JP5564091B2 - フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 - Google Patents
フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5564091B2 JP5564091B2 JP2012244564A JP2012244564A JP5564091B2 JP 5564091 B2 JP5564091 B2 JP 5564091B2 JP 2012244564 A JP2012244564 A JP 2012244564A JP 2012244564 A JP2012244564 A JP 2012244564A JP 5564091 B2 JP5564091 B2 JP 5564091B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- weight
- compound
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
上記式(1)において、環Z1およびZ2は、縮合芳香族炭化水素環であってもよく、特に、前記式(1)で表される化合物は、環Z1およびZ2がナフタレン環である化合物、例えば、下記式(1a)で表される化合物であってもよい。
上記式(1a)において、n1は1以上であってもよい。特に、上記式(1a)において、n1が1であり、n2が0であってもよい。
上記式(3)で表される化合物は、ナフトール類(例えば、2−ナフトールなど)であってもよい。
上記式(1)において、環Z1および環Z2で表される縮合多環式炭化水素環に対応する縮合多環式炭化水素としては、縮合二環式炭化水素(例えば、インデン、ナフタレンなどのC8−20縮合二環式炭化水素、好ましくはC10−16縮合二環式炭化水素)、縮合三環式炭化水素(アントラセン、フェナントレンなど)などの縮合2乃至4環式炭化水素などが挙げられる。好ましい縮合多環式炭化水素としては、縮合多環式芳香族炭化水素(ナフタレン、アントラセンなど)が挙げられ、特にナフタレンが好ましい。なお、環Z1およびZ2はそれぞれ同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
上記式(1a)において、m1およびm2は、それぞれ、前記mに対応しており、m1は、0〜4(例えば、1〜3)であればよく、好ましくは0〜2、さらに好ましくは0〜1である。また、m2は、0〜3(例えば、1〜3)であればよく、好ましくは0〜2、さらに好ましくは0〜1である。なお、m1およびm2は、それぞれのナフタレン環において、同一又は異なる数であってもよく、また、異なるナフタレン環において同一又は異なる数であってもよい。また、置換基R2は、前記と同じであり、同一のナフタレン環及び異なるナフタレン環においてそれぞれ、同一又は異なる置換基であってもよい。
前記式(1)で表されるフルオレン骨格を有する化合物は、特に限定されないが、通常、酸触媒の存在下で、下記式(2)で表されるフルオレノン類(9−フルオレノン類)と、下記式(3)で表されるアルコール類とを反応させることにより製造できる。
上記式(2)で表されるフルオレノン類(以下、単にフルオレノン類という場合がある)は、前記式(1)で表される化合物のフルオレン骨格に対応しており、代表的なフルオレノン類は、9−フルオレノンである。なお、使用するフルオレノン類の純度は、特に限定されないが、通常、95重量%以上、好ましくは99重量%以上である。
具体的な上記式(3a)で表されるアルコール類としては、例えば、ナフトール類{例えば、ナフトール(1−ナフトール、2−ナフトール)、炭化水素基を有するナフトール[例えば、メチルナフトール、エチルナフトール、ジメチルナフトール、プロピルナフトールなどのアルキルナフトール(例えば、C1−4アルキルナフトールなど)など]、アルコキシナフトール(例えば、エトキシナフトールなどのC1−4アルコキシナフトール)、ハロナフトール(例えば、クロロナフトール、ブロモナフトールなど)などの置換基を有していてもよいナフトール}、これらのナフトール類(又はモノヒドロキシナフタレン類)に対応するポリヒドロキシナフタレン(例えば、1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、1,8−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、1,2,4−トリヒドロキシナフタレン、1,3,8−トリヒドロキシナフタレンなどのジ又はトリヒドロキシナフタレン類)などが挙げられる。好ましいアルコール類には、ナフトール類(モノヒドロキシナフタレン類)が挙げられる。これらのアルコール類は、単独で又は2種以上組み合わせてフルオレノン類と反応させてもよい。
撹拌器、冷却器、および温度計を備えた1Lのガラス容器に純度99%のフルオレノン36gとβ−ナフトール138.40g、β−メルカプトプロピオン酸7ml、トルエン180gを仕込んだのち、さらに98%硫酸17.3mlを仕込み、60℃で6時間攪拌することにより反応を行った。6時間攪拌後の反応生成物(反応液)を、HPLCで確認した結果、フルオレノンの残存量は0.1%以下であった。
参考例1で得られた化合物[6,6−(9−フルオレニリデン)−ジ(2−ナフトール)]に、フェノールノボラック樹脂(大日本インキ(株)製、商品名「PD2131」)を混合して硬化させることにより、ガラス転移温度(Tg)185℃、線膨張係数5.8×10−5K−1の硬化物を得た。
ビスフェノールAに、フェノールノボラック樹脂(大日本インキ(株)製、商品名「PD2131」)を混合して硬化させることに硬化物を得た。硬化物のガラス転移温度(Tg)は119℃、線膨張係数は6.7×10−5K−1であった。
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンに、フェノールノボラック樹脂(大日本インキ(株)製、商品名「PD2131」)を混合して硬化させることに硬化物を得た。硬化物のガラス転移温度(Tg)は150℃、線膨張係数は6.3×10−5K−1であった。
参考例1において、β−ナフトール138.40gに代えて、α−ナフトール138.40gを用いる以外は参考例1と同様にして反応および精製を行った。その結果、目的生成物である5,5−(9−フルオレニリデン)−ジ(1−ナフトール)33.0g(収率36.6%)が得られた。
1H−NMR(CDCl3)ppm:6.8〜7.0(m、4H)、7.2〜7.7(m、14H)、7.8〜8.0(d、2H)、8.6〜8.7(s、2H)。
撹拌器、冷却器、温度計及び塩化水素ガス導入管を備えた1Lのガラス容器に純度99%のフルオレノン36gとβ−ナフトール138.40g及びβ−メルカプトプロピオン酸25mlを仕込み、50℃で加熱撹拌し、フルオレノンを完全に溶解させた。塩化水素ガスを200ml/分で吹き込むことにより反応を開始し、反応温度を70℃に保ち、10時間反応を継続した。反応終了後、窒素ガスを5L/分で30分間吹き込み、反応器内に残留する塩化水素ガスを追い出した。
参考例3において、β−ナフトール138.40gに代えてα−ナフトール138.40gを用いる以外は参考例3と同様にして反応および精製を行った。その結果、目的生成物である5,5−(9−フルオレニリデン)−ジ(1−ナフトール)26.4gを収率29%で得た。
Claims (4)
- 酸触媒およびチオール類の存在下で、下記式(2)で表されるフルオレノン類と、下記式(3a−2)で表されるナフトール類とを反応させることにより得られる反応生成物であって、下記式(1a−2)で表されるフルオレン骨格を有する化合物を含み、反応生成物全体に対する硫黄濃度が硫黄Sの重量換算で30ppm以下である反応生成物。
- 5,5−(9−フルオレニリデン)−ジ(1−ナフトール)である請求項1記載の反応生成物。
- 樹脂原料として用いる請求項1又は2記載の反応生成物。
- 熱硬化性樹脂の原料に用いる請求項1又は2記載の反応生成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012244564A JP5564091B2 (ja) | 2012-11-06 | 2012-11-06 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012244564A JP5564091B2 (ja) | 2012-11-06 | 2012-11-06 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005295702A Division JP5192641B2 (ja) | 2005-10-07 | 2005-10-07 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013032390A JP2013032390A (ja) | 2013-02-14 |
JP5564091B2 true JP5564091B2 (ja) | 2014-07-30 |
Family
ID=47788537
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012244564A Active JP5564091B2 (ja) | 2012-11-06 | 2012-11-06 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5564091B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6097627B2 (ja) * | 2013-04-25 | 2017-03-15 | 帝人株式会社 | ポリカーボネート |
JP6632807B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2020-01-22 | 大阪瓦斯株式会社 | 窒化ホウ素用分散剤 |
JP6711660B2 (ja) * | 2016-03-25 | 2020-06-17 | 東京応化工業株式会社 | ポリカーボネート樹脂及びポリエステル樹脂の製造方法、並びにポリカーボネート樹脂及びポリエステル樹脂 |
JP6831650B2 (ja) * | 2016-03-28 | 2021-02-17 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 高屈折率ポリカーボネート系樹脂及び成形体 |
EP3489279B1 (en) * | 2016-07-21 | 2023-02-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin, method for producing same, and optical lens |
JP7082872B2 (ja) * | 2016-12-26 | 2022-06-09 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 高耐熱性ポリカーボネート樹脂及び成形体 |
JP7128581B2 (ja) * | 2017-06-15 | 2022-08-31 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有するアルコール類の製造方法 |
US11447626B2 (en) * | 2017-11-14 | 2022-09-20 | Koki Company Limited | Resin composition for reinforcement and electronic component device |
JP7228498B2 (ja) * | 2018-10-24 | 2023-02-24 | フタムラ化学株式会社 | フェノール樹脂の製造方法 |
JP7074093B2 (ja) * | 2019-02-07 | 2022-05-24 | 信越化学工業株式会社 | 剥離性シリコーンゲル組成物 |
JP2021116249A (ja) * | 2020-01-24 | 2021-08-10 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有するビスナフトールの結晶及びその製造方法 |
KR20240053002A (ko) * | 2021-10-26 | 2024-04-23 | 데이진 가부시키가이샤 | 열가소성 수지 및 광학 부재 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4164963B2 (ja) * | 1999-10-13 | 2008-10-15 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 樹脂組成物、光学用素子、及び光学用非球面レンズ |
JP4033682B2 (ja) * | 2002-01-29 | 2008-01-16 | 大阪瓦斯株式会社 | ビスフェノールフルオレン類の製造方法 |
JP4434679B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2010-03-17 | 大阪瓦斯株式会社 | フルオレン誘導体の製造方法 |
JP5192641B2 (ja) * | 2005-10-07 | 2013-05-08 | 大阪瓦斯株式会社 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
JP5193353B2 (ja) * | 2011-11-30 | 2013-05-08 | 大阪瓦斯株式会社 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
-
2012
- 2012-11-06 JP JP2012244564A patent/JP5564091B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013032390A (ja) | 2013-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5192641B2 (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP5564091B2 (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP5325627B2 (ja) | フルオレン骨格を有するアルコールの製造方法 | |
JP5513825B2 (ja) | フルオレン骨格を有するアルコールの製造方法 | |
JP5543817B2 (ja) | フルオレン誘導体およびその製造方法 | |
JP5883461B2 (ja) | フルオレン骨格を有するアルコール及び樹脂 | |
JP5330683B2 (ja) | フルオレン骨格を有するアルコール | |
JP5782276B2 (ja) | フルオレン多核体化合物およびその製造方法 | |
JP5285561B2 (ja) | フルオレン骨格を有するポリエステル樹脂 | |
JP5307990B2 (ja) | 単官能性フルオレン化合物およびその製造方法 | |
JP2001206863A (ja) | フルオレン化合物及びその製造方法 | |
JP2014028806A (ja) | フルオレン骨格を有するアルコール | |
CN110461807B (zh) | 具有芴骨架的醇类的制造方法 | |
JP4966484B2 (ja) | フルオレン化合物およびその製造方法 | |
JP5049073B2 (ja) | フルオレン骨格を有するアルコール類の製造方法 | |
JP5179808B2 (ja) | 新規ジベンゾフルオレン化合物 | |
JP5054299B2 (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
JP6859079B2 (ja) | 新規フルオレン化合物及びその製造方法 | |
JP5193353B2 (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP4332007B2 (ja) | フルオレン骨格を有する多価アルコールおよびその製造方法 | |
KR20190059322A (ko) | 플루오레닐리덴디알릴페놀류의 제조 방법 및 플루오레닐리덴디알릴페놀류 | |
JP6077903B2 (ja) | フルオレン骨格を有するポリヒドロキシ化合物 | |
JP6829135B2 (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
JP5502969B2 (ja) | 新規ジベンゾフルオレン化合物 | |
JP5562605B2 (ja) | 新規な芳香族化合物およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121106 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140218 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140416 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140520 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140613 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5564091 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |