JP5590897B2

JP5590897B2 - Organic electroluminescence device

Info

Publication number: JP5590897B2
Application number: JP2010017480A
Authority: JP
Inventors: 早高田; 郁雄木下; 裕雄滝沢; 英治福▲崎▼
Original assignee: ユー・ディー・シーアイルランドリミテッド
Priority date: 2010-01-28
Filing date: 2010-01-28
Publication date: 2014-09-17
Anticipated expiration: 2030-01-28
Also published as: JP2011153276A

Description

本発明は有機電界発光素子に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescent device.

有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。 Organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as “elements” and “organic EL elements”) are actively researched and developed because they emit light with high luminance when driven at a low voltage. An organic electroluminescent element has an organic layer between a pair of electrodes, and electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic layer, and the generated exciton energy is used for light emission. To do.

近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
例えば、特許文献１、２及び３には、燐光発光材料としてイリジウム錯体や白金錯体などを用い、更に含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む特定構造の化合物をホスト材料として用いて、発光効率及び耐久性を向上させた有機電界発光素子が提案されている。 In recent years, the use of phosphorescent light emitting materials has led to higher efficiency of devices. In addition, a doped element using a light emitting layer in which a light emitting material is doped in a host material is widely used.
For example, Patent Documents 1, 2, and 3 use iridium complexes or platinum complexes as phosphorescent materials, and further use compounds having a specific structure including a nitrogen-containing heterocyclic group and a carbazole structure as host materials, and thereby improve luminous efficiency and Organic electroluminescent elements with improved durability have been proposed.

しかしながら、これら特許文献１、２及び３に記載の素子よりも更に高いレベルで発光効率と耐久性が両立された有機電界発光素子が求められている。 However, there is a need for an organic electroluminescent device that has both luminous efficiency and durability at a higher level than the devices described in Patent Documents 1, 2, and 3.

特許文献４には、有機ＥＬ素子における少なくとも１つの有機化合物層を、不純物濃度が１０００ｐｐｍ未満の有機化合物材料で構成することにより、素子の耐久性が改善されることが開示されている。しかしながら、特許文献４では、素子の性能への影響が小さい不純物や、意図的に含有させる事で素子性能を向上させる不純物の種類は特定されていない。 Patent Document 4 discloses that the durability of an element is improved by forming at least one organic compound layer in an organic EL element with an organic compound material having an impurity concentration of less than 1000 ppm. However, Patent Document 4 does not specify an impurity that has a small influence on the performance of the element or an impurity that improves the element performance by intentionally containing the impurity.

特開２００９−６４９１８号公報JP 2009-64918 A 特開２００５−１１６２４７号公報Japanese Patent Laying-Open No. 2005-116247 米国公開２００５−０２３３１６９号US Publication No. 2005-0233169 国際公開第００／４１４４３号International Publication No. 00/41443

特許文献３をはじめ、不特定の不純物を減らすことで素子性能が向上する例は既に報告があるが、素子性能に影響を与える不純物は、有機電界発光素子用材料の構造により様々である。有機化合物材料に含有される全ての不純物が、素子の性能に同じ程度の影響を与えるわけではなく、材料構造やその使用目的（例えば、素子のどの層に用いるか）により、不純物が素子に与える性能は異なるはずである。本発明の有機電界素子材料においては、特定構造の化合物を特定の範囲の含有量とすることで、特異的に膜状態での配列性を向上させ、素子特性の大幅な向上とともに、結晶化を抑制するため素子作製後物理的衝撃を与えた際に欠陥を生じる素子数を大きく低減し得ることが見出された。
すなわち、本発明の目的は、ビフェニル基のパラ位及びメタ位にカルバゾール基を有する化合物を使用した場合において、特定の化合物を一定量含有させ、またその他の化合物の含有量を制御する事で、優れた発光効率と耐久性を有し、物理的衝撃に強い有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、優れた発光効率と耐久性を有し、物理的衝撃に強い有機電界発光素子に有用な有機電界発光素子用材料を提供することである。更に、本発明の別の目的は、本発明の有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。 There have already been reported examples of improving device performance by reducing unspecified impurities, including Patent Document 3, but impurities that affect device performance vary depending on the structure of the organic electroluminescent device material. Not all impurities contained in organic compound materials affect the performance of the device to the same extent. Impurities are given to the device depending on the material structure and purpose of use (for example, which layer of the device is used). The performance should be different. In the organic electric field element material of the present invention, by making the compound of a specific structure into a specific range content, the arrangement in the film state is specifically improved, and the device characteristics are greatly improved and crystallization is performed. It has been found that the number of devices that cause defects when a physical impact is applied after device fabrication can be greatly reduced.
That is, the purpose of the present invention is to contain a certain amount of a specific compound and to control the content of other compounds when a compound having a carbazole group at the para-position and meta-position of the biphenyl group is used. An organic electroluminescence device having excellent luminous efficiency and durability and strong against physical shock is provided.
Another object of the present invention is to provide a material for an organic electroluminescence device useful for an organic electroluminescence device which has excellent luminous efficiency and durability and is resistant to physical impact. Furthermore, another object of the present invention is to provide a light emitting device, a display device, and a lighting device including the organic electroluminescent element of the present invention.

本発明者らの検討によると、ビフェニル基のパラ位及びメタ位にカルバゾール基を有する特定化合物からなる有機電界発光素子用材料において、特定構造の化合物を意図的に含ませる事で素子性能と有機膜の物理的強度が大きく向上することを見出し、その他の化合物の含有量を低減することで、有機電界発光素子の発光効率と耐久性を高いレベルで両立し、物理的衝撃に強い素子を提供できることを見出した。
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
〔１〕
以下の一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子用材料において、該一般式（１）で表される化合物の前記有機電界発光素子用材料における含有量が、２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記有機電界発光素子用材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（１）で表される化合物の吸収強度面積の比で算出した際に、９８．５％以上９９．９９９％以下であり、以下の一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の前記有機電界発光素子用材料における含有量の合計が、０．００１％以上１％以下であり、一般式（１）で表される化合物及び一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物以外の成分の含有量の合計が０．５％未満であることを特徴とする有機電界発光素子用材料。 According to the study by the present inventors, in the organic electroluminescent device material comprising a specific compound having a carbazole group at the para-position and the meta-position of the biphenyl group, the device performance and organicity can be increased by intentionally including a compound having a specific structure. We have found that the physical strength of the film is greatly improved, and by reducing the content of other compounds, we are able to achieve a high level of luminous efficiency and durability of organic electroluminescent elements and provide elements that are resistant to physical impact I found out that I can do it.
That is, the present invention can be achieved by the following means.
[1]
In the organic electroluminescent element material containing the compound represented by the following general formula (1), the content of the compound represented by the general formula (1) in the organic electroluminescent element material is 254 nm. When calculated by the ratio of the absorption intensity area of the compound represented by the general formula (1) to the total absorption intensity area of the organic electroluminescent element material measured by high performance liquid chromatography, 98.5 % To 99.999%, and the total content of the compounds represented by the following general formula (I-1) or general formula (II-1) in the organic electroluminescent element material is 0.001. The total content of components other than the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (I-1) or the general formula (II-1) is 0. Existence characterized by less than 5% Electric field light-emitting element material.

（一般式（１）中、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基を表す。Ｒａ及びＲｂは複数存在する場合はそれぞれ独立にアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又はアミノ基を表す。ｎａ及びｎｂは０から８の整数を表す。） (In General Formula (1), R _{1 to} R ₈ each independently represent hydrogen, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group. When a plurality of Ra and Rb are present, Each independently represents an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, or an amino group, and na and nb represent an integer of 0 to 8.)

（一般式（Ｉ−１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒａ、及びｎａは、前記一般式（１）においてＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒａ、及びｎａとそれぞれ同一である。） (In the general formula _{_{(I-1), R 1}} , R 2, R 7, R 8, Ra, and na is, _R 1 in the general formula _{_{(1), R 2, R}} 7, R 8, Ra, and Each is the same as na.)

（一般式（ＩＩ−１）中、Ｒ_３〜Ｒ_６、Ｒｂ及びｎ_ｂは、前記一般式（１）においてＲ_３〜Ｒ_６、Ｒｂ、及びｎ_ｂとそれぞれ同一である。）
〔２〕
ｎａ及びｎｂが０又は１を表すことを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子用材料。
〔３〕
前記Ｒａ及びＲｂがそれぞれ独立にアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表すことを特徴とする〔２〕に記載の有機電界発光素子用材料。
〔４〕
前記Ｒ_１〜Ｒ_８が、全て水素原子を表すことを特徴とする〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料。
〔５〕
前記材料に含まれる前記一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物が、一般式（Ｉ−１）で表される化合物のみで構成されることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料。
〔６〕
〔１〕〜〔５〕に記載の有機電界発光素子用材料を含有することを特徴とする発光層。
〔７〕
前記有機電界発光素子用材料が、前記有機層に含まれることを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔８〕
前記有機電界発光素子用材料が、前記発光層に含まれることを特徴とする〔７〕に記載の有機電界発光素子。
〔９〕
発光層に、イリジウム錯体を含有することを特徴とする〔７〕又は〔８〕に記載の有機電界発光素子。
〔１０〕
発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を有し、該有機層のうち発光層に隣接する有機層が、最低３重項エネルギー５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上の化合物を含有してなる事を特徴とする〔７〕〜〔８〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１１〕
前記一対の電極間にある有機層の少なくとも一層が、溶液塗布法により成膜されたことを特徴とする〔７〕〜〔９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１２〕
〔６〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１３〕
〔６〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１４〕
〔６〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。 (In the general formula _{(II-1), R 3} ~R 6, Rb and _{n b} is, the general formula _{_{(1) R 3 ~R 6,}} Rb, and _{n b} respectively are identical.)
[2]
na and nb represent 0 or 1, The material for organic electroluminescent elements as set forth in [1].
[3]
Ra and Rb each independently represents an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a cyano group, or a halogen atom, The material for an organic electroluminescent element as described in [2].
[4]
Said R < ₁ > -R < ₈ > represents a hydrogen atom altogether, The material for organic electroluminescent elements in any one of [1]-[3] characterized by the above-mentioned.
[5]
The compound represented by the general formula (I-1) or the general formula (II-1) contained in the material is composed only of the compound represented by the general formula (I-1). [1] to [4] The material for an organic electroluminescent element according to any one of [4].
[6]
[1] A light emitting layer containing the material for an organic electroluminescent element as described in [5].
[7]
The organic electroluminescent element according to any one of [1] to [5], wherein the organic electroluminescent element material is contained in the organic layer.
[8]
The organic electroluminescent element according to [7], wherein the organic electroluminescent element material is contained in the light emitting layer.
[9]
The organic electroluminescent element as described in [7] or [8], wherein the light emitting layer contains an iridium complex.
[10]
It has at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and the organic layer adjacent to the light emitting layer among the organic layers contains a compound having a minimum triplet energy of 55 kcal / mol or more. The organic electroluminescence device according to any one of [7] to [8].
[11]
The organic electroluminescent element according to any one of [7] to [9], wherein at least one organic layer between the pair of electrodes is formed by a solution coating method.
[12]
[6] A light emitting device using the organic electroluminescent element according to any one of [11].
[13]
The display apparatus using the organic electroluminescent element in any one of [6]-[11].
[14]
[6]-[11] The illuminating device using the organic electroluminescent element in any one of [11].

本発明によれば、優れた発光効率と耐久性を有し、物理的衝撃に強い有機電界発光素子を提供することができる。物理的衝撃に強い素子の提供は、素子や製品の輸送コストを低減するばかりでなく、携帯電話などの製品に搭載した際にもパネル欠陥を低減し、性能を向上させる事ができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, it has the outstanding luminous efficiency and durability, and can provide the organic electroluminescent element strong to a physical impact. Providing elements that are resistant to physical shock not only reduces the transportation cost of elements and products, but also reduces panel defects and improves performance when mounted on products such as mobile phones.

本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。It is the schematic which shows an example of a structure of the organic electroluminescent element which concerns on this invention. 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。It is the schematic which shows an example of the light-emitting device which concerns on this invention. 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。It is the schematic which shows an example of the illuminating device which concerns on this invention.

本発明において、置換基群Ａ、置換基群Ｂ、置換基Ｚを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
（置換基Ｚ）
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、フェニル基、炭素数５〜１０の芳香族ヘテロ環基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェノキシ基、フルオロ基、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表す。複数の置換基Ｚは互いに連結して芳香族炭化水素環を形成しても良い。 In the present invention, the substituent group A, the substituent group B, and the substituent Z are defined as follows.
(Substituent group A)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl , 3-pentynyl, etc.), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably carbon 6 to 20, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc.), amino group (preferably 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 carbon atoms). -20, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc.), alkoxy groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms). More preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.), an aryloxy group (preferably 6 to 6 carbon atoms). 30 and more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. Nyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), an acyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, for example, acetyl , Benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms such as methoxycarbonyl, ethoxy Carbonyl, etc.), an aryloxycarbonyl group (preferably It has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as acetoxy and benzoyloxy), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino, and the like, and an alkoxycarbonylamino group (preferably having 2-2 carbon atoms). 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, etc.), aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino). ), A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), a carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio, ethylthio and the like, and an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms). , More preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, etc.), a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to carbon atoms). 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like, and a sulfonyl group (preferably having a carbon number). 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl). Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid. An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenylphosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group ( An aromatic heterocyclic group is also included, preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, Is, for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, And isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group and the like. A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl). Ryloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), phosphoryl group (for example, A diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.). These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
(Substituent group B)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl , 3-pentynyl, etc.), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably carbon 6 to 20, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, including, for example, phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc.), cyano group, heterocyclic group (including aromatic heterocyclic group, Has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a silicon atom, a selenium atom, and a tellurium atom. Is pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolid Le, benzimidazo , Benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silylyl group, etc.) These substituents may be further substituted, and examples of further substituents include groups selected from the above substituent group A. Can do.
(Substituent Z)
C1-C6 alkyl group, C2-C6 alkenyl group, phenyl group, C5-C10 aromatic heterocyclic group, C1-C4 alkoxy group, phenoxy group, fluoro group, silyl group , An amino group, a cyano group, or a group formed by combining these. A plurality of substituents Z may be connected to each other to form an aromatic hydrocarbon ring.

下記、一般式（１）、一般式（２）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。 In the following description of the general formula (1) and general formula (2), the hydrogen atom includes isotopes (deuterium atoms, etc.), and the atoms constituting the substituent further include the isotopes. . In the present invention, when referred to as “substituent”, the substituent may be substituted. For example, the term “alkyl group” in the present invention includes an alkyl group substituted with a fluorine atom (for example, trifluoromethyl group) and an alkyl group substituted with an aryl group (for example, triphenylmethyl group). When the term “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” is used, it means that the number of carbon atoms is 1 to 6 as all groups including those substituted.

本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する。 The organic electroluminescent element of the present invention is an organic electroluminescent element having a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode and an organic layer including a luminescent layer between the electrodes on a substrate, and at least one layer of the organic layer. Contains at least one compound represented by the following general formula (1).

本発明者らの検討によると、有機材料をアモルファス状に製膜して用いる有機電界発光素子では、外部からの衝撃により有機膜の結晶化が起こり、素子性能を悪化させたり発光が得られなくなるなどの問題があった。物理的衝撃による結晶化を防ぐためには、骨格中に長鎖のアルキル基などを導入し材料そのものの結晶性を下げる事が考えられるが、置換基の導入は素子性能にも大きく影響を与えるものである上、合成が困難になる場合もある。
本発明の素子では前述のように一般式（１）で表される化合物の前記有機電界発光素子材料における含有量が、２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記有機電界発光素子材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（１）で表される化合物の吸収強度面積の比で算出した際に、９８．５％以上９９．９９９％以下であり、以下の一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の前記有機電界発光素子材料における含有量が、０．００１％以上１％以下であり、一般式（１）で表される化合物及び一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物成分の含有量が０．５％未満である材料を用いる事によって、膜状態での配列性を向上させ、素子特性の大幅な向上とともに、結晶化を抑制するため素子作製後物理的衝撃を与えた際に欠陥を生じる素子数が大きく低減する事が分かった。 According to the study by the present inventors, in an organic electroluminescent device using an organic material formed in an amorphous state, crystallization of the organic film occurs due to external impact, and the device performance is deteriorated or light emission cannot be obtained. There were problems such as. In order to prevent crystallization due to physical impact, it may be possible to reduce the crystallinity of the material itself by introducing a long-chain alkyl group into the skeleton. However, the introduction of substituents greatly affects the device performance. In addition, synthesis may be difficult.
In the device of the present invention, as described above, the content of the compound represented by the general formula (1) in the material of the organic electroluminescence device was measured by high performance liquid chromatography having a measurement wavelength of 254 nm. When calculated by the ratio of the absorption intensity area of the compound represented by the general formula (1) to the total absorption intensity area of the material, it is 98.5% or more and 99.999% or less, and the following general formula (I -1) or the content of the compound represented by the general formula (II-1) in the organic electroluminescent element material is 0.001% or more and 1% or less, and the compound represented by the general formula (1) and By using a material in which the content of the compound component represented by the general formula (I-1) or (II-1) is less than 0.5%, the alignment in the film state is improved, and the device characteristics Crystallization with significant improvement It was found that the number of elements occurring defects when given a physical impact after device fabrication in order to suppress the greatly reduced.

〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。 [Compound represented by the general formula (1)]
Hereinafter, the compound represented by the general formula (1) will be described.

（一般式（１）中、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、又はニトロ基を表す。Ｒａ及びＲｂは複数存在する場合はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又はアミノ基を表す。ｎａ及びｎｂは０から８の整数を表す。） (In the general formula (1), R _{1 to} R ₈ each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group. Ra and Rb Each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, a perfluoroalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, or an amino group, and na and nb Represents an integer from 0 to 8.)

Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられる。Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるアルキル基は、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、これらのうち、メチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、シクロヘキシル基が好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。 The alkyl group represented by R _{1 to} R ₈ is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. And the aforementioned substituent Z. The alkyl group represented by R _{1 to} R ₈ is, for example, methyl group, trifluoromethyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, cyclopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, 2-methylpentyl group, neopentyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2- Methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl Among these, methyl group, trifluoromethyl group, isopropyl group, t-butyl group, neopentyl group, cyclohexane Sill group is preferably a methyl group, a trifluoromethyl group, a cyclohexyl group is more preferable.

Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるアリール基は、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるアリール基は、好ましくは炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１８のアリール基である。炭素数６〜１８のアリール基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基である。例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、ジイソプロピルフェニル基、ジｔ−ブチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、クリセニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。 The aryl group represented by R _{1 to} R ₈ may be condensed or may have a substituent. In the case of having a substituent, examples of the substituent include the above-described substituent Z. As the substituent Z, an alkyl group, a cycloalkyl group, and a phenyl group are preferable, and an alkyl group is more preferable. The aryl group represented by R _{1 to} R ₈ is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms. The aryl group having 6 to 18 carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. For example, phenyl group, dimethylphenyl group, diisopropylphenyl group, di-t-butylphenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, methylnaphthyl group, t-butylnaphthyl group, anthranyl group, phenanthryl group, chrysenyl group, etc. Among these, a phenyl group, a dimethylphenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a methylnaphthyl group, and a t-butylnaphthyl group are preferable, and a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group are more preferable, and a phenyl group Is more preferable.

Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるヘテロアリール基としては、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるヘテロアリール基は、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾール基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基などが挙げられ、好ましくはピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾリル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基であり、より好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾール基、イミダゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基であり、最も好ましくはピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基である。 The heteroaryl group represented by R _{1 to} R ₈ may be condensed or may have a substituent. In the case of having a substituent, examples of the substituent include the above-described substituent Z. As the substituent Z, an alkyl group, a cycloalkyl group, and a phenyl group are preferable, and an alkyl group is more preferable. The heteroaryl group represented by R _{1 to} R ₈ is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted heteroaryl group. , Pyridyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, pyrrolyl group, indolyl group, carbazole group, furyl group, benzofuryl group, dibenzo Furyl, thienyl, benzothienyl, dibenzothienyl, pyrazolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, triazolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, isothiazolyl, benzisothiazolyl , Cheer An azolyl group, an isoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, an imidazolidinyl group, a thiazolinyl group, a sulfolanyl group, etc. are preferable, and a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl Group, isoquinolinyl group, pyrrolyl group, indolyl group, carbazolyl group, furyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, more preferably Pyridyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrrolyl group, indolyl group, carbazole group, imidazolyl group, dibenzofuryl group, dibenzothienyl group, most preferably pyridyl group , Carbazolyl group, a dibenzofuryl group, a dibenzothienyl group.

Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素を挙げることができる。 Examples of the halogen atom represented by R _{1 to} R ₈ include fluorine, chlorine, and bromine.

Ｒ_１〜Ｒ_８として好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、カルバゾリル基、シクロヘキシル基又はフッ素原子であり、Ｒ_１〜Ｒ_８が全て水素原子を表すことがより好ましい。 R _{1 to} R ₈ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, an aryl group, a heteroaryl group or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a cyano group, a carbazolyl group, or a cyclohexyl. More preferably, it is a group or a fluorine atom, and R _{1 to} R ₈ all represent a hydrogen atom.

また、Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、いずれかがアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、又はニトロ基を表す場合は、好ましくはＲ_２、Ｒ_４、Ｒ_６が、より好ましくはＲ_４がアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、又はニトロ基を表し、更に好ましくはＲ_４がアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、又はニトロ基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_３及びＲ_５〜Ｒ_８が水素原子を表す。Ｒ_４に置換基を導入するとビフェニル部位とカルバゾール部位又はビフェニル部位のベンゼン環同士に立体的ひずみが生じず、化学的安定性と合成容易さの点で好ましいためである。 In addition, when any one of R _{1 to} R _{8 represents} an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group, preferably R ₂ , R ₄ , and R ₆ are more Preferably R ₄ represents an alkyl group, aryl group, heteroaryl group, cyano group, halogen atom or nitro group, more preferably R ₄ represents an alkyl group, aryl group, heteroaryl group, cyano group, halogen atom, or A nitro group is represented, and R _{1 to} R ₃ and R _{5 to} R ₈ represent a hydrogen atom. This is because when a substituent is introduced into R ₄ , steric distortion does not occur between the benzene rings of the biphenyl moiety and the carbazole moiety or the biphenyl moiety, which is preferable in terms of chemical stability and ease of synthesis.

Ｒａ及びＲｂで表されるアルキル基は、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができ、好ましくはハロゲン原子でありフッ素原子であることがより好ましい。Ｒａ及びＲｂで表されるアルキル基は、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ビニル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、これらのうち、メチル基、ビニル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基、又はネオペンチル基が好ましく、メチル基、ネオペンチル基、又はｔ−ブチル基がより好ましい。 The alkyl group represented by Ra and Rb may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and the substituent in the case of having a substituent is the above-described substituent Z. Preferably a halogen atom and more preferably a fluorine atom. Examples of the alkyl group represented by Ra and Rb include a methyl group, a trifluoromethyl group, an ethyl group, a vinyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a cyclopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group. , T-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, 2-methylpentyl group, neopentyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2 -Methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethyl Butyl group etc. are mentioned, Among these, methyl group, vinyl group, trifluoromethyl group, isopropyl group, t-butyl group, t- Ethyl group, or a neopentyl group preferably a methyl group, a neopentyl group, or a t- butyl group are more preferable.

Ｒａ及びＲｂで表されるアリール基は、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基、フェニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。Ｒａ及びＲｂで表されるアリール基は、好ましくは炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１８のアリール基である。炭素数６〜１８のアリール基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基である。例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、クリセニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。 The aryl group represented by Ra and Rb may be condensed or may have a substituent. In the case of having a substituent, examples of the substituent include the above-described substituent Z. The substituent Z is preferably an alkyl group or a phenyl group, and more preferably an alkyl group. The aryl group represented by Ra and Rb is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms. The aryl group having 6 to 18 carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. It is a C6-C18 aryl group which may have. For example, a phenyl group, a dimethylphenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a methylnaphthyl group, a t-butylnaphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, a chrysenyl group, and the like. Group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, methylnaphthyl group and t-butylnaphthyl group are preferred, phenyl group, biphenyl group and terphenyl group are more preferred, and phenyl group is still more preferred.

Ｒａ及びＲｂで表されるヘテロアリール基としては、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基、フェニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。Ｒａ及びＲｂで表されるヘテロアリール基は、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾール基などが挙げられ、好ましくはピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾール基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基であり、より好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾール基、イミダゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基であり、最も好ましくはピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基である。 The heteroaryl group represented by Ra and Rb may be condensed or may have a substituent. In the case of having a substituent, examples of the substituent include the above-described substituent Z. The substituent Z is preferably an alkyl group or a phenyl group, and more preferably an alkyl group. The heteroaryl group represented by Ra and Rb is preferably a C5-C8 heteroaryl group, more preferably a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted heteroaryl group,
For example, pyridyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, pyrrolyl group, indolyl group, furyl group, benzofuryl group, thienyl group, Benzothienyl, pyrazolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, triazolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, isothiazolyl, benzisothiazolyl, thiadiazolyl, isoxazolyl, benzisoxa Zolyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, imidazolidinyl group, thiazolinyl group, sulfolanyl group, carbazole group and the like are preferable, and pyridyl group, pyrazin group are preferable Group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrrolyl group, indolyl group, carbazole group, furyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group Benzimidazolyl group, more preferably pyridyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrrolyl group, indolyl group, carbazole group, imidazolyl group, dibenzofuryl group, dibenzothienyl group, most preferably pyridyl group, A carbazolyl group, a dibenzofuryl group, and a dibenzothienyl group.

Ｒａ及びＲｂとして好ましくはアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シアノ基、フッ素原子、又はアリール基であり、更に好ましくはメチル基、シアノ基、ｔ−ブチル基、フッ素原子、ネオペンチル基又はフェニル基である。
Ｒａ及びＲｂがそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、ｎａ及びｎｂが０又は１を表すことがより好ましい。 Ra and Rb are preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a cyano group, or a halogen atom, more preferably an alkyl group, a cyano group, a fluorine atom, or an aryl group, still more preferably a methyl group, A cyano group, a t-butyl group, a fluorine atom, a neopentyl group, or a phenyl group.
More preferably, Ra and Rb each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a cyano group, or a halogen atom, and na and nb represent 0 or 1.

一般式（１）で表される化合物におけるｎａ又はｎｂが１〜８の整数を表す場合の、Ｒａ又はＲｂの導入位置としては、カルバゾール骨格の３位及び６位が反応活性位であり、合成の容易さ、及び化学的安定性向上の観点から、３位又は６位であることが好ましい。 When na or nb in the compound represented by the general formula (1) represents an integer of 1 to 8, the introduction positions of Ra or Rb are the reaction active positions at the 3rd and 6th positions of the carbazole skeleton. From the viewpoints of ease of improvement and chemical stability, it is preferably the 3rd or 6th position.

ｎａ及びｎｂはそれぞれ独立に０〜４を表すことが好ましく、０又は１を表すことがより好ましい。ｎａ及びｎｂが０を表す場合、一般式（１）におけるカルバゾール基は置換基を有さず無置換である。 na and nb each independently preferably represent 0 to 4, more preferably 0 or 1. When na and nb represent 0, the carbazole group in the general formula (1) has no substituent and is unsubstituted.

一般式（１）で表される化合物は両電荷輸送性に優れ、素子内での安定性が高いため有機電界発光素子用材料として有用である。 The compound represented by the general formula (1) is useful as a material for an organic electroluminescence device because it is excellent in both charge transport properties and has high stability in the device.

一般式（１）で表される化合物の分子量は４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上８００以下であることがより好ましく、５００以上７００以下であることが更に好ましい。 The molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is preferably 400 or more and 1000 or less, more preferably 450 or more and 800 or less, and further preferably 500 or more and 700 or less.

化学的安定性等の観点から一般式（１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギーは５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが好ましく、５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることがより好ましく、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６８ｋｃａｌ／ｍｏｌであることが更に好ましい。
Ｔ_１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ_１エネルギーを求めることができる。 From the viewpoint of chemical stability and the like, the lowest excited triplet (T ₁ ) energy in the film state of the compound represented by the general formula (1) is preferably 55 kcal / mol or more and 80 kcal / mol or less, and 58 kcal / mol. It is more preferably 70 kcal / mol or less, still more preferably 60 kcal / mol or more and 68 kcal / mol.
The T ₁ energy can be obtained from the short wavelength end of a phosphorescence emission spectrum of a thin film of material. For example, a material is deposited on a cleaned quartz glass substrate to a film thickness of about 50 nm by a vacuum deposition method, and the phosphorescence emission spectrum of the thin film is F-7000 Hitachi Spectrofluorimeter (Hitachi High-Technologies) under liquid nitrogen temperature. Use to measure. The T ₁ energy can be obtained by converting the rising wavelength on the short wavelength side of the obtained emission spectrum into energy units.

有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は６０℃以上４００℃以下であることが好ましく、６５℃以上３００℃以下であることがより好ましく、８０℃以上１８０℃以下であることが更に好ましい。 The glass transition temperature (Tg) of the compound represented by the general formula (1) is 60 ° C. or higher and 400 ° C. or lower from the viewpoint of stably operating the organic electroluminescent device against heat generated during high temperature driving or driving the device. Preferably, it is 65 ° C. or higher and 300 ° C. or lower, more preferably 80 ° C. or higher and 180 ° C. or lower.

以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Although the specific example of a compound represented by General formula (1) below is illustrated, this invention is not limited to these.

上記一般式（１）で表される化合物として例示した化合物は、次のように合成する事ができる、最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。また、例えば特許文献１第４７段落以降に記載の方法により合成することができる。 The compound exemplified as the compound represented by the general formula (1) can be synthesized as follows. Most generally, for the carbazole compound, the azarp rearrangement reaction of a condensate of an aryl hydrazine and a cyclohexane derivative. Thereafter, synthesis by dehydroaromatization (LF Tieze, Th. Eicher, translated by Takano and Ogasawara, Precision Organic Synthesis, page 339 (published by Nankodo)). Regarding the coupling reaction of the obtained carbazole compound and halogenated aryl compound using a palladium catalyst, Tetrahedron Letters 39: 617 (1998), 39: 2367 (1998) and 40: 6393 (1999) and the like. The reaction temperature and reaction time are not particularly limited, and the conditions described in the above literature can be applied. Moreover, it can synthesize | combine, for example by the method as described in patent document 1, the 47th paragraph after.

