JP5429887B2 - コア・シェル構造を持つトナーの製造方法 - Google Patents
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Description
(活性水素含有基を持つポリエステル樹脂の合成)
製造例1:ポリエステル樹脂1の合成
攪拌器、温度計、及びコンデンサーが設けられた体積3リットルの反応器を、熱伝逹媒体のオイル槽内に設置した。このように設けられた反応器内にいろいろな単量体、すなわち、ジメチルテレフタレート50g、ジメチルイソフタレート47g、1,2−プロピレングリコール80g、及びトリメリット酸3gを投入した。次いで、触媒として、酸化ジブチルスズを0.09g(すなわち、単量体全体重さに対して500ppmの比率)を投入した。次いで、150rpmの速度で反応器内の混合物を攪拌しつつ反応温度を150℃まで高めた。次いで、約6時間反応を進めた後、反応温度を220℃まで高めた。次いで、副反応物の除去のために反応器を0.1torrに減圧し、前記圧力で5時間維持させて反応を完了した。その結果として、ポリエステル樹脂1を得た。
KOH/gであった。
副生成物の除去工程を11時間行ったことを除いては、製造例1と同じ方法でポリエステル樹脂2を製造した。反応完了後、示差走査熱量計(DSC)を利用してポリエステル樹脂2のガラス転移温度(Tg)を測定した結果、前記温度は45℃であった。また、ポリスチレン基準試料を使用してGPCによりポリエステル樹脂2の数平均分子量を測定し、その結果、数平均分子量は2、500であった。滴定により測定した結果、活性水素含有基は0.2mmol
KOH/gであった。
製造例3:ブラック顔料マスターバッチ1の製造
製造例1で合成したポリエステル樹脂1とカーボンブラック顔料(ドイツ・デグサ社製、NIPEX 150)を重量基準に8:2の割合で混合した。次いで、ポリエステル樹脂1 100重量部に対してエチルアセテート50重量部を添加し、前記混合物を約60℃に加熱した後、ニーダーで60分間混合した。次いで、前記混合物を、真空装置が連結された二軸押出器を利用して50rpmの速度で混合しつつ、真空装置を利用して溶媒であるエチルアセテートを除去することによって、ブラック顔料マスターバッチ1を得た。
製造例1で合成したポリエステル樹脂1と、シアン顔料(C.I.顔料ブルー15:3、色指数No.74160、大日本インキ社(DIC)製)とを混合して使用したという点を除いては、製造例3と同じ方法でシアン顔料マスターバッチを製造した。
製造例1で合成したポリエステル樹脂1と、イエロー顔料(トナーイエローHG、ドイツ・クラリアント社製)を混合して使用したという点を除いては、製造例3と同じ方法によってイエロー顔料マスターバッチを製造した。
製造例2で合成したポリエステル樹脂2を使用するという点のみを除いては、製造例3と同じ方法によってブラック顔料マスターバッチ2を製造した。
実施例1
コンデンサー、温度計及びインペラ型攪拌器を装着した加圧可能な体積1リットルの反応器に、蒸溜水400g、ポリビニルアルコール10g(P−24;DC Chemical Co.製、韓国・ソウル所在)、及び陰イオン性界面活性剤である硫酸ドデシルナトリウム5g(Aldrich Chemical Company製、米国ウィスコンシン州ミルウォーキー所在)を入れて、70℃の温度で500rpmの速度で加熱及び攪拌して十分に固形分を溶解させた。結果として、分散媒を得た。前記分散媒内の固形分が完全に溶解されたことを確認した後、メチルエチルケトン100g(Aldrich Chemical Company製、米国ウィスコンシン州ミルウォーキー所在)を混合して乳白色のエマルション溶液を得た。
樹脂の活性水素含有基の含有量1molに対して、0.002molに該当するイソシアネート架橋剤0.17g(BI 7986、Baxenden Chemical製、イギリス所在)を投入したという点を除いては、実施例1と同じ方法でトナー粒子を製造した。
有機溶剤として、メチルエチルケトンの代りにエチルアセテートを使用したという点を除いては、実施例1と同じ方法でトナー粒子を製造した。
製造例3で製造したブラック顔料マスターバッチ40gの代りに、製造例4で製造したシアン顔料マスターバッチ20gを使用したという点と、製造例1で合成したポリエステル樹脂1を80g使用したという点とを除いては、実施例1と同じ方法でトナー粒子を製造した。
製造例3で製造したブラック顔料マスターバッチ40gの代りに、製造例5で製造したイエロー顔料マスターバッチ20gを使用したという点と、製造例1で合成したポリエステル樹脂1を80g使用したという点とを除いては、実施例1と同じ方法でトナー粒子を製造した。
製造例1で合成したポリエステル樹脂1及び、製造例3で製造したブラック顔料マスターバッチ1の代りに、製造例2で合成したポリエステル樹脂2及び製造例6で製造したブラック顔料マスターバッチ2をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同じ方法でトナーを製造した。
樹脂の活性水素含有基の含有量1molに対して、0.2molに該当するイソシアネート架橋剤16.8g(BI 7986、Baxenden Chemical製、イギリス所在)を投入したという点を除いては、実施例1と同じ方法でトナー粒子を製造した。
得られたトナー粒子を分析した結果、体積平均粒径は6.4μmであり、80%スパン値は0.57であり、円形度は0.991であった。
実施例1で、架橋剤を投入して架橋反応を進める過程を省略したという点を除いては、実施例1と同じ方法でトナーを製造した。
また、80%スパン値は粒子のサイズ分布を規定する指数であって、体積を基準に10%に該当する粒径、すなわち、粒径を測定して小さな粒子から体積を累積する場合、総体積の10%に該当する粒径をd10、50%に該当する粒径をd50、90%に該当する粒径をd90に定義し、下記の数式1によりその値を求めた。
[数式1]
80%スパン値=(d90−d10)/d50
また円形度は、FPIA−3000(シスメックス社製、日本所在)を利用して測定した。FPIA−3000を利用した円形度測定において、測定試料の製造は、蒸溜水50〜100mlに界面活性剤を適正量添加し、これにトナー粒子10〜20mgを添加した後、超音波分散器で1分間分散処理することによって行われた。
[数式2]
円形度(circularity)=2×(面積×π)1/2/周囲長
Titrino、Metrohm社製)を利用して滴定し、滴定に使われた0.1N KOHメチルアルコール溶液の使用量S(ml)と、滴定に使用した樹脂の重さW(g)とを測定して、下記の数式3により求める。
[数式3]
酸基含有量(mmol KOH/g)=S/(W×10)
[数式4]
水酸基含有量(mmol KOH/g)=(B−S’)/(W’×10)+酸基含有量
前記各実施例または比較例で製造したトナー粒子9.75g、シリカ(TG 810G;キャボット社製)0.2g、及びシリカ(RX50;デグサ社製)0.05gを25mlのガラス瓶に入れて、50℃/80%水分条件で72時間放置した後、これを肉眼で観察することによって高温保管安定性を評価した。前記評価結果をそれぞれ○、△、×で表したが、これらそれぞれは下記の意味を持つ。
○:凝集トナーがなく、したがって全く問題がない
△:軽い凝集が在るが、振ればすぐなくなって実用上問題がない
×:強い凝集体が在り、容易になくならずに実用上問題がある
前記各実施例または比較例で製造したトナー粒子9.75g、シリカ(TG 810G;キャボット社製)0.2g、及びシリカ(RX50;デグサ社製)0.05gを混合して製造したトナー組成物を使用して、三星CLP−510プリンタで30mmx40mmソリッド(Solid)像の未定着画像を集めた。次いで、定着温度を任意に変更できるように改造された定着試験器で、定着ローラの温度を変化させつつ前記未定着画像の定着性を評価した。
Claims (8)
- (a)分散媒及び有機溶剤を反応器に投入し、これらを混合して有機溶剤が分散媒内に複数の島状に分散されているエマルション溶液を形成する工程と、
(b)前記反応器に活性水素含有基を持つ樹脂、着色剤、及び少なくとも一つの添加剤を投入し、これらを前記エマルション溶液と混合してトナー微細懸濁液を形成する工程と、
(c)前記トナー微細懸濁液から有機溶剤を除去して、トナーコア部を形成する工程と、
(d)前記活性水素含有基の少なくとも一部と架橋剤とを架橋反応させて、前記トナーコア部を取り囲むトナーシェル部を形成する工程と、を含むトナーの製造方法。 - 前記トナーコア部とトナーシェル部との複合体を分離し、これを洗浄及び乾燥させてトナー粒子を形成する工程をさらに含む請求項1に記載のトナーの製造方法。
- 前記活性水素含有基を持つ樹脂は、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、燐酸基、スルホン酸基、及び硫酸基からなる群から選択された少なくとも一つの基を含むポリエステル樹脂である請求項1に記載のトナーの製造方法。
- 前記架橋剤は、イソシアネート化合物またはエポキシ化合物である請求項1に記載のトナーの製造方法。
- 前記架橋剤の含有量は、前記活性水素含有基1mol当り0.004ないし0.15molである請求項1に記載のトナーの製造方法。
- 前記着色剤は、着色顔料マスターバッチ形態で使われる請求項1に記載のトナーの製造方法。
- 前記添加剤は、帯電制御剤及び離型剤のうち少なくとも一つを含む請求項1に記載のトナーの製造方法。
- 前記分散媒は、極性溶媒、界面活性剤、及び増粘剤のうち少なくとも一つを含む請求項1に記載のトナーの製造方法。
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