JP5546241B2 - 分散ポリマー - Google Patents
分散ポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP5546241B2 JP5546241B2 JP2009513262A JP2009513262A JP5546241B2 JP 5546241 B2 JP5546241 B2 JP 5546241B2 JP 2009513262 A JP2009513262 A JP 2009513262A JP 2009513262 A JP2009513262 A JP 2009513262A JP 5546241 B2 JP5546241 B2 JP 5546241B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- polymer
- pigment
- alkyl group
- functional
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 title claims description 12
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 76
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 58
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 23
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 23
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 23
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 18
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 75
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 52
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 52
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 38
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 32
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 26
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 24
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 18
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 17
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 14
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- -1 but not limited to Substances 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 10
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZRKJHRIILZWRC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate;propane-1,2-diol Chemical compound COC(C)=O.CC(O)CO CZRKJHRIILZWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 4
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 4
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 3
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical group 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC(*)N(*)C(N*)=O Chemical compound CC(*)N(*)C(N*)=O 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- GUYIZQZWDFCUTA-UHFFFAOYSA-N (pentadecachlorophthalocyaninato(2-))-copper Chemical compound [Cu+2].N1=C([N-]2)C3=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C3C2=NC(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C22)=NC2=NC(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C22)=NC2=NC2=C(C(Cl)=C(C(Cl)=C3)Cl)C3=C1[N-]2 GUYIZQZWDFCUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-pentylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(CO)(CO)CO KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBTDHCQNAQRHCE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexyl]oxyethanol Chemical compound OCCOC1CCC(OCCO)CC1 LBTDHCQNAQRHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBZZJNPUANNABV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(CCO)C=C1 LBZZJNPUANNABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZSFTHVIIGGDOI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3-[2-methyl-3-[(4,5,6,7-tetrachloro-3-oxoisoindol-1-yl)amino]anilino]isoindol-1-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2=C1C(NC1=CC=CC(NC=3C4=C(C(=C(Cl)C(Cl)=C4Cl)Cl)C(=O)N=3)=C1C)=NC2=O WZSFTHVIIGGDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465805 Nymphalidae Species 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCCC1CO XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCC(CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UHFFFAOYSA-N but-2-ene-1,4-diol Chemical class OCC=CCO ORTVZLZNOYNASJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072282 cardura Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N copper phthalocyanine Chemical compound [Cu].N=1C2=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC=1C1=CC=CC=C12 VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000012936 correction and preventive action Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- DGXKDBWJDQHNCI-UHFFFAOYSA-N dioxido(oxo)titanium nickel(2+) Chemical compound [Ni++].[O-][Ti]([O-])=O DGXKDBWJDQHNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N doxazosin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1C(=O)N(CC1)CCN1C1=NC(N)=C(C=C(C(OC)=C2)OC)C2=N1 RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 235000012771 pancakes Nutrition 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4288—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain modified by higher fatty oils or their acids or by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/40—Ink-sets specially adapted for multi-colour inkjet printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/006—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/147—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
- C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4887—Polyethers containing carboxylic ester groups derived from carboxylic acids other than acids of higher fatty oils or other than resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4891—Polyethers modified with higher fatty oils or their acids or by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/912—Polymers modified by chemical after-treatment derived from hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本出願は、2006年5月31に出願された継続中の米国仮出願No.60/803,573に対して優先権を主張し、その内容全体が参照により本明細書に援用される。
一酸官能性ポリエステルを得る他の方法として、例えば、2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(ジメチロールプロピオン酸又はDMPAとも呼ばれる)によって開始するカプロラクトンの開環重合も好ましい。また、ジメチロール酪酸とカプロラクトンの反応により、カルボキシル変性ポリカプロラクトン、特に、ペンダントカルボン酸官能基を有するポリカプロラクトンポリエステルジオールを得るのも好ましい。その他のヒドロキシ官能性の酸とラクトンも、顔料分散剤を調製するための酸官能性ポリエステルを得るのに好ましく使用される。いかなる特定の理論にもしばられることなく、カプロラクトンは、ポリスチレンを標準物質とするゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で測定した個数平均分子量が約500より大きい、例えば約1000〜約6000となる範囲内で、修飾されることが最も好ましいと考えられる。これらのポリエステルは側鎖に水酸基を持ち、後に続く反応で、メラミン、イソシアネート又は無水物などの架橋剤と反応させることができるという利点がある。市販の酸官能性ポリカプロラクトンポリエステルジオールの例としては、SolvayのCAPAポリエステルジオールとGEO Speciality ChemicalsのDICAPポリエステルジオールなどが挙げられる。
