JP5563399B2 - 有機電界発光素子及びｐ−ジシアノベンゼン構造を有する化合物 - Google Patents

Description

本発明は有機電界発光素子、及びｐ−ジシアノベンゼン構造を有する化合物に関する。

有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。

近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。更なる素子の発光効率の向上及び駆動電圧の低減のため、オルト位に置換基を有するベンゾニトリル系電荷輸送材料を使用した素子が特許文献１に記載されている。
また素子の駆動電圧の低減、並びに輝度及び耐久性の向上のため、フェニレンに縮合多環芳香族基が２つ以上置換した電荷輸送材料を使用した素子が特許文献２に記載されている。
しかしながら、これら従来の電荷輸送材料を用いた素子は耐久性が低く、耐久性の大幅な向上が求められている。

特開２００７−２６６５９８号公報 特開２００２−３２９５８０号公報

従来の電荷輸送材料を用いた素子は耐久性が低く、耐久性の大幅な向上が求められていた。
従来の電荷輸送材料を用いた素子が有するこの問題に対し、本発明者らは、ｐ−ジシアノベンゼン構造を有し、かつ特定の置換基を有する化合物を用いることにより、耐久性が大幅に向上した有機電界発光素子が提供されることを見出した。

すなわち、本発明の目的は、従来の電荷輸送材料を用いた素子に対し、耐久性が大幅に向上した有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、上述の有機電界発光素子に有用な化合物、並びに該化合物を含有する組成物及び薄膜を提供することである。更に、本発明の別の目的は、本発明の有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。

本発明者らの検討によると、ｐ−ジシアノベンゼン構造を有し、かつ特定の置換基を有する化合物を用いることにより、従来の素子に対し、耐久性が大幅に向上した有機電界発光素子が提供されることを見出した。該化合物は、耐久性が大幅に向上した有機電界発光素子の作製に有用である。

すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。

〔１〕 基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に、少なくとも一種類の下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。

一般式（１）中、Ｒ^１１及びＲ^１５はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ^１１はＲ^１２と、Ｒ^１５はＲ^１４と、それぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環若しくはフルオレン環を形成する。
Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、置換基Ｃを有していてもよいフェニル基、置換基Ｃを有していてもよいナフチル基、置換基Ｃを有していてもよいフェナントレニル基、置換基Ｃを有していてもよいトリフェニレニル基、又は置換基Ｃを有していてもよいフルオレニル基を表す。Ｒ^１２とＲ^１３、及びＲ^１３とＲ^１４、はそれぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環を形成してもよい。
ｎは１、２又は３を表す。
ｎが２又は３の時、複数のＲ^１１〜Ｒ^１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Ｃは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、置換基Ｃがフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基の場合、これら基は更に前記置換基Ｃを有していてもよい。
〔２〕 前記一般式（１）において、ｎが２である、上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
〔３〕 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、上記〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。

一般式（２）中、Ｒ²¹、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶及びＲ³⁰はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ²¹はＲ²²と、Ｒ²⁵はＲ²⁴と、Ｒ²⁶はＲ²⁷と、Ｒ³⁰はＲ²⁹と、それぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環若しくはフルオレン環を形成する。
Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸及びＲ²⁹はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、置換基Ｃを有していてもよいフェニル基、置換基Ｃを有していてもよいナフチル基、置換基Ｃを有していてもよいフェナントレニル基、置換基Ｃを有していてもよいトリフェニレニル基、又は置換基Ｃを有していてもよいフルオレニル基を表す。Ｒ²²とＲ²³、Ｒ²³とＲ²⁴、Ｒ²⁷とＲ²⁸、及びＲ²⁸とＲ²⁹、はそれぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環を形成してもよい。
置換基Ｃは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、置換基Ｃがフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基の場合、これら基は更に前記置換基Ｃを有していてもよい。
〔４〕 前記一般式（２）において、Ｒ²¹とＲ²⁶、Ｒ²²とＲ²⁷、Ｒ²³とＲ²⁸、Ｒ²⁴とＲ²⁹、及びＲ²⁵とＲ³⁰、がそれぞれ同一である、上記〔３〕に記載の有機電界発光素子。
〔５〕 前記発光層に、少なくとも一種類の燐光発光材料を含有する、上記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔６〕 前記燐光発光材料が、下記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体である、上記〔５〕に記載の有機電界発光素子。

一般式（Ｅ−１）中、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ_１はＺ^１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ_１はＺ^２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎ_Ｅ１は１〜３の整数を表す。
〔７〕 前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を、前記発光層に含有する、上記〔１〕〜〔６〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔８〕 前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を、前記発光層と前記陰極との間の層に用いる、上記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔９〕 上記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１０〕 上記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１１〕 上記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
〔１２〕 下記一般式（１）で表される化合物。

一般式（１）中、Ｒ^１１及びＲ^１５はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ^１１はＲ^１２と、Ｒ^１５はＲ^１４と、それぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環若しくはフルオレン環を形成する。
Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、置換基Ｃを有していてもよいフェニル基、置換基Ｃを有していてもよいナフチル基、置換基Ｃを有していてもよいフェナントレニル基、置換基Ｃを有していてもよいトリフェニレニル基、又は置換基Ｃを有していてもよいフルオレニル基を表す。Ｒ^１２とＲ^１３、及びＲ^１３とＲ^１４、はそれぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環を形成してもよい。
ｎは１、２又は３を表す。
ｎが２又は３の時、複数のＲ^１１〜Ｒ^１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Ｃは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、置換基Ｃがフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基の場合、これら基は更に前記置換基Ｃを有していてもよい。
〔１３〕 前記一般式（１）において、ｎが２である、上記〔１２〕に記載の化合物。
〔１４〕 下記一般式（２）で表される化合物である、上記〔１２〕又は〔１３〕に記載の化合物。

一般式（２）中、Ｒ^２１、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^３０はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ^２１はＲ^２２と、Ｒ^２５はＲ^２４と、Ｒ^２６はＲ^２７と、Ｒ^３０はＲ^２９と、それぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環若しくはフルオレン環を形成する。
Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２７、Ｒ^２８及びＲ^２９はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、置換基Ｃを有していてもよいフェニル基、置換基Ｃを有していてもよいナフチル基、置換基Ｃを有していてもよいフェナントレニル基、置換基Ｃを有していてもよいトリフェニレニル基、又は置換基Ｃを有していてもよいフルオレニル基を表す。Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２７とＲ^２８、及びＲ^２８とＲ^２９、はそれぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環を形成してもよい。
置換基Ｃは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、置換基Ｃがフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基の場合、これら基は更に前記置換基Ｃを有していてもよい。
〔１５〕 前記一般式（２）において、Ｒ^２１とＲ^２６、Ｒ^２２とＲ^２７、Ｒ^２３とＲ^２８、Ｒ^２４とＲ^２９、及びＲ^２５とＲ^３０、がそれぞれ同一である、上記〔１４〕に記載の化合物。
〔１６〕 上記〔１２〕〜〔１５〕のいずれか一項に記載の、前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を含有する組成物。
〔１７〕 上記〔１２〕〜〔１５〕のいずれか一項に記載の、前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を含有する薄膜。

本発明によれば、従来の素子に対し、耐久性が大幅に向上した有機電界発光素子を提供することができる。また本発明によれば、耐久性が大幅に向上した有機電界発光素子の作製に有用な化合物を提供することができる。

本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。

本発明において、置換基群Ａ及び置換基群Ｂを以下のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。

（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。

本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に、少なくとも一種類の後述の一般式（１）で表される化合物を含有する。

〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。

一般式（１）中、Ｒ^１１及びＲ^１５はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ^１１はＲ^１２と、Ｒ^１５はＲ^１４と、それぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環若しくはフルオレン環を形成する。
Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、置換基Ｃを有していてもよいフェニル基、置換基Ｃを有していてもよいナフチル基、置換基Ｃを有していてもよいフェナントレニル基、置換基Ｃを有していてもよいトリフェニレニル基、又は置換基Ｃを有していてもよいフルオレニル基を表す。Ｒ^１２とＲ^１３、及びＲ^１３とＲ^１４、はそれぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環を形成してもよい。
ｎは１、２又は３を表す。
ｎが２又は３の時、複数のＲ^１１〜Ｒ^１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Ｃは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、置換基Ｃがフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基の場合、これら基は更に前記置換基Ｃを有していてもよい。

Ｒ^１１及びＲ^１５はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ^１１はＲ^１２と、Ｒ^１５はＲ^１４と、それぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環若しくはフルオレン環を形成する。ここで、形成される置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環は、Ｒ^１１及びＲ^１５が置換しているベンゼン環及び、後述のＲ^１２とＲ^１３、及びＲ^１３とＲ^１４、とがそれぞれ結合して環を形成する場合には、それらにより形成される環も含んだ全体構造を意味する。
Ｒ^１１及びＲ^１５で表されるアルキル基は、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基であり、置換基は有さない。Ｒ^１１及びＲ^１５で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−アミル基、ｓ−イソアミル基及びｎ−ヘキシル基、のいずれかであり、最も好ましくはメチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、及びｔ−ブチル基のいずれかである。

Ｒ^１１及びＲ^１５はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ^１１はＲ^１２と、Ｒ^１５はＲ^１４と、それぞれ結合して、無置換のナフタレン環、フェニル基で置換されたナフタレン環、無置換のフェナントレン環、無置換のトリフェニレン環、無置換のフルオレン環、若しくはシクロヘキシル基で置換されたフルオレン環を形成することが好ましく、より好ましくは、Ｒ^１１及びＲ^１５はそれぞれ独立に、水素原子を表すか、又は、Ｒ^１１はＲ^１２と、Ｒ^１５はＲ^１４と、それぞれ結合して、無置換のフェナントレン環を形成することである。

Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、置換基Ｃを有していてもよいフェニル基、置換基Ｃを有していてもよいナフチル基、置換基Ｃを有していてもよいフェナントレニル基、置換基Ｃを有していてもよいトリフェニレニル基、又は置換基Ｃを有していてもよいフルオレニル基を表す。Ｒ^１２とＲ^１３、及びＲ^１３とＲ^１４、はそれぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環を形成してもよい。ここで、形成される置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環は、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４が置換しているベンゼン環及び、前述のＲ^１１とＲ^１２、及びＲ^１５とＲ^１４、とがそれぞれ結合して環を形成する場合には、それらにより形成される環も含んだ全体構造を意味する。

Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４で表されるアルキル基は、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基であり、置換基は有さない。Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−アミル基、ｓ−イソアミル基及びｎ−ヘキシル基、のいずれかであり、最も好ましくはメチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、及びｔ−ブチル基のいずれかである。

Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４で表されるシクロアルキル基は、置換基は有さない。Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４で表されるシクロアルキル基は、好ましくは炭素数３〜２０のシクロアルキル基であり、より好ましくは炭素数５〜１５のシクロアルキル基であり、更に好ましくは炭素数５〜１０のシクロアルキル基であり、特に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。

Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は好ましくはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、無置換のフェニル基、フェニル基を有するフェニル基、アルキル基を有するフェニル基、シアノ基を有するフェニル基、フェナントレニル基及びシアノ基を有するフェニル基、トリフェニレニル基及びシアノ基を有するフェニル基、シアノ基で置換されたビフェニル基を有するフェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基及びシアノ基を有するフェニル基、無置換のナフチル基、無置換のフェナントレニル基、無置換のトリフェニレニル基、アルキル基有するフルオレニル基、又はシアノ基で置換されたターフェニル基を有するフルオレニル基を表すか、或いは、Ｒ^１２とＲ^１３、及びＲ^１３とＲ^１４、はそれぞれ結合して、無置換のナフタレン環、フェニル基を有するナフタレン環、無置換のフェナントレン環、シアノ基及びフェニル基で置換されたフェニル基を有するフェナントレン環、無置換のトリフェニレン環、無置換のフルオレン環、アルキル基を有するフルオレン環、シクロアルキル基を有するフルオレン環、又はフェニル基を有するフルオレン環を形成してもよい。
Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４はより好ましくはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、無置換のフェニル基、フェニル基を有するフェニル基、フェナントレニル基及びシアノ基を有するフェニル基、又は無置換のトリフェニレニル基を表すか、或いは、Ｒ^１２とＲ^１３、及びＲ^１３とＲ^１４、はそれぞれ結合して、無置換のフェナントレン環、無置換のトリフェニレン環、又はアルキル基を有するフルオレン環を形成してもよい。

ｎは１、２又は３を表し、ｎは２であることが好ましい。ｎが２の時、一般式（１）に含まれるｐ−ジシアノベンゼン構造に置換する２つの置換基の置換位置は、２位と３位、２位と５位、又は２位と６位であるが、原料化合物の入手容易性及び耐久性向上の観点から置換位置は２位と５位であることが好ましい。
ｎが２の時、一般式（１）に含まれるｐ−ジシアノベンゼン構造に置換する２つの置換基は対称であることが好ましい。

置換基Ｃは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基でり、置換基Ｃがフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基の場合、これら基は更に前記置換基Ｃを有していてもよい。置換基Ｃとしてのアルキル基及びシクロアルキル基の具体例及び好ましい範囲は、前述のＲ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４で表されるアルキル基及びシクロアルキル基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
置換基Ｃは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、又はフェニル基であり、より好ましくはアルキル基、シアノ基、又はフェニル基である。

前記一般式（１）で表される化合物は、耐久性向上の観点から下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（２）中、Ｒ^２１、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^３０はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ^２１はＲ^２２と、Ｒ^２５はＲ^２４と、Ｒ^２６はＲ^２７と、Ｒ^３０はＲ^２９と、それぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環若しくはフルオレン環を形成する。
Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２７、Ｒ^２８及びＲ^２９はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、置換基Ｃを有していてもよいフェニル基、置換基Ｃを有していてもよいナフチル基、置換基Ｃを有していてもよいフェナントレニル基、置換基Ｃを有していてもよいトリフェニレニル基、又は置換基Ｃを有していてもよいフルオレニル基を表す。Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２７とＲ^２８、及びＲ^２８とＲ^２９、はそれぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環を形成してもよい。
置換基Ｃは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、置換基Ｃがフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基の場合、これら基は更に前記置換基Ｃを有していてもよい。

一般式（２）において、Ｒ^２１、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^３０の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ^１１及びＲ^１５の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（２）において、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２７、Ｒ^２８及びＲ^２９の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４の具体例及び好ましい範囲と同様である。

