JP5435789B2 - サスポエマルジョン製剤 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
R1,R2,R3,R4:水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルカノイル基、炭素数2〜18のアルケノイル基及びオキシエチレン単位/オキシプロピレン単位=100/0〜50/50(質量比)の範囲にあるオキシエチレン単位及び/又はオキシプロピレン単位から構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリオキシアルキレングリコールの一方の水酸基を除いた残基(但し、R1〜R4のうちで少なくとも一つは前記の残基)
n:2〜250の整数
R5:水素原子、炭素数1〜18のアルキル基又はフェニル基
X:アルカリ金属、アンモニウム又はアミン
・化1で示されるポリエチレンポリアミンのポリアルキレングリコールエーテル誘導体(C−1)の合成
ポリエチレンイミン(平均分子量1200)1200gをオートクレーブに仕込み、反応系内を窒素ガスで置換した後、80℃でプロピレンオキサイド2055gを3時間かけて加圧導入した。80〜100℃で30分間反応を継続した後、水酸化カリウム83gを加え、更にプロピレンオキサイド6165gとエチレンオキサイド73980gとの混合物を120〜150℃にて約24時間かけて加圧導入した。同温度で2時間反応を継続し、ポリエチレンポリアミンのポリアルキレングリコールエーテル誘導体(C−1)83400gを得た。この誘導体(C−1)の水酸基価は20.5であり、該水酸基価から算出される平均分子量は83400であった。
ポリエチレンポリアミンのポリアルキレングリコールエーテル誘導体(C−1)と同様にして、表1に記載のポリエチレンポリアミンのポリアルキレングリコールエーテル誘導体(C−2)〜(C−8)及び(r−1)〜(r−2)を合成した。
PEPA:ポリエチレンイミン
TETA:トリエチレンテトラミン
EDA:エチレンジアミン
EO:エチレンオキサイド
PO:プロピレンオキサイド
AO:アルキレンオキサイド
・化2で示されるフェノール化合物とホルムアルデヒドとの縮合物(D−1)の合成
フェノール94g(1.0mol)をフラスコに仕込み、加温して溶解後、100〜110℃にて濃硫酸147g(1.5mol)を滴下し、スルホン化した。スルホン化後、水を90g添加して室温まで冷却した後、70〜90℃で37%ホルマリン水溶液56.8g(0.7mol)を滴下し、100〜110℃で2.5時間熟成を行った。90℃以下に冷却した後、温水(65℃)を添加して有効成分30%となるように調整し、フェノールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物を得た。30%水酸化ナトリウム水溶液133g(1.0mol)、水酸化カルシウム37g(0.5mol)及び水96gの混合物に、前記のフェノールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物を70℃以下で滴下して中和し、100〜110℃で1時間熟成した後、濾過し、濾液を105℃にて3日間乾燥してフェノールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩(D−1)を得た。
フェノールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物(D−1)と同様にして、表2に記載のフェノールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩(D−2)〜(D−6)を合成した。
フェノール94g(1.0mol)をフラスコに仕込み、加温して溶解後、100〜110℃にて濃硫酸147g(1.5mol)を滴下し、スルホン化した。30%水酸化ナトリウム水溶液133g(1.0mol)、水酸化カルシウム37g(0.5mol)及び水96gの混合物に、前記でスルホン化したフェノールスルホン酸を70℃以下で滴下して中和し、100〜110℃で1時間熟成した後、濾過し、濾液を105℃にて3日間乾燥してフェノールスルホン酸ナトリウム塩(D−7)を得た。フェノールスルホン酸ナトリウム塩(D−7)と同様にして、表2に記載のフェノールスルホン酸の塩(D−8)〜(D−9)を合成した。
・エマルジョン(EM−1)の調製
A成分として農薬殺生成分(A−1)15部、C成分としてポリエチレンポリアミンのポリアルキレングリコールエーテル誘導体(C−1)3部、D成分としてフェノールスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(D−1)0.15部、乳化剤としてソルビタントリオレート(G−1)1部、凍結防止剤としてプロピレングリコール(F−1)3.5部及び水5部をホモジナイザー(日本精機製作所社製の商品名EXCEL−AUTO HOMOGENIZER)にて10000rpmの回転数で10分間処理してエマルジョン(EM−1)を得た。
エマルジョン(EM−1)と同様にして表3に記載のエマルジョン(EM−2)〜(EM−21)及び(RM−1)〜(RM−5)を調製した。農薬殺生成分(A−3)はキシレンで溶解したものを使用した。
B成分として農薬薬効成分(B-1)18部、C成分としてポリエチレンポリアミンのポリアルキレングリコールエーテル誘導体(C−1)4.5部、D成分としてフェノールスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(D−1)0.35部、E成分としてセピオライト((近江鉱業社製の商品名ミラクレーP−150)0.5部、凍結防止剤としてプロピレングリコール(F−1)3.5部及び水45.5部を混合し、これに2mmφのガラスビーズ70部を加えて湿式粉砕した後、ガラスビーズを除去して、サスペンジョン(SU−1)を得た。
サスペンジョン(SU−1)と同様にして表4に記載のサスペンジョン(SU−2)〜(SU−21)及び(RU−1)〜(RU−5)を調製した。
割合:部
A−1:ブタクロール(融点:−2.8〜1.7℃)
A−2:ベンチオカルブ(融点:3.3℃)
A−3:エトフェンプロクス(融点:37.4℃)
A−4:フェンチオン(融点:<−80℃)
B−1:ダイムロン(融点:203℃)
B−2:ベンスルフロンメチル(融点:185〜188℃)
B−3:イミダクロプリド(融点:144℃)
B−4:チオジカルブ(融点:173℃)
C−1〜C−8,r−1〜r−2:試験区分1で合成した表1に記載のポリエチレンポリアミンのポリアルキレングリコールエーテル誘導体
D−1〜D−9:試験区分2で合成した表2に記載のフェノール化合物等
F−1:プロピレングリコール
F−2:エチレングリコール
G−1:ソルビタントリオレート(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンD−935−T、HLB=1.8)
G−2:ソルビタンモノオレート(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンD−935、HLB=4.3)
G−3:ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタンモノオレート(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンD−945、HLB=15)
実施例1(サスポエマルジョン製剤の調製)
前記のエマルジョン(EM−1)27.65部と、前記のサスペンジョン(SU−1)72.35部とを混合して、実施例1のサスポエマルジョン製剤を調製した。
実施例1のサスポエマルジョン製剤と同様にして表5に記載の実施例2〜21及び比較例1〜5のサスポエマルジョン製剤を調製した。
割合:部
試験区分4で調製した各例のサスポエマルジョン製剤について、外観、安定性、粒子成長及び希釈分散性を以下のように評価した。結果を表6にまとめて示した。
調製直後の製剤の外観を目視にて観察し、下記の基準で評価した。
◎:良好な懸濁又は乳化状態を示す
○:ほぼ良好な懸濁又は乳化状態を示す
×:懸濁又は乳化状態が不良
調製直後の製剤50gを直径38mmで容量100mLのガラスビンに入れて密封し、これを−5℃で3日間、そして50℃で3日間放置するという操作を1回として合計10回(合計60日)繰返した後、沈殿やケーキングの状態を目視で観察し、下記の基準で評価した。
◎:沈殿やケーキングは無し
◎〜○:わずかに沈殿を認める
○:沈殿を認めるが振とうにより容易に再分散する。
×:ケーキングを認め、振とうしても容易に再分散しない。
外観の評価後の製剤と安定性の評価後の製剤とについて、乳化分散している粒子の粒子径(μ)を、レーザ回折/散乱式粒度分布測定装置(HORIBA社製のLA−920)を用いて測定し(測定溶媒:イオン交換水)、下記の数1より成長率を算出し、下記の基準で評価した。
◎〜○:成長率が2%以上〜5%未満
○:成長率が5%以上〜10%未満
×:成長率が10%以上
30℃のWHO硬水80mLを100mLのビーカーに入れ、各例の製剤を2滴、水面より1cmの高さから滴下した後、滴下した製剤の水中での分散状態を目視にて観察し、下記の基準で評価した。
◎:製剤が水中で速やかに広がり霧状に分散する。
◎〜○:製剤が水中で徐々に広がり霧状に分散する。
○:製剤が少しボタおちぎみに分散する
×:液滴のままビーカー底面に到達する。
Claims (8)
- 下記のA成分、B成分、C成分、D成分及びE成分を含有して成ることを特徴とするサスポエマルジョン製剤。
A成分:液状の農薬薬効成分又は農薬薬効成分の有機溶剤溶液
B成分:固状の農薬薬効成分
C成分:下記の化1で示されるポリエチレンポリアミンのポリアルキレングリコールエーテル誘導体であって、平均分子量2万〜10万のもの
R1,R2,R3,R4:水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルカノイル基、炭素数2〜18のアルケノイル基又はオキシエチレン単位/オキシプロピレン単位=100/0〜50/50(質量比)の範囲にあるオキシエチレン単位及び/又はオキシプロピレン単位から構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリオキシアルキレングリコールの一方の水酸基を除いた残基(但し、R1〜R4のうちで少なくとも一つは前記の残基)
n:2〜250の整数}
D成分:下記の化2で示されるフェノール化合物及び該フェノール化合物とホルムアルデヒドとの縮合物から選ばれるもの
R5:水素原子、炭素数1〜18のアルキル基又はフェニル基
X:アルカリ金属、アンモニウム又はアミン
E成分:セピオライト - A成分の農薬薬効成分が融点60℃以下のものであり、またB成分の農薬薬効成分が融点100℃以上のものである請求項1記載のサスポエマルジョン製剤。
- C成分が、化1中のR1、R2、R3及びR4が水素原子又はオキシエチレン単位/オキシプロピレン単位=100/0〜50/50(質量比)の範囲にあるオキシエチレン単位及び/又はオキシプロピレン単位から構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリオキシアルキレングリコールの一方の水酸基を除いた残基(但し、R1〜R4のうちで少なくとも一つは前記の残基)である場合のものである請求項1又は2記載のサスポエマルジョン製剤。
- C成分が、平均分子量5万〜9万のものである請求項1〜3のいずれか一つの項記載のサスポエマルジョン製剤。
- D成分が、化2中のR5が水素原子又はフェニル基である場合のフェノール化合物又は該フェノール化合物とホルムアルデヒドとの縮合物である請求項1〜4のいずれか一つの項記載のサスポエマルジョン製剤。
- D成分が、化2中のR5が水素原子である場合のフェノール化合物とホルムアルデヒドとの縮合物であって、平均分子量5000〜20000のものである請求項1〜5のいずれか一つの項記載のサスポエマルジョン製剤。
- C成分とD成分を、C成分/D成分=99/1〜70/30(質量比)の割合で含有する請求項1〜6のいずれか一つの項記載のサスポエマルジョン製剤。
- A成分を0.1〜50質量%、B成分を0.1〜50質量%、C成分とD成分を合計で0.1〜15質量%及びE成分を0.1〜5質量%の割合で含有し、且つこれらを合計で1〜95質量%となるよう含有する請求項1〜7のいずれか一つの項記載のサスポエマルジョン製剤。
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