開始アルコールとして2−エチルヘキサノール、触媒としてジブチルジラウリン酸錫を使用して、カプロラクトンと環状無水物を反応させて得られるポリエステルは末端酸性基を有し、本発明において好ましく使用される。
酸官能性エポキシエステルも好ましく使用される。例えば、エポキシエステルは1モルの一官能エポキシ(Hexion Speciality Chemicals, Inc.のCARDURA等)と1モルの二塩基酸と反応させることで得ることもできる。
好ましい酸官能性樹脂の酸価は、通常約5〜約100、例えば約20〜約60、さらには例えば、約30である。
以下に、本発明の特に好ましい態様を示す。
[1]
顔料分散剤としての使用に適したポリマーであって、前記組成物が、
(a)酸官能性樹脂と(b)少なくとも一つの反応性カルボジイミド基を有する化合物との反応生成物を含有し、前記反応性カルボジイミド基の前記酸官能性樹脂の酸性基に対するモル比が約0.5:1〜約5:1であることを特徴とする、前記ポリマー。
[2]
前記酸官能性樹脂が一酸官能性ポリエステルであることを特徴とする[1]のポリマー。
[3]
前記酸官能性樹脂が酸官能性ポリカプロラクトンであることを特徴とする[1]のポリマー。
[4]
前記酸官能性ポリカプロラクトンが、ジメチロールプロピオン酸により開始されるカプロラクトンの開環重合の生成物であることを特徴とする[3]のポリマー。
[5]
前記酸官能性樹脂が酸官能性ポリカプロラクトンジオールと一官能性カルボン酸の反応生成物であることを特徴とする[1]のポリマー。
[6]
前記酸官能性樹脂がヒドロキシルまたはアミノ官能性ポリエーテルと無水物の反応生成物であることを特徴とする[1]のポリマー。
[7]
前記酸官能性樹脂が脂肪酸であることを特徴とする[1]のポリマー。
[8]
前記酸官能性樹脂が一酸官能性ポリエステル、酸官能性ポリカプロラクトン、脂肪酸、ヒドロキシルまたはアミノ官能性ポリエーテルと無水物の反応生成物、脂肪酸又はこれらの混合物、のいずれかから選択されることを特徴とするポリマー[1]のポリマー。
[9]
前記少なくとも一つの反応性カルボジイミド基を有する化合物が、少なくとも4つの反応性カルボジイミド基を有することを特徴とする[1]のポリマー。
[10]
数平均分子量が少なくとも約500であることを特徴とする[1]のポリマー。
[11]
数平均分子量が約3000〜約12000であることを特徴とする[1]のポリマー。
[12]
反応性カルボジイミド基の前記酸官能性樹脂の酸性基に対するモル比が約1:1〜約2:1であることを特徴とする[1]のポリマー。
[13]
顔料を液体キャリア中に分散させることが可能な、下記構造式を有することを特徴とするポリマー。
(式中、Rはアルキル基であり、R 1 は1つ以上の、脂肪酸、または下記構造式を有する基:
若しくは
若しくは
である(式中、R 2 はH、アルキル基、またはエステル鎖であり、R 3 はアルキル基であり、R 4 はH若しくはCH 3 又はそれらの混合である。)。)
[14]
xが4以上であることを特徴とする[13]のポリマー。
[15]
yが約1〜約20であることを特徴とする[13]のポリマー。
[16]
zが約5〜約60であることを特徴とする[13]のポリマー。
[17]
アシルウレア基の繰り返しを有する骨格とそこに結合する1つ以上の側鎖を有するポリマーであって、前記ポリマーは顔料を液体キャリア中に分散し、かつ前記顔料分散ポリマーはカルボジイミド基の繰り返しを有する化合物と1つ以上の酸官能性樹脂を反応させて得られることを特徴とする、前記ポリマー。
[18]
前記1つ以上の酸官能性樹脂が酸官能性ポリカプロラクトンであることを特徴とする[17]のポリマー。
[19]
前記酸官能性ポリカプロラクトンが1モルの酸官能性ポリカプロラクトンジオールと2モルの一酸官能性酸の反応性生物であることを特徴とする[18]のポリマー。
[20]
(a)少なくとも1つの顔料;
(b)液体キャリア;及び
(c)下記構造式を有する顔料分散ポリマーを含有することを特徴とする分散体。
(式中、Rはアルキル基であり、R 1 は1つ以上の、脂肪酸、または下記構造式を有する基:
若しくは
若しくは
である(式中、R 2 はH、アルキル基、またはエステル鎖であり、R 3 はアルキル基であり、R 4 はH若しくはCH 3 又はその混合である。)。)
[21]
xが4以上であることを特徴とする[20]の分散体。
[22]
少なくとも1つの顔料;及び
1つ以上の反応性カルボジイミド基を有する化合物と酸官能性樹脂または酸官能性樹脂の混合物との反応生成物を含有する顔料分散ポリマー、を含有することを特徴とする分散体。
[23]
前記酸官能性樹脂が一酸官能性ポリエステルであることを特徴とする[22]の分散体。
[24]
前記一酸官能性樹脂が、ジメチロールプロピオン酸により開始されるカプロラクトンの開環重合の生成物であることを特徴とする[22]の分散体。
[25]
一つ以上の反応性カルボジイミド基を有する前記化合物が、少なくとも4つの反応性カルボジイミド基を有することを特徴とする[22]の分散体。
[26]
前記顔料分散ポリマーが、少なくとも1つのアシルウレア基を有する骨格と少なくとも1つの高分子側鎖を有することを特徴とする[22]の分散体。
[27]
前記少なくとも1つの高分子側鎖がヒドロキシル官能性を有することを特徴とする[26]の分散体。
[28]
(a)下記構造式を有するポリマー分散剤;
(式中、Rはアルキル基であり、R 1 は1つ以上の、脂肪酸、または下記構造式を有する基:。
若しくは
若しくは
である(式中、R 2 はH、アルキル基、またはエステル鎖であり、R 3 はアルキル基であり、R 4 はH若しくはCH 3 又はそれらの混合である。)。)
(b)顔料;及び
(c)被覆形成ポリマー
を含有することを特徴とする表面被覆組成物。
