが、第二級アルコールであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の過酸化水素の製造法。
- パラジウム濃度0.1〜50mmol/lで酸化反応を行うことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の過酸化水素の製造法。
- パラジウム化合物1モルに対し、含窒素芳香族化合物1〜40モル及びカルボン酸アミド100〜100000モルからなることを特徴とする請求項6に記載の過酸化水素製造用パラジウム錯体触媒。
- パラジウム化合物が酢酸パラジウムであり、含窒素芳香族化合物が2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、ピリジン又は2,2’:6’,2’’−ターピリジンであり、カルボン酸アミドがN,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N−ジブチルアセトアミド又はN−メチルピロリドンであることを特徴とする請求項6又は7に記載の過酸化水素製造用パラジウム錯体触媒。
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