JP5414595B2

JP5414595B2 - Organic electroluminescent device and charge transport material

Info

Publication number: JP5414595B2
Application number: JP2010073872A
Authority: JP
Inventors: 哲北村; 徹渡辺; 誠之林
Original assignee: ユー・ディー・シーアイルランドリミテッド
Priority date: 2010-03-26
Filing date: 2010-03-26
Publication date: 2014-02-12
Anticipated expiration: 2030-03-26
Also published as: KR101735757B1; JP2011210749A; KR20110108313A

Description

本発明は有機電界発光素子及び電荷輸送材料に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescent device and a charge transport material.

有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」、「発光素子」、「ＥＬ素子」、又は「素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。 Organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as “organic EL elements”, “light emitting elements”, “EL elements”, or “elements”) are actively researched and developed because they can emit light with high brightness when driven at a low voltage. Has been done. An organic electroluminescent element has an organic layer between a pair of electrodes, and electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic layer, and the generated exciton energy is used for light emission. To do.

近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてイリジウム錯体や白金錯体などを用いた燐光発光素子に関する発明が開示されている（例えば、特許文献１及び２参照）。 In recent years, the use of phosphorescent light emitting materials has led to higher efficiency of devices. Inventions relating to phosphorescent light-emitting elements using iridium complexes or platinum complexes as phosphorescent light-emitting materials have been disclosed (see, for example, Patent Documents 1 and 2).

しかしながら、従来の有機電界発光素子では、駆動時の電圧が低く、かつ効率と耐久性に優れるという課題は実用上十分なレベルでは達成できていない。
燐光発光素子で高効率、低駆動電圧と高耐久性を実現できていない原因の一つに、化学的安定性（酸化、還元に対する安定性）及びキャリア注入・輸送性が高く、最低励起三重項エネルギー（「Ｔ_１エネルギー」、「Ｔ_１」ともいう）の大きな電荷輸送材料が限られていることが挙げられる。電荷輸送材料のＴ_１が燐光発光材料のＴ_１より小さいと発光を消光してしまうため電荷輸送材料には燐光発光材料より大きなＴ_１が求められる。また、電荷輸送材料のＴ_１が燐光発光材料のＴ_１より大きい場合でも、両者のＴ_１差が小さい場合には一部、燐光発光材料から電荷輸送材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ_１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高い電荷輸送材料が求められている。 However, in the conventional organic electroluminescence device, the problem of low driving voltage and excellent efficiency and durability has not been achieved at a practically sufficient level.
One of the reasons why high efficiency, low driving voltage and high durability are not realized in phosphorescent light emitting devices is high in chemical stability (stability against oxidation and reduction) and carrier injection / transport, and the lowest triplet excitation. A charge transport material having a large energy (also referred to as “T ₁ energy” or “T ₁ ”) is limited. Charge T ₁ of the transport material is a large T ₁ is obtained from the phosphorescent material to the charge-transporting material for thereby quench T ₁ is less than the light emission of the phosphorescent material. Even when T ₁ of the charge transporting material is greater than T ₁ of the phosphorescent material, partly when T ₁ difference between the two is small, since the reverse energy transfer from the phosphorescent material to the charge-transporting material occurs, efficiency It causes a decrease in durability and durability. Accordingly, there is a need for a charge transport material having a sufficiently large T ₁ and high chemical stability and carrier injection / transport properties.

燐光材料と共に発光層を形成する材料として、下記に示すようなカルバゾリル基と窒素含有へテロ環基がビフェニルで連結された構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子が開示されている（特許文献３参照）。 As a material for forming a light emitting layer together with a phosphorescent material, an organic electroluminescent device using a compound having a structure in which a carbazolyl group and a nitrogen-containing heterocyclic group are connected by biphenyl as shown below is disclosed (Patent Document) 3).

また、特許文献４には、下記に示すような２つの窒素含有へテロ環基がフェニレンで連結した構造を有する化合物を用いた有機ＥＬ素子が記載されている。 Patent Document 4 describes an organic EL device using a compound having a structure in which two nitrogen-containing heterocyclic groups are connected by phenylene as shown below.

また、例えば、照明装置などのように、高輝度で駆動した場合に、効率の低下、及び色度の変化が少ない素子が求められるが、特許文献３及び４など従来の技術ではこれらの課題は解決されていない。 In addition, for example, when driving at high luminance, such as an illuminating device, an element with reduced efficiency and little change in chromaticity is required. However, in the conventional techniques such as Patent Documents 3 and 4, these problems are It has not been solved.

また、有機電界発光素子の製造において、一対の電極間に設けられる有機層である薄膜を形成する方法としては、蒸着法として真空蒸着、湿式法としてスピンコーティング法、印刷法、インクジェット法等が行われている。
中でも湿式法（ウェットプロセス）を用いると、蒸着等のドライプロセスでは成膜が困難な高分子の有機化合物も使用可能となり、フレキシブルなディスプレイ等に用いる場合は耐屈曲性や膜強度等の耐久性の点で適しており、特に大面積化した場合に好ましい。
しかし湿式法により得られた有機電界発光素子には発光効率や素子耐久性に劣るという問題がある。 In the production of an organic electroluminescent device, as a method for forming a thin film which is an organic layer provided between a pair of electrodes, vacuum deposition is used as a vapor deposition method, spin coating method, printing method, ink jet method is used as a wet method. It has been broken.
In particular, when wet methods (wet process) are used, it is possible to use high molecular organic compounds that are difficult to form by a dry process such as vapor deposition. This is suitable, especially when the area is increased.
However, the organic electroluminescent element obtained by the wet method has a problem that the luminous efficiency and the element durability are inferior.

米国特許第６３０３２３８号明細書US Pat. No. 6,303,238 国際公開第００／５７６７６号International Publication No. 00/57676 国際公開第０５／０８５３８７号International Publication No. 05/085387 国際公開第０５／０２２９６２号International Publication No. 05/022962

特許文献３に記載された材料、及び特許文献４に記載された材料はＴ_１が大きく、還元に対しては安定であるが、酸化に対する安定性が不十分であることがわかった。また、該材料を素子に使用した場合、耐久性、高輝度駆動時の効率低下、及び色度変化が大きいことがわかった。 It was found that the material described in Patent Document 3 and the material described in Patent Document 4 have a large T _{1 and} are stable to reduction, but have insufficient stability to oxidation. Moreover, when this material was used for an element, it turned out that durability, the efficiency fall at the time of a high-intensity drive, and a chromaticity change are large.

