JP5509732B2

JP5509732B2 - Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic photosensitive member cartridge, image forming apparatus, and novel stilbene-based compound containing the novel stilbene-based compound

Info

Publication number: JP5509732B2
Application number: JP2009197329A
Authority: JP
Inventors: 瑞趙
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2009-08-27
Filing date: 2009-08-27
Publication date: 2014-06-04
Anticipated expiration: 2029-08-27
Also published as: JP2011048199A

Description

本発明は、電子写真感光体用の光導電材料として好適に用いることができるスチルベン系化合物を感光層に含有する電子写真感光体、この電子写真感光体を用いる電子写真カートリッジ、画像形成装置、及び新規スチルベン系化合物に関する。 The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member containing a stilbene compound that can be suitably used as a photoconductive material for an electrophotographic photosensitive member in a photosensitive layer, an electrophotographic cartridge using the electrophotographic photosensitive member, an image forming apparatus, and The present invention relates to a novel stilbene compound.

電子写真技術は、即時性に優れ且つ高品質の画像が得られること等から、複写機、各種プリンター、印刷機等の分野で広く使われている。電子写真技術の中核となる電子写真感光体として、無公害で成膜が容易、製造が容易である等の利点を有する有機系の光導電材料を使用した電子写真感光体（以下、単に「感光体」ともいう。）が使用されている。
近年、電子写真複写機等の画像形成装置の用途は拡大しており、画像品質への市場の要望は一段と高い水準を求めるものになってきている。特に、事務用の書類等においても、入力における写像技術、潜像形成技術の発展に加え、出力時においても、文字の象形の種類はより豊富に、より微細化されており、またプレゼンテーションソフトウェアの普及と発達により、印刷画像に欠陥や不鮮明さの少ない、極めて高画質な潜像の再現性が求められている。 The electrophotographic technique is widely used in the fields of copiers, various printers, printing machines, etc. because it is excellent in immediacy and provides high-quality images. As an electrophotographic photoreceptor that is the core of electrophotographic technology, an electrophotographic photoreceptor using an organic photoconductive material (hereinafter simply referred to as “photosensitive material”) that has advantages such as non-pollution, easy film formation, and easy manufacture. Also referred to as "body").
In recent years, the use of image forming apparatuses such as electrophotographic copying machines has been expanded, and the market demand for image quality has been increasing. In particular, in office documents, in addition to the development of mapping technology and latent image forming technology for input, the types of character hieroglyphics are more abundant and finer at the time of output. Due to the spread and development, the reproducibility of a latent image with extremely high image quality that has few defects and unclearness in printed images is required.

さらには、近年の電子写真機器の高性能、低コスト化に伴い、電子写真感光体の高感度化及び原体コストの低減が必須となっていることが業界の共通認識である。このうち、高感度化のためには、電荷発生材料の最適化だけでなく、それとのマッチングの良好な電荷輸送材料の開発が必要であり、低コスト化のためには、安価な原料と短い反応ルート、さらに簡単な精製工程で精製できる電荷輸送材料の開発が必要である。そのため、低分子量の電荷輸送材料の高性能化が注目されつつある。低分子量の有機光導電性材料は、製造コストが低い利点があり、しかも、それと併用する結着剤の種類、組成比等を選択することにより、被膜の物性あるいは電子写真特性を制御することが比較的容易である点で好ましいものである。 Furthermore, it is a common recognition in the industry that with the recent high performance and low cost of electrophotographic equipment, it is essential to increase the sensitivity of the electrophotographic photosensitive member and reduce the cost of the original material. Of these, in order to achieve high sensitivity, it is necessary not only to optimize the charge generation material, but also to develop a charge transport material with a good matching with it. It is necessary to develop charge transport materials that can be purified by reaction routes and simple purification steps. For this reason, high performance of charge transport materials having a low molecular weight has been attracting attention. The low molecular weight organic photoconductive material has the advantage of low production cost, and the physical properties or electrophotographic characteristics of the coating can be controlled by selecting the type and composition ratio of the binder to be used together. This is preferable because it is relatively easy.

従来の技術として、スチルベン側にアルコキシ基を有するトリアリールアミン−スチルベン共役型化合物が電荷輸送材料として用いることができる。例えば特許文献１〜3に記
載されたトリアリールアミン−スチルベン共役型化合物（以下、単に「スチルベン系化合物」ともいう。）が電荷輸送材料として使用できると提案されている。
しかしながら、特許文献1に記載されている化合物群は、バインダー樹脂との相溶性に
問題があり、高部数で使用する場合に、結晶析出の問題が起きやすかった。 As a conventional technique, a triarylamine-stilbene conjugated compound having an alkoxy group on the stilbene side can be used as a charge transport material. For example, it has been proposed that triarylamine-stilbene conjugated compounds (hereinafter also simply referred to as “stilbene compounds”) described in Patent Documents 1 to 3 can be used as charge transport materials.
However, the compound group described in Patent Document 1 has a problem in compatibility with the binder resin, and when used in a high number of parts, a problem of crystal precipitation is likely to occur.

特許文献2に記載されている化合物群は、移動度が比較的遅く、電気特性に改善すべき
点もある。
特許文献3に記載されている化合物群は、酸化性ガス等のボケ発生物質による画像流れ
（画像ボケ）等の問題解決できる一方、移動度が比較的遅く、電気特性に改善すべき点もある。また、これらの化合物群は、製造コストも高く、経済的にも不利である。 The compound group described in Patent Document 2 has relatively low mobility, and there is a point that should be improved in electrical characteristics.
The compound group described in Patent Document 3 can solve problems such as image flow (image blur) due to a blur generating substance such as an oxidizing gas, but has a relatively low mobility and should be improved in electrical characteristics. . In addition, these compound groups have high production costs and are economically disadvantageous.

このように感光体を作製する上で実用的に好しい特性を有する低分子量の有機化合物はほとんど無いのが実状である。 As described above, there is almost no low molecular weight organic compound having practically favorable characteristics for producing a photoreceptor.

特公昭63-019867号公報Japanese Patent Publication No. 63-019867 特開昭60-196768号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 60-196768 特許公報第4030906号Patent Publication No. 4030906

本発明は、かかる現状に鑑みてなされたものであって、その目的は、電子写真感光体の感光層に好適に用いることが可能な、バインダー樹脂との相溶性が良く、電荷移動度が比較的高く、酸化性ガス等の画像ボケ発生物質に強く、しかも優れた電気特性を有するスチルベン系化合物を感光層に含有する電子写真感光体、及び該感光体を用いた電子写真カートリッジ及び画像形成装置、更に上記スチルベン系化合物を提供することにある。 The present invention has been made in view of the present situation, and the object thereof is to have good compatibility with a binder resin that can be suitably used for a photosensitive layer of an electrophotographic photosensitive member, and to compare charge mobility. Electrophotographic photosensitive member containing a stilbene-based compound having high electrical properties, strong against image blurring substances such as oxidizing gas and having excellent electrical characteristics in a photosensitive layer, and an electrophotographic cartridge and an image forming apparatus using the photosensitive member Furthermore, it is providing the said stilbene type compound.

本発明者らは、特定のスチルベン系化合物を電子写真感光体に用いることによって、バインダー樹脂との相溶性、耐酸化性ガス性、光感度、残留電位、電荷移動度などの特性を比較的良く改善され、電子写真感光体の感光層に用いた場合に、光感度、残留電位、耐久時の電位安定性、環境安定性、カブリ、ゴーストなどに優れた特性を示すことを見出し、以下の本発明を完成するに至った。 By using a specific stilbene compound for an electrophotographic photoreceptor, the present inventors have relatively good properties such as compatibility with a binder resin, oxidation resistance gas resistance, photosensitivity, residual potential, and charge mobility. It has been found that when used in the photosensitive layer of an electrophotographic photosensitive member, it exhibits excellent characteristics in photosensitivity, residual potential, durability potential stability, environmental stability, fog, ghost, etc. The invention has been completed.

すなわち、本発明の第1の要旨は、導電性支持体上に、感光層を有する電子写真感光体
において、該感光層は、下記［１］式で表される構造を有するスチルベン系化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする電子写真感光体、に存する。 That is, the first gist of the present invention is an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer on a conductive support, wherein the photosensitive layer contains at least a stilbene compound having a structure represented by the following formula [1]. An electrophotographic photoreceptor characterized by containing one kind.

（前記［1］式中、Ar¹、Ar²は、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜4の有機基を少なくとも一つ有するフェニル基、またはHammett則に
おける置換基定数σp が0.20以下であって、任意に炭素数1〜4の有機基を有する芳香族の縮合多環式炭化水素基を示し、Rは、炭素数3〜4のアルキル基を示す。X、Yは、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜4の有機基を示し、m、nは0〜4の整数を示す。）
本発明の第2の要旨は、上記本発明の電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させ
る帯電手段、帯電した該電子写真感光体に対し像露光を行ない静電潜像を形成する像露光手段、前記静電潜像をトナーで現像する現像手段、前記トナーを被転写体に転写する転写手段、及び、前記電子写真感光体に付着した前記トナーを回収するクリーニング手段から選ばれる少なくとも一つとを備えた電子写真感光体カートリッジ、に存する。 (In the above formula [1], Ar ¹ and Ar ² are each a phenyl group having a substituent constant σp in the Hammett rule of 0.20 or less and having at least one organic group having 1 to 4 carbon atoms, or the Hammett rule The substituent constant σp in the formula is 0.20 or less, optionally represents an aromatic condensed polycyclic hydrocarbon group having an organic group having 1 to 4 carbon atoms, and R represents an alkyl group having 3 to 4 carbon atoms X and Y each represent an organic group having 1 to 4 carbon atoms and a substituent constant σp in the Hammett rule of 0.20 or less, and m and n represent integers of 0 to 4.)
The second gist of the present invention is that the electrophotographic photosensitive member of the present invention, a charging means for charging the electrophotographic photosensitive member, and exposing the image to the charged electrophotographic photosensitive member to form an electrostatic latent image. At least selected from an image exposure unit, a developing unit that develops the electrostatic latent image with toner, a transfer unit that transfers the toner to a transfer target, and a cleaning unit that collects the toner adhering to the electrophotographic photosensitive member. And an electrophotographic photosensitive member cartridge.

本発明の第3の要旨は、上記本発明の電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させ
る帯電手段と、帯電した該電子写真感光体に対し露光を行ない静電潜像を形成する露光手段と、前記静電潜像をトナーで現像する現像手段と、前記トナーを被転写体に転写する転写手段と、前記被転写体に転写された前記トナーを定着させる定着手段とを備えることを特徴とする、画像形成装置、に存する。 The third aspect of the present invention is to form an electrostatic latent image by exposing the electrophotographic photosensitive member of the present invention, a charging means for charging the electrophotographic photosensitive member, and the charged electrophotographic photosensitive member. An exposure unit; a developing unit that develops the electrostatic latent image with toner; a transfer unit that transfers the toner to a transfer target; and a fixing unit that fixes the toner transferred to the transfer target. The present invention resides in an image forming apparatus.

本発明の第4の要旨は、下記［１］式で表される構造を有するスチルベン系化合物、に
存する。 The fourth gist of the present invention resides in a stilbene compound having a structure represented by the following formula [1].

（前記［1］式中、Ar¹、Ar²は、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜4の有機基を少なくとも一つ有するフェニル基、またはHammett則に
おける置換基定数σp が0.20以下であって、任意に炭素数1〜4の有機基を有する芳香族の縮合多環式炭化水素基を示し、Rは、炭素数3〜4のアルキル基を示す。X、Yは、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜4の有機基を示し、m、nは0〜4の整数を示す。） (In the above formula [1], Ar ¹ and Ar ² are each a phenyl group having a substituent constant σp in the Hammett rule of 0.20 or less and having at least one organic group having 1 to 4 carbon atoms, or the Hammett rule The substituent constant σp in the formula is 0.20 or less, optionally represents an aromatic condensed polycyclic hydrocarbon group having an organic group having 1 to 4 carbon atoms, and R represents an alkyl group having 3 to 4 carbon atoms X and Y each represent an organic group having 1 to 4 carbon atoms and a substituent constant σp in the Hammett rule of 0.20 or less, and m and n represent integers of 0 to 4.)

本発明の低分子量のトリアリールアミン−スチルベン共役型化合物は、バインダー樹脂との相溶性、光感度、残留電位、電荷移動度などの特性が良く、繰り返し使用した場合の疲労劣化が少なく、安定性が良い。電子写真感光体に用いた場合に、応答性、耐久時の電位安定性、環境安定性に優れた特性を示す電子写真感光体を提供することができ、また、この電子写真感光体を用いることにより、印刷時において、カブリ、ゴーストなどの画像欠陥のない電子写真カートリッジ及び画像形成装置を提供することが可能となる。 The low molecular weight triarylamine-stilbene conjugated compound of the present invention has good properties such as compatibility with the binder resin, photosensitivity, residual potential, charge mobility, and less fatigue deterioration when used repeatedly. Is good. When used in an electrophotographic photosensitive member, it is possible to provide an electrophotographic photosensitive member that exhibits excellent responsiveness, potential stability during durability, and environmental stability, and to use this electrophotographic photosensitive member. Accordingly, it is possible to provide an electrophotographic cartridge and an image forming apparatus free from image defects such as fog and ghost during printing.

本発明の画像形成装置の一実施態様の要部構成を示す概略図である。1 is a schematic diagram illustrating a main configuration of an embodiment of an image forming apparatus of the present invention. 実施例で用いたオキシチタニウムフタロシアニンのＸ線回折図である。1 is an X-ray diffraction pattern of oxytitanium phthalocyanine used in Examples. 本発明の例示化合物CT-1の核磁気共鳴スペクトルである。It is a nuclear magnetic resonance spectrum of exemplary compound CT-1 of the present invention. 本発明の例示化合物CT-2の核磁気共鳴スペクトルである。It is a nuclear magnetic resonance spectrum of exemplary compound CT-2 of the present invention.

以下、本発明を実施するための最良の形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、その趣旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
本発明のスチルベン系化合物は、下記［1］式で表される構造を有する化合物である。 BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the best mode for carrying out the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited to the following embodiment, and various modifications can be made within the scope of the present invention. it can.
The stilbene compound of the present invention is a compound having a structure represented by the following formula [1].

