JP5590799B2 - 歯科用接着剤 - Google Patents
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Description
(i)酸性基を任意選択で含有する、1種または複数の重合性モノマーと、
(ii)重合開始剤と、
(iii)下記の式(I)の熱重合阻害剤と
R’2は、複数のR’2が存在する場合には同じでも異なってもよく、独立に、1から18個の炭素原子を有する飽和炭化水素基を表し、
cは、1から4の整数を表す)、
(iv)任意選択で、有機溶媒と
を含有する混合物からなる非水性歯科用接着剤を提供する。
R’2は、複数のR’2が存在する場合には同じでも異なってもよく、独立に、1から18個の炭素原子を有する飽和炭化水素基を表し、
cは、1から4の整数を表す)。
(実施例)
種々の阻害剤を含有する試験配合物
種々の熱重合阻害剤を含有する一連の試験配合物を、本発明による歯科用接着剤組成物の驚くべき熱安定性を例示するために調製した。下記の通り、標準的な組成を使用した。
(i)ヒドロキノン(HQ)
(ii)ヒドロキノンモノメチルエーテル(HQME)
(iii)ビスフェノールA
(iv)没食子酸プロピル(PG)
本発明による下記の阻害剤について、試験をした。
(vii)tert−ブチルヒドロキノン(TBHQ)、および
(viii)tert−ブチルヒドロキシアニソール(BHA)
(結果)
種々の阻害剤を種々の量で含有する試験配合物は、これらの配合物を60℃で保存することによって、その熱安定性に関して調査した。サンプルは、毎日試験をした。ゲルまたは固体の重合の場合、重合した本体が観察された。
(i)ヒドロキノン(HQ)−参照阻害剤
結果を図1に示す。明るい色合いのカラムは、記録された時間まで配合物が重合していないことを示し;暗い色合いのカラムは、記録された時間後に重合した配合物を示す。
(ii)ヒドロキノンモノメチルエーテル(HQME)−参照阻害剤
結果を図2に示す。
(iii)ビスフェノールA−参照阻害剤
結果を図3に示す。暗い色合いのカラムは、記録された時間後に配合物が重合されることを示す。
(iv)没食子酸プロピル(PG)−参照阻害剤
結果を図4に示す。暗い色合いのカラムは、記録された時間後に配合物が重合することを示す。
(vii)tert−ブチルヒドロキノン(TBHQ)−本発明の阻害剤
結果を図5に示す。
(viii)tert−ブチルヒドロキシアニソール(BHA)−本発明の阻害剤
結果を図6に示す。
(比較例1)
下記の非水性組成物を、阻害剤としての種々の量のBHTで調製した。この組成物を、65℃で保存した。重合、したがって組成物の劣化に要する時間を決定した。
(比較例2)
下記の非水性組成物を、阻害剤としての種々の量のPGで調製した。この組成物を、65℃で保存した。重合、したがって組成物の劣化に要する時間を決定した。
[実施例2]
[実施例3]
(比較例3)
N,N’−ビスアクリルアミド−N,N’−ジエチル−1,3−プロパン0.6931g、3,(4),8,(9)−ビス(アクリルアミドメチル)トリシクロ−5.2.1.02,6デカン0.2310g、2−[12−二水素ホスホリル−12,2−ジオキサトリデシル]アクリル酸エチル0.0594g、2−アクリルアミド−2−メチルプロパン−スルホン酸0.0480g、カンファーキノン0.0141g、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド0.0354g、ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル0.0164g、およびヒドロキノンモノメチルエーテル0.0026gを、アクリル酸0.1800gおよび水0.7200gからなる溶媒混合物に溶解した。接着剤は、60℃で1日保存した後に重合する。
(比較例4)
N,N’−ビスアクリルアミド−N,N’−ジエチル−1,3−プロパン0.6882g、3,(4),8,(9)−ビス(アクリルアミドメチル)トリシクロ−5.2.1.02,6デカン0.2294g、2−[12−二水素ホスホリル−12,2−ジオキサトリデシル]アクリル酸エチル0.0590g、2−アクリルアミド−2−メチルプロパン−スルホン酸0.0477g、カンファーキノン0.0140g、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド0.0352g、ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル0.0162g、および2,6−ジ−tert−ブチル−4−クレゾール0.0103gを、アクリル酸0.1800gおよび水0.7200gからなる溶媒混合物に溶解した。接着剤は、60℃で2日間保存した後に重合する。
Claims (7)
- (i)1種または複数の重合性モノマーと、
(ii)重合開始剤と、
(iii)tert−ブチルヒドロキノン(TBHQ)またはtert−ブチルヒドロキシアニソール(BHA)から選択される熱重合阻害剤と、
を含有する混合物からなる非水性歯科用接着剤。 - さらに有機溶媒を含有する、請求項1に記載の歯科用接着剤。
- 60℃で少なくとも10日間保存して安定な、請求項1に記載の歯科用接着剤。
- 前記阻害剤が当該歯科用接着剤中に0.01から0.5モル%の量で含有される、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の歯科用接着剤。
- 前記重合開始剤が光開始剤である、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の歯科用接着剤。
- 無機充填剤および/または有機充填剤をさらに含有する、請求項1乃至5のいずれか1項に記載の歯科用接着剤。
- 前記充填剤がナノ充填剤である、請求項6に記載の歯科用接着剤。
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