JP5484770B2 - ナノカーボン分散剤及び当該分散剤を含むナノカーボン分散液 - Google Patents
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Description
R−X−(Y)n 式(1)
{式中、Rは、炭素数mが13〜21の炭化水素基であり、Xは、酸素原子、窒素原子、CO、COO、CON、又は直接結合を示し、Yは、相互に異なる又は同一であるポリアルキレンオキサイド基[C2H3(CaH2a+1)・O]b−H を示す(ここで、aは0〜2の整数を示し、bは1〜100である)、nは、Xが酸素原子、CO、COO、直接結合の場合1であり、Xが窒素原子、CONの場合2を示す。}
R−N(AO)2 式(2)
{ここで、Rは、炭素数13〜23のアルキル基(ここで、当該アルキル基の一以上の水素原子が炭化水素基で置換されていてもよく、更には、隣接する窒素原子との間にカルボニル基が存在していてもよい)を示し、AOは、相互に異なる又は同一であるポリアルキレンオキサイド基[C2H3(CaH2a+1)・O]b−H を示す(ここで、aは0〜2の整数を示し、bは1〜100である)。}
前記混合物から水を除去することにより得られる、前記発明(1)〜(8)のいずれか一つの分散液である。
本最良形態に係る分散剤は、下記式(1)で表される化合物の少なくとも一種を含有する。
R−X−(Y)n 式(1)
{式中、Rは、炭素数mが13〜21の炭化水素基であり、Xは、酸素原子、窒素原子、CO、COO、CON、又は直接結合を示し、Yは、相互に異なる又は同一であるポリアルキレンオキサイド基[C2H3(CaH2a+1)・O]b−H を示す(ここで、aは0〜2の整数を示し、bは1〜100である)、nは、Xが酸素原子、CO、COO、直接結合の場合1であり、Xが窒素原子、CONの場合2を示す。}
より具体的には、二重/三重結合を含んでもよい直鎖状または分岐状または環状の炭化水素基(アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基・フェニル基等)が挙げられる。
直鎖状アルキル基としては、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基が挙げられる。直鎖状アルケニル基としては、パルミトイル基、オレイル基、リノール基、リノレン基が挙げられる。シクロアルキル基としては、オクチルシクロペンチル基、ノニルシクロペンチル基、デシルシクロペンチル基、ノニルシクロペンチル基、デシルシクロペンチル基、ウンデシルシクロペンチル基、ドデシルシクロペンチル基、トリデシルシクロペンチル基、テトラデシルシクロペンチル基、ペンタデシルシクロペンチル基、ヘキサデシルシクロペンチル基、ヘプチルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基、ノニルシクロヘキシル基、デシルシクロヘキシル基、ウンデシルシクロヘキシル基、ドデシルシクロヘキシル基、トリデシルシクロヘキシル基、テトラデシルシクロヘキシル基、ペンタデシルシクロヘキシル基が挙げられる。その他、アリール基としては、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、トリデシルフェニル基、テトラデシルフェニル基、ペンタデシルフェニル基、プロピルナフチル基、ブチルナフチル基、ペンチルナフチル基、ヘキシルナフチル基、ヘプチルナフチル基、オクチルナフチル基、ノニルナフチル基、デシルナフチル基、ウンデシルナフチル基、が挙げられる。
R−N(AO)2 式(2)
{ここで、Rは、炭素数13〜21のアルキル基(ここで、当該アルキル基の一以上の水素原子が炭化水素基で置換されていてもよく、更には、隣接する窒素原子との間にカルボニル基が存在していてもよい)を示し、AOは、相互に異なる又は同一であるポリアルキレンオキサイド基[C2H3(CaH2a+1)・O]b−H を示す(ここで、aは0〜2の整数を示し、bは1〜100である)。}