原料化合物の入手容易性及び合成容易性の観点から、Ｒ^２１とＲ^２６、Ｒ^２２とＲ^２７、Ｒ^２３とＲ^２８、Ｒ^２４とＲ^２９、及びＲ^２５とＲ^３０、がそれぞれ同一であることが好ましい。

一般式（１）又は（２）で表される化合物は、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる化合物である。これにより素子の耐久性の向上がもたらされる。

一般式（１）又は（２）で表される化合物において、Ｒ^１１及びＲ^１５、又はＲ^２１、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^３０は、水素原子若しくはアルキル基であるか、又は、特定の縮合炭化水素構造を形成する場合に限定される。これら基の置換位置（すなわち、ｐ−ジシアノベンゼン構造に対するベンゼン環のオルト位）に例えばフェニル基が置換した場合、ｐ−ジシアノベンゼン構造を含むオルトターフェニル構造を形成する。このオルトターフェニル構造は励起状態において、電子環状反応の進行により、低Ｔ_１成分である環状構造を生じる傾向にあるが、オルトターフェニル構造が一つのみ形成される場合には、一つのオルトターフェニル構造は素子の性能に実質的な悪影響を与えない。しかし、オルトターフェニル構造が複数形成される場合には、低Ｔ_１成分である環状構造の形成傾向が顕著となる。低Ｔ_１成分は発光材料の消光剤として働き、耐久性及び外部量子効率の低下を引き起こしやすいため、フェニル基等のアリール基は、ｐ−ジシアノベンゼン構造に対するベンゼン環のオルト位の置換基として適切ではない。

同様に一般式（１）又は（２）において、ｎが４となる本発明の範囲外の化合物は、前述のオルトターフェニル構造を複数有するため、低Ｔ_１成分である環状構造の形成傾向が顕著となり、耐久性及び外部量子効率の低下が引き起こされやすい。従って、一般式（１）又は（２）で表される化合物において、ｎは１、２又は３であることが、耐久性の向上の観点で有効である。

一般式（１）又は（２）において、同一ベンゼン環状にシアノ基を３つ以上有すると電子親和力が大きくなり過ぎ、有機ＥＬ素子を発光させると外部量子効率の低下、駆動電圧の上昇を引き起こしやすいため好ましくない。

一般式（１）又は（２）で表される化合物の分子量は通常３５０以上１５００以下であり、４５０以上１２００以下であることが好ましく、５００以上１１００以下であることがより好ましく、６００以上１０００以下であることが更に好ましい。分子量が４５０以上であると良質なアモルファス薄膜形成に有利であり、分子量が１２００以下であると溶解性や昇華性が向上し、化合物の純度向上に有利である。

一般式（１）又は（２）で表される化合物は、電子親和力が大きく陰極側からの電子注入性に優れるため発光層又は電子輸送層に含有されることが好ましい。

一般式（１）又は（２）で表される化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ_１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。
一般式（１）又は（２）で表される化合物の膜状態でのＴ_１エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．５２ｅＶ（５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．６５ｅＶ（６１ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ_１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。

Ｔ_１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ_１エネルギーを求めることができる。

有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）又は（２）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃以上４００℃以下であることが好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１４０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。

一般式（１）又は（２）で表される化合物の純度が低いと、不純物が電荷輸送のトラップとして働いたり、素子の劣化を促進させたりするため、一般式（１）又は（２）で表される化合物の純度は高いほど好ましい。純度は例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定でき、２５４ｎｍの光吸収強度で検出したときの一般式（１）又は（２）で表される化合物の面積比は、好ましくは９５．０％以上であり、より好ましくは９７．０％以上であり、特に好ましくは９９．０％以上であり、最も好ましくは９９．９％以上である。

国際公開第２００８／１１７８８９号に記載のカルバゾール系材料で知られているように、一般式（１）又は（２）で表される化合物の水素原子の一部又は全部を重水素原子で置換した材料も好ましく電荷輸送材料として用いることができる。

一般式（１）又は（２）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明がこれらに限定されることはない。

上記一般式（１）又は（２）で表される化合物として例示した化合物は、例えば特開２００７−２６６５９８等に記載の方法を参照として合成できるがその方法に限定されるものではない。 合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。

本発明において、一般式（１）又は（２）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（１）又は（２）で表される化合物の導入層としては、発光層、発光層と陰極との間の層、発光層と陽極との間の層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましく、発光層、及び発光層と陰極との間の層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましく、発光層又は発光層と陰極との間の層に含有されるのが特に好ましい。具体的には、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましく、発光層、電子輸送層のいずれか、若しくは複数に含有されることが更に好ましく、発光層又は電子輸送層に含有されることが特に好ましい。
一般式（１）又は（２）で表される化合物を発光層中に含有させる場合、本発明の一般式（１）又は（２）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９７質量％含ませることがより好ましく、１０〜９６質量％含ませることが更に好ましい。一般式（１）又は（２）で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、該発光層以外の層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。

〔一般式（１）で表される電荷輸送材料〕
本発明は、上記一般式（１）で表される電荷輸送材料にも関する。上記一般式（１）で表される電荷輸送材料は、好ましくは上記一般式（２）で表される電荷輸送材料である。
本発明の一般式（１）又は（２）で表される化合物及び電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。 一般式（１）又は（２）で表される電荷輸送材料の好ましい範囲は前記の通りである。

〔一般式（１）又は（２）で表される化合物を含有する組成物〕
本発明は上記一般式（１）又は（２）で表される化合物を含む組成物にも関する。本発明の組成物において、一般式（１）又は（２）で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して３０〜９９質量％であることが好ましく、５０〜９７質量％であることがより好ましく、７０〜９６質量％であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料、炭化水素材料である。
本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。

〔一般式（１）又は（２）で表される化合物を含有する薄膜〕 本発明は一般式（１）又は（２）で表される化合物を含有する薄膜にも関する。本発明の薄膜は、本発明の組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。

〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に、少なくとも一種類の後述の一般式（１）で表される化合物を含有する。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている。

＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。

具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。

＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。

＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。

（有機層の形成）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも１層が溶液塗布法により形成されることが好ましい。

（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種類の蛍光発光材料又は燐光発光材料を含有し、少なくとも一種類の燐光発光材料を含有することが外部量子収率の向上の観点で好ましい。

（発光材料）
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種類の蛍光発光材料又は燐光発光材料に加えて、発光材料として、発光層に含有される蛍光発光材料や燐光発光材料とは異なる蛍光発光材料や燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。

本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
これら燐光発光性金属錯体化合物は、発光層において、前記一般式（１）又は（２）で表される化合物と共に含有されるのが好ましい。

本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体、又は以下の一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体を用いることが好ましい。

一般式（Ｅ−１）について説明する。

一般式（Ｅ−１）中、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ_１はＺ^１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ_１はＺ^２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎ_Ｅ１は１〜３の整数を表す。

ｎ_Ｅ１は１〜３の整数を表し、好ましくは２又は３である。
Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ^１及びＺ^２として好ましくは炭素原子である。

Ａ_１はＺ^１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ_１、Ｚ^１及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ_１、Ｚ^１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。

前記Ａ_１、Ｚ^１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。

置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。

窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。

Ｂ_１はＺ^２と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ_１、Ｚ^２及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ_１、Ｚ^２及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。

前記Ｂ_１、Ｚ^２及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。

置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。

窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記Ａ_１、Ｚ^１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ_１、Ｚ^２及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。

（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１４）が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。

＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。

Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。錯体合成が容易であるため好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）であり、最も好ましくは（Ｉ−１）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート（ａｃａｃ）であることが最も好ましい。

＊はイリジウムへの配位位置を表す。

一般式（Ｅ−１）で表されるＩｒ錯体の好ましい態様は、一般式（Ｅ−２）で表されるＩｒ錯体である。

一般式（Ｅ−２）中、Ａ^Ｅ１〜Ａ^Ｅ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒ^Ｅを表す。
Ｒ^Ｅは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎ_Ｅ２は１〜３の整数を表す。

Ａ^Ｅ１〜Ａ^Ｅ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒ^Ｅを表す。Ｒ^Ｅは水素原子又は置換基を表し、Ｒ^Ｅ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。Ｒ^Ｅで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ^Ｅ１〜Ａ^Ｅ４として好ましくはＣ−Ｒ^Ｅであり、Ａ^Ｅ１〜Ａ^Ｅ４がＣ−Ｒ^Ｅである場合に、Ａ^Ｅ３のＲ^Ｅとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、Ａ^Ｅ１、Ａ^Ｅ２及びＡ^Ｅ４のＲ^Ｅとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。

Ａ^Ｅ５〜Ａ^Ｅ８として好ましくはＣ−Ｒ^Ｅであり、Ａ^Ｅ５〜Ａ^Ｅ８がＣ−Ｒ^Ｅである場合に、Ｒ^Ｅとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ^Ｅ６が窒素原子であることが好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎ_Ｅ２は一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎ_Ｅ１と同義であり好ましい範囲も同様である。

前記一般式（Ｅ−２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−３）で表される化合物である。

一般式（Ｅ−３）中、Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、Ｒ^Ｔ５、Ｒ^Ｔ６及びＲ^Ｔ７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＡはＣＲ’又は窒素原子を表し、Ｒ’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。これらのうち、Ｒ^Ｔ１とＲ^Ｔ７、又はＲ^Ｔ５とＲ^Ｔ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、Ｒ^Ｔ５とＲ^Ｔ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
置換基Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。ｎ_Ｅ３は１〜３の整数を表す。

アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。

Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。

Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。

Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、７ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。

Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。

Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
またＡがＣＲ’を表すと共に、Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。

ｎ_Ｅ３は２又は３であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
（Ｘ−Ｙ）は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。

前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−４）で表される化合物である。

一般式（Ｅ−４）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎ_Ｅ４は、一般式（Ｅ−３）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎ_Ｅ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ_１’〜Ｒ_５’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ_１’〜Ｒ_５’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ_１’〜Ｒ_５’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、Ｒ’と同様である。またＡがＣＲ’を表すと共に、Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ４、Ｒ’、及びＲ_１’〜Ｒ_５’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ４、Ｒ’、及びＲ_１’〜Ｒ_５’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。

前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−５）で表される化合物である。

一般式（Ｅ−５）におけるＲ^Ｔ２〜Ｒ^Ｔ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎ_Ｅ５は、一般式（Ｅ−３）におけるＲ^Ｔ２〜Ｒ^Ｔ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎ_Ｅ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ_６’〜Ｒ_８’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ^Ｔ５、Ｒ^Ｔ６、Ｒ_６’〜Ｒ_８’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ_６’〜Ｒ_８’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、Ｒ’と同様である。またＡがＣＲ’を表すと共に、Ｒ^Ｔ２〜Ｒ^Ｔ６、Ｒ’、及びＲ_６’〜Ｒ_８’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ^Ｔ２〜Ｒ^Ｔ６、Ｒ’、及びＲ_６’〜Ｒ_８’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。

一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は電子輸送層に含有されることが好ましい。

一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−６）で表される場合である。

一般式（Ｅ−６）中、Ｒ_１ａ〜Ｒ_１ｋは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ_１ａ〜Ｒ_１ｋは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎ_Ｅ６は１〜３の整数を表す。

一般式（Ｅ−６）において、Ｒ_１ａ〜Ｒ_１ｋの好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ７、Ｒ’におけるものと同様である。またＲ_１ａ〜Ｒ_１ｋのうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ_１ａ〜Ｒ_１ｋのうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
Ｒ_１ｊとＲ_１ｋとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎ_Ｅ６の好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎ_Ｅ３と同様である。

一般式（Ｅ−６）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−７）で表される場合である。

一般式（Ｅ−７）中、Ｒ_１ａ〜Ｒ_１ｉは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ_１ａ〜Ｒ_１ｉは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎ_Ｅ７は１〜３の整数を表す。

一般式（Ｅ−７）中、Ｒ_１ａ〜Ｒ_１ｉの定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−６）におけるＲ_１ａ〜Ｒ_１ｉと同様である。またＲ_１ａ〜Ｒ_１ｉのうち、０〜２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ−Ｙ）、及びｎ_Ｅ７の定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎ_Ｅ３と同様である。

一般式（Ｅ−６）又は（Ｅ−７）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は電子輸送層に含有されることが好ましい。

一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。

上記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。

一般式（Ｅ−１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。

発光層中の一般式（Ｅ−１）で表される化合物は，発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。

燐光発光材料として用いることができる白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）

一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ^３とＱ^４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。

Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ_Ｌ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ_Ｌ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲ_ＬＲ_Ｌ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ_Ｌ及びＲ_Ｌ’は各々独立してアルキル基又はアリール基を表す。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ^１は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ^２及びＬ^３として最も好ましくは単結合である。

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。

（式中、Ｌ^２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）

一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ^２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ^２１、Ａ^２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ^２１、Ａ^２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。

Ｚ^２１、Ｚ^２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。

前記Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。

Ｚ^２３、Ｚ^２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ^２３、Ｚ^２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。

前記Ｚ^２３、Ｚ^２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。

（一般式（Ｃ−４）中、Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^４１は単結合又は二価の連結基を表す。）

一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ^４０１〜Ａ^４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ^４０１〜Ａ^４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ^４０２、Ａ^４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ^４０１、Ａ^４０３、Ａ^４０４、Ａ^４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ^４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

Ａ^４０７〜Ａ^４１４としては、Ａ^４０７〜Ａ^４１０とＡ^４１１〜Ａ^４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ^４０８及びＡ^４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ^４０８とＡ^４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
Ａ^４０７〜Ａ^４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ^４０８、Ａ^４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ^４０７、Ａ^４０９、Ａ^４１１、Ａ^４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。Ａ^４１０、Ａ^４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ^４０７〜Ａ^４０９、Ａ^４１１〜Ａ^４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。

（一般式（Ｃ−５）中、Ａ^５０１〜Ａ^５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^５１は単結合又は二価の連結基を表す。）

一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ^５０１〜Ａ^５０６及びＬ^５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ^４０１〜Ａ^４０６及びＬ^４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。

Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ^５１０又はＡ^５０７が窒素原子であることが好ましい。

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。

（式中、Ｌ^６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^６１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ^６１、Ｚ^６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）

一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ^６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

Ａ^６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ^６１は炭素原子であることが好ましい。

Ｚ^６１、Ｚ^６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２１、Ｚ^２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。

Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。

一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。

（式中、Ａ^７０１〜Ａ^７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）

一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ^７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ^６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ^７０１〜Ａ^７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ^４０１〜Ａ^４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。

本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。

本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種類であっても二種類以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種類であっても二種類以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。

（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式（１）又は（２）で表される化合物を用いることができる。

その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。

本発明において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
本発明において、前記発光層が、ホスト材料を含むことが好ましい。前記ホスト材料は一般式（１）又は（２）で表される化合物、又は下記一般式（４−１）若しくは（４−２）で表される化合物であることが好ましい。
本発明においては、一般式（１）又は（２）で表される化合物を発光層と陰極の間の有機層（好ましくは電子輸送層）に含有する場合、発光層に一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物の少なくとも１つ以上を含むことが好ましい。

本発明において、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物は発光層中に３０〜１００質量％含まれることが好ましく、４０〜１００質量％含まれることが好ましく、５０〜１００質量％含まれることが特に好ましい。また、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。

一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。

（一般式（４−１）及び（４−２）中、ｄ、ｅは０〜３の整数を表し、少なくとも一方は１以上である。ｆは１〜４の整数を表す。Ｒ’_８はそれぞれ独立に置換基を表し、ｄ、ｅ、ｆが２以上である場合Ｒ’_８は互いに異なっていても同じでも良い。また、Ｒ’_８の少なくとも１つは下記一般式（５）で表されるカルバゾール基を表す。）

（一般式（５）中、Ｒ’_９はそれぞれ独立に置換基を表す。ｇは０〜８の整数を表す。）

Ｒ’_８はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又は一般式（５）で表される置換基である。Ｒ’_８が一般式（５）を表さない場合、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。

Ｒ’_９はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。
ｇは０〜８の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から０〜４が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、窒素原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。

一般式（４−１）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｄとｅの和は２以上であることが好ましい。また、他方のベンゼン環に対しＲ’_８がメタで置換することが好ましい。その理由として、オルト置換では隣り合う置換基の立体障害が大きいため結合が開裂しやすく、耐久性が低くなる。また、パラ置換では分子形状が剛直な棒状へと近づき、結晶化しやすくなるため高温条件での素子劣化が起こりやすくなる。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。以下に示す構造中のＲ’_９及びｇは、前記一般式（５）におけるＲ’_９及びｇと同義である。

一般式（４−２）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｆは２以上であることが好ましい。ｆが２又は３の場合、同様の観点からＲ’_８が互いにメタで置換することが好ましい。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。以下に示す構造中のＲ’_９及びｇは、前記一般式（５）におけるＲ’_９及びｇと同義である。

一般式（４−１）及び（４−２）が水素原子を有する場合、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。好ましくは一般式（５）におけるＲ’_９が重水素によって置換されたものであり、特に好ましくは以下の構造が挙げられる。

更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。

一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。また、ｍＣＰなどのいくつかの化合物は市販されているものを好適に用いることができる。

本発明において、一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。

一般式（４−１）及び（４−２）は、以下に示す構造若しくはその水素原子が１つ以上重水素原子で置換された化合物であることが好ましい。以下に示す構造中のＲ’_８は、前記一般式（４−１）及び（４−２）におけるＲ’_８と同義であり、Ｒ’_９は、前記一般式（５）におけるＲ’_９と同義である。

以下に、本発明における一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

発光層において、前記ホスト材料の三重項最低励起エネルギー（Ｔ_１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ_１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ_１が燐光発光材料のＴ_１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料のＴ_１が燐光発光材料のＴ_１より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ_１が求められる。また、ホスト材料のＴ_１が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ_１差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ_１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。

また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）又は（２）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）又は（２）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。

〔一般式（Ｍ−１）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極が陽極を含み、前記発光層と該陽極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種類の下記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。

一般式（Ｍ−１）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる一般式（Ｍ−１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
一般式（Ｍ−１）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は正孔輸送層であることがより好ましい。

一般式（Ｍ−１）中、Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ独立してアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員へテロシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。またＡｒ_１及びＡｒ_２は、単結合、アルキレン、若しくはアルケニレン（縮合環の有無を問わない）により互いに結合して、縮合５〜９員環を形成してもよい。
Ａｒ_３はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ｐは１〜４の整数であり、ｐが２以上のときＡｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｍ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ−２）で表される場合である。

一般式（Ｍ−２）中、Ｒ^Ｍ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ^Ｍ２〜Ｒ^Ｍ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表す。

一般式（Ｍ−２）中、Ｒ^Ｍ１はアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。Ｒ^Ｍ１として好ましくは、アリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。Ｒ^Ｍ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、アルコキシ基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアリール基がより好ましく、アルキル基、シアノ基、又はアリール基が更に好ましい。Ｒ^Ｍ１のアリール基は、好ましくは置換基Ｚを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はシアノ基を有していてもよいフェニル基である。

Ｒ^Ｍ２〜Ｒ^Ｍ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２４）、シリル基（好ましくは炭素数０〜１８）、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。

Ｒ^Ｍ２、Ｒ^Ｍ７、Ｒ^Ｍ８、Ｒ^Ｍ１５、Ｒ^Ｍ１６及びＲ^Ｍ２３として好ましくは、水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒ^Ｍ４、Ｒ^Ｍ５、Ｒ^Ｍ１１、Ｒ^Ｍ１２、Ｒ^Ｍ１９及びＲ^Ｍ２０として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒ^Ｍ３、Ｒ^Ｍ６、Ｒ^Ｍ９、Ｒ^Ｍ１４、Ｒ^Ｍ１７及びＲ^Ｍ２２として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒ^Ｍ１０、Ｒ^Ｍ１３、Ｒ^Ｍ１８及びＲ^Ｍ２１として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアミノ基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、更に好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基である。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、フッ素原子が好ましく、置換基Ｚを有していても良いアルキル基の炭素数は好ましくは１〜６であり、より好ましくは１〜４である。

一般式（Ｍ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ−３）で表される場合である。

一般式（Ｍ−３）中、Ｒ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲ^Ｓ１が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲ^Ｓ２〜Ｒ^Ｓ５が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲ^Ｓ１は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。

アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
Ｒ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。

Ｒ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。

Ｒ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。

Ｒ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。

Ｒ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。

Ｒ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲ^Ｓ１〜Ｒ^Ｓ５で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。

一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、一般式（Ｍ−１）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。

一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（Ｍ−１）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。

一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
該正孔輸送層は、上述した材料の一種類又は二種類以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

一般式（Ｍ−１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギーは２．５２ｅＶ（５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．４７ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６０ｅＶ（６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．６９ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい

一般式（Ｍ−１）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。

一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。

本発明の一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。

以下に、一般式（Ｍ−１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明がこれらに限定されることはない。

〔芳香族炭化水素化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極が陰極を含み、前記発光層と該陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に芳香族炭化水素化合物を含有することが好ましい。
芳香族炭化水素化合物は、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる芳香族炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
芳香族炭化水素化合物が含有される、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。

芳香族炭化水素化合物は合成容易さの観点から炭素原子と水素原子のみからなることが好ましい。
芳香族炭化水素化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。芳香族炭化水素化合物を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９５質量％含ませることがより好ましく、１０〜９５質量％含ませることがより好ましい。
炭素原子と水素原子のみからなり、分子量が４００〜１２００の範囲にあり、総炭素数１３〜２２の縮合多環骨格を有する炭化水素化合物を用いることが好ましい。総炭素数１３〜２２の縮合多環骨格としては、フルオレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレンのいずれかであることが好ましく、Ｔ_１の観点からフルオレン、トリフェニレン、フェナントレンがより好ましく、化合物の安定性、電荷注入・輸送性の観点からトリフェニレンが更に好ましく、一般式（Ｔｐ−１）で表される化合物であることが特に好ましい。

