JP5549174B2 - 重合性ナフタレン化合物 - Google Patents
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Description
本発明の化合物は以下に記載する合成方法で合成することができる。
(製法1) 一般式(I−1)で表される化合物の製造
6−ブロモ−2−-2-ナフトールとアクリル酸ターシャリーブチルとのパラジウム触媒による溝呂木−ヘック反応により、ナフタレン誘導体(S−1)を得て、更にアクリル酸クロリドを用いたエステル化反応により、アクリロイル基を有するナフタレン誘導体(S−2)を得る。更にトリフルオロ酢酸により、ターシャリーブチル基を脱離させてカルボン酸基に変換したナフタレン誘導体(S−3)を得る。
製法1で合成したナフタレン誘導体(S−1)と4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)安息香酸とのジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤を用いたエステル化反応により、アクリロイル基を有するナフタレン誘導体(S−4)を得る。
トランス1,4−シクロヘキサンジカルボン酸と、ヒドロキシブチルアクリレートとのジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤を用いたエステル化反応により、アクリロイル基を有するシクロヘキサンカルボン酸モノエステル化合物(S−6)を得る。更に、製法1で合成したナフタレン誘導体(S−1)とのジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤を用いたエステル化反応により、アクリロイル基を有するナフタレン誘導体(S−7)を得る。
製法1で合成したナフタレン誘導体(S−1)をパラジウムカーボンを触媒に用いた接触水素還元反応によりナフタレン誘導体(S−9)を得る。次いで3−クロロプロピルメタクリレートとを炭酸カリウム等の塩基を用いたエーテル化反応によりメタクリル基を有するナフタレン誘導体(S−10)を得る。
製法1で合成したナフタレン誘導体(S−1)に無水トリフルオロメタンスルホン酸を反応させて、トリフルオロメタンスルホナート基を有するナフタレン誘導体(S−16)を得る。次いで、4−ヒドロキシフェニルホウ酸のフェノール基をテトラヒドロピラニルエーテルで保護した化合物とのパラジウム触媒を用いる鈴木−宮浦カップリング反応、更に希塩酸による保護基の脱離により、ナフタレン誘導体(S−17)を得る。
4−ベンジルオキシフェノールとプロトカテク酸とをp−トルエンスルホン酸を用いてエステル化反応させることにより、プロトカテク酸誘導体(S−20) を得る。ついで、6−クロロヘキサノールと(S−20)を炭酸カリウム等の塩基存在下でエーテル化反応させ、更にパラジウムカーボンを用いた水添反応によりベンジル基を脱離させて、水酸基とフェノール基を有するプロトカテク酸誘導体(S−21)を得る。次いでp−トルエンスルホン酸を用いてアクリル酸とエステル化反応させることによりアクリル基を2つ有する化合物(S−22)を得る。
4−ヒドロキシベンズアルデヒドと6−クロロヘキシルアクリレートとを炭酸カリウム等の塩基存在下でエーテル化反応させ、更に得られた化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元することによりベンジルアルコール誘導体(S−23)を得る。次いで、製法1で合成したナフタレン誘導体(S−1)とをトリフェニルホスフィン、ジイドプロピルアゾジカルボキシレート(DIAD)を用いた光延反応のエーテル化によりナフタレン誘導体(S−24)を得る。
また本願発明の液晶組成物に使用する重合性液晶化合物としては、液晶温度範囲や複屈折率の調節、粘度低減を目的として一般式(II-23)〜一般式(II-33)を配合することが好ましい。
本願発明の液晶組成物がコレステリック液晶の場合は、通常キラル化合物を添加するが、具体的な化合物としては一般式(III-1)〜一般式(III-8)に示される。キラル化合物の配合量は、液晶組成物に対して、0.5〜30重量%が好ましく、2〜20重量%がより好ましい。
更に本発明の液晶組成物に、重合性基を有しない液晶組成物に添加してもよく、通常の液晶デバイス、例えばSTN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)液晶や、TN(ツイステッド・ネマチック)液晶、TFT(薄膜トランジスター)液晶等に使用されるネマチック液晶組成物、強誘電液晶組成物等が挙げられる。
(実施例1)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に6−ブロモ−2−ナフトール 20g(90ミリモル)、ターシャリーブチルアクリレート 17g(134ミリモル)、トリエチルアミン 13.5g(134ミリモル)、酢酸パラジウム 1g、ジメチルホルムアミド 300mlを仕込み、窒素ガス雰囲気下で反応器を100℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチル、THFを加え、10%塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い式(1)に示す化合物13.5gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:2.21(t,2H), 3.00(t,2H),4.16(t,2H),4.37−4.41(m,4H),5.82−5.87(m,2H),6.09−6.18(m,2H),6.38−6.45(m,2H),6.72(d,1H),7.00(dd,2H),7.14(dd,2H),7.26−7.29(m,2H),7.39(dd,1H),7.70−7.76(m,2H),7.84(d,1H),7.92(d,1H),8.00(m,2H),8.18−8.20(m,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:28.4,34.4,61.1,64.6,64.8,114.3,117.4,118.8,121.6,122.4,128.2,128.5,129.8,130.1,131.5,131.2,131.5,132.4,134.9,135.3,146.3,149.9,163.2,164.8,165.4,166.0,166.1
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):2925,2855,1760,1652−1622,809 cm−1
融点:138℃
(実施例2)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、実施例1記載の式(1)に示す化合物 7g(26ミリモル)、3−クロロプロピルアクリレート 4.6g(31ミリモル)、炭酸カリウム 4.3g(31ミリモル)、ジメチルホルムアミド 100mlを仕込み、窒素ガス雰囲気下で反応器を90℃に加熱し、6時間反応させた。反応終了後、応終了後、酢酸エチルを加え、10%塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い式(5)に示す目的の化合物8gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 2.23(t,2H),3.00(t,2H),4.22(t,2H),4.37−4.43(m,4H),5.82−5.88(m,2H),6.09−6.18(m,2H),6.38−6.45(m,2H),6.66(d,1H),7.08−7.15(m,3H),7.17−(dd,1H),7.23−7.28(m,2H),7.68−7.79(m,3H),7.91(s,1H),7.79(d,1H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:28.5,34.5,61.3,64.4,64.8,106.7,116.1,119.7,121.6,124.1,127.6,128.3,128.6,129.6,129.9,130.3,130.8,130.9,135.2,135.8,146.8,158.1
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):2925,2855,1760,1652−1622,809 cm−1
融点:94℃
(実施例3)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、実施例2記載の式(6)に示す化合物6g(18.4ミリモル)、4‘−シアノ−4−ヒドロキシビフェニル 3.6g(18.4ミリモル)、ジメチルアミノピリジン 240mg、塩化メチレン 100mlを仕込み、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち。窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド 2.8g(22ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に塩化メチレン200mlを加え、10%塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、塩化メチレン/メタノールによる再結晶により式(8)に示す目的の化合物 5.3gを得た。この化合物は、159℃から220℃以上まで幅広い範囲でネマチック液晶相を示した。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 2.23(t,2H),4.21(t,2H),4.41(t,2H),5.83(dd,1H),6.11−6.15(m,1H),6.41−6.45(m,1H),6.68(d,1H),7.14−7.17(m,2H),7.25−7.33(m,2H),7.57−7.77(m,8H),7.88(s,1H),8.00(d,1H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:28.5,61.2,64.4,106.7,110.9,115.7,118.8,119.7,122.3,124.1,127.6,128.2,128.6,129.4,130.3,130.9,132.6,135.9,136.6,144.8,147.2,151.3,158.2,165.4,166.1
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):2925,2855,1760,1652−1622,809 cm−1
融点:159℃
(実施例4)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、実施例1記載の式(1)に示す化合物 4g(14ミリモル)、4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)安息香酸 4.2g(14.4ミリモル)、ジメチルアミノピリジン 200mg、ジイソプロピルカルボジイミド 2.2g(17.2ミリモル) 塩化メチレン150mlを仕込み、窒素ガス雰囲気下で6時間反応させた。反応終了後、応終了後、塩化メチレン 100mlを加え、10%塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い式(9)に示す化合物7gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.47−1.51(m,4H),1.71−1.75(m,2H),1.83−1.85(m,2H),4.05(t,2H),4.17(t,2H),5.82(dd,1H),6.09−6.16(m,1H),6.39−6.43(dd,1H),6.71(d,1H),6.97−7.01(m,2H),7.15−7.21(m,2H),7.41(dd,1H),7.65−7.75(m,3H),7.85−7.95(m,2H),8.02−8.07(m,2H),8.16−8.20(m,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:25.6,28.5,28.9,64.4,68.1,110.7,110.9,113.5,114.3,115.8,118.9,121.2,122.6,124.0,128.5,128.7,130.2,130.5,130.9,131.1,132.3,134.0,135.1,148.2,150.3,155.5,163.6,164.8,166.2
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):2925,2855,1760,1652−1622,809 cm−1
融点:136℃
(実施例5)
以下に示す組成の重合性液晶組成物(組成物1)を調製した。
(比較例1)
以下に示す組成の重合性液晶組成物(組成物3)を調製した。
(比較例2)
以下に示す組成の重合性液晶組成物(組成物4)を調製した。
Claims (9)
- 一般式(I)
- 一般式(I)において、L1、L3及びL4がお互い独立して、−O−、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−C2H4−、−C≡C−、又は単結合を表し、M1及びM2が、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基又は、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表し、M3が1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,3,5−ベンゼントリイル基、1,3,4−ベンゼントリイル基を表し、M1、M2及びM3はお互い独立してアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基により置換されていても良く、mが1又は2を表し、nが0及び1を表し、kが1又は2を表す請求項1記載の重合性化合物。
- 一般式(I)において、M3が無置換であるかアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基により置換されていても良い1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基又は、1,3,4−ベンゼントリイル基を表す請求項1又は2記載の重合性化合物。
- 一般式(I)において、R1及びR2がお互いに独立して式(R−1)又は式(R−2)を表す請求項1、2又は3のいずれかに記載の重合性化合物。
- nが0を表す請求項1、2、3又は4のいずれかに記載の重合性化合物。
- L1、L3及びL4がお互い独立して、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、又は単結合を表す請求項1、2、3、4又は5のいずれかに記載の重合性化合物。
- 請求項1から6の何れかに記載される重合性化合物を含有する重合性液晶組成物
- 請求7記載の重合性化合物を含有する重合性液晶組成物の重合体により構成される光学異方体
- 請求項8記載の光学異方体を用いることを特徴とする液晶表示素子。
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