本発明の目的は、高効率、低駆動電圧で駆動耐久性が高く、更に高輝度駆動時の効率低下及び色度変化が小さい有機ＥＬ素子を提供することである。また、本発明の別の目的は化学的安定性及び両キャリア（電子／ホール）注入・輸送性が高く、Ｔ_１が大きな電荷輸送材料を提供することである。 An object of the present invention is to provide an organic EL device that has high efficiency, low driving voltage, high driving durability, and low efficiency reduction and chromaticity change during high luminance driving. Another object of the present invention is the chemical stability and both carriers (electrons / holes) injection and transport properties is high, is that T ₁ is to provide a large charge transporting material.

上記課題は下記手段により解決された。
〔１〕
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のいずれか少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子。 The above problems have been solved by the following means.
[1]
An organic electroluminescent element having a pair of electrodes and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes on a substrate, wherein at least one of the organic layers is represented by the following general formula (1). An organic electroluminescent device comprising the compound to be produced.

〔一般式（１）中、Ｌ^１はアリーレン基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７は複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。〕
〔２〕
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物である〔１〕に記載の有機電界発光素子。 [In General Formula (1), L ¹ represents an arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group. R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent any of an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ¹ and R ² may combine to form a ring. When R ³ to R ⁷ is that there are a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. ]
[2]
The organic electroluminescent element according to [1], wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (2).

〔一般式（２）中、Ｌ^２は単結合又はアリーレン基を表す。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７が複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^８、Ｒ^９、及びＬ^２のうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。〕
〔３〕
前記一般式（２）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物である〔２〕に記載の有機電界発光素子。 [In General Formula (2), L ² represents a single bond or an arylene group. R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent any of an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ¹ and R ² may combine to form a ring. If R ³ to R ⁷ there is a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. R ⁸ and R ⁹ each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. At least two of R ⁸ , R ⁹ and L ² may be bonded to each other to form a ring. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. u and v each independently represent an integer of 0 to 4. ]
[3]
The organic electroluminescent element according to [2], wherein the compound represented by the general formula (2) is a compound represented by the following general formula (3).

〔一般式（３）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７が複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^８とＲ^９は結合して環を形成してもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。〕
〔４〕
前記発光層に燐光性発光材料を含む、〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔５〕
前記燐光性発光材料が、下記一般式（Ｔ−１）で表される〔４〕に記載の有機電界発光素子。 [In General Formula (3), R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or It represents one of silyl groups. R ¹ and R ² may combine to form a ring. If R ³ to R ⁷ there is a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. R ⁸ and R ⁹ each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ⁸ and R ⁹ may combine to form a ring. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. u and v each independently represent an integer of 0 to 4. ]
[4]
The organic electroluminescent element according to any one of [1] to [3], wherein the light emitting layer contains a phosphorescent light emitting material.
[5]
The organic electroluminescent element according to [4], wherein the phosphorescent light-emitting material is represented by the following general formula (T-1).

〔一般式（Ｔ−１）中、Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、及びＲ^Ｔ４は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＡはＣＲ’又はＮを表し、Ｒ’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員若しくは６員の芳香族複素環、又は１０〜１２員の縮合芳香族複素環であり、置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、及びＲ’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
置換基Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。〕
〔６〕
前記一般式（１）で表される化合物を、発光層又は発光層に隣接する層に含む〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔７〕
前記一般式（１）で表される化合物を、発光層に隣接する、発光層より陰極側の層に含む〔１〕〜〔５〕のいずれかに１項に記載の有機電界発光素子。
〔８〕
前記一般式（１）で表される化合物を、発光層及び発光層より陰極側の層に含む〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔９〕
発光層に隣接する、発光層より陽極側の層に、膜状態での最低励起三重項エネルギー（Ｔ_１）が２．５０ｅＶ以上３．２５ｅＶ以下であるアミン系材料を含有する、〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１０〕
発光層及び発光層の両隣の層に用いる材料のうち、燐光材料以外の全ての材料が、膜状態での最低励起三重項エネルギー（Ｔ_１）が２．５０ｅＶ以上３．２５ｅＶ以下である、〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１１〕
前記一般式（１）で表される化合物を含む有機層がウェットプロセスで形成された層である、〔１〕〜〔１０〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１２〕
〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１３〕
〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１４〕
〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
〔１５〕
下記一般式（１）で表される電荷輸送材料。 [In General Formula (T-1), R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , and R ^T4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, A trifluorovinyl group, —CO ₂ R, —C (O) R, —NR ₂ , —NO ₂ , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and further having a substituent Z Good. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
A represents CR ′ or N, and R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO ₂ R, —C (O). R, —NR ₂ , —NO ₂ , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group may be represented, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
Q is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle containing one or more nitrogen atoms, or a 10-12 membered condensed aromatic heterocycle, and may have a substituent Z.
Any one of R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , and R ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, It is aryl or heteroaryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
The substituents Z are each independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") ₂ , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C ( O) represents N (R ″) ₂ , —CN, —NO ₂ , —SO ₂ , —SOR ″, —SO ₂ R ″, or —SO ₃ R ″, and each R ″ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(XY) represents a ligand. m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 3. ]
[6]
[1] The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [5], which contains the compound represented by the general formula (1) in a light emitting layer or a layer adjacent to the light emitting layer.
[7]
The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [5], wherein the compound represented by the general formula (1) is included in a layer adjacent to the light emitting layer and on the cathode side of the light emitting layer.
[8]
The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [5], comprising the compound represented by the general formula (1) in a light emitting layer and a layer closer to the cathode than the light emitting layer.
[9]
A layer adjacent to the light emitting layer and located on the anode side of the light emitting layer contains an amine-based material having a lowest excited triplet energy (T ₁ ) of 2.50 eV or more and 3.25 eV or less in a film state. [8] The organic electroluminescent element according to any one of [8].
[10]
Among the materials used for the light emitting layer and the layers adjacent to the light emitting layer, all materials other than the phosphorescent material have a lowest excited triplet energy (T ₁ ) in a film state of 2.50 eV or more and 3.25 eV or less, [ [1] The organic electroluminescence device as set forth in any one of [9].
[11]
The organic electroluminescent element according to any one of [1] to [10], wherein the organic layer containing the compound represented by the general formula (1) is a layer formed by a wet process.
[12]
[1] A light emitting device using the organic electroluminescent element according to any one of [11].
[13]
The display apparatus using the organic electroluminescent element of any one of [1]-[11].
[14]
[1]-[11] The illuminating device using the organic electroluminescent element of any one of [11].
[15]
A charge transport material represented by the following general formula (1).

〔一般式（１）中、Ｌ^１はアリーレン基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７は複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。〕
〔１６〕
前記一般式（１）が、下記一般式（２）で表される〔１５〕に記載の電荷輸送材料。 [In General Formula (1), L ¹ represents an arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group. R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent any of an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ¹ and R ² may combine to form a ring. When R ³ to R ⁷ is that there are a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. ]
[16]
The charge transport material according to [15], wherein the general formula (1) is represented by the following general formula (2).

〔一般式（２）中、Ｌ^２は単結合又はアリーレン基を表す。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７が複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^８、Ｒ^９、及びＬ^２のうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。〕
〔１７〕
前記一般式（２）が、下記一般式（３）で表される〔１６〕に記載の電荷輸送材料。 [In General Formula (2), L ² represents a single bond or an arylene group. R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent any of an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ¹ and R ² may combine to form a ring. If R ³ to R ⁷ there is a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. R ⁸ and R ⁹ each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. At least two of R ⁸ , R ⁹ and L ² may be bonded to each other to form a ring. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. u and v each independently represent an integer of 0 to 4. ]
[17]
The charge transport material according to [16], wherein the general formula (2) is represented by the following general formula (3).

〔一般式（３）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７が複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^８とＲ^９は結合して環を形成してもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。〕
〔１８〕
前記一般式（３）において、Ｒ_１及びＲ_２がメチル基である、〔１７〕に記載の電荷輸送材料。
〔１９〕
純度が９９．９％以上である、〔１５〕〜〔１８〕のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
〔２０〕
膜状態での最低励起三重項エネルギー（Ｔ_１）が２．６９ｅＶ以上３．２５ｅＶ以下である、〔１５〕〜〔１９〕のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
〔２１〕
〔１５〕〜〔２０〕のいずれか１項に記載の電荷輸送材料を含む膜。
〔２２〕
ウェットプロセスで形成された、〔２１〕に記載の膜。 [In General Formula (3), R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or It represents one of silyl groups. R ¹ and R ² may combine to form a ring. If R ³ to R ⁷ there is a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. R ⁸ and R ⁹ each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ⁸ and R ⁹ may combine to form a ring. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. u and v each independently represent an integer of 0 to 4. ]
[18]
The charge transport material according to [17], wherein, in the general formula (3), R ₁ and R ₂ are methyl groups.
[19]
The charge transport material according to any one of [15] to [18], which has a purity of 99.9% or more.
[20]
The charge transport material according to any one of [15] to [19], wherein the lowest excited triplet energy (T ₁ ) in the film state is 2.69 eV or more and 3.25 eV or less.
[21]
[15] A film containing the charge transport material according to any one of [20].
[22]
The film according to [21], which is formed by a wet process.

本発明によれば、高効率、低駆動電圧で駆動耐久性が高く、更に高輝度駆動時の効率低下及び色度変化が小さい有機ＥＬ素子を提供することができる。また、化学的安定性及び両キャリア（電子／ホール）注入・輸送性が高く、Ｔ_１が大きな電荷輸送材料を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide an organic EL element having high efficiency, low driving voltage, high driving durability, and low efficiency reduction and chromaticity change during high luminance driving. Moreover, chemical stability and both carriers (electrons / holes) injection and transport properties is high, can be T ₁ is to provide a large charge transporting material.

本発明に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例（第１実施形態）を示す概略図である。It is the schematic which shows an example (1st Embodiment) of the layer structure of the organic EL element which concerns on this invention. 本発明に係る発光装置の一例（第２実施形態）を示す概略図である。It is the schematic which shows an example (2nd Embodiment) of the light-emitting device which concerns on this invention. 本発明に係る照明装置の一例（第３実施形態）を示す概略図である。It is the schematic which shows an example (3rd Embodiment) of the illuminating device which concerns on this invention.

本発明において、置換基群Ａ、置換基群Ｂ及び置換基群Ｚを以下のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。 In the present invention, the substituent group A, the substituent group B, and the substituent group Z are defined as follows.
(Substituent group A)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl , 3-pentynyl, etc.), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably carbon 6 to 20, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc.), amino group (preferably 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 carbon atoms). -20, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc.), an alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms). More preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.), an aryloxy group (preferably 6 to 6 carbon atoms). 30 and more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. Nyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), an acyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, for example, acetyl , Benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms such as methoxycarbonyl, ethoxy Carbonyl, etc.), an aryloxycarbonyl group (preferably It has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as acetoxy and benzoyloxy), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino, and the like, and an alkoxycarbonylamino group (preferably having 2-2 carbon atoms). 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, etc.), aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino). ), A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), a carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio, ethylthio and the like, and an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms). , More preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, etc.), a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to carbon atoms). 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like, and a sulfonyl group (preferably having a carbon number). 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl). Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid. An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenylphosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group ( An aromatic heterocyclic group is also included, preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, Is, for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, And isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group and the like. A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl). Ryloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), phosphoryl group (for example, A diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.). These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.

（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル、ペンタフルオロフェニルなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。） (Substituent group B)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, etc.), alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon number). 2-10, for example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably carbon number). 2-10, for example, propargyl, 3-pentynyl, etc.), aryl groups (preferably Or 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, and pentafluorophenyl. An acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group ( Preferably it has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like, and an aryloxycarbonyl group (preferably having a carbon number). 7 to 30, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms For example, phenyloxycarbonyl, etc.), acyloxy groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy and benzoyloxy). A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, And carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. For example, carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenyl Carbamoyl, etc.), heterocyclic groups (preferably Or a hetero atom, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom, specifically, imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, Examples include piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group and the like. )

〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のいずれか少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含む。 [Organic electroluminescence device]
The organic electroluminescent device of the present invention is an organic electroluminescent device having a pair of electrodes and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes on a substrate, and at least one of the organic layers. Includes a compound represented by the following general formula (1).

〔一般式（１）中、Ｌ^１はアリーレン基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７は複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。〕 [In General Formula (1), L ¹ represents an arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group. R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent any of an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ¹ and R ² may combine to form a ring. When R ³ to R ⁷ is that there are a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. ]

〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物（電荷輸送材料とも呼ぶ）について説明する。
一般式（１）で表される電荷輸送材料は、化学的安定性（酸化、還元に対する安定性）及び両キャリア（電子／ホール）注入・輸送性が高く、かつＴ_１が大きいため、特に有機ＥＬ素子に好適である。 [Compound represented by the general formula (1)]
Hereinafter, the compound represented by the general formula (1) (also referred to as a charge transport material) will be described.
The charge transport material represented by the general formula (1) is particularly organic because it has high chemical stability (stability against oxidation and reduction) and both carrier (electron / hole) injection / transport properties and a large T _1. Suitable for EL elements.

一般式（１）で表される電荷輸送材料は、下記一般式（１−Ａ）で表される部分構造と下記一般式（１−Ｂ）で表される部分構造とを有する。 The charge transport material represented by the general formula (1) has a partial structure represented by the following general formula (1-A) and a partial structure represented by the following general formula (1-B).

