JP5509321B2 - 植物油系ポリオールを用いて調製されたポリウレタンフォームにおける使用のためのシリコーン界面活性剤 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Description
本発明の実施態様は、ポリウレタンフォームにおける使用のためのシリコーン界面活性剤に関する。より具体的には、本発明の実施態様は、植物油系ポリオールを利用する可撓性ウレタンフォーム組成物に対して改善された特性を提供する、付加されたアルキル及びポリエーテルペンダント基を伴うジメチルシロキサン骨格を有するシリコーン界面活性剤に関する。
本発明の実施態様は、他の界面活性剤組成物に比して改善された特性を有するNOPを用いて作製されたポリウレタンフォームを生じる、ポリアルキレンオキサイドポリエーテル及びアルキルペンダントを持つシリコーンコポリマーである特定の界面活性剤に関する。
A)以下を包含する混合物を調製すること:
(1)植物油由来ポリオールを包含するポリオール、
(2)有機ポリイソシアネート
(3)ポリウレタンフォームの製造のための少なくとも1種の触媒、
(4)水、及び
(5)下記式を有する界面活性剤:
R−Si(CH3)2O−{Si(CH3)2O−}x−{SiCH3R1O−}a−{SiCH3R2O−}b−{SiCH3R3O−}c−{SiCH3R4O−}d−{SiCH3R5O−}e−Si(CH3)2−R
又は
R6−Si(CH3)2O−{SiCH3R6O}m−[SiCH3{O−(SiCH3R6O)m−Si(CH3)2R6}O]n−{SiCH3R6O}m−Si(CH3)2−R6、
式中、
R1、R2、及びR3は下記式:
−B−CnH2nO−(C2H4O)f−(C3H6O)g−(C4H8O)h−Z、
のポリアルキレンオキサイドポリエーテルであり、且つ
式中、
R1が約3000〜約6000グラム/モルの範囲のブレンド平均分子量(「BAMW」、1以上の明確に異なる組成物の混合物の数値的モル平均分子量)を有し、エチレンオキサイドがR1のアルキレンオキサイド含量の約20〜約60重量%を含み;
R2が約800〜約2900グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR2のアルキレンオキサイド含量の約20〜約60重量%を含み;
R3が約130〜約800グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR3のアルキレンオキサイド含量の約0〜約100重量%を含み;
R4がC1〜C12置換又は非置換アルキル基、アルカリール(alkaryl)基、又はアリール基であり;
R5がC14〜C30置換又は非置換アルキル又はアルカリール基であり;
Bがヒドロシリル化(hydrosilation)を経てSi−C結合を形成することが可能な部分であるか、又は縮合を経てSi−O−C結合を形成することが可能な部分であり;
Zは水素、C1〜C8アルキル又はアルカリール部分、−C(O)Z1、−C(O)OZ1、及び-C(O)NHZ1からなる群より選択され;
式中Z1は、単官能性C1〜C8アルキル又はアリール部分を表し;
各RはR1、R2、R3、R4及びR5からなる群より独立して選択され;
各R6はR1、R2、R3、R4及びR5からなる群より独立して選択されるが、少なくとも1つのR6はR5でなくてはならず;
xは40〜150であり;
yは5〜40であって、且つa+b+c+d+eに等しく
式中、b又はc(但し両方ではない)は0であってもよく、
d/(a+b+c+e)=0〜1であり、且つ
e>0、且つ
a+b>0、
m=10〜100、
n≦4、且つ
f、g、及びhはポリエーテルR1、R2、及びR3の規定のBAMWを満たすようなあらゆる値を有するように独立して選択され得る;ならびに
B)混合物の成分1)〜5)を反応させてポリウレタンフォームを形成すること
を包含する方法に向けられる。
(1)植物油由来ポリオールを包含するポリオール、
(2)有機ポリイソシアネート
(3)ポリウレタンフォームの製造のための少なくとも1種の触媒、
(4)水、及び
(5)下記式を有する界面活性剤:
R−Si(CH3)2O−{Si(CH3)2O−}x−{SiCH3R1O−}a−{SiCH3R2O−}b−{SiCH3R3O−}c−{SiCH3R4O−}d−{SiCH3R5O−}e−Si(CH3)2−R
又は
R6−Si(CH3)2O−{SiCH3R6O}m−[SiCH3{O−(SiCH3R6O)m−Si(CH3)2R6}O]n−{SiCH3R6O}m−Si(CH3)2−R6、
式中、
R1、R2、及びR3は下記式:
−B−CnH2nO−(C2H4O)f−(C3H6O)g−(C4H8O)h−Z、
のポリアルキレンオキサイドポリエーテルであり、且つ
式中、
R1が約3000〜約6000グラム/モルの範囲のブレンド平均分子量(「BAMW」、1以上の明確に異なる組成物の混合物の数値的モル平均分子量)を有し、エチレンオキサイドがR1のアルキレンオキサイド含量の約20〜約60重量%を含み;
R2が約800〜約2900グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR2のアルキレンオキサイド含量の約20〜約60重量%を含み;
R3が約130〜約800グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR3のアルキレンオキサイド含量の約0〜約100重量%を含み;
R4がC1〜C12置換又は非置換アルキル基、アルカリール基、又はアリール基であり;
R5がC14〜C30置換又は非置換アルキル又はアルカリール基であり;
Bがヒドロシリル化を経てSi−C結合を形成することが可能な部分であるか、又は縮合を経てSi−O−C結合を形成することが可能な部分であり;
Zは水素、C1〜C8アルキル又はアルカリール部分、−C(O)Z1、−C(O)OZ1、及び-C(O)NHZ1からなる群より選択され;
式中Z1は、単官能性C1〜C8アルキル又はアリール部分を表し;
各RはR1、R2、R3、R4及びR5からなる群より独立して選択され;
各R6はR1、R2、R3、R4及びR5からなる群より独立して選択されるが、少なくとも1つのR6はR5でなくてはならず;
xは40〜150であり;
yは5〜40であって、且つa+b+c+d+eに等しく
式中、b又はc(但し両方ではない)は0であってもよく、
d/(a+b+c+e)=0〜1であり、且つ
e>0、且つ
a+b>0、
m=10〜100
n≦4、且つ
f、g、及びhはポリエーテルR1、R2、及びR3の規定のBAMWを満たすようなあらゆる値を有するように独立して選択され得る。
界面活性剤の構造
R−Si(CH3)2O−{Si(CH3)2O−}x−{SiCH3R1O−}a−{SiCH3R2O−}b−{SiCH3R3O−}c−{SiCH3R4O−}d−{SiCH3R5O−}e−Si(CH3)2−R
又は
R6−Si(CH3)2O−{SiCH3R6O}m−[SiCH3{O−(SiCH3R6O)m−Si(CH3)2R6}O]n−{SiCH3R6O}m−Si(CH3)2−R6、
式中、
R1、R2、及びR3は下記式:
−B−CnH2nO−(C2H4O)f−(C3H6O)g−(C4H8O)h−Z、
のポリアルキレンオキサイドポリエーテルであり、且つ
式中、
R1が約3000〜約6000グラム/モルの範囲のブレンド平均分子量(「BAMW」、1以上の明確に異なる組成物の混合物の数値的モル平均分子量)を有し、エチレンオキサイドがR1のアルキレンオキサイド含量の約20〜約60重量%を含み;
R2が約800〜約2900グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR2のアルキレンオキサイド含量の約20〜約60重量%を含み;
R3が約130〜約800グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR3のアルキレンオキサイド含量の約0〜約100重量%を含み;
R4がC1〜C12置換又は非置換アルキル基、アルカリール基、又はアリール基であり;
R5がC14〜C30置換又は非置換アルキル基又はアルカリール基であり;
Bがヒドロシリル化を経てSi−C結合を形成することが可能な部分であるか、又は縮合を経てSi−O−C結合を形成することが可能な部分であり;
Zは水素、C1〜C8アルキル又はアルカリール部分、−C(O)Z1、−C(O)OZ1、及び-C(O)NHZ1からなる群より選択され;
式中Z1は、単官能性C1〜C8アルキル又はアリール部分を表し;
各RはR1、R2、R3、R4及びR5からなる群より独立して選択され;
各R6はR1、R2、R3、R4及びR5からなる群より独立して選択されるが、少なくとも1つのR6はR5でなくてはならず;
xは40〜150であり;
yは5〜40であって、且つa+b+c+d+eに等しく
式中、b又はc(但し両方ではない)は0であってもよく、
d/(a+b+c+e)=0〜1であり、且つ
e>0、且つ
a+b>0、
m=10〜100
n≦4、且つ
f、g、及びhはポリエーテルR1、R2、及びR3の規定のBAMWを満たすようなあらゆる値を有するように独立して選択され得る。
ポリウレタンフォーム
シリコーン界面活性剤Aは式MDxD’yMを有し、式中、
Mは(CH3)3SiO1/2−
Dは−O1/2Si(CH3)2O1/2−
D’は−O1/2Si(CH3)R’O1/2−
R’は、<75重量%のEO含量の分岐鎖を有する2種の異なるアセトキシキャップポリエーテルからなり、標的平均MW約17,400ダルトンを有する。R’ペンダントは、Si−C結合を介してシロキサン骨格に付加される。
シリコーン界面活性剤Bは、式MDxD’yD’’zMを有し、式中、
Mは(CH3)3SiO1/2−
Dは−O1/2Si(CH3)2O1/2−
D’は−O1/2Si(CH3)R’O1/2−
D’’は−O1/2Si(CH3)R’’O1/2−
R’は、<75重量%のEO含有量の分岐鎖を有する2種の異なるアセトキシキャップポリエーテルからなり、R’’は、標的MW約19,100ダルトンを有するオクタデシルアルキルペンダントである。R’及びR’’ペンダントは、Si−C結合を介してシロキサン骨格に付加される。
2名目上、MW1700ダルトン、及びおよそ56OH数を有する二官能性大豆油系ポリオール
3上記に定義される
4上記に定義される