本発明において、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれかを挙げることができ、好ましくは正孔輸送層又は電子輸送層である。
一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して５０〜９９．５質量％含ませることが好ましく、７０〜９９質量％含ませることがより好ましく、８０〜９５質量％含ませることがより好ましい。一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。 In the present invention, the compound represented by the general formula (1) is preferably contained in the light emitting layer, but its use is not limited and may be contained in any layer in the organic layer. Good. Examples of the introduction layer of the compound represented by the general formula (1) include any of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block layer. Preferably, it is a hole transport layer or an electron transport layer.
The compound represented by the general formula (1) is preferably contained in an amount of 50 to 99.5% by mass, more preferably 70 to 99% by mass, and more preferably 80 to 95% by mass with respect to the total mass of the light emitting layer. More preferably. When the compound represented by the general formula (1) is further contained in a layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, more preferably 85 to 100% by mass.

次に、一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料中の一般式（１）で表される化合物以外の化合物について説明する。 Next, compounds other than the compound represented by the general formula (1) in the charge transport material containing the compound represented by the general formula (1) will be described.

本発明では、一般式（１）で表される有機電界発光素子用材料中の、一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物の前記電荷輸送材料における含有量を、２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記電荷輸送材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物の吸収強度面積の比で算出した際に、０．００１％以上１％以下とする。
前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物は、前述の方法により算出された値が、０．００１％以上０．５％以下であることがより好ましく、０．０１％以上０．５％以下であることが最も好ましい。 In this invention, content in the said charge transport material of the compound represented by general formula (I-1) or (II-1) in the organic electroluminescent element material represented by general formula (1), Ratio of the absorption intensity area of the compound represented by the general formula (I-1) or (II-1) to the total absorption intensity area of the charge transport material, measured by high performance liquid chromatography with a measurement wavelength of 254 nm When calculated in the above, it is set to 0.001% or more and 1% or less.
As for the compound represented by the said general formula (I-1) or (II-1), it is more preferable that the value computed by the above-mentioned method is 0.001% or more and 0.5% or less. Most preferably, it is 01% or more and 0.5% or less.

一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物は、一般式（１）で表される化合物を合成する際に特許文献１第５３段落に記載の合成経路における副生成物として微量生成する。これらの化合物は特許文献１第１０３段落にあるように、トルエンなどの有機溶媒から再結晶操作を経る事によって容易に分離する事ができるが、意図的にヘキサンや水、アルコールなどの溶解性の低い溶媒によって急激に粗結晶を析出させる事でこれらの化合物を含ませる事もできる。また、別途合成した一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物を一般式（１）で表される化合物に添加することで混合物を得る事もできる。一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物は、一般式（Ｉ−１）で表される化合物のみで構成されることが好ましい。 The compound represented by the general formula (I-1) or (II-1) is a by-product in the synthesis route described in paragraph 53 of Patent Document 1 when the compound represented by the general formula (1) is synthesized. As a trace amount. These compounds can be easily separated by recrystallization from an organic solvent such as toluene, as described in paragraph 103 of Patent Document 1, but they are intentionally soluble in hexane, water, alcohol and the like. These compounds can be included by abruptly precipitating crude crystals with a low solvent. Moreover, a mixture can also be obtained by adding the compound represented by general formula (I-1) or (II-1) synthesize | combined separately to the compound represented by general formula (1). It is preferable that the compound represented by general formula (I-1) or general formula (II-1) is comprised only by the compound represented by general formula (I-1).

一般式（ＩＩ−１）中、Ｒ_３〜Ｒ_６、Ｒｂ及びｎｂは、前記一般式（１）においてＲ_３〜Ｒ_６、Ｒｂ及びｎｂとそれぞれ同一である。 In the general formula _{(II-1), R 3} ~R 6, Rb and nb, the general formula (1) _{_R} 3 ~R 6, respectively Rb and nb are the same.

本発明者らの検討によれば、前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物が有機電界発光素子用材料中に、２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記有機電界発光素子用材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物の吸収強度面積の比で、０．００１％〜１％の範囲で存在すると、素子を作製し物理的な衝撃を与えた時の欠陥素子数が大きく低減されることを見出した。その理由は明らかではないが、以下のように考えている。
所望の有機電界発光素子用材料と分子量が近く、構造が近い前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物は蒸着成膜の際に昇華温度が近いため膜中に均一に混入しやすい。また、所望の有機電界発光素子用材料と類似構造の化合物はＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの値が近く、構造上軌道の重なりも大きいため、素子特性に悪影響を与える事はない。一方で、物理的な衝撃を与えられた際には、一般式（１）で表される化合物が分子の再配列によって部分的に結晶を形成しようとするのを、構造の異なる一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物が少量存在する事によって防いでいるものと考えられる。 According to the study by the present inventors, the compound represented by the general formula (I-1) or (II-1) is obtained by high performance liquid chromatography using a measurement wavelength of 254 nm in an organic electroluminescent element material. The ratio of the absorption intensity area of the compound represented by the general formula (I-1) or (II-1) to the measured total absorption intensity area of the organic electroluminescent element material, 0.001% to 1 It has been found that the number of defective elements when the element is produced and a physical shock is applied is greatly reduced. The reason is not clear, but I think as follows.
The compound represented by the general formula (I-1) or (II-1) having a molecular weight close to that of the desired organic electroluminescent device material is close to the sublimation temperature at the time of vapor deposition film formation, and thus is in the film. Easy to mix evenly. In addition, a compound having a structure similar to that of a desired material for an organic electroluminescence device has close HOMO and LUMO values and has a large overlap of orbits in the structure, so that the device characteristics are not adversely affected. On the other hand, when a physical impact is applied, the compound represented by the general formula (1) attempts to form a crystal partially by molecular rearrangement. -1) or (II-1) is considered to be prevented by the presence of a small amount of the compound.

本発明の有機電界発光素子用材料中の一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物や一般式（１）で表される化合物及び一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物の含有量、及び本発明の有機電界発光素子用材料の純度は、例えば、以下に記載の分析条件において、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により求めることができる。 The compound represented by the general formula (I-1) or (II-1), the compound represented by the general formula (1) and the general formula (I-1) or ( The content of the compound represented by II-1) and the purity of the organic electroluminescent element material of the present invention can be determined, for example, by high performance liquid chromatography (HPLC) under the analysis conditions described below.

（ＨＰＬＣによる分析条件）
ＨＰＬＣ装置：島津製作所製ＨＰＬＣ（ＬＣ−１０ＡＤＶＰポンプ、ＣＴＯ−１０ＡＣＶＰカラムオーブン、ＳＩＬ−１０ＡＤＶＰオートサンプラー，ＲＩＤ−１０Ａ示差屈折検出器、ＣＬＡＳＳ−ＶＰ解析ソフト）
カラム：東ソーＴＳＫｇｅｌＯＤＳ−１００Ｚ
移動層、流速：９０％メタノール水溶液、１．０ｍｌ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃ (Analysis conditions by HPLC)
HPLC apparatus: Shimadzu HPLC (LC-10ADVP pump, CTO-10ACVP column oven, SIL-10ADVP autosampler, RID-10A differential refraction detector, CLASS-VP analysis software)
Column: Tosoh TSKgel ODS-100Z
Moving bed, flow rate: 90% methanol aqueous solution, 1.0 ml / min
Column temperature: 40 ° C

本発明においては、２５４ｎｍにおける吸収強度の面積比から算出された数値を、化合物の「含有量」及び有機電界発光素子用材料の「純度」として用いる。以下の記載において、特に断りが無ければ、化合物の「含有量」及び有機電界発光素子用材料の「純度」は、前述の方法により算出された数値を意味する。 In the present invention, the numerical value calculated from the area ratio of the absorption intensity at 254 nm is used as the “content” of the compound and the “purity” of the organic electroluminescent element material. In the following description, unless otherwise specified, the “content” of a compound and the “purity” of a material for an organic electroluminescence device mean values calculated by the above-described method.

本発明の有機電界発光素子用材料中に含まれ得る一般式（１）で表される化合物以外の化合物としては、前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物以外には、前記一般式（１）で表される化合物を合成する出発原料である３−ブロモフェニルカルバゾール類縁体や、反応中にこれらが分解して得られるもの、無機塩、反応溶媒等が挙げられる。 As a compound other than the compound represented by the general formula (1) that can be contained in the organic electroluminescent element material of the present invention, other than the compound represented by the general formula (I-1) or (II-1) Include 3-bromophenylcarbazole analogues that are starting materials for synthesizing the compound represented by the general formula (1), those obtained by decomposition during the reaction, inorganic salts, reaction solvents, and the like. It is done.

また、本発明の有機電界発光素子用材料の純度は、９８．５％以上９９．９９９％以下であることが好ましく、９９．０％以上９９．９９９％以下であることがより好ましく、９９．５％以上９９．９９９％以下であることが更に好ましい。 Further, the purity of the organic electroluminescent element material of the present invention is preferably 98.5% or more and 99.999% or less, more preferably 99.0% or more and 99.999% or less, and 99.999% or less. More preferably, it is 5% or more and 99.999% or less.

本発明の有機電界発光素子用材料において、前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩI−１）で表される化合物は、前述の高速液体クロマトグラフィーによる分析において検出されないことが好ましい。
すなわち、前記一般式（１）で表される化合物を含有する本発明の有機電界発光素子用材料において、前述の２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記有機電界発光素子用材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（１）で表される化合物、前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物、前記一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の各吸収強度面積の合計の比は、１００％であることが好ましい。 In the material for an organic electroluminescent element of the present invention, it is preferable that the compound represented by the general formula (I-1) or (II-1) is not detected in the above-described analysis by high performance liquid chromatography.
That is, in the organic electroluminescent element material of the present invention containing the compound represented by the general formula (1), the organic electroluminescent element material measured by high performance liquid chromatography having a measurement wavelength of 254 nm as described above. Each absorption intensity of the compound represented by the general formula (1), the compound represented by the general formula (I-1), and the compound represented by the general formula (II-1) with respect to the total absorption intensity area of The ratio of the total area is preferably 100%.

本発明の材料はカラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。 The material of the present invention is preferably purified by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. Sublimation purification can effectively remove inorganic salts, residual solvents, and the like.

〔有機電界発光素子〕
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層の少なくとも一層に本発明の有機電界発光素子用材料を少なくとも一つ含有する。 [Organic electroluminescence device]
The device of the present invention will be described in detail.
The organic electroluminescent element of the present invention is an organic electroluminescent element having a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode and an organic layer including a luminescent layer between the electrodes on a substrate, and at least one layer of the organic layer. Contains at least one material for an organic electroluminescent element of the present invention.

本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陰極の間に少なくとも一層の有機層を含み、発光層と陰極の間に発光層に隣接する有機層を有するほか、更に複数の有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。 In the organic electroluminescent element of the present invention, the light emitting layer is an organic layer, and includes at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and has an organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode, Furthermore, you may have a some organic layer.
In view of the properties of the light emitting element, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
FIG. 1 shows an example of the configuration of an organic electroluminescent device according to the present invention. In the organic electroluminescent element 10 according to the present invention shown in FIG. 1, a light emitting layer 6 is sandwiched between an anode 3 and a cathode 9 on a support substrate 2. Specifically, a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, a light emitting layer 6, a hole block layer 7, and an electron transport layer 8 are laminated in this order between the anode 3 and the cathode 9.

＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。 <Structure of organic layer>
There is no restriction | limiting in particular as a layer structure of the said organic layer, Although it can select suitably according to the use and objective of an organic electroluminescent element, It is preferable to form on the said transparent electrode or the said back electrode. . In this case, the organic layer is formed on the front surface or one surface of the transparent electrode or the back electrode.
There is no restriction | limiting in particular about the shape of a organic layer, a magnitude | size, thickness, etc., According to the objective, it can select suitably.

具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 Specific examples of the layer configuration include the following, but the present invention is not limited to these configurations.
Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode,
Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode,
Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode,
Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode,
Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode,
Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode.
The element configuration, the substrate, the cathode, and the anode of the organic electroluminescence element are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described in the publication can be applied to the present invention.

＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。 <Board>
The substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer. In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.
<Anode>
The anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials. As described above, the anode is usually provided as a transparent anode.
<Cathode>
The cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element. The electrode material can be selected as appropriate.

基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。 Regarding the substrate, anode, and cathode, the matters described in paragraphs [0070] to [0089] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.

＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。 <Organic layer>
The organic layer in the present invention will be described.

〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも１層が溶液塗布プロセスにより形成されたことが好ましい。 [Formation of organic layer]
In the organic electroluminescence device of the present invention, each organic layer is preferably formed by any of dry deposition methods such as vapor deposition and sputtering, and solution coating processes such as transfer, printing, spin coating, and bar coating. Can be formed. It is preferable that at least one of the organic layers is formed by a solution coating process.

〔発光層〕
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明は、有機電界発光素子用材料を含有する発光層にも関する。本発明の発光層は有機電界発光素子に用いることができる。本発明の発光層は、前記燐光性有機金属錯体の他、少なくとも一種のホスト材料を更に含むことが好ましい。ホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよいが、両電荷輸送性ホスト材料が好ましい。 [Light emitting layer]
The light-emitting layer receives holes from the anode, the hole injection layer, or the hole transport layer when an electric field is applied, receives electrons from the cathode, the electron injection layer, or the electron transport layer, and recombines holes and electrons. It is a layer which has the function to provide and to emit light.
The present invention also relates to a light emitting layer containing a material for an organic electroluminescent element. The light emitting layer of this invention can be used for an organic electroluminescent element. The light emitting layer of the present invention preferably further contains at least one kind of host material in addition to the phosphorescent organometallic complex. The host material may be a hole transporting host material or an electron transporting host material, but a both charge transporting host material is preferred.

基板、陽極、陰極、有機層、発光層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。してもよい。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。 The substrate, anode, cathode, organic layer, and light emitting layer are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-266458, and the matters described in these documents can be applied to the present invention. . May be. Furthermore, the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.

（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。本発明の素子は発光層に、更に少なくとも１つの燐光性金属錯体を含有することが好ましい。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体材料又はイリジウム錯体材料であることが好ましい。
本発明においては、白金錯体材料又はイリジウム錯体材料を含むことが好ましく、４座配位子を有する白金錯体材料又はイリジウム錯体材料を含むことがより好ましく、イリジウム錯体材料を含むことが更に好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６の段落番号〔０１００〕〜〔０１６４〕、特開２００７−２６６４５８の段落番号〔００８８〕〜〔００９０〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 (Luminescent material)
As the light emitting material in the present invention, any of phosphorescent light emitting materials, fluorescent light emitting materials and the like can be used.
The light emitting layer in the present invention can contain two or more kinds of light emitting materials in order to improve the color purity and widen the light emission wavelength region. The element of the present invention preferably further contains at least one phosphorescent metal complex in the light emitting layer.
It is preferable that at least one of the light emitting materials is a platinum complex material or an iridium complex material.
In the present invention, a platinum complex material or an iridium complex material is preferably included, more preferably a platinum complex material or an iridium complex material having a tetradentate ligand, and further preferably an iridium complex material.
The fluorescent light-emitting material and the phosphorescent light-emitting material are described in detail, for example, in paragraph numbers [0100] to [0164] of JP2008-270736 and paragraph numbers [0088] to [0090] of JP2007-266458, The matters described in these publications can be applied to the present invention.

白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。 The platinum complex is preferably a platinum complex represented by the following general formula (C-1).

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。） (In the formula, Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ each independently represent a ligand coordinated to Pt. L ¹ , L ² and L ³ are each independently a single bond or a divalent linking group. Represents.)

一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ^３とＱ^４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。 General formula (C-1) is demonstrated. Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ each independently represent a ligand coordinated to Pt. At this time, the bond between Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ and Pt may be any of a covalent bond, an ionic bond, a coordinate bond, and the like. As an atom couple | bonded with Pt in Q < ¹ >, Q < ² >, Q < ³ > and Q < ⁴ >, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q < ¹ >, Q < ² >, Q < ³ > and Q < ⁴ > Of the atoms bonded to Pt, at least one is preferably a carbon atom, more preferably two are carbon atoms, particularly preferably two are carbon atoms and two are nitrogen atoms.
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ bonded to Pt by a carbon atom may be an anionic ligand or a neutral ligand, and the anionic ligand is a vinyl ligand, Aromatic hydrocarbon ring ligand (eg benzene ligand, naphthalene ligand, anthracene ligand, phenanthrene ligand), heterocyclic ligand (eg furan ligand, thiophene ligand, pyridine) Ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand, oxazole ligand, pyrrole ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole And a condensed ring containing them (for example, quinoline ligand, benzothiazole ligand, etc.). A carbene ligand is mentioned as a neutral ligand.
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ bonded to Pt with a nitrogen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and as neutral ligands, nitrogen-containing aromatic hetero Ring ligand (pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole ligand, oxazole ligand, Examples include thiazole ligands and condensed rings containing them (for example, quinoline ligands, benzimidazole ligands), amine ligands, nitrile ligands, and imine ligands. Examples of anionic ligands include amino ligands, imino ligands, nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligands (pyrrole ligands, imidazole ligands, triazole ligands and condensed rings containing them) (For example, indole ligand, benzimidazole ligand, etc.)).
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ bonded to Pt with an oxygen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands are ether ligands, Examples include ketone ligands, ester ligands, amide ligands, oxygen-containing heterocyclic ligands (furan ligands, oxazole ligands and condensed rings containing them (benzoxazole ligands, etc.)). It is done. Examples of the anionic ligand include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, and the like.
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ bonded to Pt with a sulfur atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include thioether ligands, Examples include thioketone ligands, thioester ligands, thioamide ligands, sulfur-containing heterocyclic ligands (thiophene ligands, thiazole ligands and condensed rings containing them (such as benzothiazole ligands)). It is done. Examples of the anionic ligand include an alkyl mercapto ligand, an aryl mercapto ligand, and a heteroaryl mercapto ligand.
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ bonded to Pt with a phosphorus atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include phosphine ligands, Examples include phosphate ester ligands, phosphite ester ligands, and phosphorus-containing heterocyclic ligands (phosphinin ligands, etc.). Anionic ligands include phosphino ligands and phosphinyl ligands. And phosphoryl ligands.
The groups represented by Q ¹ , Q ² , Q ^3, and Q ⁴ may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other (when Q ³ and Q ⁴ are connected, a Pt complex of a cyclic tetradentate ligand is formed).

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。 The group represented by Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ is preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, and an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom. A nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand that binds to Pt with a nitrogen atom, an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, a silyloxy ligand, and more Preferably, an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt by a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt by a carbon atom, a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt by a nitrogen atom , An acyloxy ligand, an aryloxy ligand, more preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom, a nitrogen atom Containing Pt Containing aromatic heterocyclic ligand, an acyloxy ligand.

Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。 L ¹ , L ² and L ³ represent a single bond or a divalent linking group. Examples of the divalent linking group represented by L ¹ , L ² and L ³ include alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.) ), Imino group (—NR—) (such as phenylimino group), oxy group (—O—), thio group (—S—), phosphinidene group (—PR—) (such as phenylphosphinidene group), silylene group (-SiRR'-) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.), or a combination of these. These linking groups may further have a substituent.
From the viewpoint of the stability of the complex and the emission quantum yield, L ¹ , L ² and L ³ are preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group or a silylene group. More preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group or an imino group, still more preferably a single bond, an alkylene group or an arylene group, still more preferably a single bond, a methylene group or a phenylene group, still more preferably. Single bond, disubstituted methylene group, more preferably single bond, dimethylmethylene group, diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzylmethylene group, ethylmethylmethylene group, methylpropylmethylene group, isobutylmethylmethylene group, diphenyl Methylene group, methylphenylmethylene group, cyclohexanediyl group, A lopentanediyl group, a fluorenediyl group, and a fluoromethylmethylene group, particularly preferably a single bond, a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group, and a cyclohexanediyl group.

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。 Of the platinum complexes represented by the general formula (C-1), a platinum complex represented by the following general formula (C-2) is more preferable.

（式中、Ｌ^２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立にＣ又はＮを表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。） (In the formula, L ²¹ represents a single bond or a divalent linking group. A ²¹ and A ²² each independently represent C or N. Z ²¹ and Z ²² each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. Z ²³ and Z ²⁴ each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle.

一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ^２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 General formula (C-2) is demonstrated. L ²¹ has the same meaning as ^{L 1} in the general formula (C-1), and the preferred ranges are also the same.

Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ^２１、Ａ^２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ^２１、Ａ^２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。 A ²¹ and A ²² each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Of A ^21, A ^22, Preferably, at least one is a carbon atom, it A ^21, A ²² are both carbon atoms are preferred from the standpoint of emission quantum yield stability aspects and complexes of the complex .

Ｚ^２１、Ｚ^２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。 Z ²¹ and Z ²² each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle. Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z ²¹ and Z ²² include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, Examples include thiadiazole rings. From the viewpoint of the stability of the complex, emission wavelength control and emission quantum yield, the ring represented by Z ²¹ and Z ²² is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring. , An imidazole ring and a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring and a pyrazole ring, and particularly preferably a pyridine ring.

前記Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ポリフルオロアルキル基などが選択される。Ｎ上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。 The nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z ²¹ and Z ²² may have a substituent, the substituent group A as a substituent on a carbon atom, and the substituent on a nitrogen atom as The substituent group B can be applied. The substituent on the carbon atom is preferably an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom. The substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of shortening the wavelength, an electron donating group, a fluorine atom, and an aromatic ring group are preferable. For example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, A fluorine atom, an aryl group, an aromatic heterocyclic group and the like are selected. Moreover, when making it long wavelength, an electron withdrawing group is preferable, for example, a cyano group, a polyfluoroalkyl group, etc. are selected. The substituent on N is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex. The substituents may be linked to each other to form a condensed ring. Examples of the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.

Ｚ^２３、Ｚ^２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ^２３、Ｚ^２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。 Z ²³ and Z ²⁴ each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle. Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z ²³ and Z ²⁴ include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadi Examples include an azole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring. From the viewpoint of stability of the complex, emission wavelength control and emission quantum yield, the ring represented by Z ²³ and Z ²⁴ is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, or a thiophene ring, More preferred are a benzene ring, a pyridine ring and a pyrazole ring, and still more preferred are a benzene ring and a pyridine ring.

前記Ｚ^２３、Ｚ^２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素基、シアノ基、ポリフルオロアルキル基などが選択される。Ｎ上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。 The benzene ring and nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z ²³ and Z ²⁴ may have a substituent. As the substituent on the carbon atom, the substituent group A is substituted on the nitrogen atom. The substituent group B can be applied as the group. Preferred substituents on carbon are alkyl groups, polyfluoroalkyl groups, aryl groups, aromatic heterocyclic groups, dialkylamino groups, diarylamino groups, alkoxy groups, cyano groups, and halogen atoms. The substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of increasing the wavelength, an electron donating group and an aromatic ring group are preferable, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an aryl group, An aromatic heterocyclic group or the like is selected. In order to shorten the wavelength, an electron withdrawing group is preferable. For example, a fluorine group, a cyano group, a polyfluoroalkyl group, or the like is selected. The substituent on N is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex. The substituents may be linked to each other to form a condensed ring. Examples of the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。 Among the platinum complexes represented by the general formula (C-2), one of more preferable embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-4).

（一般式（Ｃ−４）中、Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^４１は単結合又は二価の連結基を表す。） (In General Formula (C-4), A ^{401 to} A ⁴¹⁴ each independently represents C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ⁴¹ represents a single bond or a divalent linking group. .)

一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
又はＲで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ^４０１〜Ａ^４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ^４０１〜Ａ^４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ^４０２、Ａ^４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましくは水素原子、フッ素基である。Ａ^４０１、Ａ^４０３、Ａ^４０４、Ａ^４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ^４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 General formula (C-4) is demonstrated.
A ^{401 to} A ⁴¹⁴ each independently represent C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent.
Or as a substituent represented by R, what was mentioned as the said substituent group A is applicable.
A ^{401 to} A ⁴⁰⁶ are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring. When A ^{401 to} A ⁴⁰⁶ are C—R, R in A ⁴⁰² and A ⁴⁰⁵ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group, or a cyano group. More preferably a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group or a fluorine group, and particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine group. R in A ⁴⁰¹ , A ⁴⁰³ , A ⁴⁰⁴ and A ⁴⁰⁶ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group or a cyano group, more preferably a hydrogen atom or an amino group. Group, alkoxy group, aryloxy group and fluorine group, particularly preferably a hydrogen atom.
L ⁴¹ has the same meaning as L ^{1 in} formula (C-1), and the preferred range is also the same.

Ａ^４０７〜Ａ^４１４としては、Ａ^４０７〜Ａ^４１０とＡ^４１１〜Ａ^４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ^４０８及びＡ^４１２のいずれかがＮ原子であることが好ましく、Ａ^４０８とＡ^４１２が共にＮ原子であることが更に好ましい。
Ａ^４０７〜Ａ^４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ^４０８、Ａ^４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ^４０７、Ａ^４０９、Ａ^４１１、Ａ^４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素基である。Ａ^４１０、Ａ^４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。Ａ^４０７〜Ａ^４０９、Ａ^４１１〜Ａ^４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。 As A ^{407 to} A ⁴¹⁴ , in each of A ^{407 to} A ⁴¹⁰ and A ^{411 to} A ⁴¹⁴ , the number of N (nitrogen atoms) is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1. When shifting the emission wavelength to the short wavelength side, either A ⁴⁰⁸ or A ⁴¹² is preferably an N atom, and both A ⁴⁰⁸ and A ⁴¹² are more preferably N atoms.
In the case where A ^{407 to} A ⁴¹⁴ represent C—R, R in A ⁴⁰⁸ and A ⁴¹² is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group. A cyano group, more preferably a hydrogen atom, a polyfluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group, a fluorine group or a cyano group, and particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a polyfluoroalkyl group or a cyano group. . R of A ⁴⁰⁷ , A ⁴⁰⁹ , A ⁴¹¹ , and A ⁴¹³ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group, or a cyano group, and more preferably Is a hydrogen atom, a polyfluoroalkyl group, a fluorine group or a cyano group, particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group or a fluorine group. R in A ⁴¹⁰ and A ⁴¹⁴ is preferably a hydrogen atom or a fluorine group, and more preferably a hydrogen atom. When any of A ^{407 to} A ⁴⁰⁹ and A ^{411 to} A ⁴¹³ represents CR, Rs may be connected to each other to form a ring.

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。 Of the platinum complexes represented by the general formula (C-2), one of more preferable embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-5).

（一般式（Ｃ−５）中、Ａ^５０１〜Ａ^５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^５１は単結合又は二価の連結基を表す。） (In General Formula (C-5), A ^{501 to} A ⁵¹² each independently represents C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ⁵¹ represents a single bond or a divalent linking group. Represents.)

一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ^５０１〜Ａ^５０６及びＬ^５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ^４０１〜Ａ^４０６及びＬ^４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。 General formula (C-5) is demonstrated. A ^{501 to} A ⁵⁰⁶ and L ⁵¹ have the same meanings as A ^{401 to} A ⁴⁰⁶ and L ⁴¹ in the general formula (C-4), and preferred ranges thereof are also the same.

Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２のうち少なくとも一つはＮであることが好ましく、特にＡ^5１０又はＡ^５０７がＮであることが好ましい。 A ⁵⁰⁷ , A ⁵⁰⁸ and A ⁵⁰⁹ and A ⁵¹⁰ , A ⁵¹¹ and A ⁵¹² and each independently represent C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied. When A ⁵⁰⁷ , A ⁵⁰⁸ and A ⁵⁰⁹ and A ⁵¹⁰ , A ⁵¹¹ and A ⁵¹² are C—R, R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group. , Dialkylamino group, diarylamino group, alkyloxy group, cyano group, halogen atom, more preferably hydrogen atom, alkyl group, polyfluoroalkyl group, aryl group, dialkylamino group, cyano group, fluorine atom, Preferably, they are a hydrogen atom, an alkyl group, a trifluoromethyl group, or a fluorine atom. If possible, the substituents may be linked to form a condensed ring structure. At least one of A ⁵⁰⁷ , A ⁵⁰⁸ and A ⁵⁰⁹ and A ⁵¹⁰ , A ⁵¹¹ and A ⁵¹² is preferably N, and particularly preferably A ⁵¹⁰ or A ⁵⁰⁷ is N.

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。 Among the platinum complexes represented by the general formula (C-1), another more preferable embodiment is a platinum complex represented by the following general formula (C-6).

（式中、Ｌ^６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^６１はそれぞれ独立にＣ又はＮを表す。Ｚ^６１、Ｚ^６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。） (In the formula, L ⁶¹ represents a single bond or a divalent linking group. A ⁶¹ independently represents C or N. Z ⁶¹ and Z ⁶² each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle. Z ⁶³ Each independently represents a benzene ring or an aromatic heterocycle, and Y is an anionic acyclic ligand bonded to Pt.)

一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ^６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 General formula (C-6) is demonstrated. L ⁶¹ has the same meaning as L ^{1 in} formula (C-1), and the preferred range is also the same.

Ａ^６１はＣ又はＮを表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ^６１はＣであることが好ましい。 A ⁶¹ represents C or N. A ⁶¹ is preferably C from the viewpoint of the stability of the complex and the light emission quantum yield of the complex.

Ｚ^６１、Ｚ^６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２１、Ｚ^２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 Z ⁶¹ and Z ⁶² are synonymous with Z ²¹ and Z ²² in the general formula (C-2), respectively, and preferred ranges thereof are also the same. Z ⁶³ has the same meaning as Z ²³ in formula (C-2), and the preferred range is also the same.

ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。 Y is an anionic acyclic ligand that binds to Pt. An acyclic ligand is one in which atoms bonded to Pt do not form a ring in the form of a ligand. As an atom couple | bonded with Pt in Y, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are preferable, a nitrogen atom and an oxygen atom are more preferable, and an oxygen atom is the most preferable.
A vinyl ligand is mentioned as Y couple | bonded with Pt by a carbon atom. Examples of Y bonded to Pt with a nitrogen atom include an amino ligand and an imino ligand. Examples of Y bonded to Pt with an oxygen atom include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, a carboxyl ligand, a phosphate ligand, Examples thereof include sulfonic acid ligands. Examples of Y bonded to Pt with a sulfur atom include alkyl mercapto ligands, aryl mercapto ligands, heteroaryl mercapto ligands, thiocarboxylic acid ligands, and the like.
The ligand represented by Y may have a substituent, and those exemplified as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other.

Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。 The ligand represented by Y is preferably a ligand bonded to Pt with an oxygen atom, more preferably an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand. , A silyloxy ligand, and more preferably an acyloxy ligand.

一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。 Of the platinum complexes represented by the general formula (C-6), one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-7).

（式中、Ａ^７０１〜Ａ^７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。） (In the formula, A ^{701 to} A ⁷¹⁰ each independently represents C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ⁷¹ represents a single bond or a divalent linking group. Y represents Pt. Anionic acyclic ligand that binds to

一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ^７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ^６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ^７０１〜Ａ^７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ^４０１〜Ａ^４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。 General formula (C-7) is demonstrated. L ⁷¹ has the same meaning as L ^{61 in} formula (C-6), and the preferred range is also the same. A ^{701 to} A ⁷¹⁰ have the same meanings as A ^{401 to} A ⁴¹⁰ in formula (C-4), and preferred ranges thereof are also the same. Y has the same meaning as that in formula (C-6), and the preferred range is also the same.

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。 Specific examples of the platinum complex represented by the general formula (C-1) include [0143] to [0152], [0157] to [0158], and [0162] to [0168] of JP-A-2005-310733. The compounds described in JP-A-2006-256999, [0065] to [0083], the compounds described in JP-A-2006-93542, [0065] to [0090], JP-A-2007-73891 Nos. [0063] to [0071], No. 2007-324309, No. 0079 to [0083], No. 2006-93542 No. [0065] to [0090] The compounds described in JP-A-2007-96255, [0055] to [0071], JP-A-2006-313796 0043] include - [0046], platinum complexes exemplified other following can be mentioned.

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅｅｔａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＢｅｒｉｃｈｔｅ１１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。 Examples of the platinum complex compound represented by the general formula (C-1) include Journal of Organic Chemistry 53,786, (1988), G.S. R. Newkome et al. ), Page 789, method described in left line 53 to right line 7, line 790, method described in left line 18 to line 38, method 790, method described in right line 19 line to line 30 and The combination, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H.C. Lexy et al.), Page 2752, lines 26-35, and the like.
For example, a ligand or a dissociated product thereof and a metal compound are mixed with a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent, In the presence of a sulfoxide solvent, water, etc., or in the absence of a solvent, in the presence of a base (inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.) Or in the absence of a base, at room temperature or below, or by heating (in addition to normal heating, a method of heating with a microwave is also effective).

本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。 The content of the compound represented by the general formula (C-1) in the light emitting layer of the present invention is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 25% by mass in the light emitting layer, More preferably, it is 20 mass%.

イリジウム錯体として好ましくは、下記一般式（Ｔ−１）で表されるイリジウム錯体である。
〔一般式（Ｔ−１）で表される化合物〕
一般式（Ｔ−１）で表される化合物について説明する。 The iridium complex is preferably an iridium complex represented by the following general formula (T-1).
[Compound represented by formula (T-1)]
The compound represented by formula (T-1) will be described.

（一般式（Ｔ−１）中、Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_Ｔ３’とＲ_Ｔ６は、−ＣＲ_２−ＣＲ_２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ_２−、−ＮＲ−ＣＲ_２−及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ_２Ｒ’、又は−ＳＯ_３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。ｍ_Ｔは１〜３の整数、ｎ_Ｔは０〜２の整数を表す。ｍ_Ｔ＋ｎ_Ｔは３である。） (In the general formula (T-1), R _T3 ′, R _T3 , R _T4 , R _T5 and R _T6 are a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group. , —CO ₂ R, —C (O) R, —NR ₂ , —NO ₂ , —OR, a halogen atom, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z.
Q is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring or condensed aromatic heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms.
R _T3 , R _T4 , R _T5 and R _T6 may be any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or hetero It is aryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
R _T3 'and _{R T6} _{_{_{are, -CR 2 -CR 2 -, -}}} CR = CR -, - CR 2 -, - O -, - NR -, - O-CR 2 -, - NR-CR 2 - and - They may be linked by a linking group selected from N = CR- to form a ring.
Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z.
Z is independently a halogen atom, —R ′, —OR ′, —N (R ′) ₂ , —SR ′, —C (O) R ′, —C (O) OR ′, —C (O). _{_{N (R ') 2, -CN}} , -NO 2, -SO 2, -SOR', - SO 2 R ', or -SO ₃ R' represents, R 'are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
(XY) represents an auxiliary ligand. m _T represents an integer of 1 to 3, and n _T represents an integer of 0 to 2. m _T + n _T is 3. )

一般式（Ｔ−１）は、金属としてイリジウム（Ｉｒ）を有する錯体であり、本発明の電荷輸送材料と組み合わせる事により、特に駆動電圧の観点で良好な特性の素子を得る事ができる。 The general formula (T-1) is a complex having iridium (Ir) as a metal, and when combined with the charge transporting material of the present invention, an element having excellent characteristics can be obtained particularly from the viewpoint of driving voltage.

アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ_３’、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ_３’、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。 The alkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z. The alkyl group represented by R ₃ ′, R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Group, for example, methyl group, ethyl group, i-propyl group, cyclohexyl group, t-butyl group and the like.
The cycloalkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z. The cycloalkyl group represented by R ₃ ′, R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring members, more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms in total. Examples of the alkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
The alkenyl group represented by R _T3 ′, R _T3 , R _T4 , R _T5 and R _T6 is preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. And vinyl, allyl, 1-propenyl, 1-isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like.
The alkynyl group represented by R _T3 ′, R _T3 , R _T4 , R _T5 , R _T6 is preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. Yes, for example, ethynyl, propargyl, 1-propynyl, 3-pentynyl and the like.

Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で表されるヘテロアルキル基は前記アルキル基の少なくとも１つの炭素がＯ、ＮＲ、又はＳに置き換わった基を挙げることができる。 _Examples of the heteroalkyl group represented by R _T3 ′, R _T3 , R _T4 , R _T5 , and R _T6 include groups in which at least one carbon of the alkyl group is replaced with O, NR, or S.

Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。 The aryl group represented by R _T3 ′, R _T3 , R _T4 , R _T5 , and R _T6 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a tolyl group, and a naphthyl group. Groups and the like.

Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、7ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。 The heteroaryl group represented by R _T3 ′, R _T3 , R _T4 , R _T5 , R _T6 is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a 5- or 6-membered substitution. Or an unsubstituted heteroaryl group, for example, pyridyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, pyrrolyl group, indolyl group , Furyl group, benzofuryl group, thienyl group, benzothienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, isothiazolyl group, benzisothiazolyl group , Thiadiazolyl group, a Examples include a soxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, an imidazolidinyl group, a thiazolinyl group, a sulfolanyl group, a carbazolyl group, a dibenzothryl group, a dibenzothienyl group, and a 7 pyridoindolyl group. Preferred examples include pyridyl group, pyrimidinyl group, imidazolyl group, and thienyl group, and more preferred are pyridyl group and pyrimidinyl group.

Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基、又はハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基、又はハロゲン原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はハロゲン原子であり、特に好ましくは、水素原子、メチル基、イソブチル基、フェニル基、又はフッ素原子である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。 R _T3 ′, R _T3 , R _T4 , R _T5 and R _T6 are preferably a hydrogen atom, alkyl group, cyano group, trifluoromethyl group, perfluoroalkyl group, dialkylamino group, fluoro group, aryl group, heteroaryl group Or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoro group, an aryl group, or a halogen atom, and still more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or A halogen atom, particularly preferably a hydrogen atom, a methyl group, an isobutyl group, a phenyl group, or a fluorine atom. As the substituent Z, an alkyl group, an alkoxy group, a fluoro group, a cyano group, and a dialkylamino group are preferable, and a hydrogen atom is more preferable.

Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。 R _T3 , R _T4 , R _T5 and R _T6 may be any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or hetero It is aryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z. The definition and preferred range of the cycloalkyl, aryl and heteroaryl formed are the same as the cycloalkyl group, aryl group and heteroaryl group defined by R _T3 ′, R _T3 , R _T4 , R _T5 and R _T6 .

環Ｑが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくはピリジン環である。 Examples of the aromatic heterocyclic ring represented by ring Q include a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, an oxazole ring, an oxadiazole ring, a thiazole ring, and a thiadiazole ring. A pyridine ring and a pyrazine ring are preferable, and a pyridine ring is more preferable.

環Ｑが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。 Examples of the condensed aromatic heterocyclic ring represented by ring Q include a quinoline ring, an isoquinoline ring, and a quinoxaline ring. Preferred are a quinoline ring and an isoquinoline ring, and more preferred is a quinoline ring.

ｍ_Ｔは１〜３であることが好ましく、２〜３であることがより好ましい。すなわち、ｎ_Ｔは０〜１であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。 m _T is preferably from 1 to 3, and more preferably 2-3. That, _{n T} is preferably 0-1. The type of ligand in the complex is preferably composed of 1 to 2 types, and more preferably 1 type. When introducing a reactive group into the complex molecule, it is also preferred that the ligand consists of two types from the viewpoint of ease of synthesis.

一般式（Ｔ−１）で表される金属錯体は、主配位子若しくはその互変異性体と副配位子若しくはその互変異性体の組み合わせで構成されるか、該金属錯体の配位子の全てが主配位子又はその互変異性体で表される部分構造のみで構成されていてもよい。 The metal complex represented by the general formula (T-1) is composed of a combination of a main ligand or a tautomer thereof and a subligand or a tautomer thereof, or the coordination of the metal complex All of the children may be composed of only a partial structure represented by the main ligand or a tautomer thereof.

更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて補助配位子として有していてもよい。 Further, as a so-called ligand used for forming a conventionally known metal complex, the trader may have a known ligand (also referred to as a coordination compound) as an auxiliary ligand, if necessary.

従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「ＰｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓｏｆＣｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎＣｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。副配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点からアセチルアセトネート（acac）であることが最も好ましい。下記一般式中、Ｍは金属原子を表す。 There are various known ligands used in conventionally known metal complexes. For example, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds” Springer-Verlag H. Published by Yersin, 1987, “Organometallic Chemistry-Fundamentals and Applications-” Liu Huabosha, Akio Yamamoto, published by 1982, etc. (for example, halogen ligands (preferably chlorine ligands), Nitrogen heteroaryl ligands (for example, bipyridyl, phenanthroline, etc.), diketone ligands (for example, acetylacetone, etc.) Preferred secondary ligands are diketones or picolinic acid derivatives, and the stability of the complex From the viewpoint of obtaining high luminous efficiency, acetylacetonate (acac) is most preferable, and M represents a metal atom in the following general formula.

以下に、補助配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。 Although the example of an auxiliary ligand is specifically mentioned below, this invention is not limited to these.

上記副配位子の例において、Ｍ_１はＩｒ原子を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。錯体合成方法が一般に知られ、また容易であるため、好ましくはＩ−１，Ｉ−４，又はＩ−５であり、最も好ましくはＩ−１である。これらの副配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号広報パンフレット４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。 In the example of the sub-ligand, M ₁ represents an Ir atom. Rx, Ry and Rz each independently represents a hydrogen atom or a substituent. Since the complex synthesis method is generally known and easy, it is preferably I-1, I-4, or I-5, and most preferably I-1. Complexes having these subligands can be synthesized in the same manner as in known synthesis examples by using corresponding ligand precursors. For example, it can synthesize | combine by the method shown below using commercially available difluoro acetylacetone similarly to the method as described in international publication 2009-073245 public information pamphlet 46 page.

また、補助配位子として一般式（Ｉ−１５）に示すモノアニオン性配位子を用いる事もできる。 Moreover, the monoanionic ligand shown to general formula (I-15) can also be used as an auxiliary ligand.

一般式（Ｉ−１５）におけるＲ_Ｔ７’、Ｒ_Ｔ７〜Ｒ_Ｔ１０は、一般式（Ｔ−１）におけるＲ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６と同義であり、好ましいものも同様である。Ｒ_Ｔ８’〜Ｒ_Ｔ１０’は、Ｒ_Ｔ３’と同義である。
Ｒ_Ｔ８’は水素原子、アルキル基、アリール基、フルオロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ_Ｔ９’及びＲ_Ｔ１０’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましい。
Ｒ_Ｔ９’〜Ｒ_Ｔ１０’は更に置換基Ｚを有していてもよく、置換基Ｚとしてはアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。 R _T7 ′ and R _{T7 to} R _T10 in General Formula (I-15) have the same _{meanings as} R _T3 ′ and R _{T3 to} R _T6 in General Formula (T-1), and preferred ones are also the same. R _T8 ′ to R _T10 ′ are synonymous with R _T3 ′.
R _T8 ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a fluoro group, and more preferably a hydrogen atom.
R _T9 ′ and R _T10 ′ represent a hydrogen atom or preferably bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered cyclic group, and the condensed 4- to 7-membered cyclic group includes a cycloalkyl group, a cyclo A heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group is more preferable, and an aryl group is still more preferable.
R _T9 ′ to R _T10 ′ may further have a substituent Z, and the substituent Z is preferably an alkyl group, an alkoxy group, a fluoro group, a cyano group, an alkylamino group, or a diarylamino group, and an alkyl group is More preferred.

前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｔ−２）で表される化合物である。 The compound represented by the general formula (T-1) is preferably a compound represented by the following general formula (T-2).

一般式（Ｔ−２）におけるＲ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔは、一般式（Ｔ−１）におけるＲ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔと同義であり、好ましいものも同様である。
Ｒ_Ｔ４’〜Ｒ_Ｔ６’は、Ｒ_Ｔ３’と同義である。
Ｒ_Ｔ４’は水素原子、アルキル基、アリール基、フルオロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ_Ｔ５’及びＲ_Ｔ６’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましい。
Ｒ_Ｔ４’〜Ｒ_Ｔ６’は更に置換基Ｚを有していてもよく、置換基Ｚとしてはアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。 R _T3 ′, R _{T3 to} R _T6 , (XY), m _T and n _T in the general formula (T-2) are R _T3 ′, R _{T3 to} R _T6 , ( X-Y), has the same meaning as _{m T} and _{n T,} preferable ones are also same.
R _T4 ′ to R _T6 ′ are synonymous with R _T3 ′.
R _T4 ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a fluoro group, and more preferably a hydrogen atom.
R _T5 ′ and R _T6 ′ represent a hydrogen atom or are preferably bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered cyclic group, and the condensed 4- to 7-membered cyclic group includes a cycloalkyl group, a cyclo A heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group is more preferable, and an aryl group is still more preferable.
R _T4 ′ to R _T6 ′ may further have a substituent Z, and the substituent Z is preferably an alkyl group, an alkoxy group, a fluoro group, a cyano group, an alkylamino group, or a diarylamino group, and an alkyl group is More preferred.

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｔ−３）で表される化合物である。 One of the preferable forms of the compound represented by the general formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-3).

（一般式（Ｔ−３）中、Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ４’、Ｒ_Ｔ５’、Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、−ＮＲ_２、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ４’、Ｒ_Ｔ５’、Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成しない。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’又は−ＣＮを表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔは、一般式（Ｔ−２）における（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔと同義であり、好ましいものも同様である。 (In the general formula (T-3), R _T3 ′, R _T4 ′, R _T5 ′, R _T6 ′, R _T3 , R _T4 , R _T5, and R _T6 are a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group. , —CN, a perfluoroalkyl group, —NR ₂ , a halogen atom, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z.
R _T3 ′, R _T4 ′, R _T5 ′, R _T6 ′, R _T3 , R _T4 , R _T5 and R _T6 are not bonded to each other to form a condensed ring.
Z represents each independently a halogen atom, -R ', -OR', -N (R ') ₂ , -SR', or -CN, and R 'independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a perhaloalkyl group. Represents an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(X-Y), _{m T} and _{n T} is in the general formula (T-2) (X- Y), has the same meaning as _{m T} and _{n T,} preferable ones are also same.

前記一般式（Ｔ−３）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｔ−３−１）で表される化合物である。 The compound represented by the general formula (T-3) is preferably a compound represented by the following general formula (T-3-1).

一般式（Ｔ−３−１）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、及びｍ_Ｔは、一般式（Ｔ−３）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_３〜Ｒ_６、及びｍ_Ｔと同義であり、好ましいものも同様である。
Ｒ_Ｔ７〜Ｒ_Ｔ１０は、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６と同義である。Ｒ_Ｔ７’〜Ｒ_Ｔ１０’は、Ｒ_Ｔ３’〜Ｒ_Ｔ６’と同義である。 _{R T3} in the general formula _{(T-3-1) '~R T6} ', R T3 ~R T6, and _{m T} is, _{R T3} in the general formula _{_{(T3) '~R T6',}} R 3 ~R 6 , And m _T , and preferable examples are also the same.
R _{T7 to} R _T10 have the same _meanings as R _{T3 to} R _T6 . R _T7 ′ to R _T10 ′ are synonymous with R _T3 ′ to R _T6 ′.

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−４）で表される化合物である。 Another preferable form of the compound represented by the general formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-4).

一般式（Ｔ−４）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_６’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔは、一般式（Ｔ−２）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔと同義であり、好ましいものも同様である。Ｒ_Ｔ７’は、Ｒ_Ｔ３’と同義であり、好ましいものも同様である。 _{R T3 '~R} _6' in the general formula _{_{(T-4), R T3}} ~R T6, (X-Y), m T and _{n T} is, _{R T3} in the general formula _{(T-2) '~R T6} ' , R _{T3 to} R _T6 , (X—Y), m _T, and n _T , and preferable examples are also the same. R _T7 ′ has the same meaning as R _T3 ′, and preferred ones are also the same.

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−５）で表される化合物である。 Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-5).

一般式（Ｔ−５）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_Ｔ７’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔは、一般式（Ｔ−２）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔと同義であり、好ましいものも同様である。 Formula (T-5) in the _{_{_{R T3 '~R T7', R}}} T3 ~R T6, (X-Y), m T and _{n T} is Formula (T-2) in _{_R T3 '~R} _T6' , R _{T3 to} R _T6 , (X—Y), m _T, and n _T , and preferable examples are also the same.

一般式（Ｔ−１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。 Although the specific example of a compound represented by general formula (T-1) is enumerated below, it is not limited to the following.

上記一般式（Ｔ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。例えば、ＴＲ−１は、２−クロロメチルキノリンを出発原料として、米国特許７２７９２３２号のカラム２４、１行〜カラム２７、３３行に記載の方法で合成することができる。また、ＴＧ−１は、２−ブロモ−３−メチルピリジンを出発原料として、米国特許７２７９２３２号のカラム２９、１行〜カラム３１、２９行に記載の方法で合成することができる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。 The compound illustrated as a compound represented by the said general formula (T-1) is compoundable by the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2009-99783, the various method as described in US Patent 7279232, etc. For example, TR-1 can be synthesized by the method described in US Pat. No. 7,279,232, column 24, line 1 to column 27, line 33 using 2-chloromethylquinoline as a starting material. TG-1 can be synthesized by the method described in US Pat. No. 7,279,232, column 29, line 1 to column 31, line 29 using 2-bromo-3-methylpyridine as a starting material. After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.

一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。 The compound represented by the general formula (T-1) is contained in the light emitting layer, but its use is not limited and may be further contained in any layer in the organic layer.

発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から３質量％〜２０質量％含有されることが好ましく、５質量％〜１５質量％含有されることがより好ましい。 The light emitting material in the light emitting layer is generally contained in the light emitting layer in an amount of 1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the compound forming the light emitting layer, but 3% from the viewpoint of durability and external quantum efficiency. % To 20% by mass is preferable, and 5% to 15% by mass is more preferable.

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。 Although the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, it is usually preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm from the viewpoint of external quantum efficiency. More preferably.

本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。 The light emitting layer in the element of the present invention may be composed of only a light emitting material, or may be a mixed layer of a host material and a light emitting material. The light emitting material may be a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material, and the dopant may be one kind or two or more kinds. The host material is preferably a charge transport material. The host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed. Furthermore, the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
The light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers. In addition, each light emitting layer may emit light with different emission colors.

＜ホスト材料＞
本発明に用いられるホスト材料は、一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、正孔と電子の両電荷を輸送可能な化合物であるためである。 <Host material>
The host material used in the present invention is preferably a compound represented by the general formula (1).
This is because the compound represented by the general formula (1) is a compound capable of transporting both charges of holes and electrons.

本発明に用いられるホスト材料として、一般式（１）で表される化合物の他、以下の化合物を含有していても良い。
ホスト材料は電子輸送材料及びホール輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
例えば、ピロール、インドール、カルバゾール（例えばＣＢＰ（４，４’−ジ（９−カルバゾイル）ビフェニル））、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、トリフェニレンなどの縮環炭化水素芳香族化合物、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。 As a host material used in the present invention, in addition to the compound represented by the general formula (1), the following compounds may be contained.
Examples of the host material include an electron transport material and a hole transport material, and a charge transport material is preferable. The host material may be one type or two or more types, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
For example, pyrrole, indole, carbazole (eg, CBP (4,4′-di (9-carbazoyl) biphenyl)), azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, Pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound, porphyrin compound, polysilane compound, poly (N-vinyl) Carbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organic silane, carbon film, pyridine, pyrimidine, triazine, imidazo , Pyrazole, triazole, oxazole, oxadiazol, fluorenone, triphenylene, etc., condensed hydrocarbon aromatic compounds, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidene Ligands such as methane, distyrylpyrazine, fluorine-substituted aromatic compounds, heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as naphthaleneperylene, metal complexes of phthalocyanine and 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanine, benzoxazole and benzothiazol And various metal complexes typified by metal complexes and derivatives thereof (which may have a substituent or a condensed ring).

本発明に用いるホスト材料は、一般式（１）で表される化合物と組み合わせる場合、下記一般式（Ｖ）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｖ）で表される化合物は、有機電界発光素子のホスト材料として一般的に用いられるｍＣＰ等の化合物と比較して電子輸送性に優れ、一般式（１）で表される化合物と組み合わせることで、両電荷輸送性を更に高める事ができる。 The host material used in the present invention is preferably a compound represented by the following general formula (V) when combined with a compound represented by the general formula (1). The compound represented by the general formula (V) is excellent in electron transportability compared with a compound such as mCP generally used as a host material of an organic electroluminescence device, and the compound represented by the general formula (1) By combining, both charge transport properties can be further enhanced.

一般式（Ｖ）中、ｏは、１〜３の整数を表し、好ましくは、２である。また、ｏが２又は３を表す場合、ベンゼン環に結合する部分構造は他の部分構造に対してメタ位に置換されることが望ましい。 In general formula (V), o represents an integer of 1 to 3, and is preferably 2. When o represents 2 or 3, it is desirable that the partial structure bonded to the benzene ring is substituted at the meta position with respect to other partial structures.

本発明において、一般式（Ｖ）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（Ｖ）で表される化合物は発光層中に３０〜９９質量％含まれることが好ましく、４０〜９７質量％含まれることが好ましく、５０〜９５質量％含まれることが特に好ましい。
一般式（Ｖ）で表される化合物を発光層以外の層（例えば電荷輸送層等）に導入する場合には、該層中において１０質量％〜１００質量％含まれることが好ましく、３０質量％〜１００質量％含まれることがより好ましい。 In this invention, when the compound represented by general formula (V) is contained in a light emitting layer, it is preferable that 30-99 mass% of compounds represented by general formula (V) are contained in a light emitting layer, 40 It is preferable that -97 mass% is contained, and it is especially preferable that 50-95 mass% is contained.
When the compound represented by the general formula (V) is introduced into a layer other than the light emitting layer (for example, a charge transport layer), the content is preferably 10% by mass to 100% by mass in the layer, and 30% by mass. More preferably, it is contained in an amount of ˜100 mass%.

本発明における発光層において、前記ホスト材料の三重項最低励起エネルギー（Ｔ_１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ_１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。 In the light emitting layer of the present invention, it is preferable in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability that the triplet lowest excitation energy (T ₁ energy) of the host material is higher than the T ₁ energy of the phosphorescent light emitting material.

また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。 Further, the content of the host compound in the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of light emission efficiency and driving voltage, it is 15% by mass or more and 99% by mass or less with respect to the total compound mass forming the light emitting layer. Preferably there is.

〔芳香族炭化水素化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層と陰極との間に前記少なくとも有機層を有し、該有機層に芳香族炭化水素化合物を含有することが好ましい。
芳香族炭化水素化合物は発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる芳香族炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
芳香族炭化水素化合物が含有される発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。 [Aromatic hydrocarbon compounds]
The organic electroluminescent element of the present invention preferably has the at least organic layer between the light emitting layer and the cathode, and the organic layer contains an aromatic hydrocarbon compound.
The aromatic hydrocarbon compound is more preferably contained in the organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode, but its use is not limited and further contained in any layer in the organic layer. May be. As the introduction layer of the aromatic hydrocarbon compound according to the present invention, any one or more of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block layer are used. It can contain.
The organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode containing the aromatic hydrocarbon compound is preferably a charge blocking layer or an electron transport layer, and more preferably an electron transport layer.

芳香族炭化水素化合物は合成容易さの観点から炭素原子と水素原子のみからなることが好ましい。
芳香族炭化水素化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。芳香族炭化水素化合物を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９５質量％含ませることがより好ましく、１０〜９５質量％含ませることがより好ましい。 The aromatic hydrocarbon compound preferably comprises only carbon atoms and hydrogen atoms from the viewpoint of ease of synthesis.
When the aromatic hydrocarbon compound is contained in a layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and more preferably 85 to 100% by mass. When the aromatic hydrocarbon compound is contained in the light emitting layer, it is preferably included in an amount of 0.1 to 99% by mass, more preferably 1 to 95% by mass, and more preferably 10 to 95%, based on the total mass of the light emitting layer. It is more preferable to include the mass%.

芳香族炭化水素化合物としては、下記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物（以下単に「炭化水素化合物」と称する場合がある）が好ましい。
一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は炭素原子と水素原子のみからなり、化学的安定性の点で優れるため、駆動耐久性が高く、高輝度駆動時の各種変化がおきにくいという効果を奏する。 As the aromatic hydrocarbon compound, a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-1) (hereinafter sometimes simply referred to as “hydrocarbon compound”) is preferable.
The hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is composed of only carbon atoms and hydrogen atoms and is excellent in terms of chemical stability. Therefore, the driving durability is high, and various changes are difficult to occur during high luminance driving. There is an effect.

一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、分子量が４００〜１２００の範囲であることが好ましく、より好ましくは４００〜１０００であり、更に好ましくは４００〜８００である。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１２００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正の面で好ましい。 The hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) preferably has a molecular weight in the range of 400 to 1200, more preferably 400 to 1000, and still more preferably 400 to 800. If the molecular weight is 400 or more, a high-quality amorphous thin film can be formed, and if the molecular weight is 1200 or less, it is preferable in terms of solubility in a solvent, sublimation, and appropriate deposition.

一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物はその用途が限定されることはなく、発光層に隣接する有機層だけでなく有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。 The use of the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is not limited, and the hydrocarbon compound may be further contained in any layer within the organic layer as well as the organic layer adjacent to the light emitting layer.

（一般式（Ｔｐ−１）において、Ｒ^１２〜Ｒ^２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ^１２〜Ｒ^２３が全て水素原子になることはない。） (In General Formula (Tp-1), R ^{12 to} R ²³ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group or an alkyl group, a phenyl group which may be substituted with a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, Represents a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, provided that R ^{12 to} R ²³ are not all hydrogen atoms.)

Ｒ^１２〜Ｒ^２３が表すアルキル基としては、置換基若しくは無置換の、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基である。 Examples of the alkyl group represented by R ^{12 to} R ²³ include a substituted or unsubstituted, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like can be mentioned, preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, more preferably methyl group, ethyl group, or A tert-butyl group.

Ｒ^１２〜Ｒ^２３として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、ベンゼン環であることが特に好ましい。 R ^{12 to} R ²³ are preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are further an alkyl group, a phenyl group, and a fluorenyl group). More preferably a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, which may be substituted with a group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group.
A benzene ring that may be substituted with a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (which may be further substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group); It is particularly preferred.

一般式（Ｔｐ−１）におけるアリール環の総数は２〜８個であることが好ましく、３〜５個であることが好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。 The total number of aryl rings in the general formula (Tp-1) is preferably 2 to 8, and preferably 3 to 5. By setting it as this range, a high-quality amorphous thin film can be formed, and solubility in a solvent, sublimation, and deposition suitability are improved.

Ｒ^１２〜Ｒ^２３は、それぞれ独立に、総炭素数が２０〜５０であることが好ましく、総炭素数が２０〜３６であることがより好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。 R ^{12 to} R ²³ each independently preferably has a total carbon number of 20 to 50, and more preferably a total carbon number of 20 to 36. By setting it as this range, a high-quality amorphous thin film can be formed, and solubility in a solvent, sublimation, and deposition suitability are improved.

本発明の一の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は下記一般式（Ｔｐ−２）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。 In one embodiment of the present invention, the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-2).

（一般式（Ｔｐ−２）中、複数のＡｒ^１は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基を表す。） (In General Formula (Tp-2), a plurality of Ar ¹ are the same, and a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, which may be substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, Or represents a triphenylenyl group.)

Ａｒ^１が表すアルキル基及びアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ^１２〜Ｒ^２３で挙げたものと同義であり、好ましいものも同様である。 As the alkyl group and alkyl group represented by Ar ¹ , a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group that may be substituted with a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, R ^{12 to} R ²³ It is synonymous with what was mentioned, and a preferable thing is also the same.

