JP5584194B2 - スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法。 - Google Patents
スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法。 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5584194B2 JP5584194B2 JP2011501336A JP2011501336A JP5584194B2 JP 5584194 B2 JP5584194 B2 JP 5584194B2 JP 2011501336 A JP2011501336 A JP 2011501336A JP 2011501336 A JP2011501336 A JP 2011501336A JP 5584194 B2 JP5584194 B2 JP 5584194B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- present
- composition
- compounds
- compositions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/08—Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
- A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
- A23B4/18—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of liquids or solids
- A23B4/20—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B5/00—Preservation of eggs or egg products
- A23B5/08—Preserving with chemicals
- A23B5/12—Preserving with chemicals in the form of liquids or solids
- A23B5/14—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3535—Organic compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/42—Peroxy compounds containing sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/16—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by esterified hydroxyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/34—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by sulphur, selenium or tellurium atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/34—Organic compounds containing sulfur
- C11D3/3472—Organic compounds containing sulfur additionally containing -COOH groups or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3945—Organic per-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Description
本発明は、少なくとも部分的に、スルホペルオキシカルボン酸、その組成物、ならびに様々な漂白、殺菌および洗浄への応用の方法に関係する。本発明のスルホペルオキシカルボン酸はカップリング剤としても活用できる。さらに、本発明の一部の化合物はカスター、トール油、ダイズ、キャノーラ、オリーブ、落花生、獣脂、菜種、ヤシ油など非石油系再生油から抽出されている。
R2は、置換または非置換アルキル基であり、
Xは、水素、カチオン性基、またはエステル形成部分である。}
のスルホペルオキシカルボン酸、またはそれらの塩若しくはエステルに関する。
一部の態様において、本発明は、式Iのスルホン酸ペルオキシカルボン酸化合物、またはその混合物に関連している。本発明の組成物は、テキスタイル又は硬質面などの多様な基材及び表面の漂白組成物として使用することができる。本発明の組成物は、消毒または抗菌組成物としても使用することができる。さらに、本発明の組成物は、食品接触殺菌、硬質面消毒、テキスタイル消毒など、様々な用途の組成物中のカップリング剤としても活用できる。一部の実施形態において、本発明の化合物を含む組成物は多目的に使用できる。つまり、本発明の組成物は、例えば、抗菌剤および漂白剤、またはカップリング剤、および漂白剤として機能する。
一部の態様において、本発明の組成物は化学式Iの化合物を含む。一部の実施形態において、本発明の組成物は、さらに少なくとも1種の酸化剤を含む。一部の実施形態において、本発明の組成物は実質的に酸化剤を含まない。酸化剤が存在する場合、現行の組成物は、例えば過酸化水素といった様々な酸化剤のいずれかを含むことがある。酸化剤は、スルホン化カルボン酸をスルホン化ペルオキシカルボン酸に変換するに足る量が存在することがある。一部の実施形態において、酸化剤は殺菌作用も有している。他の実施形態において、酸化剤の量は殺菌作用を示すのに不十分である。
一部の実施形態において、本発明の組成物は、本発明のスルホペルオキシカルボン酸を少なくとも1種、並びにカルボン酸および/またはペルカルボン酸を少なくとも1種含む。一部の実施形態において、本発明の組成物は、カルボン酸および/またはペルカルボン酸を少なくとも2種、少なくとも3種、または少なくとも4種以上含む。
一部の実施形態において、本発明の組成物は界面活性剤を含む。本発明の組成物と共に使用されるのに適している界面活性剤は、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両イオン界面活性剤を含むが、これらに限定されるものではない。一部の実施形態において、本発明の組成物は約10質量%〜約50質量%の界面活性剤を含む。他の実施形態において、本発明の組成物は約15質量%〜約30質量%の界面活性剤を含む。さらに他の実施形態において、本発明の組成物は約25質量%の界面活性剤を含む。一部の実施形態において、本発明の組成物は約100ppm〜約1000ppmの界面活性剤を含む。
本発明の組成物との使用に適した適切な非イオン界面活性剤は、アルコキシレート界面活性剤を含む。適切なアルコキシレート界面活性剤は、EO/POコポリマー、キャッピングされたEO/POコポリマー、アルコール・アルコキシレート、キャッピングされたアルコール・アルコキシレート、その混合物などを含む。溶媒としての使用に適したアルコキシレート界面活性剤は、プルロニックおよびリバース・プルロニック界面活性剤のようなEO/POブロック・コポリマー、Dehypon LS−54(R−(EO)5(PO)4)およびDehypon LS−36(R−(EO)3(PO)6)のようなアルコール・アルコキシレート、プルラファックLF211およびTegoten EC11のようなキャッピングされたアルコール・アルコキシレート、その混合物などを含む。
半極性タイプの非イオン界面活性剤は、本発明の組成において有用な非イオン界面活性剤の別の種類である。半極非イオン界面活性剤は、アミンオキシド、ホスフィンオキシド、スルホオキシドおよびそれらのアルコキシレート誘導体を含む。
に一致する三級アミンオキシドである。一般的に、洗剤分野でのアミンオキシドでは、R1は、約8〜約24個の炭素原子のアルキル基であり、R2およびR3は、1〜3個の炭素原子のアルキル若しくはヒドロキシアルキル、またはその混合物である。R2およびR3は、環構造を形成するために、酸素や窒素原子を介して、互いに結合することができる。R4は、2個〜3個の炭素原子を含むアルキレンまたはヒドロキシアルキレン基である。また、nの範囲は0〜約20である。アミンオキシドは対応するアミン、および過酸化水素のような酸化剤から生成される。
本組成物での使用に適した陰イオン硫酸塩界面活性剤は、アルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、直鎖および分岐鎖第一および第二アルキル硫酸塩、アルキルエトキシ硫酸塩、脂肪族オレイルグリセロール硫酸塩、アルキルフェノールエチレンオキシドエーテル硫酸塩、C5〜C17アシル−N−(C1〜C4アルキル)および−N−(C1〜C2ヒドロキシアルキル)グルカミン硫酸塩、およびアルキルポリグルコシドの硫酸塩のようなアルキル多糖類の硫酸塩などを含む。さらには、アルキル硫酸塩、アルキルポリ(エチレンオキシ)エーテル硫酸塩、および硫酸塩またはエチレンオキシドの縮合製品、およびノニルフェノール(通常1分子当たり1〜6個のオキシエチレン基をもつ)のような芳香族ポリ(エチレンオキシ)硫酸塩も含まれる。
R−O−(CH2CH2O)n(CH2)m−CO2X (3)
{式中、Rは、C8〜C22アルキル基、または
で表されるアルキルまたはアルキルアリールエトキシカルボン酸塩を含む一部の実施形態において、nは、4〜10の整数であり、そしてmは1である。一部の実施形態において、Rは、C8〜C16アルキル基である。一部の実施形態において、Rは、C12〜C14アルキル基であり、nは4であり、そしてmは1である。
両性または両性電解質の界面活性剤は塩基および酸性親水基と、有機疎水基のいずれも含む。これらのイオン的実体は、本明細書で他のタイプの界面活性剤として記述される、陰イオンまたはカチオン性基のいずれかであり得る。塩基窒素および酸性カルボン酸塩の基は、塩基および酸性親水基として働く典型的な官能基である。数種の界面活性剤では、スルホン酸塩、硫酸塩、ホスホン酸塩、またはリン酸塩は負電荷を供給する。
をもつ。本組成物で使用され、市販製品の中でも有名なイミダゾリン由来の両性剤には、以下の例:ココアンフォプロピオネート、ココアンフォカルボン酸−プロピオネート、ココアンフォグリシネート、ココアンフォカルボン酸−グリシネート、ココアンフォプロピル−スルホン酸塩、ココアンフォカルボン酸−プロピオン酸が含まれる。アンフォカルボン酸は、アンフォジカルボン酸のジカルボン酸官能基がアセト酢酸および/またはジプロピオン酸である脂肪族イミダゾリンから生成される。
両イオン界面活性剤は、両性界面活性剤のサブセットと考えられ、陰イオン電荷を含む。両イオン界面活性剤は広義には、二級および三級アミンの誘導体、ヘテロ環式二級および三級アミンの誘導体、または四級アンモニウム、四級ホスホニウム、または三級スルホニウム化合物として記述できる。おもに、両イオン界面活性剤は、正電荷の四級アンモニウム、または一部の事例においては、スルホニウムまたはホスホニウムイオン、負電荷のカルボキシル基、およびアルキル基を含む。両イオン剤は一般的に、分子の等電域とほぼ同程度までイオン化し、かつ正・負電荷の中心間で強い「分子内部でできる塩」の引力を作り出せる、カチオン性基およびアニオン基を含む。このような両イオン合成界面活性剤の例は、脂肪族四級アンモニウム、ホスホニウム、及びスルホニウムの化合物の誘導体として記述されるが、その脂肪族基は、直鎖でも分岐鎖でもよく、またその脂肪族置換基の1つは、8〜18個の炭素原子を含み、またそれは、例えば、カルボキシル基、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホスホン酸塩などのアニオン性水溶性基を含む。ベタインおよびスルタイン界面活性剤は、本明細書で使用される代表的な両イオン界面活性剤である。
の通りである。
一部の実施形態において、本発明の組成物は、他の追加成分を含む。本発明の組成物との使用に適している追加成分としては、酸味料、キレート剤若しくは金属イオン封鎖剤などの安定化剤、緩衝剤、洗浄剤、湿潤剤、消泡剤、増粘剤、発泡剤、凝固剤、外観改良剤(着色剤、着臭剤、香料など)、その他の洗浄剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの追加成分は、本発明の組成物の追加の前後又は実質的に同時に、本発明の組成物に添加することで、前もって配合することができる。さらに組成物は、ひとつまたはそれ以上のアルカリ洗剤など従来の洗浄剤と組み合わせて使用できる。
一部の実施形態において、本発明の組成物は酸味料を含む。酸味料はカルボン酸のペルオキシカルボン酸への変換において触媒として作用する。酸味料は、約1またはそれ以下のpHで有効な濃縮組成物を形成する。酸味料は、pHが約5、約5以下、約4、約4以下、約3、約3以下、約2、約2以下で使用組成物を形成させると有効である。一部の実施形態において、酸味料は、アルカリ洗剤溶液のpHを約10、約10以下、約9、約9以下、約8、約8以下、約7、約7以下、約6、約6以下に下げるために使用される。ひとつの実施形態において、酸味料は無機酸を含む。適切な無機酸は、硫酸、硫酸水素ナトリウム、リン酸、硝酸、塩酸を含むが、これらに限定されるものではない。一部の実施形態において、酸味料は有機酸を含む。適合する有機酸には、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ブタンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ギ酸、酢酸、モノ、ジ、トリ−ハロゲン化炭化水素酸、ピコリン酸、ジピコリン酸、およびその混合物が含まれるが、これらに限定されるものではない。一部の実施形態において、本発明の組成物は、リンを主成分とする酸を含まないか、又は実質的に含まない。
一部の実施形態において、本発明の組成物は、ひとつまたはそれ以上の安定化剤を含む。安定化剤は、例えば、過酸および過酸化水素の安定化、ならびに本発明の組成物中における同成分の早期酸化防止に使用される。
本発明の組成物では、湿潤剤および消泡剤も有用である。湿潤剤は、本発明の組成物の面接触または浸透活性を増大させる働きをする。本発明の組成物で使用される湿潤剤は、当業者の間では本発明の組成物の面活性を増大させることが知られている、これら成分のいずれかを含む。
本発明の組成物は、既知の各種増粘剤のいずれかを含むことができる。適切な増粘剤は、キサンタンガム、グアルガム、植物粘質物から形成されるその他のガムをはじめとする天然ガムと、アルギン酸塩、デンプン、セルロースポリマー(例えばカルボキシメチルセルロース)といった多糖類系増粘剤と、ポリアクリラート増粘剤と、ペクチンのようなヒドロコロイド増粘剤などを含む。ある実施形態において、増粘剤は対象物の面上に汚れの原因となる残留物を残さない。例えば、増粘剤またはゲル化剤は、接触部において、食品又は影響を受けやすいその他製品との融和性をもつ。一般的に、本組成物または本方法で用いられる増粘剤の濃度は、最終組成物で求められる粘度により決定されることになる。しかしながら、一般的なガイドラインでは、本組成物での増粘剤の粘度は約0.1質量%〜約5質量%、約0.1質量%〜約1.0質量%、約0.1質量%〜約0.5質量%と多岐にわたる。
本発明の組成物は、組成物を固体状に保持するために寄与することができる凝固剤を含むことができる。一部の実施形態において、凝固剤は組成物を固体に形成するか、またはその状態を保持することができる。他の実施形態において、スルホン化ペルオキシカルボン酸の最終的な放出に容認し難い減損がなければ、凝固剤は組成物を固体化させることができる。凝固剤は、例えば、中性不活性特性を有するか、または本組成物の機能性、安定性または洗浄性に寄与する有機または無機固形化合物を含むことができる。適合する凝固剤は、固形ポリエチレングリコール(PEG)、固形ポリプロピレングリコール、固形EO/POブロックコポリマー、アミド、尿素(カルバミドとしても知られる)、非イオン界面活性剤(結合剤と共に用いられる)、陰イオン界面活性剤、水溶化デンプン(例えば、酸またはアルカリ処理工程を経たもの)、水溶化セルロース、無機剤、ポリエチレン(無水マレイン酸/メチルビニルエーテル)、ポリメタクリル酸、その他一般的な高融点機能性または不活性材料、その混合物などを含む。
一部の実施形態において、本発明の組成物は担体を含む。担体は、組成物の他の成分を溶解、懸濁、または担持する媒体となる。例えば、担体は、スルホン化ペルオキシカルボン酸の溶解、懸濁、生成の媒体に、また平衡混合物の形成の媒体になる。担体は、対象物上に本発明の組成物を送達し、湿潤させるために機能することもできる。この目的のため、担体はこの機能を促進できる1種または複数の成分をいずれも含み得る。
本発明の組成物は、濃縮組成物および使用組成物を含む。例えば、濃縮組成物は使用組成物にするために水などで希釈することができる。ある実施形態において、濃縮組成物は対象物に適用する前に、使用溶液まで希釈することができる。経済性の観点から、濃縮物は市場性があり、エンドユーザーが濃縮物を水又は水性希釈剤で希釈し、使用溶液を形成することができる。
一部の態様において、本発明は、本発明のスルホペルオキシカルボン酸化合物および組成物の使用方法を含む。一部の実施形態において、これらの方法は、スルホペルオキシカルボン酸の抗菌および/または漂白活性を利用する。例えば、本発明は、病原菌群を減少させる方法、皮膚上の微生物群を減少させる方法、皮膚病を治療する方法、臭気を減らす方法、および/または漂白の方法を含む。これらの方法は、物品、面、水域または気体域などに作用を及ぼすことができるが、それは物品、面、物体、気流に本発明のスルホペルオキシカルボン酸化合物または組成物が接触することによる。接触には本発明の化合物または組成物を適用する多くの方法、例えば、化合物または組成物の噴霧、化合物または組成物中への物品の浸漬、物品に対する化合物または組成物の泡またはゲル処理、またはそれらの組み合わせのいずれかが含まれる。
一部の態様において、また、化合物は、汚れてしまったテキスタイル製品などの殺菌に利用される。製品は、約4℃〜80℃の範囲の使用温度で、殺菌、消毒、滅菌に充分効果のある時間だけ本発明の化合物と接触させられる。一部の実施形態において、本発明の化合物は、約30℃〜約50℃または約40℃の温度で製品を漂白および/または殺菌するために使用されることができる。例えば、一部の実施形態において、本発明の化合物は、洗濯機の洗浄またはすすぎ水に投入され、汚れのある布帛に殺菌効果をもたらす時間だけ接触させられる。一部の実施形態において、約5〜約30分間、本発明の化合物および組成物に汚れのある布帛を接触させる。余分な溶液は、その後にすすぎ又は遠心脱水により除去されることができる。
本発明の化合物のための他の硬質面洗浄用途としては、定置洗浄装置(CIP)、分解洗浄装置(COP)、洗浄機−除染機、滅菌器、織物洗濯機、超濾過およびナノ濾過装置、並びに屋内エアフィルターが挙げられる。COP装置には、洗浄槽、浸漬容器、モップバケツ、汚水槽、洗浄シンク、車輌部品洗浄機、間欠洗浄機および装置などの容易に分解移動ができる装置が含まれる。CIP装置には、飲料、牛乳、ジュースといった主に液体製品の加工工程で使用される槽、ライン、ポンプ、その他の加工設備の内部部品が含まれる。
一部の態様において、本発明は、この化合物または組成物の利用に適した方法または器具を用いて、食品とスルホペルオキシカルボン酸化合物または組成物との接触の方法を提供する。例えば、一部の実施形態において、化合物の噴霧、化合物への浸漬、化合物の泡沫またはゲル処理によって、食品は本発明の化合物と接触する。噴霧、泡沫、ゲルおよび浸漬による接触は、食品への殺菌剤利用として当業者間で周知の様々な方法で行われる。耕地、加工場または加工設備、車輌、倉庫、商店、レストラン、家庭など、食品が存在する場所であればどこでも、食品との接触は起こり得る。同様の方法は、本発明の化合物の対象物への適用に合わせて調整することもできる。