〔一般式（１−Ａ）及び（１−Ｂ）中、Ｒ^１〜Ｒ^７、Ａ^１〜Ａ^３、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔはそれぞれ前記一般式（１）におけるＲ^１〜Ｒ^７、Ａ^１〜Ａ^３、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔと同義である。〕 [In the general formulas (1-A) and (1-B), R ^{1 to} R ⁷ , A ^{1 to} A ³ , p, q, r, s, and t are R ^{1 to} R in the general formula (1), respectively. ⁷ , A ^{1 to} A ³ , p, q, r, s and t are synonymous. ]

一般式（Ａ１）で表される部分構造はホール輸送部位として機能することができ、一般式（Ｂ１）で表される部分構造は電子輸送部位として機能することができる。
一般式（１）で表される電荷輸送材料は、分子内に電子輸送部位とホール輸送部位を有することで両キャリア（電子／ホール）注入・輸送性を示し、酸化（ラジカルカチオン状態）に対しても還元（ラジカルアニオン状態）に対しても化学的に安定な材料となる。
本発明の有機電界発光素子は、一般式（１）で表される化合物を、発光層又は発光層に隣接する層に含むことが好ましい。
また、本発明の有機電界発光素子は、一般式（１）で表される化合物を、発光層に隣接する、発光層より陰極側の層に含むことも好ましい。
また、本発明の有機電界発光素子は、一般式（１）で表される化合物を、発光層及び発光層より陰極側の層に含むことも好ましい。
一般式（１）で表される電荷輸送材料はＴ_１が高く、両電荷（ホール及び電子）の注入性、輸送性、及び両電荷に対する安定性に優れるため、ホール輸送材料、電子輸送材料、及び発光層のホスト材料のいずれにおいても好ましく用いることができ、発光層に隣接するホール輸送層の材料、発光層に隣接する電子輸送層の材料、発光層のホスト材料のいずれかに用いることが特に好ましい。 The partial structure represented by the general formula (A1) can function as a hole transport site, and the partial structure represented by the general formula (B1) can function as an electron transport site.
The charge transport material represented by the general formula (1) exhibits both carrier (electron / hole) injection and transport properties by having an electron transport site and a hole transport site in the molecule, and against oxidation (radical cation state). However, the material is chemically stable against reduction (radical anion state).
The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer or a layer adjacent to the light emitting layer.
In addition, the organic electroluminescent element of the present invention preferably contains the compound represented by the general formula (1) in a layer adjacent to the light emitting layer and on the cathode side from the light emitting layer.
In addition, the organic electroluminescent element of the present invention preferably contains the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer and the layer on the cathode side from the light emitting layer.
The charge transport material represented by the general formula (1) has a high T _{1 and} is excellent in the injection property and transport property of both charges (holes and electrons) and the stability against both charges. And a host material for the light emitting layer, and can be used for any of the material for the hole transport layer adjacent to the light emitting layer, the material for the electron transport layer adjacent to the light emitting layer, and the host material for the light emitting layer. Particularly preferred.

一般式（１）で表される電荷輸送材料を用いることで、素子の効率、駆動電圧、耐久性を高いレベルで達成できるだけでなく、高輝度駆動時の効率低下や色度変化が小さい素子を得ることができる。高輝度駆動時の効率低下や色度変化が小さい原因としては明らかではないが、一般式（１）で表される電荷輸送材料は両電荷の注入性が高く、電荷ブロック性が低いため、一般式（１）で表される電荷輸送材料を含有する層と該層に隣接する層との界面でホールや電子の蓄積が起こりにくいためと考えられる。発光層に隣接する層でホールや電子をブロックすることは一般に発光層中での再結合確率を高め、高効率につながるが、一方で、発光層とブロック層の界面で電荷が蓄積することになる。特に高輝度駆動時にはこの電荷の蓄積が顕著となり、効率低下や色度変化につながると考えられる。
一般式（Ａ１）で表される部分構造は特定のアクリダン構造を有する。該特定のアクリダン構造は、前記特許文献３に記載の化合物が有するカルバゾリル基よりもホール注入・輸送性が高い（ホールブロック性が低い）ため、特許文献３に記載された化合物よりも効率低下、及び色度変化が起こりにくいものと推定される。 By using the charge transport material represented by the general formula (1), not only can the efficiency, driving voltage, and durability of the element be achieved at a high level, but also an element that has low efficiency reduction and small chromaticity change during high-intensity driving. Can be obtained. Although it is not clear as the cause of the decrease in efficiency and small change in chromaticity when driving at high brightness, the charge transport material represented by the general formula (1) has a high charge injection property and a low charge blocking property. This is probably because holes and electrons are unlikely to accumulate at the interface between the layer containing the charge transport material represented by formula (1) and the layer adjacent to the layer. Blocking holes and electrons in the layer adjacent to the light-emitting layer generally increases the recombination probability in the light-emitting layer, leading to high efficiency. On the other hand, charges accumulate at the interface between the light-emitting layer and the block layer. Become. In particular, this charge accumulation becomes significant during high-luminance driving, which is thought to lead to a decrease in efficiency and a change in chromaticity.
The partial structure represented by the general formula (A1) has a specific acridan structure. The specific acridan structure has a higher hole injection / transport property (lower hole blocking property) than the carbazolyl group of the compound described in Patent Document 3, and thus has a lower efficiency than the compound described in Patent Document 3. In addition, it is estimated that the chromaticity change hardly occurs.

一般式（１）において、Ｌ^１はアリーレン基又は２価の芳香族複素環基を表す。キャリア輸送性、化学的安定性、及びＴ_１の観点から、Ｌ^１として好ましくは、炭素数６〜２４のアリーレン基、又は酸素原子、硫黄原子、若しくは窒素原子を含む炭素数６〜２４の２価の芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数６〜１８のアリーレン基であり、更に好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、又はターフェニレン基であり、特に好ましくはビフェニレン基である。
Ｌ^１が表すアリーレン基又は２価の芳香族複素環基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、及びシリル基が好ましく、アルキル基、アリール基、シアノ基がより好ましく、アリール基、シアノ基が更に好ましい。
該Ｌ^１が有してもよい置換基としてのアルキル基としては炭素数１〜１８であることが好ましく、炭素数１〜１２であることがより好ましく、炭素数１〜６であることが更に好ましい。該アルキル基としては、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
該Ｌ^１が有してもよい置換基としてのアリール基としては、炭素数６〜２４であることが好ましく、炭素数６〜１８であることがより好ましく、炭素数６〜１２であることが更に好ましく、具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、テトラセニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、クリセニル基が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基であることが特に好ましい。
該Ｌ^１が有してもよい置換基としての芳香族複素環基としては、５員又は６員の芳香族複素環基が好ましく、具体的にはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、テトラゾール及びこれらの環に他の環が縮環した構造が挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール及びこれらの環に他の環が縮環した構造であり、より好ましくはピリジン、イミダゾール、ピラゾール及びこれらの環に他の環が縮環した構造である。該他の環が縮環した構造としては、インドリジン、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられる。
該Ｌ^１が有してもよい置換基としてのシリル基としては、アルキル基及びアリール基のいずれか少なくとも１種が置換したシリル基が好ましい。該アルキル基としては、炭素数１〜１８であることが好ましく、炭素数１〜１２であることがより好ましく、炭素数１〜６であることが更に好ましく、炭素数１〜４であることが特に好ましく、炭素数１であることが最も好ましい。該アルキル基としては、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。該アリール基としては、炭素数６〜２４であることが好ましく、炭素数６〜１８であることがより好ましく、炭素数６〜１２であることが更に好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。 In the general formula (1), L ¹ represents an arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group. From the viewpoint of carrier transportability, chemical stability, and T ₁ , L ¹ is preferably an arylene group having 6 to 24 carbon atoms, or 2 having 6 to 24 carbon atoms including an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom. A valent aromatic heterocyclic group, more preferably an arylene group having 6 to 18 carbon atoms, still more preferably a phenylene group, a biphenylene group, or a terphenylene group, and particularly preferably a biphenylene group.
The arylene group or divalent aromatic heterocyclic group represented by L ¹ may have a substituent. Examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A, and an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, and a silyl group are preferable, and an alkyl group, an aryl group, A cyano group is more preferable, and an aryl group and a cyano group are still more preferable.
The alkyl group as a substituent that L ¹ may have preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and further preferably 1 to 6 carbon atoms. preferable. Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
The aryl group as a substituent which L ¹ may have preferably has 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, and 6 to 12 carbon atoms. More specifically, specific examples include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a tetracenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a triphenylenyl group, a phenanthryl group, and a chrysenyl group, and are a phenyl group or a biphenyl group. Is particularly preferred.
The aromatic heterocyclic group as a substituent that L ¹ may have is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group, specifically, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, pyrrole, imidazole. , Pyrazole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, triazole, tetrazole, and structures in which other rings are condensed to these rings, preferably pyridine, pyrazine, pyrimidine, imidazole, pyrazole and other rings in these rings. A structure in which a ring is condensed is more preferable, and a structure in which pyridine, imidazole, pyrazole and other rings are condensed to these rings are more preferable. Examples of the structure in which the other ring is condensed include indolizine, purine, pteridine, β-carboline, naphthyridine, quinoxaline, terpyridine, bipyridine, acridine, phenanthroline, phenazine, imidazopyridine and the like.
The silyl group as a substituent that L ¹ may have is preferably a silyl group substituted with at least one of an alkyl group and an aryl group. The alkyl group preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, still more preferably 1 to 6 carbon atoms, and 1 to 4 carbon atoms. Particularly preferred is 1 carbon. Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. The aryl group preferably has 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, still more preferably 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably a phenyl group.

Ｌ^１の好ましい具体例を以下に示す。また、以下の構造のうちから選択された複数を組み合わせて得られる構造も好ましい。＊は前記一般式（１−Ａ）で表される部分構造との結合部位を表し、＊＊は前記一般式（１−Ｂ）で表される部分構造との結合部位を表す。 Preferred specific examples of L ¹ are shown below. A structure obtained by combining a plurality selected from the following structures is also preferable. * Represents a binding site with the partial structure represented by the general formula (1-A), and ** represents a binding site with the partial structure represented by the general formula (1-B).

上記具体例のうち、（Ｌ−１）〜（Ｌ−２２）、（Ｌ−５０）、（Ｌ−５３）、（Ｌ−５４）がより好ましく、（Ｌ−１）〜（Ｌ−１４）、（Ｌ−１９）、（Ｌ−２１）、（Ｌ−２２）、（Ｌ−５３）が更に好ましく、（Ｌ−６）〜（Ｌ−１４）が特に好ましい。 Among the above specific examples, (L-1) to (L-22), (L-50), (L-53), and (L-54) are more preferable, and (L-1) to (L-14). , (L-19), (L-21), (L-22), and (L-53) are more preferable, and (L-6) to (L-14) are particularly preferable.

一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表す。アルキル基としては炭素数１〜１８であることが好ましく、炭素数１〜１２であることがより好ましく、炭素数１〜６であることが更に好ましく、炭素数１〜４であることが特に好ましく、炭素数１（すなわちメチル基）であることが最も好ましい。アルキル基としては、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
Ｒ^１及びＲ^２が表すアルキル基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、ハロゲン原子、フルオロアルキル基、シアノ基、アリール基が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、フルオロアルキル基、アリール基であり、より好ましくはハロゲン原子、フルオロアルキル基であり、更に好ましくはフッ素原子又はパーフルオロアルキル基である。 In the general formula (1), R ¹ and R ² each independently represents an alkyl group. The alkyl group preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, still more preferably 1 to 6 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms. Most preferably, it has 1 carbon atom (that is, a methyl group). Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
The alkyl group represented by R ¹ and R ² may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, a fluoroalkyl group, a cyano group, and an aryl group, preferably a halogen atom, a fluoroalkyl group, and an aryl group, more preferably a halogen atom and a fluoroalkyl group, A fluorine atom or a perfluoroalkyl group is preferable.

Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。該環としては脂肪族炭化水素環が好ましく、炭素数３〜８のシクロアルカンが好ましく、炭素数５〜６のシクロアルカンがより好ましく、シクロヘキサンが更に好ましい。 R ¹ and R ² may combine to form a ring. As the ring, an aliphatic hydrocarbon ring is preferable, a cycloalkane having 3 to 8 carbon atoms is preferable, a cycloalkane having 5 to 6 carbon atoms is more preferable, and cyclohexane is still more preferable.

なお、本明細書において、アルキル基等の「炭素数」とは、アルキル基等が他の置換基によって置換されている場合、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。 In the present specification, the “carbon number” of an alkyl group or the like is used in a sense including the carbon number of the other substituent when the alkyl group or the like is substituted with another substituent.

一般式（１）において、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、シリル基のいずれかを表す。これらのうち、アルキル基、アリール基、シリル基、又はシアノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、又はアリール基が更に好ましい。
アルキル基としては炭素数１〜１８であることが好ましく、炭素数１〜１２であることがより好ましく、炭素数１〜６であることが更に好ましい。該アルキル基としては、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
アリール基としては、炭素数６〜２４であることが好ましく、炭素数６〜１８であることがより好ましく、炭素数６〜１２であることが更に好ましく、フェニル基、又はビフェニル基であることが特に好ましい。
芳香族複素環基としては、５員又は６員の芳香族複素環基が好ましく、具体的にはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、テトラゾール及びこれらの環に他の環が縮環した構造が挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール及びこれらの環に他の環が縮環した構造であり、より好ましくはピリジン、イミダゾール、ピラゾール及びこれらの環に他の環が縮環した構造である。該他の環が縮環した構造としては、インドリジン、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられる。
シリル基としては、アルキル基及びアリール基のいずれか少なくとも１種が置換したシリル基が好ましい。該アルキル基としては、炭素数１〜１８であることが好ましく、炭素数１〜１２であることがより好ましく、炭素数１〜６であることが更に好ましく、炭素数１〜４であることが特に好ましく、炭素数１であることが最も好ましい。該アルキル基としては、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。該アリール基としては、炭素数６〜２４であることが好ましく、炭素数６〜１８であることがより好ましく、炭素数６〜１２であることが更に好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。 In the general formula (1), R ^{3 to} R ⁷ each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. Among these, an alkyl group, an aryl group, a silyl group, or a cyano group is preferable, an alkyl group, an aryl group, or a cyano group is more preferable, and an alkyl group or an aryl group is still more preferable.
The alkyl group preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms. Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
The aryl group preferably has 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, still more preferably 6 to 12 carbon atoms, and is preferably a phenyl group or a biphenyl group. Particularly preferred.
The aromatic heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group, specifically, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, pyrrole, imidazole, pyrazole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, triazole. , Tetrazole and structures in which other rings are condensed to these rings, preferably pyridine, pyrazine, pyrimidine, imidazole, pyrazole and structures in which other rings are condensed to these rings, more preferably pyridine , Imidazole, pyrazole, and other rings condensed to these rings. Examples of the structure in which the other ring is condensed include indolizine, purine, pteridine, β-carboline, naphthyridine, quinoxaline, terpyridine, bipyridine, acridine, phenanthroline, phenazine, imidazopyridine and the like.
The silyl group is preferably a silyl group substituted with at least one of an alkyl group and an aryl group. The alkyl group preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, still more preferably 1 to 6 carbon atoms, and 1 to 4 carbon atoms. Particularly preferred is 1 carbon. Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. The aryl group preferably has 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, still more preferably 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably a phenyl group.

Ｒ^３〜Ｒ^７が表すアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、又はシリル基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、アルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、が挙げられ、好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、フッ素原子、又はシアノ基である。 The alkyl group, aryl group, aromatic heterocyclic group, or silyl group represented by R ^{3 to} R ⁷ may have a substituent. Examples of the substituent include an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, and a silyl group, and preferably an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, and a cyano group. Group, a silyl group, and more preferably an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom, or a cyano group.

一般式（１）中、ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｐ及びｑは好ましくは０〜４であり、より好ましくは０〜１である。
一般式（１）中、ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｒ及びｓは好ましくは０〜５であり、より好ましくは０〜１である。
一般式（１）中、ｔは０〜２の整数を表す。ｔは好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。 In general formula (1), p and q represent the integer of 0-4 each independently. p and q are preferably 0 to 4, more preferably 0 to 1.
In general formula (1), r and s each independently represent an integer of 0 to 5. r and s are preferably 0 to 5, and more preferably 0 to 1.
In general formula (1), t represents the integer of 0-2. t is preferably 0 or 1, more preferably 0.

一般式（１）中、Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表す。ただし、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。
Ａ^１〜Ａ^３のうち、好ましくは、一つ又は二つが窒素原子であり、より好ましくは二つが窒素原子である。 In General Formula (1), A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom. However, at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom.
Of A ^{1 to} A ³ , one or two are preferably nitrogen atoms, more preferably two are nitrogen atoms.

一般式（１）で表される電荷輸送材料は、キャリア輸送性及び化学的安定性の観点から、好ましくは下記一般式（２）で表される電荷輸送材料である。 The charge transport material represented by the general formula (1) is preferably a charge transport material represented by the following general formula (2) from the viewpoint of carrier transportability and chemical stability.

〔一般式（２）で表される電荷輸送材料〕 [Charge transport material represented by formula (2)]

〔一般式（２）中、Ｌ^２は単結合又はアリーレン基を表す。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７が複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^８、Ｒ^９、及びＬ^２のうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。〕 [In General Formula (2), L ² represents a single bond or an arylene group. R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent any of an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ¹ and R ² may combine to form a ring. If R ³ to R ⁷ there is a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. R ⁸ and R ⁹ each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. At least two of R ⁸ , R ⁹ and L ² may be bonded to each other to form a ring. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. u and v each independently represent an integer of 0 to 4. ]

一般式（２）中、Ｒ^１〜Ｒ^７、Ａ^１〜Ａ^３、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、及びｔは一般式（１）におけるＲ^１〜Ｒ^７、Ａ^１〜Ａ^３、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、及びｔと同義であり、好ましい範囲も同様である。 In General Formula (2), R ^{1 to} R ⁷ , A ^{1 to} A ³ , p, q, r, s, and t are R ^{1 to} R ⁷ , A ^{1 to} A ³ , p in General Formula (1), It is synonymous with q, r, s, and t, and its preferable range is also the same.

一般式（２）中、Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^８及びＲ^９は好ましくは、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基であり、より好ましくは、アリール基、又はシアノ基であり、更に好ましくはアリール基である。
アルキル基としては炭素数１〜１８であることが好ましく、炭素数１〜１２であることがより好ましく、炭素数１〜６であることが更に好ましい。該アルキル基としては、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
アリール基としては、炭素数６〜２４であることが好ましく、炭素数６〜１８であることがより好ましく、炭素数６〜１２であることが更に好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。
芳香族複素環基としては、５員又は６員の芳香族複素環基が好ましく、具体的にはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、テトラゾール及びこれらの環に他の環が縮環した構造が挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール及びこれらの環に他の環が縮環した構造であり、より好ましくはピリジン、イミダゾール、ピラゾール及びこれらの環に他の環が縮環した構造である。該他の環が縮環した構造としては、インドリジン、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられる。
シリル基としては、アルキル基及びアリール基のいずれか少なくとも１種が置換したシリル基が好ましい。該アルキル基としては、炭素数１〜１８であることが好ましく、炭素数１〜１２であることがより好ましく、炭素数１〜６であることが更に好ましく、炭素数１〜４であることが特に好ましく、炭素数１であることが最も好ましい。該アルキル基としては、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。該アリール基としては、炭素数６〜２４であることが好ましく、炭素数６〜１８であることがより好ましく、炭素数６〜１２であることが更に好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。 In the general formula (2), R ⁸ and R ⁹ each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ⁸ and R ⁹ are preferably an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group, more preferably an aryl group or a cyano group, and still more preferably an aryl group.
The alkyl group preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms. Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
The aryl group preferably has 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, still more preferably 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably a phenyl group.
The aromatic heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group, specifically, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, pyrrole, imidazole, pyrazole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, triazole. , Tetrazole and structures in which other rings are condensed to these rings, preferably pyridine, pyrazine, pyrimidine, imidazole, pyrazole and structures in which other rings are condensed to these rings, more preferably pyridine , Imidazole, pyrazole, and other rings condensed to these rings. Examples of the structure in which the other ring is condensed include indolizine, purine, pteridine, β-carboline, naphthyridine, quinoxaline, terpyridine, bipyridine, acridine, phenanthroline, phenazine, imidazopyridine and the like.
The silyl group is preferably a silyl group substituted with at least one of an alkyl group and an aryl group. The alkyl group preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, still more preferably 1 to 6 carbon atoms, and 1 to 4 carbon atoms. Particularly preferred is 1 carbon. Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. The aryl group preferably has 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, still more preferably 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably a phenyl group.