[29]
メラミン、イソシアネート及び無水物、又はそれらの混合物のいずれかから選択される架橋剤をさらに含有することを特徴とする[28]の表面被覆組成物。
[30]
下記構造式:
(式中、Rはアルキル基であり、R 1 は1つ以上の、脂肪酸、または下記構造式を有する基:
若しくは
若しくは
である(式中、R 2 はH、アルキル基、またはエステル鎖であり、R 3 はアルキル基であり、R 4 はH若しくはCH 3 又はそれらの混合である。)。)
を有する分散ポリマーを準備すること;及び
前記分散ポリマーと前記顔料粒子を前記液体キャリア中に混合すること
を含む、液体キャリア中で顔料粒子を分散させる方法。
以下に本発明の実施例を示す。
攪拌機、コンデンサー、熱伝対及び窒素導入管を備えた3リットルの反応槽に、モノカルボン酸官能性ポリカプロラクトンジオール(GEO Speciality ChemicalsのDICAP 2020)を1024.8g入れ、窒素雰囲気下80℃に加熱した。次に、カルボジイミドの繰り返し単位を4.5持つポリカルボジイミド(Dow ChemicalのZoldine XL−29SE)を660.6g、該反応槽へ加えた。反応混合物を90℃で3時間保った後、キシレンを986.0gとプロピレングリコールメチルアセテートを328.7g加え、該溶液を取り出した。反応溶液は固形物含量が44.3重量%、ガードナー色数が1、密度が8.22lb/gal、酸価が2.17mgKOH/g、ガードナー粘性がG、GPCによるMnが5018、Mwが16343であった。
攪拌機、コンデンサー、熱伝対及び窒素導入管を備えた3リットルの反応槽に、ヘキサヒドロフタル酸無水物を218.9g入れ、窒素雰囲気下130℃に加熱した。該反応槽へ、メトキシポリエチレングリコール(Carbowax 550)を781.1g、2時間かけて徐々に加えた。この反応混合物Aを、次に、さらに2時間、130℃に保った後、取り出した。攪拌機、コンデンサー、熱伝対及び窒素導入管を備えた別の1リットルの反応槽に、該反応混合物Aを224.4gとZoldine XL−29SEを379.1g入れ、窒素雰囲気下3時間、85℃に加熱した後、取り出した。該反応溶液は固形物含量が67.9重量%、ガードナー色数が3.1、密度が8.94lb/gal、酸価が4.0mgKOH/g、ガードナー粘性がM、GPCによるMnが2378、Mwが5646であった。
攪拌機、熱伝対、充填カラム、ディーン・スターク受液器、コンデンサー及び窒素導入管を備えた5リットルの反応槽に、ネオペンタグリコールを534.0g、1,6−ヘキサンジオールを605.0g、アジピン酸を1272.5g、二量体脂肪酸を586.5g及びブチルスタン酸を1.9g加えた。酸価が25mgKOH/gになるまで、充填カラムの最大出口温度を100℃に保ちながら、該反応混合物を徐々に210℃に加熱した。130℃まで冷却した後、n−ブチルアセテートを557.4g加え、この反応混合物Bを取り出した。攪拌機、コンデンサー、熱伝対及び窒素導入管を備えた別の1リットルの反応槽に、反応混合物Bを389.6gとZoldine XL−29SEを118.8g入れ、窒素雰囲気下3時間、85℃に加熱した後、取り出した。該反応溶液は固形物含量が71.5重量%、ガードナー色数が1.9、密度が8.49lb/gal、酸価が7.8mgKOH/g、ガードナー粘性がW、GPCによるMnが3550、Mwが8829であった。
攪拌機、コンデンサー、熱伝対及び窒素導入管を備えた1リットルの反応槽に、大豆脂肪酸を94.5gとZoldine XL−29Eを438.5g入れ、窒素雰囲気下5時間、85℃に加熱した後、取り出した。該反応溶液は固形物含量が58.3重量%、ガードナー色数が4.0、密度が8.39lb/gal、酸価が10.7mgKOH/g、ガードナー粘性がG、GPCによるMnが2070、Mwが5081であった。
攪拌機、コンデンサー、熱伝対及び窒素導入管を備えた1リットルの反応槽に、一酸官能性ポリカプロラクトンジオール(GEO Speciality ChemicalsのDICAP 1000)を255.5g入れ、窒素雰囲気下90℃に加熱した。次に、該反応槽へ、Zoldine XL−29SEを216.2g加えた。該反応混合物を90℃で4時間保った後、プロピレングリコールメチルアセテートを528.3g加え、該溶液を取り出した。該反応溶液は固形物含量が36.1重量%、ガードナー色数が1.4、密度が8.35lb/gal、酸価が13.0mgKOH/g、ガードナー粘性がA1、GPCによるMnが2843、Mwが6105であった。
攪拌機、コンデンサー、熱伝対及び窒素導入管を備えた3リットルの反応槽に、一酸官能性ポリカプロラクトンジオール(DICAP 2020)を422.1g入れ、窒素雰囲気下80℃に加熱した。次に、該反応槽へ、Zoldine XL−29SEを362.8g加えた。該反応混合物を90℃で4時間保った後、キシレンを414.4gとプロピレングリコールメチルアセテートを138.1g加え、該溶液を取り出した。該反応溶液は固形物含量が44.5重量%、ガードナー色数が1.1、密度が8.25lb/gal、酸価が0.4mgKOH/g、ガードナー粘性がG、GPCによるMnが4898、Mwが18049であった。
攪拌機、コンデンサー、熱伝対及び窒素導入管を備えた3リットルの反応槽に、一酸官能性ポリカプロラクトンジオール(DICAP 1000)を418.8g入れ、窒素雰囲気下90℃に加熱した。次に、該反応槽へ、Zoldine XL−29SEを581.2g加えた。該反応混合物を90℃で4時間保った後、キシレンを432.0gとプロピレングリコールメチルアセテートを144.0g加え、該溶液を取り出した。該反応溶液は固形物含量が44.9重量%、ガードナー色数が1.6、密度が8.31lb/gal、酸価が0.3mgKOH/g、ガードナー粘性がE〜D、GPCによるMnが3638、Mwが10482であった。
攪拌機、熱伝対、水平コンデンサー、受液器及び窒素導入管を備えた5リットルの反応槽に、ラウリン酸を175.2g、一酸官能性ポリカプロラクトンジオール(DICAP 2020)を835.8g、Fastcat 4100を1.1g入れた。該反応混合物を徐々に180℃まで加熱し、酸価が25mgKOH/gになるまで保った。90℃に冷却した後、Zoldine XL−29SEを589.0g加えた。該反応液を2時間保った後、キシレンを1574.4gとプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを524.8g加えた。該反応溶液は固形物含量が32.7重量%、ガードナー色数が3.4、密度が7.94lb/gal、酸価が1.6mgKOH/g、ガードナー粘性がA3、GPCによるMnが5063、Mwが14775であった。
