JP5567483B2 - 殺虫性置換アジニル誘導体 - Google Patents
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Description
A、BおよびDは、N、CHまたはCR3を表し、ただし、A、BまたはDのうちの少なくとも1つは、Nであり、
R1が、1個から最大数までのフッ素または塩素原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルを表し、
R2が、Cl、CF3、O(C1〜C3アルキル)、NH(C1〜C3アルキル)またはN(C1〜C3アルキル)2を表し、前記C1〜C3アルキル基の各々は、1個から最大数までのフッ素原子で置換されていてもよく、
R3が、H、F、Cl、Br、I、C1〜C3アルキルまたはO(C1〜C3アルキル)を表し、前記C1〜C3アルキル基の各々は、1個から最大数までのフッ素原子で置換されていてもよく、
R4が、H、C1〜C3アルキル(アルコキシ、ベンジルオキシまたは−OC(O)R7で置換されていてもよい)、またはCO2R6を表し、
R5は、H、C1〜C3アルキル(C1〜C3アルコキシ、F、CNまたはCO2Rで置換されていてもよい)、OH、C1〜C3アルコキシまたはCO2R6を表し、あるいは、R4およびR5が、一緒になって−CH2CH2−または−C(O)CH2−を表し、
R6が、HまたはC1〜C3アルキルを表し、
R7が、C1〜C3アルキルを表し、
Wが、OまたはSを表し、
Arが、F、Cl、Br、I、NO2、CN、SCF3、SO2CF3、1個から最大数までの塩素もしくはフッ素原子で置換されているC1〜C3アルキル、または1個から最大数までの塩素もしくはフッ素原子で置換されていてもよいC1〜C3アルコキシから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているフェニル基を表すか、
XおよびYが、H、F、Cl、Br、I、NO2、CN、SCF3、SO2CF3、1個から最大数までの塩素もしくはフッ素原子で置換されているC1〜C3アルキル、または1個から最大数までの塩素もしくはフッ素原子で置換されていてもよいC1〜C3アルコキシを独立して表す。
(1)R1が、CH2CF3である式(I)の化合物、
(2)R2が、OCH2CF3である式(I)の化合物、
(3)Wが、Oである式(I)の化合物、
(4)R4およびR5が、独立して、HまたはCH3である式(I)の化合物、
(5)Arが、
(6)Xが、Br、Cl、CF3またはOCF3である式(I)の化合物を包含する。
表1に同定されている化合物を、以下の通り、ビートアーミーワームおよびコーンイヤーワームに対して試験した。
試験溶液を調製するために、試験化合物を、アセトン:水道水=9:1の2mL当たり4mgとして2000ppm溶液にて製剤化した。2000ppm(食餌表面積に対する投与量50μg/cm2に相当する)試験溶液50μLを、1昆虫種当たり8個のウェル(1ウェル=1複製)の各々に含有される鱗翅目食餌(Southland Multi-Species Lepidopteran Diet)1mLの表面にピペットで移した。溶媒を風乾したらすぐに、2齢のコーンイヤーワームおよびビートアーミーワームを各ウェル内の処理食餌の上に置いた。処理食餌および幼虫を含有するトレイを覆い、次いで、5日わたって25℃、50〜55%RH、および16時間照明し、8時間暗くしてグロースチャンバー内に保持した。観察は、処理および寄生から5日後に行った。次いで、1回の処理につき1種当たり8匹のうちの死んだ昆虫の数を決定した。結果は、50mg/cm2の投与量における防除率として表2に示す。
本発明の化合物は、昆虫を包含する無脊椎動物の防除に有用である。したがって、本発明は、昆虫の生息場所に、保護するべき地域に、または防除すべき昆虫の上に直接、昆虫阻害量の式(I)の化合物を散布することを含む昆虫を阻害するための方法も対象とする。本発明の化合物は、ダニおよび線虫などの他の無脊椎動物害虫を防除するために使用することもできる。
鱗翅目−ヘリオチス属(Heliothis)種、ヘリコベルパ属(Helicoverpa)種、スポドプテラ属(Spodoptera)種、アメリカキヨトウ(Mythimna unipuncta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、エアリアス属(Earias)種、ユーキソアアウキシリアリス(Euxoa auxiliaris)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アンチカルシアゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、ラキプルシアヌ(Rachiplusia nu)、コナガ(Plutella xylostella)、チロ属(Chilo)種、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、コドリンガ(Cydia pomonella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、リンゴシロモンハマキ(Archips argyrospilus)、トビハマキ(Pandemis heparana)、エピノチアアポレマ(Epinotia aporema)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ブドウヒメハマキ(Polychrosis viteana)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、フィロノリクテル属(Phyllonorycter)種、ロイコプテラマリフォリエラ(Leucoptera malifoliella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnisitis citrella)
鞘翅目−ディアブロチカ属(Diabrotica)種、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、アグリオテス属(Agriotes)種、メラノタスコムニス(Melanotus communis)、マメコガネ(Popillia japonica)、シクロセファラ属(Cyclocephala)種、トリボリウム属(Tribolium)種
同翅目−アフィス属(Aphis)種、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum)種、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、トキソプテラ属(Toxoptera)種、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ブラキコルスノキウス(Brachycolus noxius)、ネフォテティクス属(Nephotettix)種、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、アレウロデスプロレテラ(Aleurodes proletella)、ミカンワタコナジラミ(Aleurothrixus floccosus)、ナシマルカイガラムシ(Quadraspidiotus perniciosus)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ルビーロウカイガラムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)
半翅目−リグス属(Lygus)種、エウリガスターマウラ(Eurygaster maura)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルスグイルディンギ(Piezodorus guildingi)、レプトコリサバリコルニス(Leptocorisa varicornis)、トコジラミ(Cimex lectularius)、タイワントコジラミ(Cimex hemipterus)
総翅目−フランクリニエラ属(Frankliniella)種、トリプス属(Thrips)種、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)
等翅目−キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、レティキュリテルメスヴィルジニカス(Reticulitermes virginicus)、ヘテロテルメスアウレウス(Heterotermes aureus)、レティキュリテルメスヘスペラス(Reticulitermes hesperus)、コプトテルメスフレンチイ(Coptotermes frenchii)、シェドライノテルメス属(Shedorhinotermes)種、レティキュリテルメスサントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメスグラッセイ(Reticulitermes grassei)、レティキュリテルメスバニュレンシス(Reticulitermes banyulensis)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レティキュリテルメスハゲニ(Reticulitermes hageni)、レティキュリテルメスチビアリス(Reticulitermes tibialis)、ズーテルモプシス属(Zootermopsis)種、インシシテルメス属(Incisitermes)種、マルギニテルメス属(Marginitermes)種、マクロテルメス属(Macrotermes)種、ミクロセロテルメス属(Microcerotermes)種、ミクロテルメス属(Microtermes)種
双翅目−リリオミザ属(
)種、イエバエ(Musca domestica)、アエデス属(Aedes)種、クレクス属(Culex)種、アノフェレス属(Anopheles)種、ファニア属(Fannia)種、ストモキス属(Stomoxys)種
膜翅目−アルゼンチンアリ(Iridomyrmex humilis)、ソレノプシス属(Solenopsis)種、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アッタ属(Atta)種、ポゴノミルメクス属(Pogonomyrmex)種、カンポノツス属(Camponotus)種、モノモリウム属(Monomorium)種、コヌカアリ(Tapinoma sessile)、テトラモリウム属(Tetramorium)種、キシロカパ属(Xylocapa)種、ベスプラ属(Vespula)種、ポリステス属(Polistes)種
食毛目(咬むシラミ)
裸尾目(吸血シラミ)−ケジラミ(Pthirus pubis)、ペディキュラス属(Pediculus)種
直翅目(バッタ、コオロギ)−メラノプルス属(Melanoplus)種、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、ケラ科(Gryllotalpidae)(ケラ)。
ゴキブリ科(ゴキブリ)−トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャオビゴキブリ(Supella longipalpa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、パルコブラッタペンシルヴァニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、オガサワラゴキブリ(Pycnoscelus surinamensis)、
隠翅目−クテノファリデス属(Ctenophalides)種、ヒトノミ(Pulex irritans)
ダニ類−テトラニクス属(Tetranychus)種、パノニクス属(Panonychus)種、エオテトラニクスカルピニ(Eotetranychus carpini)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、アクルスペレカッシイ(Aculus pelekassi)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ブーフィルス属(Boophilus)種、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、イクソデス属(Ixodes)種、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides)種
線形動物−犬糸状虫(Dirofilaria immitis)、メロイドギネ属(Meloidogyne)種、ヘテロデラ属(Heterodera)種、ホプロライムスコロンブス(Hoplolaimus columbus)、ベロノライムス属(Belonolaimus)種、プラチレンクス属(Pratylenchus)種、ロチレンクスレニフォルミス(Rotylenchus reniformis)、クリコネメラオルナタ(Criconemella ornata)、ディチレンクス属(Ditylenchus)種、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、ヒルシュマンニエラ属(Hirschmanniella)種を包含するが、これらに限定されるものではない。
本発明の化合物は、本発明の重要な実施形態であり、本発明の化合物および植物学的に許容できる不活性担体を含む組成物の形態で散布される。害虫の防除は、スプレー剤、局所処理、ゲル剤、種子コーティング剤、マイクロカプセル化、全身性取り込み、ベイト剤、イヤータグ剤、ボーラス剤、煙霧剤(fogger)、燻蒸剤、エアロゾル剤、ダスト剤および多くの他の形態で本発明の化合物を散布することにより達成される。組成物は、散布のために水に分散される濃縮された固体か液体のどちらかの製剤であるか、さらに処理することなく散布されるダストまたは顆粒の製剤である。組成物は、農芸化学技術において伝統的であるが、本発明の化合物がその中に存在するために新規かつ重要である手順および製法に従って調製される。しかしながら、農芸化学者が任意の望ましい組成物を容易に製造することができるようにするために、組成物の製剤化に関して一部を説明することとする。
キサクリム、フェンピロキシメート、FKI−1033、フルベンジアミド、HGW86、ヒドラメチルノン、IKI−2002、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド、NNI−9850、NNI−0101、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、Qcide、ラフォキサニド、リナキシピル、SYJ−159、トリアラテンおよびトリアザメートなどの未分類殺虫剤ならびにそれらの任意の組合せを包含する。
Claims (8)
- 式(I)の化合物
A、BおよびDは、N、CHまたはCR3を表し、ただし、A、BまたはDのうちの2つのみがNであり、
R1が、1個から最大数までのフッ素または塩素原子で置換されているC1〜C4アルキルを表し、
R2が、Cl、CF3、O(C1〜C3アルキル)、NH(C1〜C3アルキル)またはN(C1〜C3アルキル)2を表し、C1〜C3アルキル基の各々は、1個から最大数までのフッ素原子で置換されていてもよく、
R3が、H、F、Cl、Br、I、C1〜C3アルキルまたはO(C1〜C3アルキル)を表し、C1〜C3アルキル基の各々は、1個から最大数までのフッ素原子で置換されていてもよく、
R4が、H、C1〜C3アルキル(アルコキシ、ベンジルオキシまたは−OC(O)R7で置換されていてもよい)、またはCO2R6を表し、
R5が、H、C1〜C3アルキル(C1〜C3アルコキシ、F、CNまたはCO2Rで置換されていてもよい)、OH、C1〜C3アルコキシまたはCO2R6を表し、あるいは、R4およびR5が、一緒になって−CH2CH2−または−C(O)CH2−を表し、
R6が、HまたはC1〜C3アルキルを表し、
R7が、C1〜C3アルキルを表し、
Wが、OまたはSを表し、
Arが、F、Cl、Br、I、NO2、CN、SCF3、SO2CF3、1個から最大数までの塩素もしくはフッ素原子で置換されているC1〜C3アルキル、または1個から最大数までの塩素もしくはフッ素原子で置換されていてもよいC1〜C3アルコキシから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているフェニル基を表すか、
XおよびYが、H、F、Cl、Br、I、NO2、CN、SCF3、SO2CF3、1個から最大数までの塩素もしくはフッ素原子で置換されているC1〜C3アルキル、または1個から最大数までの塩素もしくはフッ素原子で置換されていてもよいC1〜C3アルコキシを独立して表す)。 - R1が、CH2CF3である、請求項1に記載の化合物。
- R2が、OCH2CF3である、請求項1に記載の化合物。
- Wが、Oである、請求項1に記載の化合物。
- R4およびR5が、独立して、HまたはCH3である、請求項1に記載の化合物。
- Xが、Br、Cl、CF3またはOCF3である、請求項1に記載の化合物。
- 植物学的に許容できる担体との組合せで請求項1に記載の化合物を含む、昆虫を防除するための組成物。
- 昆虫不活性化量の請求項1に記載の化合物を、防除が望まれる生息場所に散布することを含む、ヒトに対して寄生性であるか感染性疾患を伝染することができる無脊椎動物および/または線形動物の害虫を除く昆虫を防除する方法。
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