JP5591229B2 - 半導体材料並びにその製造方法およびその使用 - Google Patents
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Description
有機薄膜トランジスタ(TFT)、有機発光ダイオード(OLED)、印刷可能な回路、有機光起電デバイス、コンデンサ、およびセンサーなどの新世代のオプトエレクトロニクスデバイスは、それらの活性構成要素としての有機半導体上に構築されている。これらのデバイスは、想定されたそれらの用途、例えば、ディスプレイバックプレーン、無線自動識別タグ、印刷されたセンサー、および光起電力素子などに適合する性能を達成する必要がある。無機材料ベースのエレクトロニクスのように、有機半導体ベースのデバイスは、p型およびn型半導体材料が高電荷キャリア移動度および周囲条件での安定性を示す場合、効率的かつ高速で操作可能であり、並びに費用対効果に優れた方式において加工することができる。
上記の観点から、本教示は、上記において概説したものなどの先行技術の様々な不備および短所に対処し得る有機半導体材料およびそれに関連するデバイスを提供する。
Q−L−Q’
[式中、QおよびQ’は、独立して、場合により置換されるリレン部分であり、Lは、本明細書において説明されるような結合基である]を有する化合物を提供する。
本教示は、化合物および組成物などの有機半導体材料を提供する。本明細書において開示される有機半導体材料は、有用な電気特性を示し、並びに溶液加工可能、例えば、スピン−コーティング可能および印刷可能である。さらに、これらの材料としてはn型半導体材料が考えられ、並びに電界効果トランジスタ、ユニポーラ回路、コンプリメンタリ回路、光起電装置、および発光デバイスなどの様々な有機電子物品、構造体およびデバイスを製造するために使用することができる。
Q−L−Q’
I
[式中、
QおよびQ’は、独立して、
Lは結合基であり;
この場合、π−1およびπ−1’は、独立して、場合により1〜8個のRa基で置換されてもよい縮合環部分であり:
Zは、各場合において、a)O、b)S、c)NRb、d)C(O)、およびe)CRcRdから選択され;
Raは、各場合において、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−ORf、e)−SRf、f)−NRgRh、g)−N(O)RgRh、h)−S(O)mRg、i)−S(O)mORg、j)−S(O)mNRgRh、k)−C(O)Rg、l)−C(O)ORf、m)−C(O)NRgRh、n)−C(S)NRgRh、o)−SiH3、p)−SiH(C1〜20アルキル)2、q)−SiH2(C1〜20アルキル)、r)−Si(C1〜20アルキル)3、s)C1〜20アルキル基、t)C2〜20アルケニル基、u)C2〜20アルキニル基、v)C1〜20ハロアルキル基、w)−Y−C3〜14シクロアルキル基、x)−Y−C6〜14アリール基、y)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはz)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により、1〜4つのRi基で置換されていてもよく;
Rbは、各場合において、a)H、b)−(CH2CH2O)qH、c)−(CH2CH2O)q−CH3、d)−C(O)ORf、e)−C(O)Rg、f)−C(O)NRgRh、g)−C(S)ORf、h)−C(S)Rg、i)−C(S)NRgRh、j)−S(O)mRg、k)−S(O)mORg、l)C1〜20アルキル基、m)C2〜20アルケニル基、n)C2〜20アルキニル基、o)C1〜20アルコキシ基、p)−Y−C3〜14シクロアルキル基、q)−Y−C6〜14アリール基、r)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはs)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C1〜20アルコキシ基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4個のRi基で置換されていてもよく;
RcおよびRdは、各場合において、独立して、a)H、b)ハロゲン、c)−(CH2CH2O)qH、d)−(CH2CH2O)q−CH3、e)C1〜20アルコキシ基、f)C1〜20アルキル基、g)C2〜20アルケニル基、h)C2〜20アルキニル基、i)−Y−C3〜14シクロアルキル基、j)−Y−C6〜14アリール基、k)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはl)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、それぞれのC1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4つのRi基で置換されていてもよく;