攪拌機、コンデンサー、熱伝対及び窒素導入管を備えた2リットルの反応槽に、Jeffamine M−2070を249.9gとヘキサヒドロフタル酸無水物を18.5g入れ、窒素雰囲気下50℃に加熱した。該反応液を2時間保った後、大豆脂肪酸を100.9g加えた。該反応混合物を80℃に加熱した後、Zoldine XL−29SEを630.6g加え、窒素雰囲気下3時間、80℃に保った。次に、脱イオン水を140.0g加えた後、取り出した。該反応溶液は固形物含量が60.5重量%、ガードナー色数が8、密度が8.69lb/gal、酸価が15.0mgKOH/g、ガードナー粘性がV+、GPCによるMnが2839、Mwが7156であった。
空気混合機とCowlesブレードを備えた470mlの金属缶に、ヒドロキシル官能性アクリルポリマー(本出願の譲受人の所有物)を169.74g、樹脂例R1で作成した分散剤樹脂を22.46g及びn−ブチルアセテートを60.73g入れ、10分間混合した。この樹脂溶液をせん断しながら、二酸化チタン(Du PontのR−706)を554.77gゆっくりとふるいにかけて加えた。顔料をすべて加えた後、Cowlesブレードを高せん断で60分間稼動した。次に、上記ヒドロキシル官能性アクリルポリマーを138.88g、続けてn−ブチルアセテートを53.43g加えた。その後、該混合物を30分間せん断した。得られた塗料のブルックフィールド粘度を表1に示す。
空気混合機とCowlesブレードを備えた470mlの金属缶に、ヒドロキシル官能性アクリルポリマー(本出願の譲受人の所有物)を257.40g、樹脂例R1で作成した分散剤樹脂を38.39g及びn−ブチルアセテートを132.91g入れ、10分間混合した。この樹脂溶液をせん断しながら、タルク(IMIFABI,LLCのBT2004)を346.81gゆっくりとふるいにかけて加えた。顔料をすべて加えた後、Cowlesブレードを高せん断で60分間稼動した。次に、該スラリーをを30分間せん断しながら、上記ヒドロキシル官能性アクリルポリマーを171.60gとn−ブチルアセテートを53.60g加えた。得られた塗料のブルックフィールド粘度を表1に示す。
空気混合機とCowlesブレードを備えた470mlの金属缶に、ヒドロキシル官能性アクリルポリマー(本出願の譲受人の所有物)を267.39g、樹脂例R1で作成した分散剤樹脂を39.88g、n−ブチルアセテートを120.99g入れ、10分間混合した。この樹脂溶液をせん断しながら、クレー(Burgess Pigment Company製)を344.41gゆっくりとふるいにかけて加えた。顔料をすべて加えた後、Cowlesブレードを高せん断で60分間稼動した。次に、該スラリーを30分間せん断しながら、上記ヒドロキシル官能性アクリルポリマーを178.26gとn−ブチルアセテートを49.06g加えた。得られた塗料のブルックフィールド粘度を表1に示す。
空気混合機とCowlesブレードを備えた470mlの金属缶に、ヒドロキシル官能性アクリルポリマー(本出願の譲受人の所有物)を169.31g、Disperbyk−161(Byk Chemie製)を36.56g及びn−ブチルアセテートを54.39g入れ、10分間混合した。この樹脂溶液をせん断しながら、二酸化チタン(Du PontのR−706)を553.37gゆっくりとふるいにかけて加えた。顔料をすべて加えた後、Cowlesブレードを高せん断で60分間稼動した。次に、該スラリーを30分間せん断しながら、上記ヒドロキシル官能性アクリルポリマーを138.53gとn−ブチルアセテートを47.85g加えた。得られた塗料のブルックフィールド粘度を表1に示す。
空気混合機とCowlesブレードを備えた470mlの金属缶に、ヒドロキシル官能性アクリルポリマー(本出願の譲受人の所有物)を256.29g、Disperbyk−161(Byk Chemie製)を62.40g及びn−ブチルアセテートを117.49g入れ、10分間混合した。この樹脂溶液をせん断しながら、タルク(IMIFABI,LLCのBT2004)を345.31gゆっくりとふるいにかけて加えた。顔料をすべて加えた後、Cowlesブレードを高せん断で60分間稼動した。次に、、該スラリーを30分間せん断しながら、上記ヒドロキシル官能性アクリルポリマーを170.86gとn−ブチルアセテートを47.64g加えた。得られた塗料のブルックフィールド粘度を表1に示す。
空気混合機とCowlesブレードを備えた470mlの金属缶に、ヒドロキシル官能性アクリルポリマー(本出願の譲受人の所有物)を266.19g、Disperbyk−161(Byk Chemie製)を64.81g及びn−ブチルアセテートを105.78g入れ、10分間混合した。この樹脂溶液をせん断しながら、粘土(Burgess Pigment Company製)を342.87gゆっくりとふるいにかけて加えた。顔料をすべて加えた後、Cowlesブレードを高せん断で60分間稼動した。次に、該スラリーを30分間せん断しながら、上記ヒドロキシル官能性アクリルポリマーを117.46gとn−ブチルアセテートを42.89g加えた。得られた塗料のブルックフィールド粘度を表1に示す。
470mlの金属缶に、n−ブチルアセテートを66.34g、樹脂例R2で作成した分散剤樹脂を5.11g、ヒドロキシル官能性アクリルポリマー(本出願の譲受人の所有物)を52.35g入れ、ペイントシェーカーで5分間攪拌した。次に、硫酸バリウムを88.05g、二酸化チタンを79.97g、タルクを35.99g、カオリンクレーを32.68g及びカーボンブラックを1.2g加えた。該スラリーをペイントシェーカーで5分間振動させた後、直径2mmのスチール製メディアを160ml加えた。該顔料グラインド(pigment grind)を、さらに60分間振動させた。スチール製メディアを取り出した後、ヒドロキシル官能性アクリルポリマーを52.35gとポリエステル樹脂を30.74g該塗料に加え、振動させて均一化した。得られた塗料の特性を表2に示す。
表2に示した分散剤を使用して塗料例P4と同様にして塗料例P5−P9の塗料を作製した。得られた塗料の特性を表2に示す。
表2に示した分散剤を使用して塗料例P4と同様にして比較例C4の塗料を作製した。得られた塗料の特性を表2に示す。
Claims (4)
- (a)少なくとも1つの顔料;
(b)液体キャリア;及び
(c)下記構造式のポリマーであって、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定したポリマーの数平均分子量が500〜50000である前記ポリマーを含有することを特徴とする分散体であって、ポリマー及び少なくとも1つの顔料が物理的に混合された場合に、少なくとも1つの顔料を液体キャリア中に分散させることが可能であることを特徴とする、分散体。
- (a)下記構造式を有するポリマー分散剤であって、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定したポリマーの数平均分子量が500〜50000である前記ポリマー分散剤;
(b)顔料
(c)被覆形成ポリマー;及び
(d)液体キャリア
を含有することを特徴とする表面被覆組成物であって、ポリマー及び少なくとも1つの顔料が物理的に混合された場合に、少なくとも1つの顔料を液体キャリア中に分散させることが可能であることを特徴とする表面被覆組成物。 - 下記構造式:
を有する分散ポリマーであって、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定したポリマーの数平均分子量が500〜50000である前記分散ポリマーを準備すること;及び
前記分散ポリマーと前記顔料粒子を物理的に混合し、前記液体キャリア中に前記顔料粒子を分散させることを含む、液体キャリア中で顔料粒子を分散させる方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US80357306P | 2006-05-31 | 2006-05-31 | |
US60/803,573 | 2006-05-31 | ||
PCT/US2007/012779 WO2007142992A2 (en) | 2006-05-31 | 2007-05-31 | Dispersing polymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009538969A JP2009538969A (ja) | 2009-11-12 |
JP5546241B2 true JP5546241B2 (ja) | 2014-07-09 |
Family
ID=38754578
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009513262A Active JP5546241B2 (ja) | 2006-05-31 | 2007-05-31 | 分散ポリマー |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7638577B2 (ja) |
EP (1) | EP2024449B1 (ja) |
JP (1) | JP5546241B2 (ja) |
CN (1) | CN101460576B (ja) |
BR (1) | BRPI0711727B1 (ja) |
CA (1) | CA2652223C (ja) |
ES (1) | ES2563310T3 (ja) |
MX (1) | MX2008014995A (ja) |
WO (1) | WO2007142992A2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012224748A (ja) * | 2011-04-19 | 2012-11-15 | Kansai Paint Co Ltd | 水性塗料組成物 |
EP3328945B1 (en) * | 2015-07-31 | 2019-10-30 | Basf Se | Pigmented primer composition for forming an n-acyl urea coating |
TWI548673B (zh) * | 2015-11-05 | 2016-09-11 | 財團法人工業技術研究院 | 聚合物與分散液 |
CN109735089A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-05-10 | 北京东方雨虹防水技术股份有限公司 | 一种聚酰脲化学灌浆加固材料及其制备方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3152162A (en) * | 1959-07-29 | 1964-10-06 | Bayer Ag | Polyisocyanate-carbodiimide adducts and process for the production thereof |
NL272088A (ja) * | 1960-12-02 | |||
US4192926A (en) * | 1977-03-31 | 1980-03-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyhydroxyl compounds containing acyl urea groups |
DE2714293A1 (de) * | 1977-03-31 | 1978-10-05 | Bayer Ag | Acylharnstoffgruppen enthaltende polyhydroxylverbindungen |
DE2831656A1 (de) * | 1978-07-19 | 1980-02-07 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von niedermolekularen polyhydroxylverbindungen |
CA1139680A (en) * | 1979-06-25 | 1983-01-18 | Minoru Yamamoto | Gas separating members and a method of making the same |
US5288828A (en) * | 1993-03-08 | 1994-02-22 | The Sherwin-Williams Company | Dispersant polymers |
US5648124A (en) * | 1993-07-09 | 1997-07-15 | Seradyn, Inc. | Process for preparing magnetically responsive microparticles |
US5852123A (en) * | 1996-10-17 | 1998-12-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Graft copolymer with a urea or imid functional group as a pigment dispersant |
US6329491B1 (en) * | 1997-09-12 | 2001-12-11 | Basf Corporation | Single stage carbodiimide containing coating compositions |
US5998535A (en) * | 1997-09-22 | 1999-12-07 | The Sherwin-Williams Company | Polymer dispersants |
US6326449B1 (en) * | 2000-01-20 | 2001-12-04 | The Sherwin-Williams Company | Polymer dispersants |
US6037414A (en) * | 1998-09-02 | 2000-03-14 | E. I. Du Pont Nemours And Company | Polymeric pigment dispersant having an acrylic backbone, polyester side chains, cyclic imide groups and quaternary ammonium groups |
US6503307B1 (en) * | 1999-04-27 | 2003-01-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink set, printing method, ink, printed article, printing apparatus, ink cartridge, recording unit, and process of forming polymeric compound films |
KR100984655B1 (ko) | 2002-03-08 | 2010-10-01 | 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 | 처리안료, 그 용도 및 안료처리용 화합물 |
US20030194500A1 (en) | 2002-04-15 | 2003-10-16 | Nippon Paint Co., Ltd. | Process for formation of coating film on plastic material and coated article |
US6852803B2 (en) * | 2002-06-03 | 2005-02-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Graft copolymer with a urethane/urea group as a pigment dispersant |
EP1371698A1 (en) * | 2002-06-14 | 2003-12-17 | Rohm And Haas Company | Polymeric nanoparticle formulations and their use as cement sealers |
JP4365318B2 (ja) * | 2002-06-25 | 2009-11-18 | サカタインクス株式会社 | 処理顔料、その用途 |
TW200401013A (en) * | 2002-06-26 | 2004-01-16 | Sakata Inx Corp | Pigment dispersion composition, use thereof and compound for pigment treatment |
US20050054752A1 (en) * | 2003-09-08 | 2005-03-10 | O'brien John P. | Peptide-based diblock and triblock dispersants and diblock polymers |
US7425062B2 (en) * | 2003-11-12 | 2008-09-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Inkjet ink, ink set and method of printing |
-
2007
- 2007-05-31 JP JP2009513262A patent/JP5546241B2/ja active Active
- 2007-05-31 CN CN2007800203818A patent/CN101460576B/zh active Active
- 2007-05-31 CA CA2652223A patent/CA2652223C/en active Active
- 2007-05-31 WO PCT/US2007/012779 patent/WO2007142992A2/en active Search and Examination
- 2007-05-31 US US11/756,084 patent/US7638577B2/en active Active
- 2007-05-31 ES ES07795509.4T patent/ES2563310T3/es active Active
- 2007-05-31 MX MX2008014995A patent/MX2008014995A/es active IP Right Grant
- 2007-05-31 BR BRPI0711727-2A patent/BRPI0711727B1/pt active IP Right Grant
- 2007-05-31 EP EP07795509.4A patent/EP2024449B1/en active Active
-
2009
- 2009-12-15 US US12/638,319 patent/US20100093918A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101460576A (zh) | 2009-06-17 |