一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、分子量が４００〜１２００の範囲であることが好ましく、より好ましくは４００〜１０００であり、更に好ましくは４００〜８００である。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１２００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正の面で好ましい。

一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物はその用途が限定されることはなく、発光層に隣接する有機層だけでなく有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。

（一般式（Ｔｐ−１）において、Ｒ^１２〜Ｒ^２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ^１２〜Ｒ^２３が全て水素原子になることはない。）

Ｒ^１２〜Ｒ^２３が表すアルキル基としては、置換基若しくは無置換の、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基である。

Ｒ^１２〜Ｒ^２３として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、ベンゼン環であることが特に好ましい。

一般式（Ｔｐ−１）におけるアリール環の総数は２〜８個であることが好ましく、３〜５個であることが好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。

Ｒ^１２〜Ｒ^２３は、それぞれ独立に、総炭素数が２０〜５０であることが好ましく、総炭素数が２０〜３６であることがより好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。

本発明の一の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は下記一般式（Ｔｐ−２）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。

（一般式（Ｔｐ−２）中、複数のＡｒ^１は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基を表す。）

Ａｒ^１が表すアルキル基及びアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ^１２〜Ｒ^２３で挙げたものと同義であり、好ましいものも同様である。

本発明の他の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ−３）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。

（一般式（Ｔｐ−３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。）

Ｌが表すｎ価の連結基を形成するアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ^１２〜Ｒ^２３で挙げたものと同義である。
Ｌとして好ましくは、アルキル基又はベンゼン環で置換されていてもよいベンゼン環、フルオレン環、又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基である。
以下にＬの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中＊でトリフェニレン環と結合する。

ｎは１〜５であることが好ましく、１〜４であることがより好ましい。

本発明の他の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ−４）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。

（一般式（Ｔｐ−４）において、複数存在する場合のＡｒ^２は同一であり、Ａｒ^２はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基で置換、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐ、及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ｐとｑが同時に０になることはない。ｐ、及びｑが０を表す場合、Ａｒ^２は水素原子を表す。）

Ａｒ^２として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基であり、より好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基である。
Ａｒ^２は、メタ位が炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されたベンゼン環であることが特に好ましい。

本発明にかかる炭化水素化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ_１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物の膜状態でのＴ_１エネルギーは、５２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが好ましく、５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６３ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ_１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。

Ｔ_１エネルギーは、前述の一般式（１）の説明における方法と同様の方法により求めることができる。

有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、本発明にかかる炭化水素化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。

以下に、本発明にかかる炭化水素化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

上記本発明にかかる炭化水素化合物として例示した化合物は、国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレット、ＵＳ２００９／０００９０６５、国際公開第０９／００８３１１号パンフレット及び国際公開第０４／０１８５８７号パンフレットに記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。

〔一般式（Ｏ−１）で表される化合物〕
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種類の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。

（一般式（Ｏ−１）中、Ｒ^Ｏ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^Ａ又は窒素原子を表す。Ｒ^Ａは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲ^Ａは同じでも異なっていても良い。Ｌ^Ｏ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎ^Ｏ１は２〜６の整数を表す。）

Ｒ^Ｏ１は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ^Ｏ１として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。Ｒ^Ｏ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。Ｒ^Ｏ１のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。Ｒ^Ｏ１のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。

Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^Ａ又は窒素原子を表す。Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４の全てがＣ−Ｒ^Ａであるか、又はＡ^Ｏ１が窒素原子で、Ａ^Ｏ２〜Ａ^Ｏ４がＣ−Ｒ^Ａであるのが好ましく、Ａ^Ｏ１が窒素原子で、Ａ^Ｏ２〜Ａ^Ｏ４がＣ−Ｒ^Ａであるのがより好ましく、Ａ^Ｏ１が窒素原子で、Ａ^Ｏ２〜Ａ^Ｏ４がＣ−Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ａが全て水素原子であるのが更に好ましい。

Ｒ^Ａは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲ^Ａは同じでも異なっていても良い。Ｒ^Ａとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。

Ｌ^Ｏ１は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。Ｌ^Ｏ１として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。Ｌ^Ｏ１は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。Ｌ^Ｏ１の具体例としては、以下のものが挙げられる。

ｎ^Ｏ１は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎ^Ｏ１は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。

（一般式（Ｏ−２）中、Ｒ^Ｏ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｏ２〜Ｒ^Ｏ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^Ａ又は窒素原子を表す。Ｒ^Ａは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲ^Ａは同じでも異なっていても良い。）

Ｒ^Ｏ１及びＡ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲ^Ｏ１及びＡ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ^０２〜Ｒ^０４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ^０２〜Ｒ^０４として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。

前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。

一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。

前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。

本発明の発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されるが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることが好ましい。

（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。

（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。

正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。

（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）又は（２）で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。

電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。

電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。

（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種類又は二種類以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種類又は二種類以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。

本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ^２付近での外部量子効率の値を用いることができる。

本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。

（本発明の素子の用途）
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。

（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。 本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。

有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。

本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。

（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

１．合成例
（合成例１）化合物１の合成

２，４−ジクロロテレフタロニトリル１．９７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、３−ビフェニルボロン酸４．１６ｇ（２１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．２２ｇ（１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１．０５ｇ（４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム３．１８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍｌ、純水１５ｍｌを、窒素雰囲気下、１００℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで放冷した後、酢酸エチル、純粋を加え、析出した沈殿を濾取した。得られた固体をテトラヒドロフラン−イソプロピルアルコールで再結晶することにより１．８８ｇの化合物１を得た（収率４３％）。得られた粗生成物を昇華精製することで、ＨＰＬＣで測定した純度が９９．９３％であることを確認した。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝８．４７（ｓ，２Ｈ），８．０１（ｓ，２Ｈ），７．８７−７．６７（ｍ，１０Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）．

（合成例２）化合物２の合成
合成例１において、３−ビフェニルボロン酸を４−ビフェニルボロン酸に換える以外は合成例１と同様にして、化合物２を合成した。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝８．３６（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．８５−７．７８（ｍ，８Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７。４４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）．

（合成例３）化合物３の合成
合成例１において、３−ビフェニルボロン酸を３−（３，５−ジフェニルフェニル）フェニルボロン酸に換える以外は合成例１と同様にして化合物３を合成した。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝８．５２（ｓ，２Ｈ），８．２５（ｓ，２Ｈ），８．１０−８．０８（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｓ，４Ｈ），７．９５（ｓ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，８Ｈ），７．８０−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，８Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ）．

（合成例４）化合物４の合成
合成例１において、３−ビフェニルボロン酸を９−フェナントレンボロン酸に換える以外は合成例１と同様にして化合物４を合成した。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｓ，２Ｈ），８．１６−８．１２（ｍ，３Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），７．９１−７．６５（ｍ，１０Ｈ）．

（合成例５）化合物５の合成
合成例１において、３−ビフェニルボロン酸を２−トリフェニレンボロン酸に換える以外は合成例１と同様にして化合物５を合成した。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．２２（ｓ，２Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），９．０３−９．００（ｍ，２Ｈ），８．９８−８．９３（ｍ，２Ｈ），８．９２−８．８７（ｍ，４Ｈ），８．６９（ｓ，２Ｈ），８．８．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８３−７．７６（ｍ，８Ｈ）．

（合成例６）化合物６の合成

２，４−ジクロロテレフタロニトリル９．８５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸１１．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．４６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２‘，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．８２ｇ（２ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２１．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン５０ｍｌ、純水５０ｍｌを窒素雰囲気下、５０℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで放冷した後、析出した沈殿を濾取し酢酸エチル、純水、エタノールで洗浄した。得られた固体を酢酸エチルで更に洗浄することにより９．１ｇの中間体Ａを得た（収率５４％）。

中間体Ａ１．７ｇ（５ｍｍｏｌ）、１，４−フェニレンジボロン酸０．４２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．０２ｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．０４ｇ（０．１ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン８０ｍｌ、純水２０ｍｌを窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで放冷した後、析出した沈殿を濾取しテトラヒドロフラン、純水で洗浄した。得られた固体を純水、テトラヒドロフランで更に洗浄することにより１．４ｇの化合物６を得た（収率８２％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｓ，２Ｈ），８．４７（ｓ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｓ，４Ｈ），８．０４（ｓ，２Ｈ），７．８７−７．６０（ｍ，１０Ｈ）．

（合成例７）化合物７の合成
中間体Ａ１．７ｇ（５ｍｍｏｌ）、４―ｐ−ターフェニルボロン酸１．４ｇ（５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．０２ｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２‘，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．０４ｇ（０．１ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン８０ｍｌ、純水２０ｍｌを窒素雰囲気下、１００℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで放冷した後、析出した沈殿を濾取しテトラヒドロフラン、純水で洗浄した。得られた固体を純水、テトラヒドロフランで更に洗浄することにより１．８ｇの化合物７を得た（収率６８％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−８．００（ｍ，３Ｈ），７．９５−７．９１（ｍ，４Ｈ），７．８６−７．７４（ｍ，７Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）．

（合成例８）化合物８の合成
合成例６、合成例７と同様の反応において、９−フェナントレンボロン酸を４−ｔｅｒｔ―ブチルフェニルボロン酸に、４―ｐ−ターフェニルボロン酸を２−トリフェニレンボロン酸に換えることで化合物８を合成した。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９９−８．９６（ｍ，１Ｈ），８．９４−８．９１（ｍ，１Ｈ），８．８９−８．８６（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．

（合成例９）化合物９の合成
合成例７において、４―ｐ−ターフェニルボロン酸を２−トリフェニレンボロン酸に換える以外は合成例７と同様にして化合物９を合成した。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．２６（ｓ，１Ｈ），９．１０−８．９４（ｍ，５Ｈ），８．９１−８．８７（ｍ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．１７−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．６３（ｍ，９Ｈ）．

（合成例１０）化合物１０の合成
合成例１において、３−ビフェニルボロン酸を３−（２−トリフェニレニル）フェニルボロン酸に換える以外は合成例１と同様にして化合物１０を合成した。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１９（ｓ，２Ｈ），９．０９−９．０５（ｍ，２Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．９２−８．８３（ｍ，６Ｈ），８．６１（ｓ，２Ｈ），８．３８（ｓ，２Ｈ），８．２２−８．１７（ｍ，４Ｈ），７．８４−７．７２（ｍ，１２Ｈ）．

（合成例１１）化合物１１の合成
合成例１において、３−ビフェニルボロン酸を９，９−ジメチルフルオレン−２−ボロン酸に換える以外は合成例１と同様にして化合物１１を合成した。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝８．４０（ｓ，２Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９７−７．９４（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６３−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ）．

２．素子評価
以下に記載する実施例及び比較例の各素子の性能は以下のように評価した。

（ａ） 外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。効率は数字が大きいほど好ましい。
（ｂ） 駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加した時の印加電圧を駆動電圧とした。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
（ｃ） 素子耐久性
以下に記載する各素子作成例に示した輝度になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度がある輝度まで減少するのに要した時間を駆動耐久性の指標とした。耐久性は数字が大きいほど好ましい。

３．素子作成例
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
なお以下の実施例の見出しの横に記載される括弧書きは、発光色及び本発明の化合物をどの材料として使用したかを示す。ここで「ＥＴＬ」は電子輸送材料を意味する。

〈素子作成例１〉（赤ホスト）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＬＧ１０１ ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ ：膜厚３０ｎｍ
第３層：化合物１及びＲＤ−１（質量比９０：１０） ：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＢＡｌｑ ：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ ：膜厚４５ｎｍ
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム７０ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、実施例１の素子を得た。同様に実施例１の第３層で使用した化合物１に代えて、以下の表１中に示す第３層材料を用い、かつ第４層の材料として表１中に示す材料を用いることにより、実施例２〜１５、比較例１〜５の素子を得た。表中に示す耐久性は、各素子の輝度が３０００ｃｄ／ｍ^２から２７００ｃｄ／ｍ^２になるまでに要した時間とし、実施例１の素子を１とした相対値で示した。

なお表１中、比較例４の素子は発光しなかったため、効率、駆動電圧及び耐久性は正しく評価出来なかった。比較例４の素子が発光しなかった理由は定かではないが、比較化合物４のＴ_１エネルギーは発光材料のＴ_１エネルギーよりも小さいため、消光されたと推測される。

〈素子作成例２〉（赤ＥＴＬ）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１６の素子を得た。同様に第４層の材料として表２中に示す材料を用いることにより、実施例１７〜１９、比較例６、７の素子を得た。効率、駆動電圧及び耐久性は実施例１と同様に評価し、耐久性は実施例１６の素子を１とした相対値で示した。
第１層：ＬＧ１０１ ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ ：膜厚３０ｎｍ
第３層：ＢＡｌｑ及びＲＤ−２（質量比９５：５） ：膜厚３０ｎｍ
第４層：化合物１ ：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ ：膜厚４５ｎｍ

〈素子作成例３〉（緑ホスト）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例２０の素子を得た。同様に実施例２０の第３層の材料として表３中に示す材料を用い、第４層で使用した化合物１に代えて、以下の表３中に示す第４層材料を用い、かつ第５層の材料として表３中に示す材料を用いることにより、実施例２１〜２４、比較例８〜１１の素子を得た。耐久性は各素子の輝度が５０００ｃｄ／ｍ^２から４５００ｃｄ／ｍ^２になるまでに要した時間とし、実施例２０の素子を１とした相対値で示した。また効率及び駆動電圧は実施例１と同様に評価した。
第１層：ＣｕＰｃ ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ ：膜厚２５ｎｍ
第３層：ＮＰＤ ：膜厚５ｎｍ
第４層：化合物１及びＧＤ−１（質量比９０：１０） ：膜厚３０ｎｍ
第５層：ＥＴ−３ ：膜厚５ｎｍ
第６層：Ａｌｑ ：膜厚４５ｎｍ

なお表３中、比較例１０の素子は発光しなかったため、効率、駆動電圧及び耐久性は正しく評価出来なかった。比較例１０の素子が発光しなかった理由は定かではないが、比較化合物４のＴ_１エネルギーは発光材料のＴ_１エネルギーよりも小さいため、消光されたと推測される。