本発明のスルホペルオキシカルボン酸化合物は、フルーツジュース、乳製品、麦芽飲料、ダイズを原料とする製品、ヨーグルト、乳児用食品、瓶詰め水製品、紅茶、咳止め、医薬部外品、ソフトドリンクをはじめとする飲料、食品、医薬材料の製造で使用される。本発明の化合物は、殺菌するか、消毒するか、殺胞子剤として機能するか、又はこのような飲料製造で使用される瓶、ポンプ、パイプライン、タンク、混合用機器を滅菌するために使用される。さらに、本発明のスルホペルオキシカルボン酸殺菌化合物は、充填前に殺菌もしくは滅菌される食品、飲料、医薬部外品の容器内への無菌冷却充填操作において使用される。このような操作では、容器は、殺菌スルホペルオキシカルボン酸化合物と接触させられるが、おもに噴霧、浸漬、充填用装置を使用して、微生物を低減させるのに有効な時間に亘って、容器内部に直接スルホペルオキシカルボン酸化合物を接触させる。その後、使用した殺菌剤または抗菌剤をすべて排出し、容器を空にする。空にした容器は、飲料水または滅菌水で濯ぎ、再度空にする。濯ぎの後、容器は飲料、食品、医薬部外品を充填される。容器は密閉されてから、最終的な販売に向けた出荷用に包装される。密閉された容器は、追加された菌を殺菌するために、高圧殺菌又は滅菌することもできる。
以下の実施例の幾つかを、スルホン化ペルオレイン酸製品を使用して実施した。いかなる特定の理論にも拘束されることを望むものではないが、工業用に入手できるスルホン化オレイン酸開始材料から形成される過酸が、本発明の化合物の混合物を含んでいると考えられる。これは、スルホン化オレイン酸開始材料の性質にある程度起因するものと考えられる。すなわち、スルホン化オレイン酸開始材料は、天然産出資源から抽出されているために化学的に純粋ではない、つまりスルホン化オレイン酸の一種類の形態のみを含んでいるとは限らないと考えられる。したがって、いかなる特定の理論にも拘束されることを望むものではないが、これらの実施例に使用されるスルホン化ペルオレイン酸(以下では「スルホン化ペルオレイン酸製品」と呼ぶ)は、約20〜25質量%の化合物A(10−ヒドロキシ−9−スルホオクタデカンペルオキソ酸)、約20〜25質量%の化合物N(10,11−ジヒドロキシ−9−スルホオクタデカンペルオキソ酸)、約20〜25質量%の化合物I(9−ヒドロキシ−10−スルホオクタデカンペルオキソ酸)、及び約20〜25質量%の化合物O(8,9−ジヒドロキシ−10−スルホオクタデカンペルオキソ酸)を含んでいたと考えられる。過酸組成物の残りの部分には、これら化合物の混合物が約5〜約10質量%含まれていると考えられる。
スルホン化ペルオレイン酸製品を含む本組成物の化合物の安定性を評価するため、高水準滅菌(HLD)条件下、既知の市販消毒剤と比較して、ペルオキシオクタン酸(POOA)の安定性実験を実施した。
漂白剤としての本発明の化合物の使用を評価した。人為的に汚した布帛材料を洗浄することにより、洗浄組成物の汚れ除去能力を測定した。汚れをつけるための布帛材料は、製造者または供給者(例えば、テスト・ファブリック(Test Fabrics)社、ペンシルバニア州West Pittston)から購入した。オリーブ油、皮脂、化粧品、ワインなどの汚れの種類は、洗濯用途で見られる典型的な自然の汚れである。
SR=((L最終−L初期)/(96−L初期))×100%
4.Ozonitは、過酸−過酸化水素漂白消毒剤で、2000ppmで使用された。Ozonitはイーコラブ社製の過酢酸および過酸化水素の混合物である。
5.「汚れ除去%」は以下の公式で計算された。
SR=((L最終−L初期)/(96−L初期))×100%
CO:綿
PES/CO:ポリエステル・綿混紡
1.Y−値はMinolta CM−2610d分光光度計によって計算された反射率値に基づく。Hunter Lab.の分光光度計によって計算されたL−値に非常に近似する。
2.Triplexエマルションはイーコラブ社(欧州)製の界面活性剤を混合乳化させた、市販アルカリ性金属キレートのオールインワンエマルションである。
3.Turbo Usonaはイーコラブ社(欧州)製の界面活性剤を混合乳化させた、市販アルカリ性金属キレートのオールインワンエマルションである。
4.Ozonit Superはイーコラブ社(欧州)製の過酸−過酸化水素漂白消毒剤である。
5.Oxysanはペルオキシオクタン酸も含む、イーコラブ社(欧州)製の過酸−過酸化水素漂白消毒剤である。
CO:綿
PES/CO:ポリエステル・綿混紡
漂白試験は、本発明のスルホペルオキシカルボン酸を含む組成物、つまり11−スルホウンデカンペルオキシ酸(化合物D)と、以下の市販漂白/洗浄組成物を比較しながら行なった。それは、イーコラブ社から発売されているTsunami100(登録商標)、イーコラブ社から発売されているOxonia Active(登録商標)、ソルベイ(Solvay)社から発売されている過酸化水素(35%)およびPAP−70(登録商標)である。これらの薬剤は、重炭酸ナトリウムを使ったpH8へのpH調整と、水酸化ナトリウムの添加によるpH12へのpH調整を除き、5グレインの硬水に対してそのまま使用された。
本発明のスルホペルオキシカルボン酸、つまり11−スルホウンデカンペルオキシ酸(化合物D)の安定性を、フタルイミドペルオキシヘキサノン酸(PAP)の安定性と比較した。PAPサンプルの安定性データは、クラリアント社に付与された米国特許第5,994,284号から得た。本発明の化合物のサンプルを様々な温度で4週間保存した。活性酸素の損失を滴定分析によって測定した。その結果を下表に示す。
本発明の組成物の漂白特性と、以下の市販漂白剤を比較する形で試験を行なった。それは、イーコラブ社から発売されているOzonit(登録商標)、およびクラリアント社から発売されているPAP(登録商標)である。以下の本発明の化合物を使用した:調製物Aは、25質量%のスルホン化ペルオレイン酸製品、約70質量%のH2O2(35%)、および約5質量%のHEDP60を含む。調製物Bは、スルホン化ペルオレイン酸製品とペルオキシオクタン酸の約24質量%の混合物、約72質量%のH2O2(35%)、および約4質量%のHEDP60を含む。調製物Cは、スルホン化ペルオレイン酸製品とペルオキシオクタン酸の約20質量%の混合物、約62質量%のH2O2(35%)、約4質量%のHEDP60、および約13質量%の酢酸を含む。40℃の温度にて、pH7〜8で、これらの調製物を市販の漂白剤と比較した。Ozonit Rも60℃で試験した。
(a)殺微生物効力
本発明に準じた組成の殺微生物効力を測定するため、界面活性剤の有無で、他の市販製品との比較により実験を行った。調製物Aは、約1190ppmのスルホン化ペルオレイン酸製品、同量のペルオキシオクタン酸および過酢酸を含む。この実施例で使用された界面活性剤は、イーコラブ社から発売されているTurboemulsionR(TE)である。組成物は、クロストリジウム・ディフィシレ(Clostridium difficile)ATCC9689、MRSA ATCC33592、腸内連鎖球菌(Enterococcus hirae)ATCC10541、大腸菌(Escheria coli)ATCC11229、および緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)ATCC15442に対して、5分および60分の暴露時間で試験された。市販の組成物、Ozonit(登録商標)、およびPAPも試験した。以下の処方を試験した。
試験を行なって、胞子に対する本発明の組成物の安定性および殺胞子効力を測定した。試験された組成物には、スルホン化ペルオレイン酸製品、およびかなりの量のペルオキシオクタン酸が含まれていた。使用された試験方法は、欧州規格EN13704:上述の、食品、産業、家庭、施設区域で使用される化学消毒剤および防腐剤の殺胞子活性評価のための定量浮遊液試験であった。下表はこの研究の結果を示している。
この研究のために、ASME1052−96:浮遊液中のウィルスに対する殺菌剤の有効性標準試験法を使用した。1000ppmのペルオキシ酢酸(POAA)を含む組成物を、単独、およびスルホン化ペルオレイン酸製品との組み合わせにおいて試験した。
この研究のために、MS103:定量抗結核菌試験を使用した。スルホン化ペルオレイン酸製品は、単独およびペルオキシオクタン酸との組み合わせで、様々な濃度において、ウシ型結核菌(Mycobacterium bovis)BCGに対し試験された。pH6.5、室温にて組成物を試験した。その結果を下表に示す。
この試験では、AOAC公式方法955.15−黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)に対する消毒剤試験、およびAOAC公式方法964.02−緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)に対する消毒剤試験を使用した。使用された組成物は、様々な濃度で、スルホン化ペルオレイン酸製品、及びペルオキシオクタン酸(POOA)を含んでいた。以下の表に、使用された試験手順およびその結果を要約する。
スルホン化ペルオレイン酸製品を含む本発明の組成物がオクタン酸を結合させる能力について、2種の既知の市販カップリング剤、NASおよび直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩(LAS)を比較した。
過酸の形成において、カルボン酸上のスルホン基の位置が与える影響を測定するため、研究が行われた。具体的には、研究目的は、α位にスルホン基が存在することで、対応するペルオキシカルボン酸を形成するためのカルボン酸基の酸化および/または過加水分解が妨げられるかどうかを評価することにあった。
研究を行って、定置洗浄法で用いられる殺菌剤としての、本発明の組成物の有効性を測定した。約5.85質量%のスルホン化ペルオレイン酸製品、約11.6%の過酸化水素、約1質量%のキレート剤、約12.75質量%のH2SO4、約13.6質量%のNAS−FAL(オクタンスルホン酸ナトリウム)、及び約1.5質量%のSXS(ステパン社から発売)を含む組成物を調合した。合成硬水を使用して、求められる過酸濃度まで試験組成物を希釈した。過酸を1000ppm、750ppm、500ppmの濃度で試験した。使用溶液のpHは以下の通りであった。
試験を行って、選ばれた本発明の組成物と、市販の界面活性剤を含む組成物を比較して、発泡特性を測定した。次の組成物:50ppmスルホン化ペルオレイン酸製品を含むpH2.48の調製物Aと、50ppmスルホン化ペルオレイン酸製品を含むpH6.75の調製物Bと、64ppmの市販のスルホン化オレイン酸(SOA)(アクゾノーベル(Akzo Nobel)社から発売されているLankropol OPA(50%))を含むpH2.48の調製物Cと、64ppmの市販のスルホン化オレイン酸(アクゾノーベル社から発売されているLankropol OPA(50%))を含むpH6.56の調製物Dと、128ppmの市販のスルホン化オレイン酸(アクゾノーベル社から発売されているLankropol OPA(50%))を含むpH2.48の調製物Eと、128ppmの市販のスルホン化オレイン酸(アクゾノーベル社から発売されているLankropol OPA(50%))を含むpH7.20の調製物Fと、93ppmのオクタンスルホン酸ナトリウム(NAS)(イーコラブ社から発売)を含むpH2.48の調製物Gを準備した。以下の方法を使用して泡の高さを測定した。まず、3000mlの各調製物を調合して、Glewweシリンダに静かに注いだ。定規をシリンダ側面に取り付け、溶液を定規の一番下に合わせた。ポンプを作動させた。定規と一致した泡の平均レベルを読み取り、泡の高さを評価した。泡の高さの読み取りは、ストップウォッチまたはタイマーを使用して、時間に対して行った。ポンプを停止し、泡の高さをそれぞれの時間で記録した。その結果を下表に示す。
研究を行なって、洗濯物の殺菌に対する本発明の組成物の能力を測定した。スルホン化ペルオレイン酸を含む組成物を、市販の洗浄組成物であるOzonit(登録商標)(イーコラブ社.から発売)およびPAP−70(登録商標)(ソルベイ(Solvay)社から発売)に対して試験した。黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)ATCC6538および緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)ATCC15442に対して、組成物を104°Fで6分間試験した。試験方法は以下の通りである。300gの炭酸ナトリウムおよび1.5gの非イオン系湿潤剤(例えば、Triton X−100)を含む熱湯で布帛サンプルを濯いだ後、すべての目視できる痕跡が取り除かれるまで冷水で濯いだ。布帛サンプルを完全に乾燥させた。その後、布帛サンプルを滅菌のため高圧消毒した。
スルホン化ペルオレイン酸製品の調製
417.8gのOA5−R(インタートレイド・オーガニック(Intertrade Organic)社の40%活性スルホン化オレイン酸)を、大きな氷冷槽に浸けられている2リットルビーカーに追加した後、66.4gのDequest2010(モンサント(Monsanto)社の60%活性ヒドロキシエチレンホスホン酸)および535gの過酸化水素(濃度46%活性、ソルベー−インテロックス(Solvay−Interox)製)をさらに追加した。ビーカーに磁気撹拌子を取り付けて、940gの硫酸(濃度96%活性、マリンクロッド(Mallinkrodt)社製)が加えられている間、強く撹拌した。硫酸追加の割合は制御して、反応溶液中で120°Fの発熱を起こしたところ、この間時々数°F上昇したが、125°Fを超えることはなかった。硫酸の追加が完了してから数分で、氷冷槽は取り除き、この不均一溶液については、温度を環境条件(70°F)と平衡に保ち、72時間撹拌した。
11−スルホペルオキシウンデカン酸:
9または10−スルホステアリン酸の混合物2.0gへ2.0gの50%H2O2を追加した。室温ですべての固形物が溶けるまで混合物を撹拌した。次いで、2.0gの75%H3PO4を追加して、最終溶液を室温で一晩撹拌した。溶液から純粋な9または10−スルホペルオキシステアリン酸を単離する試みは行われなかった。溶液の13C NMR(D2O)は174ppmで過酸のピーク(COOOH)を示し、178ppmで元のカルボン酸のピークを示した。ヨウ素滴定(QATM−202)は18.96%のスルホペルオキシステアリン酸を示した。
Claims (4)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US4044408P | 2008-03-28 | 2008-03-28 | |
US61/040,444 | 2008-03-28 | ||
PCT/IB2009/051300 WO2009118714A2 (en) | 2008-03-28 | 2009-03-27 | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
Related Child Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012071763A Division JP5524994B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
JP2012071630A Division JP5584246B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
JP2012071696A Division JP5508459B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
JP2012071647A Division JP5584247B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011518775A JP2011518775A (ja) | 2011-06-30 |
JP2011518775A5 JP2011518775A5 (ja) | 2012-05-24 |
JP5584194B2 true JP5584194B2 (ja) | 2014-09-03 |
Family
ID=41114400
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011501336A Active JP5584194B2 (ja) | 2008-03-28 | 2009-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法。 |
JP2012071630A Active JP5584246B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
JP2012071696A Active JP5508459B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
JP2012071647A Expired - Fee Related JP5584247B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
JP2012071763A Expired - Fee Related JP5524994B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
Family Applications After (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012071630A Active JP5584246B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
JP2012071696A Active JP5508459B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
JP2012071647A Expired - Fee Related JP5584247B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
JP2012071763A Expired - Fee Related JP5524994B2 (ja) | 2008-03-28 | 2012-03-27 | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8344026B2 (ja) |
EP (1) | EP2271616B1 (ja) |
JP (5) | JP5584194B2 (ja) |
CN (1) | CN102105443B (ja) |
AU (1) | AU2009230713C1 (ja) |
BR (1) | BRPI0907918B1 (ja) |
CA (1) | CA2715175C (ja) |
MX (1) | MX2010010236A (ja) |
NZ (1) | NZ587218A (ja) |
WO (1) | WO2009118714A2 (ja) |
ZA (1) | ZA201005665B (ja) |
Families Citing this family (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8871807B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-10-28 | Ecolab Usa Inc. | Detergents capable of cleaning, bleaching, sanitizing and/or disinfecting textiles including sulfoperoxycarboxylic acids |
AU2009230713C1 (en) | 2008-03-28 | 2018-08-02 | Ecolab Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
US8809392B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-08-19 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
JP5535452B2 (ja) * | 2008-06-09 | 2014-07-02 | 第一工業製薬株式会社 | 洗濯方法及びそれに用いる洗濯用洗剤 |
