JP5581380B2 - ホウ素ベースの触媒 - Google Patents
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Description
本出願は、本出願と同日に出願された同時係属出願番号[代理人整理番号CL4291]および同時係属出願番号[代理人整理番号CL4555]に関連している。
はR2R3R4R5P+(ここで、R2、R3、R4、およびR5は独立して、1〜20個の炭素原子を持つヒドロカルビル基である)のカチオンであり;xは1〜4である]を含む組成物である。
アルコール対触媒のモル比約200〜15で触媒の存在下に接触させて;
[ここで、触媒は、MB(OR1)x(X)4−xまたはB(OR1)3/MXであり、Mは、Na+、K+、Li+、R2R3R4R5N+、もしくはR2R3R4R5P+であり、R2、R3、R4、およびR5は独立してヒドロカルビル基であり、xは1〜3である]
式R1O(QO)mH(ここで、mは1〜20である)のアルキルアルコキシレートを形成する工程を含む。
[式中、
R7は、2〜20個の炭素原子を有する、任意選択的に置換された、線状、分枝状、環状、非環式、もしくは芳香族ヒドロカルビル基であり;
Xはフッ化物、臭化物、またはヨウ化物であり;
Mは、アルカリ金属のカチオンNa+、K+、Li+またはタイプR2R3R4R5N+もしくはR2R3R4R5P+(ここで、R2、R3、R4、およびR5は独立して、1〜20個の炭素原子のヒドロカルビル基である)のカチオンであり;xは1〜4である]
を含む化合物が提供される。
NaBO2+4ROH→NaB(OR)4+2H2O
B(OCH2CH2C6F13)3
B2O3(1.60g細粉砕粉末、46.0ミリモル)および52.8g(145ミリモル、3.15当量)のHOCH2CH2C6F13を75mLのトルエン中で組み合わせた。混合物を窒素下に還流させ、Dean Starkトラップを、水を除去するために使用した。水の発生は約1時間後に完了すると思われ;完全な反応を確実にするために還流をもう2時間続行した。集められた水は、合計で1.2mL、理論の100%になった。生成物を濾過し、次にエバポレーター(rotovap)でストリッピングして生成物を無色液体として生じさせた。収量:50.36g、100%。
2mLのジエチルエーテル中のB(OCH2CH2CF2CH2C4F9)3(0.189g、0.19ミリモル)の溶液に、2mLのエーテル中のBu4NF一水和物(0.062g、0.22ミリモル)のスラリーを加えた。2、3分の撹拌後に、結晶性Bu4NFは溶解して無色の溶液をもたらした。一晩撹拌した後、エーテルを真空下にストリップした。生じたオイルをCD2Cl2に再溶解させ、19F NMRによって分析し、それは、フロオロ−ホウ素化学種に特徴的な、そしてアニオンB(OCH2CH2CF2CH2C4F9)3F−に帰属される1:1:1:1カルテット(−144.9ppm,JB−F=17.3Hz)を示した。
NaB(OR)4の合成
これらの化合物は、NaB(OCH3)4と適切なアルコールとの反応によって製造した。メタノールがこの反応から遊離し、真空下にまたは窒素パージ下に反応混合物を加熱することによって除去される。化合物は、元素分分析および1H NMRによって特性評価した。以下は代表的なものである。
NaHでのC6F13CH2CH2OHの処理
バイアルに、0.259g(0.71ミリモル)のC6F13CH2CH2OH、4mg(0.17ミリモル)のNaH、および撹拌棒を装入した。ガス発生が直ちに起こった。混合物を、撹拌しながら、100℃に加熱した。最初は無色の溶液は暗黄褐色になった。75分後に混合物を室温に冷却した。GCMS分析は、未反応アルコールに加えて、このアルコール(質量=364)からのHF(質量=20)の損失に相当する質量344の新しいピークを示した。1H NMR分析(CDCl3)は、その他の少ないオレフィン生成物に加えてC5F11CF=CHCH2OHに帰属できるオレフィン共鳴を示した。この比較例は、水素化ナトリウムでアルコールを処理してアルコキシドエトキシル化触媒を生み出す方法が、フッ化物を脱離し、オレフィンを形成する傾向があるフッ素化アルコールについては失敗することを示す。
KOHでのC6F13CH2CH2OHの処理
バイアルに、0.251g(0.69ミリモル)のC6F13CH2CH2OH、12mg(0.21ミリモル)のKOH、および撹拌棒を装入した。混合物を、撹拌しながら、100℃に加熱した。最初は無色の混合物は暗黄褐色になった。75分後に混合物を室温に冷却した。GCMS分析は、未反応アルコールに加えて、このアルコール(質量=364)からのHF(質量=20)の損失に相当する質量344の新しいピークを示した。1H NMR分析(CDCl3)は、その他の少ないオレフィン生成物に加えてC5F11CF=CHCH2OHに帰属できるオレフィン共鳴を示した。
エトキシル化反応−一般的な手順
エトキシル化は、ステンレススチール反応器で行った。ある場合にはガラスライナーを使用した。反応器に、アルコール、磁気撹拌棒、触媒成分(MB(OR)4またはB(OR)3およびMX)を装入し、密封し、次にガス多岐管に接続した。触媒が形態B(OR1)3/MXのものであるとき、両成分を一緒に加えた。反応器を排気し、次に、4〜10のEO/アルコールの比で、あらかじめ測定した量のEOを、0〜5℃での反応器中へ凝縮させた。EO移動が完了したとき、システムを約1psigの窒素で充填し戻し、供給バルブを閉めた。反応器をブロックヒーター中に入れ、反応温度に至らせ、磁気撹拌した。反応の進行は、圧力を監視することによって追跡した。より高い触媒濃度(約6モル%)では、ガス吸収は普通は3〜6時間以内に完了した。より低い触媒濃度ではより長い時間を要し、典型的には、完全なエチレンオキシド消費を確実にするために一晩進行させた。
触媒単離なしでのC6F13CH2CH2OHエトキシル化
反応器に、C6F13CH2CH2OH(12モル当量)および酸化ホウ素(B2O3、ホウ素の2モル当量に相当する、1モル当量)を装入した。混合物を、撹拌および窒素の流れでスパージしながら80℃に加熱した。窒素流れを氷冷トラップに放出、そこで水が集まることを観察した。3時間後に酸化ホウ素は溶解し、水収集が止んで、透明の無色溶液を得た。アリコートのカール・フィッシャー滴定分析は100ppmの含水率を示した。アリコートを溶液から取り出し、1H NMR(CDCl3)によって分析し、それは、エステルへのB2O3の定量的な転化を裏付ける、C6F13CH2CH2OH対B(OCH2CH2C6F13)3の3:1モルの混合物を示した。
触媒単離なしでのC6F13CH2CH2OHエトキシル化
反応器に、酸化ホウ素(B2O3、1モル当量)、ヨウ化ナトリウム(1モル当量)、およびC6F13CH2CH2OH(17モル当量)を装入した。混合物を、撹拌および窒素でスパージしながら80℃で加熱した。30分後にカール・フィッシャー滴定分析は3000ppmの含水率を示した。加熱および窒素スパージングをもう60分間続行すると滴定は、含水率が12ppmに低下したことを示した。
ハロゲン化物:C4VDFアルコールの不存在下でのB(ORf)3でのエトキシル化
反応器に、0.888gのB(OCH2CH2CF2CH2C4F9)3(80%に基づき0.895ミリモル)および5.7g(17.5ミリモル)のHOCH2CH2CF2CH2C4F9を装入した。エチレンオキシド(5mL、0.10モル)を次に加え、反応器を125℃に加熱した。17時間加熱後に圧力低下は全く認められなかった。冷却および未反応エチレンオキシドの除去後に、GC分析は、97%の未反応アルコールが残り、1モルのエトキシレートへのアルコールの転化率が3%だけであったことを示した。
ハロゲン化物:C6アルコールの不存在下でのB(ORf)3でのエトキシル化
反応器に、HOCH2CH2C6F13中のB(OCH2CH2C6F13)3(4.1モル%)の溶液を装入した。エチレンオキシド(25モル当量)を加え、反応器を125℃に18時間加熱した。室温に冷却し、未反応エチレンオキシドを除去した後、溶液をガスクロマトグラフィーによって分析し、それは未反応アルコールのみおよび全く検出できない量のエトキシレート生成物を示した。
量のエトキシレート生成物を示した。
ナトリウムn−オクチラートでのn−オクタノールエトキシル化
n−オクタノール(1.31g、0.010モル)および11mgのNaH(0.46ミリモル、4.6モル%)を、撹拌しながら室温で混合した。ガス発生が直ちに起こり、5分以内に完了してオクタノール中のナトリウムの溶液を得た。この溶液を、5mL(4.4g、0.10モル)のエチレンオキシドと一緒に上記のエトキシル化反応器に装入した。反応器を100℃に加熱した。反応は、反応器圧力を監視することによって判断されるように、2時間以内に完了した。室温に冷却した後、5.20g(91%)の生成物を単離した。GC分析は、6の平均EO数、1.07の多分散性のエトキシレートと、7.8%の未反応アルコールとの混合物を示した。
B(O−n−C8H17)3およびBu4NIでのn−オクタノールエトキシル化
上記のエトキシル化反応器に、n−オクタノール(1.30g、0.010モル)、Bu4NI(0.148g、0.40ミリモル、4モル%)、およびB(O−n−C8H17)3(0.159g、0.40ミリモル、4モル%)を装入した。エチレンオキシド(5.0mL、0.10モル)を加え、反応器を100℃に加熱した。ガス吸収が直ちに認められた。反応を一晩進行させたところ、エチレンオキシド転化は、圧力を監視することによって判断されるように、完了した。室温に冷却した後5.47g(91%)の生成物を単離した。GC分析は、5.5の平均EO数、1.04の多分散性のエトキシレートと、0.1%の未反応アルコールとの混合物を示した。
低い触媒使用量(0.6重量%)でのC6F13CH2CH2OHのエトキシル化
NaI(0.016g、0.11ミリモル、0.6モル%)を、0.16gのC6F13CH2CH2O(CH2CH2O)nOH(平均n=4)と0.49gのC6F13CH2CH2OHとの混合物に溶解させた。この溶液を、B(OCH2CH2C6F13)3(0.133g、0.6モル%)および6.50gのC6F13CH2CH2OH(19ミリモルの全アルコール量)と一緒に上記のようなエトキシル化反応器に装入した。反応器に次に0.08モルのエチレンオキシド(EO:アルコール=4)を装入し、115℃に14時間、125℃に8時間、次に135℃に14時間加熱したところ、圧力は0psigに低下し、EO吸収は完了であると判断された。反応器を冷却し、9.8gの無色エトキシレートが単離生成物であった。GC分析は、5.5重量%の未反応アルコール、4の平均EO数、および多分散性1.03を示した。
2−クロロエタノールのエトキシル化
反応器に、2−クロロエタノール(0.805g、0.01モル)、Bu4NI(0.148g、0.4ミリモル)、およびB(OCH2CH2Cl)3(0.0997g、0.4ミリモル)を装入した。エチレンオキシド(5mL、0.1モル)を加え、反応器を次に100℃に加熱し、圧力は125psigに上昇した。一晩撹拌した後、圧力は0psigに低下し、完全なエチレンオキシド消費を示唆した。反応器を冷却し、5.19gのエトキシレート生成物を集めた。生成物組成をLCMSによって確認し、それは、nが1〜30の範囲で、約n=11にピークのあるオリゴマーCl(CH2CH2O)nOHの混合物を示した。
Claims (10)
- 化合物MB(OR7)x(X)4−x[式中、R7は、2〜20個の炭素原子を有する、任意選択的に置換される、直鎖、分枝状、環状、非環式、もしくは芳香族ヒドロカルビル基であり;Xはフルオリド、ブロミド、またはヨージドであり;Mは、アルカリ金属のカチオンNa+、K+、Li+またはタイプR2R3R4R5N+もしくはR2R3R4R5P+(ここで、R2、R3、R4、およびR5は独立して、1〜20個の炭素原子のヒドロカルビル基である)のカチオンであり;xは1〜4である]を含む、アルキレンエポキシドを使用するアルコールのアルコキシル化のための組成物。
- xが1〜3である請求項1に記載の組成物。
- xが3である請求項1に記載の組成物。
- Xがヨージドである請求項1に記載の組成物。
- R2、R3、R4、およびR5がそれぞれ、1〜4個の炭素のアルキル基である請求項1に記載の組成物。
- MがR2R3R4R5N+であり、R2、R3、R4、およびR5がそれぞれ、1〜4個の炭素原子のアルキル基である請求項1に記載の組成物。
- xが4であり、R7がフッ素化アルキル基である請求項1に記載の組成物。
- xが4であり、R7が、タイプCyF2y+1CH2CH2(式中、yは2〜20の整数である)の直鎖フルオロアルキル基である請求項1に記載の組成物。
- 適した溶媒中、B(OR7)3とMXとを化合させる工程を含む請求項2に記載の組成物の製造方法であって、B(OR7)3とMXとを1:3〜3:1のモル比で化合させる、上記製造方法。
- a)適した溶媒中、B2O3またはB(OH)3を式R7OHの化合物と化合させて反応混合物を形成させる工程と;
b)任意選択的に、反応混合物から水を除去する工程と;
c)反応混合物に、式MXの化合物を1:3〜3:1のB2O3またはB(OH)3/MXモル比で加える工程と
を含む請求項2に記載の組成物の製造方法。
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