（前記［1］式中、Ar¹、Ar²は、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜4の有機基を少なくとも一つ有するフェニル基、またはHammett則に
おける置換基定数σp が0.20以下であって、任意に炭素数1〜4の有機基を有する芳香族の縮合多環式炭化水素基を示し、Rは、炭素数3〜4のアルキル基を示す。X、Yは、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜4の有機基を示し、m、nは0〜4の整数を示す。）
ここで、Hammett則は、芳香族化合物における置換基が芳香環の電子状態に与える効果
を説明するために用いられる経験則であって、置換ベンゼンの置換基定数σｐは、置換基の電子供与／吸引の程度を定量化した値といえる。σｐ値が正であれば置換安息香酸の方が無置換のものより酸性が強い、つまり電子吸引性置換基となる。逆にσｐ値が負であると電子供与性置換基となる。表１は、代表的な置換基のσｐ値である（日本化学会編、「化学便覧基礎編ＩＩ改訂４版」、丸善株式会社、平成５年９月３０日発行、ｐ．３６４〜３６５）。 (In the above formula [1], Ar ¹ and Ar ² are each a phenyl group having a substituent constant σp in the Hammett rule of 0.20 or less and having at least one organic group having 1 to 4 carbon atoms, or the Hammett rule The substituent constant σp in the formula is 0.20 or less, optionally represents an aromatic condensed polycyclic hydrocarbon group having an organic group having 1 to 4 carbon atoms, and R represents an alkyl group having 3 to 4 carbon atoms X and Y each represent an organic group having 1 to 4 carbon atoms and a substituent constant σp in the Hammett rule of 0.20 or less, and m and n represent integers of 0 to 4.)
Here, Hammett's rule is an empirical rule used to explain the effect of a substituent in an aromatic compound on the electronic state of the aromatic ring, and the substituent constant σp of the substituted benzene is the electron donation / It can be said that this is a value obtained by quantifying the degree of suction. If the σp value is positive, the substituted benzoic acid is more acidic than the unsubstituted one, that is, an electron-withdrawing substituent. Conversely, when the σp value is negative, an electron donating substituent is formed. Table 1 shows σp values of representative substituents (The Chemical Society of Japan, “Chemical Handbook, Basic Edition II, 4th revised edition”, Maruzen Co., Ltd., published on September 30, 1993, p.364-365). .

前記[1]式中、Ar¹、Ar²は、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜4の有機基を少なくもと一つ有するフェニル基、またはHammett則にお
ける置換基定数σp が0.20以下であって、任意に炭素数1〜4の有機基を有する芳香族の縮合多環式炭化水素基である。
前記Hammett則における置換基定数σpの値としては、電気特性の観点から0.00以下であることが好ましく、-0.10以下であることが特に好ましい。一方で下限としては、耐酸性
ガス性の観点から-0.3以上であることが好ましい。 In the above formula [1], Ar ¹ and Ar ² are each a phenyl group having a substituent constant σp in the Hammett rule of 0.20 or less and having at least one organic group having 1 to 4 carbon atoms, or Hammett The substituent constant σp in the rule is 0.20 or less, and is an aromatic condensed polycyclic hydrocarbon group having an organic group having 1 to 4 carbon atoms.
The value of the substituent constant σp in the Hammett rule is preferably 0.00 or less, and particularly preferably −0.10 or less from the viewpoint of electrical characteristics. On the other hand, the lower limit is preferably −0.3 or more from the viewpoint of acid resistance.

前記炭素数1〜4の有機基としては、例えば、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数2〜4のジアルキルアミノ基などが挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、Ｎ, Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ, Ｎ−ジエチルアミノ基などが挙げられる。中でも、電気特性や製造コストの面から、炭素数1〜2の有機基が特に好ましく、具体的にはメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基などが挙げられる。 Examples of the organic group having 1 to 4 carbon atoms include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a dialkylamino group having 2 to 4 carbon atoms. Specifically, , Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group etc. are mentioned. Among these, an organic group having 1 to 2 carbon atoms is particularly preferable from the viewpoint of electrical characteristics and production cost, and specific examples include a methyl group, a methoxy group, an ethyl group, and an ethoxy group.

前記[1]式中、Ar¹、Ar²が芳香族の縮合多環式炭化水素基である場合は、ナフチル基、
フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基などが挙げられるが、電気特性の面でナフチル基が好ましく、2-ナフチル基が特に好ましい。
中でも、前記[1]式中、Ar¹、Ar²は、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜4の有機基が少なくもと一つを有するフェニル基である場合が好ましく、メチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基の何れか一つを有するフェニル基であることが特に好ましい。 In the formula [1], when Ar ¹ and Ar ² are an aromatic condensed polycyclic hydrocarbon group, a naphthyl group,
A fluorenyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, and the like can be mentioned. From the viewpoint of electrical characteristics, a naphthyl group is preferable, and a 2-naphthyl group is particularly preferable.
Among them, in the formula [1], Ar ¹ and Ar ² are each a phenyl group having a substituent constant σp in the Hammett rule of 0.20 or less and having at least one organic group having 1 to 4 carbon atoms. And a phenyl group having any one of a methyl group, a methoxy group, an ethyl group, and an ethoxy group is particularly preferable.

前記一般式［1］中、X、Yとしては、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜4の有機基を示す。前記Hammett則における置換基定数σpの値としては、電機特性の観点から0.00以下であることが好ましく、-0.10以下であることが特に好ましい。一方で下限としては、耐酸性ガス性の観点から-0.3以上であることが好ましい。前記炭素数1〜4の有機基としては、例えば、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数2〜4のジアルキルアミノ基などが挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、Ｎ, Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ, Ｎ−ジエチルアミノ基などが挙げられる。中でも、電気特性や製造コストの面から、炭素数1の有機基が特に好ましく、具体的にはメチル基、メトキシ基などが挙げられる。 In the general formula [1], X and Y each represents an organic group having 1 to 4 carbon atoms and a substituent constant σp in the Hammett rule of 0.20 or less. The value of the substituent constant σp in the Hammett rule is preferably 0.00 or less, particularly preferably −0.10 or less from the viewpoint of electrical characteristics. On the other hand, the lower limit is preferably −0.3 or more from the viewpoint of acid resistance. Examples of the organic group having 1 to 4 carbon atoms include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a dialkylamino group having 2 to 4 carbon atoms. Specifically, , Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group etc. are mentioned. Among these, an organic group having 1 carbon atom is particularly preferable from the viewpoint of electrical characteristics and production cost, and specific examples include a methyl group and a methoxy group.

前記[1]式中、m、nは0〜4の整数であり、0〜1の整数が好ましいが、製造コストの観点
から考え、m=n=0である場合は特に好ましい。
前記［1］式中、Rとしては、炭素数3〜4のアルキル基であって、例えば、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチルが挙げられる。電気特性や製造コストの面から、R
は、n-プロピル基またはイソプロピル基が特に好ましい。 In the formula [1], m and n are integers of 0 to 4, and integers of 0 to 1 are preferable, but from the viewpoint of manufacturing cost, m = n = 0 is particularly preferable.
In the formula [1], R is an alkyl group having 3 to 4 carbon atoms, and examples thereof include n-propyl, isopropyl, n-butyl, and isobutyl. R in terms of electrical characteristics and manufacturing costs
Is particularly preferably an n-propyl group or an isopropyl group.

前記［1］式の分子量としては、４６０以下であることが好ましい。この範囲を満足す
ると実写評価をした際にクリーニング性が良好となり、音鳴りやフィルミングを防止しやすくなる。これは低分子の電荷輸送物質を使用することで感光体の表面硬度が高くなりクリーニングブレードなどの感光体表面に接触する部材との相互作用が小さくなるためだと考えられる。したがって、前記［1］式中、Ar¹、Ar²の有する置換基や、R、X、Y、m、nは
上記分子量を鑑みて調整することが特に好ましい。一方で下限値としては、電機特性の観点から４００以上であることが好ましい。 The molecular weight of the formula [1] is preferably 460 or less. When this range is satisfied, the cleaning performance is improved when the actual image is evaluated, and it is easy to prevent noise and filming. This is presumably because the use of a low molecular charge transport material increases the surface hardness of the photoreceptor and reduces the interaction with a member such as a cleaning blade that contacts the surface of the photoreceptor. Accordingly, in the formula [1], it is particularly preferable to adjust the substituents Ar ¹ and Ar ² and R, X, Y, m, and n in view of the molecular weight. On the other hand, the lower limit is preferably 400 or more from the viewpoint of electrical characteristics.

前記［1］式で表されるスチルベン系化合物の代表例として、以下の例示化合物CT-1〜CT-20が挙げられる。ただし、本発明に関わるスチルベン系化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。 As representative examples of the stilbene compounds represented by the formula [1], the following exemplified compounds CT-1 to CT-20 are exemplified. However, the stilbene compounds related to the present invention are not limited to these compounds.

これらのスチルベン誘導体は、公知の方法により容易に合成することが出来る。例えば、本発明の例示化合物CT-1は、次の反応式に従って製造することができる。 These stilbene derivatives can be easily synthesized by known methods. For example, the exemplified compound CT-1 of the present invention can be produced according to the following reaction formula.

p-ブロモベンジルブロマイドAを亜リン酸トリエチルに加え、90〜95℃まで加熱し、リ
ン酸エスエル誘導体B（ワーズワース試薬）を得る。Bとp-アルコキシベンズアルデヒドC
とをジメチルホルムアミド（以下、DMFという）溶媒に溶かし、塩基を加えることによっ
て縮合させ、スチルベン誘導体Dを作る。最後に、Dとジアリールアミン誘導体Eとを、パ
ラジウム−トリ（o-トリル）ホスフィン錯体の存在下でカップリングし、目的物である電荷輸送材CT-1を得ることができる。 p-Bromobenzyl bromide A is added to triethyl phosphite and heated to 90-95 ° C. to obtain the phosphoric acid ester derivative B (Wordsworth reagent). B and p-alkoxybenzaldehyde C
Are dissolved in dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF) solvent and condensed by adding a base to produce stilbene derivative D. Finally, D and the diarylamine derivative E can be coupled in the presence of a palladium-tri (o-tolyl) phosphine complex to obtain the target charge transport material CT-1.

＜電子写真感光体＞
以下に、本発明の電子写真感光体の構成について説明する。本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に、上述した[１]式で表されるスチルベン系化合物を含有する感光層を設けたものであれば、その構造は特に制限されない。中でも、電荷発生層と、電荷輸送層とが積層された積層型の感光体が好ましく、特に、電荷輸送層が、上述した[１]式で表されるスチルベン系化合物を含有することが好ましい。 <Electrophotographic photoreceptor>
The configuration of the electrophotographic photosensitive member of the present invention will be described below. The structure of the electrophotographic photosensitive member of the present invention is not particularly limited as long as the photosensitive layer containing the stilbene compound represented by the above formula [1] is provided on the conductive support. Of these, a laminated type photoreceptor in which a charge generation layer and a charge transport layer are laminated is preferable. In particular, the charge transport layer preferably contains a stilbene compound represented by the above-described formula [1].

（導電性支持体）
導電性支持体については特に制限はないが、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス鋼、銅、ニッケル等の金属材料や、金属、カーボン、酸化錫等の導電性粉体を添加して導電性を付与した樹脂材料や、アルミニウム、ニッケル、ＩＴＯ（酸化インジウム酸化錫）等の導電性材料をその表面に蒸着又は塗布した樹脂、ガラス、紙等が主として使用される。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。導電性支持体の形態としては、ドラム状、シート状、ベルト状等のものが用いられる。更には、金属材料の導電性支持体の上に、導電性・表面性等の制御や欠陥被覆のために、適当な抵抗値を有する導電性材料を塗布したものを用いても良い。 (Conductive support)
There are no particular restrictions on the conductive support, but for example, metal materials such as aluminum, aluminum alloys, stainless steel, copper and nickel, and conductive powders such as metal, carbon and tin oxide can be added to make the conductive material conductive. Mainly used are resin, glass, paper, or the like obtained by depositing or coating the applied resin material or a conductive material such as aluminum, nickel, or ITO (indium tin oxide) on its surface. These may be used alone or in combination of two or more in any combination and ratio. As a form of the conductive support, a drum form, a sheet form, a belt form or the like is used. Furthermore, a conductive material having an appropriate resistance value may be used on a conductive support made of a metal material in order to control conductivity and surface properties and to cover defects.

また、導電性支持体としてアルミニウム合金等の金属材料を用いた場合、陽極酸化被膜を施してから用いても良い。陽極酸化被膜を施した場合には、公知の方法により封孔処理を施すのが望ましい。導電性支持体表面は、平滑であっても良いし、特別な切削方法を用いたり、研磨処理を施したりすることにより、粗面化されていても良い。また、導電性支持体を構成する材料に適当な粒径の粒子を混合することによって、粗面化されたものであっても良い。また、安価化のためには、切削処理を施さず、引き抜き管をそのまま使用することも可能である。 Moreover, when using metal materials, such as an aluminum alloy, as an electroconductive support body, you may use, after giving an anodic oxide film. When an anodized film is applied, it is desirable to perform a sealing treatment by a known method. The surface of the conductive support may be smooth, or may be roughened by using a special cutting method or performing a polishing treatment. Further, it may be roughened by mixing particles having an appropriate particle size with the material constituting the conductive support. In order to reduce the cost, it is possible to use the drawing tube as it is without performing the cutting process.

（下引き層）
導電性支持体と後述する感光層との間には、接着性・ブロッキング性等の改善のため、下引き層を設けても良い。下引き層としては、樹脂、樹脂に金属酸化物等の粒子を分散したもの等が用いられる。
下引き層に用いる金属酸化物粒子の例としては、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化鉄等の１種の金属元素を含む金属酸化物粒子、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム等の複数の金属元素を含む金属酸化物粒子等が挙げられる。これらは一種類の粒子を単独で用いても良いし、複数の種類の粒子を混合して用いても良い。これらの金属酸化物粒子の中で、酸化チタン及び酸化アルミニウムが好ましく、特に酸化チタンが好ましい。酸化チタン粒子は、その表面に、酸化錫、酸化アルミニウム、酸化アンチモン、酸化ジルコニウム、酸化珪素等の無機物、又はステアリン酸、ポリオール、シリコン等の有機物による処理を施されていても良い。酸化チタン粒子の結晶型としては、ルチル、アナターゼ、ブルッカイト、アモルファスのいずれも用いることができる。また、複数の結晶状態のものが含まれていても良い。 (Underlayer)
An undercoat layer may be provided between the conductive support and the photosensitive layer described later for improving adhesion and blocking properties. As the undercoat layer, a resin, a resin in which particles such as a metal oxide are dispersed, or the like is used.
Examples of metal oxide particles used for the undercoat layer include metal oxide particles containing one metal element such as titanium oxide, aluminum oxide, silicon oxide, zirconium oxide, zinc oxide, iron oxide, calcium titanate, titanium Examples thereof include metal oxide particles containing a plurality of metal elements such as strontium acid and barium titanate. One kind of these particles may be used alone, or a plurality of kinds of particles may be mixed and used. Among these metal oxide particles, titanium oxide and aluminum oxide are preferable, and titanium oxide is particularly preferable. The surface of the titanium oxide particles may be treated with an inorganic substance such as tin oxide, aluminum oxide, antimony oxide, zirconium oxide, or silicon oxide, or an organic substance such as stearic acid, polyol, or silicon. As the crystal form of the titanium oxide particles, any of rutile, anatase, brookite, and amorphous can be used. Moreover, the thing of a several crystal state may be contained.