US10912321B2 (en) | 2011-03-24 | 2021-02-09 | Enviro Tech Chemical Services, Inc. | Methods of using peracetic acid to treat poultry in a chill tank during processing |
WO2012045364A2 (en) | 2010-10-08 | 2012-04-12 | Ecolab Inc. | Laundry detergent composition for low temperature washing and disinfection |
US9598359B2 (en) * | 2010-10-25 | 2017-03-21 | Stepan Company | Sulfonates from natural oil metathesis |
US8906963B2 (en) | 2011-07-14 | 2014-12-09 | Ecolab Usa Inc | Deodorization of peracids |
US8883848B2 (en) * | 2011-07-14 | 2014-11-11 | Ecolab Usa Inc. | Enhanced microbial peracid compositions and methods of use at reduced temperatures in aseptic cleaning |
WO2013066681A1 (en) * | 2011-11-03 | 2013-05-10 | Amcol International Corporation | Post-added builder composition |
US9321664B2 (en) | 2011-12-20 | 2016-04-26 | Ecolab Usa Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
EP2807244B1 (en) | 2012-01-27 | 2022-01-26 | Ecolab USA Inc. | Low temperature sulfoperoxycarboxylic acid containing cleaning composition |
ES2566365T3 (es) * | 2012-02-15 | 2016-04-12 | Ecolab Usa Inc. | Método de inactivación de enzimas |
BR112014020748B1 (pt) | 2012-03-30 | 2021-02-23 | Ecolab Usa Inc. | método de tratamento de águas, método de tratamento de uma fonte de água e composição aquosa de tratamento de água com atividade antimicrobiana |
US9462806B2 (en) | 2012-04-16 | 2016-10-11 | Ecolab Usa Inc. | Use of peroxycarboxylic acids for cold aseptic filling |
ES2701741T3 (es) | 2012-06-29 | 2019-02-25 | Ecolab Usa Inc | Solfactantes de éter de glicerina etoxilada |
US10844322B2 (en) | 2012-08-07 | 2020-11-24 | Ecolab Usa Inc. | High flashpoint alcohol-based cleaning, sanitizing and disinfecting composition and method of use on food contact surfaces |
US10253281B2 (en) * | 2012-08-20 | 2019-04-09 | Ecolab Usa Inc. | Method of washing textile articles |
US20140308162A1 (en) | 2013-04-15 | 2014-10-16 | Ecolab Usa Inc. | Peroxycarboxylic acid based sanitizing rinse additives for use in ware washing |
EP4136973A1 (en) | 2012-10-05 | 2023-02-22 | Ecolab USA Inc. | Use of percarboxylic acid compositions |
CN103849498A (zh) * | 2012-11-29 | 2014-06-11 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 清洗添加剂及使用该清洗添加剂的清洗方法 |
AU2013359955B2 (en) | 2012-12-14 | 2017-08-10 | Saban Ventures Pty Limited | Synergistic disinfection enhancement |
AU2013359956B2 (en) | 2012-12-14 | 2017-08-10 | Saban Ventures Pty Limited | Disinfectant |
US10165774B2 (en) | 2013-03-05 | 2019-01-01 | Ecolab Usa Inc. | Defoamer useful in a peracid composition with anionic surfactants |
CN105188775B (zh) * | 2013-03-05 | 2018-07-20 | 艺康美国股份有限公司 | 过氧羧酸组合物,其含有用于稳定的无机酸,用于消泡的阴离子表面活性剂和用于在线光学或电导率监控的荧光活性化合物 |
US20140256811A1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-11 | Ecolab Usa Inc. | Efficient stabilizer in controlling self accelerated decomposition temperature of peroxycarboxylic acid compositions with mineral acids |
US8822719B1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-02 | Ecolab Usa Inc. | Peroxycarboxylic acid compositions suitable for inline optical or conductivity monitoring |
US9677031B2 (en) | 2014-06-20 | 2017-06-13 | Ecolab Usa Inc. | Catalyzed non-staining high alkaline CIP cleaner |
US9414609B1 (en) | 2014-11-19 | 2016-08-16 | Zeco, Inc. | Method for reduction in microbial activity in poultry processing |
US9518013B2 (en) | 2014-12-18 | 2016-12-13 | Ecolab Usa Inc. | Generation of peroxyformic acid through polyhydric alcohol formate |
CN117264703A (zh) * | 2015-01-15 | 2023-12-22 | 艺康股份有限公司 | 长效的清洁泡沫 |
US9683153B2 (en) | 2015-03-30 | 2017-06-20 | Ecolab Usa Inc. | Freeze conditioning agents utilizing crude glycerin and flowback and produced water |
BR112017027612B8 (pt) | 2015-06-23 | 2022-03-29 | Ecolab Usa Inc | Composição de formação de filme antimicrobiana aquosa pulverizável |
EP3904526A1 (en) | 2015-09-10 | 2021-11-03 | Ecolab USA Inc. | Self indicating antimicrobial chemistry |
US10974211B1 (en) | 2016-02-17 | 2021-04-13 | Zee Company, Inc. | Peracetic acid concentration and monitoring and concentration-based dosing system |
US11350640B1 (en) | 2016-08-12 | 2022-06-07 | Zee Company I, Llc | Methods and related apparatus for increasing antimicrobial efficacy in a poultry chiller tank |
EP3442334B9 (en) | 2016-04-15 | 2023-08-02 | Ecolab USA Inc. | Performic acid biofilm prevention for industrial co2 scrubbers |
EP3719107A1 (en) | 2016-05-23 | 2020-10-07 | Ecolab USA Inc. | Reduced misting acidic cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight water-in-oil emulsion polymers |
ES2808999T3 (es) | 2016-05-23 | 2021-03-02 | Ecolab Usa Inc | Composiciones de limpieza antisépticas y desinfectantes alcalinas y neutras con reducción de la formación de neblina a través del uso de polímeros de emulsión de agua en aceite de alto peso molecular |
JP6960403B2 (ja) * | 2016-07-26 | 2021-11-05 | 大日本除蟲菊株式会社 | 消泡効果増強剤およびそれを含有する発泡性洗剤組成物 |
US10866223B2 (en) | 2016-12-15 | 2020-12-15 | Ecolab Usa Inc. | Colorimetric detection and quantitative estimation of peracids using a redox sensitive leuco dye |
WO2018136693A1 (en) | 2017-01-19 | 2018-07-26 | Diversey, Inc. | Formulations and method for low temperature cleaning of dairy equipment |
KR101891026B1 (ko) * | 2017-02-23 | 2018-08-23 | 주식회사 이앤티 | 갓난 돼지의 설사 및 그로 인한 성장정체를 방지 및 완화하기 위한 개선된 항생제 대체재용 사료 첨가제 및 그 제조방법 |
AU2018289560B2 (en) | 2017-06-22 | 2020-07-02 | Ecolab Usa Inc. | Bleaching using peroxyformic acid and an oxygen catalyst |
EP3642317A1 (en) | 2017-06-22 | 2020-04-29 | Ecolab USA, Inc. | Chlorine bleaching after peracid treatment |
EP4008689A1 (en) | 2017-09-25 | 2022-06-08 | Ecolab USA Inc. | Use of medium chain peracids for biofilm inhibition in industrial recirculating water systems |
GB201811100D0 (en) * | 2018-07-06 | 2018-08-22 | Reckitt Benckiser Vanish Bv | Composition |
BR112021002549A2 (pt) | 2018-08-22 | 2021-05-04 | Ecolab Usa Inc. | composição de ácido peroxicarboxílico estabilizada, e, método para reduzir uma população microbiana usando uma composição de ácido peroxicarboxílico estabilizada. |
WO2020160425A1 (en) | 2019-01-31 | 2020-08-06 | Ecolab Usa Inc. | Controlling water levels and detergent concentration in a wash cycle |
CA3128363A1 (en) | 2019-01-31 | 2020-08-06 | Ecolab Usa Inc. | Laundry machine kit to enable control of water levels, recirculation, and spray of chemistry |
CA3128364A1 (en) | 2019-01-31 | 2020-08-06 | Ecolab Usa Inc. | Rinse water reuse system and methods of use |
MX2021009283A (es) | 2019-01-31 | 2021-09-08 | Ecolab Usa Inc | Controlador para un sistema de reutilizacion de agua de enjuague y metodos de uso. |
US11713436B2 (en) * | 2019-06-17 | 2023-08-01 | Ecolab Usa Inc. | Textile bleaching and disinfecting using the mixture of hydrophilic and hydrophobic peroxycarboxylic acid composition |
AU2020302889B2 (en) * | 2019-06-28 | 2023-03-16 | Ecolab Usa Inc. | Solid laundry softener composition |
WO2021026410A1 (en) | 2019-08-07 | 2021-02-11 | Ecolab Usa Inc. | Polymeric and solid-supported chelators for stabilization of peracid-containing compositions |
JP2021040736A (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-18 | セッツ株式会社 | 食肉加工で使用される物品の消毒方法 |
EP4097082B1 (en) | 2020-01-31 | 2024-04-24 | Ecolab USA Inc. | Generation of peroxyhydroxycarboxylic acid and the use thereof |
EP4097209A1 (en) | 2020-01-31 | 2022-12-07 | Ecolab USA Inc. | Amylase synergy with oxygen bleach in warewash application |
EP4087909A1 (en) | 2020-02-12 | 2022-11-16 | Ecolab USA Inc. | Use of urea or a urea / chelator combination to chemically stabilize peroxycarboxylic acid and peroxide formulations |
WO2021202625A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | Ecolab Usa Inc. | Method for quenching peroxycarboxylic acid runaway reactions |
AU2021279078B2 (en) | 2020-05-29 | 2024-05-23 | Ecolab Usa Inc. | Biocidal compositions with hydronium ion sources for biofilm control |
WO2022061104A1 (en) | 2020-09-18 | 2022-03-24 | Ecolab Usa Inc. | Reduced misting peracid based cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight polymers |
WO2022165094A1 (en) | 2021-01-29 | 2022-08-04 | Ecolab Usa Inc. | Solid peroxyalphahydroxycarboxylic acid generation compositions and the use thereof |
Family Cites Families (329)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2609391A (en) | 1950-09-13 | 1952-09-02 | Buffalo Electro Chem Co | Stabilization of peracids with dipicolinic acid |
DE1024514B (de) | 1953-12-04 | 1958-02-20 | Du Pont | Verfahren zum Oxydieren von organischen Verbindungen mit Wasserstoffperoxyd in fluessigem Zustand |
US3053633A (en) | 1959-12-14 | 1962-09-11 | Shell Oil Co | Peroxide stabilization |
US3156654A (en) | 1961-06-19 | 1964-11-10 | Shell Oil Co | Bleaching |
US3130169A (en) | 1961-06-26 | 1964-04-21 | Fmc Corp | Stabilization of peroxy carboxylic acids |
GB1041417A (en) * | 1964-08-20 | 1966-09-07 | Procter & Gamble Ltd | Alpha-sulpho peroxy fatty acids and salts |
GB1198734A (en) | 1968-05-01 | 1970-07-15 | Nalco Chemical Co | Prevention of Control of Corrosion in Oil Refining Equipment |
DE2437090A1 (de) | 1974-08-01 | 1976-02-19 | Hoechst Ag | Reinigungsmittel |
US3969258A (en) | 1974-10-10 | 1976-07-13 | Pennwalt Corporation | Low foaming acid-anionic surfactant sanitizer compositions |
US3956159A (en) | 1974-11-25 | 1976-05-11 | The Procter & Gamble Company | Stable concentrated liquid peroxygen bleach composition |
NL7608265A (nl) | 1975-08-16 | 1977-02-18 | Henkel & Cie Gmbh | Bij opslag stabiele concentraten van functionele middelen. |
DE2629081A1 (de) | 1976-06-29 | 1978-01-12 | Peroxid Chemie Gmbh | Germizides mittel |
US4126573A (en) | 1976-08-27 | 1978-11-21 | The Procter & Gamble Company | Peroxyacid bleach compositions having increased solubility |
US4100095A (en) | 1976-08-27 | 1978-07-11 | The Procter & Gamble Company | Peroxyacid bleach composition having improved exotherm control |
DE2654164C2 (de) | 1976-11-30 | 1978-08-10 | Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt | Wäßrige Perglutarsäurelösung und deren Verwendung |
US4170453A (en) | 1977-06-03 | 1979-10-09 | The Procter & Gamble Company | Peroxyacid bleach composition |
FR2462425A1 (fr) | 1979-08-01 | 1981-02-13 | Air Liquide | Procede de fabrication de solutions diluees stables de peracides carboxyliques aliphatiques |
US4311598A (en) | 1979-09-04 | 1982-01-19 | Interox Chemicals Limited | Disinfection of aqueous media |
US4259201A (en) | 1979-11-09 | 1981-03-31 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition containing organic peracids buffered for optimum performance |
FR2502620A1 (fr) | 1981-03-24 | 1982-10-01 | Ugine Kuhlmann | Procede continu de preparation de l'oxyde de propylene |
EP0068547B1 (en) | 1981-06-22 | 1985-09-18 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Mixed peroxyacid bleaches having improved bleaching power |
US4430236A (en) | 1981-06-22 | 1984-02-07 | Texize, Division Of Mortonthiokol | Liquid detergent composition containing bleach |
US4374035A (en) | 1981-07-13 | 1983-02-15 | The Procter & Gamble Company | Accelerated release laundry bleach product |
US4391723A (en) | 1981-07-13 | 1983-07-05 | The Procter & Gamble Company | Controlled release laundry bleach product |
EP0075419A3 (en) | 1981-09-15 | 1983-11-02 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Laundry bleach product |
US4391724A (en) | 1981-10-21 | 1983-07-05 | The Procter & Gamble Company | Controlled release laundry bleach product |
US4473507A (en) | 1981-10-21 | 1984-09-25 | The Procter & Gamble Company | Controlled release laundry bleach product |
US4470919A (en) | 1982-02-03 | 1984-09-11 | The Procter & Gamble Company | Oxygen-bleach-containing liquid detergent compositions |
FR2521991A1 (fr) | 1982-02-24 | 1983-08-26 | Air Liquide | Solutions commerciales de peracides carboxyliques stables et non corrosives et leurs applications |
US4529534A (en) | 1982-08-19 | 1985-07-16 | The Procter & Gamble Company | Peroxyacid bleach compositions |
US4540721A (en) * | 1983-03-10 | 1985-09-10 | The Procter & Gamble Company | Method of providing odor to product container |
JPS59206495A (ja) * | 1983-05-10 | 1984-11-22 | ライオン株式会社 | 混合界面活性剤組成物 |
US4786431A (en) | 1984-12-31 | 1988-11-22 | Colgate-Palmolive Company | Liquid laundry detergent-bleach composition and method of use |
US4661280A (en) | 1985-03-01 | 1987-04-28 | Colgate | Built liquid laundry detergent composition containing salt of higher fatty acid stabilizer and method of use |
US4744916A (en) | 1985-07-18 | 1988-05-17 | Colgate-Palmolive Company | Non-gelling non-aqueous liquid detergent composition containing higher fatty dicarboxylic acid and method of use |
US4769168A (en) | 1985-08-05 | 1988-09-06 | Colgate-Palmolive Company | Low phosphate or phosphate free nonaqueous liquid nonionic laundry detergent composition and method of use |
US4846992A (en) | 1987-06-17 | 1989-07-11 | Colgate-Palmolive Company | Built thickened stable non-aqueous cleaning composition and method of use, and package therefor |
NZ216987A (en) | 1985-08-20 | 1988-09-29 | Colgate Palmolive Co | Nonaqueous liquid low phosphate laundry detergent |
IN165978B (ja) | 1985-08-20 | 1990-02-17 | Colgate Palmolive Co | |
GB8531384D0 (en) | 1985-12-20 | 1986-02-05 | Unilever Plc | Sanitizing process |
GB8603961D0 (en) | 1986-02-18 | 1986-03-26 | Interox Chemicals Ltd | Concentrated liquid composition |
IN168163B (ja) | 1986-02-21 | 1991-02-16 | Colgate Palmolive Co | |
US5433881A (en) | 1986-03-19 | 1995-07-18 | Warwick International Group Limited | Granulation process for making granular bleach activator compositions and resulting product |
FR2601850B1 (fr) | 1986-07-25 | 1990-05-04 | Garcin Francoise | Composition antiseptique incorporant des huiles essentielles. |
NZ221506A (en) | 1986-08-28 | 1989-08-29 | Colgate Palmolive Co | Fabric-treating detergent composition with a suspension of insoluble inorganic particles |
US4797225A (en) | 1986-09-08 | 1989-01-10 | Colgate-Palmolive Company | Nonaqueous liquid nonionic laundry detergent composition containing an alkali metal dithionite or sulfite reduction bleaching agent and method of use |
NZ221505A (en) | 1986-09-09 | 1989-08-29 | Colgate Palmolive Co | Liquid detergent compositions with peroxygen bleach and calcium cyanamide activator |
EP0267175B1 (en) * | 1986-11-03 | 1993-10-13 | Monsanto Company | Sulfone peroxycarboxylic acids |
US5004558A (en) * | 1986-11-03 | 1991-04-02 | Monsanto Company | Sulfone peroxycarboxylic acids |
US4778618A (en) | 1986-11-06 | 1988-10-18 | The Clorox Company | Glycolate ester peracid precursors |
DK690187A (da) | 1986-12-31 | 1988-07-01 | Albright & Wilson | Beskyttet system, som er egnet til anvendelse i rensemidler, samt produkter indeholdende systemet |
DE3709348A1 (de) | 1987-03-21 | 1988-10-06 | Degussa | Peroxycarbonsaeure enthaltende waessrige bleichmittelsuspensionen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5250212A (en) | 1987-05-27 | 1993-10-05 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergent containing solid peroxygen bleach and solvent system comprising water and lower aliphatic monoalcohol |
DE68901737T2 (de) | 1988-03-21 | 1993-02-04 | Akzo Nv | Alkylsulphonylpercarbonsaeuren und die sie enthaltenden bleichmittel- und reinigungszusammensetzungen. |
FR2630454B1 (fr) | 1988-04-22 | 1990-08-10 | Air Liquide | Lessives liquides aqueuses blanchissantes stables au stockage et procede de lavage |
IT1219689B (it) * | 1988-05-04 | 1990-05-24 | Ausimont Spa | Perossiacidi azotati monopersolfati |
US4917815A (en) | 1988-06-10 | 1990-04-17 | Sterling Drug Inc. | Stable aqueous aromatic percarboxylic acid solution |
US4909953A (en) | 1988-06-30 | 1990-03-20 | The Procter & Gamble Company | Phosphate buffer wash for improved amidoperoxyacid storage stability |
DE3823172C2 (de) | 1988-07-08 | 1998-01-22 | Hoechst Ag | omega-Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
US4957063A (en) | 1988-07-25 | 1990-09-18 | The Clorox Company | Odor control animal litter |
GB8830235D0 (en) | 1988-12-24 | 1989-02-22 | Interox Chemicals Ltd | Percarboxylic acids |
GB8830234D0 (en) | 1988-12-24 | 1989-02-22 | Interox Chemicals Ltd | Peroxycarboxylic acids |
EP0384911A3 (en) | 1989-02-21 | 1991-09-11 | Monsanto Company | Stabilized compositions containing peroxygen compounds |
IT1229564B (it) | 1989-03-09 | 1991-09-04 | Ausimont Srl | Composizioni detergenti e/o sbiancanti prevalentemente liquide contenenti ammine terziarie a basso peso molecolare in forma di n ossido. |
EP0396341A3 (en) | 1989-05-01 | 1992-01-22 | The Procter & Gamble Company | Agglomerated peroxyacid bleach granule and process for making same |
DE3914827C2 (de) | 1989-05-05 | 1995-06-14 | Schuelke & Mayr Gmbh | Flüssiges Desinfektionsmittelkonzentrat |
US5073285A (en) | 1989-06-12 | 1991-12-17 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Stably suspended organic peroxy bleach in a structured aqueous liquid |
BE1003515A3 (fr) | 1989-10-05 | 1992-04-14 | Interox Sa | Compositions d'acide peracetique et procede pour obtenir ces compositions. |
US5139788A (en) | 1989-10-17 | 1992-08-18 | Ecolab Inc. | Noncontaminating antimicrobial composition |
DK547589D0 (da) * | 1989-11-02 | 1989-11-02 | Novo Nordisk As | Fremgangsmaade til fremstilling af organiske forbindelser |
SE8903773L (sv) | 1989-11-10 | 1991-05-11 | Eka Nobel Ab | Peraettiksyrakomposition |
EP0460179B1 (en) | 1989-12-23 | 1994-12-07 | Solvay Interox Limited | Peroxycarboxylic acids |
GB9003200D0 (en) | 1990-02-13 | 1990-04-11 | Unilever Plc | Aqueous liquid bleach composition |
GB9004080D0 (en) | 1990-02-23 | 1990-04-18 | Interox Chemicals Ltd | Solutions of peracids |
JP2754928B2 (ja) | 1990-03-16 | 1998-05-20 | 日本電気株式会社 | 無線選択呼出受信機 |
NZ237566A (en) | 1990-03-27 | 1994-03-25 | Smithkline Beecham Corp | Substituted amide and hydroxyamine derivatives and pharmaceutical compositions |
GB9007293D0 (en) | 1990-03-31 | 1990-05-30 | Procter & Gamble | Peroxyacid bleach precursors and detergent compositions containing them |
JP2590026B2 (ja) | 1990-04-05 | 1997-03-12 | ミンテック・コーポレーション | 防食性殺菌剤 |
JPH0798816B2 (ja) | 1990-04-25 | 1995-10-25 | 宇部興産株式会社 | ε―カプロラクトンの製造法 |