5N,N−ビス(ジメチルアミノエチル)エーテル(ジプロピレングリコール中70%)
Claims (21)
- ポリウレタンフォームの製造方法であって、
A)以下を含む混合物を調製すること:
(1)植物油由来ポリオールを含むポリオール、
(2)有機ポリイソシアネート
(3)ポリウレタンフォームの製造のための少なくとも1種の触媒、
(4)水、及び
(5)下記式を有する界面活性剤:
R−Si(CH3)2O−{Si(CH3)2O−}x−{SiCH3R1O−}a−{SiCH3R2O−}b−{SiCH3R3O−}c−{SiCH3R4O−}d−{SiCH3R5O−}e−Si(CH3)2−R
又は
R6−Si(CH3)2O−{SiCH3R6O}m−[SiCH3{O−(SiCH3R6O)m−Si(CH3)2R6}O]n−{SiCH3R6O}m−Si(CH3)2−R6、
式中、
R1、R2、及びR3は下記式:
−B−CnH2nO−(C2H4O)f−(C3H6O)g−(C4H8O)h−Z、
のポリアルキレンオキサイドポリエーテルであり、且つ
式中、
R1 が3000〜6000グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR1のアルキレンオキサイド含量の20〜60重量%を含み;
R2 が800〜2900グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR2のアルキレンオキサイド含量の20〜60重量%を含み;
R3 が130〜800グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR3のアルキレンオキサイド含量の0〜100重量%を含み;
R4がC1〜C12置換又は非置換アルキル基、アルカリール基、又はアリール基であり;
R5がC14〜C30置換又は非置換アルキル又はアルカリール基であり;
Bがヒドロシリル化を経てSi−C結合を形成することが可能な部分であるか、又は縮合を経てSi−O−C結合を形成することが可能な部分であり;
Zは水素、C1〜C8アルキル又はアルカリール部分、−C(O)Z1、−C(O)OZ1、及び-C(O)NHZ1からなる群より選択され;
式中Z1は、単官能性C1〜C8アルキル又はアリール部分を表し;
各RはR1、R2、R3、R4及びR5からなる群より独立して選択され;
各R6はR1、R2、R3、R4及びR5からなる群より独立して選択されるが、少なくとも1つのR6はR5でなくてはならず;
xは40〜150であり;
yは5〜40であって、且つa+b+c+d+eに等しく
式中、b又はc(但し両方ではない)は0であってもよく、
d/(a+b+c+e)=0〜1であり、且つ
e>0、且つ
a+b>0;
m=10〜100;
n≦4;且つ
f、g、及びhはポリエーテルR1、R2、及びR3の規定のBAMWを満たすようなあらゆる値を有するように独立して選択され得る;ならびに
B)混合物の成分1)〜5)を反応させてポリウレタンフォームを形成すること
を含む方法。 - 前記ポリオールがさらにポリエーテルポリオールを含む、請求項1の方法。
- 前記植物油由来ポリオールがヒドロキシル化植物油を含む、請求項1の方法。
- 前記植物油由来ポリオールがアルコキシル化植物油を含む、請求項1の方法。
- 前記ポリオールが10〜60重量%の前記植物油由来ポリオール、及び40〜90重量%のポリエーテルポリオールを含む、請求項2の方法。
- R5がC16〜C20置換又は非置換アルキル又はアルカリール基である、請求項1の方法。
- Zが−C(O)CH3又はCH3を含む、請求項1の方法。
- Bがアリル誘導体を含む、請求項1の方法。
- さらに、圧搾ガスによりポリウレタンフォームを発泡する工程を含む、請求項1の方法。
- 以下の少なくとも1つが真実である、請求項1の方法:
a)60〜80の範囲のx、
b)5〜20の範囲のy、
c)5〜15の範囲のa+c、又は
d)5〜10の範囲のe。 - 以下の少なくとも1つが真実である、請求項1の方法:
a)該R1部分が35〜55重量%のEOの範囲にあり、3500ダルトンを超えるBAMWを有する;
b)該R2部分が35〜55重量%のEOの範囲にあり、1100〜2300ダルトンの範囲のBAMWを有する;又は
c)該R3部分が0から100重量%までのEOの範囲にあり、300〜750ダルトンの範囲のBAMWを有する。 - 以下の反応産物を含むポリウレタンフォーム:
(1)植物油由来ポリオールを含むポリオール、
(2)有機ポリイソシアネート
(3)ポリウレタンフォームの製造のための少なくとも1種の触媒、
(4)水、及び
(5)下記式を有する界面活性剤:
R−Si(CH3)2O−{Si(CH3)2O−}x−{SiCH3R1O−}a−{SiCH3R2O−}b−{SiCH3R3O−}c−{SiCH3R4O−}d−{SiCH3R5O−}e−Si(CH3)2−R
又は
R6−Si(CH3)2O−{SiCH3R6O}m−[SiCH3{O−(SiCH3R6O)m−Si(CH3)2R6}O]n−{SiCH3R6O}m−Si(CH3)2−R6、
式中、
R1、R2、及びR3は下記式:
−B−CnH2nO−(C2H4O)f−(C3H6O)g−(C4H8O)h−Z、
のポリアルキレンオキサイドポリエーテルであり、
式中、
R1 が3000〜6000グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR1のアルキレンオキサイド含量の20〜60重量%を含み;
R2 が800〜2900グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR2のアルキレンオキサイド含量の20〜60重量%を含み;
R3 が130〜800グラム/モルの範囲のBAMWを有し、エチレンオキサイドがR3のアルキレンオキサイド含量の0〜100重量%を含み;
R4がC1〜C12置換又は非置換アルキル基、アルカリール基、又はアリール基であり;
R5がC14〜C30置換又は非置換アルキル又はアルカリール基であり;
Bがヒドロシリル化を経てSi−C結合を形成することが可能な部分であるか、又は縮合を経てSi−O−C結合を形成することが可能な部分であり;
Zは水素、C1〜C8アルキル又はアルカリール部分、−C(O)Z1、−C(O)OZ1、及び-C(O)NHZ1からなる群より選択され;
式中Z1は、単官能性C1〜C8アルキル又はアリール部分を表し;
各RはR1、R2、R3、R4及びR5からなる群より独立して選択され;
各R6はR1、R2、R3、R4及びR5からなる群より独立して選択されるが、少なくとも1つのR6はR5でなくてはならず;
xは40〜150であり;
yは5〜40であって、且つa+b+c+d+eに等しく
式中、b又はc(但し両方ではない)は0であってもよく、
d/(a+b+c+e)=0〜1であり、
e>0、且つ
a+b>0;
m=10〜100;
n≦4;且つ
f、g、及びhはポリエーテルR1、R2、及びR3の規定のBAMWを満たすようにあらゆる値を有するように独立して選択され得る。 - 前記ポリオールがさらにポリエーテルポリオールを含む、請求項12のフォーム。
- 前記植物油由来ポリオールがヒドロキシル化植物油を含む、請求項12のフォーム。
- 前記植物油由来ポリオールがアルコキシル化植物油を含む、請求項12のフォーム。
- 前記ポリオールが10〜60重量%の前記植物油由来ポリオール、及び40〜90重量%の前記ポリエーテルポリオールを含む、請求項13のフォーム。
- R5がC16〜C20置換又は非置換アルキル又はアルカリール基である、請求項12のフォーム。
- Zが−C(O)CH3又はCH3を含む、請求項12のフォーム。
- Bがアリル誘導体を含む、請求項12のフォーム。
- 以下の少なくとも1つが真実である、請求項12のフォーム:
a)該R1部分が35〜55重量%のEOの範囲にあり、3500ダルトンを超えるBAMWを有する;
b)該R2部分が35〜55重量%のEOの範囲にあり、1100〜2300ダルトンの範囲のBAMWを有する;又は
c)該R3部分が0から100重量%までのEOの範囲にあり、300〜750ダルトンの範囲のBAMWを有する。 - 以下の少なくとも1つが真実である、請求項12のフォーム:
a)60〜80の範囲のx、
b)5〜20の範囲のy、
c)5〜15の範囲のa+c、又は
d)5〜10の範囲のe。
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---|---|---|---|---|
US4814409A (en) | 1986-12-31 | 1989-03-21 | Union Carbide Corporation | Polysiloxane-polyoxyalkylene terpolymers for polyurethane foam manufacture |
US4855329A (en) | 1987-08-31 | 1989-08-08 | Union Carbide Corporation | Polysiloxane-polyoxyalkylene terpolymers for polyurethane foam manufacture |
US5145879A (en) | 1990-12-31 | 1992-09-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Surfactants for manufacture of urethane foams |
NO309077B1 (no) | 1993-07-14 | 2000-12-11 | Foaming Techn Cardio Bv | FremgangsmÕte og system for kontinuerlig tilvirkning av polyuretanskumblokker |
US5665287A (en) | 1993-07-14 | 1997-09-09 | Foaming Technologies Cardio Bv | Froth process for continous manufacture of polyurethane foam slab-stocks |
JP3580573B2 (ja) * | 1994-05-12 | 2004-10-27 | 日本ユニカー株式会社 | 硬質ポリウレタンフォーム用整泡剤 |