続いて、ナノカーボン水分散液について説明する。本最良形態に係る分散剤を用いて、ナノカーボンの水分散液を調製することが可能である。ここで、本最良形態に係る水分散液は、前記最良形態に係るナノカーボン分散剤と、ナノカーボンと、水とを含有する。
続いて、本最良形態に係るナノカーボンポリオール分散液について説明する。本最良形態に係るナノカーボンポリオール分散液は、本最良形態に係るナノカーボン分散剤と、ナノカーボンと、ポリオールとを含有する。
本最良形態に係るポリウレタン発泡体は、本最良形態に係るポリオールと、ポリイソシアネートとの反応により得られる樹脂である。ここで、本最良形態において、前記反応前にポリオール中にカーボンナノチューブを分散させることが好適である。必要に応じて、架橋剤、発泡剤、触媒、酸化防止剤、整泡剤、顔料、光安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、その他無機/有機系フィラー等が含まれていてもよい。さらに、導電補助材として、カーボンナノチューブ以外の導電性フィラー、例えば炭素繊維、カーボンブラック(ファーネスブラック、ケッチェンブラック、アセチレンブラック)等を必要に応じて併用しても構わない。以下、各原料について詳述する。
本実施形態におけるポリウレタン発泡体(以下、単に発泡体又はフォームともいう)の製造方法では、まずメカニカルフロス法により、ポリオール、ポリイソシアネート、触媒、整泡剤及び導電性成分を含むポリウレタン発泡体の原料に不活性ガスを吹き込んで混合することにより、不活性ガスが微細に分散された原料分散液が得られる。
次いで、その原料分散液に加熱を行い、原料分散液中の各成分を反応及び硬化させることにより、目的とするポリウレタン発泡体が製造される。
ポリウレタン発泡体の原料は、ポリオール、ポリイソシアネート、触媒、整泡剤及び導電性成分を含有している。ポリオールとしては、ポリエーテルポリオール又はポリエステルポリオールが用いられる。ポリエーテルポリオールとしては、多価アルコールにプロピレンオキシドを付加重合させた重合体、エチレンオキシドを付加重合させた重合体、プロピレンオキシドとエチレンオキシドとを付加重合させた重合体、或いはそれらの変性体等が用いられる。変性体としては、前記ポリエーテルポリオールにアクリロニトリル又はスチレンを付加させたもの、或はアクリロニトリルとスチレンの双方を付加させたもの等が挙げられる。ここで、多価アルコールは1分子中にヒドロキシル基を複数個有する化合物であり、例えばグリセリン、ジプロピレングリコール等が挙げられる。
整泡剤として具体的には、ジメチルポリシロキサン、オルガノシロキサン−ポリオキシアルキレン共重合体、シリコーン−グリース共重合体等の非イオン系界面活性剤、又はそれらの混合物、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等のアニオン系界面活性剤、フェノール系化合物等が挙げられる。
メカニカルフロス法では、通常の軟質スラブ系のポリウレタンフォームを製造する際の発泡剤を使用せず、ポリウレタン発泡体の前記原料に不活性ガスを吹き込み、撹拌、混合して原料分散液中に多数の微細なセル(気泡)を形成する方法である。このメカニカルフロス法では、温度上昇により不活性ガスが膨張するもので、化学発泡のようなポリイソシアネートと水との反応による炭酸ガスの発生を伴わない。そして、係る原料成分を反応及び硬化させることにより、目的とするポリウレタン発泡体を製造することができる。このメカニカルフロス法によれば、ポリウレタン発泡体中のセルを微細にすることができると同時に、セルを均一に形成することができる。
前述のようにメカニカルフロス法により、ポリウレタン発泡体の原料分散液を加熱して反応及び硬化させることによりポリウレタン発泡体が製造される。得られるポリウレタン発泡体は、例えば軟質ポリウレタン発泡体である。ここで、軟質ポリウレタン発泡体は、連続気泡構造を有し、柔軟性があって、かつ復元性を有するポリウレタンの発泡体である。
(カーボンナノチューブの水分散液の調製)
