JP5551340B2 - 2液速硬化型のウレタン樹脂組成物 - Google Patents
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Description
従来技術としては、以下のようなものが知られている。例えば、(1)活性のポリイソシアネートおよびイソシアネート基含有ウレタンポリマー、(2)エポキシ樹脂および(3)水分解性潜在性硬化剤を必須成分とした1液型硬化性組成物が提案されている(例えば、特許文献1参照。)。これは、湿気存在下において常温硬化が可能で、いろいろな硬度を有し、接着性が良好で、貯蔵安定性にも優れ、接着剤またはシーリング剤として好適な1液型硬化性組成物である。しかし、このものはケチミン構造に関しては、一般式で示されているのみで具体的な化合物明は一行記載もなく、実施例では、メチルイソブチルケトン(MIBK)型の市販品を使用している。
本発明が解決しようとする課題は、耐久性に優れ、無発泡性でかつ速硬化性であって、これらの両立した性質を有する2液硬化型のウレタン樹脂組成物を提供することである。
前記イソシアネート化合物(1)が、トリレンジイソシアネ−ト(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネ−ト(MDI)、ポリメリックMDI、キシリレンジイソシアネート(XDI)またはテトラメチレンキシリレンジイソシアネート(TMXDI)である芳香族ポリイソシアネートまたはその組合せと、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロパン酸、ポリエステルポリオールまたはひまし油系ポリオールであるカルボン酸基を含有するポリオール化合物またはその組合せ、から得られる、末端にイソシアネート基を2個以上有するウレタンプレポリマーであり、
前記ケチミン化合物(2)が、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、イソホロンジアミンまたはノルボルナンジアミンである1級アミン化合物と、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはメチルイソプロピルケトンであるケトン化合物を脱水縮合されて得られるケチミン化合物であり、
前記ポリオール化合物(3)が、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロパン酸、ポリエステルポリオールまたはひまし油系ポリオールであって、カルボン酸基を含有するポリオール化合物、または、前記ポリオール化合物(3)が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、水添ビスフェノールAグリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ポリテトラメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオレフィンポリオール、またはポリカーボネートポリオールであって、カルボン酸基を含有しないポリオール化合物である該2液速硬化型樹脂組成物、ならびに、
前記イソシアネート化合物(1)が、TDI、MDI、ポリメリックMDI、XDIまたはTMXDIである芳香族ポリイソシアネートまたはその組合せ、または、TDI、MDI、ポリメリックMDI、XDIまたはTMXDIである芳香族ポリイソシアネートまたはその組合せとエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、水添ビスフェノールAグリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ポリテトラメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオレフィンポリオール、またはポリカーボネートポリオールであるカルボン酸基を含有しないポリオール化合物またはその組合せとから得られる末端にイソシアネート基を2個以上有するウレタンプレポリマーであり、
前記ケチミン化合物(2)が、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、イソホロンジアミンまたはノルボルナンジアミンである1級アミン化合物と、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはメチルイソプロピルケトンであるケトン化合物を脱水縮合されて得られるケチミン化合物であり、
前記ポリオール化合物(3)が、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロパン酸、ポリエステルポリオールまたはひまし油系ポリオールである、カルボン酸基を含有するポリオール化合物である該2液速硬化型樹脂組成物である。
ケチミン化合物は、下記化学式に示されるようなケト−エノール互変異性体を取ることが知られており、これらは平衡状態にある。このうちケト構造(化学式(a)の左側のケチミン構造)を取る時は、N原子は活性水素を持っておらず、イソシアネート基に対して反応性を示さないが、エノール構造(化学式(a)の右側の構造)を取ると、N原子上に活性水素を有し2級アミンのような挙動を示す。つまり、化学式(b)に示すようにイソシアネート基と反応し、化学式(c)のような構造をもつ化合物が得られると考えられる。そのため、通常のカルボン酸を添加すると、このエノール構造のアミノ基とカルボン酸が中和してしまうために、カルボン酸の触媒能はもちろんのこと、アミノ基の活性も失活してしまうために、速硬化性の発現は困難なものとなる。しかしながら、水酸基もしくはイソシアネート基を有するカルボン酸化合物は、カルボン酸近傍に立体障害基が存在し、なおかつ本硬化系においてポリマー鎖中に取り込まれるため、分子運動も抑制される。そのためにカルボン酸はエノール構造と相互作用されにくく、特異的に反応阻害効果を示さないものと考えられる。
イソシアネート化合物(1)としては、ポリフェニルイソシアネート(商品名「スミジュール44V20」、住化バイエルウレタン社製:「44V20」と称する場合がある)およびウレタンプレポリマーB(下記調製法により得られたウレタンプレポリマーを使用した。)を使用した。また、酸含有のイソシアネート化合物(1)としては、下記調製法により得られたウレタンプレポリマーCおよびウレタンプレポリマーDを使用した。
PTMGを48gとポリイソシアネート化合物(商品名「スミジュールG412」、住化バイエルウレタン社製)50gとを室温(23℃)で混合し、60℃で3時間撹拌して、ウレタンプレポリマーB(NCO:15%)を得た。
TLMを40gとスミジュールG412を60gとを室温(23℃)で混合し、60℃で3時間撹拌して、ウレタンプレポリマーC(NCO:15%)を得た。
NS2400を70gとDMBAを5gとスミジュールG412を88gとを室温(23℃)で混合し、60℃で3時間撹拌して、ウレタンプレポリマーD(NCO:15%)を得た。
アミン化合物1モル、および、ケトン化合物4モルをフラスコに入れ、生成する水をディーンスタークトラップで除去しながら、ケトンが還流する温度(80〜150℃)で還流して反応を行った。反応終了はガスクロマトグラフィーで確認し、エバポレータを用いて減圧蒸留によりケトンを除去して、ケチミン化合物を得た。アミン化合物を基準としたケチミン化率は95%以上であった。
ケチミン化合物を含む反応混合物を、トルエンに溶解させて、ガスクロマトグラフィー測定法により、1級アミノ基を有していないケチミン化合物のピーク面積から算出する。
また、酸濃度に関してはカルボン酸を含有する各原料の成分表に記載されている酸価を元に計算した理論値を示す。
実施例および比較例において得られたウレタン樹脂組成物について、23℃に温度調整した断熱容器中で全量40gになるように混合し、その直後より、温度計で該断熱容器中の温度が20℃上昇する温度を測定し、混合してからこの20℃上昇するまでに要した時間(分)を可使時間とした。なお、硬化反応は湿気に触れない条件で行った。
比較例4は、イソシアネートとして44V20を100gと、ケチミンとしてDEK由来の1,3−BACの41.8gと水酸基を持たないカルボンである酪酸の3.0gを使用するものとした組合せのものである。
Claims (4)
- 下記化学式に示されるイソシアネート化合物(1)と、ケチミン化合物(2)とポリオール化合物(3)との組合せとから形成され、該イソシアネート化合物および/または該ポリオール化合物がカルボン酸基を有することを特徴とする2液速硬化型樹脂組成物であって、
前記イソシアネート化合物(1)が、トリレンジイソシアネ−ト(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネ−ト(MDI)、ポリメリックMDI、キシリレンジイソシアネート(XDI)またはテトラメチレンキシリレンジイソシアネート(TMXDI)である芳香族ポリイソシアネートまたはその組合せと、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロパン酸、ポリエステルポリオールまたはひまし油系ポリオールであるカルボン酸基を含有するポリオール化合物またはその組合せ、から得られる、末端にイソシアネート基を2個以上有するウレタンプレポリマーであり、
前記ケチミン化合物(2)が、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、イソホロンジアミンまたはノルボルナンジアミンである1級アミン化合物と、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはメチルイソプロピルケトンであるケトン化合物を脱水縮合されて得られるケチミン化合物であり、
前記ポリオール化合物(3)が、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロパン酸、ポリエステルポリオールまたはひまし油系ポリオールであって、カルボン酸基を含有するポリオール化合物、または、前記ポリオール化合物(3)が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、水添ビスフェノールAグリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ポリテトラメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオレフィンポリオール、またはポリカーボネートポリオールであって、カルボン酸基を含有しないポリオール化合物である該2液速硬化型樹脂組成物、ならびに、
前記イソシアネート化合物(1)が、TDI、MDI、ポリメリックMDI、XDIまたはTMXDIである芳香族ポリイソシアネートまたはその組合せ、または、TDI、MDI、ポリメリックMDI、XDIまたはTMXDIである芳香族ポリイソシアネートまたはその組合せとエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、水添ビスフェノールAグリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ポリテトラメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオレフィンポリオール、またはポリカーボネートポリオールであるカルボン酸基を含有しないポリオール化合物またはその組合せとから得られる末端にイソシアネート基を2個以上有するウレタンプレポリマーであり、
前記ケチミン化合物(2)が、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、イソホロンジアミンまたはノルボルナンジアミンである1級アミン化合物と、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはメチルイソプロピルケトンであるケトン化合物を脱水縮合されて得られるケチミン化合物であり、
前記ポリオール化合物(3)が、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロパン酸、ポリエステルポリオールまたはひまし油系ポリオールである、カルボン酸基を含有するポリオール化合物である該2液速硬化型樹脂組成物。
- 前記イソシアネート化合物(1)が、前記カルボン酸基を含有するポリオール化合物と前記芳香族ポリイソシアネート化合物から合成されるウレタンプレポリマーであることを特徴とする請求項1記載の2液速硬化型樹脂組成物。
- 前記イソシアネート化合物(1)が、MDIまたはポリメリックMDI、または、前記ポリオール化合物と、MDIまたはポリメリックMDIとから合成されるウレタンプレポリマーであることを特徴とする請求項1または2に記載の2液速硬化型樹脂組成物。
- 前記カルボン酸基の濃度が、前記イソシアネート化合物(1)を含有する組成物と、前記ケチミン化合物(2)と前記ポリオール化合物(3)を含有する組成物から形成される2液速硬化型樹脂組成物中において1〜10μmol/gの範囲に入ることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の2液速硬化型樹脂組成物。
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