JP5618455B2 - ニトリルゴムのメタセシスのための増大された活性を有する触媒の使用 - Google Patents
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Description
を有する。「陰イオン性配位子」という慣用語は、金属中心から切り離して考えたときに閉電子殻を有して常に負に帯電された配位子を記述すべく、そのようなメタセシス触媒に関する文献で使用される。
Mは、ルテニウムまたはオスミウムであり、
Yは、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1基、またはP−R1基であり、ただし、R1は、以下に定義されるとおりであり、
X1およびX2は、同一であるかもしくは異なる配位子であり、
R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、またはアルキルスルフィニル基であり、それらはいずれも、場合により、1個以上のアルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基により置換されていてもよく、
R2、R3、R4、およびR5は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、有機基、または無機基であり、
R6は、水素であるか、またはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアリール基であり、そして
Lは、配位子である〕
で示される触媒の使用を提供する。
R8、R9、R10、R11は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、好ましくはC3〜C10−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、好ましくはC2〜C10−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、好ましくはC2〜C10−アルキニル、C6〜C24−アリール、好ましくはC6〜C14−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、好ましくはC1〜C10−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、好ましくはC1〜C10−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C10−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C10−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、好ましくはC6〜C14−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C10−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、好ましくはC1〜C10−アルキルチオ、C6〜C20−アリールチオ、好ましくはC6〜C14−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C10−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、好ましくはC1〜C10−アルキルスルホネート、C6〜C20−アリールスルホネート、好ましくはC6〜C14−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C10−アルキルスルフィニルである〕
で示される構造を有する。
Mは、ルテニウムであり、
X1およびX2は、いずれもハロゲン、特にいずれも塩素であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C12−アルキル基であり、
R2、R3、R4、R5は、一般式(I)に対して与えられている意味を有し、そして
Lは、一般式(I)に対して与えられている意味を有する。
Mは、ルテニウムであり、
X1およびX2は、いずれも塩素であり、
R1は、イソプロピル基であり、
R2、R3、R4、R5は、すべて水素であり、そして
Lは、式(IIa)または(IIb)
R8、R9、R10、R11は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C24−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである〕
で示される置換型もしくは無置換型のイミダゾリジン基である。
M、L、X1、X2、R1、およびR6は、一般式(I)に対して与えられている意味を有し、
基R12は、同一であるかもしくは異なっており、基R2、R3、R4、およびR5に対して与えられている意味を有し、ただし、水素は除外され、そして
nは、0、1、2、または3である〕
で示される触媒である。
Mは、ルテニウムであり、
X1およびX2は、いずれもハロゲン、特にいずれも塩素であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C12−アルキル基であり、
R12は、一般式(I)に対して与えられている意味を有し、
nは、0、1、2、または3であり、そして
Lは、一般式(I)に対して与えられている意味を有する。
Mは、ルテニウムであり、
X1およびX2は、いずれも塩素であり、
R1は、イソプロピル基であり、
nは、0であり、そして
Lは、式(IIa)または(IIb)