また、金属酸化物粒子の粒径としては種々のものが利用できるが、中でも特性及び液の安定性の点から、その平均一次粒径は、１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下が好ましく、特に１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下が好ましい。
下引き層は、金属酸化物粒子をバインダー樹脂に分散した形で形成するのが望ましい。下引き層に用いられるバインダー樹脂としては、エポキシ樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、水溶性ポリエステル樹脂、ニトロセルロース等のセルロースエステル樹脂、セルロースエーテル樹脂、カゼイン、ゼラチン、ポリグルタミン酸、澱粉、スターチアセテート、アミノ澱粉、ジルコニウムキレート化合物、ジルコニウムアルコキシド化合物等の有機ジルコニウム化合物、チタニルキレート化合物、チタンアルコキシド化合物等の有機チタニル化合物、シランカップリング剤等の公知のバインダー樹脂が挙げられる。これらは単独で用いても良く、或いは２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。また、硬化剤とともに硬化した形で使用してもよい。中でも、アルコール可溶性の共重合ポリアミド、変性ポリアミド等は、良好な分散性、塗布性を示すことから好ましい。 In addition, various particle sizes of metal oxide particles can be used. Among these, from the viewpoint of characteristics and liquid stability, the average primary particle size is preferably 10 nm or more and 100 nm or less, and particularly 10 nm or more and 50 nm or less. preferable.
The undercoat layer is preferably formed in a form in which metal oxide particles are dispersed in a binder resin. The binder resin used for the undercoat layer is epoxy resin, polyethylene resin, polypropylene resin, acrylic resin, methacrylic resin, polyamide resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, phenol resin, polycarbonate resin, polyurethane resin, polyimide resin, chloride resin. Cellulose esters such as vinylidene resin, polyvinyl acetal resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl alcohol resin, polyurethane resin, polyacryl resin, polyacrylamide resin, polyvinyl pyrrolidone resin, polyvinyl pyridine resin, water-soluble polyester resin, nitrocellulose Resin, cellulose ether resin, casein, gelatin, polyglutamic acid, starch, starch acetate, amino starch, zirconium chelate compound, zirconium The organic zirconium compound alkoxide compounds, titanyl chelate compounds, organic titanyl compounds such as titanium alkoxide compounds include known binder resins such as a silane coupling agent. These may be used alone or in combination of two or more in any combination and ratio. Moreover, you may use with the hardening | curing form with the hardening | curing agent. Among these, alcohol-soluble copolymerized polyamides, modified polyamides, and the like are preferable because they exhibit good dispersibility and coatability.

下引き層に用いられるバインダ樹脂に対する無機粒子の使用比率は任意に選ぶことが可能であるが、分散液の安定性、塗布性の観点から、通常は１０質量％以上、５００質量％以下の範囲で使用することが好ましい。
下引き層の膜厚は、任意に選ぶことができるが、感光体特性及び塗布性を向上させる観点から、通常は０．１μｍ以上２０μｍ以下の範囲が好ましい。下引き層には、公知の酸化防止剤等を混合しても良い。画像欠陥防止等を目的として、顔料粒子、樹脂粒子等を含有させて用いても良い。 The use ratio of the inorganic particles to the binder resin used in the undercoat layer can be arbitrarily selected, but is usually in the range of 10% by mass or more and 500% by mass or less from the viewpoint of the stability of the dispersion and the coating property. Is preferably used.
The thickness of the undercoat layer can be arbitrarily selected, but is usually preferably in the range of 0.1 μm or more and 20 μm or less from the viewpoint of improving the photoreceptor characteristics and coating properties. A known antioxidant or the like may be mixed in the undercoat layer. For the purpose of preventing image defects, pigment particles, resin particles and the like may be included.

（感光層）
感光層の形式としては、電荷発生物質と電荷輸送物質とが同一層に存在し、バインダー樹脂中に分散された単層型と、電荷発生物質がバインダー樹脂中に分散された電荷発生層及び電荷輸送物質がバインダー樹脂中に分散された電荷輸送層の二層からなる機能分離型（積層型）とが挙げられるが、本発明における感光層は、いずれの形式であってもよい。また、積層型感光層としては、導電性支持体側から電荷発生層、電荷輸送層をこの順に積層して設ける順積層型感光層と、逆に導電性支持体側から電荷輸送層、電荷発生層の順に積層して設ける逆積層型感光層とがあり、いずれを採用することも可能であるが、最もバランスの取れた光導電性を発揮できる順積層型感光層が好ましい。 (Photosensitive layer)
As a type of the photosensitive layer, a charge generation material and a charge transport material are present in the same layer and are dispersed in a binder resin, a charge generation layer in which a charge generation material is dispersed in a binder resin, and a charge. Examples thereof include a functional separation type (lamination type) composed of two layers of a charge transport layer in which a transport material is dispersed in a binder resin. The photosensitive layer in the invention may be of any type. In addition, as the laminated photosensitive layer, a charge-generating layer and a charge transport layer are laminated in this order from the conductive support side, and conversely, a charge transport layer and a charge generation layer are formed from the conductive support side. There are reverse laminated photosensitive layers provided in order, and any of them can be adopted, but a forward laminated photosensitive layer that can exhibit the most balanced photoconductivity is preferable.

（積層型感光層）
電荷発生層
積層型感光体（機能分離型感光体）の場合、電荷発生層は、電荷発生物質をバインダー樹脂で結着することにより形成される。
電荷発生物質としては、セレニウム及びその合金、硫化カドミウム等の無機系光導電材料と、有機顔料等の有機系光導電材料とが挙げられるが、有機系光導電材料の方が好ましく、中でも特に有機顔料が好ましい。有機顔料としては、例えば、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、スクアレン（スクアリリウム）顔料、キナクリドン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾール顔料等が挙げられる。これらの中でも、特にフタロシアニン顔料またはアゾ顔料が好ましい。電荷発生物質として有機顔料を使用する場合、通常はこれらの有機顔料の微粒子を、各種のバインダー樹脂で結着した分散層の形で使用する。 (Laminated photosensitive layer)
Charge Generation Layer In the case of a multilayer type photoreceptor (function separation type photoreceptor), the charge generation layer is formed by binding a charge generation material with a binder resin.
Examples of the charge generation material include inorganic photoconductive materials such as selenium and its alloys, cadmium sulfide, and organic photoconductive materials such as organic pigments. Organic photoconductive materials are preferred, and organic photoconductive materials are particularly preferable. Pigments are preferred. Examples of organic pigments include phthalocyanine pigments, azo pigments, dithioketopyrrolopyrrole pigments, squalene (squarylium) pigments, quinacridone pigments, indigo pigments, perylene pigments, polycyclic quinone pigments, anthanthrone pigments, and benzimidazole pigments. . Among these, phthalocyanine pigments or azo pigments are particularly preferable. When organic pigments are used as the charge generating substance, usually, fine particles of these organic pigments are used in the form of a dispersion layer bound with various binder resins.

電荷発生物質として、無金属フタロシアニン化合物、金属含有フタロシアニン化合物を用いた場合は比較的長波長のレーザー光、例えば、７８０ｎｍ近辺の波長を有するレーザー光に対して高感度の感光体が得られる。また、モノアゾ、ジアゾ、トリスアゾ等のアゾ顔料を用いた場合には、白色光、又は６６０ｎｍ近辺の波長を有するレーザー光、もしくは比較的短波長のレーザー光（例えば、３８０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲の波長を有するレーザー光）に対して十分な感度を有する感光体を得ることができる。 When a metal-free phthalocyanine compound or a metal-containing phthalocyanine compound is used as the charge generation material, a highly sensitive photoreceptor can be obtained with respect to a laser beam having a relatively long wavelength, for example, a laser beam having a wavelength around 780 nm. Further, when an azo pigment such as monoazo, diazo, or trisazo is used, white light, laser light having a wavelength around 660 nm, or laser light having a relatively short wavelength (for example, a wavelength in the range of 380 nm to 500 nm). It is possible to obtain a photoreceptor having sufficient sensitivity to the laser beam).

電荷発生物質としてフタロシアニン顔料を使用する場合、具体的には、無金属フタロシアニン、銅、インジウム、ガリウム、スズ、チタン、亜鉛、バナジウム、シリコン、ゲルマニウム、アルミニウム等の金属またはその酸化物、ハロゲン化物、水酸化物、アルコキシド等の配位したフタロシアニン類の各結晶型を持ったもの、酸素原子等を架橋原子として用いたフタロシアニンダイマー類等が使用される。特に、感度の高い結晶型であるＸ型、τ型無金属フタロシアニン、Ａ型（別称β型）、Ｂ型（別称α型）、Ｄ型（別称Ｙ型）等のチタニルフタロシアニン（別称：オキシチタニウムフタロシアニン）、バナジルフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニン、ヒドロキシインジウムフタロシアニン、ＩＩ型等のクロロガリウムフタロシアニン、Ｖ型等のヒドロキシガリウムフタロシアニン、Ｇ型、Ｉ型等のμ−オキソ−ガリウムフタロシアニン二量体、ＩＩ型等のμ−オキソ−アルミニウムフタロシアニン二量体が好適である。 When using a phthalocyanine pigment as a charge generation material, specifically, metal such as metal-free phthalocyanine, copper, indium, gallium, tin, titanium, zinc, vanadium, silicon, germanium, aluminum, or oxides thereof, halides, Those having each crystal form of coordinated phthalocyanines such as hydroxides and alkoxides, and phthalocyanine dimers using oxygen atoms as bridging atoms are used. In particular, titanyl phthalocyanines (also known as oxytitanium) such as X-type, τ-type metal-free phthalocyanine, A-type (also known as β-type), B-type (also known as α-type), and D-type (also known as Y-type), which are highly sensitive crystal types Phthalocyanine), vanadyl phthalocyanine, chloroindium phthalocyanine, hydroxyindium phthalocyanine, chlorogallium phthalocyanine such as type II, hydroxygallium phthalocyanine such as type V, μ-oxo-gallium phthalocyanine dimer such as type G and type I, type II, etc. The [mu] -oxo-aluminum phthalocyanine dimer is preferred.

また、これらフタロシアニンの中でも、Ａ型（別称β型）、Ｂ型（別称α型）、および粉末Ｘ線回折の回折角２θ（±０．２゜）が２７．１゜、もしくは２７．３゜に明瞭なピークを示すことを特徴とするＤ型（Ｙ型）チタニルフタロシアニン、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン、Ｖ型のヒドロキシガリウムフタロシアニン、２８．１゜にもっとも強いピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン、または２６．２゜にピークを持たず２８．１゜に明瞭なピークを有し、かつ２５．９゜の半値幅Ｗが０．１゜≦Ｗ≦０．４゜であることを特徴とするヒドロキシガリウムフタロシアニン、Ｇ型μ−オキソ−ガリウムフタロシアニン二量体等が特に好ましい。 Among these phthalocyanines, A-type (also known as β-type), B-type (also known as α-type), and powder X-ray diffraction angle 2θ (± 0.2 °) are 27.1 ° or 27.3 °. D-type (Y-type) titanyl phthalocyanine, II-type chlorogallium phthalocyanine, V-type hydroxygallium phthalocyanine, hydroxygallium phthalocyanine having the strongest peak at 28.1 °, or 26. Hydroxygallium phthalocyanine having no peak at 2 °, a clear peak at 28.1 °, and a full width at half maximum W of 25.9 ° of 0.1 ° ≦ W ≦ 0.4 ° G-type μ-oxo-gallium phthalocyanine dimer and the like are particularly preferable.

フタロシアニン化合物は単一の化合物のものを用いてもよいし、幾つかの混合又は混晶状態のものを用いてもよい。ここでのフタロシアニン化合物ないしは結晶状態における混合状態としては、それぞれの構成要素を後から混合したものを用いてもよいし、合成、顔料化、結晶化等のフタロシアニン化合物の製造・処理工程において混合状態を生じさせたものでもよい。このような処理としては、酸ペースト処理・磨砕処理・溶剤処理等が知られている。混晶状態を生じさせるためには、特開平１０−４８８５９号公報記載のように、２種類の結晶を混合後に機械的に磨砕、不定形化した後に、溶剤処理によって特定の結晶状態に変換する方法が挙げられる。 The phthalocyanine compound may be a single compound or several mixed or mixed crystal states. As the mixed state in the phthalocyanine compound or crystal state here, those obtained by mixing the respective constituent elements later may be used, or the mixed state in the production / treatment process of the phthalocyanine compound such as synthesis, pigmentation, crystallization, etc. It may be the one that gave rise to. As such treatment, acid paste treatment, grinding treatment, solvent treatment and the like are known. In order to generate a mixed crystal state, as described in JP-A-10-48859, two types of crystals are mixed, mechanically ground and made amorphous, and then converted into a specific crystal state by solvent treatment. The method of doing is mentioned.

電荷発生物質としてアゾ顔料を使用する場合には、各種ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料
が好適に用いられる。好ましいアゾ顔料の例を下記に示す。 When an azo pigment is used as the charge generation material, various bisazo pigments and trisazo pigments are preferably used. Examples of preferred azo pigments are shown below.

電荷発生物質として、上記例示の有機顔料を用いる場合には、１種を単独で用いてもよいが、２種類以上の顔料を混合して用いてもよい。この場合、可視域と近赤域の異なるスペクトル領域で分光感度特性を有する２種類以上の電荷発生物質を組み合わせて用いることが好ましく、中でもジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料とフタロシアニン顔料とを組み合わせて用いることがより好ましい。 When the organic pigments exemplified above are used as the charge generation material, one kind may be used alone, or two or more kinds of pigments may be mixed and used. In this case, it is preferable to use a combination of two or more kinds of charge generating materials having spectral sensitivity characteristics in different spectral regions of the visible region and the near red region. Among them, a disazo pigment, a trisazo pigment and a phthalocyanine pigment are preferably used in combination. More preferred.

電荷発生層に用いるバインダー樹脂は特に制限されないが、例えば、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ブチラールの一部がホルマールや、アセタール等で変性された部分アセタール化ポリビニルブチラール樹脂等のポリビニルアセタール系樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、変性エーテル系ポリエステル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、カゼインや、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ヒドロキシ変性塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、カルボキシル変性塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体等の塩化ビニル−酢酸ビニル系共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−アルキッド樹脂、シリコン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂等の絶縁性樹脂や、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルペリレン等の有機光導電性ポリマー等が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、何れか１種を単独で用いても良く、２種類以上を任意の組み合わせで混合して用いても良い。 The binder resin used for the charge generation layer is not particularly limited. Polyarylate resin, polycarbonate resin, polyester resin, modified ether-based polyester resin, phenoxy resin, polyvinyl chloride resin, polyvinylidene chloride resin, polyvinyl acetate resin, polystyrene resin, acrylic resin, methacrylic resin, polyacrylamide resin, polyamide resin, Polyvinyl pyridine resin, cellulose resin, polyurethane resin, epoxy resin, silicone resin, polyvinyl alcohol resin, polyvinyl pyrrolidone resin, casein, vinyl chloride Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer such as vinyl acetate copolymer, hydroxy-modified vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, carboxyl-modified vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer Insulating resin such as polymer, styrene-butadiene copolymer, vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer, styrene-alkyd resin, silicon-alkyd resin, phenol-formaldehyde resin, poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, polyvinylperylene Organic photoconductive polymers such as Any one of these binder resins may be used alone, or two or more thereof may be mixed and used in any combination.