〈素子作成例４〉（緑ＥＴＬ）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２０と同様にして素子を作製し、実施例２５の素子を得た。同様に第５層の材料として表４中に示す材料を用いることにより、実施例２６〜２８、比較例１２、１３の素子を得た。効率、駆動電圧及び耐久性は実施例２０と同様に評価し、耐久性は実施例２５の素子を１とした相対値で示した。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ_４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３） ：膜厚１６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ ：膜厚５ｎｍ
第３層：ＨＴ−１ ：膜厚３ｎｍ
第４層：ｍＣＢＰ及びＧＤ−２（質量比８５：１５） ：膜厚３０ｎｍ
第５層：化合物１ ：膜厚５ｎｍ
第６層：ＢＣＰ及びＬｉ（質量比９９．４：０．６） ：膜厚２５ｎｍ

〈素子作成例５〉（青ＥＴＬ）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例２９の素子を得た。同様に第４層の材料として表５中に示す材料を用いることにより、実施例３０〜３３、比較例１４、１５の素子を得た。耐久性は各素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２から５００ｃｄ／ｍ^２になるまでに要した時間とし、実施例２９の素子を１とした相対値で示した。効率及び駆動電圧は実施例１と同様に評価した。
第１層：ＣｕＰｃ ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＴＰＡＣ ：膜厚３０ｎｍ
第３層：ｍＣＢＰ及びＢＤ−１（質量比９０：１０） ：膜厚３０ｎｍ
第４層：化合物１ ：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−２ ：膜厚２５ｎｍ

表１〜５の結果から、本発明の化合物を用いた実施例の素子は、比較例の素子と比べて、耐久性が大幅に向上していることが分かる。

以下に実施例及び比較例で用いた化合物の構造を示す。

２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

Claims (17)

1. 基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に、少なくとも一種類の下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
   

   

   一般式（１）中、Ｒ¹¹及びＲ¹⁵はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ¹¹はＲ¹²と、Ｒ¹⁵はＲ¹⁴と、それぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環若しくはフルオレン環を形成する。
   Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、置換基Ｃを有していてもよいフェニル基、置換基Ｃを有していてもよいナフチル基、置換基Ｃを有していてもよいフェナントレニル基、置換基Ｃを有していてもよいトリフェニレニル基、又は置換基Ｃを有していてもよいフルオレニル基を表す。Ｒ¹²とＲ¹³、及びＲ¹³とＲ¹⁴、はそれぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環を形成してもよい。
   ｎは１、２又は３を表す。
   ｎが２又は３の時、複数のＲ¹¹〜Ｒ¹⁵は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
   置換基Ｃは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、置換基Ｃがフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基の場合、これら基は更に前記置換基Ｃを有していてもよい。
2. 前記一般式（１）において、ｎが２である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
3. 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
   

   

   一般式（２）中、Ｒ²¹、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶及びＲ³⁰はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ²¹はＲ²²と、Ｒ²⁵はＲ²⁴と、Ｒ²⁶はＲ²⁷と、Ｒ³⁰はＲ²⁹と、それぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環若しくはフルオレン環を形成する。
   Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸及びＲ²⁹はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、置換基Ｃを有していてもよいフェニル基、置換基Ｃを有していてもよいナフチル基、置換基Ｃを有していてもよいフェナントレニル基、置換基Ｃを有していてもよいトリフェニレニル基、又は置換基Ｃを有していてもよいフルオレニル基を表す。Ｒ²²とＲ²³、Ｒ²³とＲ²⁴、Ｒ²⁷とＲ²⁸、及びＲ²⁸とＲ²⁹、はそれぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環を形成してもよい。
   置換基Ｃは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、置換基Ｃがフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基の場合、これら基は更に前記置換基Ｃを有していてもよい。
4. 前記一般式（２）において、Ｒ²¹とＲ²⁶、Ｒ²²とＲ²⁷、Ｒ²³とＲ²⁸、Ｒ²⁴とＲ²⁹、及びＲ²⁵とＲ³⁰、がそれぞれ同一である、請求項３に記載の有機電界発光素子。
5. 前記発光層に、少なくとも一種類の燐光発光材料を含有する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
6. 前記燐光発光材料が、下記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体である、請求項５に記載の有機電界発光素子。
   

   

   一般式（Ｅ−１）中、Ｚ¹及びＺ²はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
   Ａ₁はＺ¹と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
   Ｂ₁はＺ²と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
   （Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
   ｎ_E1は１〜３の整数を表す。
7. 前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を、前記発光層に含有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
8. 前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を、前記発光層と前記陰極との間の層に用いる、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
9. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
10. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
11. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
12. 下記一般式（１）で表される化合物。
    

    

    一般式（１）中、Ｒ¹¹及びＲ¹⁵はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ¹¹はＲ¹²と、Ｒ¹⁵はＲ¹⁴と、それぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環若しくはフルオレン環を形成する。
    Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、置換基Ｃを有していてもよいフェニル基、置換基Ｃを有していてもよいナフチル基、置換基Ｃを有していてもよいフェナントレニル基、置換基Ｃを有していてもよいトリフェニレニル基、又は置換基Ｃを有していてもよいフルオレニル基を表す。Ｒ¹²とＲ¹³、及びＲ¹³とＲ¹⁴、はそれぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環を形成してもよい。
    ｎは１、２又は３を表す。
    ｎが２又は３の時、複数のＲ¹¹〜Ｒ¹⁵は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
    置換基Ｃは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、置換基Ｃがフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基の場合、これら基は更に前記置換基Ｃを有していてもよい。
13. 前記一般式（１）において、ｎが２である、請求項１２に記載の化合物。
14. 下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１２又は１３に記載の化合物。
    

    

    一般式（２）中、Ｒ²¹、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶及びＲ³⁰はそれぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を表すか、又は、Ｒ²¹はＲ²²と、Ｒ²⁵はＲ²⁴と、Ｒ²⁶はＲ²⁷と、Ｒ³⁰はＲ²⁹と、それぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環若しくはフルオレン環を形成する。
    Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸及びＲ²⁹はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、置換基Ｃを有していてもよいフェニル基、置換基Ｃを有していてもよいナフチル基、置換基Ｃを有していてもよいフェナントレニル基、置換基Ｃを有していてもよいトリフェニレニル基、又は置換基Ｃを有していてもよいフルオレニル基を表す。Ｒ²²とＲ²³、Ｒ²³とＲ²⁴、Ｒ²⁷とＲ²⁸、及びＲ²⁸とＲ²⁹、はそれぞれ結合して、置換基Ｃを有していてもよい、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環又はフルオレン環を形成してもよい。
    置換基Ｃは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、置換基Ｃがフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基の場合、これら基は更に前記置換基Ｃを有していてもよい。
15. 前記一般式（２）において、Ｒ²¹とＲ²⁶、Ｒ²²とＲ²⁷、Ｒ²³とＲ²⁸、Ｒ²⁴とＲ²⁹、及びＲ²⁵とＲ³⁰、がそれぞれ同一である、請求項１４に記載の化合物。
16. 請求項１２〜１５のいずれか一項に記載の、前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を含有する組成物。
17. 請求項１２〜１５のいずれか一項に記載の、前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を含有する薄膜。

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