JP5081915B2 - 殺虫性n−置換(ヘテロアリール)シクロアルキルスルホキシミン - Google Patents
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Description
ZはO、NR4または−(CH2)−を表し;
XはNO2、CN、COOR2、COR3を表し;
R1はC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6ハロアルケニルまたはC3−C6アルキニルを表し;
R2はC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを表し;
R3は水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを表し;
R4は水素またはC1−C4アルキルを表し;
nは0から3の整数であり;
mは0から1の整数であり;かつ
Yはハロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、CN、NO2、SOpR1(式中、pは0から2の整数である)、COOR2またはCONR2R3を表す、化合物
に関する。
(1)XがNO2またはCN、最も好ましくはCNである、式(I)または(II)の化合物、
(2)R1がC1−C4アルキル、最も好ましくはメチルまたはエチルである、式(I)または(II)の化合物、
(3)Yがハロ、最も好ましくはCl、またはトリハロメチル、最も好ましくはCF3である、式(I)または(II)の化合物、
(4)m+n≦3である、式(I)または(II)の化合物、
(5)ZがOまたは−(CH2)−である、式(I)または(II)の化合物。
環状スルホキシミンを合成するための一般手法
上述の実施例で同定された化合物を、ワタアブラムシに対し、下記の手法を使って試験した。
完全展開子葉を持つカボチャを1植物体につき1子葉になるように剪定し、化学薬品施用の1日前にワタアブラムシ(無翅成虫および若虫)を寄生させた。各植物体を化学薬品施用の前に調べて、適正な寄生(1植物体あたり約30から70匹のアブラムシ)を保証した。化合物(2mg)を2mlのアセトン:メタノール(1:1)溶剤に溶解して、1000ppmのストック溶液を形成させた。ストック溶液を0.025%Tween20/H2Oで5倍希釈して、200ppmの溶液を得た。80部の0.025%Tween20/H2Oおよび20部のアセトン:メタノール(1:1)からなる希釈剤を使って、200ppm溶液から連続4倍の希釈液を作ることにより、さらに低い濃度(50、12.5、3.125、0.781および0.195ppm)を調製した。手持ち型デビルビス散布器を使って、散布液をカボチャ子葉の両面に、流れ出すまで施用した。各化合物の各濃度について4つの植物体(4重試料)を使用した。参照用植物体(溶剤チェック)には希釈剤だけを散布した。処理した植物体を保持室(holding room)に約23℃および40%RHで3日間保持してから、各植物体上の生存アブラムシ数を記録した。アボットの補正式(Abbott's correction formula)を使って、殺虫活性を補正防除率(%)によって測定した。結果を表1に示す。
(数1)
補正防除率(%)=100 x (X−Y)/X
式中、X=溶剤チェック植物体上の生存アブラムシ数
Y=処理植物体上の生存アブラムシ数
2から3枚の小さな(3から5cm)本葉を持つ、3インチ鉢で成長させたキャベツ苗を試験基体(test substrate)として使用した。化学薬品施用の2から3日前に、苗に20から50匹のモモアカアブラムシ(無翅成虫および若虫)を寄生させた。各処理につき4つの苗を使用した。化合物(2mg)を2mlのアセトン:メタノール(1:1)溶剤に溶解して、1000ppmのストック溶液を形成させた。ストック溶液を0.025%Tween20/H2Oで5倍希釈して、200ppmの溶液を得た。80部の0.025%Tween20/H2Oおよび20部のアセトン:メタノール(1:1)からなる希釈剤を使って、200ppm溶液から連続4倍希釈液を作ることにより、さらに低い濃度(50、12.5、3.125および0.781ppm)を調製した。手持ち型デビルビス散布器を使って、溶液をキャベツ葉の両面に、流れ出すまで施用した。参照用植物体(溶剤チェック)には希釈剤だけを散布した。処理した植物体を保持室に約23℃および40%RHで3日間保持してから、格付けした。評価は、1植物体あたりの生存アブラムシ数を顕微鏡で数えることによって行った。アボットの補正式を使って、殺虫活性を測定した:
(数2)
補正防除率(%)=100 x (X−Y)/X
式中、X=溶剤チェック植物体上の生存アブラムシ数
Y=処理植物体上の生存アブラムシ数
この試験は、コナジラミ卵および/または若い若虫(young nymph)の大きな若虫(large nymph)に発育する能力を測定するために計画された。1枚または2枚の展開本葉を持つ成長段階にあるワタ苗を、第1本葉だけが残るように剪定した(子葉も除去した)。その植物体を2日間にわたってコロニー保有植物体(colony-keeping plant)の隣に置いておくことにより、その植物体にタバココナジラミ卵を前もって寄生させた。殺虫剤試験で使用する前に、被害植物を、類似する卵密度の存在について注意深くチェックした。1000ppmの試験化合物の原液を、アセトン:メタノール(1:1)中に調製した。次に、0.188mLの原液を、14.812mlの0.025%Tween20/水で希釈することにより、12.5ppm散布液を作製した。98.75部の0.025%Tween20/水および1.25部のアセトン:メタノール(1:1)からなる希釈剤を使って、12.5ppm散布液を希釈することにより、さらに低い濃度を調製した。希釈剤を溶剤対照として使用した。試験溶液は、手持ち型デビルビス散布器を使って、被害ワタ葉の両面に、流れ出すまで施用した。各処理について4つの植物体(4重試料)を使用した。処理した植物体を保持室に約23℃および40%RHで12日間保持してから、評価を行った。化合物の効力を評価するために、処理したワタ葉の下面上1平方インチの領域で生存する大きい若虫の数を、顕微鏡下で計数した。アボットの補正式を使って、殺虫活性を補正防除率(%)によって測定した。結果を表3に示す。
(数3)
補正防除率(%)=100 x (X−Y)/X
式中、X=溶剤チェック植物体上の生存する大きな若虫の数
Y=処理植物体上の生存する大きな若虫の数
根吸収浸透移行アッセイをトビイロウンカとミドリヨコバイの両方に対して行った。4週齢のイネ苗を、2パートガラスシリンダー(高さ18cm、直径3cm)の下部(高さ5cm、直径3cm)に入れた深さ3cmの水に浸水させた。下部内で苗を保持するために、金属スクリーンを使用した。苗を設置した後、スコッチテープを使って、シリンダーの2つの部分をつないだ。金属キャップを使ってシリンダーを覆った。各処理につき4つのシリンダーを用いた。試験化合物をアセトンに溶解して10,000ppmのストック溶液を作った。そのストック溶液を、イネ苗を浸水させる水に、10ppmの最終試験濃度で添加した。5匹のトビイロウンカまたはミドリヨコバイの実験室飼育3齢若虫を、殺虫剤施用の3時間後に、各シリンダーに導入した。処理された試験ユニットを、以下のように設定された条件の下、生育箱中に保った:温度28±0.5℃;相対湿度70±0.5%;光周期14時間明:8時間暗。ヨコバイの死亡を寄生の2日後および6日後に観察した。補正防除率値(%)を表4に示す。
本発明の化合物は昆虫を含む無脊椎動物の防除に有用である。したがって本発明は、昆虫を抑制するための方法であって、昆虫抑制量の式(I)の化合物を、昆虫の場に施用するか、保護されるべき領域に施用するか、または防除されるべき昆虫に直接施用することを含む方法にも向けられる。本発明の化合物は、他の無脊椎有害生物、例えばダニおよび線虫を防除するために使用することもできる。
鱗翅目−Heliothis属、Helicoverpa属、Spodoptera属、Mythimna unipuncta、Agrotis ipsilon、Earias属、Euxoa auxiliaris、Trichoplusia ni、Anticarsia gemmatalis、Rachiplusia nu、Plutella xylostella、Chilo属、Scirpophaga incertulas、Sesamia inferens、Cnaphalocrocis medinalis、Ostrinia nubilalis、Cydia pomonella、Carposina niponensis、Adoxophyes orana、Archips argyrospilus、Pandemis heparana、Epinotia aporema、Eupoecilia ambiguella、Lobesia botrana、Polychrosis viteana、Pectinophora gossypiella、Pieris rapae、Phyllonorycter属、Leucoptera malifoliella、Phyllocnisitis citrella
鞘翅目−Diabrotica属、Leptinotarsa decemlineata、Oulema oryzae、Anthonomus grandis、Lissorhoptrus oryzophilus、Agriotes属、Melanotus communis、Popillia japonica、Cyclocephala属、Tribolium属
同翅目−Aphis属、Myzus persicae、Rhopalosiphum属、Dysaphis plantaginea、Toxoptera属、Macrosiphum euphorbiae、Aulacorthum solani、Sitobion avenae、Metopolophium dirhodum、Schizaphis graminum、Brachycolus noxius、Nephotettix属、Nilaparvata lugens、Sogatella furcifera、Laodelphax striatellus、Bemisia tabaci、Trialeurodes vaporariorum、Aleurodes proletella、Aleurothrixus floccosus、Quadraspidiotus perniciosus、Unaspis yanonensis、Ceroplastes rubens、Aonidiella aurantii
半翅目−Lygus属、Eurygaster maura、Nezara viridula、Piezodorus guildingi、Leptocorisa varicornis、Cimex lectularius、Cimex hemipterus
総翅目−Frankliniella属、Thrips属、Scirtothrips dorsalis
等翅目−Reticulitermes flavipes、Coptotermes formosanus、Reticulitermes virginicus、Heterotermes aureus、Reticulitermes hesperus、Coptotermes frenchii、Shedorhinotermes属、Reticulitermes santonensis、Reticulitermes grassei、Reticulitermes banyulensis、Reticulitermes speratus、Reticulitermes hageni、Reticulitermes tibialis、Zootermopsis属、Incisitermes属、Marginitermes属、Macrotermes属、Microcerotermes属、Microtermes属
双翅目−Liriomyza属、Musca domestica、Aedes属、Culex属、Anopheles属、Fannia属、Stomoxys属
膜翅目−Iridomyrmex humilis、Solenopsis属、Monomorium pharaonis、Atta属、Pogonomyrmex属、Camponotus属、Monomorium属、Tapinoma sessile、Tetramorium属、Xylocapa属、Vespula属、Polistes属
ハジラミ目(ハジラミ類)
シラミ目(シラミ類)−Pthirus pubis、Pediculus属
直翅目(バッタ類、コオロギ類)−Melanoplus属、Locusta migratoria、Schistocerca gregaria、ケラ科(ケラ)
ゴキブリ亜目(ゴキブリ類)−Blatta orientalis、Blattella germanica、Periplaneta americana、Supella longipalpa、Periplaneta australasiae、Periplaneta brunnea、Parcoblatta pennsylvanica、Periplaneta fuliginosa、Pycnoscelus surinamensis、
ノミ目−Ctenophalides属、Pulex irritans
ダニ目−Tetranychus属、Panonychus属、Eotetranychus carpini、Phyllocoptruta oleivora、Aculus pelekassi、Brevipalpus phoenicis、Boophilus属、Dermacentor variabilis、Rhipicephalus sanguineus、Amblyomma americanum、Ixodes属、Notoedres cati、Sarcoptes scabiei、Dermatophagoides属
線虫類−Dirofilaria immitis、Meloidogyne属、Heterodera属、Hoplolaimus columbus、Belonolaimus属、Pratylenchus属、Rotylenchus reniformis、Criconemella ornata、Ditylenchus属、Aphelenchoides besseyi、Hirschmanniella属。
組成物
、mir Cry3A、Cry3Bb1、Cry34、Cry35、およびVIP3A;植物殺虫剤、例えばアナバシン、アザジラクチン、d−リモネン、ニコチン、ピレトリン類、シネリン類、シネリンI、シネリンII、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ピレトリンI、ピレトリンII、ニガキ、ロテノン、リアニアおよびサバジラ;カーバメイト系殺虫剤、例えばベンジオカルブおよびカルバリル;ベンゾフラニルメチルカーバメイト系殺虫剤、例えばベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブ;ジメチルカーバメイト系殺虫剤、ジミタン(dimitan)、ジメチラン、ハイクインカルブ(hyquincarb)およびピリミカルブ;オキシムカーバメイト系殺虫剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メトミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム(thiocarboxime)、チオジカルブおよびチオファノックス;フェニルメチルカーバメイト系殺虫剤、例えばアリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、クロエトカルブ、ジクレジル、ジオキサカルブ、EMPC、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ(fenethacarb)、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルバート、プロマシル、プロメカルブ、プロポキスル、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;ジニトロフェノール系殺虫剤、例えばジネックス(dinex)、ジノプロップ、ジノサムおよびDNOC;フッ素系殺虫剤、例えばバリウムヘキサフルオロシリケート、クリオライト、ナトリウムフルオライド、ナトリウムヘキサフルオロシリケートおよびスルフラミド;ホルムアミジン系殺虫剤、例えばアミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタナートおよびホルムパラナート;燻蒸殺虫剤、例えばアクリロニトリル、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロライド、クロロホルム、クロロピクリン、パラジクロロベンゼン、1,2−ジクロロプロパン、エチルホルメート、エチレンジブロマイド、エチレンジクロライド、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、メチルブロマイド、メチルクロロホルム、メチレンクロライド、ナフタレン、ホスフィン、スルフリルフルオライドおよびテトラクロロエタン;無機殺虫剤、例えばボラックス、カルシウムポリスルフィド、オレイン酸銅、塩化第一水銀、カリウムチオシアネートおよびナトリウムチオシアネート;キチン合成阻害剤、例えばビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン;幼若ホルモン模倣体、例えばエポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレン;幼若ホルモン、例えば幼若ホルモンI、幼若ホルモンIIおよび幼若ホルモンIII;脱皮ホルモンアゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド;脱皮ホルモン、例えばα−エクジソンおよびエクジステロン;脱皮阻害剤、例えばジオフェノラン;プレコセン類、例えばプレコセンI、プレコセンIIおよびプレコセンIII;未分類の昆虫成長調節剤、例えばジシクラニル;ネライストキシン類似殺虫剤、例えばベンスルタップ、カルタップ、チオシクラムおよびチオスルタップ;ニコチノイド系殺虫剤、例えばフロニカミド;ニトログアニジン系殺虫剤、例えばクロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサム;ニトロメチレン系殺虫剤、例えばニテンピラムおよびニチアジン;ピリジルメチルアミン系殺虫剤、例えばアセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリド;有機塩素系殺虫剤、例えばブロモ−DDT、カンフェクロル、DDT、pp’−DDT、エチル−DDD、HCH、ガンマ−HCH、リンデン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノールおよびTDE;シクロジエン系殺虫剤、例えばアルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン(chlorbicyclen)、クロルデン、クロルデコン、ディルトリン、ジロル(dilor)、エンドスルファン、エンドリン、HEOD、ヘプタクロル、HHDN、イソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびマイレックス;有機リン系殺虫剤、例えばブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス(methocrotophos)、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、TEPPおよびテトラクロルビンホス;有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジオキサベンゾホス、ホスメチラン(fosmethilan)およびフェントエート;脂肪族有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアセチオン(acethion)、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、デメトン、デメトン−O、デメトン−S、デメトン−メチル、デメトン−O−メチル、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、IPSP、イソチオエート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホスおよびチオメトン;脂肪族アミド有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアミジチオン(amidithion)、シアントエート(cyanthoate)、ジメトエート、エトエート−メチル(ethoate-methyl)、ホルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミド(sophamide)およびバミドチオン;オキシム有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−メチル;複素環式有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアザメチホス、クマホス、クミトエート(coumithoate)、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチオン(quinothion);ベンゾチオピラン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジチクロホス(dithicrofos)およびチクロホス(thicrofos);ベンゾトリアジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアジンホス−エチルおよびアジンホス−メチル;イソインドール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジアリホスおよびホスメット;イソオキサゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばイソキサチオンおよびゾラプロホス(zolaprofos);ピラゾロピリミジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルプラゾホス(chlorprazophos)およびピラゾホス;ピリジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルピリホスおよびクロルピリホス−メチル;ピリミジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばブタチオホス、ジアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリミドホス(primidophos)、ピリミタートおよびテブピリムホス;キノキサリン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばキナルホスおよびキナルホス−メチル;チアジアゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアチダチオン(athidathion)、リチダチオン(lythidathion)、メチダチオンおよびプロチダチオン(prothidathion);トリアゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばイサゾホスおよびトリアゾホス;フェニル有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアゾトエート(azothoate)、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオアート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス(etaphos)、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオン フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロホス(heterophos)、ヨードフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル(phosnichlor)、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス(trichlormetaphos)−3およびトリフェノホス(trifenofos);ホスホネート系殺虫剤、例えばブトナートおよびトリクロルホン;ホスホノチオエート系殺虫剤、例えばメカルホン(mecarphon);フェニルエチルホスホノチオエート系殺虫剤、例えばホノホスおよびトリクロロナート;フェニルフェニルホスホノチオエート系殺虫剤、例えばシアノフェンホス、EPNおよびレプトホス;ホスホルアミデート系殺虫剤、例えばクルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホランおよびピリメタホス(pirimetaphos);ホスホルアミドチオエート系殺虫剤、例えばアセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホスおよびプロペタンホス;ホスホロジアミド系殺虫剤、例えばジメホックス、マジドックス(mazidox)、ミパホックスおよびシュラーダン;オキサジアジン系殺虫剤、例えばインドキサカルブ;フタルイミド系殺虫剤、例えばジアリホス、ホスメットおよびテトラメトリン;ピラゾール系殺虫剤、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびバニリプロール;ピレスロイドエステル系殺虫剤、例えばアクリナトリン、アレスリン、ビオアレスリン、バルスリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウ−フルバリネート、フレトリン、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン(biopermethrin)、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレスリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリン;ピレスロイドエーテル系殺虫剤、例えばエトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンビュートおよびシラフルオフェン;ピリミジンアミン系殺虫剤、例えばフルフェネリムおよびピリミジフェン;ピロール系殺虫剤、例えばクロルフェナピル;テトロン酸系殺虫剤、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト;チオウレア系殺虫剤、例えばジアフェンチウロン;ウレア系殺虫剤、例えばフルコフロンおよびスルコフロン;ならびに未分類の殺虫剤、例えばAKD−3088、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、E2Y45、EXD、フェナザフロール、フェナザキン、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェンピロキシメート、FKI−1033、フルベンジアミド、HGW86、ヒドラメチルノン、IKI−2002、イソプロチオラン、マロノベン(malonoben)、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド(nifluridide)、NNI−9850、NNI−0101、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、キューサイド(Qcide)、ラホキサニド、リナキシピル、SYJ−159、トリアラテン(triarathene)およびトリアザメートおよびその任意の組合せ。
タニル、スルグリカピン、チジアジミン(thidiazimin)、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタック。
Claims (10)
- 式(I)または(II)のどちらか一方の化合物であって、
ZはO、NR4または−(CH2)−を表し;
XはNO2、CN、COOR2、COR3を表し;
R1はC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6ハロアルケニルまたはC3−C6アルキニルを表し;
R2はC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを表し;
R3は水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを表し;
R4は水素またはC1−C4アルキルを表し;
nは0から3の整数であり;
mは0から1の整数であり;かつ
Yはハロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、CN、NO2、SOpR1(式中、pは0から2の整数である)、COOR2またはCONR2R3を表す、化合物。 - XがNO2またはCNである、式(I)または(II)の化合物。
- R1がC1−C4アルキルである、式(I)または(II)の化合物。
- Yがハロまたはトリハロメチルである、式(I)または(II)の化合物。
- m+n≦3である、式(I)または(II)の化合物。
- ZがOまたは−(CH2)−である、式(I)または(II)の化合物。
- Zが−(CH2)−を表し、XがNO2またはCNを表し、R1がC1−C4アルキルを表し、m+n≦3であり、かつYがハロまたはトリハロメチルを表す、式(I)の化合物。
- Zが−(CH2)−を表し、XがNO2またはCNを表し、R1がC1−C4アルキルを表し、m+n≦3であり、かつYがハロまたはトリハロメチルを表す、式(II)の化合物。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物を植物学的に許容できる担体と組み合わせて含む、昆虫を防除するための組成物。
- 昆虫を防除する方法であって、防除が望まれる場に、昆虫不活化量の請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物を施用することを含む方法。
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