US5432206A (en) * | 1994-07-29 | 1995-07-11 | Dow Corning Corporation | Polyether silicone surfactants for the manufacture of urethane foams |
US5446185A (en) | 1994-11-14 | 1995-08-29 | Dow Corning Corporation | Alkylhydrido siloxanes |
US5488124A (en) | 1995-02-13 | 1996-01-30 | Dow Corning Corporation | Alkylpolyether siloxanes |
EA000313B1 (ru) | 1995-07-11 | 1999-04-29 | Беамеч Груп Лимитед | Установка и способ получения вспененного полимера |
US5525640A (en) * | 1995-09-13 | 1996-06-11 | Osi Specialties, Inc. | Silicone surfactants for use in inert gas blown polyurethane foams |
DE19620991A1 (de) | 1996-05-24 | 1997-11-27 | Hennecke Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Schaumherstellung mittels unter Druck gelöstem Kohlendioxid |
US5670686A (en) | 1996-08-13 | 1997-09-23 | Dow Corning Corporation | Alkyl substituted siloxanes and alkyl substituted polyether fluids |
AU1977599A (en) | 1998-01-09 | 1999-07-26 | Beamech Group Limited | Process and apparatus for producing plastics and polymeric foam |
US6653359B2 (en) | 2002-04-26 | 2003-11-25 | Brian L. Hilker | Fire retardant silicone surfactants for use in inert gas blown polyurethane foams |
US7183330B2 (en) * | 2003-12-15 | 2007-02-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Silicone surfactants for rigid polyurethane foam made with hydrocarbon blowing agents |
US20060229375A1 (en) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Yu-Ling Hsiao | Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate |
US20060235100A1 (en) | 2005-04-13 | 2006-10-19 | Kaushiva Bryan D | Polyurethane foams made with vegetable oil hydroxylate, polymer polyol and aliphatic polyhydroxy alcohol |
US7700661B2 (en) * | 2005-05-05 | 2010-04-20 | Sleep Innovations, Inc. | Prime foam containing vegetable oil polyol |
US20090127915A1 (en) * | 2005-08-12 | 2009-05-21 | Mitsui Chemicals Polyurethanes, Inc. | Composition for Polyurethane Foam, Polyurethane Foam Obtained From the Composition, and Use Thereof |
US20070238798A1 (en) | 2006-04-05 | 2007-10-11 | Mcdaniel Kenneth G | Flexible polyurethane foams made from vegetable oil alkoxylated via DMC-catalysis |
EP3385303A1 (en) * | 2006-10-10 | 2018-10-10 | Dow Silicones Corporation | Silicone polymer emulsions |
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