JP5436417B2 - ハロゲン化された炭化水素の触媒による脱ハロゲン化水素化によるフッ素化されたオレフィンの調製 - Google Patents
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Description
本発明は、ハロゲンを含有する化合物の脱ハロゲン化水素化に関する。本発明は、更に、ハイドロクロロフルオロカーボンのフッ素化されたオレフィンへの脱塩化水素化に関する。
第一の触媒のクラスは金属ハロゲン化物であり、好ましくは、一価、二価、及び三価の金属ハロゲン化物とそれらの混合物/組合せであり、より好ましくは、一価及び二価の金属ハロゲン化物とそれらの混合物/組合せである。成分金属としては、これらに限定されないが、Cr3+、Fe3+、Mg2+、Ca2+、Ni2+、Zn2+、Pd2+、Li+、Na+、K+、及びCs+が挙げられる。成分ハロゲンとしては、これらに限定されないが、F−、Cl−、Br−、およびI−が挙げられる。有用な一価又は二価の金属ハロゲン化物の例としては、これらに限定されないが、LiF、NaF、KF、CsF、MgF2、CaF2、LiCl、NaCl、KCl、及びCsClが挙げられる。触媒は、担持されていても担持されていなくてもよい。好ましい触媒は、CsCl/MgF2の組合せである。特に好ましい触媒は、CsCl/MgF2の組合せであり、CsClが触媒の全重量に基いて約5.0〜約50重量%の量で存在する。
実施例1:金属フッ化物触媒及びフッ素化された金属酸化物触媒による244bb脱ハロゲン化水素化
脱ハロゲン化水素化触媒として、一価、二価、及び三価の金属フッ化物とフッ素化された二価、又は三価の金属酸化物のシリーズを使用した。一回の典型的な運転においておよそ20ccの触媒ペレットを使用した。97.2重量%の244bb及び2.0重量%の1233xfを含有する混合物を200℃〜600℃の範囲の温度で6g/hの速度にて触媒床に通過させた。触媒床の底部の温度と触媒床の頂部の温度を測定した。
1234yfへの選択率を改良する目的のため、MgF2への添加物としてアルカリ金属塩化物のシリーズを調査した。比較目的のため、MgF2触媒により得られた結果も報告した。一回の典型的な運転においておよそ20ccの触媒ペレットを使用した。97.2重量%の244bb及び2.0重量%の1233xfを含有する混合物を470℃〜520℃の範囲の温度で6g/h(グラム/時間)の速度にて触媒床に通過させた。触媒床の底部の温度と触媒床の頂部の温度を測定した。
CsCl負荷量を最適化する目的のため、異なる量のCsClを負荷したCsCl/MgF2触媒のシリーズを調査した。一回の典型的な運転においておよそ20ccの触媒ペレットを使用した。97.2重量%の244bb及び2.0重量%の1233xfを含有する混合物を470℃〜520℃の範囲の温度で6g/hの速度にて触媒床に通過させた。触媒床の底部の温度と触媒床の頂部の温度を測定した。表4に示すように、触媒の全重量に基づいて、CsCl負荷量が0.0〜5.0重量%に増加するにつれて1233xfへの選択率は減少し、CsCl負荷量≧7.5重量%の触媒では1233xfが形成されなかった。
1234yfへの選択率を改良する目的のため、MgF2に対する添加物として非貴金属のシリーズを調査した。比較目的のため、MgF2触媒により得られた結果も報告した。一回の典型的な運転においておよそ20ccの触媒ペレットを使用した。97.2重量%の244bb及び2.0重量%の1233xfを含有する混合物を440℃〜540℃の範囲の温度で6g/hの速度にて触媒床に通過させた。触媒床の底部の温度と触媒床の頂部の温度を測定した。
担持された金属及び担持されていない金属、ならびに金属合金のシリーズを脱ハロゲン化水素化触媒として使用した。一回の典型的な運転において20ccの触媒ペレット又は長さ4インチ(10.2cm)の金属メッシュロールを使用した。97.2重量%の244bb及び2.0重量%の1233xfを含有する混合物を420℃〜480℃の範囲の温度で6g/hの速度にて触媒床に通過させた。触媒床の底部の温度と触媒床の頂部の温度を測定した。 表6に示すように、すべての金属触媒及び金属合金触媒が244bb脱塩化水素化について活性であり高度に選択的であり(1234yf選択率>95%)、1233xfはまったく生成されなかった。金属ハロゲン化物触媒及び/又はハロゲン化された金属酸化物触媒と比較して、金属触媒は高い運転温度を必要としなかった。
[本発明の態様]
1.フッ素化されたオレフィンを製造するための方法であって、
隣接する炭素原子上に少なくともひとつの水素原子と少なくともひとつの塩素原子とを有するハイドロクロロフルオロカーボンを、(i)一又はそれより多い金属ハロゲン化物、(ii)一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物、(iii)一又はそれより多いゼロ価の金属/金属合金、及び(iv)前述のもののうち二又はそれより多くの組合せ、からなる群から選択される触媒の存在下で脱塩化水素化する工程を含む、前記フッ素化されたオレフィンを製造するための方法。
2.前記ハイドロクロロフルオロカーボン及び得られるフッ素化されたオレフィンが、 1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパン及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、
1,1,1,2−テトラフルオロ−3−クロロプロパン及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、
1,1,1,3−テトラフルオロ−3−クロロプロパン及び1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、
1,1,1,3−テトラフルオロ−2−クロロプロパン及び1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、
1,1,1,2,3−ペンタフルオロ−2−クロロプロパン及び1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、
1,1,1,2,3−ペンタフルオロ−3−クロロプロパン及び1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、
1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−3−クロロプロパン及び1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、
1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−2−クロロプロパン及び1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、
1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロプロパン及び1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロペン、ならびに
1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−クロロプロパン及び1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロペン、からなる群から選択される、1記載の方法。
3.前記ハイドロクロロフルオロカーボンが、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンであり、前記フッ素化されたオレフィンが、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、1記載の方法。
4.前記触媒が一又はそれより多い金属ハロゲン化物であり、該一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、一価の金属ハロゲン化物、二価の金属ハロゲン化物、三価の金属ハロゲン化物、又はこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せである、1記載の方法。
5.前記一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、Mg2+、Ca2+、Ni2+、Zn2+、Pd2+、Li+、Na+、K+、及びCs+からなる群から選択される金属と、F−、Cl−、Br−、及びI−からなる群から選択されるハロゲン原子とを有する、4記載の方法。
6.前記一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、LiF、NaF、KF、CsF、MgF2、CaF2、LiCl、NaCl、KCl、CsCl、又はこれらの二又はそれより多い組合せからなる群から選択される、5記載の方法。
7.前記触媒が一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物であり、該一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、三価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、1記載の方法。
8.前記一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、7記載の方法。
9.前記一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物が、フッ素化又は塩素化されたMgO、フッ素化又は塩素化されたCaO、フッ素化又は塩素化されたLi2O、フッ素化又は塩素化されたNa2O、フッ素化又は塩素化されたK2O、フッ素化又は塩素化されたCs2O、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、7記載の方法。
10.前記触媒が、一又はそれより多いゼロ価の金属/金属合金である、1記載の方法。
11.前記一又はそれより多いゼロ価の金属/金属合金が、Pd、Pt、Rh、Fe、Co、Ni、Cu、Mo、Cr、Mn、及びこれらの組合せである、10記載の方法。
12.前記一又はそれより多いゼロ価の金属/金属合金が、Pd、Fe、Co、Ni、及びこれらの組合せである、11記載の方法。
13.前記触媒が、一又はそれより多い金属ハロゲン化物であり、該一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、一価の金属ハロゲン化物、二価の金属ハロゲン化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、2記載の方法。
14.前記触媒が、一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物であり、該ハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、2記載の方法。
15.前記触媒が、一又はそれより多いゼロ価の金属/金属合金である、2記載の方法。
16.前記触媒が、一又はそれより多い金属ハロゲン化物であり、該一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、一価の金属ハロゲン化物、二価の金属ハロゲン化物、及びこれらのうち二又はそれより多くものの組合せからなる群から選択される、3記載の方法。
17.前記触媒が、一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物であり、該ハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、3記載の方法。
18.前記触媒が、ゼロ価の金属/金属合金である、3記載の方法。
19.前記触媒が、CsCl/MgF2の組合せである、1記載の方法。
20.前記CsClが、前記触媒の全重量に基いて、前記組合せの約5.0重量%〜約50.0重量%である、19記載の方法。
21.前記触媒が、CsCl/MgF2の組合せである、2記載の方法。
22.前記CsClが、前記触媒の全重量に基いて、前記組合せの約5.0重量%〜約50.0重量%である、21記載の方法。
23.前記触媒が、CsCl/MgF2の組合せである、3記載の方法。
24.前記CsClが、前記触媒の全重量に基いて、前記組合せの約5.0重量%〜約50.0重量%である、23記載の方法。
Claims (3)
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法であって、
1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンを、(i)一又はそれより多い金属ハロゲン化物、(ii)一又はそれより多いハロゲン化金属酸化物、(iii)一又はそれより多いゼロ価金属/金属合金、及び(iv)前述のもののうち二又はそれより多くの組合せ、からなる群から選択される触媒の存在下で脱塩化水素化する工程を含む方法。 - 請求項1記載の方法であって、前記触媒がCsCl/MgF2の組合せである方法。
- 請求項1記載の方法であって、前記一又はそれより多い金属ハロゲン化物触媒が、一価の金属ハロゲン化物、二価の金属ハロゲン化物、又はこれらの組合せを含み;前記一又はそれより多いハロゲン化金属酸化物触媒が、一価のハロゲン化金属酸化物、二価のハロゲン化金属酸化物、又はこれらの組合せを含み;そして、前記一又はそれより多いゼロ価金属/金属合金触媒が、Pd、Pt、Rh、Fe、Co、Ni、Cu、Mo、Cr、Mn、及びこれらの組合せから選択される方法。
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