ES2563310T3 - Polímeros dispersantes - Google Patents

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Abstract

Un polímero de la fórmula:**Fórmula** en la que R es cualquier grupo alquilo; y R1 es uno o más de: un ácido graso,**Fórmula** o**Fórmula** o**Fórmula** o**Fórmula** en las que R2 es H, cualquier grupo alquilo, o una cadena éster, siendo R3 cualquier grupo alquilo y siendo R4 H o CH3, o mezclas de los mismos, polímero que es capaz de dispersar pigmentos en un líquido vehículo y en el que X es mayor que o igual a 4, Y es de 1 a 20, o Z es de 5 a 60.

Description

DESCRIPCION
Pollmeros dispersantes Antecedentes
En general, las composiciones de revestimiento comprenden un vehlculo llquido, un pollmero formador de pellcula, 5 un agente reticulante (de curado), pigmentos, extensores y diversos aditivos, incluidos, no limitativamente, agentes dispersivos de pigmento, etc, Los pigmentos son partlculas insolubles que se dispersan en el vehlculo llquido para impartir propiedades tales como color, opacidad, dureza, durabilidad y resistencia a la corrosion. Los pigmentos pueden ser partlculas naturales, sinteticas, inorganicas u organicas, que pueden estar finamente trituradas, como pueden ser en forma de polvo. Los extensores son cargas para la composicion de revestimiento que con frecuencia 10 se usan para reducir coste aumentar la durabilidad, alterar el aspecto, la reologla de control y pueden influir sobre otras propiedades de la composicion de revestimiento. Tal como es usa aqul, el termino “pigmento” se debe entender que incluye partlculas de pigmento y extensor.
El revestimiento de la superficie de una partlcula de pigmentos con el llquido vehlculo se denomina de ”mojado” o “dispersivo”. La mezcla resultante de partlculas en suspension en el llquido vehlculo generalmente se conoce 15 como “dispersion de pigmento”. Si el pigmento no esta dispersado apropiadamente, pueden estar presentes agrupaciones de partlculas de pigmento mantenidas juntas por fuerzas de superficie. Esta condicion se denomina “aglomeracion”. Las agrupaciones de partlculas de pigmento se pueden romper por aplicacion de fuerzas mecanica y estabilizar por adicion de dispersivos de pollmeros. Los dispersivos de pollmeros conocidos tambien como agentes dispersivos, aumentan la estabilidad de una suspension de pigmentos en un medio llquido. Los dispersivos 20 de pigmentos afectan tambien a la interfaz entre el vehlculo llquido y la partlcula de pigmento, reduciendo as! la “floculacion”, que es la formacion de agrupaciones de partlculas de pigmento despues de haber dispersado las partlculas.
Descripcion detallada de la invencion
La invencion se refiere a un nuevo dispersivo pollmero y composiciones dispersivas de pigmento y revestimiento o 25 composiciones pimentadas que incorporan el dispersivo. El dispersivo se adapta para dispersar pigmentos en un llquido vehlculo y es compatible con una amplia variedad de pollmeros formadores de pellcula. El asunto objeto de la presente invencion se define en las reivindicaciones anexas 1-5.
Se describe aqul un pollmero dispersivo de pigmentos que tiene la formula general
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30 En general, el pollmero dispersivo de pigmentos comprende un esqueleto que comprende como mlnimo un grupo urea y una o varias cadenas laterales. El pollmero dispersivo se puede formar por cualquier reaccion capaz de formar un esqueleto que comprende uno o varios grupos urea que tiene varias cadenas laterales que se extienden desde el esqueleto. En una realizacion, el pollmero dispersivo se puede formar por reaccion de (A) un compuesto que contiene carbodiimida con (B) una resina funcional acida. Las resinas funcionales acidas forman las cadenas 35 laterales (R1) del pollmero dispersivo. Las resinas funcionales acidas pueden ser pollmeros, incluidos, no exclusivamente, pollmeros, acidos grasos, polieteres y acrllicos.
El esqueleto del pollmero dispersivo de pigmentos se forma a partir de un pollmero que contiene como mlnimo un grupo carbodiimida reactivo. Tal como se usan aqul, se pueden usar compuestos que contienen uno o varios grupos carbodiimida. En una realizacion, una carbodiimida util contiene multiples grupos carbodimida repetidos. Por 40 ejemplo, en una realizacion, el numero de grupos carbodiimida es mayor o igual que 4, de manera que en la formula 1, X puede ser igual o mayor que 4. Entre los compuestos carbodimida disponibles comercialmente figuran Zoldine XL-29SE, adquirible de Dow Chemical, y Carbodilite V-02, V-04, E-01 y E-02, todos asequibles de Nissibo,
Las carbodiimidas reaccionan con acidos carboxllicos formando grupos acil-urea. Para formar el pollmero que contiene carbodiimida puede reaccionar con cualquier resina que tiene funcionalidad de acido carboxllico, por 45 ejemplo, poliesteres funcionales acidos, acidos grasos, polieteres funcionales acidos, y acrllicos funcionales acidos. Las resinas con funcionalidad acido carboxllico proporcionan las cadenas laterales (R1) en el pollmero dispersivo del pigmento. Por ejemplo, las cadenas laterales (R1) pueden comprender poliesteres tales como
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en la que R2 es H, o cualquier grupo alquilo, o una cadena de ester. Y puede ser un numero entero, por ejemplo, de aproximadamente 1 a aproximadamente 20. Las cadenas laterales (R1) pueden comprender tambien polieteres tales como
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o acidos grasos. R3 puede comprender cualquier grupo alquilo y Z puede ser cualquier numero entero, por ejemplo, de aproximadamente 5 a aproximadamente 60. R4 puede ser H, o CH3 o mezclas de ellos. Debe entenderse que el pollmero dispersivo de pigmento puede incluir mezclas de pollmeros que contienen uno o varios de las anteriores cadenas laterales u otras cadenas laterales.
Los poliesteres funcionales acidos usados en la preparacion del dispersivo de pigmento se pueden preparar por diversos procedimientos conocidos, En una realizacion util, los poliesteres funcionales acidos son acidos monofuncionales, lo que significa que contienen solo un grupo acido carboxllico.
Los procedimientos para obtener resinas de poliester son bien conocidos. Tlpicamente, se calientan juntos un componente poliol y un componente acido y/o anhldrido, opcionalmente con un catalizador y usualmente con eliminacion del subproducto agua con el fin de que la reaccion sea completa. En general, el componente poliol puede tener una funcionalidad media de como mlnimo aproximadamente dos. El componente poliol puede contener alcoholes monofuncionales, difuncionales, trifuncionales y de mas alta funcionalidad, En una realizacion se pueden usar dioles. En otra realizacion, cuando se desea cierta ramificacion del poliester, se pueden usar alcoholes de mas alta funcionalidad. Entre los ejemplos ilustrativos de los mismos figuran, sin limitacion, alquilenglicoles y polialquilenglicoles tales como etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol y neopentil glicol, 1,4- butanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,4-ciclohexanodimetanol, glicerina, trimetilolpropano, trimetiloletano, pentaeritritol, 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, bisfenol A hidrogenado, y bisfenoles hidroxialquilados, polieterpolioles, policaprolactonapolioles y polioles saturados e insaturados. Entre los diluyentes poliol representativos figuran dioles tales como etilenglicol, dipropilenglicol, 2,2,4-trimetil1,3-pentanodiol, neopentilglicol, 1,2-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,3-butanodiol, 2,3-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, 1,4-ciclohexano- dimetanol, 1,2-ciclohexanodimetanol, 1,3-ciclohexanodimetanol, 1,4-bis(2-hidroxietoxi)ciclohexano, trimetilenglicol, tetrametilenglicol, pentametilenglicol, hexametilenglicol, decametilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, norbornilenglicol, 1,4-bencenodimetanol, 2,4-dimetil-2-etilenhexano-1,3-diol, 2-buteno1,4-diol, y polioles tales como trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolhexano, trietilolpropano, 1,2,4-butanotriol, glicerol, pentaeritritol, dipentaeritritol, etc.
El componente acido y/o anhldrido puede comprender compuestos que tienen una media de como mlnimo dos grupos acido carboxllico y/o anhldridos de estos. En algunas realizaciones, se pueden usar acidos dicarboxllicos o anhldridos de acidos dicarboxllicos. Sin embargo, tambien se pueden usar acidos y anhldridos de funcionalidad superior cuando se desea cierta ramificacion del poliester. Entre los compuestos acido o anhldrido policarboxllico adecuados figuran, sin limitacion, los que tienen de aproximadamente 3 a aproximadamente 20 atomos de carbono. Entre los ejemplos ilustrativos de compuestos adecuados figuran, sin limitacion, acido ftalico, acido isoftalico, acido tereftalico, acido hexahidroftalico, acido tetrahidroftalico, acido piromelltico, acido succlnico, acido azelaico, acido adlpico, acido 1,4-ciclohexanodicarboxllico, acido dodecano-1,12-dicarboxllico, acido cltrico, acido trimelltico y anhldridos de los mismos.
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Los poliesteres funcionales acidos que pueden ser utiles en la presente invencion se pueden producir haciendo reaccionar un acido dibasico (dicarboxilico) (que generalmente tiene la formula general HOOC-R-COOH) con un diol formando poliesteres funcionales acidos, que pueden ser con funcionalidad monoacida o diacida. En una realizacion, se puede hacer reaccionar un equivalente molar de acidos dibasicos y dioles para que resulten poliesteres funcionales monoacidos. En una realizacion alternativa, se puede hacer reaccionar un exceso molar de un acido dibasico para formar poliesteres funcionales diacidos. En tal realizacion, con el fin de lograr un polieter con funcionalidad monoacida, se pueden hacer reaccionar poliesteres funcionales diacidos con un alcohol monofuncional tal como hexanol, ciclohexanol, alcohol bencilico, alcohol estearilco, alcohol oleilico, undecanol y etilenglicol butil eter para rematar uno de los grupos acido del poliester funcional diacido. Otra manera de formar un poliester funcional acido es hacer reaccionar un acido dibasico con una cantidad de equivalente molar de dioles mientras que se controla un valor acido del producto en el recipiente de reaccion. La reaccion se puede parar cuando el producto tiene el valor de acido deseado. En una realizacion, el valor de acido deseado puede indicar una alta concentracion de resina funcional acida.
Otro metodo de formar un poliester funcional monoacido implica la polimerizacion con apertura del anillo de lactona o caprolactona iniciada por acido hidroxifuncional. En general, tales poliesteres tambien tendran un grupo o grupos hidroxilo terminales.
Por ejemplo, la polimerizacion por apertura de cadena de caprolactona iniciada por acido 2,2'- bis(hidroximetil)propionico (tambien denominado acido dimetilolpropionico o DMPA) proporciona una via util para obtener un poliester funcional monoacido. Otra reaccion util es entre acido dimetilolpropionico y caprolactona para formar una caprolactona modificada con carbonilo en particular un policaprolactona poliester diol con un grupo saliente con funcionalidad carboxilo. Tambien se pueden usar otros acidos hidroxifuncionales y lactonas para formar poliesteres funcionales acidos utiles para hacer el dispersivo de pigmento. Sin que ello signifique la aceptacion limitativa de una teoria particular la cuantia de la modificacion de caprolactona considerada como la mas util es porque el peso molecular numerico medio resultante medido por penetracion de gel usando poliestireno como patron (“GPC”) es de mas de aproximadamente 500, por ejemplo, de aproximadamente 1000 a aproximadamente 6000. El uso de estoa poliesteres tiene la ventaja de proporcionar grupos carboxilo en las cadenas laterales para posterior reaccion con reticulantes de melamina isocianato o anhidrido. Entre los ejemplos de policaprolactona poliester dioles funcionales acidos disponibles comercialmente figuran poliesterdioles CAPA asequibles de Solvay y polieterdioles DICAP asequibles de GEO Speciality Chemicals.
Tambien pueden ser utiles poliesteres de caprolactona que usa 2-etilhexanol como alcohol iniciador y dilaurato de dibutilestano como el catalizador que ha reaccionado con un anhidrido ciclico para formar un grupo acido terminal.
En otra realizacion util, un policaprolactona poliesterdiol con funcionalidad de acido se puede modificar por remate de uno o varios grupos hidroxilo usando uno o varios acidos monofuncionales, R-COOH. En una realizacion util, R puede tener de aproximadamente 4 a aproximadamente 18 atomos de carbono por ejemplo de aproximadamente
11 a aproximadamente 12. Entre los ejemplos de acidos carboxilicos monofuncionales utiles figuran acido laurico, acido caprilico, acido caprico, acido miristico, acido palmitico, acido estearico, acido oleico, acido eleidico (acido 9- octadecenoico), acido linoleico, acido linolenico, acido estealorico, acido graso de soja u otros acidos grasos. Esto crea un poliester tal como los de formula 2, en la que R2 es una cadena ester (P=C-R) de cualquiera de los grupos acido antes mencionados. En una realizacion util, dos moles de tal acido monofuncional pueden reaccionar con los grupos hidroxilo del poliester formando un poliester con funcionalidad monoacida, en el que ambos grupos hidroxilo estan rematados por las cadenas de ester.
Los esteres epoxidicos funcionales acidos pueden ser utiles tambien en la presente invencion. En una realizacion, los esteres epoxidicos utiles se pueden formar por reaccion de un mol de epoxi monofuncional tal como CARDURA E10 de Hexion Specialty Chemicals, Inc., con un mol de diacido.
En otra realizacion se pueden usar acidos grasos. Por ejemplo, Para reaccionar con grupos carbodiimida con el fin de formar el dispersivo de pigmento pueden ser utiles, por ejemplo, acidos grasos que tienen de aproximadamente
12 a aproximadamente 18 atomos de carbono, tales como acido caprilico, acido capricho, acido laurico, acido miristico, acido palmitico, acido estearico, acido oleico, acido elaidico (acido 9-octanodeceneico), acido linoleico, acido linolenico, acido estealorico, o mezclas de los mismos, por ejemplo, acido graso de soja u otros acidos grasos.
En otra realizacion, las resinas funcionales acidas adecuadas se pueden preparar por reaccion de un anhidrido con polieteres monohidroxifuncionales o polieteres monoaminofuncionales, tales como monoeteres de polipropilenglicoles, polietilenglicoles y sus copolimeros, monoamina JEFFAMINE® asequibles de Hunstmann. Entre los anhidridos adecuados figuran, no limitativamente, anhidrido succinico, anhidrido maleico, anhidrido ftalico, anhidrido hexahidroftalico, y anhidrido trimelitico, y similares. Tal reaccion produce un glicol funcional monoacido que es capaz de reaccionar con un grupo carbodiimida.
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El Indice de acido de resinas funcionales acidas utiles usualmente es de entre aproximadamente 5 y aproximadamente 100, por ejemplo de aproximadamente 20 a aproximadamente 60, por ejemplo de aproximadamente 30.
Para formar el pollmero dispersivo, se combinan el compuesto carbodiimida y la resina funcional acida y se puede hacer que reaccionen a temperatura ambiente o se pueden calentar a aproximadamente de 80°C a aproximadamente 120°C, por ejemplo de aproximadamente 85°C a aproximadamente 90°C, en presencia de disolvente. Son disolventes tlpicos que se pueden usar cetonas tales como metil etil eter, metil propil cetona, metil isobutil cetona, metil amil cetona y acetona; alcoholes tales como metanol, etanol, isopropanol y butanol; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; glicoles tales como etilenglicol y propilenglicol; eteres tales como tetrahidrofurano, etilenglicol monobutil eter y propilenglicol metil eter; y acetatos de eter mixtos tales como acetato de propilenglicol metil eter, acetato de dietilenglicol monobutil eter, y similares. Tambien se pueden usar disolventes aromaticos tales como tolueno, xileno, nafta y mezclas de las listas de diversos disolventes mencionados aqul. La reaccion entre el compuesto carbodimida y la resina funcional acida puede durar de aproximadamente 3 a aproximadamente 7 horas para ser completa. Se contempla que la reaccion es completa cuando el valor del acido se para despues de ir disminuyendo paulatinamente al medir por titulacion el Indice de acido.
La carbodiimida y la resina funcional acida se pueden combinar en una relacion molar de carbodiimida a acido carboxllico de aproximadamente 0,5:1 a aproximadamente 5:1, por ejemplo aproximadamente 1:1, aproximadamente 1,5:1 y aproximadamente 2:1. En una realizacion util, el Indice de acido del pollmero dispersivo de acido es de 0 a aproximadamente 50, por ejemplo, de 0 a aproximadamente 10. El peso molecular numerico medio medido por GPC del pollmero dispersivo de pigmento es como mlnimo de aproximadamente 500 a aproximadamente 50.000, por ejemplo, de aproximadamente 2000 a aproximadamente 20.000, ademas, por ejemplo, de aproximadamente 3000 a aproximadamente 12.000 e incluso, de por ejemplo, aproximadamente 3000 a aproximadamente 6000.
Sin que ello signifique la aceptacion de una teorla particular, se cree que los pollmeros dispersivos tienen una estructura de peine que comprende el esqueleto de urea y las cadenas laterales pollmeras que se extienden desde el esqueleto. Se cree que el esqueleto de urea proporciona multiples sitios de anclaje para los pigmentos mientras que las cadenas laterales pollmeras proporcionan una capa elastica en torno a los pigmentos.
El pollmero dispersivo se puede usar para formar una dispersion para uso en varias aplicaciones tales como pinturas y tintas. En una realizacion, los pigmentos se pueden anadir a un llquido vehlculo que contiene el dispersivo y los pigmentos se dispersan en el llquido vehlculo usando tecnicas convencionales tales como mezcladora de alta velocidad, molino de bolas y molinos continuos. La dispersion de pigmento resultante tiene una relacion ponderal de dispersivo a pigmento de aproximadamente 1% a aproximadamente 200%.
Cualquiera de los pigmentos convencionales usados en pinturas se puede usar para formar la dispersion de pigmento incluidos, no limitativamente, diversos pigmentos organicos e inorganicos tales como dioxido de titanio, negro de carbon; negro de grafito, rojos y amarillos de oxido de hierro transparentes y opacos; amarillos de titanato de nlquel; amarillos de vanadato de bismuto; rojos, magentas y purpuras de quinacridona; azules y verdes de cobre de ftalocianina; amarillo de naftalenolato de cobre; amarillo de isoindolinona; amarillos y naranjas de benzoimidazolona; naranjas y rojos de dicetopirrolo pirrol; rojo de antraquinona; violeta de oxazina; azul de indantrona; pigmentos metalicos tales como de aluminio y paliocromos; y pigmentos opalescentes tales como micas y xiralicos. Entre los pigmentos metalicos figuran, no limitativamente, aluminios finos y groseros, aluminios granulosos a troceados y aluminios coloreados. Entre otros pigmentos figuran, no limitativamente, sllice, arcilla, talco, carbonato calcico, sulfato barico y pigmentos anticorrosivos tales como fosfato de zinc.
Puede ser deseable anadir a la dispersion de pigmento otros ingredientes opcionales tales como antioxidantes, agentes de control de la fluidez, agentes de control de la reologla tales como sllice ahumada, microgeles, estabilizadores frente a UV, agentes explorativos, de enfriamiento y absorbentes.
Los dispersivos de pigmentos se pueden usar en una variedad de composiciones de revestimiento acuosas y de disolvente tales como imprimaciones, agentes de preparacion de superficie para imprimacion, revestimientos de acabado, que pueden ser de monocapa o de capas de base de un acabado de capa transparente o de base. Estas composiciones pueden tener como vehlculos de revestimiento compuestos acrllicos, poliesteres, resinas epoxldicas, dispersiones de poliuretano, hlbridos dispersivos de acrllico-poliuretano, alquldicos, alquldicos modificados o un mezcla de estos tipos de vehlculos de revestimiento como constituyente formador de pellcula, y pueden contener tambien agentes reticulantes tales como isocianatos, melaminas, aminorresinas y similares. Puede ser deseable tener funcionalidades en el pollmero dispersivo que reaccionan con el reticulante o endurecedor. Por ejemplo, la funcionalidad hidroxilo en las cadenas laterales del dispersivo de pigmento puede reaccionar con endurecedores tales como melaminas o isocianatos.
El pollmero descrito aqul puede ser util tambien como compatibilizador para mezclar sistemas de resina desiguales
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o incompatibles, tales como resinas de poliolefina clorada con resinas hidroxifuncionales.
Los ejemplo siguientes tienen fines ilustrativos:
Ejemplo de resina R1
Se cargo un reactor de 3 litros, equipado con agitador, condensador, termopar y entrada de nitrogeno, con 1024,8 g de policaprolactonadiol con funcionalidad de acido monocarboxllico (DICAP 2020 de GEO Specialty Chemicals) y se calento a 80°C bajo nitrogeno. Luego se anadieron al reactor 660.6 g de una policarbodiimida que tenia 4,5 unidades repetidas de carbodiimida (Zoldine XL-29SE de Dow Chemical). Despues de mantener la mezclas de reaccion a 90°C durante 3 horas, se anadieron 986,0 g de xileno y 328,7 g de acetato de propilenglicol metilo y se descargo la solucion. La solucion tenia un contenido solido de 44,3% en peso, color de Gardner de 1, densidad de 9,93 g/l, Indice de acido de 2,17 mg de KOH/g, viscosidad de Gardner de G, Mn 5018 y Mw 16343 por GPC.
Ejemplo de resina R2
Se cargo un reactor de 3 litros, equipado con agitador, condensador, termopar y entrada de nitrogeno, con 218,9 g de anhldrido hexahidroftalico y se calento a 130°C bajo una capa de nitrogeno. Se suministraron gradualmente al reactor, a lo largo de dos horas, 781,1 g de metoxipolietilenglicol (Carbowax 550). Esta mezcla de reaccion “A” se mantuvo luego a 130°C durante otras 2 horas y luego se descargo. A un reactor de un litro separado, equipado con agitador, condensador, termopar y entrada de nitrogeno, se anadieron 224,4 g de la mezcla de reaccion “A” y 379,1 g de Zoldine XL-29SE y se calento a 85°C bajo nitrogeno durante 3 horas antes de descargar. La solucion de reaccion tenia un contenido de solidos de 67,9% en peso, color de Gardner de 3,1, densidad de 1,07 kg/l, Indice de acido de 4.0 mg KOH/g, viscosidad Gardner de M, Mn 2378 y Mw de 5646 por GPC.
Ejemplo de resina R3
Se cargo un reactor de 5 litros, equipado con agitador, termopar, columna con carga, receptor de Dean-Stark, condensador y entrada de nitrogeno, con 534,0 g de neopentilglicol, 605,0 g de 1,6-hexanodiol, 1272,5 g de acido adlpico, 586,5 g de acido graso dlmero y 1,9 g de estanoato de butilo. La mezcla de reaccion se calento gradualmente a 210°C mientras que la temperatura maxima de la columna cargada se mantuvo a 100°C hasta que el Indice de acido alcanzo el valor de 25 mg de KOH/g. Despues de enfriar a 130°C, se anadieron 557,4 g de acetato de n-butilo y se descargo la mezcla de reaccion “B”. En una columna separada de un litro equipada co agitador, condensador, termopar y entrada de nitrogeno se cargaron 389,6 g de la mezcla de reaccion “B” y 118,8 g de Zoldine XL-29SE y se calento a 85°C bajo nitrogeno a lo largo de tres horas antes de descargar. La solucion de reaccion tenia un contenido de solidos de 71,5% en peso, un color de Gardner de 1,9, densidad de 1,02 kg/l, Indice de acido de 7,8 mg de KOH/g, viscosidad de Gardner de W, Mn 3550 y Mw 8829 por GPC.
Ejemplo de resina R4
Se cargo un reactor de 1 litro, equipado con agitador, condensador, termopar y entrada de nitrogeno, con 94,5 g de acido graso de soja y 438,5 g de Zoldine XL 29SE y se calento a 85°C bajo nitrogeno durante 5 horas antes de descargar. La solucion de reaccion tenia un contenido de solidos de 58,3% en peso, un color de Gardner de 4,0, densidad de 1,00 kg/l, Indice de acido de 10,7 mg de KOH/g, viscosidad de Gardner de G, Mn 2070 y Mw 5081por GPC.
Ejemplo de resina R5
Se cargo un reactor de 1 litro, equipado con agitador, condensador, termopar y entrada de nitrogeno, con 255,5 g un policaprolactonadiol funcional monoacido (DICAP 1000 de GEO Specialty Chemicals) y se calento a 90°C bajo nitrogeno. Luego se anadieron al reactor 216,2 g de Zoldine XL-29SE. Despues la temperatura maxima de reaccion se mantuvo a 90°C durante 4 horas. Luego se anadieron 528,3 g de acetato de propilenglicol metilo y se descargo la solucion. La solucion de reaccion tenia un contenido de solidos de 36,1%en peso, un color Gardner de 1,4, densidad de 1,00 kg/l, un Indice de acido de 13,0 mg KOH/g, viscosidad Gardner de A1, Mn 2843 y Mw 6105 por GPC
Ejemplo de resina R6
Se cargo un reactor de 3 litros, equipado con agitador, condensador, termopar y entrada de nitrogeno, con 422,1 g de policaprolactonadiol con funcionalidad de acido monocarboxllico (DICAP 1000) y se calento a 80°C bajo nitrogeno. Luego se anadieron al reactor 362,8 g de ZOLDINE XL-29SE) Despues de mantener la mezclas de reaccion a 90°C durante 4 horas, se anadieron 414,4 g de xileno y 138,1 g de acetato de propilenglicol metilo y se descargo la solucion. La solucion tenia un contenido solidos de 44,5% en peso, color de Gardner de 1,1, densidad de 0,99 kg/l, Indice de acido de 0,4 mg de KOH/g, viscosidad de Gardner de G, Mn 4898 y Mw 18049 por GPC.
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Se cargo un reactor de 3 litros, equipado con agitador, condensador, termopar y entrada de nitrogeno, con 418,8 g de policaprolactonadiol con funcionalidad de acido monocarboxllico (DICAP 1000) y se calento a 90°C bajo nitrogeno. Luego se anadieron al reactor 581,2 g de ZOLDINE XL-29SE) Despues de mantener la mezclas de reaccion a 90°C durante 4 horas, se anadieron 432,0 g de xileno y 138,1 g de acetato de propilenglicol metilo y se descargo la solucion. La solucion tenia un contenido solidos de 44,9% en peso, color de Gardner de 1,6, densidad de 1,00 kg/, Indice de acido de 0,3 mg de KOH/g, viscosidad de Gardner de E-D, Mn 3638 y Mw 10482 por GPC.
Ejemplo de resina R8
Se cargo un reactor de 3 litros, equipado con agitador, condensador horizontal, receptor y entrada de nitrogeno, con 172,2 g de acido laurico, 835,8 de un caprolactonadiol con funcionalidad de monoacido (DICAP 2020) y se anadieron 1,1 g de Fastcat 4100. La mezcla de reaccion se calento gradualmente a 180°C y se mantuvo hasta que el valor de acido alcanzo 25 mg de KOH/g. Despues de enfriar a 90°C, se anadieron 589,0 g de Zoldine XL-29SE. La solucion de reaccion se mantuvo durante 2 h antes de anadir 1574,4 g xileno y 524,8 g de acetato de propilenglicol metil eter. La solucion de reaccion tenia un contenido de solidos 32,7% en peso, un color Gardner de 3,4, una densidad de 0,95 kg/l, un indice de acido de 1,6 mg KOH/g, una viscosidad Gardner de A3, Mn 5063 y Mw 1475 por GPC.
Ejemplo de resina R9
Se cargo un reactor de 2 litros, equipado con agitador, condensador, termopar y entrada de nitrogeno, con 249,9 g de Jeffamine M-2070 y 18,5 g de anhidrido hexahidroftalico y se calento a 50°C bajo una capa de nitrogeno. Se mantuvo luego la solucion de reaccion durante 2 horas antes de anadir 100,9 g de acido graso de soja. Despues de calentar la mezcla a 80°C, se anadieron 630,6 g de Zoldine XL-29SE y se mantuvo a 80°C bajo nitrogeno durante tres horas. Luego se anadieron 140,0 g de agua desionizada y se descargo. La solucion de reaccion tenia un contenido de solidos de 60,5% en peso, color de Gardner de 8, densidad de 1,04 kg/l, indice de acido de 15,0 mg KOH/g, viscosidad Gardner de V+, Mn 2839 y Mw de 7156.
Ejemplo de pintura P1
Se cargaron en un bote de 470 ml de metal, equipado con mezclador de aire con cuchilla Cowles, 169,74 g de polimero acrilico hidroxilofuncional (propiedad del cesionario de la presente solicitud), 22,46 g de resina dispersiva del Ejemplo de resina 1 y se anadieron 60.73 g de acetato de n-butilo y se mezclo durante 10 min. A esta solucion de resina se anadieron por cribado lentamente bajo cizallamiento 554,7 g de dioxido de titanio (R-706 de DuPont). Cuando se habian anadido todos los pigmentos se puso en marcha la cuchilla Cowles a cizallamiento maximo durante 60 mi. Luego se anadieron 138,88 g del mencionado polimero acrilico hidroxilofuncional y seguidamente 53,43 g de acetato de n-butilo. Despues de la ultima adicion se hizo funcionar a cizallamiento la mezcla durante 30 mi. Se registro la viscosidad de Brookfield de la pintura y se recogieron en la Tabla 1.
Ejemplo de pintura P2
Se cargaron en un bote de 470 ml de metal, equipado con mezclador de aire con cuchilla Cowles, 169,74 g de polimero acrilico hidroxilofuncional (propiedad del cesionario de la presente solicitud), 38,39 g de resina dispersiva del Ejemplo de resina 1 y se anadieron 132,19 g de acetato de n-butilo y se mezclo durante 10 min. A esta solucion de resina se anadieron 346.81 g de talco (BT2004 de IMI FABI, LLC) lentamente por cizallamiento). Cuando se habian anadido todos los pigmentos se puso en marcha la cuchilla Cowles a cizallamiento maximo durante 60 mi. Luego se anadieron a la suspension anterior, durante 30 min bajo cizallamiento, 171,60 g del mencionado polimero acrilico hidroxilofuncional y seguidamente 53,60 g de acetato de n-butilo. Se registro la viscosidad de Brookfield de la pintura y los resultados se recogieron en la Tabla 1.
Ejemplo de pintura P3
Se cargaron en un bote de 470 ml de metal, equipado con mezclador de aire con cuchilla Cowles, 267,39 g de polimero acrilico hidroxilofuncional (propiedad del cesionario de la presente solicitud), 38,39 g de resina dispersiva del Ejemplo de resina 1 y se anadieron 120,99 g de acetato de n-butilo y se mezclo durante 10 min. A esta solucion de resina se anadieron 344,41 g de talco (Burgess Pigment Company) lentamente por cizallamiento). Cuando se habian anadido todos los pigmentos se puso en marcha la cuchilla Cowles a cizallamiento maximo durante 60 mi. Luego se anadieron a la suspension anterior, durante 30 min bajo cizallamiento, 178,26 g del mencionado polimero acrilico hidroxilofuncional. Se registro la viscosidad de Brookfield de la pintura y los resultados se recogieron en la Tabla 1.
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Se cargaron en un bote de 470 ml de metal, equipado con mezclador de aire con cuchilla Cowles, 169,31 g de pollmero acrllico hidroxilofuncional (propiedad del cesionario de la presente solicitud), 36,56 g de Disperbyk-161 (de Byk Chemie) y 54,39 g de acetato de n-butilo y se mezclo durante 10 min. A esta solucion de resina se anadieron 553,37 g de dioxido de titanio (R-706 de DuPont) lentamente por cizallamiento). Cuando se hablan anadido todos los pigmentos se puso en marcha la cuchilla Cowles a cizallamiento maximo durante 60 mi. Luego se anadieron a la suspension anterior, durante 30 min bajo cizallamiento, 138,53 g del mencionado pollmero acrllico
hidroxilofuncional y 47,85 g de acetato de n-butilo. Se registro la viscosidad de Brookfield de la pintura y los resultados se recogieron en la Tabla 1.
Ejemplo comparative C2
Se cargaron en un bote de 470 ml de metal, equipado con mezclador de aire con cuchilla Cowles,256,29 g de pollmero acrllico hidroxilofuncional (propiedad del cesionario de la presente solicitud), 62,40 g de Disperbyk-161 (de Byk Chemie) y 117,49 g de acetato de n-butilo y se mezclo durante 10 min. A esta solucion de resina se anadieron 345,31 g de talco (BT2004 de IMI FABI, LLC) lentamente por cizallamiento). Cuando se hablan anadido todos los pigmentos se puso en marcha la cuchilla Cowles a cizallamiento maximo durante 60 mi. Luego se anadieron a la
suspension anterior, durante 30 min bajo cizallamiento, 170.86 g del mencionado pollmero acrllico
hidroxilofuncional y 47,64 g de acetato de n-butilo.. Se registro la viscosidad de Brookfield de la pintura y los resultados se recogieron en la Tabla 1.
Ejemplo comparativo C3
Se cargaron en un bote de 470 ml de metal, equipado con mezclador de aire con cuchilla Cowles, .266,19 g de pollmero acrllico hidroxilofuncional (propiedad del cesionario de la presente solicitud), 64,810 g de Disperbyk-161 (de Byk Chemie) y 105,75 g de acetato de n-butilo y se mezclo durante 10 min. A esta solucion de resina se anadieron 342,87 g de arcilla (de Burgess Pigment Com) lentamente por cizallamiento). Cuando se hablan anadido todos los pigmentos se puso en marcha la cuchilla Cowles a cizallamiento maximo durante 60 mi. Luego se anadieron a la suspension anterior, durante 30 min bajo cizallamiento, 117,46 g del mencionado pollmero acrllico hidroxilofuncional y 42,89 g de acetato de n-butilo. Se registro la viscosidad de Brookfield de la pintura y los resultados se recogieron en la Tabla 1.
Tabla 1
Pintura del Ejemplo
P1 C1 P2 C2 P3 C30
Pigmento
TiO2 TiO2 Talco Talco Arcilla Arcilla
Dispersivo/Pigmento (volumen/volumen)
6,5% 6,5% 12,0% 12,0% 12,0% 12,0%
Contenido no volatil en volumen
52,0% 52,0% 46.0% 46,0% 47,5% 47,5%
Concentracion de pigmento en volumen, %
45,0% $5,0% 35.0% 35,0% 35,0% 35,0%
Viscosidad, cps (husillo n°. 4 a 50 rpm)
664 1080 920 1292 524 544
La inferior viscosidad de loe Ejemplos de Pintura 8-10 indica que el dispersivo de resina del Ejemplo 1 es mas eficaz que el dispersivo de la tecnica anterior comercialmente disponible para cada uno de los pigmentos individuales ensayados.
Ejemplo de pintura P4
Se cargaron en un bote de 470 ml de metal, 56,34 g de acetato de n-butilo, 5,11 g de resina del Ejemplo 2, 52,35 g de pollmero acrilico hidroxilofincional (propiedad del cesionario de la presente invencion). La mezcla se agita usando un agitador de pinturas durante 5 minutos. Luego se anadieron 8,05 g de sulfato barico, 79,97 g de dioxido de titanio, 35,99 g de talco, 32,68 g de arcilla de caolln y se agregaron 1,2 g de negro de carbon. Despues de agitar la suspension durante 5 min con un agitador de pintura se anadieron al bote 160 ml de una pieza de acero de 2 m de diametro. El material de pigmento se agito durante 60 min. Se separo el acero por filtracion y se anadieron 52,35 g de pollmero acrllico hidroxilofuncional y 30,74 g de resina poliester, y se homogeneizo por agitacion. En la Tabla II se presentan las propiedades de la pintura.
Se prepararon los ejemplos de pintura P5 a P9 de la misma manera que el Ejemplo de Pintura P4 usando los dispersivos de la Tabla II. Las propiedades de la pintura se dan en la Tabla II.
Ejemplo comparativos C4
Los ejemplos comparativos C4 se prepararon de la misma manera que el Ejemplo de Pintura P4 usando el dispersivo de la lista de la Tabla II. Las propiedades de la pintura se dan en la Tabla II
Tabla II
Ejemplo de Pintura
P4 P5 P6 P7 P8 P9 C4
Acetato de butilo
66,34 66,59 65,55 62,55 63,93 63,87 59,99
Dispersivo del Ejemplo de Resina
R2 R3 R4 R5 R6 R7 Byk161
Cantidad
5,11 4,56 5,70 9,09 7,45 7,55 12,19
Acrllico hidroxifuncional1
52,35 52,35 52,35 52,35 52,35 52,35 52,35
Sulfato barico2
88,05 88,05 88,05 88,05 88,04 88,05 88,05
Dioxido de titanio R-7063
79,97 79,97 79,97 79,96 79,96 79,96 79,97
TALCO4
35,99 35,99 35,99 35,99 35,98 35,99 35,99
Arcilla de caolln5
32,68 32,68 32,68 32,68 32,68 32,68 32,68
Negro de carbon5
1,20 1,20 1,20 1,20 1,20 1,20 1,20
Acrllico hidroxifuncional1
53,35 52,35 52,35 52,35 52,34 52,35 52,35
Polietsterpoliol1
30,74 30,74 30,74 30,74 30,73 30,74 30,74
Dispersivo/Pigmento (volumen/volumen)
4,5% 4,5% 4,5% 4,5% 4,5% 4,5% 4,5%
Contenido no volatil en volumen
51,0% 51,0% 51,0% 51,0% 51,0% 51,0% 51,0%
Concentracion de pigmento en volumen, %
46,5% 46,5% 46,5% 46,5% 46,5% 46,5% 46,5%
Viscosidad, n °.3 @50 rpm
426 1418 272 312 242 226 340
Tamano de partlcula medio, micrometros
3,07 3,66 2,83 2,82 2,73 2,84 3,68
% de capa de llquido en la parte superior del tubo de deposicion despues de 8 semanas a 48,9°C
11,8 5,6 11,8 7,1 5,6 7,1 28,6
1-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------*—
Propietario para el cesionario de la presente solicitud
de SACHTLEBEN CORPORATION
3
R-706 de DuPont
4 BT2004 de IMI FABI, LLC
5 De BURGESS PIGMENT COMPANY
6 De CABOT CORPORATION
Si bien la presente invencion ha sido ilustrada por la descripcion de las realizaciones de la misma y dado que las realizaciones se han descrito con un detalle considerable, no es intencion de los solicitantes restringir o limitar de alguna manera el alcance de las reivindicaciones anexas a tales detalles. Los expertos en la tecnica podran identificar facilmente ventajas y modificaciones adicionales. Por tanto, la invencion, en los aspectos mas generales, 5 no esta limitada a los detalles especlficos, los aparatos representativos y los ejemplos ilustrativos presentados y descritos.

Claims (5)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Un pollmero de la formula:
    imagen1
    en la que R es cualquier grupo alquilo; y R1 es uno o mas de: un acido graso, o
    imagen2
    o
    imagen3
    o
    imagen4
    en las que
    R2 es H, cualquier grupo alquilo, o una cadena ester, siendo R3 cualquier grupo alquilo y siendo R4 H o CH3, o mezclas de los mismos,
    pollmero que es capaz de dispersar pigmentos en un llquido vehlculo y en el que X es mayor que o igual a 4, Y es de 1 a 20, o Z es de 5 a 60.
  2. 2. Una dispersion que comprende:
    (a) el pollmero dispersivo de pigmentos de la reivindicacion 1;
    (b) como mlnimo un pigmento, y
    (c) un llquido vehlculo.
  3. 3. Una composicion de revestimiento de superficie que comprende:
    (a) el pollmero dispersivo de pigmentos de reivindicacion 1;
    (b) un pigmento; y
    (c) un pollmero formador de pellcula.
  4. 4. La composicion de revestimiento de superficie de la reivindicacion 3, composicion de revestimiento que ademas comprende un reticulante seleccionado entre melamina, isocianato y anhldrido o combinaciones de los mismos.
  5. 5. Un procedimiento para dispersar partlculas de pigmento en un llquido vehlculo, que comprende: proporcionar un pollmero dispersivo de pigmentos 1;
    5 mezclar el mencionado pollmero y las mencionadas partlculas para dispersar las mencionadas partlculas de pigmento en el mencionado llquido vehlculo.
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