本発明の他の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ−３）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。 In another aspect of the present invention, the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-3).

（一般式（Ｔｐ−３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。） (In General Formula (Tp-3), L is an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, which may be substituted with a triphenylenyl group, or a combination thereof. And n represents an integer of 1 to 6.)

Ｌが表すｎ価の連結基を形成するアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ^１２〜Ｒ^２３で挙げたものと同義である。
Ｌとして好ましくは、アルキル基又はベンゼン環で置換されていてもよいベンゼン環、フルオレン環、又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基である。
以下にＬの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中*でトリフェニレン環と結合する。 The alkyl group, phenyl group, fluorenyl group, naphthyl group, or triphenylenyl group that forms the n-valent linking group represented by L has the same meaning as that described for R ^{12 to} R ²³ .
L is preferably an alkyl group or an n-valent linking group formed by combining a benzene ring, a fluorene ring, or a combination thereof, which may be substituted with a benzene ring.
Although the preferable specific example of L is given to the following, it is not limited to these. In the specific examples, it is bonded to the triphenylene ring by *.

ｎは１〜５であることが好ましく、１〜４であることがより好ましい。 n is preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 4.

本発明の他の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ−４）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。 In another embodiment of the present invention, the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-4).

（一般式（Ｔｐ−４）において、複数存在する場合のＡｒ^２は同一であり、Ａｒ^２はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基で置換、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐ、及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ｐとｑが同時に０になることはない。ｐ、及びｑが０を表す場合、Ａｒ^２は水素原子を表す。） (In General Formula (Tp-4), Ar ² in the case where a plurality thereof is present is the same, and Ar ² represents a group formed by substitution with an alkyl group, phenyl group, naphthyl group, or triphenylenyl group, or a combination thereof. , And q each independently represent 0 or 1, but p and q are not simultaneously 0. When p and q represent 0, Ar ² represents a hydrogen atom.)

Ａｒ^２として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基であり、より好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基である。Ａｒ^２は、メタ位が炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されたベンゼン環であることが特に好ましい。 Ar ² is preferably a group formed by combining an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, and more preferably a combination of a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, or a triphenylenyl group. It is a group consisting of Ar ² is particularly preferably a benzene ring substituted at the meta position with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, or a combination thereof.

本発明にかかる炭化水素化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ_１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物の膜状態でのＴ_１エネルギーは、５２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが好ましく、５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６３ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ_１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。 When the hydrocarbon compound according to the present invention is used as a host material of a light emitting layer of an organic electroluminescent device or a charge transport material of a layer adjacent to the light emitting layer, the energy gap in a thin film state than the light emitting material (the light emitting material is a phosphorescent light emitting material) In the case of ( ₂ ), when the lowest excited triplet (T ₁ ) energy in the thin film state is large, the emission is prevented from being quenched, which is advantageous for improving the efficiency. On the other hand, from the viewpoint of chemical stability of the compound, it is preferable that the energy gap and T ₁ energy are not too large. The T ₁ energy in the film state of the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably 52 kcal / mol or more and 80 kcal / mol or less, and 55 kcal / mol or more and 68 kcal / mol or less. Is more preferable, and it is still more preferable that they are 58 kcal / mol or more and 63 kcal / mol or less. In particular, when a phosphorescent light emitting material is used as the light emitting material, the T ₁ energy is preferably in the above range.

有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、本発明にかかる炭化水素化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。 The glass transition temperature (Tg) of the hydrocarbon compound according to the present invention is 80 ° C. or more and 400 ° C. or less from the viewpoint of stably operating the organic electroluminescence device against heat generation during high temperature driving or during device driving. The temperature is preferably 100 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or higher and 400 ° C. or lower.

以下に、本発明にかかる炭化水素化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Although the specific example of the hydrocarbon compound concerning this invention is illustrated below, this invention is not limited to these.

上記本発明にかかる炭化水素化合物として例示した化合物は、国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレット、ＵＳ２００９／０００９０６５、国際公開第０９／００８３１１号パンフレット及び国際公開第０４／０１８５８７号パンフレットに記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。 The compounds exemplified as the hydrocarbon compounds according to the present invention include those described in International Publication No. 05/013388, International Publication No. 06/130598, International Publication No. 09/021107, US2009 / 0009065, International Publication No. 09 / It can be synthesized by the methods described in the 008311 pamphlet and the international publication 04/018587 pamphlet.
After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.

本発明の発光素子において、炭化水素化合物は発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
炭化水素化合物が含有される発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。 In the light-emitting device of the present invention, the hydrocarbon compound is contained in an organic layer adjacent to the light-emitting layer between the light-emitting layer and the cathode, but the use thereof is not limited, and the hydrocarbon compound is further added to any layer in the organic layer. It may be contained. As the introduction layer of the hydrocarbon compound according to the present invention, contained in one or more of the light emitting layer, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, the electron injection layer, the exciton block layer, the charge block layer can do.
The organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer containing the hydrocarbon compound and the cathode is preferably a charge blocking layer or an electron transport layer, and more preferably an electron transport layer.

（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。 (Charge transport layer)
The charge transport layer refers to a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element. Specific examples include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. A hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer is preferable. If the charge transport layer formed by the coating method is a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, or a light emitting layer, it is possible to produce an organic electroluminescent element with low cost and high efficiency. The charge transport layer is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron block layer.

（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に関し、有機層として、電子受容性ドーパントを含有する正孔注入層又は正孔輸送層を含むことが好ましい。また、一般式（T-1）で表される金属錯体を正孔注入層に用いる事も好ましい。 (Hole injection layer, hole transport layer)
The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
In the present invention, the organic layer preferably includes a hole injection layer or a hole transport layer containing an electron-accepting dopant. It is also preferable to use a metal complex represented by the general formula (T-1) for the hole injection layer.

（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。 (Electron injection layer, electron transport layer)
The electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side. The electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.

正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 The hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer, and the electron transport layer are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-266458. Can be applied to.
The hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer, and the electron transport layer are described in detail in paragraphs [0165] to [0167] of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736. The matter can be applied to the present invention.

（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式（１）で表される化合物のほか、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 (Hole blocking layer)
The hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side. In the present invention, a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
As an example of the organic compound constituting the hole blocking layer, in addition to the compound represented by the general formula (1) in the present invention, aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate ( Aluminum complexes such as Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (abbreviated as BAlq)), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline ( Phenanthroline derivatives such as 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (abbreviated as BCP)) and the like.
The thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm.
The hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 (Electronic block layer)
The electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side. In the present invention, an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
As an example of the organic compound constituting the electron blocking layer, for example, those mentioned as the hole transport material described above can be applied.
The thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

本発明の有機電界発光素子は前記電極が陰極を含み、前記発光層と該陰極の間に有機層を有することが好ましい。発光層に隣接する有機層は、溶液における最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギーは５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である化合物を含むことが好ましく、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ〜７５ｋｃａｌ／ｍｏｌである化合物を含むことがより好ましい。最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギーが５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である化合物としてはカルバゾール化合物を挙げることができる。 In the organic electroluminescent element of the present invention, it is preferable that the electrode includes a cathode and an organic layer is provided between the light emitting layer and the cathode. The organic layer adjacent to the light emitting layer preferably contains a compound having a lowest excited triplet (T ₁ ) energy in the solution of 58 kcal / mol or more, and more preferably contains a compound having a value of 62 kcal / mol to 75 kcal / mol. . Examples of the compound having the lowest excited triplet (T ₁ ) energy of 58 kcal / mol or more include a carbazole compound.

カルバゾール化合物は下記一般式（ａ）で表されるカルバゾール化合物であることが好ましい。 The carbazole compound is preferably a carbazole compound represented by the following general formula (a).

（一般式（ａ）中、Ｒは該骨格の水素原子に置換し得る置換基を表し、Ｒは複数存在する場合はそれぞれ同じでも異なってもよい。ｎは０〜８の整数を表す。） (In the general formula (a), R represents a substituent that can be substituted on the hydrogen atom of the skeleton, and when there are a plurality of R, they may be the same or different. N represents an integer of 0 to 8.)

一般式（ａ）で表される化合物を、電荷輸送層中で用いる場合は、一般式（ａ）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（ａ）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。 When the compound represented by the general formula (a) is used in the charge transport layer, the compound represented by the general formula (a) is preferably included in an amount of 50 to 100% by mass, and included in an amount of 80 to 100% by mass. It is particularly preferable that 95 to 100% by mass is contained.
Moreover, when using the compound represented by general formula (a) for a several organic layer, it is preferable to contain in said layer in each layer.

一般式（ａ）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（ａ）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。 The compound represented by the general formula (a) may contain only one kind in any organic layer, and contains a combination of a plurality of compounds represented by the general formula (a) in an arbitrary ratio. You may do it.

一般式（ａ）で表される化合物を含む電荷輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該電荷輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
該電荷輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 The thickness of the charge transport layer containing the compound represented by the general formula (a) is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 200 nm, and still more preferably 5 nm to 100 nm. The charge transport layer is preferably provided in contact with the light emitting layer.
The charge transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

Ｒが表す置換基としては具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、芳香族複素環基が挙げられ、炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基が好ましく、炭素数６以下のアルキル基である事がより好ましい。
ｎは０〜８の整数を表し、０〜４が好ましく、０〜２がより好ましい。 Specific examples of the substituent represented by R include a halogen atom, an alkoxy group, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an aryl group, and an aromatic heterocyclic group, an alkyl group having 10 or less carbon atoms, and a carbon number of 10 or less. Or an aryl group having 6 or less carbon atoms is more preferable.
n represents the integer of 0-8, 0-4 are preferable and 0-2 are more preferable.

一般式（ａ）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。 The hydrogen atoms constituting the general formula (a) include hydrogen isotopes (such as deuterium atoms). In this case, all hydrogen atoms in the compound may be replaced with hydrogen isotopes, or a mixture in which a part is a compound containing hydrogen isotopes may be used.

一般式（ａ）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。 The compound represented by the general formula (a) can be synthesized by combining various known synthesis methods. Most commonly, carbazole compounds are synthesized by dehydroaromatization after the Athercorp rearrangement of a condensate of an aryl hydrazine and a cyclohexane derivative (LF Tieze, by Th. Eicher, translated by Takano and Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo). Regarding the coupling reaction of the obtained carbazole compound and halogenated aryl compound using a palladium catalyst, Tetrahedron Letters 39: 617 (1998), 39: 2367 (1998) and 40: 6393 (1999) and the like. The reaction temperature and reaction time are not particularly limited, and the conditions described in the above literature can be applied.

本発明の一般式（ａ）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。 The compound represented by the general formula (a) of the present invention preferably forms a thin layer by a vacuum deposition process, but a wet process such as solution coating can also be suitably used. The molecular weight of the compound is preferably 2000 or less, more preferably 1200 or less, and particularly preferably 800 or less from the viewpoints of deposition suitability and solubility. Also, from the viewpoint of vapor deposition suitability, if the molecular weight is too small, the vapor pressure becomes small, the change from the gas phase to the solid phase does not occur, and it is difficult to form an organic layer. Particularly preferred.

以下に、本発明における一般式（ａ）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the compound represented by the general formula (a) in the present invention are illustrated below, but the present invention is not limited thereto.

（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。 (Protective layer)
In the present invention, the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
As a material contained in the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing materials that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device.
Regarding the protective layer, the matters described in paragraph numbers [0169] to [0170] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.

（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。 (Sealing container)
The element of this invention may seal the whole element using a sealing container.
Regarding the sealing container, the matters described in paragraph No. [0171] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
Further, a moisture absorbent or an inert liquid may be sealed in a space between the sealing container and the light emitting element. Although it does not specifically limit as a moisture absorber, For example, barium oxide, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, phosphorus pentoxide, calcium chloride, magnesium chloride, copper chloride Cesium fluoride, niobium fluoride, calcium bromide, vanadium bromide, molecular sieve, zeolite, magnesium oxide and the like. The inert liquid is not particularly limited, and examples thereof include fluorinated solvents such as paraffins, liquid paraffins, perfluoroalkanes, perfluoroamines, perfluoroethers, chlorinated solvents, and silicone oils. It is done.

（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。 (Drive)
The organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Can be obtained.
The driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234658, and JP-A-8-2441047. The driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.

本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜３００ｃｄ／ｍ^２付近での外部量子効率の値を用いることができる。 The external quantum efficiency of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 5% or more, more preferably 7% or more. The value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency near 100 to 300 cd / m ² when the device is driven at 20 ° C. Can do.

本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。 The internal quantum efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more. The internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%. However, the shape of the substrate, the shape of the electrode, the thickness of the organic layer, the thickness of the inorganic layer, the refractive index of the organic layer, the refractive index of the inorganic layer, etc. By devising it, it is possible to increase the light extraction efficiency to 20% or more.

本発明の有機電界発光素子は、３５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大発光波長（発光スペクトルの最大強度波長）を有するものが好ましく、より好ましくは４５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下、更に好ましくは４７０ｎｍ以上５８０ｎｍ以下、特に好ましくは４９０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。 The organic electroluminescent element of the present invention preferably has a maximum emission wavelength (maximum intensity wavelength of emission spectrum) of 350 nm to 700 nm, more preferably 450 nm to 600 nm, still more preferably 470 nm to 580 nm, particularly preferably. It is 490 nm or more and 550 nm or less.

（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。 (Use of light-emitting element of the present invention)
The light-emitting element of the present invention can be suitably used for light-emitting devices, pixels, display elements, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, optical communications, and the like. . In particular, it is preferably used for a device driven in a region having a high light emission luminance such as a lighting device and a display device.

（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１１等により構成されている。 (Light emitting device)
Next, the light emitting device of the present invention will be described with reference to FIG.
The light emitting device of the present invention uses the organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
The light emitting device 20 in FIG. 2 includes a transparent substrate (supporting substrate) 2, an organic electroluminescent element 10, a sealing container 11, and the like.

有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。 The organic electroluminescent device 10 is configured by sequentially laminating an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a cathode (second electrode) 9 on a substrate 2. A protective layer 12 is laminated on the cathode 9, and a sealing container 16 is provided on the protective layer 12 with an adhesive layer 14 interposed therebetween. In addition, a part of each electrode 3 and 9, a partition, an insulating layer, etc. are abbreviate | omitted.
Here, as the adhesive layer 14, a photocurable adhesive such as an epoxy resin or a thermosetting adhesive can be used, and for example, a thermosetting adhesive sheet can also be used.

本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。 The use of the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, in addition to a lighting device, a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper can be used.

（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。 (Lighting device)
Next, an illumination device according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG.
FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
As shown in FIG. 3, the illumination device 40 according to the embodiment of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light scattering member 30 are in contact with each other.
The light scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light. In FIG. 3, the light scattering member 30 is a member in which fine particles 32 are dispersed on a transparent substrate 31. As the transparent substrate 31, for example, a glass substrate can be preferably cited. As the fine particles 32, transparent resin fine particles can be preferably exemplified. As the glass substrate and the transparent resin fine particles, known ones can be used. In such an illuminating device 40, when light emitted from the organic electroluminescent element 10 is incident on the light incident surface 30A of the scattering member 30, the incident light is scattered by the light scattering member 30, and the scattered light is emitted from the light emitting surface 30B. It is emitted as illumination light.

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。特に、置換基の有無は本発明の効果に殆ど影響を与えず、以下に示す実施例で用いられる化合物に置換基を有していても同様の効果が得られる。
実施例で使用した一般式（１）で表される化合物は、特許文献１第４７段落以降等を参考に合成した。例えば、化合物（８）は特許文献１第１０３段落に記載の方法で合成できる。該段落にあるように、トルエンなどの有機溶媒から再結晶操作を経る事によって純品の化合物（８）を単離する事ができる。
一般式（Ｔｐ−１）で表される化合物は国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレットを参考に合成した。例えば、化合物（Ａ）は国際公開第０５／０１３３８８号の第９３項〜第９４項に記載の方法で合成できる。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these. In particular, the presence or absence of a substituent hardly affects the effect of the present invention, and the same effect can be obtained even if the compound used in the following examples has a substituent.
The compound represented by the general formula (1) used in the Examples was synthesized with reference to Patent Document 1, paragraph 47 and the like. For example, compound (8) can be synthesized by the method described in paragraph 103 of Patent Document 1. As described in the paragraph, the pure compound (8) can be isolated by recrystallization from an organic solvent such as toluene.
The compound represented by the general formula (Tp-1) was synthesized with reference to International Publication No. 05/013388, International Publication No. 06/130598, International Publication No. 09/021107. For example, the compound (A) can be synthesized by the method described in Item 93 to Item 94 of International Publication No. 05/013388.

なお、本実施例に用いた有機材料は全て昇華精製したものを用い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌＯＤＳ−１００Ｚ）により分析した。 Note that all the organic materials used in this example were purified by sublimation and analyzed by high performance liquid chromatography (Tosoh TSKgel ODS-100Z).

＜実施例１＞
［素子の作製］
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第４層：表１中に示したホスト材料及び発光材料（質量比９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第５層：Ｅ−１：膜厚１０ｎｍ
第６層：Ａｌｑ：膜厚２０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。同一の素子を２１個用意した。
この素子のうちの１つを発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。 <Example 1>
[Production of element]
A glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a 2.5 cm square ITO film (manufactured by Geomat Co., Ltd., surface resistance 10 Ω / □) is placed in a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. Went. The following organic compound layers were sequentially deposited on the transparent anode (ITO film) by vacuum deposition.
First layer: CuPc: film thickness 10 nm
Second layer: NPD: film thickness 30 nm
Fourth layer: host material and light emitting material shown in Table 1 (mass ratio 93: 7): film thickness 30 nm
5th layer: E-1: 10 nm in film thickness
Sixth layer: Alq: film thickness 20 nm
On top of this, 0.1 nm of lithium fluoride and 100 nm of metallic aluminum were vapor-deposited in this order to form a cathode.
This laminated body was put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and sealed using a sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.) An organic electroluminescent element was obtained. Twenty-one identical elements were prepared.
As a result of causing one of these elements to emit light, each element emitted light derived from the light emitting material.

（有機電界発光素子の性能評価）
得られた素子に対し、効率、駆動電圧の観点で評価した。なお、各種測定は以下のように行なった。結果を表１に示す。なお、表１及び２中、その他の成分の量を記載した欄における記号「＜」は不等号を意味し、例えば「＜０．００１％」は、その他の成分が０．００１％未満であったことを意味する。 (Performance evaluation of organic electroluminescence device)
The obtained device was evaluated in terms of efficiency and driving voltage. Various measurements were performed as follows. The results are shown in Table 1. In Tables 1 and 2, the symbol “<” in the column describing the amount of other components means an inequality sign. For example, “<0.001%” indicates that other components were less than 0.001%. Means that.

（ａ）効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出し、表１においては本発明の素子１−１の値を１．０として相対値で示した。効率は数字が大きいほど好ましい。
（ｂ）耐久性
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ^２になるまでに要した時間を耐久性の指標とし、表１においては本発明の素子１−１の値を１．０として相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。 (A) Efficiency Using a source measure unit 2400 manufactured by Toyo Technica, a direct current voltage was applied to each element to emit light, and the luminance was measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation. The emission spectrum and emission wavelength were measured using a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics. Based on these, the external quantum efficiency with a luminance of around 1000 cd / m ² was calculated by the luminance conversion method, and in Table 1, the value of the element 1-1 of the present invention was set to 1.0 and indicated as a relative value. The higher the number, the better the efficiency.
(B) luminance durability each element continues to emit light by applying a DC voltage to be 5000 cd / ^{m 2,} the luminance is an indicator of durability time taken until 4000 cd / ^{m 2,} Table 1 In FIG. 5, the value of the element 1-1 of the present invention is shown as a relative value with 1.0. The larger the number, the better the durability.

表１に示すとおり、その他の成分が０．５％を超えて含まれると素子の耐久性・効率ともに低下する事が分かる。また、第５層材料として炭化水素材料を用いた素子は素子の耐久性・効率が向上し、特にトリフェニレン骨格を含むＥ−１〜Ｅ−３でその効果が大きい。また、発光材料は耐久性の観点でＩｒ錯体を用いる事が好ましく、その中でもＩｒ−１〜Ｉｒ−６の発光材料を用いた時に素子特性の良好な素子を得る事ができる。 As shown in Table 1, it can be seen that both the durability and efficiency of the device are reduced when other components are contained in excess of 0.5%. In addition, an element using a hydrocarbon material as the fifth layer material improves the durability and efficiency of the element, and is particularly effective in E-1 to E-3 including a triphenylene skeleton. In addition, it is preferable to use an Ir complex as the light emitting material from the viewpoint of durability, and among them, when the light emitting material of Ir-1 to Ir-6 is used, an element having good device characteristics can be obtained.

＜実施例２＞
残りの素子２０個に対し、物理的衝撃に対する耐性を比較する試験を行った。落下試験は床面を鋼板とし、垂直落下高３０ｃｍの地点から自然落下させた。この後素子を全て発光させ、実施例１と同様に効率を評価した。２０個のうち、発光効率が落下試験を経ない素子の半分に達しない素子の割合を「欠陥率」とし、物理的衝撃に対する耐性の指標とした。欠陥率は数字が小さいほど好ましい。結果を表２に示す。 <Example 2>
The remaining 20 elements were tested to compare their resistance to physical impact. In the drop test, the floor surface was a steel plate and was naturally dropped from a point with a vertical drop height of 30 cm. Thereafter, all the elements were caused to emit light, and the efficiency was evaluated in the same manner as in Example 1. Of the 20 elements, the ratio of elements whose luminous efficiency did not reach half of those not subjected to the drop test was defined as “defect rate”, which was used as an index of resistance to physical impact. The smaller the number, the better the defect rate. The results are shown in Table 2.

表２に示すとおり、比較素子２−１では先行文献に記載の、不純物を含まない材料を用いているが、素子の欠陥率が高い。一方でホスト材料中に一般式Ｉ−１又はＩＩ−１で表される化合物を含む場合素子の欠陥率が飛躍的に低下している事が分かる。 As shown in Table 2, although the comparative element 2-1 uses the material which does not contain an impurity described in the prior art, the defect rate of the element is high. On the other hand, it can be seen that when the host material contains a compound represented by formula I-1 or II-1, the defect rate of the device is drastically reduced.

＜実施例３＞
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上にＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））／ＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）水溶液（ＢａｙｔｒｏｎＰ（標準品））をスピンコート（４０００ｒｐｍ、６０秒間）し、１２０℃で１０分間乾燥することにより、ホール輸送性バッファ層を形成させた。
次いで、表３中に示したホスト材料を１質量％、及び表３中に示した発光材料を０．０５質量％含有するトルエン溶液を先のバッファ層上にスピンコート（２０００ｒｐｍ、６０秒間）し、発光層を形成させた。
この発光層の上に、Ｅ−１を真空蒸着法により１０ｎｍ蒸着して電子輸送層とし、更に電子注入層としてＡｌｑを真空蒸着法により２０ｎｍ蒸着した。更にフッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウムを１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の素子３−１〜３−５及び比較素子３−１を得た。得られた素子に対して素子２−１と同様の評価を行った。結果を表３に示す。 <Example 3>
A glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a 2.5 cm square ITO film (manufactured by Geomat Co., Ltd., surface resistance 10 Ω / □) is placed in a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. Went. On this transparent anode (ITO film), PEDOT (poly (3,4-ethylenedioxythiophene)) / PSS (polystyrene sulfonic acid) aqueous solution (BaytronP (standard product)) was spin-coated (4000 rpm, 60 seconds), 120 A hole transporting buffer layer was formed by drying at a temperature of 10 ° C. for 10 minutes.
Next, a toluene solution containing 1% by mass of the host material shown in Table 3 and 0.05% by mass of the light-emitting material shown in Table 3 was spin-coated (2000 rpm, 60 seconds) on the previous buffer layer. A light emitting layer was formed.
On this light emitting layer, E-1 was vapor-deposited with a thickness of 10 nm by a vacuum vapor deposition method to form an electron transport layer, and further Alq was vapor deposited with a thickness of 20 nm as a electron injection layer by a vacuum vapor deposition method. Furthermore, 0.1 nm of lithium fluoride and 100 nm of metal aluminum were vapor-deposited in this order to form a cathode.
This laminated body was put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and sealed using a sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.) The element 3-1 to 3-5 of this invention and the comparison element 3-1 were obtained. Evaluation similar to element 2-1 was performed with respect to the obtained element. The results are shown in Table 3.

表３に示すとおり、溶液塗布法を用いて素子を作製した場合においても同様の効果が得られる事が分かる。
〔実施例使用化合物〕 As shown in Table 3, it can be seen that the same effect can be obtained even when the element is fabricated by using the solution coating method.
[Example compounds used]

２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置 DESCRIPTION OF SYMBOLS 2 ... Substrate 3 ... Anode 4 ... Hole injection layer 5 ... Hole transport layer 6 ... Light emitting layer 7 ... Hole block layer 8 ... Electron transport layer 9 ... -Cathode 10 ... Organic electroluminescent element 11 ... Organic layer 12 ... Protective layer 14 ... Adhesive layer 16 ... Sealing container 20 ... Light emitting device 30 ... Light scattering member 30A ..Light incident surface 30B ... Light emitting surface 31 ... Transparent substrate 32 ... Particulates 40 ... Lighting device

Claims

以下の一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子用材料において、該一般式（１）で表される化合物の前記有機電界発光素子用材料における含有量が、２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記有機電界発光素子用材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（１）で表される化合物の吸収強度面積の比で算出した際に、９８．５％以上９９．９９７％以下であり、以下の一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の前記有機電界発光素子用材料における含有量の合計が、０．００３％以上１％以下であり、一般式（１）で表される化合物及び一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物以外の成分の含有量の合計が０．５％未満であることを特徴とする有機電界発光素子用材料。

（一般式（１）中、Ｒ₁〜Ｒ₈は、それぞれ独立に水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基を表す。Ｒａ及びＲｂは複数存在する場合はそれぞれ独立にアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又はアミノ基を表す。ｎａ及びｎｂは０から８の整数を表す。）

（一般式（Ｉ−１）中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒａ、及びｎａは、前記一般式（１）
においてＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒａ、及びｎａとそれぞれ同一である。）

（一般式（ＩＩ−１）中、Ｒ₃〜Ｒ₆、Ｒｂ及びｎｂは、前記一般式（１）においてＲ₃〜Ｒ₆、Ｒｂ、及びｎｂとそれぞれ同一である。） In the organic electroluminescent element material containing the compound represented by the following general formula (1), the content of the compound represented by the general formula (1) in the organic electroluminescent element material is 254 nm. When calculated by the ratio of the absorption intensity area of the compound represented by the general formula (1) to the total absorption intensity area of the organic electroluminescent element material measured by high performance liquid chromatography, 98.5 % Of the compound represented by the following general formula (I-1) or general formula (II-1) in the organic electroluminescent element material is 0.003 or more and 99.997 % or less. The total content of components other than the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (I-1) or the general formula (II-1) is 0. Less than 5% Electromechanical field light-emitting element material.

(In General Formula (1), R _{1 to} R ₈ each independently represent hydrogen, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group. When a plurality of Ra and Rb are present, Each independently represents an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, or an amino group, and na and nb represent an integer of 0 to 8.)

(In General Formula (I-1), R ₁ , R ₂ , R ₇ , R ₈ , Ra, and na are the same as those in General Formula (1).
Are the same as R ₁ , R ₂ , R ₇ , R ₈ , Ra, and na. )

(In the general formula _{(II-1), R 3} ~R 6, Rb and nb are the above general formula _{_{(1) R 3 ~R 6,}} Rb, and nb and are respectively the same.)

ｎａ及びｎｂが０又は１を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子用材料。 na and nb represent 0 or 1, The organic electroluminescent element material of Claim 1 characterized by the above-mentioned.

前記Ｒａ及びＲｂがそれぞれ独立にアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表すことを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子用材料。 The organic electroluminescent element material according to claim 2, wherein Ra and Rb each independently represents an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a cyano group, or a halogen atom.

前記Ｒ₁〜Ｒ₈が、全て水素原子を表すことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料。 All of said R < ₁ > -R < ₈ > represents a hydrogen atom, The organic electroluminescent element material in any one of Claims 1-3 characterized by the above-mentioned.

前記材料に含まれる前記一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物が、一般式（Ｉ−１）で表される化合物のみで構成されることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料。 The compound represented by the general formula (I-1) or the general formula (II-1) contained in the material is composed only of the compound represented by the general formula (I-1). The organic electroluminescent element material according to any one of claims 1 to 4.

請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料を含有することを特徴とする発光層。 Light-emitting layer, characterized in that it contains the material for an organic electroluminescent element according to claim 1.

請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料が、有機層に含まれることを特徴とする有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device material according to any one of claims 1 to 5, organic electromechanical field emission device you characterized in that contained in the organic layer.

前記有機電界発光素子用材料が、発光層に含まれることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device of claim 7, wherein the material for an organic electroluminescent device, characterized in that contained in the light emission layer.

発光層に、イリジウム錯体を含有することを特徴とする請求項７又は８に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 7 or 8, wherein the light emitting layer contains an iridium complex.

発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を有し、該有機層のうち発光層に隣接する有機層が、最低３重項エネルギー５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上の化合物を含有してなる事を特徴とする請求項７又は８に記載の有機電界発光素子。 It has at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and the organic layer adjacent to the light emitting layer among the organic layers contains a compound having a minimum triplet energy of 58 kcal / mol or more. The organic electroluminescent element according to claim 7 or 8 .

一対の電極間にある有機層の少なくとも一層が、溶液塗布法により成膜されたことを特徴とする請求項７〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescence device according to any one of claims 7 to 9 in which at least one organic layer located between a pair of electrodes, characterized in that it is formed by a solution coating method.

請求項７〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。 Light emitting device using an organic electroluminescence device according to any one of claims 7-11.

請求項７〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。 A display device using an organic electroluminescence device according to any one of claims 7-11.

請求項７〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。

An illumination device using the organic electroluminescence device according to any one of claims 7-11.