JP5477516B1 - 変性セルロースナノファイバーの製造方法、変性セルロースナノファイバー、樹脂組成物及びその成形体 - Google Patents
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Abstract
さらに、上記製造方法で得られる変性セルロースナノファイバー、該変性セルロースナノファイバーを含有する樹脂組成物及びその成形体を提供する。
Description
水酸基を多く持つセルロースをナノレベルまで微細化した、セルロースナノファイバーを得るには、水中で解繊を行うか、樹脂に大量の水を混合して解繊するか(特許文献1参照)、有機溶剤中でセルロースを微細化する(特許文献2参照)ことで、得ることができる。しかし、この解繊セルロースナノファイバーは、そのナノサイズの大きさから非常に嵩高く、また親水性が高いことから、各種樹脂へと配合する際に、少量を配合しただけでも樹脂組成物の粘度が上昇してしまうため、配合可能量が非常に少量であり、樹脂の機械物性を改善するにはまだ十分であるとは言えなかった。
一方、酸無水物を反応させることで、セルロースナノファイバーを半エステル化した変性セルロースナノファイバーを提供し、組成物中での分散状態を改善する方法が提唱されている(特許文献3及び4参照)。しかし、いずれの方法においても、水中でセルロースの解繊を行うため、脱水、乾燥、溶媒置換等の工程が必要であり、親水性が高いことから、各種樹脂へと配合する際に、少量を配合しただけでも樹脂組成物の粘度が上昇してしまうという課題は解決されていない。
本発明におけるセルロースナノファイバーは、各種セルロースを微細化する事で得られ、樹脂に含有させることで樹脂の破壊靭性地などを強化できる樹脂強化剤として使用することができる。本発明におけるセルロースは、微細化材料として利用可能なものであればよく、パルプ、綿、紙、レーヨン・キュプラ・ポリノジック・アセテートなどの再生セルロース繊維、バクテリア産生セルロース、ホヤなどの動物由来セルロースなどが利用可能である。
また、これらのセルロースは必要に応じて表面を化学修飾処理をしたものであってもよい。
本発明におけるセルロースナノファイバーは、解繊樹脂中でセルロースを微細化することにより製造することが可能である。解繊樹脂中にセルロースを添加し、機械的に箭断力を与えることにより行うことができる。箭断力を与える手段としては、ビーズミル、超音波ホモジナイザー、一軸押出機、二軸押出機等の押出機、バンバリーミキサー、グラインダー、加圧ニーダー、2本ロール等の公知の混練機等を用い剪断力を与えることができる。これらの中でも高粘度の樹脂中でも安定した剪断力を得られる観点から加圧ニーダーを用いることが好ましい。
本発明にける解繊樹脂は、本発明の効果を損ねない範囲であれば公知慣用の樹脂を用いることができるが、具体的にはポリエステル系樹脂、ビニル樹脂、変性エポキシ樹脂である。
本発明におけるポリエステル系樹脂とは、下記一般式(2)で表される1種若しくは2種以上のポリオールと、下記一般式(3)で表される1種若しくは2種以上のポリカルボン酸とを反応させて得られる、ポリエステル樹脂である。
A−(OH)m・・・(2)
[式中、Aは酸素原子を含んでいても良い炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族基またはヘテロ環芳香族基を表す。mは2〜4の整数を表す。]
B−(COOH)n・・・(3)
[式中、Bは炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族基またはヘテロ環芳香族基を表す。nは2〜4の整数を表す。]
1価アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、2−ブタノール、3−ブタノール、n−アミルアルコール、n−ヘキサノール、イソヘキサノール、n−ヘプタノール、イソヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、イソオクタノール、n−ノナノール、イソノナノール、n−デカノール、イソデカノール、イソウンデカノール、ラウリルアルコール、セチルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、トリデシルアルコール、ベンジルアルコールステアリルアルコール等が挙げられ、これらを1種または2種以上を用いても良い。
1価カルボン酸としては、安息香酸、ヘプタン酸、ノナン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリル酸等が挙げられ、これらを1種または2種以上を用いても良い。
ヒドロキシカルボン酸としては、乳酸、グリコール酸、2−ヒドロキシ−n−酪酸、2−ヒドロキシカプロン酸、2−ヒドロキシ3,3−ジメチル酪酸、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸、2−ヒドロキシイソカプロン酸、p―ヒドロキシ安息香酸挙げられ、これらを1種または2種以上を用いても良い。
また、エステル基濃度が6.0mmol/g以上かつ酸価が10KOHmg/g以上であると、好ましい。
より好ましくは酸価10〜100KOHmg/g、更に好ましくは10〜200KOHmg/g、特に好ましくは10〜300KOHmg/gである。
また、エステル基濃度が6.0mmol/g以上かつ水酸基価が10以上であると、好ましい。
より好ましくは水酸基価10〜500KOHmg/g、更に好ましくは10〜800KOHmg/g、特に好ましくは10〜1000KOHmg/gである。
また、本発明におけるポリエステル系樹脂は、エステル基濃度が6.0mmol/g以上で、酸価が10KOHmg/g以上かつ水酸基価が10KOHmg/g以上であると、特に好ましい。
本発明におけるビニル樹脂とは、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体であり、ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリル酸エステル誘導体、ビニルエステル誘導体、マレイン酸ジエステル誘導体、(メタ)アクリルアミド誘導体、スチレン誘導体、ビニルエーテル誘導体、ビニルケトン誘導体、オレフィン誘導体、マレイミド誘導体、(メタ)アクリロニトリルが好適に挙げられる。ビニル樹脂としては、その中でも特に(メタ)アクリル酸エステル誘導体を重合して得られる(メタ)アクリル樹脂が特に好ましい。
フマル酸ジエステル誘導体の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、およびフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル誘導体の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、およびイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
本発明におけるビニル樹脂は、官能基を有することがこのましい。これは、希釈樹脂との相互作用により機械特性など成形体の物性を向上させることが可能となるからである。官能基としては、具体的にはハロゲン基(フッ素、塩素)、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、シラノール基、シアノ基等が挙げられ、これらを複数種有していてもかまわない。
また、本発明のビニル樹脂は、直鎖型ポリマーであっても分岐型ポリマーであってもよく、分岐型ポリマーの場合くし型でも星型でもかまわない。
本発明で使用するビニル樹脂の分子量は、数平均分子量が3000以下であることが好ましい。詳細な理由は不明であるが、数平均分子量が3000以下であれば、セルロース繊維への親和性が高まるためではないかと予想される。
本発明におけるビニル樹脂の数平均分子量が3000以下のとき、酸価が30KOHmg/g以上60KOHmg/g未満であるとより好ましい。
本発明におけるビニル樹脂の数平均分子量が3000以下のとき、水酸価が30KOHmg/g以上であると好ましく、50KOHmg/g以上であるとより好ましい。
本発明における変性エポキシ樹脂とは、エポキシ基を有し、水酸基価が100mgKOH/g以上である変性エポキシ樹脂である。
該変性エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂(B)とカルボキシル基又はアミノ基を有する化合物(C)とを反応させることで得ることができる。
本発明で用いるエポキシ樹脂(B)は、分子内にエポキシ基を有する化合物であって、後述するカルボキシル基又はアミノ基を有する化合物(C)と反応して、水酸基価が100mgKOH/g以上である変性エポキシ樹脂(A)を生成するものであればよく、その構造等に特に制限はない。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、p−tert−ブチルフェノールノボラック型エポキシ樹脂、ノニルフェノールノボラック型エポキシ樹脂、t−ブチルカテコール型エポキシ樹脂等の多価エポキシ樹脂等が挙げられ、更に1価のエポキシ樹脂としては、ブタノール等の脂肪族アルコール、炭素数11〜12の脂肪族アルコール、フェノール、p−エチルフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、p−ターシャリブチルフェノール、s−ブチルフェノール、ノニルフェノール、キシレノール等の1価フェノール類とエピハロヒドリンとの縮合物、ネオデカン酸等の1価カルボキシル基とエピハロヒドリンとの縮合物等が挙げられ、グリシジルアミンとしては、ジアミノジフェニルメタンとエピハロヒドリンとの縮合物等、多価脂肪族エポキシ樹脂としては、例えば、大豆油、ヒマシ油等の植物油のポリグリシジルエーテルが挙げられ、多価アルキレングリコール型エポキシ樹脂としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセリン、エリスリトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、トリメチロールプロパンとエピハロヒドリンとの縮合物等、更には特開2005−239928号公報記載の水性エポキシ樹脂等が挙げられ、これらは1種類で用いても、2種類以上を併用しても良い。
本発明におけるカルボキシル基又はアミノ基を有する化合物(C)は、上記エポキシ樹脂(B)と反応して水酸基価が100mgKOH/g以上である変性エポキシ樹脂を生成するものであればよく、カルボキシル基を有する化合物(C1)と、アミノ基を有する化合物(C2)と、カルボキシル基及びアミノ基を有する化合物(C3)のいずれか1種以上を用いることができる。
また、カルボキシル基又はアミノ基を有する化合物(C)においてさらに水酸基を有するカルボキシル基又はアミノ基を有する化合物(C4)は、エポキシ化合物(B)と反応した際に変性エポキシ樹脂(A)に高い水酸基価を付与できるため、特に好ましい。
本発明におけるカルボキシル基を有する化合物(C1)とは、カルボキシル基を一つ以上有する化合物である。カルボキシル基を一つ有する化合物として、具体的には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、クロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、イソプロピル酸、イソステアリン酸、ネオデカン酸、などの脂肪酸、安息香酸、メチル安息香酸、ジメチル安息香酸、トリメチル安息香酸、フェニル酢酸、4−イソプロピル安息香酸、2−フェニルプロパン酸、2−フェニルアクリル酸、3−フェニルプロパン酸、ケイ被酸などの芳香族カルボン酸等が挙げられる。カルボキシル基を二つ以上有する化合物として、具体的には、コハク酸、アジピン酸、テレフタレート酸、イソフタル酸、ピロメリット酸などのカルボン酸類、及びこれらの無水物を挙げることができる。さらに、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、クロルマレイン酸及びこれらのエステル等があり、ハロゲン化無水マレイン酸等、アコニット酸などのα,β−不飽和二塩基酸やジヒドロムコン酸等のβ,γ−不飽和二塩基酸が挙げられる。また、飽和二塩基酸およびその無水物として、フタル酸、無水フタル酸、ハロゲン化無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ニトロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、ハロゲン化無水フタル酸及びこれらのエステル等があり、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、ヘット酸、1,1−シクロブタンジカルボン酸、シュウ酸、コハク酸、コハク酸無水物、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,12−ドデカン2酸,2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物、4,4’−ビフェニルジカルボン酸等が挙げられる。
本発明におけるアミノ基を有する化合物(C2)とは、アミノ基を一つ以上有する化合物である。具体的には、アミノ基を一つ有する化合物として、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、N,N−ジメチル−2−プロパンアミン、アニリン、トルイジン、2−アミノアントラセンなどをあげることができる。2つ以上のアミノ基を有する化合物としては、エチレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,4−シクロヘキサンジアミン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、イソホロンジアミン、4,4’−シクロヘキシルメタンジアミン、ノルボルナンジアミン、ヒドラジン、ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、キシリレンジアミンなどをあげることができる。
本発明におけるカルボキシル基及びアミノ基を有する化合物(C3)とは、カルボキシル基とアミノ基を一つずつ以上有する化合物である。代表的にはアミノ酸が挙げられ、さらに水酸基を有しても構わない。具体的には、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスオアラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、アミノラク酸、テアニン、トリコロミン酸、カイニン酸等が挙げられる。
さらに水酸基を有する、カルボキシル基又はアミノ基を有する化合物(C4)とは、カルボキシル基またはアミノ基を有し、さらに水酸基を一つ以上有する化合物である。具体的には、グリコール酸、グリセリン酸、ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシラク酸、リンゴ酸、2,3−ジヒドロキシブタン二酸、クエン酸、イソクエン酸、メバロン酸、バントイン酸、リシノール酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、ヒドロキシフェニルプロパン酸、マンデル酸、ベンジル酸、ヒドロキシメチルアミン、ヒドロキシエチルアミン、ヒドロキシプロピルアミンなどが挙げられる。
本発明における水酸基価が100mgKOH/g以上である変性エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂(B)のエポキシ基とカルボキシル基又はアミノ基を有する化合物(C)のカルボキシル基又はアミノ基を反応させることで得ることができる。水酸基価が100mgKOH/gより少ない場合、セルロースとの親和性が低くなることから、セルロースナノファイバーへの解繊は進みにくいため、好ましくない。エポキシ基とカルボキシル基又はアミノ基の反応比は、水酸基価が100mgKOH/g以上生じ、かつ所望のエポキシ基量が残るように任意に設定すればよい。
使用する重合溶媒は特に制限はない。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、1−ブタノール、第3級ブタノール、イソブタノール、ジアセトンアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ブチルセロソルブ、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸イソブチル等が挙げられる。また、これらの溶媒は単独で使用しても良いし、混合して使用しても良い。
具体的には、三フッ化ホウ素、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ジメチルアミノピリジン、ピリジン、8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、トリフェニルホスフィンなどが挙げられる。
本発明において、解繊樹脂とセルロースの比率は任意に変更が可能である。微細化後にさらに硬化剤及び又は希釈用樹脂と混合する場合には、予め解繊樹脂中のセルロース濃度がある程度高いほうがより樹脂の強化の効果があげられる。一方で、解繊樹脂の比率が少なすぎると十分なセルロースの微細化効果を得ることができない。セルロースと解繊樹脂との組成物中のセルロースの比率は10質量%−90質量%、好ましくは30質量%−80質量%、より好ましくは40質量%−70質量%となる事である。
本発明において、解繊樹脂中でセルロースを微細化してセルロースナノファイバーを製造したのち、環状無水多塩基酸(A)をさらに添加して、解繊樹脂中でセルロースナノファイバーの含有する水酸基と環状無水多塩基酸(B)を反応させることで、変性セルロースナノファイバーを得ることができる。
R1が直鎖状あるいは分枝鎖状のアルキレン基、アルケニレン基の例としては、無水マロン酸、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水アジピン酸、無水ピメリン酸、無水スベリン酸、無水アゼライン酸、無水セバシン酸、無水マレイン酸が挙げられる。
R1が環状構造を有する置換基としては、5員環から10員環が挙げられ、複数の環状構造を有する多環構造でもよく、芳香環であってもかまわない。6員環を例にすると、以下のような骨格が挙げられる。
ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、メチルブテニルテトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。
解繊樹脂中でセルロースを微細化して得られるセルロースナノファイバーと、環状無水多塩基酸(A)とを反応させる場合、該解繊樹脂とセルロースナノファイバーの混練物に対して環状無水多塩基酸(A)を添加したのち、公知慣用の方法でセルロースナノファイバーの有する水酸基と環状無水多塩基酸(A)を反応させればよい。具体的には、混合しながら60〜140℃程度加熱すればよく、各種ニーダー、各種ミキサー、各種ミル、各種ホモジナイザー、ディゾルバー、グラインダー、各種押出機等、分散・攪拌・混練に用いられる機器等などが好適に使用可能である。
本発明において、セルロースナノファイバーと環状無水多塩基酸(A)の配合率は本発明の効果を損ねない範囲であれば任意であるが、セルロースナノファイバーの水酸基がXモル、解繊樹脂中の水酸基がYモル、環状無水多塩基酸(A)の酸無水物基がZモルであれば、(Z−Y)/Xが0.1から10の間が好ましく、0.2から7の間がさらに好ましく、0.3から5の間が最も好ましい。
上記工程を経ることで、本発明の変性セルロースナノファイバーを得ることができる。本発明における変性セルロースナノファイバーとは、セルロースナノファイバーが有する水酸基と環状無水多塩基酸(A)とを反応させて得られるものであり、以下に示す一般式(2)のような官能基を有する。
本発明におけるマスタバッチは、解繊樹脂と変性セルロースナノファイバーを含有する組成物である。該解繊樹脂が水酸基を有する場合は、環状無水多塩基酸(A)と反応した変性解繊樹脂であってもよい。本発明におけるマスタバッチは、セルロースの解繊工程及びセルロースナノファイバーの変性工程から精製を行わずにそのまま用いることができる。水や親水溶媒を使用しないため、該マスタバッチは非常に樹脂との親和性が高く、変性セルロースナノファイバー量が高濃度であっても希釈用樹脂に配合することが可能である。また、マスタバッチ、またはマスタバッチに硬化剤を添加したものをそのまま樹脂組成物として用いてもかまわない。
本発明の解繊樹脂及び希釈用樹脂がエポキシ基を有する樹脂を含有する場合、硬化剤を用いることができる。本発明における硬化剤として、潜在性硬化剤、ポリアミン化合物、ポリフェノール化合物及びカチオン系光開始剤等が挙げられる。
本発明における変性セルロースナノファイバーを含有するマスタバッチを、希釈用樹脂に配合することで、樹脂組成物とすることができる。本発明における変性セルロースナノファイバーを含有するマスタバッチを樹脂強化剤として希釈用樹脂に混合することで、得られる樹脂組成物の強度を向上させることが可能である。希釈用樹脂としてはマスタバッチに混合することができれば特に制限が無く、単量体であっても重合体であってもかまわず、熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂のいずれも使用することができる。また、一種類を用いてもよく、複数種の樹脂を組み合わせて用いてもかまわない。
前記樹脂組成物における変性セルロースナノファイバーの配合率は、本発明の効果を損なわない範囲であれば任意であり、変性前のセルロースナノファイバーと、環状無水多塩基酸(A)と、解繊樹脂及び希釈用樹脂(E)の合計を100質量%としたときに、好ましいセルロースナノファイバー量は0.1質量%〜30質量%である。
前記樹脂組成物には、本発明の効果が損なわれない範囲であれば、その用途に応じて従来公知の各種添加剤を含有しても良く、例えば、加水分解防止剤、着色剤、難燃剤、酸化防止剤、重合開始剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤(例えば、ヒンダードアミン等)、酸化防止剤、無機フィラー、有機フィラー等をあげることができる。
本発明の樹脂組成物に係る成形体を成形する方法については、特に限定されない。板状の製品を製造するのであれば、押し出し成形法が一般的であるが、平面プレスによっても可能である。この他、異形押し出し成形法、ブロー成形法、圧縮成形法、真空成形法、射出成形法等を用いることが可能である。またフィルム状の製品を製造するのであれば、溶融押出法の他、溶液キャスト法を用いることができ、溶融成形方法を用いる場合、インフレーションフィルム成形、キャスト成形、押出ラミネーション成形、カレンダー成形、シート成形、繊維成形、ブロー成形、射出成形、回転成形、被覆成形等が挙げられる。また、活性エネルギー線で硬化する樹脂の場合、活性エネルギー線を用いた各種硬化方法を用いて成形体を製造する事ができる。
本発明における樹脂組成物は、各種用途に好適に利用できる。例えば、自動車部品、航空機部品、電子・電気部品、建築材料、容器・包装部材、生活用品、スポーツ・レジャー用品等が挙げられるが、これらに限定される物ではない。
(合成例1) ポリエステル系樹脂1の製造
窒素ガス導入管、還流コンデンサ、攪拌機を備えた2Lのガラス製フラスコにジエチレングリコール758.2部(7.14mol、仕込みモル比0.53)、アジピン酸652.6部(4.47mol、仕込みモル比0.33)、無水マレイン酸183.9部(1.88mol、仕込みモル比0.14)を仕込み、窒素気流下に、加熱を開始した。内温200℃にて、常法にて脱水縮合反応を行った。酸価が13KOHmg/gになったところで、直ちに150℃まで冷却し、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを仕込み原料重量に対し100ppm添加した。さらに室温まで冷却し水酸基価89KOHmg/g、エステル基濃度9.07mmol/gのポリエステル系樹脂1を得た。
窒素ガス導入管、還流コンデンサ、攪拌機を備えた2Lのガラス製フラスコにエチレングリコール603.6部(9.74mol、仕込みモル比0.49)、無水コハク酸715.8部(7.16mol、仕込みモル比0.36)、無水マレイン酸280.6部(2.86mol、仕込みモル比0.15)を仕込み、窒素気流下に、加熱を開始した。内温200℃にて、常法にて脱水縮合反応を行った。酸価が65KOHmg/gになったところで、直ちに150℃まで冷却し、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを仕込み原料重量に対し100ppm添加した。さらに室温まで冷却し水酸基価60KOHmg/g、エステル基濃度12.6mmol/gポリエステル系樹脂2を得た。
エステル基濃度は下記計算式(1)により求めた。
生成エステル基量=アジピン酸 4.47mol×2 + 無水マレイン酸 1.88mol×2 = 12.70mol
次に、生成水量もエステル基と同様に仕込みモノマーの全量がエステル化反応するものとして計算した。
生成水量=(アジピン酸 4.47mol×2 + 無水マレイン酸 1.88mol) × 18.02 = 194.98
上記によりポリエステル系樹脂1のエステル基濃度は下記計算式(2)により求められる。
エステル基濃度(mmol/g)=12.70 mol / [1594.70−194.98] × 1000 = 9.07 ・・・(2)
酸価は、ポリエステル系樹脂1gを中和するのに必要な水酸化カリウムの重量(mg)を示しており、単位はmgKOH/gである。
テトラヒドロフランにポリエステル系樹脂を溶解して、0.1規定の水酸化カリウムメタノール溶液で滴定して求めた。
水酸基価は、ポリエステル系樹脂1g中のOH基のモル数と同じモル数の水酸化カリウムの重量(mg)を示しており、単位はmgKOH/gである。
13C−NMRスペクトルにおける、水酸基に由来するピークの面積値から求めた。測定装置は、日本電子製JNM−LA300を用い、試料の10wt%重クロロホルム溶液に緩和試薬としてCr(acac)3 10mgを加え、ゲートデカップリング法による13C−NMRの定量測定を行なった。積算は4000回行なった。
(製造例1) 樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1の製造
合成例1で合成したポリエステル系樹脂1を600g、日本製紙ケミカル社製のセルロースパウダー製品「KCフロックW−50GK」を400g、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入し、加圧しながら60rpmで600分間加圧混練を行ってセルロースの微細化処理を行い、樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1を得た。得られた混合物1を0.1g量り取り、0.1%の濃度となるようにアセトンに懸濁し、特殊機械工業(株)製TKホモミキサーA型を用いて15000rpm20分間分散処理を行い、ガラス上に広げてアセトンを乾燥し、走査型電子顕微鏡にてセルロースの微細化状態を確認した。繊維の短軸方向の長さが100nmより細かく解れているセルロースが存在したことから、セルロースの微細化が良好であることが分かった。
合成例2で合成したポリエステル系樹脂2を600g、日本製紙ケミカル社製のセルロースパウダー製品「KCフロックW−50GK」を400g、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入し、加圧しながら60rpmで600分間加圧混練を行ってセルロースの微細化処理を行い、樹脂とセルロースナノファイバーの混合物2を得た。得られた混合物2を0.1g量り取り、0.1%の濃度となるようにアセトンに懸濁し、特殊機械工業(株)製TKホモミキサーA型を用いて15000rpm20分間分散処理を行い、ガラス上に広げてアセトンを乾燥し、走査型電子顕微鏡にてセルロースの微細化状態を確認した。繊維の短軸方向の長さが100nmより細かく解れているセルロースが存在したことから、セルロースの微細化が良好であることが分かった。
(実施例1) 変性セルロースナノファイバー含有マスタバッチ1の製造
製造例1で得られた樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1を70.8g、無水コハク酸(関東化学製一級試薬)を59.2g、吉田製作所製200ml分解型ニーダーに投入し、ジャケット温度を100℃としながら60rpmで6時間反応を行い、変性セルロースナノファイバー含有マスタバッチ1を得た。得られたマスタバッチ1を0.1g量り取り、0.1%の濃度となるようにアセトンに懸濁し、特殊機械工業(株)製TKホモミキサーA型を用いて15000rpm20分間分散処理を行い、ガラス上に広げてアセトンを乾燥し、走査型電子顕微鏡にてセルロースの微細化状態を確認したところ、繊維の短軸方向の長さが100nmより細かく解れている変性セルロースナノファイバーが存在した。変性セルロースナノファイバーの置換度(DS)を測定したところ、0.35であった。
変性セルロースナノファイバーの置換度(DS)は、変性セルロースナノファイバーの製造において、セルロースナノファイバーのグルコース単位1モルあたりに反応した無水多塩基酸のモル数を示している。
置換度(DS)の測定には以下の方法を用いた。
変性セルロースナノファイバー組成物10gを200ml三角フラスコ中で、アセトン100gに分散した。ろ過を行い、ろ紙上の変性セルロースナノファイバーをアセトンで洗浄した。変性セルロースナノファイバーを取り出し、乾燥により変性セルロースナノファイバーの固形物を得た。この固形物を大阪ケミカル株式会社製ABSOLUTE MILL ABS−Wにて粉砕した。
100ml三角フラスコに、粉砕した変性セルロースナノファイバーを約0.5g、精秤した。
エタノール15ml、蒸留水5mlを加え室温で30分攪拌した。0.5N水酸化ナトリウム溶液10mlを加え、三角フラスコに冷却管を取り付け、80℃の湯浴中で60分攪拌した。その後、室温になるよう攪拌しながら冷却した。
得られた混合液に85%フェノールフタレインのエタノール溶液を数滴加えた後、0.1N塩酸水溶液で逆滴定し、加水分解により生成した多塩基酸量を測定した。
以下の計算式より変性セルロースナノファイバーの置換度(DS)を計算した。
DS=X/((Y−X×M)/162)
X:逆滴定で求めた多塩基酸のモル数
M:変性に使用した無水多塩基酸の分子量
Y:精秤した変性セルロースナノファイバーの重量
製造例2で得られた樹脂とセルロースナノファイバーの混合物2を72.0g、無水コハク酸(関東化学製一級試薬)を58.0g、吉田製作所製200ml分解型ニーダーに投入し、ジャケット温度を100℃としながら60rpmで6時間反応を行い、変性セルロースナノファイバー含有マスタバッチ2を得た。得られたマスタバッチ2を0.1g量り取り、0.1%の濃度となるようにアセトンに懸濁し、特殊機械工業(株)製TKホモミキサーA型を用いて15000rpm20分間分散処理を行い、ガラス上に広げてアセトンを乾燥し、走査型電子顕微鏡にてセルロースの微細化状態を確認したところ、繊維の短軸方向の長さが100nmより細かく解れている変性セルロースナノファイバーが存在した。変性セルロースナノファイバーの置換度(DS)を測定したところ、0.28であった。
製造例1で得られた樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1を82.9g、メチルテトラヒドロフタル酸無水物(DIC株式会社製 EPICLON B−570H)を47.1g、吉田製作所製200ml分解型ニーダーに投入し、ジャケット温度を130℃としながら60rpmで6時間反応を行い、変性セルロースナノファイバー含有マスタバッチ3を得た。得られたマスタバッチ3を0.1g量り取り、0.1%の濃度となるようにアセトンに懸濁し、特殊機械工業(株)製TKホモミキサーA型を用いて15000rpm20分間分散処理を行い、ガラス上に広げてアセトンを乾燥し、走査型電子顕微鏡にてセルロースの微細化状態を確認したところ、繊維の短軸方向の長さが100nmより細かく解れている変性セルロースナノファイバーが存在した。変性セルロースナノファイバーの置換度(DS)を測定したところ、0.24であった。
〔樹脂組成物の製造〕
実施例1で得られた変性セルロースナノファイバー含有マスタバッチ1を17.7g、DIC株式会製エポキシ樹脂 EPICLON850Sを150.0g、DIC株式会製エポキシ樹脂 EPICLON EXA−4850−150を150.0g、を混合した。混合は、プライミクス社製撹拌装置ラボリューションに同社製ネオミクサー撹拌翼4−2.5型を装着して12000回転で30分間撹拌することによって行っったのち、混合物を110℃で3時間加熱した。室温まで冷却した後、硬化剤としてBASF社製 LarominC260を68.1g添加し、さらに撹拌を行い、樹脂組成物1を得た。樹脂組成物1中の換算セルロースナノファイバーの含有率は1.0質量%となる。ここでの換算セルロースナノファイバーの含有率とは樹脂組成物1中に含まれる変性セルロースナノファイバーを製造するのに必要なセルロースナノファイバー量を樹脂組成物の重量で割った重量%のことである(以下同様)。
〔成形板及び試験片の作製〕
上記樹脂組成物1を真空チャンバーにて脱気を行い、型に注いで80℃で1時間加熱し硬化させ、150℃で3時間アフターキュアを行った。厚み6mmの注型成形板を得た。成形板に凝集物は見られなかった。
成形板より幅15mm、長さ120mmの試験片をダイヤモンドカッターにて切り出した。
〔曲げ強度試験〕
上記で得られた試験片に対して、インストロン社製万能試験機を用い、JIS−K−7074に基づき、3点曲げ方式でスパン90mm、試験速度5mm/min、室温23℃、湿度50%の雰囲気下の条件で曲げ強度試験を行い、最大応力の平均値(試験数5)を曲げ強度とした。144.5MPaであった。
実施例4において、マスタバッチ1を17.7gを、実施例2で得られた変性セルロースナノファイバー含有マスタバッチ2を17.4gに変更する以外は、実施例4と同様の操作を行い樹脂組成物2を得た。樹脂組成物2中の換算セルロースナノファイバーの含有率は1.0質量%となる。
成形板及び試験片の作製、曲げ試験を実施例6と同様に行った。樹脂組成物2から得られた成形板に凝集物は見られなかった。成形板の曲げ強度は、148.3MPaであった。
実施例4において、マスタバッチ1を17.7gを、実施例3で得られた変性セルロースナノファイバー含有マスタバッチ3を15.0gに変更する以外は、実施例4と同様の操作を行い樹脂組成物3を得た。樹脂組成物3中の換算セルロースナノファイバーの含有率は1.0質量%となる。
成形板及び試験片の作製、曲げ試験を実施例6と同様に行った。樹脂組成物3から得られた成形板に凝集物は見られなかった。成形板の曲げ強度は、145.1MPaであった。
〔比較変性セルロースナノファイバーの製造〕
日本製紙ケミカル社製のセルロースパウダー製品「KCフロックW−50GK」を真空乾燥機にて、110℃、4時間、乾燥を行った。0.533kPaで減圧乾燥した。 500mLのガラス製フラスコに、乾燥したセルロースパウダー20g、事前にモレキュラーシーブにて乾燥したトルエン100g、酢酸30g、2−ドデセン−1−イル−コハク酸無水物70g、ピリジン10gを投入し、窒素ガス導入管、還流コンデンサ、攪拌機をフラスコに接続した。投入物を撹拌して均一に分散させ、80℃で2時間反応させた。その後、室温まで冷却し、ろ過物がスラリー状になるまでろ過した。その後、アセトン100gで三回洗浄を行い、さらにイオン交換水で三回洗浄を行い比較変性セルロースナノファイバーの水スラリー物を得た。この比較変性セルロースナノファイバーの水スラリー物を固形分濃度が1%となるように水に分散させた。この分散液2000gを増幸産業製のグラインダー「セレンディピターMKCA6−3」にて、この水分散液を、30回、1500rpmで回転するディスク間を中央から外に向かって通過させた。さらに平均粒径1μmのジルコニアビーズを用いてウィリー・エ・バッコーフェン社製ビーズミル(型式:ECM−Pilot)にて、以下の条件にて分散を行った。
<解繊条件>
ベッセル容量: 1.5リットル
ビーズ充填量: 70%
流量: 2800g/min
周速: 13m/s
ベッセル冷却水温度: 8℃
処理時間: 30分
得られた分散液を乾燥し、綿状の比較変性セルロースナノファイバーを得た。走査型電子顕微鏡にてセルロースの微細化状態を確認したところ、繊維の短軸方向の長さが100nmより細かく解れている比較変性セルロースナノファイバーが存在した。変性セルロースナノファイバーの置換度(DS)を測定したところ、0.85であった。
〔比較樹脂組成物1の製造〕
この比較変性セルロースナノファイバーを9.0g、DIC株式会製エポキシ樹脂 EPICLON850Sを150.0g、DIC株式会製エポキシ樹脂 EPICLON EXA−4850−150を150.0g、を混合した。混合は、プライミクス社製撹拌装置ラボリューションに同社製ネオミクサー撹拌翼4−2.5型を装着して12000回転で30分間撹拌することによって行った。このとき、凝集物が確認された。さらに、30分間攪拌を行ったが、凝集物はなくならなかった。混合物を110℃で3時間加熱した。室温まで冷却した後、硬化剤としてBASF社製 LarominC260を68.1g添加し、さらに撹拌を行い、比較樹脂組成物1を得た。樹脂組成物5中の換算セルロースナノファイバーの含有率は1.0質量%となる。
〔成形板及び試験片の作製〕
実施例4と同様に成形板及び試験片を作製した。この際、成形板には凝集物がみられた。
〔曲げ強度試験〕
実施例4と同様に曲げ試験を行い、成形板の曲げ強度は、80.1MPaであった。
DIC株式会製エポキシ樹脂 EPICLON850Sを150.0g、DIC株式会製エポキシ樹脂 EPICLON EXA−4850−150を150.0g、を混合した。混合は、プライミクス社製撹拌装置ラボリューションに同社製ネオミクサー撹拌翼4−2.5型を装着して12000回転で30分間撹拌することによって行った。次に、硬化剤としてBASF社製 LarominC260を68.1g添加し、さらに撹拌を行い、比較樹脂組成物2を得た。
成形板及び試験片の作製、曲げ試験を実施例6と同様に行った。樹脂組成物6から得られた成形板に凝集物は見られなかった。成形板の曲げ強度は、131.6MPaであった。
製造例1で得られた樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1を9.4g、DIC株式会製エポキシ樹脂 EPICLON850Sを150.0g、DIC株式会製エポキシ樹脂 EPICLON EXA−4850−150を150.0g、を混合した。混合は、プライミクス社製撹拌装置ラボリューションに同社製ネオミクサー撹拌翼4−2.5型を装着して12000回転で30分間撹拌することによって行った。次に、硬化剤としてBASF社製 LarominC260を68.1g添加し、さらに撹拌を行い、比較樹脂組成物3を得た。比較樹脂組成物3中のセルロースナノファイバーの含有率は1.0質量%となる。
成形板及び試験片の作製、曲げ試験を実施例4と同様に行った。比較樹脂組成物3から得られた成形板に凝集物は見られなかった。成形板の曲げ強度は、139.2MPaであった。
比較例3において、製造例1で得られた樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1を9.4gを、製造例2で得られた樹脂とセルロースナノファイバーの混合物2を9.4gに変更する以外は、比較例3と同様の操作を行い、比較樹脂組成物4を得た。比較樹脂組成物4中のセルロースナノファイバーの含有率は1.0質量%となる。
成形板及び試験片の作製、曲げ試験を実施例4と同様に行った。比較樹脂組成物4から得られた成形板に凝集物は見られなかった。成形板の曲げ強度は、136.4MPaであった。
製造例1で得られた樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1を9.6g、DIC株式会製エポキシ樹脂 EPICLON850Sを150.0g、DIC株式会製エポキシ樹脂 EPICLON EXA−4850−150を150.0g、無水コハク酸(関東化学製一級試薬)を8.1g、混合した。この際の、樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1と、無水コハク酸の重量比は、実施例3における変性セルロースナノファイバーの組成物1を製造する際に原料として使用する、樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1と、無水コハク酸の重量比と同じである。混合は、プライミクス社製撹拌装置ラボリューションに同社製ネオミクサー撹拌翼4−2.5型を装着して12000回転で30分間撹拌することによって行った。混合物を110℃で3時間加熱した。室温まで冷却した後、硬化剤としてBASF社製 LarominC260を68.1g添加し、さらに撹拌を行い、比較樹脂組成物5を得た。比較樹脂組成物5中のセルロースナノファイバーの含有率は1.0質量%となる。
成形板及び試験片の作製、曲げ試験を実施例4と同様に行った。比較樹脂組成物5から得られた成形板に凝集物は見られなかった。成形板の曲げ強度は、139.8MPaであった。
比較例5において、製造例1で得られた樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1を9.6gを、製造例2で得られた樹脂とセルロースナノファイバーの混合物2を9.6gに、無水コハク酸(関東化学製一級試薬)を8.1gを、無水コハク酸(関東化学製一級試薬)を7.8gに変更する以外は、比較例5と同様の操作を行い比較樹脂組成物6を得た。この際の、樹脂とセルロースナノファイバーの混合物2と、無水コハク酸の重量比は、実施例2における変性セルロースナノファイバーの組成物2を製造する際に原料として使用する、樹脂とセルロースナノファイバーの混合物2と、無水コハク酸の重量比と同じである。比較樹脂組成物6中のセルロースナノファイバーの含有率は1.0質量%となる。
成形板及び試験片の作製、曲げ試験を実施例4と同様に行った。比較樹脂組成物6から得られた成形板に凝集物は見られなかった。成形板の曲げ強度は、138.6MPaであった。
比較例5において、無水コハク酸(関東化学製一級試薬)を8.1gを、メチルテトラヒドロフタル酸無水物(DIC株式会社製 EPICLON B−570H)を5.4gに変更する以外は、比較例5と同様の操作を行い、比較樹脂組成物6を得た。この際の、樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1と、メチルテトラヒドロフタル酸無水物の重量比は、実施例1における、変性セルロースナノファイバー含有マスタバッチ3を製造する際に原料として使用する、樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1と、メチルテトラヒドロフタル酸無水物の重量比と同じである。比較樹脂組成物6中のセルロースナノファイバーの含有率は1.0質量%となる。
成形板及び試験片の作製、曲げ試験を実施例4と同様に行った。比較樹脂組成物6から得られた成形板に凝集物は見られなかった。成形板の曲げ強度は、139.9MPaであった。
表中、CNFとはセルロースナノファイバーの略である。
表中におけるマスタバッチ1から3は、実施例1から実施例3で得られた変性セルロースナノファイバー含有マスタバッチ1から3を指す。
表中における変性セルロースナノファイバーとは比較例1で製造した変性セルロースナノファイバーを指す。
表中における混合物1及び2は、製造例1及び2で製造した樹脂とセルロースナノファイバーの混合物1及び2を指す。
表中における成形物中の換算CNF重量%とは、実施例4から6及び比較例1においては実施例4で説明した換算セルロースナノファイバーの含有率を指し、比較例2から7においては成形物中のセルロースナノファイバー含有率(重量%)を指す。
Claims (6)
- 解繊樹脂中でセルロースを微細化してセルロースナノファイバーを製造する工程と、解繊樹脂中でセルロースナノファイバーの有する水酸基と環状無水多塩基酸(A)を反応させて変性セルロースナノファイバーを得る工程とを有することを特徴とする、変性セルロースナノファイバーの製造方法。
- 請求項1または2に記載の変性セルロースナノファイバーの製造方法で得られることを特徴とする、変性セルロースナノファイバー。
- 解繊樹脂又は環状無水多塩基酸(A)によって変性された変性解繊樹脂と、請求項3に記載の変性セルロースナノファイバーを含有することを特徴とするマスタバッチ。
- 請求項4に記載のマスタバッチと、希釈用樹脂とを含有することを特徴とする、樹脂組成物。
- 請求項5に記載の樹脂組成物を成形してなる成形体。
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JP2013530450A JP5477516B1 (ja) | 2012-03-29 | 2013-03-28 | 変性セルロースナノファイバーの製造方法、変性セルロースナノファイバー、樹脂組成物及びその成形体 |
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JP6952539B2 (ja) * | 2017-09-04 | 2021-10-20 | 株式会社日本製鋼所 | リチウムイオン電池用セパレータの製造方法 |
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GB201804478D0 (en) * | 2018-03-21 | 2018-05-02 | Uea Enterprises Ltd | Composite materials |
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KR102069075B1 (ko) * | 2019-07-11 | 2020-01-22 | 한국화학연구원 | 천연고분자 나노섬유 수분산액을 이용한 향상된 기계적 물성을 갖는 생분해성 복합소재 및 이의 제조방법 |
CN113235290B (zh) * | 2021-05-27 | 2022-08-26 | 太原理工大学 | 一种醚键连接的多元羧基改性再生纤维素的制备方法 |
CN113861589B (zh) * | 2021-10-25 | 2023-06-16 | 天津科技大学 | 一种改性纤维素纳米纤丝/pvc复合材料的制备工艺 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005003450A1 (ja) * | 2003-07-08 | 2005-01-13 | Kansai Technology Licensing Organization Co., Ltd. | 脂肪族ポリエステル組成物の製造方法とそれに用いるパルプ及びセルロース系繊維並びにそのミクロフィブリル化方法 |
JP2009261993A (ja) * | 2008-04-22 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 多糖類の微細化方法、多糖類の修飾方法、多糖類、樹脂強化剤および樹脂組成物 |
JP2009293167A (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Nobuo Shiraishi | ナノ繊維の製造方法、ナノ繊維、混合ナノ繊維、複合化方法、複合材料および成形品 |
JP2011105799A (ja) * | 2009-11-13 | 2011-06-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 繊維複合材料、光学フィルム、光学フィルムの製造方法及びそれを用いた偏光板、液晶表示装置 |
WO2012043558A1 (ja) * | 2010-09-29 | 2012-04-05 | Dic株式会社 | セルロースの微細化方法、セルロースナノファイバー、マスタバッチ及び樹脂組成物 |
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---|---|---|---|---|
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---|---|---|---|---|
WO2005003450A1 (ja) * | 2003-07-08 | 2005-01-13 | Kansai Technology Licensing Organization Co., Ltd. | 脂肪族ポリエステル組成物の製造方法とそれに用いるパルプ及びセルロース系繊維並びにそのミクロフィブリル化方法 |
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