バイエルマテリアルサイエンス社製、マルチウォールカーボンナノチューブC150P(チューブ径13〜16nm、長さ1〜10μm)90g(3重量%)と、分散剤として表1に示すような化合物を90g(3重量%)とを、水に加えて合計3000gとした。この混合物をビーズミルにて3時間処理し、カーボンナノチューブ分散液を得た。さらに、分散性は、光学顕微鏡(HIROX HI−SCOPE KH−2400DP)を用い、50倍および200倍の倍率にて観測を行い、未分散物(凝集塊)の有無を評価した(A:未分散物なし〜E:未分散物多数)。また、外観(発泡性)を目視にて評価した(A:気泡なし〜E:放置しても気泡消滅せず)。尚、ここでいう発泡性とは、水分散液そのものの発泡性を指し(ポリウレタン製造における発泡性とは異なる。)、製造やこのあとのプロセスにおける取扱上、気泡がないほうが好ましい。また、比較例3を除き、粘度はいずれも100cP以下と低かった。結果を表1にまとめた。
尚、ナイミーン、ニューコールは下記の式の基本骨格を有する化合物である(但し、Rは炭素数mのアルキル基、EOはエチレンオキシドを意味する。)。分散剤ごとにアルキル基の炭素数mとポリオキシエチレン鎖の繰り返し単位数bが異なる。
R−N−[(EO)bH]2
(カーボンナノチューブ水分散液を利用したポリオール分散液の調製)
上記で得られた水分散液と、ポリオールを混合したのち水を加熱揮発させて、表2に示すようなポリオール分散液(カーボンナノチューブ3重量%)を得た。同様に分散性を評価した。また、粘度の評価は目視および触感にて行い、その基準は、A:良好(ポリウレタン製造に好適、約10,000cPレベル)〜E:使用不可(ポリウレタン製造に不適)とする。
FA103:エチレンオキサイド含有量75重量%のポリエーテルポリオール(三洋化成工業社製、サンニックスFA103、水酸基価50mgKOH/g)
エマルゲンA60:花王(株)製、ポリオキシエチレン系界面活性剤(化合物1)
(カーボンナノチューブのポリオールへの直接分散)
表3に示したような分散剤6重量%およびポリオールを用い、ビーズミルを用いてカーボンナノチューブ6重量%を含むポリオール分散液を調製した。その結果、分散性・粘度ともにポリウレタン発泡材料の製造に最適なポリオール分散液が得られた。
GP-3000NS:グリセリンにプロピレンオキシドを付加重合させたポリエーテルポリオール、分子量3000、水酸基の官能基数が3、水酸基価56(mgKOH/g)、三洋化成工業(株)製
各実施例におけるポリウレタン発泡体の原料を表4に示す組成にて調製した。表4における各成分の含有量は質量部を表す。また、各成分の内容を以下に示す。
ポリマーポリオール:グリセリンにプロピレンオキシドを付加重合したポリエーテルポリオールにスチレンとアクリロニトリルの混合物をグラフト重合したもの、質量平均分子量3700、水酸基価31mgKOH/g、水酸基についての官能基数3、三井武田ケミカル(株)製、商品名POP−24/30
架橋剤(TMP):トリメチロールプロパン
整泡剤:シリコーン(直鎖ジメチルポリシロキサン)、GESilicones社製、商品名「NiaxSiliconeL5614」
CNT:バイエルマテリアルサイエンス社製、マルチウォールカーボンナノチューブC150P(チューブ径13〜16nm、長さ1〜10μm)
三井物産、マルチウォールカーボンナノチューブMWNT−7(チューブ径40〜90nm、長さ4〜μm)
ポリイソシアネート:カルボジイミド変性MDI、イソシアネート基含有量30.88%、日本ポリウレタン工業(株)製、商品名ミリオネートMTL−S
バイエルマテリアルサイエンス社製、マルチウォールカーボンナノチューブC150P(チューブ径13〜16nm、長さ1〜10μm)180g(ポリオール分散液全体に対し6重量%)を、分散剤として、ナイミーンS220を180g(ポリオール分散液全体に対し6重量%)使用し、ポリエーテルポリオール(プロピレングリコール系のジオール、質量平均分子量3000、水酸基価38mgKOH/g、三井武田ケミカル(株)製、商品名「アクトコールED−37B)に加えて合計3000gとした。この混合物をビーズミルにて3時間処理し、カーボンナノチューブ分散液を得た。このときの分散液の粘度は、13000cPとなり、実用性に耐えるものであった。
前記原料を1000回転/分の速度で撹拌しながら、不活性ガスとしての窒素ガスを原料100ml当たり5〜500mlの範囲で吹き込み、原料中に窒素ガスを微細に分散させて泡状を呈する原料分散液を得た。窒素ガスの吹き込み量は、各例における発泡体の見掛け密度の目標値になるように設定した。
その後、得られたポリウレタン発泡体を、養生加熱として、110℃に加熱された10mの加熱ゾーンを通過させて2分間加熱を行った。さらに、後加熱として、ポリウレタン発泡体を加熱炉に入れ、110℃で4時間加熱処理を行った。このようにして所望の軟質ポリウレタン発泡体を製造した。
見掛け密度(kg/m3):JISK7222:1999に準拠して測定した。
圧縮残留歪(%):JISK6400−4:2004に準拠して測定した。
硬さ(N):JISK6400−2:2004に準拠して測定した。
1. 測定治具にローラをセットして、ローラの両端にそれぞれ500gの荷重をかける。
2. 電圧を100,1000Vと変化させ、それぞれの抵抗値を測定する。
3. 1000Vまで測定したら、ローラの周方向(90°ずつ)を変えて測定。
4. 2.〜3.を繰り返し、4方向の抵抗値を測定する。
4方向の10〜1000Vの各電圧の平均値をローラの各電圧の抵抗値とする。尚、H−Hとは室温:28℃、湿度:85%。N−Nとは室温:22℃、 湿度:55%。
L−Lとは室温:10℃、 湿度:15%。である。
抵抗測定器:ADVANTEST R8340A ULTRA HIGH RESISTANCE METER
Claims (10)
- 下記式(1)で表される化合物の少なくとも一種を含有するナノカーボン分散剤と、ナノカーボンと、分散媒とを含有し、
前記分散媒がポリオール又は水である、分散液。
R−X−(Y)n 式(1)
{式中、Rは、炭素数mが13〜21の炭化水素基であり、Xは、酸素原子、窒素原子、CO、COO、CON、又は直接結合を示し、Yは、相互に異なる又は同一であるポリアルキレンオキサイド基[C2H3(CaH2a+1)・O]b−H を示す(ここで、aは0〜2の整数を示し、bは1〜100である)、nは、Xが酸素原子、CO、COO、直接結合の場合1であり、Xが窒素原子、CONの場合2を示す。} - 前記Rが、主鎖の炭素数が13〜21のアルキル基である、請求項1記載の分散液。
- 前記ポリアルキレンオキサイド基の繰り返し単位数bが4〜40である、請求項1又は2記載の分散液。
- ポリアルキレンオキサイド基が、ポリエチレンオキサイド基である、請求項1〜3のいずれか一項記載の分散液。
- 前記化合物のnが2である、請求項1〜4のいずれか一項記載の分散液。
- 前記化合物のXが窒素原子である、請求項1〜5のいずれか一項記載の分散液。
- 前記化合物が、下記式(2)で表される、請求項1〜6のいずれか一項記載の分散液。
R−N(AO)2 式(2)
{ここで、Rは、炭素数13〜21のアルキル基(ここで、当該アルキル基の一以上の水素原子が炭化水素基で置換されていてもよく、更には、隣接する窒素原子との間にカルボニル基が存在していてもよい)を示し、AOは、相互に異なる又は同一であるポリアルキレンオキサイド基[C2H3(CaH2a+1)・O]b−H を示す(ここで、aは0〜2の整数を示し、bは1〜100である)。} - ナノカーボンが、カーボンナノチューブである、請求項1〜7のいずれか一項記載の分散液。
- 前記分散媒が水であるナノカーボン分散液と、ポリオールとを混合し、
前記混合物から水を除去することにより得られる、請求項1〜8のいずれか一項記載の分散液。 - 請求項1〜9のいずれか一項記載の分散液と、ポリイソシアネートとを混合し、重合することにより得られる発泡ポリウレタン。
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