WO2007142992A3 (en) | 2008-02-21 |
EP2024449B1 (en) | 2016-02-10 |
WO2007142992A2 (en) | 2007-12-13 |
JP2009538969A (ja) | 2009-11-12 |
US7638577B2 (en) | 2009-12-29 |
BRPI0711727A2 (pt) | 2011-11-29 |
MX2008014995A (es) | 2008-12-09 |
US20100093918A1 (en) | 2010-04-15 |
EP2024449A2 (en) | 2009-02-18 |
CA2652223A1 (en) | 2007-12-13 |
BRPI0711727B1 (pt) | 2018-01-30 |
ES2563310T3 (es) | 2016-03-14 |
US20080011197A1 (en) | 2008-01-17 |
CN101460576B (zh) | 2012-07-25 |
CA2652223C (en) | 2012-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1877464B1 (en) | Resins, low temperature formulations, and coatings derived therefrom | |
JP5851428B2 (ja) | 放射線硬化性水性コーティング組成物 | |
JP5037419B2 (ja) | 複層塗膜の形成方法 | |
EP1923436B1 (en) | Powder compositions comprising Beta-Hydroxyalkyl amides from the ring-opening of acidic coumpounds | |
CN1821327A (zh) | 一种柔韧的、具有极好的耐磨性的粉末涂料组合物 | |
TW200916501A (en) | Branched polyester for powder coatings | |
CA2529824A1 (en) | Aqueous amino resin dispersions and thermosetting waterbased paint compositions | |
CN107586481B (zh) | 通用颜料配制物 | |
JP5546241B2 (ja) | 分散ポリマー | |
AU2006298726A1 (en) | Pigment preparation | |
EA012871B1 (ru) | Матирующее вещество для порошкового покрытия, включающее сложный эфирамидный продукт конденсации | |
JP2003523427A (ja) | 水性ポリマー分散体 | |
US5922474A (en) | Solventless coatings based on low-viscosity polyesters | |
US6656530B2 (en) | Automotive refinish coatings with low volatile organic content | |
US10836857B2 (en) | Polyester-modified amino adducts | |
US20220306800A1 (en) | Polyol polymers, methods of preparing such polymers, and coating compositions containing the same | |
CA3141759A1 (en) | Polymer composition for thin coatings | |
JPH07252355A (ja) | 水溶性または水分散性ポリエステル樹脂 | |
JPH02269778A (ja) | 重防食用塗料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20120216 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121003 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121009 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130108 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130116 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130208 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130218 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130308 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130315 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130409 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130729 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131029 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140129 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140421 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140513 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5546241 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |