JP5532658B2 - 積層体エレメント用感光性接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート、及び、積層体エレメント - Google Patents
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フロー量=(a1+a2+a3+a4+b1+b2+b3+b4)/8
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に3,5−ジアミノ安息香酸(分子量152.2、以下「DABA」と略す)1.89g、脂肪族エーテルジアミン(BASF社製「D−400」(商品名)、分子量452.4)15.21g及び1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(4−アミノフェニル)ジシロキサン(信越化学製「LP−7100」(商品名)分子量248.5)0.39g及びN−メチル−2−ピロリジノン(以下NMPと略す。)116gを仕込んだ。次いで4,4’−オキシジフタル酸二無水物(分子量326.3、以下「ODPA」と略す)16.88gを、フラスコを氷浴中で冷却しながら、上記フラスコ内に少量ずつ添加した。添加終了後、更に室温で5時間攪拌した。次に該フラスコに水分受容器付の還流冷却器を取り付け、キシレン70gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃に昇温させてその温度を5時間保持し、水と共にキシレンを共沸除去した。こうして得られた溶液を室温まで冷却した後、蒸留水中に投じて再沈殿させた。得られた沈殿物を真空乾燥機で乾燥し、ポリイミド(以下「ポリイミドP1」という。)を得た。
ポリイミドP1、光重合性化合物としてのエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(「BPE−100」(商品名)、新中村化学社製)、光重合開始剤としてのビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(「I−819」(商品名)、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)、熱硬化性樹脂としてのビスフェノールF型エポキシ樹脂(「YDF−8170」(商品名)、東都化成社製)、及び上記エポキシ樹脂の硬化剤としてのα,α,α’−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼン(「TrisP−PA」(商品名)、本州化学社製)を、表1に示す組成となるように、NMP中で均一に混合して、接着剤層形成用のワニスを調製した。このワニスを、PPフィルム(東レ(株)製、トレファン 2500s)上に塗布し、オーブン中にて80℃20分乾燥して、厚さ40μmの接着剤層を形成した。その後、離型用シリコーンで表面処理したPETフィルムをカバーフィルムとして貼り合せ、接着シートを得た。
下記表1又は表2に示す材料及び組成とした以外は実施例1と同様にして、実施例2〜4、6、参考例5及び比較例1〜6の接着シートを作製した。
BPE−100:新中村化学、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート
BPE−500:新中村化学、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート
M313:東亜合成、ウレタンアクリレート
YDF−8170:東都化成、ビスフェノールF型エポキシ樹脂
TrisP−PA:本州化学、トリスフェノール化合物(α,α,α’−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼン)
R972:日本アエロジル、疎水性フュームドシリカ(平均粒径:約16nm)
BN:水島合金鉄製HP−P1、窒化ホウ素、(平均粒径:約1.1μm)
I819:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド
<項目1:常温保管>
作製した接着シートを、20cm×20cmの大きさの正方形に切った。これを5枚作り、それらを重ね合わせ、室温(16〜26℃)で24時間放置した。その後接着シートを目視で観察した結果、接着剤層の染み出しがみられなかった場合を作業性が良いものとして「A」、接着剤層の染み出しにより接着シート同士が接着していた場合、及び/又は、カバーフィルムが接着剤層の染み出しで汚れた場合を作業性が低いものとして「C」とした。
<項目2:冷蔵保管>
作製した接着シートを、20cm×20cmの大きさの正方形に切った。これを10枚作り、重ね合わせた状態で真空パックし、冷蔵庫(5℃)で72時間放置した。その後真空パックを開封し、目視で接着シートを観察した結果、接着剤層の染み出しがみられなかった場合を作業性が良いものとして「A」、接着剤層の染み出しにより接着シート同士が接着していた場合、及び/又は、カバーフィルムが接着剤層の染み出しで汚れた場合を作業性が低いものとして「C」とした。
接着シートを、シリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)にロールと支持体とを有する装置(株式会社ラミーコーポレーション製「HOTDOG 12DX」(商品名))を用いて、温度:50℃、線圧:4kgf/cm、送り速度:0.5m/minの条件で、接着剤層をシリコンウェハ側にラミネートした。次に、接着シートのPETフィルム状にフォトマスク(3mm×3mmの正方形のネガ型フォトマスク)を載せ、高精度平行露光機(ミカサ株式会社製)を用い、PETフィルム側から露光量:1000mJ/cm2の条件で紫外線を照射した。PETフィルムをはく離し、テトラメチルアンモニウムハイドライド(TMAH)2.38質量%溶液を用いて1.5kgf/cm2の圧力でスプレー現像した。現像後、水洗し、パターン形成(ライン幅1mm)されているかを確認し、パターン形成されていた場合を「A」、パターン形成はされていたが、フォトマスクの形状から変形していた場合を「B」、パターン形成されていなかった場合を「C」とした。
接着シートを、シリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)に、ロールと支持体とを有する装置(株式会社ラミーコーポレーション製「HOTDOG 12DX」(商品名))を用いて、温度:50℃、線圧:4kgf/cm、送り速度:0.5m/minの条件で、接着剤層をシリコンウェハ側にラミネートした。次に、高精度平行露光機(ミカサ株式会社製)を用いて、PETフィルム側から露光量:1000mJ/cm2の条件で紫外線を照射した。露光直後(1分以内)、80℃のホットプレートに1分間放置した。その後、PETフィルムをはく離し、接着剤層上に感圧型のダイシングテープをラミネートした。その後、ダイサーを用いてシリコンウェハを接着剤層とともに3mm×3mmサイズに裁断して、接着剤層が積層されたシリコンチップを得た。この接着剤層付きシリコンチップを10mm×10mm×0.55mm厚のガラス基板上に、接着剤層がシリコンチップとガラス基板に挟まれる向きで載せ、120℃の熱盤上で500gf、10秒の条件で熱圧着した。その後、160℃のオーブン中で3時間加熱し、接着剤層を加熱硬化させた。得られたサンプルについて、Dage社製の接着力試験機「Dage−4000」(商品名)を用いて、260℃の熱盤上に20秒放置後、測定速度:50μm/秒、測定高さ:50μmの条件でシリコンチップ側にせん断方向の外力を加えたときの最大応力を260℃におけるせん断接着力として測定した。
実施例1〜4、6、参考例5及び比較例1〜6において、接着剤層の厚さを50μmとし、カバーフィルムを設けなかった以外は各実施例、参考例及び各比較例と同様にして、厚さ50μmの接着剤層と、厚さ50μmのPPフィルム(東レ(株)製、トレファン 2500s)とからなる接着シートを得た。この接着シートから10mm×10mmの正方形片を打ち抜き、フロー量測定用の接着シートを得た。このフロー量測定用の接着シート2枚をスライドガラス(松浪硝子工業(株)製、MICRO SLIDE GLASS、サイズ:76×26mm、厚さ:0.8〜1.0mm)に室温で貼付け、その接着シートを貼り付けた面側にスライドガラスをもう1枚重ねることで、サンプルを作製した。このサンプルを用いて、先に図6を用いて説明した方法と同様にしてフロー量を測定した。すなわち、上記サンプルを30℃に加熱した熱圧着試験装置(テスター産業株式会社製、ヒートシールテスター(商品名))のステージ上に置き、2.5MPaの圧力を120秒間付与した。その後、上記サンプルを熱圧着試験装置から取出した後、上記サンプルの基材(PPフィルム)の四辺の端部からはみ出した接着剤層のうち、長手方向に1番目に長いはみ出し距離を各辺についてそれぞれ光学顕微鏡で測定し、以下の式により、はみ出し距離の平均値を求め、フロー量とした。
フロー量=(a1+a2+a3+a4+b1+b2+b3+b4)/8
表3及び表4に示した結果から明らかなように、実施例1〜4の接着フィルムは、作業性、パターン形成性、及びせん断接着力に優れていた。参考例5及び実施例6は、パターン形成性は実施例1〜4と比べて若干劣るものの、作業性及びせん断接着力に優れていた。また、実施例1〜4、6、参考例5のフロー量は、98〜238μmと所定の範囲で染み出しが少なく良好であった。一方、比較例1〜4の接着フィルムは、パターン形成性は良好であるものの、作業性及びせん断接着力が十分なものではなかった。特に冷蔵保管の条件では、真空引き、低温という条件下であり、常温保管の条件よりも染み出しにくい条件であるが、それにも関わらず、作業性に劣るという、実施例及び参考例と比べて顕著な差が見られた。比較例5及び6は作業性は優れていたが、パターン形成性が劣っていた。さらに、フロー量については、比較例1〜4は250μm以上であり、接着剤層の染み出しが多く、劣っているという結果となった。
Claims (7)
- ベースポリマーと、光重合性化合物と、熱硬化性成分と、無機充填材と、を含有する感光性接着剤組成物であって、
前記無機充填材の含有量が、前記感光性接着剤組成物の固形分全量を基準として8.5〜25.5質量%であり、前記無機充填材の一次粒子の平均粒径が1μm以下であり、
前記ベースポリマーがカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有するベースポリマーであり、前記ベースポリマーが主鎖にイミド基を有するポリマーを含む、積層体エレメント用感光性接着剤組成物。 - 前記感光性接着剤組成物からなる厚さ50μmの接着剤層を10mm×10mmの大きさに切断し、これを30℃に加熱しながら2.5MPaで120秒間加圧したときのフロー量が50〜250μmである、請求項1に記載の積層体エレメント用感光性接着剤組成物。
- 前記無機充填材がシリカフィラーである、請求項1又は2に記載の積層体エレメント用感光性接着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の積層体エレメント用感光性接着剤組成物をフィルム状に成形してなるフィルム状接着剤。
- 基材と、該基材の一方の面上に設けられた請求項1〜3のいずれか一項に記載の積層体エレメント用感光性接着剤組成物からなる接着剤層と、を備える接着シート。
- 請求項4に記載のフィルム状接着剤、又は、請求項5に記載の接着シートが積層された構造を有する積層体エレメント。
- 前記フィルム状接着剤、又は、前記接着シートをロール状に巻き取ってなる、請求項6に記載の積層体エレメント。
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