JP5453100B2 - 特定の冷却によるアセトンシアンヒドリンおよびその後続製造物の製造方法 - Google Patents
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Description
A.アセトンとシアン化水素酸を反応器内で接触させて反応混合物を得、反応混合物を循環させてアセトンシアンヒドリンを得る工程と、
B.各々の場合に反応混合物に対して少なくとも数質量%、好ましくは少なくとも10質量%、特に50質量%、より好ましくは少なくとも70質量%の反応混合物を、冷却器の冷却領域に流すことによって冷却する工程であって、冷却器が1つの冷却エレメントおよび少なくとも2つの冷却エレメントを含む工程と、
C.反応器から得られたアセトンシアノヒドリンの少なくとも一部を排出する工程とを含む、アセトンシアンヒドリンを製造するための方法であって、
冷却器の全内部容量に対する冷却器の冷却領域の容量が、冷却器の冷却エレメントまたは少なくとも2つの冷却エレメント容量より大きい方法に関する。
a.本発明による方法によってアセトンシアノヒドリンを製造する工程と、
b.アセトンシアノヒドリンと無機酸を接触させて、メタクリルアミドを得る工程と、
c.メタクリルアミドとアルコールを接触させて、メタクリル酸アルキルを得る工程と、
d.メタクリル酸アルキルを場合によって精製する工程とを含む方法に関する。
α)本発明による方法によってアセトンシアノヒドリンを製造する工程と、
β)アセトンシアノヒドリンと無機酸を接触させて、メタクリルアミドを得る工程と、
γ)メタクリルアミドと水を反応させて、メタクリル酸を与える工程とを含む方法に関する。
−アセトンシアノヒドリンを製造するためのプラントエレメントと、その後に
−メタクリルアミドを製造するためのプラントエレメントと、その後に
−メタクリル酸アルキルを製造するためのプラントエレメントと、場合によってその後に
−メタクリル酸アルキルを精製するためのプラントエレメントと、場合によってその後に
−重合のためのプラントエレメントと、場合によってその後に
−仕上げのためのプラント部品とを含む、メタクリル酸アルキルを製造するための装置であって、
アセトンシアノヒドリンを製造するためのプラントエレメントは、冷却器を備えたループ型反応器を含み、冷却器は、そこに流すことができる冷却領域、および冷却エレメントを含む装置に関する。流体を誘導する形で接続されたとは、この文脈において、気体、液体および気体−液体混合物または他の自由流動物質を誘導できることを意味する。冷却器または冷却領域、および冷却エレメントまたは複数の冷却エレメントの好適な実施態様に関しては、本文におけるこの対象に関する記述が参照される。
A1)本発明による方法によってメタクリル酸アルキルを製造する工程と、
A2)メタクリル酸アルキル、および場合によってコモノマーを重合する工程と、
A3)メタクリル酸アルキルを後処理する工程とを含む方法に関する。
この方法エレメントにおいて、アセトンシアノヒドリンは、周知の方法によって製造される(例えば、Ullmann‘s Enzyklopaedie der technischen Chemie、4th Edition、Volume 7参照)。反応物質として、アセトンおよびシアン化水素酸がしばしば用いられる。この反応は発熱反応である。この反応で形成されたアセトンシアノヒドリンの分解を防止するために、典型的には、反応熱が好適な装置によって除去される。反応を、基本的に、バッチ方法として、または連続方法として実施することができる。連続方法が好適なときは、反応は、適切に装備されたループ型反応器内でしばしば実施される。
本発明に関連して使用することができるさらなる方法エレメントにおいて、前の段階で例えばアセトンとシアン化水素酸の反応から得られたアセトンシアノヒドリンが、蒸留後処理される。安定化された粗製アセトンシアノヒドリンは、対応するカラムによって低沸点成分が除かれる。好適な蒸留方法を、例えば、ただ1つのカラムによって実施することができる。
メタクリル酸またはメタクリル酸のエステルの製造に際してしばしば提供されるさらなる方法エレメントにおいて、アセトンシアノヒドリンは、加水分解される。一連の反応後の異なる温度レベルにおいて、これは、製造物としてメタクリルアミドを形成する。
方法エレメントを構成し、本発明による方法に関連して本発明に使用することができるさらなる工程は、メタクリルアミドのメタクリル酸への加水分解、およびそれに続くメタクリル酸エステルへのエステル化である。この反応を1つ以上の加熱されたタンク、例えば蒸気加熱されたタンクにおいて実施することができる。しかし、多くの場合、エステル化を少なくとも2つの連続タンクのみならず、例えば3つまたは4つ以上の連続タンクにおいて実施すると有利であることが判明した。この場合、メタクリルアミドの溶液が、タンク、または2つ以上のタンクから成る一連のタンクを有する第1のタンクに導入される。
ここに示す方法において、本発明の主題を、以下に示す方法エレメントに記載されるように、メタクリル酸またはメタクリル酸エステルを予備精製するための方法と併せて使用することもできる。例えば、非常に純度の高い製造物を得るために、基本的には、粗製メタクリル酸または粗製メタクリル酸エステルにさらなる精製を施すことができる。さらなる方法エレメントを構成する当該精製は、例えば、一段階であり得る。しかし、多くの場合において、当該精製が少なくとも2つの段階を含み、その場合に、製造物の低沸点成分がここに記載される第1の予備精製で除去されると有利であることが判明した。この目的で、粗製メタクリル酸エステルまたは粗製メタクリル酸は、最初に、低沸点成分および水を除去することができる蒸留カラム内に移される。この目的で、粗製メタクリル酸エステルは、蒸留カラムに送られ、その場合に、添加は、例えば、カラムの上半分で実施される。カラムの底は、例えば、約50から約120℃の壁温が達成されるようにして水蒸気で加熱される。精製は、減圧下で実施される。カラム内の圧力は、エステルの場合は、好ましくは約100から約600mbarである。カラム内の圧力は、酸の場合は、好ましくは約40から約300mbarである。
メタクリル酸エステルの高度精製では、予備精製された粗製メタクリル酸エステルに別の蒸留が施される。これは、純粋なメタクリル酸エステルを得るために、蒸留カラムを利用して、粗製メタクリル酸エステルからその高沸点成分を除去する。この目的で、粗製メタクリル酸エステルは、当業者に既知の方法で、蒸留カラムに導入され、ときにはその下半分に導入される。
ここに示されている方法において、例えば、さらなる方法エレメントにおいて、方法で得られた使用済硫酸を後に方法に返送するために、精製することが賢明であり得る。この場合、例えば、エステル化から得ることができる使用済硫酸を含む流れを浮遊容器において水蒸気と接触させることができる。これを実施するときに、存在する固体の少なくとも一部を液体の表面に堆積させ、これらの堆積固体を分離することができる。続いて、蒸気は、好ましくは水冷の熱交換器で凝縮され、冷却され、エステル化反応に返送される。
ループ型反応器26を備えた図8に対応する反応装置において、HCNとアセトンを触媒としてのジエチルアミンの存在下で10℃にて反応させた。反応条件を以下の表に示す。
Claims (15)
- A.アセトンとシアン化水素酸を反応器内で接触させて反応混合物を与え、反応混合物を循環させてアセトンシアノヒドリンを得る工程と、
B.反応混合物の少なくとも一部として少なくとも70質量%を、冷却器の冷却領域に、冷却器内で0.1から2時間の滞留時間で流すことによって冷却する工程であって、冷却器が1つの冷却エレメントまたは少なくとも2つの冷却エレメントを含む工程と、
C.得られたアセトンシアノヒドリンの少なくとも一部を反応器から排出する工程とを含む、アセトンシアノヒドリンを製造するための方法であって、
冷却器の全内部容量に対して、冷却器の冷却領域の容量が、冷却器の冷却エレメントまたは少なくとも2つの冷却エレメントの容量より大きい方法。 - 反応混合物の一部が、少なくとも冷却中に、主流れ方向と異なる冷却器流れ方向に流れる、請求項1に記載の方法。
- 冷却器流れ方向が、反応混合物を偏向させることによって得られる、請求項2に記載の方法。
- 偏向が、冷却器に設けられた、または冷却器に接続された偏向手段によって実施される、請求項3に記載の方法。
- 偏向手段が、注入エレメントもしくは衝突エレメント、またはその両方である、請求項4に記載の方法。
- 偏向手段が、冷却領域に設けられる、請求項4または5に記載の方法。
- 冷却エレメントが、冷媒を流すことができる長形中空体である、請求項1から6までのいずれか一項に記載の方法。
- 冷却エレメントが、棒状または板状構成を有する、請求項7に記載の方法。
- 冷却エレメントが、管束である、請求項7または8に記載の方法。
- 冷却器における反応混合物の滞留時間が、0.2から1.5時間の範囲である、請求項1から9までのいずれか一項に記載の方法。
- メタクリル酸アルキルエステルを製造するための方法であって、
a.請求項1から10までのいずれか一項に記載の方法によってアセトンシアノヒドリンを製造する工程と、
b.アセトンシアノヒドリンと無機酸を接触させて、メタクリルアミドを得る工程と、
c.メタクリルアミドとアルコールを接触させて、メタクリル酸アルキルエステルを得る工程と、
d.メタクリル酸アルキルエステルを場合によって精製する工程とを含む方法。 - メタクリル酸を製造するための方法であって、
α)請求項1から10までのいずれか一項に記載の方法によってアセトンシアノヒドリンを製造する工程と、
β)アセトンシアノヒドリンと無機酸を接触させて、メタクリルアミドを得る工程と、
γ)メタクリルアミドと水を反応させて、メタクリル酸を与える工程とを含む方法。 - 流体を誘導する形で互いに接続された、
−アセトンシアノヒドリンを製造するためのプラントエレメントと、その後に
−メタクリルアミドを製造するためのプラントエレメントと、その後に
−メタクリル酸アルキルエステルを製造するためのプラントエレメントと、場合によってその後に
−メタクリル酸アルキルエステルを精製するためのプラントエレメントと、場合によってその後に
−重合のためのプラントエレメントと、場合によってその後に
−仕上げのためのプラント部品とを含む、メタクリル酸アルキルエステルを製造するための装置であって、
アセトンシアノヒドリンを製造するためのプラントエレメントは、冷却器を備えたループ型反応器を含み、冷却器は、そこに流すことができる冷却領域、および冷却エレメントを含む装置で実施される、請求項11に記載の方法。 - 少なくとも部分的にメタクリル酸アルキルエステルを基礎とするポリマーを製造するための方法であって、
a)請求項11または13に記載の方法によってメタクリル酸アルキルエステルを製造する工程と、
b)メタクリル酸アルキルエステルおよび場合によってコモノマーを重合する工程と、
c)メタクリル酸アルキルエステルを後処理する工程とを含む方法。 - 重合がラジカル重合によって実施される、請求項14に記載の方法。
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