電荷発生層は、具体的に、上述のバインダー樹脂を有機溶剤に溶解した溶液に、電荷発生物質を分散させて塗布液を調整し、これを導電性支持体上に（下引き層を設ける場合は下引き層上に）塗布することにより形成される。
塗布液の作製に用いられる溶剤としては、バインダー樹脂を溶解させるものであれば特に制限されないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、ノナン等の飽和脂肪族系溶媒、トルエン、キシレン、アニソール等の芳香族系溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロナフタレン等のハロゲン化芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ベンジルアルコール等のアルコール系溶媒、グリセリン、ポリエチレングリコール等の脂肪族多価アルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン等の鎖状又は環状ケトン系溶媒、ギ酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等の鎖状又は環状エーテル系溶媒、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒、ｎ−ブチルアミン、イソプロパノールアミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリエチレンジアミン、トリエチルアミン等の含窒素化合物、リグロイン等の鉱油、水等が挙げられる。これらは何れか１種を単独で用いても良く、２種以上を併用して用いてもよい。なお、上述の下引き層を設ける場合には、この下引き層を溶解しないものが好ましい。 Specifically, the charge generation layer is prepared by dispersing a charge generation material in a solution obtained by dissolving the above-described binder resin in an organic solvent to prepare a coating solution, which is then formed on a conductive support (when an undercoat layer is provided). Is formed by coating (on the undercoat layer).
The solvent used for preparing the coating solution is not particularly limited as long as it dissolves the binder resin. For example, saturated aliphatic solvents such as pentane, hexane, octane, and nonane, and aromatics such as toluene, xylene, and anisole. Group solvents, halogenated aromatic solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene, chloronaphthalene, amide solvents such as dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, benzyl alcohol, etc. Alcohol solvents, aliphatic polyhydric alcohols such as glycerin and polyethylene glycol, chain or cyclic ketone solvents such as acetone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, 4-methoxy-4-methyl-2-pentanone, methyl formate, ethyl acetate, Acetic acid n-bu Chains such as ester solvents such as benzene, halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride, chloroform, 1,2-dichloroethane, diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, etc. Or cyclic ether solvents, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, sulfolane, aprotic polar solvents such as hexamethylphosphoric triamide, n-butylamine, isopropanolamine, diethylamine, triethanolamine, ethylenediamine, triethylenediamine, triethylamine-containing nitrogen Compound, mineral oil such as ligroin, water and the like. Any one of these may be used alone, or two or more of these may be used in combination. In addition, when providing the above-mentioned undercoat layer, what does not melt | dissolve this undercoat layer is preferable.

電荷発生層において、バインダー樹脂と電荷発生物質との配合比（質量比）は、バインダー樹脂１００質量部に対して電荷発生物質が通常１０質量部以上、好ましくは３０質量部以上、また、通常１０００質量部以下、好ましくは５００質量部以下の範囲である。電化発生層の膜厚は通常０．１μｍ以上、好ましくは０．１５μｍ以上、また、通常１０μｍ以下、好ましくは０．６μｍ以下の範囲である。電荷発生物質の比率が高過ぎると、電荷発生物質の凝集等により塗布液の安定性が低下する虞がある。一方、電荷発生物質の比率が低過ぎると、感光体としての感度の低下を招く虞がある。 In the charge generation layer, the compounding ratio (mass ratio) of the binder resin and the charge generation material is usually 10 parts by mass or more, preferably 30 parts by mass or more, and usually 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the binder resin. The range is not more than part by mass, preferably not more than 500 parts by mass. The film thickness of the electrification generation layer is usually in the range of 0.1 μm or more, preferably 0.15 μm or more, and usually 10 μm or less, preferably 0.6 μm or less. If the ratio of the charge generation material is too high, the stability of the coating solution may be reduced due to aggregation of the charge generation material. On the other hand, if the ratio of the charge generating substance is too low, the sensitivity as a photoreceptor may be reduced.

電荷発生物質を分散させる方法としては、ボールミル分散法、アトライター分散法、サンドミル分散法等の公知の分散法を用いることができる。この際、粒子を０．５μｍ以下、好ましくは０．３μｍ以下、より好ましくは０．１５μｍ以下の範囲の粒子サイズに微細化することが有効である。
・電荷輸送層
積層型感光体の電荷輸送層は、電荷輸送物質を含有するとともに、通常はバインダー樹脂と、必要に応じて使用されるその他の成分とを含有する。このような電荷輸送層は、具体的には、電荷輸送物質等とバインダー樹脂とを溶剤に溶解又は分散して塗布液を作製し、これを順積層型感光層の場合には電荷発生層上に、また、逆積層型感光層の場合には導電性支持体上に（下引き層を設ける場合は下引き層上に）塗布、乾燥して得ることができる。 As a method for dispersing the charge generation material, a known dispersion method such as a ball mill dispersion method, an attritor dispersion method, or a sand mill dispersion method can be used. At this time, it is effective to refine the particles to a particle size in the range of 0.5 μm or less, preferably 0.3 μm or less, more preferably 0.15 μm or less.
-Charge transport layer The charge transport layer of the multilayer photoconductor contains a charge transport material and usually contains a binder resin and other components used as necessary. Specifically, such a charge transport layer is prepared by dissolving or dispersing a charge transport material or the like and a binder resin in a solvent to prepare a coating solution. In addition, in the case of a reverse lamination type photosensitive layer, it can be obtained by coating and drying on a conductive support (on the undercoat layer when an undercoat layer is provided).

電荷輸送物質としては、本発明のスチルベン系化合物を用いることが好ましい。本発明のスチルベン系化合物は、１種を単独で用いてもよく、複数種のものを任意の比率で組み合わせてもよい。
また、本発明のスチルベン系化合物に加えて、公知の他の電荷輸送物質を併用してもよい。他の電荷輸送物質を併用する場合、その種類は特に制限されないが、例えば、カルバゾール誘導体、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン誘導体、エナミン誘導体、ブタジエン誘導体及びこれらの誘導体が複数結合されたものが好ましい。更に具体的には、特開平２−２３０２５５号、特開昭６３−２２５６６０号、特開昭５８−１９８０４３号、特公昭５８−３２３７２号、および、特公平７−２１６４６号の各公報に記載の化合物が好ましく使用される。これらの電荷輸送物質は、何れか１種を単独で用いても良く、複数種のものを任意の組み合わせで併用しても良い。なお、本発明のスチルベン化合物と、公知の他の電荷輸送物質とを併用する場合、電荷輸送物質全量における、併用する電荷輸送物質の含有比率（質量％）は、特に制限されないが、１％以上２０％以下の範囲内であることが好ましく、本発明のスチルベン化合物の役割をより効果的に発揮させるために、３％以上１０％以下の範囲内であることが特に好ましい。 As the charge transport material, the stilbene compound of the present invention is preferably used. The stilbene-based compound of the present invention may be used alone or in combination of two or more at any ratio.
In addition to the stilbene compound of the present invention, other known charge transport materials may be used in combination. When other charge transport materials are used in combination, the type is not particularly limited, but for example, carbazole derivatives, hydrazone compounds, aromatic amine derivatives, enamine derivatives, butadiene derivatives and those in which a plurality of these derivatives are bonded are preferable. More specifically, it is described in JP-A-2-230255, JP-A-63-225660, JP-A-58-198043, JP-B-58-32372, and JP-B-7-21646. Compounds are preferably used. Any of these charge transport materials may be used alone, or a plurality of types may be used in any combination. When the stilbene compound of the present invention is used in combination with another known charge transport material, the content ratio (% by mass) of the charge transport material to be used in the total amount of the charge transport material is not particularly limited, but is 1% or more. It is preferably within a range of 20% or less, and particularly preferably within a range of 3% or more and 10% or less in order to more effectively exert the role of the stilbene compound of the present invention.

バインダー樹脂は膜強度確保のために使用される。電荷輸送層のバインダー樹脂としては、例えば、ブタジエン樹脂、スチレン樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル酸エステル樹脂、メタクリル酸エステル樹脂、ビニルアルコール樹脂、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重合体及び共重合体、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、部分変性ポリビニルアセタール、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロースエステル樹脂、フェノキシ樹脂、シリコン樹脂、シリコン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール樹脂等が挙げられる。中でも、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂が好ましい。これらのバインダー樹脂は、適当な硬化剤を用いて熱、光等により架橋させて用いることもできる。これらのバインダー樹脂は、何れか１種を単独で用いても良く、２種以上を任意の組み合わせで用いても良い。 The binder resin is used for securing the film strength. Examples of the binder resin for the charge transport layer include polymers and copolymers of vinyl compounds such as butadiene resin, styrene resin, vinyl acetate resin, vinyl chloride resin, acrylic ester resin, methacrylic ester resin, vinyl alcohol resin, and ethyl vinyl ether. Polymer, polyvinyl butyral resin, polyvinyl formal resin, partially modified polyvinyl acetal, polycarbonate resin, polyester resin, polyarylate resin, polyamide resin, polyurethane resin, cellulose ester resin, phenoxy resin, silicon resin, silicon-alkyd resin, poly-N -Vinyl carbazole resin etc. are mentioned. Of these, polycarbonate resins and polyarylate resins are preferred. These binder resins can also be used after being crosslinked by heat, light or the like using an appropriate curing agent. Any one of these binder resins may be used alone, or two or more thereof may be used in any combination.

バインダー樹脂と電荷輸送物質との割合は、バインダー樹脂１００質量部に対して電荷輸送物質を２０質量部以上の比率で使用する。中でも、残留電位低減の観点から３０質量部以上が好ましく、更には、繰り返し使用した際の安定性や電荷移動度の観点から４０質量部以上がより好ましい。一方、感光層の熱安定性の観点から、電荷輸送物質を通常は１５０質量部以下の比率で使用する。中でも、電荷輸送材料とバインダー樹脂との相溶性の観点から１１０質量部以下が好ましく、耐刷性の観点から８０質量部以下がより好ましく、耐傷性の観点から７０質量部以下が最も好ましい。 As for the ratio of the binder resin to the charge transport material, the charge transport material is used in a ratio of 20 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the binder resin. Among these, 30 parts by mass or more is preferable from the viewpoint of residual potential reduction, and 40 parts by mass or more is more preferable from the viewpoint of stability and charge mobility when repeatedly used. On the other hand, from the viewpoint of thermal stability of the photosensitive layer, the charge transport material is usually used at a ratio of 150 parts by mass or less. Among these, 110 parts by mass or less is preferable from the viewpoint of compatibility between the charge transport material and the binder resin, 80 parts by mass or less is more preferable from the viewpoint of printing durability, and 70 parts by mass or less is most preferable from the viewpoint of scratch resistance.

電荷輸送層の膜厚は特に制限されないが、長寿命、画像安定性の観点、更には高解像度の観点から、通常５μｍ以上、好ましくは１０μｍ以上、また、通常５０μｍ以下、好ましくは４５μｍ以下、更には３０μｍ以下の範囲とする。
＜単層型感光層＞
単層型感光層は、電荷発生物質と電荷輸送物質に加えて、積層型感光体の電荷輸送層と
同様に、膜強度確保のためにバインダー樹脂を使用して形成する。具体的には、電荷発生物質と電荷輸送物質と各種バインダー樹脂とを溶剤に溶解又は分散して塗布液を作製し、導電性支持体上（下引き層を設ける場合は下引き層上）に塗布、乾燥して得ることができる。 The thickness of the charge transport layer is not particularly limited, but is usually 5 μm or more, preferably 10 μm or more, and usually 50 μm or less, preferably 45 μm or less, from the viewpoint of long life, image stability, and high resolution. Is in the range of 30 μm or less.
<Single layer type photosensitive layer>
The single-layer type photosensitive layer is formed using a binder resin in order to ensure film strength, in the same manner as the charge transport layer of the multilayer photoconductor, in addition to the charge generation material and the charge transport material. Specifically, a charge generation material, a charge transport material, and various binder resins are dissolved or dispersed in a solvent to prepare a coating solution, and on a conductive support (or an undercoat layer when an undercoat layer is provided). It can be obtained by coating and drying.

電荷輸送物質およびバインダー樹脂の種類並びにこれらの使用比率は、積層型感光体の電荷輸送層について説明したものと同様である。これらの電荷輸送物質およびバインダー樹脂からなる電荷輸送媒体中に、さらに電荷発生物質が分散される。
電荷発生物質は、積層型感光体の電荷発生層について説明したものと同様のものが使用できる。但し、単層型感光体の感光層の場合、電荷発生物質の粒子径を十分に小さくする必要がある。具体的には、通常１μｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下の範囲とする。 The types of the charge transport material and the binder resin and the use ratios thereof are the same as those described for the charge transport layer of the multilayer photoreceptor. A charge generation material is further dispersed in a charge transport medium comprising these charge transport materials and a binder resin.
As the charge generation material, the same materials as those described for the charge generation layer of the multilayer photoreceptor can be used. However, in the case of a photosensitive layer of a single layer type photoreceptor, it is necessary to sufficiently reduce the particle size of the charge generating material. Specifically, the range is usually 1 μm or less, preferably 0.5 μm or less.

単層型感光層内に分散される電荷発生物質の量は、少な過ぎると十分な感度が得られない一方で、多過ぎると帯電性の低下、感度の低下等の弊害があることから、単層型感光層全体に対して、通常０．５質量％以上、好ましくは１質量％以上、また、通常５０質量％以下、好ましくは２０質量％以下の範囲で使用される。
また、単層型感光層におけるバインダー樹脂と電荷発生物質との使用比率は、バインダー樹脂１００質量部に対して電荷発生物質が通常０．１質量部以上、好ましくは１質量部以上、また、通常３０質量部以下、好ましくは１０質量部以下の範囲とする。 If the amount of the charge generating material dispersed in the single-layer type photosensitive layer is too small, sufficient sensitivity cannot be obtained, but if it is too large, there are adverse effects such as a decrease in chargeability and a decrease in sensitivity. The total amount of the layer-type photosensitive layer is usually 0.5% by mass or more, preferably 1% by mass or more, and usually 50% by mass or less, preferably 20% by mass or less.
In addition, the usage ratio of the binder resin and the charge generation material in the single-layer type photosensitive layer is such that the charge generation material is usually 0.1 parts by mass or more, preferably 1 part by mass or more, and usually 100 parts by mass of the binder resin It is 30 mass parts or less, Preferably it is set as the range of 10 mass parts or less.

単層型感光層の膜厚は、通常５μｍ以上、好ましくは１０μｍ以上、また、通常１００μｍ以下、好ましくは５０μｍ以下の範囲である。
＜その他の機能層＞
積層型感光体、単層型感光体ともに、感光層又はそれを構成する各層には、成膜性、可撓性、塗布性、耐汚染性、耐ガス性、耐光性等を向上させる目的で、周知の酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、電子吸引性化合物、レベリング剤、可視光遮光剤等の添加物を含有させても良い。 The film thickness of the single-layer type photosensitive layer is usually 5 μm or more, preferably 10 μm or more, and usually 100 μm or less, preferably 50 μm or less.
<Other functional layers>
For the purpose of improving film-forming properties, flexibility, coating properties, stain resistance, gas resistance, light resistance, etc., in both the photosensitive layer and each layer constituting it, both in the multilayer type photosensitive member and the single layer type photosensitive member. Additives such as well-known antioxidants, plasticizers, ultraviolet absorbers, electron-withdrawing compounds, leveling agents, and visible light shielding agents may be included.

また、積層型感光体、単層型感光体ともに、上記手順により形成された感光層を最上層、即ち表面層としてもよいが、その上に更に別の層を設け、これを表面層としてもよい。
例えば、感光層の損耗を防止したり、帯電器等から発生する放電生成物等による感光層の劣化を防止・軽減する目的で、保護層を設けても良い。
保護層は、導電性材料を適当なバインダー樹脂中に含有させて形成するか、特開平９−１９０００４号公報に記載のトリフェニルアミン骨格等の電荷輸送能を有する化合物を用いた共重合体を用いて形成することができる。 Further, in both the laminated type photoreceptor and the single layer type photoreceptor, the photosensitive layer formed by the above procedure may be the uppermost layer, that is, the surface layer, but another layer may be provided on the photosensitive layer and used as the surface layer. Good.
For example, a protective layer may be provided for the purpose of preventing the photosensitive layer from being worn out or preventing or reducing the deterioration of the photosensitive layer due to discharge products generated from a charger or the like.
The protective layer is formed by containing a conductive material in a suitable binder resin, or a copolymer using a compound having charge transporting ability such as a triphenylamine skeleton described in JP-A-9-190004. Can be formed.

