JP5436217B2 - テトラメチルグリコリドの製造方法 - Google Patents
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R5−(O−CH2−CH2)x−OH又は
R5−(O−CH(CH3)−CH2)x−OH、もしくはR5−(O−CH2−CH(CH3))x−OH
[ここで、
R5はC1〜C20−アルキルを表し、かつ
xは10〜20の整数を表す]、
又はエトキシル化及び/又はプロポキシル化されたアミノアルコール、例えば
R6 2N(−CH2−CH2−O)y−H又はR6 2N(−CH(CH3)−CH2−O)y−HもしくはR6 2N(−CH2CH(CH3)−O)y−H
[ここで、yは1〜4の整数を表す]
が、溶剤として使用されることができる。R6は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基を表し、その場合に前記窒素は、置換基R6と共に五員環ないし七員環を形成してもよい。前記環は、場合によりさらに、1つ又はそれ以上の短鎖アルキル基、例えばメチル、エチル又はプロピルにより置換されていてよい。
A)アセトンと青酸との反応によるアセトンシアノヒドリンの形成;
B)2−ヒドロキシイソ酪酸アミドの形成下での前記アセトンシアノヒドリンの加水分解;
C)前記2−ヒドロキシイソ酪酸アミドのアルコーリシス、その際に2−ヒドロキシイソ酪酸エステルが得られる;
D)前記2−ヒドロキシイソ酪酸エステルもしくは2−ヒドロキシイソ酪酸エステル類と、メタクリル酸とのエステル交換、その際に少なくとも1つのアルキルメタクリラート及び2−ヒドロキシイソ酪酸が形成される;
E)2−ヒドロキシイソ酪酸の脱水、その際にメタクリル酸が形成される。
塔及び凝縮器を備えた蒸留釜中へ、純粋な2−ヒドロキシイソ酪酸(HIBS) 1.2kg(11.54mol)を添加した。圧力を400mbarに及び反応温度を約180℃に調節し、その際に底部温度は第1表に示されている。連続的に、蒸留により水を反応混合物から分離した。蒸留釜の頂部の温度は約76℃であった。第1表に示された時間間隔の後に、底部から試料を取り出し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析した。
Claims (16)
- テトラメチルグリコリドを製造するにあたり、出発材料として2−ヒドロキシイソ酪酸を少なくとも90質量%含んでなる組成物を、少なくとも100℃の温度に加熱し、かつ、転化を0.1〜0.4barの範囲内の圧力で実施することを特徴とする、テトラメチルグリコリドの製造方法。
- 前記転化を、蒸留釜中で実施する、請求項1記載の方法。
- 生じた水を、反応混合物から蒸留により除去する、請求項2記載の方法。
- 前記転化を、少なくとも150℃の温度で行う、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 前記転化を連続的に実施する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記転化を、自触媒作用により行う、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 得られたテトラメチルグリコリドを、蒸留工程により精製する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 得られたテトラメチルグリコリドを、抽出により精製する、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記方法を、アルキルメタクリラートの製造方法と組み合わせて実施し、このアルキルメタクリラートの製造方法が、
A)アセトンと青酸との反応によってアセトンシアノヒドリンを形成する工程、
B)前記アセトンシアノヒドリンの加水分解によって2−ヒドロキシイソ酪酸アミドを形成する工程、
C)前記2−ヒドロキシイソ酪酸アミドをアルコーリシスして、2−ヒドロキシイソ酪酸エステルを得る工程、
D)1又は複数の前記2−ヒドロキシイソ酪酸エステルと、メタクリル酸とをエステル交換して、少なくとも1つのアルキルメタクリラート及び2−ヒドロキシイソ酪酸が形成される工程、
E)2−ヒドロキシイソ酪酸を脱水して、メタクリル酸が形成される工程
を含んでなる、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。 - 前記2−ヒドロキシイソ酪酸エステルとメタクリル酸とのエステル交換を、酸により触媒する、請求項9記載の方法。
- 前記酸がイオン交換体である、請求項10記載の方法。
- エステル交換を、蒸留釜中で実施する、請求項9から11までのいずれか1項記載の方法。
- 前記2−ヒドロキシイソ酪酸エステルとメタクリル酸とのエステル交換を、100mbar〜3barの範囲内の圧力で実施する、請求項9から12までのいずれか1項記載の方法。
- 前記2−ヒドロキシイソ酪酸エステルとメタクリル酸とのエステル交換を、70〜130℃の範囲内の温度で実施する、請求項9から13までのいずれか1項記載の方法。
- 前記2−ヒドロキシイソ酪酸エステルとメタクリル酸とのエステル交換を、水の存在で実施する、請求項9から14までのいずれか1項記載の方法。
- メタクリル酸メチルを製造する、請求項9から15までのいずれか1項記載の方法。
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