Rfは、各場合において、a)H、b)−C(O)Rg、c)−C(O)NRgRh、d)−C(S)Rg、e)−C(S)NRgRh、f)C1〜20アルキル基、g)C2〜20アルケニル基、h)C2〜20アルキニル基、i)C3〜14シクロアルキル基、j)C6〜14アリール基、k)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはl)5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4つのRi基で置換されていてもよく;
RgおよびRhは、各場合において、独立して、a)H、b)−OH、c)−SH、d)−S(O)2OH、e)−C(O)OH、f)−C(O)NH2、g)−C(S)NH2、h)−OC1〜10アルキル、i)−C(O)−C1〜20アルキル、j)−C(O)−OC1〜20アルキル、k)−C(S)N(C1〜20アルキル)2、l)−C(S)NH−C1〜20アルキル、m)−C(O)NH−C1〜20アルキル、n)−C(O)N(C1〜20アルキル)2、o)−S(O)m−C1〜20アルキル、p)−S(O)m−OC1〜20アルキル、q)C1〜20アルキル基、r)C2〜20アルケニル基、s)C2〜20アルキニル基、t)C1〜20アルコキシ基、u)C3〜14シクロアルキル基、v)C6〜14アリール基、w)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはx)5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4個のRi基で置換されていてもよく;
Riは、各場合において、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1〜20アルキル)、h)−N(C1〜20アルキル)2、i)−N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、j)−N(C6〜14アリール)2、k)−S(O)mH、l)−S(O)m−C1〜20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)m−OC1〜20アルキル、o)−S(O)m−OC6〜14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1〜20アルキル、r)−C(O)−C6〜14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1〜20アルキル、u)−C(O)−OC6〜14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1〜20アルキル、x)−C(O)N(C1〜20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6〜14アリール、z)−C(O)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、aa)−C(O)N(C6〜14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1〜20アルキル、ad)−C(S)N(C1〜20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6〜14アリール)2、af)−C(S)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、ag)−C(S)NH−C6〜14アリール、ah)−S(O)mNH2、ai)−S(O)mNH(C1〜20アルキル)、aj)−S(O)mN(C1〜20アルキル)2、ak)−S(O)mNH(C6〜14アリール)、al)−S(O)mN(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、am)−S(O)mN(C6〜14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1〜20アルキル)2、ap)−SiH2(C1〜20アルキル)、ar)−Si(C1〜20アルキル)3、as)C1〜20アルキル基、at)C2〜20アルケニル基、au)C2〜20アルキニル基、av)C1〜20アルコキシ基、aw)C1〜20アルキルチオ基、ax)C1〜20ハロアルキル基、ay)C3〜14シクロアルキル基、az)C6〜14アリール基、ba)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはbb)5〜14員環ヘテロアリール基であり;
Yは、各場合において、a)二価のC1〜20アルキル基、b)二価のC1〜20ハロアルキル基、またはc)共有結合であり;
mは、各場合において、0、1、または2であり;並びに
qは、各場合において、1〜20の整数である]を有するビス多環式化合物を提供する。
この場合
Ar1は、各場合において、独立して、5員環または6員環アリール基またはヘテロアリール基であり、それぞれは、場合により1〜4つのRi基で置換されていてもよく;
Ar2は、各場合において、独立して、多環式の8〜22員環アリール基またはヘテロアリール基であり、それぞれは、場合により1〜12つのRi基で置換されていてもよく;
n、n’、およびn’’は、独立して、1、2、3、4、5、6であり;並びに
Riは、本明細書において定義される通りである。
AおよびA’は独立して、a)二価のC1〜20アルキル基、b)二価のC2〜20アルケニル基、c)二価のC2〜20アルキニル基、d)二価のC1〜20ハロアルキル基、e)二価のC1〜20アルコキシ基、およびf)共有結合から選択され、この場合、a)〜e)のそれぞれは、場合により、1〜4つのRi基で置換されていてもよく;
BおよびB’は、独立して、a)−O−、b)−S−、c)−NRe−、d)−C(O)−、e)−C(O)O−、f)−OC(O)−、g)−C(O)NRe−、h)−NReC(O)−、i)二価のC3〜14シクロアルキル基、j)二価のC6〜14アリール基、k)二価の3〜14員環シクロヘテロアルキル基、l)二価の5〜14員環ヘテロアリール基、およびm)共有結合から選択され、この場合、i)〜l)のそれぞれは、場合により1〜4つのRi基で置換されていてもよく;
この場合、Reは、a)H、b)C1〜6アルキル基、c)C6〜14アリール基、またはd)−C1〜6アルキル−C6〜14アリール基であり、C1〜6アルキル基およびC6〜14アリール基のそれぞれは、場合により1〜4つのRi基で置換されていてもよく;並びに
Riは、本明細書において定義される通りである。
LGは脱離基であり、並びに
π−1、π−1’、およびZは、本明細書において定義される通りである]を、カップリング反応に供する工程を含み得る。
工程1.N,N’−ビス(1−メチルペンチル)−1−ブロモ−7−シアノペリレン−3,4:9,10−ビス(ジカルボキシイミド)(PDI(1MP)BrCN)
ジメチルホルムアミド(20mL)中におけるN,N’−ビス(1−メチルペンチル)−1,7−ジブロモペリレン−3,4:9,10−ビス(ジカルボキシイミド)(PDI1MP−Br2、1.01g、1.41mmol)、およびシアン化銅(I)(CuCN)(0.13g、1.45mmol)の混合物を、150℃で2時間攪拌した。室温まで冷却した後、該反応混合物にメタノール(40mL)を加え、濾過により沈殿物を収集し、メタノールで洗浄した。この粗生成物(0.88g)を、シリカゲルのカラムクロトグラフィーにより、クロロホルム:ヘキサン(勾配:2:1〜4:1(v/v))の混合物を用いて精製し、生成物(0.26g、0.39mmol、収率27.7%)として暗赤色の固体を得た。
窒素下において、無水トルエン(20mL)中におけるPDI(1MP)BrCN(305mg、0.46mmol)、5,5’−ビス(トリメチルスタンニル)−2,2’−ビチオフェン(110mg、0.22mmol)、およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(Pd(PPh3)2Cl2)(8.1mg、0.012mmol)の混合物を、90℃で40時間撹拌した。室温まで冷却した後、水(3mL)中におけるフッ化カリウム(1.5g)の溶液を加え、結果として得られた混合物を、室温でさらに2時間撹拌した。該反応混合物を、クロロホルムで抽出し(100mLで2回)、有機層を収集して、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、濃縮した。残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル、勾配100:1〜100:3(v/v))により精製して、生成物(221mg、0.17mmol、収率74.4%)として暗色固体を得た。
工程1.N,N’−ビスオクチル−1−ブロモ−7−シアノペリレン−3,4:9,10−ビス(ジカルボキシイミド)(PDI(8)BrCN)の調製
ジメチルホルムアミド(50mL)中におけるN,N’−ビスオクチル−1,7−ジブロモ−ペリレン−3,4:9,10−ビス(ジカルボキシイミド)(PDI8−Br2、2.15g、2.78mmol)、およびCuCN(0.25g、2.79mmol)の混合物を、150℃で2時間撹拌した。室温まで冷却した後、該反応混合物にメタノール(50mL)を加え、濾過により沈殿物を収集し、メタノールで洗浄した。この粗生成物(1.81g)を、シリカゲルのカラムクロトグラフィー(クロロホルム:ヘキサン、2:1〜4:1(v/v))によって精製し、生成物(0.44g、0.61mmol、収率22.0%)として暗赤色の固体を得た。
窒素下において、無水トルエン(25mL)中におけるPDl(8)BrCN(341mg、0.47mmol)、5,5’−ビス(トリメチルスタンニル)−2,2’−ビチオフェン(116mg、0.24mmol)、およびPd(PPh3)2Cl2(7.1mg、0.010mmol)の混合物を、90℃で44時間撹拌した。室温まで冷却した後、水(3mL)中におけるフッ化カリウム(1.5g)を加え、結果として得られた混合物を、室温でさらに2時間撹拌した。該反応混合物を、クロロホルムで抽出し(100mLで2回)、有機層を収集して、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、濃縮した。残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル、100:1〜100:3(v/v))により精製し、生成物(240mg、0.17mmol、収率70.2%)として暗色固体を得た。
工程1.N,N’−ビス(2−エチルヘキシル)−1−ブロモ−7−シアノペリレン−3,4:9,10−ビス(ジカルボキシイミド)(PDI(2EH)BrCN)の調製
ジメチルホルムアミド(45mL)中におけるN,N’−ビス(2−エチルヘキシル)−1,7−ジブロモ−ペリレン−3,4:9,10−ビス(ジカルボキシイミド)(PDI2EH−Br2、1.94g、2.51mmol)およびCuCN(0.23g、2.57mmol)の混合物を、150℃で2時間撹拌した。室温まで冷却した後、該反応混合物にメタノール(50mL)を加え、濾過により沈殿物を収集し、メタノールで洗浄した。この粗生成物(1.66g)を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:ヘキサン、2:1〜4:1(v/v))により精製して、生成物(0.38g、0.53mmol、収率21.1%)として暗赤色の固体を得た。
窒素下において、無水トルエン(20mL)中におけるPDT(2EH)BrCN(324mg、0.45mmol)、5,5’−ビス(トリメチルスタンニル)−2,2’−ビチオフェン(110mg、0.23mmol)、およびPd(PPh3)2Cl2(6.4mg、0.009mmol)の混合物を、90℃で44時間撹拌した。室温まで冷却した後、水(3mL)中におけるフッ化カリウム(1.5g)の溶液を加え、結果として得られた混合物を、室温でさらに2時間撹拌した。該反応混合物を、クロロホルムで抽出し(100mLで2回)、有機層を収集して、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、濃縮した。残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル、100:1〜100:3(v/v))により精製して、生成物(272mg、0.19mmol、収率83.7%)として暗色固体を得た。
ベンゾチアジアゾ−ルジブロモエステル(38mg、0.098mmol)、PDI1MPBrCN(0.13g、0.19mmol)、Pd(PPh3)4(13mg、0.011mmol)、炭酸カリウム水溶液(2M、4.5mL)、aliquat336(20mg)、および無水トルエン(6mL)の混合物を、Ar下において、105℃で44時間撹拌した。室温まで冷却した後、該反応混合物をCHCl3で抽出した(50mLで2回)。収集した有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥して、ロータリーエバポレーターで濃縮した。結果として得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより、溶離液としてCH2Cl2(CH2Cl2:酢酸エチル=100:5(v/v)への勾配)を用いて精製し、生成物(4.0mg、0.0031mmol、収率3.2%)として燈色/赤色固体を得た。
特定のビス多環式化合物(例えば、二量化ペリレン)の熱特性は、示差走査熱量計によって調べた。BPDI(1MP)−BTでは、吸熱および発熱は、可逆的で容易に再現可能であり、溶融方法および再結晶方法を示す。他の化合物では、不可逆的な熱プロセスが確認された。
モノブロモモノシアノペリレンおよび二量化ペリレンのすべては、処理のために、クロロホルム、キシレン、ジクロロベンゼン、およびアニソールなどの従来の有機溶媒において十分に可溶性である。第1表に、60℃でのジクロロベンゼンに対する本教示の特定の化合物の溶解性のデータを示す。
半導体層に本教示の化合物を使用して、ボトムゲート・トップコンタクト型OFETを製造した。デバイス基材として、300nmの熱成長酸化物を有する最上級グレードのn型ドーピングされたシリコンウェハー(100)((Process Specialties社)を使用した。これらは、薄膜を堆積させる前に水、メタノールおよびアセトンで洗浄した。Si/SiO2表面のトリメチルシリル官能化は、シリコンウェハーを、室温で窒素下の密閉容器中において一晩ヘキサメチルジシラザン(HMDS)蒸気に晒すことによって実施した。モノブロモモノシアノペリレンの薄膜は、蒸着およびスピンコーティングにより調製し、二量化ペリレン誘導体の薄膜はスピンコーティングのみで調製した。半導体薄膜の堆積には、様々な溶媒および溶媒混合物を使用することができる。ゲート領域は、オーム接触によってSi基板への接触を取り、金ソースおよびドレイン接触は、半導体層上へのシャドーマスクを通して蒸着することによって調製した。
(IDS)sat=(WCi/2L)μ(VG−Vt)2 (1)
によって得られ、この場合、LおよびWは、それぞれデバイスのチャンネルの長さおよび幅であり、Ciは酸化物絶縁体のキャパシタンスであり(〜300nmのSiO2に対して〜10nF/cm2)、並びにVtは閾値電圧である。移動度(μ)は、式(1)を変形した下記の式:
μsat=(2IDSL)/[WCi(VG−Vt)2] (2)
により、飽和領域において計算した。閾値電圧(Vt)は、VG対(IDS)1/2のプロットの線形領域のX軸切片として予測することができる(VSD=−100Vにおいて)。
Claims (8)
- 式I:
Q−L−Q’
I
[式中、
QおよびQ’は、独立して、
Lは、
この場合:
π−1は、場合により1〜7個のRa基で置換されてもよいペリレン部分であり、
Zは、各場合において、a)O、b)S、c)NRb、d)C(O)、およびe)CRcRdから選択され;
Raは、各場合において、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−ORf、e)−SRf、f)−NRgRh、g)−N(O)RgRh、h)−S(O)mRg、i)−S(O)mORg、j)−S(O)mNRgRh、k)−C(O)Rg、l)−C(O)ORf、m)−C(O)NRgRh、n)−C(S)NRgRh、o)−SiH3、p)−SiH(C1〜20アルキル)2、q)−SiH2(C1〜20アルキル)、r)−Si(C1〜20アルキル)3、s)C1〜20アルキル基、t)C2〜20アルケニル基、u)C2〜20アルキニル基、v)C1〜20ハロアルキル基、w)−Y−C3〜14シクロアルキル基、x)−Y−C6〜14アリール基、y)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはz)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4個のRi基で置換されていてもよく;
Rbは、各場合において、a)H、b)−(CH2CH2O)qH、c)−(CH2CH2O)q−CH3、d)−C(O)ORf、e)−C(O)Rg、f)−C(O)NRgRh、g)−C(S)ORf、h)−C(S)Rg、i)−C(S)NRgRh、j)−S(O)mRg、k)−S(O)mORg、l)C1〜20アルキル基、m)C2〜20アルケニル基、n)C2〜20アルキニル基、o)C1〜20アルコキシ基、p)−Y−C3〜14シクロアルキル基、q)−Y−C6〜14アリール基、r)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはs)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C1〜20アルコキシ基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4個のRi基で置換されていてもよく;
RcおよびRdは、各場合において、独立して、a)H、b)ハロゲン、c)−(CH2CH2O)qH、d)−(CH2CH2O)q−CH3、e)C1〜20アルコキシ基、f)C1〜20アルキル基、g)C2〜20アルケニル基、h)C2〜20アルキニル基、i)−Y−C3〜14シクロアルキル基、j)−Y−C6〜14アリール基、k)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはl)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4個のRi基で置換されていてもよく;
Rfは、各場合において、a)H、b)−C(O)Rg、c)−C(O)NRgRh、d)−C(S)Rg、e)−C(S)NRgRh、f)C1〜20アルキル基、g)C2〜20アルケニル基、h)C2〜20アルキニル基、i)C3〜14シクロアルキル基、j)C6〜14アリール基、k)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはl)5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4個のRi基で置換されていてもよく;
RgおよびRhは、各場合において、独立して、a)H、b)−OH、c)−SH、d)−S(O)2OH、e)−C(O)OH、f)−C(O)NH2、g)−C(S)NH2、h)−OC1〜10アルキル、i)−C(O)−C1〜20アルキル、j)−C(O)−OC1〜20アルキル、k)−C(S)N(C1〜20アルキル)2、l)−C(S)NH−C1〜20アルキル、m)−C(O)NH−C1〜20アルキル、n)−C(O)N(C1〜20アルキル)2、o)−S(O)m−C1〜20アルキル、p)−S(O)m−OC1〜20アルキル、q)C1〜20アルキル基、r)C2〜20アルケニル基、s)C2〜20アルキニル基、t)C1〜20アルコキシ基、u)C3〜14シクロアルキル基、v)C6〜14アリール基、w)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはx)5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4個のRi基で置換されていてもよく;
Riは、各場合において、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1〜20アルキル)、h)−N(C1〜20アルキル)2、i)−N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、j)−N(C6〜14アリール)2、k)−S(O)mH、l)−S(O)m−C1〜20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)m−OC1〜20アルキル、o)−S(O)m−OC6〜14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1〜20アルキル、r)−C(O)−C6〜14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1〜20アルキル、u)−C(O)−OC6〜14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1〜20アルキル、x)−C(O)N(C1〜20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6〜14アリール、z)−C(O)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、aa)−C(O)N(C6〜14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1〜20アルキル、ad)−C(S)N(C1〜20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6〜14アリール)2、af)−C(S)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、ag)−C(S)NH−C6〜14アリール、ah)−S(O)mNH2、ai)−S(O)mNH(C1〜20アルキル)、aj)−S(O)mN(C1〜20アルキル)2、ak)−S(O)mNH(C6〜14アリール)、al)−S(O)mN(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、am)−S(O)mN(C6〜14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1〜20アルキル)2、ap)−SiH2(C1〜20アルキル)、ar)−Si(C1〜20アルキル)3、as)C1〜20アルキル基、at)C2〜20アルケニル基、au)C2〜20アルキニル基、av)C1〜20アルコキシ基、aw)C1〜20アルキルチオ基、ax)C1〜20ハロアルキル基、ay)C3〜14シクロアルキル基、az)C6〜14アリール基、ba)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはbb)5〜14員環ヘテロアリール基であり;
Yは、各場合において、a)二価のC1〜20アルキル基、b)二価のC1〜20ハロアルキル基、またはc)共有結合であり;
mは、各場合において、0、1、または2であり;
qは、各場合において、1〜20の整数であり;並びに
nおよびn’’のそれぞれが1または2である]を有する化合物。 - Rbが、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、−Y−C3〜14シクロアルキル基、−Y−C6〜14アリール基、−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および−Y−5〜14員環ヘテロアリール基から選択され、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4個のRi基で置換されていてもよく、YおよびRiは、請求項1で定義される通りである、請求項1に記載の化合物。
- 液体媒体中に溶解または分散された請求項1から4までのいずれか1項に記載の1種以上の化合物を含む組成物。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の1種以上の化合物を有する薄膜半導体を有する、電子デバイス、光学デバイス、又は光電子デバイス。
- 有機電界効果トランジスタデバイス、有機光起電デバイス、または有機発光ダイオードである、請求項6に記載のデバイス。
- 基材上に請求項5の組成物を堆積させる工程を含み、組成物を堆積させる工程が、印刷、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、および吹き付けのうちの少なくとも1つを含む、薄膜半導体を有する、電子デバイス、光学デバイス、又は光電子デバイスを作製する方法。
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