R8、R9、R10、R11は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、直鎖状もしくは分枝状の環式もしくは非環式のC1〜C30−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C20アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C24−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである〕
で示される置換型もしくは無置換型のイミダゾリジン基である。
M、L、X1、X2、R1、R2、R3、R5、およびR6は、一般式(I)に対して与えられている意味を有するか、またはすべての上述の好ましい実施形態もしくは特に好ましい実施形態に対して与えられている意味を有しうる)
で示される構造を有する〕
で示される樹枝状触媒を使用することも可能である。
(R1 mB)lMXn
〔式中、Mは、ルテニウムまたはロジウムであり、基R1は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、C1〜C8−アルキル基、C4〜C8−シクロアルキル基、C6〜C15−アリール基、またはC7〜C15−アラルキル基である〕
で示される触媒を使用することが可能である。Bは、リン、ヒ素、硫黄、またはスルホキシド基S=Oであり、Xは、水素または陰イオン、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素または臭素であり、lは、2、3、または4であり、mは、2または3であり、そしてnは、1、2、または3、好ましくは1または3である。好ましい触媒は、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)クロリド、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(III)クロリド、およびトリス(ジメチルスルホキシド)ロジウム(III)クロリド、さらには式((C6H5)3P)4RhHで示されるテトラキス(トリフェニルホスフィン)ロジウムヒドリド、およびトリフェニルホスフィンがトリシクロヘキシルホスフィンにより完全にまたは部分的に置き換えられた対応する化合物である。触媒は、少量で利用可能である。ポリマーの重量を基準にして、0.01〜1重量%の範囲内、好ましくは0.03〜0.5重量%の範囲内、特に好ましくは0.1〜0.3重量%の範囲内の量が好適である。
[種々のRu触媒の存在下におけるニトリルゴムのメタセシス分解]
以下の実施例において、いずれの場合も同一量のルテニウムで、一般構造式(I)で示される触媒のメタセシス活性が、グラブス(Grubbs)II触媒を使用したときよりも高いことを示す。
アクリロニトリル含有率:35重量%
ムーニー粘度(ML1+4@100℃):34ムーニー単位
残留水分含有率:1.8重量%
Mw:240,000g/mol
Mn:100,000g/mol
PDI(Mw/Mn):2.4
いずれの場合も、使用前に蒸留しかつ室温でアルゴンを流すことにより不活性化した293.3gのクロロベンゼン(以下、「MCB」/アルドリッチ(Aldrich)製と記す)を用いて、メタセシス分解を行った。10時間かけて室温で40gのNBRをそれに溶解させた。いずれの場合も、0.8g(2phr)の1−ヘキセンをNBR含有溶液に添加し、混合物を30分間攪拌してそれを均一にした。
Mw[kg/mol]:重量平均モル質量
Mn[kg/mol]:数平均モル質量
PDI:モル質量分布の幅(Mw/Mn)
2phrの1−ヘキセンの存在下における「ホベイダ(Hoveyda)触媒」と「グラブス(Grubbs)II触媒」との活性比較]
実施例シリーズ1および2において、2つのルテニウム含有率(23.8ppmおよび161.4ppm)で「ホベイダ(Hoveyda)触媒」の活性を「グラブス(Grubbs)II触媒」の活性と比較した。これらの活性比較は、2.0phrの1−ヘキセンを用いて行った。
2phrの1−ヘキセンの存在下における「グレーラ(Grela)触媒」と「グラブス(Grubbs)II触媒」との活性比較]
実施例シリーズ4および5において、2つのルテニウム含有率(23〜24ppmおよび60ppm)で「グレーラ(Grela)触媒」の活性を「グラブス(Grubbs)II触媒」の活性と比較した。いずれの場合も、2.0phrの1−ヘキセンを用いて活性比較を行った。
1−ヘキセンを添加していないときの「ホベイダ(Hoveyda)触媒」と「グラブス(Grubbs)II触媒」との活性比較]
試験6.1および6.2において、60ppmのルテニウム含有率で「ホベイダ(Hoveyda)触媒」の活性を「グラブス(Grubbs)II触媒」の活性と比較した。1−ヘキセンを用いることなく活性比較を行った。
Claims (6)
- ニトリルゴムのメタセシスのための、一般式(I)
Mは、ルテニウムまたはオスミウムであり、
Yは、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1基、またはP−R1基であり、
X1およびX2は、同一であるかもしくは異なる配位子であり、
R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、またはアルキルスルフィニル基であり、それらはいずれも、場合により、1個以上のアルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基により置換されていてもよく、
R2、R3、R4、R5は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、ハロゲン、ニトロ、CF3、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニルであり、それら(但し、水素、ハロゲン、ニトロ、及びCF3は除く)はいずれも、場合により、1個以上のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、アリール基、またはヘテロアリール基により置換されていてもよく;また、脂肪族もしくは芳香族の構造を介して、基R2、R3、R4、またはR5のうちの2個以上が架橋していてもよく、
R6は、水素であるか、またはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアリール基であり、そして
Lは、下記式(IIa)または(IIb):
R 8 およびR 9 は、それぞれ互いに独立して、水素、C 6 〜C 24 −アリール、又は直鎖状もしくは分枝状のC 1 〜C 10 −アルキルであり、あるいはそれらが結合されている炭素原子を含めて一緒になって、シクロアルキル基またはアリール基を形成し、さらには、水素以外の前記の基はいずれも、直鎖状もしくは分枝状のC 1 〜C 10 −アルキル、C 1 〜C 10 −アルコキシ、C 6 〜C 24 −アリール、および官能基(ヒドロキシ、チオール、チオエーテル、ケトン、アルデヒド、エステル、エーテル、アミン、イミン、アミド、ニトロ、カルボキシル、ジスルフィド、カーボネート、イソシアネート、カルボジイミド、カルボアルコキシ、カルバメート、およびハロゲンよりなる群から選択される)よりなる群から選択される1個以上のさらなる基により置換されていてもよく;
R 10 およびR 11 は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、直鎖状もしくは分枝状のC 1 〜C 10 −アルキル、C 3 〜C 10 −シクロアルキル、C 6 〜C 24 −アリール、C 1 〜C 10 −アルキルスルホネート、及びC 6 〜C 10 −アリールスルホネートからなる群から選択される基〕
で表される配位子である〕
で示される触媒の使用。 - ニトリルゴムが、下記一般式(I)
Mは、ルテニウムまたはオスミウムであり、
Yは、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1基、またはP−R1基であり、
X1およびX2は、同一であるかもしくは異なる配位子であり、
R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、またはアルキルスルフィニル基であり、それらはいずれも、場合により、1個以上のアルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基により置換されていてもよく、
R2、R3、R4、R5は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、ハロゲン、ニトロ、CF3、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニルであり、それら(但し、水素、ハロゲン、ニトロ、及びCF3は除く)はいずれも、場合により、1個以上のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、アリール基、またはヘテロアリール基により置換されていてもよく;また、脂肪族もしくは芳香族の構造を介して、基R2、R3、R4、またはR5のうちの2個以上が架橋していてもよく、
R6は、水素であるか、またはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアリール基であり、そして
Lは、下記式(IIa)または(IIb):
R 8 およびR 9 は、それぞれ互いに独立して、水素、C 6 〜C 24 −アリール、又は直鎖状もしくは分枝状のC 1 〜C 10 −アルキルであり、あるいはそれらが結合されている炭素原子を含めて一緒になって、シクロアルキル基またはアリール基を形成し、さらには、水素以外の前記の基はいずれも、直鎖状もしくは分枝状のC 1 〜C 10 −アルキル、C 1 〜C 10 −アルコキシ、C 6 〜C 24 −アリール、および官能基(ヒドロキシ、チオール、チオエーテル、ケトン、アルデヒド、エステル、エーテル、アミン、イミン、アミド、ニトロ、カルボキシル、ジスルフィド、カーボネート、イソシアネート、カルボジイミド、カルボアルコキシ、カルバメート、およびハロゲンよりなる群から選択される)よりなる群から選択される1個以上のさらなる基により置換されていてもよく;
R 10 およびR 11 は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、直鎖状もしくは分枝状のC 1 〜C 10 −アルキル、C 3 〜C 10 −シクロアルキル、C 6 〜C 24 −アリール、C 1 〜C 10 −アルキルスルホネート、及びC 6 〜C 10 −アリールスルホネートからなる群から選択される基〕
で表される配位子である〕
で示される触媒の存在下でメタセシス分解に付され、続いて、得られた分解ニトリルゴムが水素化に付されることを特徴とする、水素化ニトリルゴムの製造方法。 - 前記水素化をin situで行う、請求項2に記載の製造方法。
- 前記水素化をin situで行う、請求項5に記載の水素化ニトリルゴムの製造方法。
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