JP5530614B2 - 重合体粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
請求項4に記載の発明は、請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の重合体粒子の製造方法において、前記第1粒子の平均粒子径に対して前記重合体粒子の平均粒子径が3.5倍以上となるように前記第2粒子形成工程を実施することを要旨とする。
本実施形態における重合体粒子は、オルガノアルコキシシランを含む第1単量体より重合されてなる第1重合体と、ビニル系単量体を含む第2単量体より重合されてなる第2重合体とが複合されてなる。第1単量体には、フェニル基を有するオルガノアルコキシシランが含まれる。第2単量体には、アリール基を有するビニル系単量体が含まれる。重合体粒子における10%圧縮弾性率は、0.5〜2.2GPaの範囲であり、重合体粒子における圧縮変形後の回復率は、70〜100%の範囲である。
第1単量体には、フェニル基を有するオルガノアルコキシシランが含まれる。これにより、重合体粒子の柔軟性、及び圧縮変形後の回復性のいずれの性能も高めることができる。フェニル基を有するオルガノアルコキシシランは、フェニル基を有するジアルコキシシラン、及びフェニル基を有するトリアルコキシシランに分類される。フェニル基を有するジアルコキシシランとしては、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジ−n−プロポキシシラン、ジフェニル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジフェニル−ジ−n−ブトキシシラン、ジフェニル−ジ−sec−ブトキシシラン及びジフェニル−ジ−tert−ブトキシシランから選ばれる少なくとも一種が挙げられる。フェニル基を有するジアルコキシシランの中でも、ジフェニルジメトキシシラン及びジフェニルジエトキシシランから選ばれる少なくとも一種が好ましい。
第2単量体には、アリール基を有するビニル系単量体が含まれる。これにより、重合体粒子の柔軟性、及び、圧縮変形後の回復性のいずれの性能も高めることができる。アリール基としては、例えば炭素数6〜10のものが挙げられ、具体的にはフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。アリール基を有するビニル系単量体の具体例としては、スチレン、ジビニルベンゼン、α−メチルスチレン、パラ−メチルスチレン、ビニルキシレン、ジビニルキシレン、ビニルナフタレン、ジビニルナフタレン、クロルスチレン、フェニルビニルケトン等が挙げられる。これらのアリール基を有するビニル系単量体は、単独で用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。これらのビニル系単量体の中でも、アリール基がフェニル基である単量体が好ましい。フェニル基を有するビニル系単量体としては、スチレン、ジビニルベンゼン、フェニルビニルケトン等が挙げられる。
重合体粒子において、第1単量体を重合させてなる第1重合体はアリール基を有しているとともに、第2単量体を重合させてなる第2重合体はフェニル基を有している。こうしたアリール基とフェニル基とにより、第1重合体と第2重合体との相溶性、物理的又は化学的な吸着性等は高められている。このような第1重合体と第2重合体とが複合されることで、柔軟性と圧縮変形後の回復性とのいずれの性能も高めた構成をはじめて実現することができる結果、10%圧縮弾性率、及び、圧縮変形後の回復率は上記範囲とされている。
このようにして得られた重合体粒子は、例えば液晶表示装置スペーサ、EL表示装置スペーサ、タッチパネル用スペーサ、各種基板の基板間の距離を均一に保持するためのスペーサ、導電性粒子のコア材等として好適に用いられる。こうした用途において、重合体粒子の10%圧縮弾性率、及び圧縮変形後の回復率は、上記範囲とされているため、柔軟性、及び、圧縮変形後の回復性に優れる。従って、例えば、表示画像の質の低下防止、基板及び配線の損傷防止、耐久性向上等を図ることができる。しかも、10%圧縮弾性率、及び圧縮変形後の回復率を高めた際においても、圧縮時の破壊荷重が高く維持されるため、圧縮荷重に対して損傷を受け難い。この点、本実施形態における重合体粒子の圧縮破壊荷重は750mN以上とすることが好ましい。また、重合体粒子には、フェニル基及びアリール基が導入されているため、例えば熱的安定性、化学的安定性に優れた性能を発揮することができるようになる。
本実施形態の重合体粒子は、液滴状態の第1重合体を含む第1粒子を形成する第1粒子形成工程と、第1粒子に第2単量体を吸収させた第2粒子を形成する第2粒子形成工程と、第2粒子に含まれる第2単量体を重合させる重合工程とを通じて製造される。
(1)本実施形態の重合体粒子では、上記第1単量体より重合されてなる第1重合体と、上記第2単量体より重合されてなる第2重合体とが複合されている。この重合体粒子では、10%圧縮弾性率が0.5〜2.2GPaの範囲であり、圧縮変形後の回復率が70〜100%の範囲である。したがって、柔軟性、及び、圧縮変形後の回復性の高められた重合体粒子が提供される。しかも、そうした性能を高めた際においても、破壊荷重が高く維持されるため、圧縮荷重に対して損傷を受け難い。
(4)また、第1重合体の体積に対する第2重合体の体積が、40倍以上であることで、10%圧縮弾性率、及び圧縮変形後の回復率を上記範囲とすることが容易である。
なお、前記実施形態を次のように変更して構成してもよい。
・前記重合体粒子をコアとして、その粒子表面に、各種表面処理を施してもよい。また、重合体粒子に各種コーティング剤をコーティングしてもよい。
・前記第2単量体は、アルキル硫酸アンモニウムを乳化剤として乳化状態とされる重合体粒子の製造方法。この場合、例えば電子部品用途に適用するに際して、重合体粒子に残留した乳化剤が電子部品の電気的な特性に影響を及ぼすことを低減することができる。
(実施例1)
<第1粒子形成工程>
1リットル容量のガラス製セパラブルフラスコにイオン交換水100g及びメタノール200gからなる水性溶媒を入れた後に、そのセパラブルフラスコを20℃に調整した恒温槽内に設置した。次に、水性溶媒を撹拌羽根により撹拌しながら、フェニル基を有するオルガノアルコキシシラン(第1単量体)としてのフェニルトリメトキシシラン50gを加えて2時間撹拌した。続いて、25質量%のアンモニア水0.5mlを触媒として加えた後に、更に1時間撹拌することにより、第1粒子分散液を得た。なお、第1粒子分散液は、混合均一系反応によって調製されている。得られた第1粒子の平均粒子径をベックマンコールター社製のコールターカウンター、商品名“マルチサイザーIII”にて測定した結果、8.75μmであった。また、得られた第1粒子のCV値は、6.0%であった。
第2単量体を乳化状態とした乳化液(O/W型エマルション)を調製した。この乳化液は、2リットル容量のガラス製セパラブルフラスコにイオン交換水375gを入れた後、アリール基を有するビニル系単量体(第2単量体)としての55質量%ジビニルベンゼン125gに、ラジカル重合開始剤としての2,2′−アゾビス(イソブチロニトリル)1.3gを溶解させた溶液と、乳化剤としての20質量%ドデシル硫酸アンモニウム水溶液4.2gとを加え、ホモジナイザーにて3分間撹拌することにより調製した。次に、乳化液の入った上記セパラブルフラスコを、30℃に調整した恒温槽内に設置した後、乳化液を撹拌羽根により撹拌しながら、同乳化液に上記第1粒子分散液30gを加えた。これにより、第1粒子にはジビニルベンゼンが吸収されることで、第1粒子の膨潤とともに第2粒子の形成が開始される。そして恒温槽を30℃に保持した状態で3時間撹拌することにより、第2粒子分散液を得た。同第2粒子分散液中の第2粒子を光学顕微鏡にて観察したところ、その粒子径は約30μmであった。なお、第2粒子分散液の撹拌は、乳化液に第1粒子分散液30gを加えてから17時間後まで継続した。
第2粒子分散液の撹拌を継続した状態で、恒温槽を70℃に昇温することにより、第2粒子に含まれるジビニルベンゼンのラジカル重合反応を開始した。恒温槽を70℃に保持するとともに5時間撹拌を継続することにより、重合体粒子分散液を得た。次に、撹拌を停止するとともに恒温槽による加温を停止することで、ラジカル重合反応を停止した。
洗浄工程においては、得られた重合体粒子と分散媒とを遠心分離機によって分離した後、上澄みを捨て、さらにメタノールを加えることにより重合体粒子を再分散させた。この操作を3回繰り返すことにより、重合体粒子の洗浄を行い、最後にメタノールを除去した。次に、重合体粒子をオーブンで120℃にて1時間乾燥処理を行うことにより、重合体粒子を粉体として得た。得られた重合体粒子の平均粒子径をベックマンコールター社製のコールターカウンター、商品名“マルチサイザーIII”にて測定したところ、39.40μmであった。また、得られた重合体粒子のCV値は、5.4%であった。
重合工程及び洗浄工程は、実施例1と同様にして行った。得られた重合体粒子の平均粒子径は49.36μmであり、CV値は2.57%であった。また、上記比率R1は約3.0であり、上記比率R2は約27であった。
<第1粒子形成工程>
1リットル容量のガラス製セパラブルフラスコにイオン交換水400gを入れた後に、そのセパラブルフラスコを25℃に調整した恒温槽内に設置した。次に、水性溶媒を撹拌羽根により撹拌しながら、第1単量体としてのビニルトリメトキシシラン30gを加えて1時間撹拌した。続いて、1モル/リットルのアンモニア水0.05mlを触媒として加えた後に、更に1時間30分撹拌することにより、第1粒子分散液を得た。なお、第1粒子分散液は、混合均一系反応によって調製されている。得られた第1粒子の平均粒子径は4.360μmであり、CV値は2.65%であった。
第2単量体を乳化状態とした乳化液(O/W型エマルション)を調製した。この乳化液は、1リットル容量のガラス製セパラブルフラスコにイオン交換水150gを入れた後、第2単量体としてのエチレングリコールジメタアクリレート50gに、ラジカル重合開始剤としての2,2′−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5gを溶解させた溶液と、乳化剤としての20質量%ドデシル硫酸アンモニウム水溶液1.7gとを加え、ホモジナイザーにて3分間撹拌することにより調製した。次に、乳化液の入った上記セパラブルフラスコを、30℃に調整した恒温槽内に設置した後、乳化液を撹拌羽根により撹拌しながら、上記第1粒子分散液5gを加えた。これにより、第1粒子には、エチレングリコールジメタアクリレートが吸収されることで、第1粒子の膨潤とともに第2粒子の形成が開始される。そして恒温槽を30℃に保持した状態で3時間撹拌することにより、第2粒子分散液を得た。
重合工程及び洗浄工程は、実施例1と同様にして行った。得られた重合体粒子の平均粒子径は、31.08μmであり、CV値は1.87%であった。また、上記比率R1は約7.13であり、上記比率R2は約362であった。
<第1粒子形成工程>
1リットル容量のガラス製セパラブルフラスコにイオン交換水300gを入れた後に、そのセパラブルフラスコを30℃に調整した恒温槽内に設置した。次に、水性溶媒を撹拌羽根により撹拌しながら、第1単量体としてのγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン40gを加えて3時間撹拌した。続いて、1モル/リットルのアンモニア水0.1mlを触媒として加えた後に、更に2時間撹拌することにより、第1粒子分散液を得た。なお、第1粒子分散液は、混合均一系反応によって調製されている。得られた第1粒子の平均粒子径は10.23μmであり、CV値は2.93%であった。
第2単量体を乳化状態とした乳化液(O/W型エマルション)を調製した。乳化液は、2リットル容量のガラス製セパラブルフラスコにイオン交換水375gを入れた後、第2単量体としてのエチレングリコールジメタアクリレート125gに、ラジカル重合開始剤としての2,2′−アゾビス(イソブチロニトリル)1.3gを溶解させた溶液と、乳化剤としての20質量%ドデシル硫酸アンモニウム水溶液4.2gとを加え、ホモジナイザーにて3分間撹拌することにより調製した。次に、乳化液の入った上記セパラブルフラスコを、30℃に調整した恒温槽内に設置した後、乳化液を撹拌羽根により撹拌しながら、上記第1粒子分散液120gを加えた。これにより、第1粒子には、エチレングリコールジメタアクリレートが吸収されることで、第1粒子の膨潤とともに第2粒子の形成が開始される。そして恒温槽を30℃に保持した状態で3時間撹拌することにより、第2粒子分散液を得た。
重合工程及び洗浄工程は、実施例1と同様にして行った。得られた重合体粒子の平均粒子径は、23.82μmであり、CV値3.25%であった。また、上記比率R1は約2.23であり、上記比率R2は約13であった。
<第1粒子形成工程>
1リットル容量のガラス製セパラブルフラスコにイオン交換水300gを入れた後に、そのセパラブルフラスコを30℃に調整した恒温槽内に設置した。次に、水性溶媒を撹拌羽根により撹拌しながら、第1単量体としてのγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン40gを加えて3時間撹拌した。続いて、1モル/リットルのアンモニア水0.1mlを触媒として加えた後に、更に2時間撹拌することにより、第1粒子分散液を得た。なお、第1粒子分散液は、混合均一系反応によって調製されている。得られた第1粒子の平均粒子径は11.56μmであり、CV値は3.16%であった。
第2単量体を乳化状態とした乳化液(O/W型エマルション)を調製した。乳化液は、2リットル容量のガラス製セパラブルフラスコにイオン交換水750gを入れた後、第2単量体としてのエチレングリコールジメタアクリレート250gに、ラジカル重合開始剤としての2,2′−アゾビス(イソブチロニトリル)2.5gを溶解させた溶液と、乳化剤としての20質量%ドデシル硫酸アンモニウム水溶液8.4gとを加え、ホモジナイザーにて3分間撹拌することにより調製した。次に、乳化液の入った上記セパラブルフラスコを、30℃に調整した恒温槽内に設置した後、乳化液を撹拌羽根により撹拌しながら、上記第1粒子分散液50gを加えた。これにより、第1粒子には、エチレングリコールジメタアクリレートが吸収されることで、第1粒子の膨潤とともに第2粒子の形成が開始される。そして恒温槽を30℃に保持した状態で3時間撹拌することにより、第2粒子分散液を得た。
重合工程及び洗浄工程は、実施例1と同様にして行った。得られた重合体粒子の平均粒子径は、48.91μmであり、CV値は2.25%であった。また、上記比率R1は約4.23であり、上記比率R2は約76であった。
<第1粒子形成工程>
1リットル容量のガラス製セパラブルフラスコにイオン交換水300gを入れた後に、そのセパラブルフラスコを30℃に調整した恒温槽内に設置した。次に、イオン交換水を撹拌羽根により撹拌しながら、第1単量体としてのγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン40gを加えて2時間撹拌した。続いて、1モル/リットルのアンモニア水0.1mlを触媒として加えた後に、更に1時間撹拌することにより、第1粒子分散液を得た。なお、第1粒子分散液は、混合均一系反応によって調製されている。得られた第1粒子の平均粒子径は11.38μmであり、CV値は3.23%であった。
第2単量体としてのジビニルベンゼンを乳化状態とした乳化液を実施例1と同様にして調製した。次に、乳化液の入った上記セパラブルフラスコを、30℃に調整した恒温槽内に設置した後、乳化液を撹拌羽根により撹拌しながら、上記第1粒子分散液30gを加えた。恒温槽を30℃に保持した状態で3時間撹拌した後、形成した第2粒子を光学顕微鏡にて観察したところ、第2粒子の粒子径は約12μmであった。この結果から、比較例4の第1粒子は、実施例1の第1粒子よりもジビニルベンゼンが吸収され難いことがわかる。なお、第2粒子分散液の撹拌は、乳化液にポリオルガノシロキサン微粒子分散液30gを加えてから17時間後まで継続することにより、第2粒子分散液を得た。
重合工程及び洗浄工程は、実施例1と同様にして行った。得られた重合体粒子の平均粒子径は、27.55μmであり、CV値は3.35%であった。また、上記比率R1は約2.4であり、上記比率R2は約14であった。
各例の重合体粒子について、以下に示される項目の測定を行った。なお、各測定は、温度25℃の条件で、n=10として実施し、得られた測定値の平均値を求めた。各例の結果を表1に示している。
微小圧縮試験機(島津製作所社製、MCTE−200)を用いて測定した。同試験機の鋼板製試料台上に、重合体粒子を散布した後、その中の重合体粒子1個について、直径50μmのダイヤモンド製の円柱体からなる平面圧子により、重合体粒子の中心方向に一定の負荷速度で荷重をかけた。負荷速度は、0.284mN/秒(0.029gf/秒)にて行った。このときの荷重−圧縮変位を測定することにより、粒子径の10%変位時における荷重を求めた。この荷重と重合体粒子の圧縮変位及び粒子径を次式に代入し、10%圧縮弾性率を算出した。
ただし、Eは圧縮弾性率(MPa)、P10は圧縮荷重(N)、Kは粒子のポアソン比、Sは圧縮変位(mm)、Rは粒子の半径(mm)を示す。なお、実施例1では、重合体粒子がスチレン系であることから、上記ポアソン比Kを0.34とし、比較例1〜4では、重合体粒子がアクリル系であることから、上記ポアソン比Kを0.35とした。
上記測定機を用いて、同様に試料台上に散布した粒子1個について、粒子の中心方向に、反転荷重値(9.81mN=1.0gf)となるまで負荷を与え、その後、原点用荷重値(0.20mN=0.02gf)となるまで徐荷を行った。負荷速度は、1.422mN/秒(0.145gf/秒)とした。このときの荷重−圧縮変位を測定し、原点用荷重値から反転荷重値までの変位をL1とし、原点用荷重値から、反転荷重徐荷後の原点用荷重値までの変位をL2とし、下記式に代入して、回復率を求めた。
(3)破壊荷重
上記測定機を用いて、同様に試料台上に散布した粒子1個について、粒子中心方向に、負荷を与え、圧縮破壊荷重を測定した。
Claims (5)
- オルガノアルコキシシランが含まれる第1単量体を重合させることにより、液滴状態の第1重合体を含む第1粒子を形成する第1粒子形成工程と、
前記第1粒子に対して、乳化状態のビニル系単量体を含む第2単量体を接触させることにより、前記第1粒子に前記第2単量体を吸収させた第2粒子を形成する第2粒子形成工程と、
前記第2粒子に含まれる前記第2単量体を重合させる重合工程とを含み、
前記オルガノアルコキシシランはフェニル基を有するオルガノアルコキシシランを含むとともに、前記ビニル系単量体はアリール基を有するビニル系単量体を含むことを特徴とする重合体粒子の製造方法。 - 第1粒子形成工程が、フェニル基を有するジアルコキシシラン及びフェニル基を有するトリアルコキシシランの少なくとも一方のオルガノアルコキシシランを水性溶媒に溶解した後に、触媒を加えて、前記水性溶媒中にて前記第1粒子を形成する工程であることを特徴とする請求項1に記載の重合体粒子の製造方法。
- 前記ビニル系単量体の有するアリール基がフェニル基であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の重合体粒子の製造方法。
- 前記第1粒子の平均粒子径に対して前記重合体粒子の平均粒子径が3.5倍以上となるように前記第2粒子形成工程を実施することを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の重合体粒子の製造方法。
- 前記第1粒子が、前記第2単量体に対して共有結合する官能基を有していないことを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の重合体粒子の製造方法。
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