JP5457832B2 - 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents
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Description
a)ポリイソシアネートを、
b)イソシアネート基に対して反応性がある少なくとも2個の水素原子を有する化合物と、
c)発泡剤、
の存在下で反応させることによる硬質ポリウレタンフォームの製造方法であって、
イソシアネート基に対して反応性がある少なくとも2個の水素原子を有する化合物b)として、ポリエーテルアルコールb1i)中でのオレフィン性不飽和モノマーの現場重合によって調製され得る少なくとも1種のグラフトポリオールb1)を使用し、且つポリエーテルアルコールb1i)は、2〜4の官能価及び100〜250mgKOH/gの範囲のヒドロキシル価を有し、そのポリエーテル鎖が、プロピレンオキシドと、ポリエーテルアルコールb1i)に対して、20質量%以下のエチレンオキシドとを含み、そしてオレフィン性不飽和モノマーとして、>1:1〜4:1のアクリロニトリル:スチレンの割合であるアクリロニトリル及びスチレンを使用し、そして反応を、少なくとも1個のオレフィン性二重結合を有し、ポリエーテルアルコールb1i)と混和性がある少なくとも1種の化合物の存在下で行うことを特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造方法を提供する。
有機ポリイソシアネートa)として、芳香族多官能性イソシアネートが好ましい。
1)25℃でのポリオールの粘度は、50l/秒の剪断速度条件下、スピンドルCC25DIN(軸径:12.5mm;測定シリンダの内径:13.56mm)を使用する回転式粘度計のRheotecRC20によって測定された。
1:24時間後における要素の厚さに関して最小の変化
2:24時間後における要素の厚さに関して僅かな変化
3:24時間後における要素の厚さに関して顕著な変化。
エステル化触媒としてのジブチルスズジラウレート及び3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート(TMI)(1モルのベースポリオール当たりに0.8モル)を、80℃の温度条件下、<0.02質量%の水含有量を有するベースポリオールに撹拌しながら添加した。混合物を80℃で更に1時間撹拌した。次に、リン酸を添加して、触媒を失活させ、そして生成物を25℃に冷却し、酸化防止剤で安定化させた。
以下の実施例で使用されるグラフトポリオールを、連続法及び不連続法で調製した。両方の方法によるグラフトポリオールの合成は、公知であり、一連の実施例に記載されている。これにより、半バッチ法によるグラフトポリオールの合成は、例えば、EP439755等の特許に記載されている。半バッチ法の特定の形態は、グラフトポリオールを、例えばEP510533に記載されるように、反応の最初の充填でのシードとして更に使用する半バッチシード法である。二モードの粒径分布を有するグラフトポリオールの合成は、WO03/078496に記載されている。連続法によるグラフトポリオールの合成についても同様に、公知であり、例えばWO00/59971に記載されている。
半バッチ法によるグラフトポリオールの調製は、2段階撹拌器、内部冷却コイル及び電熱ジャケットを具備する2リットルのオートクレーブ中で行われた。反応の開始前に、反応器に、キャリアポリオールとマクロマーの混合物を充填し、窒素でフラッシュし、そして125又は130℃の合成温度まで加熱した。幾つかの合成において、グラフトポリオールを、キャリアポリオール及びマクロマーに加えて、反応の最初の充填に対してシードとして更に添加した。実験の他の群において、マクロマーの一部だけを、開始時に反応器に配置した。残りの量は、合成中、独立したシード流を介して反応器に導入された。
冷却器に使用する硬質フォームの製造(機械発泡)
種々のポリオール、安定剤、触媒を、水及び発泡剤と表1に示される割合で混合した。100質量部のポリオール成分を、Puromat(登録商標)HD 30高圧発泡機(Elastogran GmbH製)中において、表1に示される各量の、31.5質量%のNCO含有量及び200mPasの粘度(25℃)を有するジフェニルメタンジイソシアネート及びポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネートの混合物と混合した。反応混合物を、200cm×20cm×5cm又は40cm×70cm×9cmの寸法を有する金型に射出し、そして金型において発泡させた。これにより得られるフォームの特性及び指標を表1に報告した。
二重ベルト法によるポリウレタンサンドイッチ要素の製造
ポリオール成分を、表2に示される開始材料から製造し、そして二重ベルトプラントにおいて、31.0質量%のNCO含有量及び520mPasの粘度(25℃)を有するジフェニルメタンジイソシアネート及びポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネートの混合物と、示された混合比で反応させて、120mmの厚さを有するサンドイッチ要素を製造した。使用された原材料及びサンドイッチ要素の特性を表2に示した。この場合に記載された全てのフォームは、ドイツ工業規格4102に準拠する防火分類B2の要件を満たしていた。
ポリオール2:スクロース、グリセロール及びプロピレンオキシドを基礎とするポリエーテルアルコール、ヒドロキシル価:450mgKOH/g;
ポリオール3:トリメチロールプロパン及びプロピレンオキシドを基礎とするポリエーテルアルコール、ヒドロキシル価:160mgKOH/g;
ポリオール4:TDAvic、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを基礎とするポリエーテルアルコール、ヒドロキシル価:160mgKOH/g;
ポリオール5:TDAvic及びプロピレンオキシドを基礎とするポリエーテルアルコール、ヒドロキシル価:400mgKOH/g;
ポリオール6:ポリプロピレングリコールを基礎とするキャリアポリオール、すなわちマクロマー2において、1.1:1の質量比のアクリロニトリル及びスチレンを現場重合することによって調製され、72mgKOH/gのヒドロキシル価、50質量%の固体含有量を有するグラフトポリオール、ヒドロキシル価:145mgKOH/g、誘電率ε’(23℃、1000Hz)=5.0;
ポリオール7:トリメチロールプロパン及びプロピレンオキシドを基礎とするキャリアポリオール、すなわちマクロマー1において、3:1の質量比のアクリロニトリル及びスチレンを現場重合することによって調製され、80mgKOH/gのヒドロキシル価、45質量%の固体含有量を有するグラフトポリオール、ヒドロキシル価:160mgKOH/g、誘電率ε’(23℃、1000Hz)=5.1;
ポリオール8:TDAvic及びプロピレンオキシドを基礎とするキャリアポリオール、すなわちマクロマー1において、2:1の質量比のアクリロニトリル及びスチレンを現場重合することによって調製され、80mgKOH/gのヒドロキシル価、45質量%の固体含有量を有するグラフトポリオール、ヒドロキシル価:160mgKOH/g、誘電率ε’(23℃、1000Hz)=5.1;
ポリオール9:TDAvic及びプロピレンオキシドを基礎とするキャリアポリオール、すなわちマクロマー1において、3:1の質量比のアクリロニトリル及びスチレンを現場重合することによって調製され、80mgKOH/gのヒドロキシル価、45質量%の固体含有量を有するグラフトポリオール、ヒドロキシル価:160mgKOH/g、誘電率ε’(23℃、1000Hz)=5.3;
ポリオール10:トリメチロールプロパン及びプロピレンオキシドを基礎とするキャリアポリオール、すなわちマクロマー1において、3:1の質量比のアクリロニトリル及びスチレンを現場重合することによって調製され、80mgKOH/gのヒドロキシル価、45質量%の固体含有量を有するグラフトポリオール、ヒドロキシル価:160mgKOH/g、誘電率ε’(23℃、1000Hz)=5.0;
ポリオール11:トリメチロールプロパン及びプロピレンオキシドを基礎とするキャリアポリオール、すなわちマクロマー1において、1:2の質量比のアクリロニトリル及びスチレンを現場重合することによって調製され、80mgKOH/gのヒドロキシル価、45質量%の固体含有量を有するグラフトポリオール、ヒドロキシル価:160mgKOH/g;
ポリオール12:スクロース、グリセロール及びプロピレンオキシドを基礎とするポリエーテルアルコール、ヒドロキシル価:490mgKOH/g;
ポリオール13:エチレンジアミン及びプロピレンオキシドを基礎とするポリエーテルアルコール、ヒドロキシル価:770mgKOH/g;
マクロマー1:ソルビトール、プロピレンオキシド、約25%のエチレンオキシドを基礎とするポリエーテルアルコールの、3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート(TMI)付加体;ベースポリオールのヒドロキシル価:18mgKOH/g、誘電率ε’(23℃、1000Hz)=5.6;
マクロマー2:スクロース、プロピレンオキシドを基礎とするポリエーテルアルコールの、3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート(TMI)付加体;ベースポリオールのヒドロキシル価:25mgKOH/g、誘電率ε’(23℃、1000Hz)=5.6;
安定剤1:Tegostab(登録商標)B8462、Degussa社製;
安定剤2:72%のTegostab B8466(Degussa社製)、28%のDabco DC5103(Air Products社製);
触媒1:50%のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、20%の、BASF社製のLupragen(登録商標)N301及び30%の、BASF社製のLupragen(登録商標)N600の混合物;
触媒2:KX315、Elastogran GmbH製;
難燃剤1:35%のトリスクロロプロピルホスフェート、13%のジエチルエタンホスホネート及び34%のlxol B251の混合物(Solway社製)の混合物。
Claims (26)
- a)ポリイソシアネートを、
b)イソシアネート基に対して反応性がある少なくとも2個の水素原子を有する化合物と、
c)発泡剤、
の存在下で反応させることによる硬質ポリウレタンフォームの製造方法であって、
イソシアネート基に対して反応性がある少なくとも2個の水素原子を有する化合物b)として、ポリエーテルアルコールb1i)中でのオレフィン性不飽和モノマーの現場重合によって調製される少なくとも1種のグラフトポリオールb1)を使用し、
ポリエーテルアルコールb1i)は、2〜4の官能価及び100〜250mgKOH/gの範囲のヒドロキシル価を有し、そのポリエーテル鎖が、プロピレンオキシドと、ポリエーテルアルコールb1i)に対して、20質量%以下のエチレンオキシドとを含み、そしてオレフィン性不飽和モノマーとして、>1:1〜4:1のアクリロニトリル:スチレンの質量比でアクリロニトリル及びスチレンを使用し、
そして、反応は、ポリエーテルアルコールb1i)と混和性があり、且つ1000g/モル以上の分子量を有し、そして少なくとも1個の末端で、反応性のオレフィン性不飽和基を含む直鎖又は分岐のポリエーテルアルコールから選択される少なくとも1種の化合物b1ii)の存在下で行われ、
さらに前記化合物b)として、前記グラフトポリオールb1)と共に、3〜8の官能価及び100〜1200mgKOH/gの範囲のヒドロキシル価を有するポリエーテルアルコールを使用することを特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造方法。 - ポリエーテルアルコールb1i)が、二官能性〜四官能性アルコールに対するアルキレンオキシドの付加によって調製される請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルアルコールb1i)が、三官能性〜四官能性アルコールに対するアルキレンオキシドの付加によって調製される請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルアルコールb1i)におけるポリエーテル鎖が、ポリエーテルアルコールb1i)に対して、10質量%以下のエチレンオキシドを含む請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルアルコールb1i)が、トルエンジアミンへのアルキレンオキシドの付加によって調製される請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルアルコールb1i)が、エチレンジアミンへのアルキレンオキシドの付加によって調製される請求項1に記載の方法。
- 化合物b1ii)が、3000〜30000g/モルの分子量を有する請求項1に記載の方法。
- グラフトポリオールb1)が、グラフトポリオールb1)の質量に対して、少なくとも35質量%の固体含有量を有する請求項1に記載の方法。
- グラフトポリオールb1)が、2:1〜4:1のアクリロニトリル:スチレンの質量比で、アクリロニトリルとスチレンの混合物を重合することによって調製される請求項1に記載の方法。
- グラフトポリオールb1)が、40〜150mgKOH/gのヒドロキシル価を有する請求項1に記載の方法。
- グラフトポリオール粒子の分布が、0.1〜8μmの範囲、好ましくは0.1〜2μmの範囲に最大値を有する請求項1に記載の方法。
- グラフトポリオール粒子が、明確に分けられた2モードの粒径を有する請求項1に記載の方法。
- 化合物b1ii)が、ポリエーテルアルコールb1i)を、少なくとも1個のオレフィン性不飽和基を有する化合物と反応させることによって調製される請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルアルコールb1i)が、二官能性〜八官能性アルコールに対するアルキレンオキシドの付加によって調製される請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルアルコールb1i)が、四官能性〜八官能性アルコールに対するアルキレンオキシドの付加によって調製される請求項1に記載の方法。
- 化合物b1ii)が、ポリエーテルアルコールb1i)と、少なくとも1個のオレフィン性二重結合を含む有機酸、少なくとも1個のオレフィン性二重結合を含む有機酸の無水物又は少なくとも1個のオレフィン性二重結合を含む有機エステルと、の反応生成物である請求項1に記載の方法。
- 化合物b1ii)が、ポリエーテルアルコールと、少なくとも1個のオレフィン性二重結合を含むイソシアネートとの反応生成物である請求項1に記載の方法。
- イソシアネート基に対して反応性がある少なくとも2個の水素原子を有する化合物b)が、成分b)の質量に対して、10〜25質量%の成分b1)を含む請求項1に記載の方法。
- 成分b)が、10〜25質量%の成分b1)と、25〜65質量%のスクロース開始ポリエーテルアルコールb2)と、10〜40質量%の、芳香族アミン又は3価のアルコールによって開始されるポリエーテルアルコールb3)と、を含む請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルアルコールb3)が、トルエンジアミンによって開始された請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルアルコールb3)が、トリメチロールプロパンによって開始された請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルアルコールb3)が、グリセロールによって開始された請求項1に記載の方法。
- 発泡剤c)が、少なくとも1種の炭化水素を含む請求項1に記載の方法。
- 発泡剤c)が、少なくとも4個の炭素原子を有する少なくとも1種の脂肪族炭化水素を含む請求項1に記載の方法。
- 発泡剤c)が、少なくとも4個の炭素原子を有する少なくとも1種の脂肪族炭化水素及び水を含む請求項1に記載の方法。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載の方法により製造される硬質ポリウレタンフォーム
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