GB9012876D0 (en) | 1990-06-08 | 1990-08-01 | Interox Chemicals Ltd | Peroxycompounds |
DE4019790A1 (de) * | 1990-06-21 | 1992-01-02 | Henkel Kgaa | Fluessige alkylglykosidhaltige tensidmischung |
EP0539378B1 (en) | 1990-07-13 | 1994-08-03 | Ecolab Inc. | Solid rinse aid from food grade components |
FR2665158B1 (fr) | 1990-07-30 | 1993-12-24 | Air Liquide | Clathrates de peroxyacides. |
WO1992009549A1 (en) | 1990-11-27 | 1992-06-11 | Micronisers Pty. Ltd | Polymeric materials |
DE4039348A1 (de) * | 1990-12-10 | 1992-06-11 | Henkel Kgaa | Teppichreinigungsmittel |
GB9027975D0 (en) | 1990-12-22 | 1991-02-13 | Interox Chemicals Ltd | Peroxycarboxylic acid |
EP0504952A1 (en) | 1991-02-15 | 1992-09-23 | The Procter & Gamble Company | Stable liquid amidoperoxyacid bleach |
US5409629A (en) | 1991-07-19 | 1995-04-25 | Rohm And Haas Company | Use of acrylic acid/ethyl acrylate copolymers for enhanced clay soil removal in liquid laundry detergents |
US5200189A (en) | 1991-07-23 | 1993-04-06 | Ecolab Inc. | Peroxyacid antimicrobial composition |
ATE129492T1 (de) | 1991-10-04 | 1995-11-15 | Akzo Nobel Nv | Suspension und agglomeration von amidoperoxysäuren. |
GB9122048D0 (en) | 1991-10-17 | 1991-11-27 | Interox Chemicals Ltd | Compositions and uses thereof |
JPH05140079A (ja) | 1991-11-14 | 1993-06-08 | Kao Corp | 新規スルホナート及びその製造法 |
US5281351A (en) | 1991-12-06 | 1994-01-25 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Processes for incorporating anti-scalants in powdered detergent compositions |
US5496728A (en) | 1991-12-13 | 1996-03-05 | The Procter & Gamble Company | Encapsulation of liquids in micro-organisms |
US5268003A (en) * | 1992-03-31 | 1993-12-07 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Stable amido peroxycarboxylic acids for bleaching |
US5264229A (en) | 1992-04-20 | 1993-11-23 | Degussa Corporation | Shelf life extension for commercially processed poultry/fowl and seafood products using a specialized hydrogen peroxide |
CA2141586A1 (en) | 1992-08-01 | 1994-02-17 | Anthony Dovey | Peroxyacid bleach precursor compositions |
GB9216454D0 (en) | 1992-08-03 | 1992-09-16 | Ici Plc | Detergent compositions |
JPH08502546A (ja) | 1992-10-23 | 1996-03-19 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | プロテアーゼ酵素と漂白剤とを有する粒状洗剤 |
GB9225519D0 (en) | 1992-12-07 | 1993-01-27 | Unilever Plc | Improvements to bleaching compositions |
US5288746A (en) | 1992-12-21 | 1994-02-22 | The Procter & Gamble Company | Liquid laundry detergents containing stabilized glucose/glucose oxidase as H2 O2 generation system |
JP3315473B2 (ja) | 1992-12-28 | 2002-08-19 | 花王株式会社 | 新規スルホナート、その製造法及びこれを含有するかび取り剤組成物 |
GB9300243D0 (en) | 1993-01-06 | 1993-03-03 | Solvay Interox Ltd | Disinfection of aqueous solutions |
GB9302442D0 (en) | 1993-02-08 | 1993-03-24 | Warwick Int Group | Oxidising agents |
WO1994019446A1 (en) | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Lion Corporation | Bleaching composition |
JP3281445B2 (ja) | 1993-04-28 | 2002-05-13 | 花王株式会社 | 殺菌剤組成物 |
DE4317420C1 (de) | 1993-05-26 | 1994-11-03 | Degussa | Stabilisierte Percarbonsäurelösungen und Verfahren zu deren Herstellung |
ES2121982T3 (es) | 1993-06-09 | 1998-12-16 | Procter & Gamble | Procedimiento para el blanqueo de tejidos. |
JP3255499B2 (ja) | 1993-06-16 | 2002-02-12 | 花王株式会社 | 新規スルホナート、その製造法及びこれを含有する漂白剤組成物 |
WO1995002030A1 (en) | 1993-07-08 | 1995-01-19 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions comprising soil release agents |
US5415807A (en) | 1993-07-08 | 1995-05-16 | The Procter & Gamble Company | Sulfonated poly-ethoxy/propoxy end-capped ester oligomers suitable as soil release agents in detergent compositions |
US5472619A (en) | 1993-09-03 | 1995-12-05 | Birko Corporation | Waste water treatment with peracetic acid compositions |
US5435808A (en) | 1993-09-03 | 1995-07-25 | Birko Corporation | Hide raceway treatment and improved method of curing hides |
US5362899A (en) | 1993-09-09 | 1994-11-08 | Affymax Technologies, N.V. | Chiral synthesis of alpha-aminophosponic acids |
US5965785A (en) | 1993-09-28 | 1999-10-12 | Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. | Amine blend neutralizers for refinery process corrosion |
US5632676A (en) | 1993-10-12 | 1997-05-27 | Fmc Corporation | Use of peracetic acid to sanitize processed fowl |
US5374369A (en) | 1993-10-14 | 1994-12-20 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Silver anti-tarnishing detergent composition |
GB9325558D0 (en) | 1993-12-14 | 1994-02-16 | Solvay Interox Ltd | Percaboxylic acids |
AU702040B2 (en) | 1994-01-25 | 1999-02-11 | Unilever Plc | Co-granules and detergent tablets formed therefrom |
EP0666307A3 (en) | 1994-02-03 | 1996-07-03 | Procter & Gamble | Packaged liquid bleaching composition. |
WO1995021290A1 (en) | 1994-02-07 | 1995-08-10 | Warwick International Group Limited | Pulp bleaching |
AU6264994A (en) | 1994-03-09 | 1995-09-25 | Kemira Chemicals B.V. | A method for the preparation of aqueous solutions containing performic acid as well as their use |
US6257253B1 (en) | 1994-04-19 | 2001-07-10 | Ecolab Inc. | Percarboxylic acid rinse method |
US5578134A (en) | 1994-04-19 | 1996-11-26 | Ecolab Inc. | Method of sanitizing and destaining tableware |
US5437686A (en) * | 1994-05-18 | 1995-08-01 | Colgate-Palmolive Co. | Peroxygen bleach composition activated by bi and tricyclic diketones |
GB9411495D0 (en) | 1994-06-08 | 1994-07-27 | Unilever Plc | Aqueous bleaching compositions comprising peroxy carboxylic acids |
DK0765150T3 (da) | 1994-06-16 | 2002-12-16 | Warner Lambert Co | Fremgangsmåde og apparat til fremstilling af tæt lukkede kapsler |
JP3297217B2 (ja) | 1994-09-22 | 2002-07-02 | 花王株式会社 | 漂白洗浄剤組成物 |
EP0783563B1 (en) | 1994-09-26 | 2000-01-26 | The Procter & Gamble Company | Nonaqueous bleach-containing liquid detergent compositions |
EP0784669A1 (en) | 1994-09-26 | 1997-07-23 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing non-aqueous, bleach-containing liquid detergent compositions |
GB2294695A (en) | 1994-11-05 | 1996-05-08 | Procter & Gamble | A method of washing laundry |
GB9423374D0 (en) | 1994-11-19 | 1995-01-11 | Procter & Gamble | Peroxyacid bleach precursor compositions |
JP3297226B2 (ja) | 1994-11-24 | 2002-07-02 | 花王株式会社 | 漂白洗浄剤組成物 |
EP0796324A1 (en) | 1994-12-07 | 1997-09-24 | Novo Nordisk A/S | Polypeptide with reduced allergenicity |
US5691298A (en) | 1994-12-14 | 1997-11-25 | The Procter & Gamble Company | Ester oligomers suitable as soil release agents in detergent compositions |
US5929012A (en) | 1995-02-28 | 1999-07-27 | Procter & Gamble Company | Laundry pretreatment with peroxide bleaches containing chelators for iron, copper or manganese for reduced fabric damage |
US5683977A (en) | 1995-03-06 | 1997-11-04 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Dry cleaning system using densified carbon dioxide and a surfactant adjunct |
JPH08245549A (ja) | 1995-03-13 | 1996-09-24 | Kao Corp | スルホナートの製造法 |
EP0738778A1 (en) | 1995-04-19 | 1996-10-23 | The Procter & Gamble Company | Nonaqueous, particulate-containing liquid detergent compositions |
DE19517465C1 (de) | 1995-05-12 | 1997-01-23 | Degussa | Percarbonsäurelösungen mit verbesserter Stabilität im Kontakt mit Edelstahl |
US5698506A (en) | 1995-05-19 | 1997-12-16 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Automatic dishwashing compositions containing aluminum salts |
JP4024297B2 (ja) | 1995-06-20 | 2007-12-19 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アルキルベンゼンスルホン酸塩界面活性剤を含む非水性の粒含有液体洗剤組成物 |
EP0751210A1 (en) | 1995-06-27 | 1997-01-02 | The Procter & Gamble Company | Bleaching compositions |
DE19531241A1 (de) | 1995-08-25 | 1997-02-27 | Degussa | Verfahren zur Desinfektion wäßriger Lösungen |
US5589507A (en) | 1995-11-17 | 1996-12-31 | Minntech Corporation | Method for sterilizing medical devices utilizing a room temperature sterilant |
US5635195A (en) | 1995-11-17 | 1997-06-03 | Minntech Corporation | Premix for room temperature sterilant |
WO1997019594A1 (en) | 1995-12-01 | 1997-06-05 | Minntech Corporation | Room temperature sterilant for medical devices |
US6310025B1 (en) | 1996-03-04 | 2001-10-30 | The Procter & Gamble Company | Laundry pretreatment process and bleaching compositions |
EP0823474A1 (en) | 1996-07-24 | 1998-02-11 | The Procter & Gamble Company | Peracids, stable aqueous compositions comprising peracids, and a process for forming said peracids |
EP0822183A3 (en) * | 1996-07-31 | 1998-07-29 | The Procter & Gamble Company | A process for forming a peracid and a composition comprising said peracid |
DE69713294T3 (de) | 1996-03-08 | 2009-01-15 | Takeda Pharmaceutical Co. Ltd. | Tricyclische Verbindungen mit Bindungsaffinität für Melatoninrezeptoren, deren Herstellung und Verwendung |
US5968885A (en) | 1996-04-22 | 1999-10-19 | Procter & Gamble Co. | Bleaching compositions |
JPH11509265A (ja) | 1996-05-03 | 1999-08-17 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 綿防汚重合体を含む液体洗濯洗剤組成物 |
US5968893A (en) | 1996-05-03 | 1999-10-19 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions and methods for providing soil release to cotton fabric |
BR9710961A (pt) | 1996-05-03 | 2000-10-24 | Procter & Gamble | Composições detergentes para lavanderia compreendendo surfatantes catiÈnicos e dispersantes de sujeira de poliamina modificada |
MA25183A1 (fr) | 1996-05-17 | 2001-07-02 | Arthur Jacques Kami Christiaan | Compositions detergentes |
EP0954570A1 (en) | 1996-06-28 | 1999-11-10 | Novo Nordisk A/S | A recombinant enzyme with mutanase activity |
US5814592A (en) | 1996-06-28 | 1998-09-29 | The Procter & Gamble Company | Non-aqueous, particulate-containing liquid detergent compositions with elasticized, surfactant-structured liquid phase |
JP3242669B2 (ja) | 1996-06-28 | 2001-12-25 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 界面活性剤構築液相を含んだ非水性粒子含有液体洗剤組成物の製造 |
US6576602B1 (en) | 1996-06-28 | 2003-06-10 | The Procter & Gamble Company | Nonaqueous, particulate-containing liquid detergent compositions with surfactant-structured liquid phase |
US5672739A (en) * | 1996-07-12 | 1997-09-30 | Exxon Research & Engineering Company | Class of three tail surfactants law388 |
WO1998005749A1 (en) | 1996-08-07 | 1998-02-12 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing dianionic esters |
EP0925350A1 (en) | 1996-09-13 | 1999-06-30 | The Procter & Gamble Company | Laundry pretreatment process and bleaching compositions |
JP2001506971A (ja) | 1996-09-18 | 2001-05-29 | メトレックス リサーチ コーポレイション | 過酸化水素消毒および滅菌組成物 |
ES2183929T3 (es) | 1996-10-31 | 2003-04-01 | Procter & Gamble | Composiciones liquidas acuosas blanquantes y procedimiento de pretratamiento. |
BR9712878A (pt) | 1996-11-04 | 2000-02-01 | Novo Nordisk As | Variante de enzima subtilase, processos para a identificação de uma variante de protease apresentando estabilidade autoproteolìtica e paraq a produção de uma enzima subtilase mutante e de uma variante de subtilase, sequência de dna, vetor, célula hospedeira microbiana, composição e uso de uma variante de subtilase. |
FI103899B (fi) | 1996-11-06 | 1999-10-15 | Chempolis Oy | Menetelmä erityisen vaalean massan valmistamiseksi |
SE9604413D0 (sv) | 1996-11-29 | 1996-11-29 | Eka Chemicals Ab | Chemical composition |
KR20010013377A (ko) | 1997-06-04 | 2001-02-26 | 데이비드 엠 모이어 | 마일드한 잔류성 항균 조성물 |
US6183763B1 (en) | 1997-06-04 | 2001-02-06 | Procter & Gamble Company | Antimicrobial wipes which provide improved immediate germ reduction |
US5977403A (en) | 1997-08-04 | 1999-11-02 | Fmc Corporation | Method for the production of lower organic peracids |
US6444634B1 (en) | 1997-09-11 | 2002-09-03 | The Procter & Gamble Company | Bleaching compositions |
EP0906950A1 (en) | 1997-10-03 | 1999-04-07 | The Procter & Gamble Company | Peroxygen bleach-containing compositions comprising a particular chelating agent system |
EP1023432A1 (en) | 1997-10-14 | 2000-08-02 | The Procter & Gamble Company | Non-aqueous liquid detergent compositions comprising mid-chain branched surfactants |
DE19754290A1 (de) | 1997-12-08 | 1999-06-10 | Henkel Kgaa | Enolester als Bleichaktivatoren für Wasch- und Reinigungsmittel |
WO1999029827A1 (en) | 1997-12-11 | 1999-06-17 | The Procter & Gamble Company | Non-aqueous liquid detergent compositions containing ethoxylated quaternized amine clay compounds |
GB2332442A (en) | 1997-12-17 | 1999-06-23 | Procter & Gamble | Detergent tablet |
US20030100468A1 (en) | 1997-12-19 | 2003-05-29 | The Procter & Gamble Company | Nonaqueous, particulate-containing liquid detergent compositions with alkyl benzene sulfonate surfactant |
JP2000516299A (ja) | 1997-12-22 | 2000-12-05 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 改良された酸素漂白系 |
DE19812589A1 (de) | 1998-03-23 | 1999-10-07 | Degussa | Perameisensäure enthaltendes wäßriges Desinfektionsmittel, Verfahren zu dessen Herstellung und deren Verwendung |
US6165483A (en) | 1998-04-06 | 2000-12-26 | Ecolab Inc. | Peroxy acid treatment to control pathogenic organisms on growing plants |
WO1999052864A1 (en) | 1998-04-15 | 1999-10-21 | Akzo Nobel N.V. | Peroxides, their preparation process and use |
WO1999064556A1 (en) | 1998-06-05 | 1999-12-16 | The Procter & Gamble Company | Non-aqueous, liquid detergent compositions containing gasified particulate matter |
AU758625B2 (en) * | 1998-08-20 | 2003-03-27 | Ecolab Inc. | The treatment of meat products |
US6010729A (en) | 1998-08-20 | 2000-01-04 | Ecolab Inc. | Treatment of animal carcasses |
EP1001012A1 (en) | 1998-11-10 | 2000-05-17 | The Procter & Gamble Company | Disinfecting and cleaning compositions |
DE19853845A1 (de) | 1998-11-23 | 2000-05-25 | Henkel Kgaa | Wäßriges Bleichmittelkonzentrat |
DE19856071A1 (de) | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Degussa | Verfahren zur Vermeidung einer Gewässerkontamination mit ortsfremden Organismen |
US6346279B1 (en) | 1998-12-14 | 2002-02-12 | Virox Technologies, Inc. | Hydrogen peroxide disinfectant with increased activity |
GB2345701A (en) | 1999-01-12 | 2000-07-19 | Procter & Gamble | Particulate bleaching components |
US6262013B1 (en) | 1999-01-14 | 2001-07-17 | Ecolab Inc. | Sanitizing laundry sour |
CA2359102A1 (en) | 1999-01-14 | 2000-07-20 | Alfred Busch | Detergent compositions comprising a pectin degrading enzymes system |
US6528471B1 (en) | 1999-01-22 | 2003-03-04 | The Procter & Gamble Company | Process of treating fabrics with a laundry additive |
US6503876B1 (en) | 1999-02-10 | 2003-01-07 | The Procter & Gamble Company | Stable non-aqueous liquid laundry detergents comprising low density particles |
JP3551098B2 (ja) | 1999-04-14 | 2004-08-04 | 松下電器産業株式会社 | コンデンサの製造方法 |
US6024986A (en) | 1999-05-24 | 2000-02-15 | Ecolab Inc. | Method of protecting growing plants from the effects of plant pathogens |
EP1061071A1 (en) | 1999-06-14 | 2000-12-20 | SOLVAY (Société Anonyme) | 6-Hydroxypercaproic acid and aqueous compositions thereof |
WO2000078911A1 (en) | 1999-06-22 | 2000-12-28 | Deoflor S.P.A. | Cleansing and sanitizing composition for sanitary appliances |
WO2001000765A1 (en) | 1999-06-28 | 2001-01-04 | The Procter & Gamble Company | Aqueous liquid detergent compositions comprising an effervescent system |
US6677289B1 (en) | 1999-07-16 | 2004-01-13 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions comprising polyamines and mid-chain branched surfactants |
MXPA02000635A (es) | 1999-07-16 | 2002-07-02 | Procter & Gamble | Composiciones detergentes para lavanderia que comprenden poliaminas zwitterionicas y agentes tensioactivos ramificados en la parte media de su cadena. |
MXPA02002124A (es) | 1999-08-27 | 2002-09-18 | Procter & Gamble | Componentes de formulacion de incremento de estabilidad y composiciones y metodos de lavanderia que emplean los mismos. |
US6468472B1 (en) | 1999-09-16 | 2002-10-22 | Metrex Research Corporation | Cleaning and decontaminating dialyzers by per-compound solutions |
JP2001114792A (ja) | 1999-10-12 | 2001-04-24 | Nihon Medi Physics Co Ltd | ビスホスホン酸誘導体およびその放射性核種標識体 |
US7012053B1 (en) | 1999-10-22 | 2006-03-14 | The Procter & Gamble Company | Fabric care composition and method comprising a fabric care polysaccharide and wrinkle control agent |
DE19953870A1 (de) | 1999-11-10 | 2001-05-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung einer wasserarmen Enzymzubereitung |
US6686324B2 (en) | 1999-11-26 | 2004-02-03 | Virox Technologies, Inc. | Low-foaming hydrogen peroxide cleaning solution for organic soils |
DE19962343A1 (de) | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Desinfizierendes Waschen empfindlicher Textilien mit Persäuren |
US20020172656A1 (en) | 2000-01-20 | 2002-11-21 | Biedermann Kimberly Ann | Cleansing compositions |
EP1255890A1 (en) | 2000-02-15 | 2002-11-13 | The Procter & Gamble Company | Method for the application of durable press finishes to textile components via the use of hydrophobic bleaching preparation |
US6830591B1 (en) | 2000-02-15 | 2004-12-14 | The Procter & Gamble Company | Method for the use of hydrophobic bleaching systems in textile preparation |
BR0108327A (pt) | 2000-02-15 | 2003-03-18 | Procter & Gamble | Método para a preparação de produtos têxteis em uma etapa |
DE10011273A1 (de) | 2000-03-08 | 2001-09-20 | Henkel Kgaa | Flüssigwaschmittel mit flüssigen Bleichaktivatoren |
US6627657B1 (en) | 2000-03-22 | 2003-09-30 | Ecolab Inc. | Peroxycarboxylic acid compositions and methods of use against microbial spores |
US6645428B1 (en) | 2000-04-27 | 2003-11-11 | Ondeo Nalco Company | Fluorescent monomers and tagged treatment polymers containing same for use in industrial water systems |
WO2001087358A1 (en) | 2000-05-17 | 2001-11-22 | Kralovic Raymond C | Method of removing microbial contamination |
ATE547557T1 (de) | 2000-06-08 | 2012-03-15 | Lonza Ag | Aldehydabspalter zur stabilisierung von peroxiden bei der papierherstellung |
FR2814180B1 (fr) | 2000-09-18 | 2003-12-05 | Michel Delmas | Procede de blanchiment de pates a papier en milieu organique a hydratation controlee |
JP4422316B2 (ja) * | 2000-09-29 | 2010-02-24 | 株式会社リコー | 記録液、記録液カートリッジ、記録装置及び記録方法 |
AU2002239475A1 (en) | 2000-10-27 | 2002-05-27 | The Procter And Gamble Company | Stabilized liquid compositions |
DE10056163A1 (de) | 2000-11-13 | 2002-05-23 | Basf Ag | Hydrophil modifizierte Polyisocyanate und Polyurethane zur Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien |
DE10056183A1 (de) | 2000-11-13 | 2002-05-29 | Basf Ag | Hochverzweigte Polymere zur Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien |
DE10060373A1 (de) | 2000-12-05 | 2002-06-06 | Basf Ag | Reaktiv modifizierte, teilchenförmige Polymerisate zur Behandlung der Oberflächen textiler und nicht-textiler Materialien |
US20020107288A1 (en) | 2000-12-08 | 2002-08-08 | Singh Waheguru Pal | Methods of sterilizing with dipercarboxylic acids |
US6569209B2 (en) | 2001-02-27 | 2003-05-27 | The Procter & Gamble Company | Method for the use of hydrophobic bleaching systems in cold batch textile preparation |
US20020128312A1 (en) * | 2001-03-09 | 2002-09-12 | Hei Robert D.P. | Stabilized ester peroxycarboxylic acid compositions |
FI111459B (fi) | 2001-04-04 | 2003-07-31 | Kemira Chemicals Oy | Menetelmä stabiilin peretikkahappotuotteen valmistamiseksi |
DE10118478A1 (de) | 2001-04-12 | 2002-10-17 | Basf Ag | Polysiloxanhaltige Polymere zur Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien |
DE10124387A1 (de) | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Basf Ag | Hydrophob modifizierte Polyethylenimine und Polyvinylamine zur Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien |
US6635286B2 (en) | 2001-06-29 | 2003-10-21 | Ecolab Inc. | Peroxy acid treatment to control pathogenic organisms on growing plants |
US6627593B2 (en) | 2001-07-13 | 2003-09-30 | Ecolab Inc. | High concentration monoester peroxy dicarboxylic acid compositions, use solutions, and methods employing them |
US6593278B2 (en) | 2001-07-13 | 2003-07-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for inhibiting corrosion using certain phosphorus and sulfur-free compounds |
US20030154556A1 (en) | 2001-09-07 | 2003-08-21 | Valerio Del Duca | Bleaching composition comprising a dye maintenance agent |
US20030148909A1 (en) | 2001-09-19 | 2003-08-07 | Valerio Del Duca | Bleaching compositions for dark colored fabric and articles comprising same |
US20030180377A1 (en) | 2002-02-12 | 2003-09-25 | Ramirez Jose A. | Enhanced activity hydrogen peroxide disinfectant |
US7169236B2 (en) | 2002-03-28 | 2007-01-30 | Nalco Company | Method of monitoring membrane cleaning processes |
US20030235623A1 (en) | 2002-06-21 | 2003-12-25 | Van Oosterom Piet J.A. | Aqueous disinfecting compositions with rapid bactericidal effect |
EP1374679A3 (en) | 2002-06-21 | 2004-01-21 | Nippon Peroxide Co., Ltd. | Sterilizing composition and method for sterilizing using the same |
US6962714B2 (en) | 2002-08-06 | 2005-11-08 | Ecolab, Inc. | Critical fluid antimicrobial compositions and their use and generation |
ES2318201T3 (es) | 2002-11-04 | 2009-05-01 | Unilever N.V. | Composicion detergente para lavado de ropa. |
JP3962919B2 (ja) | 2002-11-12 | 2007-08-22 | 栗田工業株式会社 | 金属防食剤、金属防食方法、原油常圧蒸留装置における塩化水素発生防止剤および塩化水素発生防止方法 |
DE10260903A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Henkel Kgaa | Neue Perhydrolasen |
JP3857658B2 (ja) | 2003-03-04 | 2006-12-13 | 株式会社東芝 | 磁気ランダムアクセスメモリ |
SE525083C2 (sv) | 2003-04-23 | 2004-11-23 | Kemira Kemi Ab | Sätt att behandla rötslam |
JP2005005136A (ja) | 2003-06-12 | 2005-01-06 | Smk Corp | フレキシブル板状電線接続用コネクタ |
DE10361170A1 (de) | 2003-06-13 | 2005-01-05 | Henkel Kgaa | Lagerstabiles Polyelektrolytkapselsystem auf Basis von Peroxycarbonsäuren |
US7226900B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-06-05 | The Proctor & Gamble Company | Liquid laundry detergent composition containing boron-compatible cationic deposition aids |
US7135448B2 (en) | 2003-07-02 | 2006-11-14 | Ecolab Inc. | Warewashing composition for use in automatic dishwashing machines, comprising a mixture of aluminum and zinc ions |
US7601789B2 (en) | 2003-09-09 | 2009-10-13 | Nalco Company | Fluorescent monomers and tagged treatment polymers containing same for use in industrial water systems |
US7771737B2 (en) | 2004-01-09 | 2010-08-10 | Ecolab Inc. | Medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
US7504123B2 (en) | 2004-01-09 | 2009-03-17 | Ecolab Inc. | Methods for washing poultry during processing with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
US7887641B2 (en) | 2004-01-09 | 2011-02-15 | Ecolab Usa Inc. | Neutral or alkaline medium chain peroxycarboxylic acid compositions and methods employing them |
BRPI0506699B1 (pt) * | 2004-01-09 | 2019-08-27 | Ecolab Inc | método para reduzir contaminação microbiana das carcaças de aves domésticas durante o processamento de conversão de aves dométicas em um produto alimentício e composições concentradas antimicrobianas de ácidos peroxicarboxílicos de cadeias médias |
AU2005206690B2 (en) * | 2004-01-09 | 2010-09-23 | Ecolab Inc. | Medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
WO2005100529A1 (en) | 2004-04-05 | 2005-10-27 | The Procter & Gamble Company | Liquid bleaching compositions |
EP1671932B1 (en) | 2004-07-30 | 2012-05-02 | Katayama Chemical, Inc. | Method for treating ship ballast water |
JP5036962B2 (ja) | 2004-08-06 | 2012-09-26 | 花王株式会社 | 自動洗浄機用殺菌剤組成物 |
JP4376727B2 (ja) | 2004-08-06 | 2009-12-02 | 三井化学株式会社 | ビスフェノール類の異性化触媒 |
US7470655B2 (en) | 2004-08-06 | 2008-12-30 | Ecolab Inc. | Method of inactivating prions |
JP4038565B2 (ja) | 2004-09-21 | 2008-01-30 | サンノプコ株式会社 | 消泡剤 |
US7910371B2 (en) | 2005-01-20 | 2011-03-22 | Nalco Company | Method of monitoring treating agent residuals in water treatment processes |
DE102005003715A1 (de) | 2005-01-26 | 2006-09-14 | Basf Ag | Verwendung von Polymeren auf Basis modifizierter Polyamine als Zusatz zu Waschmitteln |
JP4699774B2 (ja) | 2005-02-18 | 2011-06-15 | 株式会社片山化学工業研究所 | 船舶バラスト水の処理方法 |
WO2006096477A1 (en) | 2005-03-04 | 2006-09-14 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing composition with corrosion inhibitors |
DE102005013780A1 (de) | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von kationischen Polykondensationsprodukten als farbfixierender und/oder farbübertragungsinhibierender Zusatz zu Waschmitteln und Wäschenachbehandlungsmitteln |
US8080404B1 (en) | 2005-04-05 | 2011-12-20 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Enzymatic decontamination |
CA2606190A1 (en) | 2005-04-27 | 2006-11-02 | Hw Process Technologies, Inc. | Treating produced waters |
DE502006000627D1 (de) | 2005-04-27 | 2008-05-29 | Mifa Ag Frenkendorf | Flüssigwaschmittel mit Bleichmittelzusatz |
US20060247151A1 (en) | 2005-04-29 | 2006-11-02 | Kaaret Thomas W | Oxidizing compositions and methods thereof |
US20060257964A1 (en) | 2005-05-16 | 2006-11-16 | Biosafe Systems L.L.C. | Method of measuring the concentration of hydrogen peroxide, peroxyacetic acid, chlorinated compounds and other aqueous oxidizer compounds |
US7754670B2 (en) * | 2005-07-06 | 2010-07-13 | Ecolab Inc. | Surfactant peroxycarboxylic acid compositions |
WO2007013324A1 (ja) | 2005-07-27 | 2007-02-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 有機過酸ポリマー組成物およびその製造方法 |
FI118735B (fi) | 2005-09-13 | 2008-02-29 | Kemira Oyj | Menetelmä peroksihappojen valmistamiseksi |
JP2007084589A (ja) * | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Nippon Peroxide Co Ltd | 酸性殺菌洗浄剤 |
CA2628829A1 (en) | 2005-12-07 | 2007-06-14 | The Procter & Gamble Company | Liquid laundry detergent having improved brightener stability |
US7723083B2 (en) | 2005-12-13 | 2010-05-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Production of peracids using an enzyme having perhydrolysis activity |
DE102006023937A1 (de) | 2006-05-19 | 2007-11-22 | Henkel Kgaa | Verkapselte Bleichmittelteilchen |
US20070281002A1 (en) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Sara Morales | Low irritation antimicrobial cleaning substrate |
EP2035447B1 (en) | 2006-06-19 | 2017-07-26 | DuPont Nutrition Biosciences ApS | Polypeptide |
US7448255B2 (en) | 2006-06-29 | 2008-11-11 | Nalco Company | Very high-temperature fluorescent tracer and automation for boiler water applications |
US20080001125A1 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Baker Hughes Incorporated | Method and compositions for inhibition of naphthenic acid induced corrosion |
CA2661379C (en) | 2006-08-22 | 2014-10-14 | Brilliant Telecommunications, Inc. | Apparatus and method of controlled delay packet forwarding |
US7417017B2 (en) | 2006-09-07 | 2008-08-26 | The Dial Corporation | Detergent compositions with unique builder system for enhanced stain removal |
US20080146482A1 (en) | 2006-12-06 | 2008-06-19 | The Procter & Gamble Company | Liquid laundry detergent having improved brightener stability |
US7981679B2 (en) | 2007-02-16 | 2011-07-19 | Nalco Company | Method of monitoring bulk (total) microbiological activity in process streams |
US7949432B2 (en) | 2007-02-16 | 2011-05-24 | Nalco Company | Method of monitoring surface associated microbiological activity in process streams |
US7828905B2 (en) | 2007-05-04 | 2010-11-09 | Ecolab Inc. | Cleaning compositions containing water soluble magnesium compounds and methods of using them |
US8021493B2 (en) | 2007-05-04 | 2011-09-20 | Ecolab Usa Inc. | Method of reducing corrosion using a warewashing composition |
US7985318B2 (en) | 2007-05-10 | 2011-07-26 | Nalco Company | Method of monitoring and inhibiting scale deposition in pulp mill evaporators and concentrators |
US8119412B2 (en) | 2007-06-05 | 2012-02-21 | Ecolab Usa Inc. | Kinetic determination of peracid and/or peroxide concentrations |
US8143070B2 (en) | 2007-06-05 | 2012-03-27 | Ecolab Usa Inc. | Optical cell |
US8512633B2 (en) | 2007-08-16 | 2013-08-20 | American Sterilizer Company | Indicator for monitoring a sterilization process |
US9271494B2 (en) | 2007-08-30 | 2016-03-01 | Ecolab USA, Inc. | Shelf stable, reduced corrosion, ready to use peroxycarboxylic acid antimicrobial compositions |
TW200927915A (en) | 2007-10-25 | 2009-07-01 | Croda Int Plc | Laundry formulations and method of cleaning |
JP2008045147A (ja) | 2007-11-02 | 2008-02-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ |
WO2009072156A1 (en) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Emanuela Manna | Deodorizing and sanitizing compositions |
US7666828B2 (en) | 2008-01-22 | 2010-02-23 | Stepan Company | Sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids, methods of making them, and compositions and processes employing them |
US8809392B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-08-19 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
AU2009230713C1 (en) | 2008-03-28 | 2018-08-02 | Ecolab Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
US8871807B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-10-28 | Ecolab Usa Inc. | Detergents capable of cleaning, bleaching, sanitizing and/or disinfecting textiles including sulfoperoxycarboxylic acids |
US8241624B2 (en) | 2008-04-18 | 2012-08-14 | Ecolab Usa Inc. | Method of disinfecting packages with composition containing peracid and catalase |
US8226939B2 (en) | 2008-04-18 | 2012-07-24 | Ecolab Usa Inc. | Antimicrobial peracid compositions with selected catalase enzymes and methods of use in aseptic packaging |
FR2930732B1 (fr) | 2008-04-30 | 2010-05-14 | Arkema France | Composition et procede pour la destruction de polluants organophosphores et/ou organosoufres |
CA2731047A1 (en) | 2008-07-24 | 2010-01-28 | Fmc Corporation | Dilute aqueous peracid solutions and stabilization method |
EP2157162A1 (en) | 2008-08-13 | 2010-02-24 | The Procter and Gamble Company | Particulate bleaching composition comprising enzymes |
US9150793B2 (en) | 2008-11-03 | 2015-10-06 | Nalco Company | Method of reducing corrosion and corrosion byproduct deposition in a crude unit |
CA2745876A1 (en) | 2008-12-09 | 2010-07-08 | Fmc Corporation | Acrylamide removal from aqueous fluid bodies |
RU2506300C2 (ru) | 2008-12-18 | 2014-02-10 | Фмк Корпорейшн | Нефтепромысловый биоцид из перуксусной кислоты и способ его применения |
US8153573B2 (en) | 2009-01-30 | 2012-04-10 | Ecolab Usa Inc. | Development of an aluminum hydroxycarboxylate builder |
US8575075B2 (en) | 2009-02-27 | 2013-11-05 | Fmc Corporation | Oil-field viscosity breaker method utilizing a peracid |
US8017409B2 (en) | 2009-05-29 | 2011-09-13 | Ecolab Usa Inc. | Microflow analytical system |
US20110177145A1 (en) | 2009-07-27 | 2011-07-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | In situ preparation of peracid-based removable antimicrobial coating compositions and methods of use |
GB201000122D0 (en) | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Reckitt & Colman Overseas | Antimicrobial hand soap composition |
FI125089B (fi) | 2010-01-21 | 2015-05-29 | Kemira Oyj | Annostelulaitekokoonpano reaktiivisille kemikaaleille |
US9254400B2 (en) | 2010-03-02 | 2016-02-09 | Ecolab Usa Inc. | Method for processing peroxygen solutions |
BR112012023014A2 (pt) | 2010-03-12 | 2016-05-31 | Procter & Gamble | composições fluidas detergentes que compreendem um gelificante de diamido e processos para produção das mesmas |
WO2011119950A2 (en) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Aquionics, Inc. | Ultraviolet disinfection of oil field process water |
RU2012155311A (ru) | 2010-05-20 | 2014-06-27 | Аркема Инк. | Чистящие составы с активированным пероксидом |
US8726989B2 (en) | 2010-07-14 | 2014-05-20 | Donald Nevin | Method for removing contaminants from wastewater in hydraulic fracturing process |
AR082347A1 (es) | 2010-07-28 | 2012-11-28 | Chevron Usa Inc | Sistema y metodo de reutilizacion de agua de fluido de fractura |
US8518159B2 (en) | 2010-10-07 | 2013-08-27 | Encana Corporation | Treatment of water for use in hydraulic fracture stimulation |
US8835874B2 (en) | 2010-10-08 | 2014-09-16 | Ecolab Usa Inc. | Fluorescing gel formulations and their applications |
US8889010B2 (en) | 2010-10-22 | 2014-11-18 | General Electric Company | Norm removal from frac water |
US8846107B2 (en) | 2010-12-29 | 2014-09-30 | Ecolab Usa Inc. | In situ generation of peroxycarboxylic acids at alkaline pH, and methods of use thereof |
EP2522714A1 (en) | 2011-05-13 | 2012-11-14 | Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House | Aqueous concentrated laundry detergent compositions |
EP2522715A1 (en) | 2011-05-13 | 2012-11-14 | Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House | Aqueous concentrated laundry detergent compositions |
US8883848B2 (en) | 2011-07-14 | 2014-11-11 | Ecolab Usa Inc. | Enhanced microbial peracid compositions and methods of use at reduced temperatures in aseptic cleaning |
US9321664B2 (en) | 2011-12-20 | 2016-04-26 | Ecolab Usa Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
US20140096971A1 (en) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Timothy S. Keizer | New method and arrangement for feeding chemicals into a hydrofracturing process and oil and gas applications |
-
2009
- 2009-03-27 AU AU2009230713A patent/AU2009230713C1/en active Active
- 2009-03-27 JP JP2011501336A patent/JP5584194B2/ja active Active
- 2009-03-27 MX MX2010010236A patent/MX2010010236A/es active IP Right Grant
- 2009-03-27 WO PCT/IB2009/051300 patent/WO2009118714A2/en active Application Filing
- 2009-03-27 CN CN200980111078.8A patent/CN102105443B/zh active Active
- 2009-03-27 NZ NZ587218A patent/NZ587218A/en unknown
- 2009-03-27 CA CA2715175A patent/CA2715175C/en active Active
- 2009-03-27 BR BRPI0907918-1A patent/BRPI0907918B1/pt active IP Right Grant
- 2009-03-27 US US12/413,189 patent/US8344026B2/en active Active
- 2009-03-27 EP EP09726128.3A patent/EP2271616B1/en active Active
-
2010
- 2010-08-06 ZA ZA2010/05665A patent/ZA201005665B/en unknown
-
2012
- 2012-03-27 JP JP2012071630A patent/JP5584246B2/ja active Active
- 2012-03-27 JP JP2012071696A patent/JP5508459B2/ja active Active
- 2012-03-27 JP JP2012071647A patent/JP5584247B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-27 JP JP2012071763A patent/JP5524994B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-09 US US13/647,799 patent/US8524775B2/en active Active
-
2013
- 2013-06-07 US US13/912,334 patent/US9253978B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20100021557A1 (en) | 2010-01-28 |
JP2012126918A (ja) | 2012-07-05 |
JP2012126740A (ja) | 2012-07-05 |
EP2271616B1 (en) | 2020-11-11 |
EP2271616A2 (en) | 2011-01-12 |
US8344026B2 (en) | 2013-01-01 |
JP2012149080A (ja) | 2012-08-09 |
AU2009230713B2 (en) | 2014-05-15 |
AU2009230713C1 (en) | 2018-08-02 |
ZA201005665B (en) | 2011-04-28 |
US9253978B2 (en) | 2016-02-09 |
JP5584246B2 (ja) | 2014-09-03 |
CN102105443A (zh) | 2011-06-22 |
CA2715175C (en) | 2017-11-21 |
CA2715175A1 (en) | 2009-10-01 |
JP2012126741A (ja) | 2012-07-05 |
BRPI0907918B1 (pt) | 2018-07-24 |
US20130274334A1 (en) | 2013-10-17 |
WO2009118714A2 (en) | 2009-10-01 |
MX2010010236A (es) | 2010-10-20 |
JP2011518775A (ja) | 2011-06-30 |
JP5508459B2 (ja) | 2014-05-28 |
CN102105443B (zh) | 2014-05-28 |
NZ587218A (en) | 2012-04-27 |
EP2271616A4 (en) | 2013-07-17 |
JP5584247B2 (ja) | 2014-09-03 |
US8524775B2 (en) | 2013-09-03 |
WO2009118714A3 (en) | 2010-01-14 |
US20130041030A1 (en) | 2013-02-14 |
BRPI0907918A2 (pt) | 2015-07-28 |
JP5524994B2 (ja) | 2014-06-18 |
AU2009230713A1 (en) | 2009-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5584246B2 (ja) | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 | |
US11015151B2 (en) | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents | |
US20240158723A1 (en) | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents | |
AU2012201801C1 (en) | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120327 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120327 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130926 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131008 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140108 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140318 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140617 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140717 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5584194 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |