JP5441704B2 - 反応性接着剤 - Google Patents
反応性接着剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5441704B2 JP5441704B2 JP2009537574A JP2009537574A JP5441704B2 JP 5441704 B2 JP5441704 B2 JP 5441704B2 JP 2009537574 A JP2009537574 A JP 2009537574A JP 2009537574 A JP2009537574 A JP 2009537574A JP 5441704 B2 JP5441704 B2 JP 5441704B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- polymer
- group
- mol
- molecular weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
- C08J5/124—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using adhesives based on a macromolecular component
- C08J5/125—Adhesives in organic diluents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
- C08G18/6423—Polyalkylene polyamines; polyethylenimines; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
- C09J201/02—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
即ち、本発明は、実質的には、下記の成分(A)及び(B)並びに所望による添加剤、補助剤及び/又は触媒を含有する2成分結合剤系に存する:
(A)少なくとも2個のマイケル受容体基を有する少なくとも1種のポリマーであって、1000〜1000000g/molの数平均分子量(Mn)を有する該ポリマーを含有する成分、及び
(B)少なくとも2個の第一又は第二アミノ基又はブロック化アミノ基を有する少なくとも1種のポリマー又はオリゴマーであって、2個の末端アミノ基を有する該ポリマー又はオリゴマーを含有する成分。
α,β−不飽和カルボニル化合物(例えば、α,β−不飽和アルデヒド又はケトン等)、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導体、クロトン酸誘導体、イタコン酸誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、シトラコン酸誘導体、桂皮酸誘導体、α−スルホ−又はホスホ置換不飽和化合物(例えば、ビニルスルホン酸誘導体及びビニルホスホン酸誘導体等)及びニトロ−スチレン誘導体。
(式中、R4、R5、R6及びR7は相互に独立して、H、アルキル基又はシクロアルキル基を示し、Zは、2個よりも多くの炭素原子を有する線状又は分枝状の飽和又は不飽和アルキレン鎖を示す)。
R8R9N−Y−NR10R11
(式中、R8、R9、R10及びR11は相互に独立して、H、アルキル基又はシクロアルキル基を示し、Yは、3個よりも多くの炭素原子(好ましくは4個よりも多くの炭素原子)を有する飽和又は不飽和シクロアルキル基を示す)
H2N−(CH2CH2−NH)X−CH2CH2−NH2
(式中、xは2より大きくて、10よりも小さな数を示す)
1)ヘンリー・リー及びクリス・ネヴィレ、「エポキシ樹脂便覧」、第7章、第7−1頁〜第7−33頁、マグローヒル・ブックカンパニー(ニューヨーク)発行;1967年、及び
2)クレイトンA.メイ、「エポキシ樹脂」、第466頁〜第468頁、マルセル・デッカー社(ニューヨーク)発行;1988年。
1)ヘンリー・リー及びクリス・ネヴィレ、「エポキシ樹脂便覧」、第10章、第10−1頁〜第10−23頁、マグローヒル・ブックカンパニー(ニューヨーク)発行;1967年、及び
2)クレイトンA.メイ、「エポキシ樹脂」、第469頁、マルセル・デッカー社(ニューヨーク)発行;1988年。
塩化メチレン、トリクロロエチレン、トルエン、キシレン、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸イソブチル、メチルイソブチルケトン、酢酸メトキシブチル、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジクロロベンゼン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、ジオキサン、酢酸エチル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、2−エチルヘキシルアセテート、グリコールジアセテート、ヘプタン、ヘキサン、イソオクタン、酢酸イソプロピル、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、テトラクロロエチレン及びこれらの溶剤の2種以上の混合溶剤。
1)「フーベン−ウェイル」、第XI/1巻(1957年)、第277頁以降、及び
2)パタイ、「アミノ基の化学」、第61頁〜第65頁、インターサイエンス社(ニューヨーク);1968年。
脂環式アミン(例えば、ジアザビシクロオクタン(DABCO)等)、脂肪族第三アミン(例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−メチルジイソプロピルアミン及びN−ブチルジエタノールアミン等)、アミジン(例えば、ジアザビシクロノネン(DBN)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)等)、グアニジン(例えば、N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジン等)、ピリジン誘導体(例えば、2,3,4−ビニルピリジンのコポリマー等)、及びアミン含有アクリレート(例えば、2−ジメチルアミノエチルアクリレート、2−ジエチルアミノエチルアクリレート及び3−ジメチルアミノプロピルアクリレート等)のコポリマー。
溶融粘度は、エップレヒト社製のICI円錐プレート粘度計(円錐型D)を用いて測定した。
また、引張測定は、DIN 53504に従っておこなった。
「ポリオールA」;ヘンケル社製の液状ポリエステルポリオール(官能価:2、OH価:58)。
「ポリオールB」;ヘンケル社製の液状ポリエステルポリオール(官能価:2、OH価:140)。
「ポリオールC」;デグッサ社製の製品「ダイナコル 7150」(43のOH価を有する非晶質ポリエステルポリオール)
「ポリオールD」;デグッサ社製の製品「ダイナコル 7360」(28のOH価を有する結晶質ポリエステルポリオール)
「ルプラナート(Lupranat)MIS」;BASF社製のジフェニルメタンジイソシアネート(異性体混合物)
「MDI」;バイエル社製の「デスモデュール44M」(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート)
「HEA」;2−ヒドロキシエチルアクリレート
「トーン(Tone)M−100」;ドウ社製のカプロラクトンアクリレート
「デスモフェン(Desmophen)VPLS 2965」;バイエル社製のケチミン
「ジェファミン(Jeffamine)T 403」;フンツマン社製のトリメチロールプロパン−ポリ(オキシプロピレン)−トリアミン
「GLYMO」;デグッサ社製の3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン
「BHT」;3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン
「TEPA」;バイエル社製のテトラエチレンペンタミン
「CPP−フィルム」;ノルデニア社製のポリプロピレンキャストフィルム「PP0946.080型」(厚さ:50μm)
「PET−フィルム」;ミツビシ社製のポリエチレンテレフタレートフィルム「RNK 12型」(厚さ:12μm)
攪拌機、温度計及び不活性ガスの流入/排出弁を具備した4つ口フラスコ(容量:1リットル)内へポリオールA(120g)、ポリオールB(100g)及びポリオールC(80g)を導入し、該混合物を、10 mbar 未満の圧力下において120℃で1時間にわたって溶融/乾燥させた。フラスコ内を乾燥窒素で換気した後、フラスコ内の温度を90℃まで低下させ、MDI(82g)を添加した。得られた混合物を100℃で撹拌した。1時間後、NCOの量は2.31重量%になった。次いで、BHT(0.4g)を添加して均質化させ、さらに、100〜120℃の温度での撹拌下においてHEA(24.4g)を添加して、NCOの量を0.1重量%未満にした。得られたプレポリマーの粘度は9000mPa・s/125℃であった。
実施例1において調製したプレポリマー(90g)を、室温での撹拌下において、酢酸エチル(100g)中へ溶解させた。得られた溶液(50g)中へジェファミンT−403(1.73g)を添加し、得られた混合物を均質化処理に1分間付した。この混合物を、エリクセン社製のドクターブレード(間隙:500μm)を用いてシリコーン紙上に塗布し、該塗布紙を室温下での空気中において乾燥させ、塗布層の溶融粘度を経時的測定した。125℃で測定した5時間後及び24時間後における溶融粘度はそれぞれ15Pa・s及び189Pa・sであった。4日後におけるフィルムの最終的な引張強さ及び破断点伸びはそれぞれ5N/mm2及び750%であった。
実施例1において調製したプレポリマー(90g)を、室温での撹拌下において、酢酸エチル(100g)中へ溶解させた。得られた溶液(25g)中へPEI(0.12g)を添加し、得られた混合物を均質化処理に1分間付した。この混合物を、ドクターブレード(間隙:500μm)を用いてシリコーン紙上に塗布し、該塗布紙を室温下での空気中において乾燥させた。室温で4日間貯蔵させた後のフィルムの引張剪断強さ及び破断点伸びはそれぞれ7N/mm2及び360%であった。
攪拌機、温度計及び不活性ガスの流入/排出弁を具備した4つ口フラスコ(容量:1リットル)内へポリオールA(120g)、ポリオールB(70g)、ポリオールC(80g)及びポリオールD(80g)を導入し、該混合物を、10 mbar 未満の圧力下において120℃で1時間にわたって溶融/乾燥させた。フラスコ内を乾燥窒素で換気した後、フラスコ内の温度を90℃まで低下させ、MDI(58.1g)を添加した。得られた混合物を100℃で撹拌した。1時間後、NCOの量は1.80重量%になった。次いで、BHT(0.35g)及びHEA(17.8g)を添加し、NCOの量が0.1重量%未満になるまで撹拌を続行した。得られたプレポリマーの粘度は32000mPa・s/125℃であった。
実施例4において調製したプレポリマー(103g)を、室温での撹拌下において、酢酸エチル(100g)中へ溶解させた。得られた溶液(25g)中へPEI(0.13g)を添加し、得られた混合物を均質化処理に1分間付した。この混合物を、エリクセン社製のドクターブレード(間隙:500μm)を用いてシリコーン紙上に塗布し、該塗布紙を室温下での空気中において乾燥させた。室温で14日間貯蔵させた後のフィルムの引張強さ及び破断点伸びはそれぞれ11.2N/mm2及び205%であった。
実施例4において調製したプレポリマー(104g)を、室温での撹拌下において、酢酸エチル(100g)中へ溶解させた。得られた溶液(25g)中へTEPA(0.5g)を添加し、得られた混合物を均質化処理に1分間付した。ブナ材試験片(ロッコル社製;100mm(長さ)×25mm(幅)×5mm(厚さ))を、上記溶液を用いて重ねて接着させた(重なり長さ:10mm)。該試験片を室温で14日間貯蔵させた後、引張剪断強さを測定したところ、6.4N/mm2であり、ブナ材は部分的に破断した。
実施例4において調製したプレポリマー(103g)を、室温での撹拌下において、酢酸エチル(100g)中へ溶解させた。得られた溶液(25g)中へ「デスモフェンVPLS 2965」(0.87g)を添加し、得られた混合物を均質化処理に1分間付した。ブナ材試験片(100mm(長さ)×25mm(幅)×5mm(厚さ))を、上記溶液を用いて重ねて接着させた(重なり長さ:10mm)。該試験片を室温で14日間貯蔵させた後、引張剪断強さを測定したところ、5N/mm2であった。
攪拌機、温度計及び不活性ガスの流入/排出弁を具備した4つ口フラスコ(容量:1リットル)内へポリオールA(70g)、ポリオールB(70g)、ポリオールC(80g)及びポリオールD(80g)を導入し、該混合物を、10 mbar 未満の圧力下において120℃で1時間にわたって溶融/乾燥させた。フラスコ内を乾燥窒素で換気した後、フラスコ内の温度を90℃まで低下させ、MDI(58.1g)を添加した。得られた混合物を100℃で撹拌した。1時間後、NCOの量は1.80重量%になった。次いで、BHT(0.4g)及び「トーン−M−100」(53.5g)を添加し、NCOの量が0.1重量%未満になるまで撹拌を続行した。得られたプレポリマーの粘度は20500mPa・s/125℃であった。
実施例8において調製したプレポリマー(35g)を、室温での撹拌下において、酢酸エチル(35g)中へ溶解させた。得られた溶液(20g)中へTEPA(0.34g)を添加し、得られた混合物を均質化処理に1分間付した。この混合物を、エリクセン社製のスパイラルドクターブレード(K 手動塗布機 620;K−スタブno.1)を用いてPETフィルム上に塗布し、空気を注意深く吹き付けながら溶剤を蒸発させた後、直ちに、表面をコロナ放電処理に付したCPPフィルムのシートを貼り付け、圧力を均等に印加し、気泡を加圧ローラー(ヘンケル社製)で除去した後、室温下で貯蔵した。この複合フィルムから幅が15mmのストリップを切り取り、該複合フィルムの接着強さ、引張試験機(インストロン 4301)を用いる90°剥離試験によって測定した。試験速度は100mm/分とした。室温下で1日貯蔵した後の測定値は5N/15mmであった。
実施例8において調製したプレポリマー(35g)を、室温での撹拌下において、酢酸エチル(35g)中へ溶解させた。得られた溶液(20g)中へPEI(0.1g)を添加し、得られた混合物を均質化処理に1分間付した。この混合物を、エリクセン社製のスパイラルドクターブレードを用いてPETフィルム上に塗布し、空気を注意深く吹き付けながら溶剤を蒸発させた後(約3分間)、直ちに、表面をコロナ放電処理に付したCPPフィルムのシートを貼り付け、圧力を均等に印加し、気泡を加圧ローラー(ヘンケル社製)で除去した後、室温下で貯蔵した。この複合フィルムから幅が15mmのストリップを切り取り、該複合フィルムの接着強さ、引張試験機(インストロン 4301)を用いる90°剥離試験によって測定した。試験速度は100mm/分とした。室温下で1日貯蔵した後の測定値は10N/15mmであり、PETフィルムには裂け目が見られた。
実施例8において調製したプレポリマー(35g)を、室温での撹拌下において、酢酸エチル(35g)中へ溶解させた。得られた溶液(20g)中へPEI(0.1g)を添加し、得られた混合物を均質化処理に1分間付した。この混合物を、エリクセン社製のスパイラルドクターブレードを用いてアルミニウム/PET複合フィルム(該複合フィルムは、厚さ12μmのアルミニウム箔(ノルスク・ヒドロ社製)と厚さ12μmのPETフィルム(ミツビシ社製の「RNK 12」)を、ヘンケル社製の「リオフォル(Liofol) UK 3640/6800」を用いて貼合せたものである)のアルミニウム表面上に塗布し、加温空気を注意深く吹き付けながら溶剤を蒸発させた後、直ちに、表面をコロナ放電処理に付したCPPフィルムのシートを貼り付け、圧力を均等に印加し、気泡を加圧ローラー(ヘンケル社製)で除去した後、室温下で貯蔵した。この複合フィルムから幅が15mmのストリップを切り取り、アルミニウムに対するポリプロピレン複合材の接着強さを、引張試験機(インストロン 4301)を用いる90°剥離試験によって測定した。試験速度は100mm/分とした。室温下で1日及び7日間貯蔵した後の測定値はそれぞれ6N/15mm及び8N/15mmであった。
実施例11において調製した溶液中へ、固形分に基づいて1重量%の「GLYMO」をさらに添加した。この混合物を、エリクセン社製のスパイラルドクターブレードを用いてアルミニウム/PET複合フィルム(該複合フィルムは、厚さ12μmのアルミニウム箔(ノルスク・ヒドロ社製)と厚さ12μmのPETフィルム(ミツビシ社製の「RNK 12」)を、ヘンケル社製の「リオフォル(Liofol) UK 3640/6800」を用いて貼合せたものである)のアルミニウム表面上に塗布し、加温空気を注意深く吹き付けながら溶剤を蒸発させた後、直ちに、表面をコロナ放電処理に付したCPPフィルムのシートを貼り付け、圧力を均等に印加し、気泡を加圧ローラー(ヘンケル社製)で除去した後、室温下で貯蔵した。この複合フィルムから幅が15mmのストリップを切り取り、アルミニウムに対するポリプロピレン複合材の接着強さ、引張試験機(インストロン 4301)を用いる90°剥離試験によって測定した。試験速度は100mm/分とした。室温下で7日間貯蔵した後の測定値は11N/15mmであった。
Claims (21)
- 下記の成分(A)及び(B)を含有する2成分結合剤であって、さらに下記成分(C)を含有する該結合剤:
(A)少なくとも2個のマイケル受容体基を有する少なくとも1種のポリマーであって、
該ポリマーは、ヒドロキシアルキル置換不飽和カルボン酸エステルをイソシアネート基を
有する基材ポリマーへ付加させることにより得られ、該基材ポリマーが、ポリエステルポ
リオールから選択され、1000〜1000000g/molの数平均分子量(Mn)を
有する該ポリマーを含有する成分、
(B)少なくとも2個の第一又は第二アミノ基又はブロック化アミノ基を有する少なくと
も1種のポリマー又はオリゴマーであって、2個の末端アミノ基を有し、60〜500g
/molの平均分子量(Mn)を有する成分B1と、500g/molよりも高く500
0000g/molまでの平均分子量(Mn)を有する成分B2との混合物を含み、該混
合物の成分B1対B2の重量比が0.5:20〜20:0.5である該ポリマー又はオリ
ゴマーを含有する成分、
(C)成分(A)と成分(B)との反応のための塩基性触媒。 - マイケル受容体基がポリマー鎖の末端に位置する請求項1記載の2成分結合剤。
- マイケル受容体基がポリマー鎖にランダム分布する請求項1記載の2成分結合剤。
- マイケル受容体基がポリマー鎖の一部であるか、又はポリマー鎖の側鎖中に存在する請求項1から3いずれかに記載の2成分結合剤。
- マケル受容体基が、α, β−不飽和ケト基又はエステル基である請求項1から4いずれかに記載の2成分結合剤。
- 成分Aのポリマーが1500〜100000の数平均分子量を有する請求項1から5いずれかに記載の2成分結合剤。
- 成分Bのポリマー又はオリゴマーが末端第一アミノ基を有する請求項1から6いずれかに記載の2成分結合剤。
- アミノ基がブロック化アミノ基である請求項1から7いずれかに記載の2成分結合剤。
- 成分Bのポリマー又はオリゴマーが線状、分枝状又は星状のポリマーである請求項1から8いずれかに記載の2成分結合剤。
- 2−位又は3−位が官能基によって置換されたポリエーテルアミンを成分Bとして含有する請求項1から9いずれかに記載の2成分結合剤。
- 成分B1が、60〜300g/molの平均分子量(Mn)を有し、成分B2が、1000〜1500000g/molの平均分子量(Mn)を有する請求項1から10いずれかに記載の2成分結合剤。
- 添加剤、補助剤、及び/又は触媒をさらに含有する請求項1から11いずれかに記載の
2成分結合剤。 - 成分Bが、すくなくとも1個の第一アミノ基を有する成分B3をさらに含有する請求項1から11いずれかに記載の2成分結合剤。
- 請求項1から13いずれかに記載の2成分結合剤系を含有する2成分接着剤。
- 溶剤を含有しない請求項14記載の2成分接着剤。
- マイケル受容体基:アミノ基の比が3:1〜1:5である請求項14又は15記載の2成分接着剤。
- 10よりも大きな共役酸のpKa値を有する触媒として、ルイス塩基又はブレンステッド塩基を含有する請求項14から16いずれかに記載の2成分接着剤。
- 成分Aが、500g/mol未満の分子量を有するポリ不飽和カルボン酸エステルをさらに含有する請求項14から17いずれかに記載の2成分接着剤。
- 請求項14から18いずれかに記載の2成分接着剤を、軟質フィルム支持体を接合させるために使用する方法。
- 支持体の被接合表面がプラスチック製表面、紙製表面又は金属製表面を有する請求項19記載の方法。
- マイケル受容体基:アミノ基の比が2:1〜1:2.5である請求項14又は15記載の2成分接着剤。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006055974A DE102006055974A1 (de) | 2006-11-24 | 2006-11-24 | Reaktionsklebstoff |
DE102006055974.6 | 2006-11-24 | ||
PCT/EP2007/059828 WO2008061828A1 (de) | 2006-11-24 | 2007-09-18 | Reaktionsklebstoff |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010510365A JP2010510365A (ja) | 2010-04-02 |
JP2010510365A5 JP2010510365A5 (ja) | 2010-09-09 |
JP5441704B2 true JP5441704B2 (ja) | 2014-03-12 |
Family
ID=38708782
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009537574A Expired - Fee Related JP5441704B2 (ja) | 2006-11-24 | 2007-09-18 | 反応性接着剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090286919A1 (ja) |
EP (1) | EP2094807A1 (ja) |
JP (1) | JP5441704B2 (ja) |
CN (1) | CN101541909B (ja) |
BR (1) | BRPI0719338A2 (ja) |
DE (1) | DE102006055974A1 (ja) |
WO (1) | WO2008061828A1 (ja) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2388809T3 (es) * | 2009-12-08 | 2012-10-18 | Sika Technology Ag | Composición de resina epoxídica poco viscosa con bajo " blushing" |
US9005762B2 (en) * | 2011-12-09 | 2015-04-14 | Basf Se | Use of aqueous polyurethane dispersions for composite foil lamination |
US9636860B2 (en) | 2012-05-31 | 2017-05-02 | Mohawk Industries, Inc. | Method of manufacturing bulked continuous filament |
US9630353B2 (en) | 2012-05-31 | 2017-04-25 | Mohawk Industries, Inc. | Method of manufacturing bulked continuous filament |
US8597553B1 (en) | 2012-05-31 | 2013-12-03 | Mohawk Industries, Inc. | Systems and methods for manufacturing bulked continuous filament |
US11045979B2 (en) | 2012-05-31 | 2021-06-29 | Aladdin Manufacturing Corporation | Methods for manufacturing bulked continuous filament from recycled PET |
US10538016B2 (en) | 2012-05-31 | 2020-01-21 | Aladdin Manufacturing Corporation | Methods for manufacturing bulked continuous carpet filament |
US10532495B2 (en) | 2012-05-31 | 2020-01-14 | Aladdin Manufacturing Corporation | Methods for manufacturing bulked continuous filament from recycled PET |
US10487422B2 (en) | 2012-05-31 | 2019-11-26 | Aladdin Manufacturing Corporation | Methods for manufacturing bulked continuous filament from colored recycled pet |
US10695953B2 (en) | 2012-05-31 | 2020-06-30 | Aladdin Manufacturing Corporation | Methods for manufacturing bulked continuous carpet filament |
CN105051140B (zh) * | 2012-12-28 | 2017-06-09 | 罗门哈斯公司 | 水基粘合剂 |
FR3018816B1 (fr) * | 2014-03-19 | 2017-07-28 | Bostik Sa | Prepolymere de polyurethane a terminaisons cyclocarbonate de faible viscosite et son utilisation dans la fabrication d'une composition adhesive multicomposant |
AU2016323763B2 (en) | 2015-09-17 | 2019-07-11 | Ecolab Usa Inc. | Triamine solidification using diacids |
EP3381285A1 (en) | 2015-09-17 | 2018-10-03 | Ecolab USA Inc. | Methods of making triamine solids |
US10751915B2 (en) | 2016-11-10 | 2020-08-25 | Aladdin Manufacturing Corporation | Polyethylene terephthalate coloring systems and methods |
EP3573801B1 (en) | 2017-01-30 | 2023-05-31 | Aladdin Manufacturing Corporation | Methods for manufacturing bulked continuous filament from colored recyled pet |
US20180250864A1 (en) | 2017-03-03 | 2018-09-06 | Mohawk Industries, Inc. | Polymer extruders with a dual vacuum arrangement and related methods |
WO2019055762A1 (en) | 2017-09-15 | 2019-03-21 | Mohawk Industries, Inc. | METHOD AND SYSTEM FOR COLORING POLYETHYLENE TEREPHTHALATE FOR MANUFACTURING CONTINUOUS CONTINUOUS MATERIAL FILAMENT |
US11242622B2 (en) | 2018-07-20 | 2022-02-08 | Aladdin Manufacturing Corporation | Bulked continuous carpet filament manufacturing from polytrimethylene terephthalate |
DE102020128713A1 (de) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Michael-Additions-härtendes Hybridsystem für die chemische Befestigungstechnik |
FR3139827A1 (fr) * | 2022-09-20 | 2024-03-22 | Soprema | procédé d’assemblage de surfaces par polymérisation interfaciale |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS578820B2 (ja) * | 1973-07-30 | 1982-02-18 | ||
JPS53132099A (en) * | 1977-04-22 | 1978-11-17 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Thermosetting resin composition hardenable at low temperature |
US4198331A (en) * | 1978-08-28 | 1980-04-15 | Ppg Industries, Inc. | Resinous coating compositions curable by Michael adduct exchange |
DE3508399C2 (de) * | 1984-04-04 | 1995-08-10 | Hoechst Ag | 2-Komponentenlacke und deren Verwendung |
JPH0223303A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機光学材料及びその製造方法 |
DE3832958A1 (de) * | 1988-09-28 | 1990-04-12 | Basf Lacke & Farben | Haertbare zusammensetzung auf basis eines michael-additionsproduktes, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung |
US5106945A (en) * | 1990-09-04 | 1992-04-21 | Monsanto Company | Polyglycidamide-poly(meth)-acryloyl-polyamine compositions |
JPH07330864A (ja) * | 1994-06-10 | 1995-12-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水分散性樹脂組成物 |
AU7288496A (en) * | 1995-10-09 | 1997-04-30 | Akzo Nobel N.V. | Internally blocked polyamine crosslinkers and coating compositions containing the same |
US6011114A (en) * | 1996-07-09 | 2000-01-04 | Dow Corning Corporation | Aqueous emulsions which crosslink by Michael addition reactions to form silicon modified organic compositions |
DE19627826A1 (de) * | 1996-07-10 | 1998-01-15 | Bayer Ag | Neue Polyamine und ihre Verwendung in wäßrigen Lacken und Beschichtungen |
JP3409595B2 (ja) * | 1996-07-26 | 2003-05-26 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
DE69620038T2 (de) * | 1996-12-11 | 2002-10-02 | Minnesota Mining & Mfg | Bei raumtemperatur härtbares harz |
JPH11315145A (ja) * | 1998-02-17 | 1999-11-16 | Nippon Paint Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、塗料、複層塗膜形成方法及び塗装物 |
JP2001106879A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Toray Ind Inc | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ及び繊維強化複合材料 |
US6706821B1 (en) * | 2000-07-18 | 2004-03-16 | Fmc Corporation | Michael addition products of amine terminated polyolefins and polyfunctional acrylates |
US20030165701A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-09-04 | Straw Thomas Allen | Water borne ambient temperature curable coating composition |
JP2004196864A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ポリウレタン樹脂の製造方法および該樹脂を用いた印刷インキ |
US20050081994A1 (en) * | 2003-01-02 | 2005-04-21 | Beckley Ronald S. | Methods of using Michael addition compositions |
EP1647588A3 (en) * | 2004-10-13 | 2006-11-02 | Rohm and Haas Company | Surface promoted Michael Cure Compositions |
DE102005007320A1 (de) * | 2005-02-17 | 2006-08-24 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Durch Michael Additionsreaktion härtbare Zusammensetzungen |
-
2006
- 2006-11-24 DE DE102006055974A patent/DE102006055974A1/de not_active Ceased
-
2007
- 2007-09-18 EP EP07820291A patent/EP2094807A1/de not_active Withdrawn
- 2007-09-18 JP JP2009537574A patent/JP5441704B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-18 BR BRPI0719338-6A patent/BRPI0719338A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-09-18 WO PCT/EP2007/059828 patent/WO2008061828A1/de active Application Filing
- 2007-09-18 CN CN200780043353.8A patent/CN101541909B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-05-20 US US12/469,161 patent/US20090286919A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0719338A2 (pt) | 2014-02-04 |
WO2008061828A1 (de) | 2008-05-29 |
JP2010510365A (ja) | 2010-04-02 |
DE102006055974A1 (de) | 2008-05-29 |
CN101541909B (zh) | 2014-07-09 |
US20090286919A1 (en) | 2009-11-19 |
EP2094807A1 (de) | 2009-09-02 |
CN101541909A (zh) | 2009-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5441704B2 (ja) | 反応性接着剤 | |
JP6615775B2 (ja) | シクロカーボネート基およびエポキシ基を有する二成分バインダー系 | |
JP2008506821A (ja) | 2成分結合剤 | |
JP6803343B2 (ja) | イソシアネート非含有反応性ポリウレタン組成物 | |
KR101753889B1 (ko) | 표면-불활성화 폴리이소시아네이트를 함유하는 열 경화성 또는 열-활성화 조성물 | |
FR3018816A1 (fr) | Prepolymere de polyurethane a terminaisons cyclocarbonate de faible viscosite et son utilisation dans la fabrication d'une composition adhesive multicomposant | |
CN106459364B (zh) | 低粘度的具有环碳酸酯端基的聚氨酯预聚物及其在多组分粘合剂组合物制造中的用途 | |
JP2004512414A (ja) | 尿素基およびシリル基を有するポリマー、ならびにその製造および使用 | |
JP2014507485A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5464866B2 (ja) | プレポリマー | |
FR3073847B1 (fr) | Polyurethane a terminaisons (5-alkyl-1,3-dioxolen-2-one-4-yl) et ses utilisations | |
US7645855B2 (en) | Highly functional, highly branched polyureas | |
FR3073849B1 (fr) | Polyurethane a terminaisons (5-alkyl-1,3-dioxolen-2-one-4-yl) | |
WO2020115430A1 (fr) | Polyurethane a terminaisons (2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylate) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100722 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100722 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121011 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121023 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130121 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130611 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131007 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20131015 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131115 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131210 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131217 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5441704 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |