JP5436051B2 - ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ - Google Patents
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Description
A = UV(Li−Br)/RI(Li−Br)
一方、図1に示すHighCisBR+DEABは、ランタン系列希土類元素(Nd)含有化合物を含む触媒を用いて1,3-ブタジエンを配位重合し、得られる活性重合体をDEABで変性した重合体を指し、図1においては、絶対分子量(数平均分子量)(Mn)が異なる五種類のUV/RI値をプロットし、そのプロットに対して近似直線が引かれている。そして、HighCisBR+DEABのUV/RIを次式:
B = UV(Nd−Br)/RI(Nd−Rr)
で表した場合、HighCisBR+DEABの変性率を以下のように定義する。
変性率(%)= B/A × 100
なお、変性率は、同じ絶対分子量(数平均分子量)を有する重合体のA値及びB値を用いて計算される。
(b)成分:R6 nM'Z4-n、M'Z4、M'Z3、R7 nM'(−R8−COOR9)4-n又はR7 nM'(−R8−COR9)4-n[式中、R6〜R8は、同一でも異なってもよいが、炭素数1〜20の炭素原子を含む炭化水素基であって、R9は炭素数1〜20の炭素原子を含む炭化水素基であり、更にR6〜R9は側鎖にカルボニル基又はエステル基を含んでいてもよく、M'はスズ原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子又はリン原子で、Zはハロゲン原子で、nは0〜3の整数である]に対応するハロゲン化有機金属化合物、ハロゲン化金属化合物又は有機金属化合物
(c)成分:分子中に、Y=C=Y'結合[式中、Yは炭素原子、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子であり、Y'は酸素原子、窒素原子又は硫黄原子である]を含有するヘテロクムレン化合物
(d)成分:一般式(II):
(e)成分:ハロゲン化イソシアノ化合物
(f)成分:R10−(COOH)m、R11(COZ)m、R12−(COO−R13)、R14−OCOO−R15、R16−(COOCO−R17)m、又は一般式(III):
(g)成分:R19 kM''(OCOR20)4-k、R21 kM''(OCO−R22−COOR23)4-k又は一般式(IV):
(h)成分:N−置換アミノケトン、N−置換アミノチオケトン、N−置換アミノアルデヒド、N−置換アミノチオアルデヒド、又は分子中に−C(=Y'')−N<結合[Y''は酸素原子又は硫黄原子である]を有する化合物
θ−C≡N ・・・ (V)
又は下記式(VI):
θ−R29−C≡N ・・・ (VI)
[式(V)及び(VI)中、θは複素環基を示し、R29は2価の炭化水素基を示す]で表される複素環式ニトリル化合物である。
窒素置換された5Lオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン2.4kg、1,3-ブタジエン300gを仕込んだ。該オートクレーブに、触媒成分としてのバーサチック酸ネオジム(0.09mmol)のシクロヘキサン溶液、メチルアルモキサン(以下「MAO」ともいう)(3.6mmol)のトルエン溶液、水素化ジイソブチルアルミニウム(以下「DIBAH」ともいう)(5.5mmol)及びジエチルアルミニウムクロリド(0.18mmol)のトルエン溶液と、1,3-ブタジエン(4.5mmol)とを40℃で30分間反応熟成させて、予備調製した触媒組成物を仕込み、60℃で60分間重合を行った。1,3-ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。この重合体溶液200gを、2,4-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール0.2gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、変性前の重合体A-1(共役ジエン系重合体)を得た。このようにして得た重合体A-1について、下記の方法で測定したところ、数平均分子量(Mn)は230×103であり、重量平均分子量(Mw)は440×103であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.9であり、シス-1,4結合量(Cis)は98.5%であり、ビニル結合量(Vi)は0.75%であった。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(商品名「HLC−8220GPC」,東ソー社製)を使用し、検知器として、示差屈折計を用いて、以下の条件で測定し、標準ポリスチレン換算値として算出した。
カラム;商品名「GMHXL」(東ソー社製) 2本
カラム温度;40℃
移動相;テトラヒドロフラン
流速;1.0ml/min
サンプル濃度;10mg/20ml
同一セルの二硫化炭素をブランクとして、5mg/mLの濃度に調製したポリブタジエンの二硫化炭素溶液のFT−IRによる透過率スペクトルを測定し、下記行列式:
(シス-1,4結合量)=e/(e+f+g)×100 ・・・ (I')
(ビニル結合量)=g/(e+f+g)×100 ・・・ (II')
に従ってシス-1,4結合量及びビニル結合量を求めた。
窒素置換された5Lオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン1.4kg、1,3-ブタジエン250g及び2,2-ジテトラヒドロフリルプロパン0.0285mmolをシクロヘキサン溶液として注入し、これにn-ブチルリチウム(BuLi)2.85mmolを加えた後、攪拌装置を備えた50℃の温水浴中で4.5時間重合を行った。1,3-ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。その後、重合反応系に、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール(BHT)1.3gを加えて、重合反応を停止させ、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥させて重合体A-2を得た。このようにして得た重合体A-2について、上記の方法で測定したところ、数平均分子量(Mn)は230×103であり、重量平均分子量(Mw)は250×103であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.1であり、シス-1,4結合量(Cis)は30%であり、ビニル結合量(Vi)は20%であった。
上記重合体A-1の製造例と同様に重合を行った後、更に重合体溶液を温度60℃に保ち、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(商品名「PAPI*135」,ダウ・ケミカル日本社製)(以下「cMDI」ともいう)(イソシアネート基(NCO)換算で4.16mmol)のトルエン溶液を添加し、15分間反応(一次変性反応)させた。続いて、ヘキサメチレンジアミン(以下「HMDA」ともいう)(2.08mmol)のトルエン溶液を添加し、15分間反応(二次変性反応)させた。その後、2,4-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール1.3gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、重合体A-3(変性共役ジエン系重合体)を得た。このようにして得た重合体A-3について、上記の方法で測定したところ、数平均分子量(Mn)は230×103であり、重量平均分子量(Mw)は470×103であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であり、シス-1,4結合量(Cis)は98.5%であり、ビニル結合量(Vi)は0.72%であり、変性率は18%であった。
上記重合体A-1の製造例と同様に重合を行った後に脱溶媒を行う前の溶液と、上記重合体A-3の製造例と同様に重合を行った後に脱溶媒を行う前の溶液とを、重量比が1.0:1.0となるように混合し、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、重合体A-4(即ち、重合体A-1及びA-3のブレンド)を得た。なお、このようにして得た重合体A-4について、上記の方法で測定したところ、変性率は10%であった。
上記重合体A-1の製造例と同様に重合を行った後、更に重合体溶液を温度60℃に保ち、トリメチロールプロパントリス[(3-(1-アジリジニル))プロピオナート](2.08mmol)のトルエン溶液を添加し、15分間反応させた。その後、2,4-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール1.3gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、重合体A-5を得た。このようにして得た重合体A-5について、上記の方法で測定したところ、数平均分子量(Mn)は230×103であり、重量平均分子量(Mw)は490×103であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であり、シス-1,4結合量(Cis)は98.5%であり、ビニル結合量(Vi)は0.73%であり、変性率は18%であった。
変性剤を1-ブチルアジリジン(Azl)に代えた以外は、上記重合体A-5と同様にして重合体A-6を得た。このようにして得た重合体A-6について、上記の方法で測定したところ、数平均分子量(Mn)は230×103であり、重量平均分子量(Mw)は440×103であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.9であり、シス-1,4結合量(Cis)は98.5%であり、ビニル結合量(Vi)は0.76%であり、変性率は18%であった。
変性剤をジクロロナフトキノン(DCNQ)に代えた以外は、上記重合体A-5と同様にして重合体A-7を得た。このようにして得た重合体A-7について、上記の方法で測定したところ、数平均分子量(Mn)は230×103であり、重量平均分子量(Mw)は450×103であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.9であり、シス-1,4結合量(Cis)は98.5%であり、ビニル結合量(Vi)は0.74%であり、変性率は18%であった。
変性剤をジオクチルスズビスオクチマレート(DOTBOM)に代えた以外は、上記重合体A-5と同様にして重合体A-8を得た。このようにして得た重合体A-8について、上記の方法で測定したところ、数平均分子量(Mn)は230×103であり、重量平均分子量(Mw)は470×103であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であり、シス-1,4結合量(Cis)は98.5%であり、ビニル結合量(Vi)は0.75%であり、変性率は18%であった。
触媒成分としてのバーサチック酸ネオジムの含有量が0.20mmol、MAOの含有量が10.3mmol、DIBAHの含有量が13.3mmol及びジエチルアルミニウムクロリドの含有量が0.35mmolとなるように、触媒組成物の使用量を変えた以外は、上記重合体A-1と同様にして重合体B-1を得た。結果を表1〜2に示す。
1,3-ブタジエンや触媒成分等の使用量を適宜調整した以外は、上記重合体B-1と同様にして重合体B-2〜B-7を得た。結果を表1〜2に示す。
乾燥し、窒素置換された800mLの耐圧ガラス容器に、ブタジエンのシクロヘキサン溶液(16%)をブタジエン単量体50gとなるように注入し、2,2-ジテトラヒドロフリルプロパン(使用量は重合体B-8が0.40mmolで、重合体B-9が0.66mmolである)を注入し、これにn-ブチルリチウム(BuLi)1.32mmolを加えた後、50℃の温水浴中で1.5時間重合を行った。単量体の反応転化率は、ほぼ100%であった。その後、重合反応系に、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール(BHT)のイソプロパノール溶液(BHT濃度:5質量%)0.5mLを加えて、重合反応を停止させ、更に常法に従って乾燥して重合体B-8〜B-9を得た。結果を表1〜2に示す。
乾燥し、窒素置換された800mLの耐圧ガラス容器に、ブタジエンのシクロヘキサン溶液(16%)及びスチレンのシクロヘキサン溶液(21%)を、ブタジエン単量体40g及びスチレン単量体10gとなるように注入し、2,2-ジテトラヒドロフリルプロパン0.66mmolを注入し、これにn-ブチルリチウム(BuLi)1.32mmolを加えた後、50℃の温水浴中で1.5時間重合を行った。単量体の反応転化率は、ほぼ100%であった。その後、重合反応系に、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール(BHT)のイソプロパノール溶液(BHT濃度:5質量%)0.5mLを加えて、重合反応を停止させ、更に常法に従って乾燥して重合体B-10を得た。結果を表1〜2に示す。
JIS 3号試験片中心部に0.5mmの亀裂を入れ、室温で50〜100%の歪みで繰り返し疲労を与え、サンプルが切断するまでの回数を測定した。各歪みでの値を求め、その平均値を用いた。比較例1を100として指数表示した。指数値が大きい程、耐亀裂成長性が良好であることを示す。
レオメトリックス社製の粘弾性測定装置を用いて、温度50℃、周波数15Hz、歪3%で貯蔵弾性率(G')を測定し、比較例1の貯蔵弾性率(G')を100として指数表示した。指数値が大きい程、貯蔵弾性率が高いことを示す。
動的スペクトロメーター(米国レオメトリックス社製)を使用し、引張動歪3%、周波数15Hz、50℃の条件で測定した。比較例1を100として指数表示した。指数値が小さい程、低ロス性能に優れることを示す。
*2 重合体B-1〜B-10,使用した重合体Bの種類を表1〜2に示す.
*3 東海カーボン(株)製,シーストSO(FEF),窒素吸着比表面積=42m2/g.
*4 富士興産(株)製,フッコールAROMA#3.
*5 大内新興化学工業(株)製,「ノクラック224」.
*6 ジ-2-ベンゾチアゾリルジスルフィド.
*7 N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド.
Claims (23)
- 活性重合体を変性剤で変性して得た、シス−1,4結合量が80.0%以上で、数平均分子量(Mn)が20万以上で且つ100万以下で、少なくとも一つの官能基を有する変性共役ジエン系重合体(A)を含むゴム成分に対し、シス−1,4結合量が80.0%以上で、重量平均分子量(Mw)が5,000〜150,000の低分子量共役ジエン化合物重合体(B)を配合してなることを特徴とするゴム組成物。
- 前記変性共役ジエン系重合体(A)は、変性率が10%以上であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記低分子量共役ジエン化合物重合体(B)の配合量が、前記ゴム成分100質量部に対して5〜100質量部であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分が、前記変性共役ジエン系重合体(A)を10質量%以上含むことを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分が、更に天然ゴム及び合成ジエン系ゴムの内の少なくとも一種を含み、
前記変性共役ジエン系重合体(A)が、前記ゴム成分中に含まれる天然ゴム及び合成ジエン系ゴムの少なくとも一種と相溶性を有することを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。 - 前記ゴム成分100質量部に対し、更に充填剤を10〜100質量部含有することを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記充填剤が、無機充填剤及び/又はカーボンブラックであることを特徴とする請求項6に記載のゴム組成物。
- 前記官能基が、窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子よりなる群から選択される少なくとも一種の原子を含有する官能基であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記変性剤が、前記活性重合体に対して反応性を示す部位P1と、充填剤に対して反応性を示す部位P2とを有する化合物(但し、部位P1と部位P2は、同一でも異なっていてもよく、変性反応における活性プロトンを含まない)又は該化合物の前駆体であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記部位P1が、活性重合体の鎖末端に対して反応性を示すことを特徴とする請求項9に記載のゴム組成物。
- 前記変性剤が、一般式(I):
- 前記(a)成分が、一般式(I)において、X1=水素原子及びR1=単結合を同時に満たさないことを特徴とする請求項11に記載のゴム組成物。
- 前記変性剤が、下記(b)〜(h)成分の化合物から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
(b)成分:R6 nM’Z4−n、M’Z4、M’Z3、R7 nM’(−R8−COOR9)4−n又はR7 nM’(−R8−COR9)4−n[式中、R6〜R8は、同一でも異なってもよいが、炭素数1〜20の炭素原子を含む炭化水素基であって、R9は炭素数1〜20の炭素原子を含む炭化水素基であり、更にR6〜R9は側鎖にカルボニル基又はエステル基を含んでいてもよく、M’はスズ原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子又はリン原子で、Zはハロゲン原子で、nは0〜3の整数である]に対応するハロゲン化有機金属化合物、ハロゲン化金属化合物又は有機金属化合物
(c)成分:分子中に、Y=C=Y’結合[式中、Yは炭素原子、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子であり、Y’は酸素原子、窒素原子又は硫黄原子である]を含有するヘテロクムレン化合物
(d)成分:一般式(II):
(e)成分:ハロゲン化イソシアノ化合物
(f)成分:R10−(COOH)m、R11(COZ)m、R12−(COO−R13)、R14−OCOO−R15、R16−(COOCO−R17)m、又は一般式(III):
(g)成分:R19 kM’’(OCOR20)4−k、R21 kM’’(OCO−R22−COOR23)4−k又は一般式(IV):
(h)成分:N−置換アミノケトン、N−置換アミノチオケトン、N−置換アミノアルデヒド、N−置換アミノチオアルデヒド、又は分子中に−C(=Y’’)−N<結合[Y’’は酸素原子又は硫黄原子である]を有する化合物。 - 前記変性剤が、下記式(V)又は式(VI)で表される複素環式ニトリル化合物であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
θ−C≡N ・・・ (V)
θ−R29−C≡N ・・・ (VI)
[式(V)及び(VI)中、θは複素環基を示し、R29は2価の炭化水素基を示す。] - 前記活性重合体が、(i)成分:周期律表の原子番号57〜71のランタン系列希土類元素含有化合物、又は該ランタン系列希土類元素含有物とルイス塩基との反応物、(ii)成分:AlR26R27R28[式中、R26及びR27は、同一でも異なってもよいが、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R28は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R28はR26又はR27と同一でも異なってもよい]で表される有機アルミニウム化合物、並びに(iii)成分:ルイス酸、金属ハロゲン化物とルイス塩基との錯化合物及び活性ハロゲンを含む有機化合物、の少なくとも一種からなる触媒系により共役ジエン系化合物を重合してなることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記活性重合体が、前記ランタン系列希土類元素含有化合物を含む触媒系により得た末端活性重合体であることを特徴とする請求項15に記載のゴム組成物。
- 前記(i)成分におけるランタン系列希土類元素含有化合物がネオジムの炭化水素溶媒に可溶な塩であることを特徴とする請求項15に記載のゴム組成物。
- 前記(i)成分におけるランタン系列希土類元素含有化合物がネオジムの分岐カルボン酸塩又は該塩とルイス塩基との反応物であることを特徴とする請求項17に記載のゴム組成物。
- 前記変性共役ジエン系重合体(A)は、分子量分布(Mw/Mn)が1.6〜3.5であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記変性共役ジエン系重合体(A)は、数平均分子量(Mn)が200,000〜500,000であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記変性共役ジエン系重合体(A)は、数平均分子量(Mn)が200,000〜400,000であることを特徴とする請求項20に記載のゴム組成物。
- 前記低分子量共役ジエン化合物重合体(B)は、重量平均分子量(Mw)が10,000〜150,000であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 請求項1〜22のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
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