保護層に用いる導電性材料としては、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（ｍ−トリル）ベンジジン）等の芳香族アミノ化合物、酸化アンチモン、酸化インジウム、酸化錫、酸化チタン、酸化錫−酸化アンチモン、酸化アルミ、酸化亜鉛等の金属酸化物等を用いることが可能であるが、これに限定されるものではない。
保護層に用いるバインダー樹脂としては、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルケトン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、シロキサン樹脂等の公知の樹脂を用いることができ、また、特開平９−１９０００４号公報記載のようなトリフェニルアミン骨格等の電荷輸送能を有する骨格と上記樹脂の共重合体を用いることもできる。 Examples of the conductive material used for the protective layer include aromatic amino compounds such as TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-bis- (m-tolyl) benzidine), antimony oxide, indium oxide, tin oxide, and oxide. Metal oxides such as titanium, tin oxide-antimony oxide, aluminum oxide, and zinc oxide can be used, but are not limited thereto.
As the binder resin used for the protective layer, known resins such as polyamide resin, polyurethane resin, polyester resin, epoxy resin, polyketone resin, polycarbonate resin, polyvinyl ketone resin, polystyrene resin, polyacrylamide resin, and siloxane resin can be used. Also, a skeleton having a charge transporting ability such as a triphenylamine skeleton as described in JP-A-9-190004 and a copolymer of the above resin can be used.

保護層の電気抵抗は、通常１０^９Ω・ｃｍ以上、１０^１４Ω・ｃｍ以下の範囲とする。電気抵抗が該範囲より高くなると、残留電位が上昇しカブリの多い画像となってしまう一方、前記範囲より低くなると、画像のボケ、解像度の低下が生じてしまう。また、保護層は像露光の際に照射される光の透過を実質上妨げないように構成されなければならない。
また、感光体表面の摩擦抵抗や、摩耗を低減、トナーの感光体から転写ベルト、紙への転写効率を高める等の目的で、表面層にフッ素系樹脂、シリコン樹脂、ポリエチレン樹脂等、又はこれらの樹脂からなる粒子や無機化合物の粒子を含有させても良い。或いは、これらの樹脂や粒子を含む層を新たに表面層として形成しても良い。 The electrical resistance of the protective layer is usually in the range of 10 ⁹ Ω · cm to 10 ¹⁴ Ω · cm. When the electric resistance is higher than the range, the residual potential is increased, resulting in an image with much fogging. On the other hand, when the electric resistance is lower than the range, the image is blurred and the resolution is reduced. Further, the protective layer must be configured so as not to substantially prevent transmission of light irradiated during image exposure.
Further, for the purpose of reducing the frictional resistance and wear on the surface of the photoconductor, and increasing the transfer efficiency of the toner from the photoconductor to the transfer belt and paper, etc., the surface layer is made of fluorine resin, silicon resin, polyethylene resin, or the like. You may contain the particle | grains which consist of these resin, and the particle | grains of an inorganic compound. Alternatively, a layer containing these resins and particles may be newly formed as a surface layer.

＜各層の形成方法＞
上記した感光体を構成する各層は、含有させる物質を溶剤に溶解または分散させて得られた塗布液を、導電性支持体上に浸漬塗布、スプレー塗布、ノズル塗布、バーコート、ロールコート、ブレード塗布等の公知の方法により、各層ごとに順次塗布・乾燥工程を繰り返すことにより形成される。 <Method for forming each layer>
Each layer constituting the above-described photoreceptor is formed by dip coating, spray coating, nozzle coating, bar coating, roll coating, blade coating on a conductive support obtained by dissolving or dispersing a substance to be contained in a solvent. It is formed by repeating a coating / drying step sequentially for each layer by a known method such as coating.

塗布液の作製に用いられる溶媒または分散媒に特に制限は無いが、具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、２−メトキシエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ギ酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、テトラクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、トリクロロエチレン等の塩素化炭化水素類、ｎ−ブチルアミン、イソプロパノールアミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリエチレンジアミン等の含窒素化合物類、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤類等が挙げられる。また、これらは１種を単独で用いてもよいし、２種以上を任意の組み合わせおよび種類で併用してもよい。 There are no particular restrictions on the solvent or dispersion medium used for the preparation of the coating solution, but specific examples include alcohols such as methanol, ethanol, propanol and 2-methoxyethanol, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane and the like. Ethers, esters such as methyl formate and ethyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, ketones such as 4-methoxy-4-methyl-2-pentanone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, dichloromethane, Chlorinated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, tetrachloroethane, 1,2-dichloropropane, trichloroethylene, n-butylamine, isopropanolamine, Diethyl Min, triethanolamine, ethylenediamine, nitrogen-containing compounds such as triethylenediamine, acetonitrile, N- methylpyrrolidone, N, N- dimethylformamide, aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide and the like. Moreover, these may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together by arbitrary combinations and kinds.

溶媒または分散媒の使用量は特に制限されないが、各層の目的や選択した溶媒・分散媒の性質を考慮して、塗布液の固形分濃度や粘度等の物性が所望の範囲となるように適宜調整するのが好ましい。
例えば、単層型感光体、及び機能分離型感光体の電荷輸送層の場合には、塗布液の固形分濃度を通常５質量％以上、好ましくは１０質量％以上、また、通常４０質量％以下、好ましくは３５質量％以下の範囲とする。また、塗布液の粘度を使用時の温度において通常１０ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以上、また、通常５００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは４００ｍＰａ・ｓ以下の範囲とする。 The amount of the solvent or the dispersion medium used is not particularly limited, but considering the purpose of each layer and the properties of the selected solvent / dispersion medium, it is appropriately determined so that the physical properties such as the solid content concentration and viscosity of the coating liquid are within a desired range. It is preferable to adjust.
For example, in the case of a charge transport layer of a single layer type photoreceptor or a function separation type photoreceptor, the solid content concentration of the coating solution is usually 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, and usually 40% by mass or less. The range is preferably 35% by mass or less. Further, the viscosity of the coating solution is usually 10 mPa · s or higher, preferably 50 mPa · s or higher, and usually 500 mPa · s or lower, preferably 400 mPa · s or lower, at the temperature during use.

また、積層型感光体の電荷発生層の場合には、塗布液の固形分濃度は、通常０．１質量％以上、好ましくは１質量％以上、また、通常１５質量％以下、好ましくは１０質量％以下の範囲とする。また、塗布液の粘度は、使用時の温度において、通常０．０１ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは０．１ｍＰａ・ｓ以上、また、通常２０ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以下の範囲とする。 In the case of a charge generation layer of a multilayer photoreceptor, the solid content concentration of the coating solution is usually 0.1% by mass or more, preferably 1% by mass or more, and usually 15% by mass or less, preferably 10% by mass. % Or less. In addition, the viscosity of the coating solution is usually 0.01 mPa · s or higher, preferably 0.1 mPa · s or higher, and usually 20 mPa · s or lower, preferably 10 mPa · s or lower, at the temperature during use.

塗布液の塗布方法としては、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、スピナーコーティング法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、エアーナイフコーティング法、カーテンコーティング法等が挙げられるが、他の公知のコーティング法を用いることも可能である。
塗布液の乾燥は、室温における指触乾燥後、通常３０℃以上、２００℃以下の温度範囲で、１分から２時間の間、静止又は送風下で加熱乾燥させることが好ましい。また、加熱温度は一定であってもよく、乾燥時に温度を変更させながら加熱を行っても良い。 Examples of the coating method include a dip coating method, a spray coating method, a spinner coating method, a bead coating method, a wire bar coating method, a blade coating method, a roller coating method, an air knife coating method, and a curtain coating method. Other known coating methods can also be used.
The coating solution is preferably dried by touching at room temperature, followed by heating or drying in a temperature range of usually 30 ° C. or more and 200 ° C. or less for 1 minute to 2 hours, while still or blowing. Further, the heating temperature may be constant, or heating may be performed while changing the temperature during drying.

＜電子写真感光体カートリッジ、及び、画像形成装置＞
次に、本発明の電子写真感光体を用いた画像形成装置（本発明の画像形成装置）の実施
の形態について、装置の要部構成を示す図１を用いて説明する。但し、実施の形態は以下の説明に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない限り任意に変形して実施することができる。 <Electrophotographic photosensitive member cartridge and image forming apparatus>
Next, an embodiment of an image forming apparatus using the electrophotographic photosensitive member of the present invention (an image forming apparatus of the present invention) will be described with reference to FIG. However, the embodiment is not limited to the following description, and can be arbitrarily modified without departing from the gist of the present invention.

図１に示すように、画像形成装置は、電子写真感光体１、帯電装置２、露光装置３及び現像装置４を備えて構成され、更に、必要に応じて転写装置５、クリーニング装置６及び定着装置７が設けられる。
電子写真感光体１は、上述した本発明の電子写真感光体であれば特に制限はないが、図１ではその一例として、円筒状の導電性支持体の表面に上述した感光層を形成したドラム状の感光体を示している。この電子写真感光体１の外周面に沿って、帯電装置２、露光装置３、現像装置４、転写装置５及びクリーニング装置６がそれぞれ配置されている。 As shown in FIG. 1, the image forming apparatus includes an electrophotographic photosensitive member 1, a charging device 2, an exposure device 3, and a developing device 4, and further, a transfer device 5, a cleaning device 6, and a fixing device as necessary. A device 7 is provided.
The electrophotographic photoreceptor 1 is not particularly limited as long as it is the above-described electrophotographic photoreceptor of the present invention, but in FIG. 1, as an example, a drum in which the above-described photosensitive layer is formed on the surface of a cylindrical conductive support. The photoconductor is shown. A charging device 2, an exposure device 3, a developing device 4, a transfer device 5, and a cleaning device 6 are arranged along the outer peripheral surface of the electrophotographic photoreceptor 1.

帯電装置２は、電子写真感光体１を帯電させるもので、電子写真感光体１の表面を所定電位に均一帯電させる。帯電装置としては、コロトロンやスコロトロン等のコロナ帯電装置、電圧印加された直接帯電部材を感光体表面に接触させて帯電させる直接帯電装置（接触型帯電装置）等がよく用いられる。直接帯電装置の例としては、帯電ローラ、帯電ブラシ等が挙げられる。なお、図１では、帯電装置２の一例としてローラ型の帯電装置（帯電ローラ）を示している。直接帯電手段として、気中放電を伴う帯電、あるいは気中放電を伴わない注入帯電いずれも可能である。また、帯電時に印可する電圧としては、直流電圧だけの場合、及び直流に交流を重畳させて用いることもできる。 The charging device 2 charges the electrophotographic photosensitive member 1 and uniformly charges the surface of the electrophotographic photosensitive member 1 to a predetermined potential. As the charging device, a corona charging device such as a corotron or a scorotron, a direct charging device (contact type charging device) for charging a direct charging member to which a voltage is applied by contacting the photosensitive member surface, and the like are often used. Examples of the direct charging device include a charging roller and a charging brush. In FIG. 1, a roller-type charging device (charging roller) is shown as an example of the charging device 2. As the direct charging means, either charging with air discharge or injection charging without air discharge is possible. Moreover, as a voltage applied at the time of charging, it is possible to use only a direct current voltage or to superimpose an alternating current on a direct current.

露光装置３は、電子写真感光体１に露光を行って電子写真感光体１の感光面に静電潜像を形成することができるものであれば、その種類に特に制限はない。具体例としては、ハロゲンランプ、蛍光灯、半導体レーザーやＨｅ−Ｎｅレーザー等のレーザー、ＬＥＤ等が挙げられる。また、感光体内部露光方式によって露光を行うようにしてもよい。露光を行う際の光は任意であるが、例えば、波長が７８０ｎｍの単色光、波長６００ｎｍ〜７００ｎｍのやや短波長寄りの単色光、波長３８０ｎｍ〜５００ｎｍの短波長の単色光等で露光を行えばよい。 The type of the exposure apparatus 3 is not particularly limited as long as it can expose the electrophotographic photoreceptor 1 to form an electrostatic latent image on the photosensitive surface of the electrophotographic photoreceptor 1. Specific examples include halogen lamps, fluorescent lamps, lasers such as semiconductor lasers and He—Ne lasers, LEDs, and the like. Further, exposure may be performed by a photoreceptor internal exposure method. The light used for the exposure is arbitrary. For example, if exposure is performed with monochromatic light with a wavelength of 780 nm, monochromatic light with a wavelength of 600 nm to 700 nm, slightly shorter wavelength, monochromatic light with a wavelength of 380 nm to 500 nm, or the like. Good.

現像装置４は、その種類に特に制限はなく、カスケード現像、一成分絶縁トナー現像、一成分導電トナー現像、二成分磁気ブラシ現像等の乾式現像方式や、湿式現像方式等の任意の装置を用いることができる。図１では、現像装置４は、現像槽４１、アジテータ４２、供給ローラ４３、現像ローラ４４、及び、規制部材４５からなり、現像槽４１の内部にトナーＴを貯留している構成となっている。また、必要に応じ、トナーＴを補給する補給装置（図示せず）を現像装置４に付帯させてもよい。この補給装置は、ボトル、カートリッジ等の容器からトナーＴを補給することが可能に構成される。 The type of the developing device 4 is not particularly limited, and an arbitrary device such as a dry development method such as cascade development, one-component insulating toner development, one-component conductive toner development, or two-component magnetic brush development, or a wet development method is used. be able to. In FIG. 1, the developing device 4 includes a developing tank 41, an agitator 42, a supply roller 43, a developing roller 44, and a regulating member 45, and has a configuration in which toner T is stored inside the developing tank 41. . Further, a replenishing device (not shown) for replenishing the toner T may be attached to the developing device 4 as necessary. This replenishing device is configured to be able to replenish toner T from a container such as a bottle or a cartridge.

供給ローラ４３は、導電性スポンジ等から形成される。現像ローラ４４は、鉄、ステンレス鋼、アルミニウム、ニッケル等の金属ロール、又はこうした金属ロールにシリコン樹脂、ウレタン樹脂、フッ素樹脂等を被覆した樹脂ロール等からなる。この現像ローラ４４の表面には、必要に応じて、平滑加工や粗面加工を加えてもよい。
現像ローラ４４は、電子写真感光体１と供給ローラ４３との間に配置され、電子写真感光体１及び供給ローラ４３に各々当接している。供給ローラ４３及び現像ローラ４４は、回転駆動機構（図示せず）によって回転される。供給ローラ４３は、貯留されているトナーＴを担持して、現像ローラ４４に供給する。現像ローラ４４は、供給ローラ４３によって供給されるトナーＴを担持して、電子写真感光体１の表面に接触させる。 The supply roller 43 is formed from a conductive sponge or the like. The developing roller 44 is made of a metal roll such as iron, stainless steel, aluminum, or nickel, or a resin roll obtained by coating such a metal roll with a silicon resin, a urethane resin, a fluorine resin, or the like. The surface of the developing roller 44 may be smoothed or roughened as necessary.
The developing roller 44 is disposed between the electrophotographic photoreceptor 1 and the supply roller 43 and is in contact with the electrophotographic photoreceptor 1 and the supply roller 43, respectively. The supply roller 43 and the developing roller 44 are rotated by a rotation drive mechanism (not shown). The supply roller 43 carries the stored toner T and supplies it to the developing roller 44. The developing roller 44 carries the toner T supplied by the supply roller 43 and contacts the surface of the electrophotographic photosensitive member 1.

規制部材４５は、シリコン樹脂やウレタン樹脂等の樹脂ブレード、ステンレス鋼、アルミニウム、銅、真鍮、リン青銅等の金属ブレード、又はこうした金属ブレードに樹脂を被覆したブレード等により形成されている。この規制部材４５は、現像ローラ４４に当接し、ばね等によって現像ローラ４４側に所定の力で押圧（一般的なブレード線圧は５〜５００ｇ／ｃｍ）される。必要に応じて、この規制部材４５に、トナーＴとの摩擦帯電によりトナーＴに帯電を付与する機能を具備させてもよい。 The regulating member 45 is formed of a resin blade such as silicon resin or urethane resin, a metal blade such as stainless steel, aluminum, copper, brass, phosphor bronze, or a blade obtained by coating such a metal blade with a resin. The regulating member 45 contacts the developing roller 44 and is pressed against the developing roller 44 side with a predetermined force by a spring or the like (a general blade linear pressure is 5 to 500 g / cm). If necessary, the regulating member 45 may be provided with a function of imparting charging to the toner T by frictional charging with the toner T.

アジテータ４２は、回転駆動機構によってそれぞれ回転されており、トナーＴを攪拌するとともに、トナーＴを供給ローラ４３側に搬送する。アジテータ４２は、羽根形状、大きさ等を違えて複数設けてもよい。
転写装置５は、その種類に特に制限はなく、コロナ転写、ローラ転写、ベルト転写等の静電転写法、圧力転写法、粘着転写法等、任意の方式を用いた装置を使用することができる。ここでは、転写装置５が電子写真感光体１に対向して配置された転写チャージャー、転写ローラ、転写ベルト等から構成されるものとする。この転写装置５は、トナーＴの帯電電位とは逆極性で所定電圧値（転写電圧）を印加し、電子写真感光体１に形成されたトナー像を記録紙（用紙、媒体）Ｐに転写するものである。 The agitator 42 is rotated by a rotation driving mechanism, and agitates the toner T and conveys the toner T to the supply roller 43 side. A plurality of agitators 42 may be provided with different blade shapes and sizes.
The type of the transfer device 5 is not particularly limited, and an apparatus using an arbitrary system such as an electrostatic transfer method such as corona transfer, roller transfer, or belt transfer, a pressure transfer method, or an adhesive transfer method can be used. . Here, it is assumed that the transfer device 5 includes a transfer charger, a transfer roller, a transfer belt, and the like disposed so as to face the electrophotographic photoreceptor 1. The transfer device 5 applies a predetermined voltage value (transfer voltage) having a polarity opposite to the charging potential of the toner T, and transfers the toner image formed on the electrophotographic photosensitive member 1 to a recording paper (paper, medium) P. Is.

クリーニング装置６について特に制限はなく、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナー、ブレードクリーナー等、任意のクリーニング装置を用いることができる。クリーニング装置６は、感光体１に付着している残留トナーをクリーニング部材で掻き落とし、残留トナーを回収するものである。但し、感光体表面に残留するトナーが少ないか、殆ど無い場合には、クリーニング装置６は無くても構わない。 There is no restriction | limiting in particular about the cleaning apparatus 6, Arbitrary cleaning apparatuses, such as a brush cleaner, a magnetic brush cleaner, an electrostatic brush cleaner, a magnetic roller cleaner, a blade cleaner, can be used. The cleaning device 6 is for scraping off residual toner adhering to the photoreceptor 1 with a cleaning member and collecting the residual toner. However, when there is little or almost no toner remaining on the surface of the photoreceptor, the cleaning device 6 may be omitted.

定着装置７は、上部定着部材（定着ローラ）７１及び下部定着部材（定着ローラ）７２から構成され、定着部材７１又は７２の内部には加熱装置７３が備えられている。なお、図１では、上部定着部材７１の内部に加熱装置７３が備えられた例を示す。上部及び下部の各定着部材７１，７２は、ステンレス鋼、アルミニウム等の金属素管にシリコンゴムを被覆した定着ロール、更にテフロン（登録商標）樹脂で被覆した定着ロール、定着シート等公知の熱定着部材を使用することができる。更に、各定着部材７１，７２は、離型性を向上させる為にシリコンオイル等の離型剤を供給する構成としてもよく、バネ等により互いに強制的に圧力を加える構成としてもよい。 The fixing device 7 includes an upper fixing member (fixing roller) 71 and a lower fixing member (fixing roller) 72, and a heating device 73 is provided inside the fixing member 71 or 72. FIG. 1 shows an example in which a heating device 73 is provided inside the upper fixing member 71. The upper and lower fixing members 71 and 72 are known heat fixings such as a fixing roll in which a metal base tube such as stainless steel or aluminum is coated with silicon rubber, a fixing roll in which Teflon (registered trademark) resin is coated, or a fixing sheet. A member can be used. Further, each of the fixing members 71 and 72 may be configured to supply a release agent such as silicon oil in order to improve releasability, or may be configured to forcibly apply pressure to each other by a spring or the like.

記録紙Ｐ上に転写されたトナーは、所定温度に加熱された上部定着部材７１と下部定着部材７２との間を通過する際、トナーが溶融状態まで熱加熱され、通過後冷却されて記録紙Ｐ上にトナーが定着される。
なお、定着装置についてもその種類に特に限定はなく、ここで用いたものをはじめ、熱ローラ定着、フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着等、任意の方式による定着装置を設けることができる。 When the toner transferred onto the recording paper P passes between the upper fixing member 71 and the lower fixing member 72 heated to a predetermined temperature, the toner is heated to a molten state and cooled after passing through the recording paper. Toner is fixed on P.
The type of the fixing device is not particularly limited, and a fixing device of an arbitrary method such as heat roller fixing, flash fixing, oven fixing, pressure fixing, or the like can be provided.

以上のように構成された電子写真装置では、次のようにして画像の記録が行われる。即ち、まず感光体１の表面（感光面）が、帯電装置２によって所定の電位（例えば−６００Ｖ）に帯電される。この際、直流電圧により帯電させても良く、直流電圧に交流電圧を重畳させて帯電させてもよい。
続いて、帯電された感光体１の感光面を、記録すべき画像に応じて露光装置３により露光し、感光面に静電潜像を形成する。そして、その感光体１の感光面に形成された静電潜像の現像を、現像装置４で行う。 In the electrophotographic apparatus configured as described above, an image is recorded as follows. That is, first, the surface (photosensitive surface) of the photoreceptor 1 is charged to a predetermined potential (for example, −600 V) by the charging device 2. At this time, charging may be performed by a DC voltage, or charging may be performed by superimposing an AC voltage on the DC voltage.
Subsequently, the photosensitive surface of the charged photoreceptor 1 is exposed by the exposure device 3 according to the image to be recorded, and an electrostatic latent image is formed on the photosensitive surface. The developing device 4 develops the electrostatic latent image formed on the photosensitive surface of the photoreceptor 1.

現像装置４は、供給ローラ４３により供給されるトナーＴを、規制部材（現像ブレード）４５により薄層化するとともに、所定の極性（ここでは感光体１の帯電電位と同極性であり、負極性）に摩擦帯電させ、現像ローラ４４に担持しながら搬送して、感光体１の表面に接触させる。
現像ローラ４４に担持された帯電トナーＴが感光体１の表面に接触すると、静電潜像に
対応するトナー像が感光体１の感光面に形成される。そしてこのトナー像は、転写装置５によって記録紙Ｐに転写される。この後、転写されずに感光体１の感光面に残留しているトナーが、クリーニング装置６で除去される。 The developing device 4 thins the toner T supplied by the supply roller 43 with a regulating member (developing blade) 45 and has a predetermined polarity (here, the same polarity as the charging potential of the photosensitive member 1) and the negative polarity. ), And conveyed while being carried on the developing roller 44 to be brought into contact with the surface of the photoreceptor 1.
When the charged toner T carried on the developing roller 44 comes into contact with the surface of the photoreceptor 1, a toner image corresponding to the electrostatic latent image is formed on the photosensitive surface of the photoreceptor 1. This toner image is transferred onto the recording paper P by the transfer device 5. Thereafter, the toner remaining on the photosensitive surface of the photoreceptor 1 without being transferred is removed by the cleaning device 6.

トナー像の記録紙Ｐ上への転写後、定着装置７を通過させてトナー像を記録紙Ｐ上へ熱定着することで、最終的な画像が得られる。
なお、画像形成装置は、上述した構成に加え、例えば除電工程を行うことができる構成としても良い。除電工程は、電子写真感光体に露光を行うことで電子写真感光体の除電を行う工程であり、除電装置としては、蛍光灯、ＬＥＤ等が使用される。また除電工程で用いる光は、強度としては露光光の３倍以上の露光エネルギーを有する光である場合が多い。 After the transfer of the toner image onto the recording paper P, the final image is obtained by passing the fixing device 7 and thermally fixing the toner image onto the recording paper P.
In addition to the above-described configuration, the image forming apparatus may be configured to perform, for example, a static elimination process. The neutralization step is a step of neutralizing the electrophotographic photosensitive member by exposing the electrophotographic photosensitive member, and a fluorescent lamp, an LED, or the like is used as the neutralizing device. In addition, the light used in the static elimination process is often light having an exposure energy that is at least three times that of the exposure light.

また、画像形成装置は更に変形して構成してもよく、例えば、前露光工程、補助帯電工程等の工程を行うことができる構成としたり、オフセット印刷を行う構成としたり、更には複数種のトナーを用いたフルカラータンデム方式の構成としてもよい。
なお、電子写真感光体１を、帯電装置２、露光装置３、現像装置４、転写装置５、クリーニング装置６、及び定着装置７のうち１つ又は２つ以上と組み合わせて、一体型のカートリッジ（以下適宜「電子写真感光体カートリッジ」という）として構成し、この電子写真感光体カートリッジを複写機やレーザービームプリンタ等の電子写真装置本体に対して着脱可能な構成にしてもよい。この場合、例えば電子写真感光体１やその他の部材が劣化した場合に、この電子写真感光体カートリッジを画像形成装置本体から取り外し、別の新しい電子写真感光体カートリッジを画像形成装置本体に装着することにより、画像形成装置の保守・管理が容易となる。 The image forming apparatus may be further modified. For example, the image forming apparatus may be configured to perform a pre-exposure process, an auxiliary charging process, or the like, or may be configured to perform offset printing. A full-color tandem system configuration using toner may be used.
The electrophotographic photosensitive member 1 is combined with one or more of the charging device 2, the exposure device 3, the developing device 4, the transfer device 5, the cleaning device 6, and the fixing device 7 to form an integrated cartridge ( The electrophotographic photosensitive member cartridge may be configured to be detachable from a main body of an electrophotographic apparatus such as a copying machine or a laser beam printer. In this case, for example, when the electrophotographic photosensitive member 1 and other members are deteriorated, the electrophotographic photosensitive member cartridge is removed from the main body of the image forming apparatus, and another new electrophotographic photosensitive member cartridge is mounted on the main body of the image forming apparatus. This facilitates maintenance and management of the image forming apparatus.

以下、製造例、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。なお、以下の実施例は本発明を詳細に説明するために示すものであり、本発明はその趣旨に反しない限り以下の実施例に限定されるものではない。
＜スチルベン系化合物の製造＞
（製造例１：例示化合物CT-1の製造）
窒素雰囲気下、p-ブロモベンジルブロマイド 50.00 g (200 mmol)に亜リン酸トリエチ
ル39.88 g (240 mmol)を加え、90 ^oC下で1時間攪拌した。その後、減圧蒸留によって余分の亜リン酸トリエチルを留去し、室温まで冷却し、リン酸エステル体B61.24 g (196 mmol、収率98%)を得た。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples, examples and comparative examples. In addition, the following examples are shown in order to explain the present invention in detail, and the present invention is not limited to the following examples unless it is contrary to the gist thereof.
<Manufacture of stilbene compounds>
(Production Example 1: Production of Exemplified Compound CT-1)
Under nitrogen atmosphere, 39.88 g (240 mmol) of triethyl phosphite was added to 50.00 g (200 mmol) of p-bromobenzyl bromide, and the mixture was stirred at 90 ^° C. for 1 hour. Thereafter, excess triethyl phosphite was removed by distillation under reduced pressure, and the mixture was cooled to room temperature to obtain a phosphoric ester B61.24 g (196 mmol, yield 98%).

窒素雰囲気下、p-ノルマルプロピルベンズアルデヒドC 8.21 g (50 mmol)、リン酸エステル体B 17.66 g (57.5 mmol)をDMF 150 mlに溶解し、室温下で、攪拌をしながら、カリ
ウムtert-ブトキシド6.74g (60 mmol)をゆっくり添加し（必要に応じて冷却）、さらに1
時間攪拌した。この溶液を、メタノール/氷水(v/v = 8：2)混合液400 mlに滴下し、結晶
化した。固体を濾別し、減圧乾燥し、スチルベン誘導体D 12.45 g (39 mmol、収率79%)を薄黄色粉末として得た。 Under nitrogen atmosphere, p-normal propyl benzaldehyde C 8.21 g (50 mmol) and phosphate ester B 17.66 g (57.5 mmol) were dissolved in DMF 150 ml, and stirred at room temperature with potassium tert-butoxide 6.74. Slowly add g (60 mmol) (cool if necessary) and add 1 more
Stir for hours. This solution was dropped into 400 ml of a methanol / ice water (v / v = 8: 2) mixed solution and crystallized. The solid was filtered off and dried under reduced pressure to obtain 12.45 g (39 mmol, yield 79%) of the stilbene derivative D as a light yellow powder.

窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、還流管を装着した 300mlの四つ口フラスコに、ス
チルベン誘導体D 12.45 g (39 mmol)、p-ジトリルアミン8.52 g（43.2 mmol）、ナトリウムtert-ブトキシド4.52 g（47 mmol）、充分に脱酸素したキシレン150 mlを順次に加え、系内を窒素により置換した後、酢酸パラジウム11.2 mg、トリ（o-トリル）ホスフィン60.8 mgを加え、150 ℃まで加熱し、その温度に保ちながら加熱還流を続け、反応を実施した。反応の間、反応系溶液を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ジーエルサイエンス（株）社製イナートシルＯＤＳ-３Ｖ、溶媒：アセトニトリル）で一定時間毎に分析することにより反応を追跡し、反応系溶液中のスチルベン誘導体Dがなくなるまで（約5時間）反応を行なった。反応終了後、室温まで冷却し、固体を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られたオイルを、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル500ｇ、展開溶媒：トルエン／ヘキサン＝1/2）に通し、さらにメタノールによる再沈で精製した。真空乾燥した後、例示化合物CT-111.08 g（25.6 mmol、収率66%）を黄色い粉末として得た。この化合物の核磁気共鳴スペクトル（300 MHz、Varian Gemini-2000 NMR spectrometer）を添付図2に示す。 Under a nitrogen atmosphere, a 300 ml four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer and reflux tube was charged with 12.45 g (39 mmol) of stilbene derivative D, 8.52 g (43.2 mmol) of p-ditolylamine, 4.52 g of sodium tert-butoxide ( 47 mmol), 150 ml of fully deoxygenated xylene was added sequentially, and the system was replaced with nitrogen. Then, 11.2 mg of palladium acetate and 60.8 mg of tri (o-tolyl) phosphine were added and heated to 150 ° C. While maintaining the temperature, heating under reflux was continued to carry out the reaction. During the reaction, the reaction system solution is monitored at regular intervals by high performance liquid chromatography (column: Inert Sil ODS-3V manufactured by GL Sciences, Inc., solvent: acetonitrile). The reaction was continued until the stilbene derivative D disappeared (about 5 hours). After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, the solid was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained oil was passed through flash column chromatography (silica gel 500 g, developing solvent: toluene / hexane = 1/2), and further purified by reprecipitation with methanol. After vacuum drying, Exemplified Compound CT-111.08 g (25.6 mmol, 66% yield) was obtained as a yellow powder. The nuclear magnetic resonance spectrum (300 MHz, Varian Gemini-2000 NMR spectrometer) of this compound is shown in FIG.

（製造例2：例示化合物CT-2の製造）
アルデヒド体Cの原料としてp-イソプロピルベンズアルデヒドを使用した以外は、製造
例1と同様な操作で、例示化合物CT-2を黄色い粉末として得た。この化合物の核磁気共鳴
スペクトル（300 MHz、Varian Gemini-2000 NMR spectrometer）を添付図3に示す。
＜電子写真感光体の作製＞
（実施例1：電子写真感光体A1）
二軸延伸ポリエチレンテレフタレート樹脂フィルム（厚み７５μｍ）の表面にアルミニウム蒸着層（厚み７０ｎｍ）を形成した導電性支持体を用い、その導電性支持体のアルミニウム蒸着層上に、以下の下引き層用分散液をバーコーターにより、乾燥後の膜厚が１．２５μｍとなるように塗布し、乾燥させ下引き層を形成した。 (Production Example 2: Production of Exemplified Compound CT-2)
Exemplified compound CT-2 was obtained as a yellow powder in the same manner as in Production Example 1, except that p-isopropylbenzaldehyde was used as a raw material for aldehyde C. A nuclear magnetic resonance spectrum (300 MHz, Varian Gemini-2000 NMR spectrometer) of this compound is shown in FIG.
<Production of electrophotographic photoreceptor>
(Example 1: Electrophotographic photoreceptor A1)
Using a conductive support in which an aluminum vapor-deposited layer (thickness 70 nm) is formed on the surface of a biaxially stretched polyethylene terephthalate resin film (thickness 75 μm), the following undercoat layer dispersion is formed on the aluminum vapor-deposited layer of the conductive support The liquid was applied by a bar coater so that the film thickness after drying was 1.25 μm and dried to form an undercoat layer.

下引き層用分散液の調製は以下の手法で行なった。即ち、平均一次粒子径４０ｎｍのルチル型酸化チタン（石原産業社製「ＴＴＯ５５Ｎ」）と、該酸化チタンに対して３質量％のメチルジメトキシシラン（東芝シリコーン社製「ＴＳＬ８１１７」）とを、高速流動式混合混練機（（株）カワタ社製「ＳＭＧ３００」）に投入し、回転周速３４．５ｍ／秒で高速混合して得られた表面処理酸化チタンを、メタノール／１−プロパノールのボールミルにより分散させることにより、疎水化処理酸化チタンの分散スラリーとした。該分散スラリーと、メタノール／１−プロパノール／トルエンの混合溶媒、及び、ε−カプロラクタム［下記式（F）で表される化合物］／ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル
）メタン［下記式（G）で表される化合物］／ヘキサメチレンジアミン［下記式（H）で表される化合物］／デカメチレンジカルボン酸［下記式（I）で表される化合物］／オクタ
デカメチレンジカルボン酸［下記式（J）で表される化合物］の組成モル比率が、６０％
／１５％／５％／１５％／５％からなる共重合ポリアミドのペレットとを加熱しながら撹拌、混合してポリアミドペレットを溶解させた後、超音波分散処理を行なうことにより、メタノール／１−プロパノール／トルエンの質量比が７／１／２で、疎水性処理酸化チタン／共重合ポリアミドを質量比３／１で含有する、固形分濃度１８．０％の下引き層分散液とした。 The undercoat layer dispersion was prepared by the following method. That is, a rutile type titanium oxide having an average primary particle size of 40 nm (“TTO55N” manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) and 3% by mass of methyldimethoxysilane (“TSL8117” manufactured by Toshiba Silicone Co., Ltd.) with respect to the titanium oxide were flowed at high speed. Disperse the surface-treated titanium oxide obtained by mixing at high speed with a rotary mixing speed of 34.5 m / sec using a ball mill of methanol / 1-propanol. Thus, a dispersion slurry of hydrophobized titanium oxide was obtained. The dispersion slurry, a mixed solvent of methanol / 1-propanol / toluene, and ε-caprolactam [compound represented by the following formula (F)] / bis (4-amino-3-methylcyclohexyl) methane [the following formula ( G)] / hexamethylenediamine [compound represented by the following formula (H)] / decamethylene dicarboxylic acid [compound represented by the following formula (I)] / octadecamethylene dicarboxylic acid [following formula The compound molar ratio of the compound represented by (J) is 60%
/ 15% / 5% / 15% / 5% of the copolymerized polyamide pellets are heated and stirred and mixed to dissolve the polyamide pellets, and then subjected to ultrasonic dispersion treatment to obtain methanol / 1- An undercoat layer dispersion having a solid content concentration of 18.0% and containing a propanol / toluene mass ratio of 7/1/2 and a hydrophobically-treated titanium oxide / copolymerized polyamide at a mass ratio of 3/1.

次に、ＣｕＫα線によるＸ線回折においてブラッグ角（２θ±０．２）が２７．３゜に強い回折ピークを示し、図２に示す粉末Ｘ線回折スペクトルを有するオキシチタニウムフタロシアニン１０部を１，２−ジメトキシエタン１５０部に加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い顔料分散液を作製した。こうして得られた顔料分散液１６０部と、ポリビニルブチラール（電気化学工業（株）製、商品名＃６０００Ｃ）の５％１，２−ジメトキシエタン溶液１００部と、適量の１，２−ジメトキシエタンとを混合して、最終的に固形分濃度４．０％の分散液を作製した。 Next, 10 parts of oxytitanium phthalocyanine having a powder X-ray diffraction spectrum shown in FIG. In addition to 150 parts of 2-dimethoxyethane, pulverization and dispersion treatment was performed with a sand grind mill to prepare a pigment dispersion. 160 parts of the pigment dispersion thus obtained, 100 parts of a 5% 1,2-dimethoxyethane solution of polyvinyl butyral (manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd., trade name # 6000C), an appropriate amount of 1,2-dimethoxyethane, Were finally mixed to prepare a dispersion having a solid content of 4.0%.

この分散液を、上述の下引き層上に乾燥後の膜厚が０．４μｍとなるようにワイアバーで塗布した後、乾燥して電荷発生層を形成した。
次に、スチルベン化合物CT-1の電荷輸送材料80部、下記のポリカーボネート樹脂（H）100部、レベリング剤としてシリコーンオイル０．０５部をテトラヒドロフランとトルエンの混合溶媒（テトラヒドロフラン８０重量％、トルエン２０重量％）６４０部に混合し、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。この液を上述の電荷発生層上に、乾燥後の膜厚が２５μｍとなるようにアプリケーターを用いて塗布し、１２５ ℃で２０分間乾燥して電荷輸送層を形成して、感光体シートＡ１を作製した。なお、ポリカーボネート樹脂（H）の粘度平均分子量は30，000であった。 The dispersion was applied on the undercoat layer with a wire bar so that the film thickness after drying was 0.4 μm, and then dried to form a charge generation layer.
Next, 80 parts of a charge transport material of stilbene compound CT-1, 100 parts of the following polycarbonate resin (H), 0.05 part of silicone oil as a leveling agent, a mixed solvent of tetrahydrofuran and toluene (80% by weight of tetrahydrofuran, 20% by weight of toluene) %) Was mixed with 640 parts to prepare a coating solution for forming a charge transport layer. This liquid is applied onto the above-described charge generation layer using an applicator so that the film thickness after drying is 25 μm, and dried at 125 ° C. for 20 minutes to form a charge transport layer, whereby the photosensitive sheet A1 is obtained. Produced. The viscosity average molecular weight of the polycarbonate resin (H) was 30,000.

用いられたバインダー樹脂の粘度平均分子量の測定法は以下の通りである。樹脂をジクロロメタンに溶解し、濃度Ｃが６．００ｇ／Ｌとなる溶液を調製する。溶媒（ジクロロメタン）の流下時間ｔ_０が１３６．１６秒のウベローデ型毛細管粘度計を用いて、２０．０℃
に設定した恒温水槽中で試料溶液の流下時間ｔを測定する。以下の式に従って粘度平均分子量Ｍｖを算出する。 The measuring method of the viscosity average molecular weight of the used binder resin is as follows. Dissolve the resin in dichloromethane to prepare a solution with a concentration C of 6.00 g / L. Using an Ubbelohde capillary viscometer with a solvent (dichloromethane) flow time t ₀ of 136.16 seconds, 20.0 ° C.
The flow time t of the sample solution is measured in a constant temperature water bath set to. The viscosity average molecular weight Mv is calculated according to the following formula.

ａ＝０．４３８×η_ｓｐ＋１ η_ｓｐ＝ｔ／ｔ_０−１
ｂ＝１００×η_ｓｐ／ＣＣ＝６．００（ｇ／Ｌ）
η＝ｂ／ａ
Ｍｖ＝３２０７×η^{１．２０５}
（実施例2：電子写真感光体Ａ2）
例示化合物CT-1に代え、CT-2を電荷輸送物質として使用した以外は、実施例1と同様に
して、実施例としての電子写真感光体A2を得た。 a = 0.438 × η _sp +1 η _sp = t / t ₀ −1
b = 100 × η _sp / C C = 6.00 (g / L)
η = b / a
Mv = 3207 × η ^1.205
(Example 2: electrophotographic photoreceptor A2)
An electrophotographic photoreceptor A2 as an example was obtained in the same manner as in Example 1 except that CT-2 was used as a charge transport material instead of the exemplified compound CT-1.

（比較例1：電子写真感光体P1）
例示化合物CT-1に代え、特許文献1に例示された下記の電荷輸送物質（L）を使用した以外は、実施例１と同様にして、比較例としての電子写真感光体P1を得たが、感光体塗布後に結晶が析出した。この感光体の電気特性測定を試みたが、ほとんど光減衰が見られず、特性の測定に至らなかった。 (Comparative Example 1: Electrophotographic photoreceptor P1)
An electrophotographic photoreceptor P1 as a comparative example was obtained in the same manner as in Example 1, except that the following charge transport material (L) exemplified in Patent Document 1 was used instead of the exemplified compound CT-1. After the photoconductor coating, crystals were deposited. Attempts were made to measure the electrical characteristics of this photoreceptor, but no optical attenuation was observed, and the characteristics could not be measured.

（比較例2：電子写真感光体P2）
例示化合物CT-1に代え、特許文献2に例示された下記の電荷輸送物質（M）を使用した以外は、実施例1と同様にして、比較例としての電子写真感光体P2を得た。 (Comparative Example 2: Electrophotographic photoreceptor P2)
An electrophotographic photoreceptor P2 as a comparative example was obtained in the same manner as in Example 1 except that the following charge transport material (M) exemplified in Patent Document 2 was used in place of the exemplified compound CT-1.

（比較例3：電子写真感光体P3）
例示化合物CT-1に代え、特許文献2に例示された下記の電荷輸送物質（N）を使用した以外は、実施例1と同様にして、比較例としての電子写真感光体P3を得た。 (Comparative Example 3: Electrophotographic photoreceptor P3)
An electrophotographic photoreceptor P3 as a comparative example was obtained in the same manner as in Example 1 except that the following charge transport material (N) exemplified in Patent Document 2 was used in place of the exemplified compound CT-1.

（比較例4：電子写真感光体P4）
例示化合物CT-1に代え、特許文献2に例示された下記の電荷輸送物質（P）を使用した以外は、実施例1と同様にして、比較例としての電子写真感光体P4を得た。 (Comparative Example 4: Electrophotographic photoreceptor P4)
An electrophotographic photoreceptor P4 as a comparative example was obtained in the same manner as in Example 1 except that the following charge transport material (P) exemplified in Patent Document 2 was used in place of the exemplified compound CT-1.

（比較例5：電子写真感光体P5）
例示化合物CT-1に代え、特許文献3に例示された下記の電荷輸送物質（Q）を使用した以外は、実施例1と同様にして、比較例としての電子写真感光体P5を得た。 (Comparative Example 5: electrophotographic photoreceptor P5)
An electrophotographic photoreceptor P5 as a comparative example was obtained in the same manner as in Example 1 except that the following charge transport material (Q) exemplified in Patent Document 3 was used instead of the exemplified compound CT-1.

（比較例6：電子写真感光体P6）
例示化合物CT-1に代え、下記の電荷輸送物質（R）を使用した以外は、実施例1と同様にして、比較例としての電子写真感光体P6を得た。 (Comparative Example 6: electrophotographic photoreceptor P6)
An electrophotographic photoreceptor P6 as a comparative example was obtained in the same manner as in Example 1 except that the following charge transport material (R) was used instead of the exemplified compound CT-1.

（比較例7：電子写真感光体P7）
例示化合物CT-1に変え、下記の電荷輸送物質（S）を使用した以外は、実施例1と同様にして、比較例としての電子写真感光体P7を得た。 (Comparative Example 7: electrophotographic photoreceptor P7)
An electrophotographic photosensitive member P7 as a comparative example was obtained in the same manner as in Example 1 except that the following charge transport material (S) was used instead of the exemplified compound CT-1.

［特性評価］
製造した電子写真感光体Ａ１〜A2，P1〜P7について以下の電気特性試験を行なった。
＜電気特性試験＞
電子写真学会測定標準に従って製造された電子写真特性評価装置（続電子写真技術の基礎と応用、電子写真学会編、コロナ社、４０４〜４０５頁記載）を使用し、上記感光体シートを外径８０ｍｍのアルミニウム製ドラムに貼り付けて円筒状にし、アルミニウム製ドラムと感光体シートのアルミニウム基体との導通を取った上で、ドラムを一定回転数６０ｒｐｍで回転させ、帯電、露光、電位測定、除電のサイクルによる電気特性評価試験を行なった。その際、感光体の初期表面電位が−（マイナス。以下同じ。）７００Ｖになるように帯電させ、ハロゲンランプの光を干渉フィルターで７８０ｎｍの単色光としたものを１．０μＪ／ｃｍ^２で露光したときの１００ミリ秒後の露光後表面電位（以下、Ｖｌと呼ぶことがある。）を測定した。Ｖｌ測定に際しては、露光から電位測定に要する時間を１００ｍｓとし、高速応答の条件とした。また、感光体表面電位が、−７００Ｖから−350 Ｖになるまでに要した半減露光エネルギーＥ1/2（μＪ／ｃｍ2）を求めた。測定環境は、温度２５℃、相対湿度５０％で行なった。 [Characteristic evaluation]
The manufactured electrophotographic photoreceptors A1 to A2 and P1 to P7 were subjected to the following electrical property tests.
<Electrical characteristics test>
An electrophotographic characteristic evaluation apparatus manufactured according to the electrophotographic society measurement standard (basic and applied electrophotographic technology, edited by the Electrophotographic Society, Corona, pages 404 to 405) is used, and the photoreceptor sheet has an outer diameter of 80 mm. After the aluminum drum and the aluminum substrate of the photosensitive sheet are connected to each other, the drum is rotated at a constant rotational speed of 60 rpm to charge, expose, measure potential, and remove static electricity. An electrical property evaluation test by cycle was performed. At that time, the photosensitive member was charged so that the initial surface potential was − (minus, the same applies hereinafter) to 700 V, and the light from the halogen lamp was converted to monochromatic light of 780 nm with an interference filter and exposed at 1.0 μJ / cm ² . The post-exposure surface potential after 100 milliseconds (hereinafter sometimes referred to as Vl) was measured. In measuring Vl, the time required from the exposure to the potential measurement was set to 100 ms, which was a fast response condition. Further, the half-exposure energy E1 / 2 (μJ / cm2) required until the photoreceptor surface potential was changed from −700 V to −350 V was obtained. The measurement environment was a temperature of 25 ° C. and a relative humidity of 50%.

各電子写真感光体A1〜A2、P1〜P7の評価結果を表２に示す。 Table 2 shows the evaluation results of the electrophotographic photoreceptors A1 to A2 and P1 to P7.

表２に示すように、公知のスチルベン系化合物Lを用いた電子写真感光体P1は、バイン
ダー樹脂との相溶性が悪く、塗布後結晶が析出したため、光減衰がほとんど見られず、特性の測定に至らなかった。また、一般式[1]で表される本発明のスチルベン系化合物を用
いた感光体は、公知のスチルベン系化合物M、N、P、Qまたはスチルベン側にn-ペントキシ基を有するスチルベン誘導体Sに比べ、優れた電気特性を示した。一方、公知のスチルベ
ン系化合物Rを用いた感光体は、初期電気特性の面で本発明のスチルベン系化合物とほぼ
同等であった。 As shown in Table 2, the electrophotographic photosensitive member P1 using the known stilbene compound L has poor compatibility with the binder resin, and crystals are deposited after coating, so that light attenuation is hardly seen, and the characteristics are measured. It did not lead to. In addition, a photoreceptor using the stilbene compound of the present invention represented by the general formula [1] is a known stilbene compound M, N, P, Q or a stilbene derivative S having an n-pentoxy group on the stilbene side. Compared to the above, it showed excellent electrical characteristics. On the other hand, a photoreceptor using a known stilbene compound R was almost equivalent to the stilbene compound of the present invention in terms of initial electrical characteristics.

＜耐オゾン特性の評価＞
オゾン暴露試験の方法を以下に記す。川口電気社製EPA8200を使用し、実施例A1〜A2、
比較例P5、P7で得られた感光体をコロトロン帯電器に25μAの電流を印加して帯電させ、
その帯電値をV1とした。その後、これらの感光体に150 ppm濃度のオゾンを1日5時間、2日間暴露し（総暴露量750 ppm・時間）、暴露後に同様に帯電値を測定し、この値をV2とし
た。表3にオゾン暴露前後の帯電保持率[（V2/V1）*100] (%) を示した。また、前記の電
気特性評価法と同様に、露光10秒後、オゾン暴露前後の残留電位（それぞれVr1、Vr2とする）を測定し、その差ΔVr（Vr2-Vr1）を求め、表3に纏めた。 <Evaluation of ozone resistance>
The method of ozone exposure test is described below. Using EPA8200 made by Kawaguchi Electric Co., Example A1 ~ A2,
The photoreceptors obtained in Comparative Examples P5 and P7 were charged by applying a current of 25 μA to the corotron charger,
The charge value was V1. Then, 150 ppm of ozone was exposed to these photoreceptors for 5 hours a day for 2 days (total exposure amount 750 ppm · hour), and the charge value was measured in the same manner after the exposure. This value was designated as V2. Table 3 shows the charge retention before and after ozone exposure [(V2 / V1) * 100] (%). Similarly to the electrical property evaluation method described above, after 10 seconds of exposure, the residual potentials before and after ozone exposure were measured (referred to as Vr1 and Vr2, respectively), and the difference ΔVr (Vr2−Vr1) was determined and summarized in Table 3. It was.

表３に示すように、本発明のスチルベン系化合物を用いた感光体A1〜A2は、特許文献3
に記載されているスチルベン系化合物Qを用いた感光体P5に比べ、耐オゾン性の面でほぼ
同等であった。また、電子写真感光体A1〜A2は、電子写真感光体P7より、オゾン暴露前後の帯電保持率が高く、露光10秒後の残留電位の差が小さい。したがって、本発明のスチルベン系化合物を電荷輸送物質として用いた電子写真感光体は、スチルベン側に炭素数5の
アルコキシ基を有するスチルベン誘導体Sを用いた電子写真感光体より、良好な耐オゾン
性を有し、電気的安定性が良いことが確認された。 As shown in Table 3, the photoreceptors A1 to A2 using the stilbene compound of the present invention are disclosed in Patent Document 3.
As compared with the photoreceptor P5 using the stilbene compound Q described in the above, it was almost the same in terms of ozone resistance. Further, the electrophotographic photoreceptors A1 to A2 have a higher charge retention before and after exposure to ozone than the electrophotographic photoreceptor P7, and the difference in residual potential after 10 seconds of exposure is small. Therefore, an electrophotographic photoreceptor using the stilbene compound of the present invention as a charge transport material has better ozone resistance than an electrophotographic photoreceptor using a stilbene derivative S having a C 5 alkoxy group on the stilbene side. It has been confirmed that it has good electrical stability.

＜応答性の評価＞
実施例A1〜A2、比較例P2〜P7で得られた感光体を、電荷輸送層の電界強度E = 2.0+5E (V/cm)、温度21℃下におけるホールドリフト移動度をTOF法により測定した。各電子写真感光体A1〜A2、P2〜P7のホールドリフト移動度を表4に示す。 <Evaluation of responsiveness>
For the photoreceptors obtained in Examples A1 to A2 and Comparative Examples P2 to P7, the electric field strength E = 2.0 + 5E (V / cm) of the charge transport layer and the hole drift mobility at a temperature of 21 ° C. were measured by the TOF method. did. Table 4 shows the hole drift mobilities of the electrophotographic photoreceptors A1 to A2 and P2 to P7.

表４に示すように、電子写真感光体A1〜A2は電子写真感光体P2〜P5、P7と比べ、ホールドリフト移動度が速い。したがって、本発明のスチルベン系化合物を用いた電子写真感光
体は、公知のスチルベン系化合物またはスチルベン側に炭素数5のアルコキシ基を有する
スチルベン誘導体を用いた電子写真感光体より、応答性の面で、電子写真機器に好適である。一方、公知のスチルベン系化合物Rを用いた感光体は、応答性の面でも本発明のスチ
ルベン系電荷輸送物質とほぼ同等であった。 As shown in Table 4, the electrophotographic photoreceptors A1 to A2 have a higher hole drift mobility than the electrophotographic photoreceptors P2 to P5 and P7. Therefore, the electrophotographic photoreceptor using the stilbene compound of the present invention is more responsive than the known stilbene compound or an electrophotographic photoreceptor using a stilbene derivative having a C 5 alkoxy group on the stilbene side. Suitable for electrophotographic equipment. On the other hand, a photoreceptor using a known stilbene compound R was almost equivalent to the stilbene charge transport material of the present invention in terms of responsiveness.

＜画像形成試験、及び感光体の安定性・耐久性試験＞
（実施例3〜4）
表面を陽極酸化し、封孔処理を施した直径３ｃｍ、長さ２５．４ｃｍのアルミニウムチューブ上に、電子写真感光体A1〜A2と同様に作製した電荷発生層及び電荷輸送層用塗布液を浸漬塗布法により順次塗布、乾燥して、膜厚が電荷発生層０．３μｍ、電荷輸送層２０μｍの電子写真感光体ドラムA3〜A4を、実施例3〜4として、それぞれ作製した。これらの電子写真感光体ドラムを、ヒューレットパッカード社製レーザープリンタ、レーザージェット４（ＬＪ４）に搭載し、画像試験を行った。初期画像を印刷した後、引き続き１万枚連続印刷を行い、画像劣化の有無を目視で観察し、その結果を表５にまとめた。 <Image formation test and photoreceptor stability / durability test>
(Examples 3 to 4)
The coating solution for the charge generation layer and the charge transport layer prepared in the same manner as the electrophotographic photoreceptors A1 to A2 is dipped on an aluminum tube having a diameter of 3 cm and a length of 25.4 cm that has been anodized and sealed. The electrophotographic photosensitive drums A3 to A4 having a film thickness of 0.3 μm and a charge transport layer of 20 μm were prepared as Examples 3 to 4, respectively, by coating and drying sequentially by a coating method. These electrophotographic photosensitive drums were mounted on a laser printer, Laser Jet 4 (LJ4) manufactured by Hewlett-Packard Company, and an image test was performed. After the initial image was printed, 10,000 sheets were continuously printed, and the presence or absence of image deterioration was visually observed. The results are summarized in Table 5.

（比較例8）
実施例3〜4の手順において、電荷輸送層塗布液として電子写真感光体P6と同様に作製したものを用いた以外は、実施例3〜4と同様の手順で、比較例8として、電子写真感光体ド
ラムP8を作製し、画像試験を行ない、その結果を表5にまとめた。 (Comparative Example 8)
In the procedure of Examples 3 to 4, the same procedure as in Examples 3 to 4 except that the charge transport layer coating solution prepared in the same manner as the electrophotographic photoreceptor P6 was used. Photoreceptor drum P8 was produced and subjected to image tests. The results are summarized in Table 5.

実施例3〜4及び比較例8から、公知のスチルベン系化合物Rを用いた電子写真感光体においては、初期で画像欠陥が現れないが、繰り返し使用時の特性は十分ではない。これに対し、本発明に係る［Ｉ］式で表されるスチルベン系化合物を用いた電子写真感光体は、全く問題なく、非常に良好な繰り返し特性を有することが確認された。 From Examples 3 to 4 and Comparative Example 8, in the electrophotographic photoreceptor using the known stilbene compound R, image defects do not appear in the initial stage, but the characteristics during repeated use are not sufficient. On the other hand, it was confirmed that the electrophotographic photosensitive member using the stilbene compound represented by the formula [I] according to the present invention has no problem at all and has very good repeatability.

以上、現時点において、もっとも、実践的であり、かつ、好ましいと思われる実施形態に関連して本発明を説明したが、本発明は、本願明細書中に開示された実施形態に限定されるものではなく、請求の範囲および明細書全体から読み取れる発明の要旨あるいは思
想に反しない範囲で適宜変更可能であり、そのような変更を伴う電子写真感光体および画像形成装置もまた本発明の技術的範囲に包含されるものとして理解されなければならない。 While the present invention has been described in connection with embodiments that are presently the most practical and preferred, the present invention is not limited to the embodiments disclosed herein. The electrophotographic photosensitive member and the image forming apparatus accompanying such changes are also within the technical scope of the present invention, and can be appropriately changed without departing from the spirit or concept of the invention that can be read from the claims and the entire specification. Must be understood as encompassed by.

本発明は、電機写真感光体を必要とする任意の分野で実施することができ、例えば複写機、プリンター、印刷機などに用いて好適である。 The present invention can be carried out in any field that requires an electrophotographic photoreceptor, and is suitable for use in, for example, a copying machine, a printer, a printing machine, and the like.

１感光体（電子写真感光体）
２帯電装置（帯電ローラ；帯電部）
３露光装置（露光部）
４現像装置（現像部）
５転写装置
６クリーニング装置
７定着装置
４１現像槽
４２アジテータ
４３供給ローラ
４４現像ローラ
４５規制部材
７１上部定着部材（定着ローラ）
７２下部定着部材（定着ローラ）
７３加熱装置
Ｔトナー
Ｐ記録紙（用紙，媒体） 1 Photoconductor (Electrophotographic photoconductor)
2 Charging device (charging roller; charging unit)
3 Exposure equipment (exposure section)
4 Development device (development unit)
DESCRIPTION OF SYMBOLS 5 Transfer apparatus 6 Cleaning apparatus 7 Fixing apparatus 41 Developing tank 42 Agitator 43 Supply roller 44 Developing roller 45 Control member 71 Upper fixing member (fixing roller)
72 Lower fixing member (fixing roller)
73 Heating device T Toner P Recording paper (paper, medium)

Claims

導電性支持体上に、感光層を有する電子写真感光体において、該感光層は、下記［１］式で表される構造を有するスチルベン系化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする電子写真感光体。

（前記［1］式中、Ar¹、Ar²は、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜2の有機基を少なくとも一つ有するフェニル基を示し、Rは、炭素数3〜4のアルキル基を示す。X、Yは、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜4の有機基を示し、m、nは0〜4の整数を示す。） An electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer on a conductive support, wherein the photosensitive layer contains at least one stilbene compound having a structure represented by the following formula [1]. body.

(In the formula [1], Ar ¹ and Ar ² each represent a phenyl group having a substituent constant σp in the Hammett rule of 0.20 or less and having at least one organic group having 1 to 2 carbon atoms; Represents an alkyl group having 3 to 4 carbon atoms, X and Y each represents an organic group having 1 to 4 carbon atoms with a substituent constant σp of 0.20 or less in Hammett's rule, and m and n are 0 Indicates an integer of ~ 4.)

請求項1に記載の電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させる帯電手段、帯電し
た該電子写真感光体に対し像露光を行ない静電潜像を形成する像露光手段、前記静電潜像をトナーで現像する現像手段、前記トナーを被転写体に転写する転写手段、及び、前記電子写真感光体に付着した前記トナーを回収するクリーニング手段から選ばれる少なくとも一つとを備えた電子写真感光体カートリッジ。 2. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, charging means for charging the electrophotographic photosensitive member, image exposure means for performing image exposure on the charged electrophotographic photosensitive member to form an electrostatic latent image, and the electrostatic An electrophotographic apparatus comprising: a developing unit that develops a latent image with toner; a transfer unit that transfers the toner to a transfer target; and a cleaning unit that collects the toner attached to the electrophotographic photosensitive member. Photoconductor cartridge.

請求項1に記載の電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させる帯電手段と、帯電
した該電子写真感光体に対し露光を行ない静電潜像を形成する露光手段と、前記静電潜像をトナーで現像する現像手段と、前記トナーを被転写体に転写する転写手段と、前記被転写体に転写された前記トナーを定着させる定着手段とを備えることを特徴とする、画像形成装置。 2. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, charging means for charging the electrophotographic photosensitive member, exposure means for exposing the charged electrophotographic photosensitive member to form an electrostatic latent image, and the electrostatic Image forming apparatus comprising: a developing unit that develops a latent image with toner; a transfer unit that transfers the toner to a transfer target; and a fixing unit that fixes the toner transferred to the transfer target. apparatus.

下記［１］式で表される構造で表されることを特徴とするスチルベン系化合物。

（前記［1］式中、Ar¹、Ar²は、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜2の有機基を少なくとも一つ有するフェニル基を示し、Rは、炭素数3〜4のアルキル基を示す。X、Yは、それぞれ、Hammett則における置換基定数σp が0.20以下であって、炭素数1〜4の有機基を示し、m、nは0〜4の整数を示す。） A stilbene compound represented by the structure represented by the following formula [1].