Ｒ^８、Ｒ^９が表すアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、又はシリル基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、アルキル基、アリール基、芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、シリル基が挙げられ、好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、フッ素原子、又はシアノ基である。 The alkyl group, aryl group, aromatic heterocyclic group, or silyl group represented by R ⁸ and R ⁹ may have a substituent. Examples of the substituent include an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a halogen atom, a cyano group, and a silyl group, and preferably an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a halogen atom, and a cyano group. , A silyl group, more preferably an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom, or a cyano group.

一般式（２）中、ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｕ及びｖは好ましくは０又は１であり、よりこのましくは０である。 In general formula (2), u and v each independently represent an integer of 0 to 4. u and v are preferably 0 or 1, more preferably 0.

一般式（２）中、Ｌ^２は単結合又はアリーレン基を表す。Ｌ^２は、好ましくは、単結合又は炭素数６〜２４のアリーレン基であり、より好ましくは単結合又は炭素数６〜１８のアリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、フェニレン基、又はビフェニレン基であり、特に好ましくは単結合又はフェニレン基であり、最も好ましくは単結合である。
Ｌ^２がアリーレン基を表す場合、該アリーレン基は置換基を有してもよい。該置換基の好ましい範囲は、Ｌ^１が有してもよい置換基と同様である。
Ｌ^２がアリーレン基を表す場合の好ましいアリーレン基の具体例を以下に示す。また、以下の構造のうちから選択された複数を組み合わせて得られる構造も好ましい。＊は下記一般式（２−Ａ）で表される部分構造との結合部位を表し、＊＊は下記一般式（２−Ｂ）で表される部分構造との結合部位を表す。 In General Formula (2), L ² represents a single bond or an arylene group. L ² is preferably a single bond or an arylene group having 6 to 24 carbon atoms, more preferably a single bond or an arylene group having 6 to 18 carbon atoms, and still more preferably a single bond, a phenylene group or biphenylene. A group, particularly preferably a single bond or a phenylene group, and most preferably a single bond.
When L ² represents an arylene group, the arylene group may have a substituent. The preferred range of the substituent is the same as the substituent that L ¹ may have.
Specific examples of preferred arylene groups when L ² represents an arylene group are shown below. A structure obtained by combining a plurality selected from the following structures is also preferable. * Represents a binding site with a partial structure represented by the following general formula (2-A), and ** represents a binding site with a partial structure represented by the following general formula (2-B).

〔一般式（２−Ａ）及び（２−Ｂ）中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａ^１〜Ａ^３、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、及びｖはそれぞれ前記一般式（２）におけるＲ^１〜Ｒ^９、Ａ^１〜Ａ^３、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、及びｖと同義である。〕 [In the general formulas (2-A) and (2-B), R ^{1 to} R ⁹ , A ^{1 to} A ³ , p, q, r, s, t, u, and v are each represented by the general formula (2). Are the same as R ^{1 to} R ⁹ , A ^{1 to} A ³ , p, q, r, s, t, u, and v. ]

上記具体例のうち、（Ｌ−１）〜（Ｌ−５）、（Ｌ−５５）がより好ましく、（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−５５）が更に好ましい。 Among the above specific examples, (L-1) to (L-5) and (L-55) are more preferable, and (L-1), (L-2) and (L-55) are more preferable.

一般式（２）において、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＬ^２のうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。 In the general formula (2), at least two of R ⁸ , R ⁹ and L ² may be bonded to each other to form a ring.

一般式（２）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（３）で表される化合物である。 The compound represented by the general formula (2) is more preferably a compound represented by the following general formula (3).

〔一般式（３）で表される電荷輸送材料〕 [Charge Transport Material Represented by General Formula (3)]

〔一般式（３）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７が複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^８とＲ^９は結合して環を形成してもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。〕 [In General Formula (3), R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or It represents one of silyl groups. R ¹ and R ² may combine to form a ring. If R ³ to R ⁷ there is a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. R ⁸ and R ⁹ each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ⁸ and R ⁹ may combine to form a ring. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. u and v each independently represent an integer of 0 to 4. ]

一般式（３）中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａ^１〜Ａ^３、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、及びｙは一般式（２）におけるＲ^１〜Ｒ^９、Ａ^１〜Ａ^３、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、及びｙと同義であり、好ましい範囲も同様である。 In General Formula (3), R ^{1 to} R ⁹ , A ^{1 to} A ³ , p, q, r, s, t, u, and y are R ^{1 to} R ⁹ , A ^{1 to} A in General Formula (2). ³ , p, q, r, s, t, u, and y are synonymous, and the preferred range is also the same.

Ｔ_１エネルギーは一般に分子中でπ共役系が広がると小さくなる。また、分子のＴ_１エネルギーは分子中で最もＴ_１エネルギーが小さくなる部分構造で決まるため、分子中に一箇所でもπ共役系が広い部分があると，その部分でＴ_１エネルギーが決まる。一般式（１）で表される電荷輸送材料は、Ｔ_１が小さくなる部分構造を有さないため大きなＴ_１を有する。 T ₁ energy generally decreases as the π-conjugated system spreads in the molecule. In addition, since the T ₁ energy of a molecule is determined by a partial structure in which the T ₁ energy is the smallest in the molecule, if there is a portion where the π-conjugated system is wide even at one location in the molecule, the T ₁ energy is determined at that portion. The charge transport material represented by the general formula (1) has a large T ₁ because it does not have a partial structure in which T ₁ is small.

一般式（１）で表される電荷輸送材料の分子量としては、好ましくは６００〜１２００であり、より好ましくは６００〜１１００であり、特に好ましくは６００〜１０００である。分子量がこの範囲であれば膜状態の安定性が優れ、溶媒への溶解性や昇華温度などの点から高純度化し易い。膜状態の安定性の指標としてガラス転移温度Ｔｇがあり、Ｔｇは、好ましくは６０〜４００℃であり、より好ましくは１００〜４００℃であり、特に好ましくは１３０〜４００℃である。
ここで、Ｔｇは示差走査熱量測定（ＤＳＣ）、示差熱分析（ＤＴＡ）などの熱測定や、Ｘ線回折（ＸＲＤ）、偏光顕微鏡観察などにより確認できる。 The molecular weight of the charge transport material represented by the general formula (1) is preferably 600 to 1200, more preferably 600 to 1100, and particularly preferably 600 to 1000. If the molecular weight is in this range, the stability of the film state is excellent, and it is easy to achieve high purity in terms of solubility in a solvent and sublimation temperature. As an index of film state stability, there is a glass transition temperature Tg, and Tg is preferably 60 to 400 ° C, more preferably 100 to 400 ° C, and particularly preferably 130 to 400 ° C.
Here, Tg can be confirmed by thermal measurement such as differential scanning calorimetry (DSC) and differential thermal analysis (DTA), X-ray diffraction (XRD), and polarization microscope observation.

一般式（１）で表される電荷輸送材料の純度が低いと電荷輸送のトラップとして働いたり、素子の劣化を促進させるため、一般式（１）で表される電荷輸送材料の純度は高いほど好ましい。純度は例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定でき、２５４ｎｍの光吸収強度で検出したときの面積比は、好ましくは９５．０％以上であり、より好ましくは９７．０％以上であり、特に好ましくは９９．０％以上であり、最も好ましくは９９．９％以上である。 When the purity of the charge transport material represented by the general formula (1) is low, the charge transport material functions as a trap for charge transport or promotes deterioration of the device. preferable. The purity can be measured by, for example, high performance liquid chromatography (HPLC), and the area ratio when detected with a light absorption intensity of 254 nm is preferably 95.0% or more, more preferably 97.0% or more, Preferably it is 99.0% or more, Most preferably, it is 99.9% or more.

国際公開第２００８／１１７８８９号に記載のカルバゾール系材料で知られているように、一般式（１）で表される化合物の水素原子の一部又は全部を重水素原子で置換した材料も好ましく電荷輸送材料として用いることができる。 As known for the carbazole-based material described in WO2008 / 117889, a material in which part or all of the hydrogen atoms of the compound represented by the general formula (1) are substituted with deuterium atoms is also preferably charged. It can be used as a transport material.

以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Although the specific example of a compound represented by General formula (1) below is illustrated, this invention is not limited to these.

一般式（１）で表される電荷輸送材料は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。以下、合成法を説明する。
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９３１，２５６８．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９３６，５８，１２７８．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９３８，６０，１４５８．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ，１９７１，２５３７．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，１９９１，３０，１６４６．，Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，２００７，１７，１２０９．，国際公開第２００７／１１０２２８等の記載を参考に各種置換基を有するアクリダン誘導体が合成できる。
国際公開第２００３／０８０７６０、国際公開第２００５／０８５３８７、国際公開第２００５／０２２９６２等の記載を参考に窒素含有芳香族ヘテロ環化合物を合成することができる。
上記文献に記載の反応を組み合わせることで本発明の電荷輸送材料を合成することができる。 The charge transport material represented by the general formula (1) can be synthesized by combining various known synthesis methods. Hereinafter, the synthesis method will be described.
J. et al. Chem. Soc. , 1931, 2568. , J .; Am. Chem. Soc. , 1936, 58, 1278. , J .; Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1458. , J .; Chem. Soc. C, 1971, 2537. , Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 1646. , J .; Mater. Chem. , 2007, 17, 1209. , And acridan derivatives having various substituents can be synthesized with reference to the description of International Publication No. 2007/110228.
A nitrogen-containing aromatic heterocyclic compound can be synthesized with reference to the descriptions in International Publication No. 2003/080760, International Publication No. 2005/085387, International Publication No. 2005/022962, and the like.
The charge transport material of the present invention can be synthesized by combining the reactions described in the above documents.

一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ_１エネルギーは好ましくは２．６９〜３．２５ｅＶであり、より好ましくは２．７３〜３．１４ｅＶであり、更に好ましくは２．７８〜３．０４ｅＶである。Ｔ_１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ_１エネルギーを求めることができる。 The T ₁ energy in the film state of the compound represented by the general formula (1) is preferably 2.69 to 3.25 eV, more preferably 2.73 to 3.14 eV, and still more preferably 2.78. ~ 3.04 eV. The T ₁ energy can be obtained from the short wavelength end of a phosphorescence emission spectrum of a thin film of material. For example, a material is deposited on a cleaned quartz glass substrate to a film thickness of about 50 nm by a vacuum deposition method, and the phosphorescence emission spectrum of the thin film is F-7000 Hitachi Spectrofluorimeter (Hitachi High-Technologies) under liquid nitrogen temperature. Use to measure. The T ₁ energy can be obtained by converting the rising wavelength on the short wavelength side of the obtained emission spectrum into energy units.

一般式（１）で表される電荷輸送材料は化学的安定性が高く、Ｔ_１が大きいため、各種有機電子デバイスに好ましく用いることができる。用いる電子デバイスとしてはいかなるものでもよく、例えば、有機電界発光素子、有機トランジスタ、有機光電変換素子、ガスセンサ、有機整流素子，有機インバータ、情報記録素子が挙げられる。有機光電変換素子は光センサ用途（固体撮像素子）、エネルギー変換用途（太陽電池）のいずれにも用いることができる。好ましくは、有機電界発光素子、有機光電変換素子、有機トランジスタであり、更に好ましくは有機電界発光素子、有機光電変換素子であり、特に好ましくは有機電界発光素子である。 The charge-transporting material represented by the general formula (1) have high chemical stability, since T ₁ is large, can be preferably used in various organic electronic devices. Any electronic device may be used, and examples thereof include organic electroluminescent elements, organic transistors, organic photoelectric conversion elements, gas sensors, organic rectifying elements, organic inverters, and information recording elements. The organic photoelectric conversion element can be used for both optical sensor applications (solid-state imaging elements) and energy conversion applications (solar cells). Preferred are organic electroluminescent elements, organic photoelectric conversion elements and organic transistors, more preferred are organic electroluminescent elements and organic photoelectric conversion elements, and particularly preferred are organic electroluminescent elements.

本発明は前記一般式（１）で表される電荷輸送材料を含む膜にも関する。本発明の膜は有機電界発光素子における有機層として用いることができる。該膜は真空蒸着法又はウェットプロセスで形成されることが好ましい。 The present invention also relates to a film containing the charge transport material represented by the general formula (1). The film of the present invention can be used as an organic layer in an organic electroluminescence device. The film is preferably formed by a vacuum deposition method or a wet process.

次に有機電界発光素子の前記一般式（１）で表される化合物以外について説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のいずれか少なくとも一層に前記一般式（１）で表される化合物を含む。 Next, the compounds other than the compound represented by the general formula (1) of the organic electroluminescent element will be described.
The organic electroluminescent device of the present invention is an organic electroluminescent device having a pair of electrodes and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes on a substrate, and at least one of the organic layers. Includes the compound represented by the general formula (1).

本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であるが、更に複数の有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極４と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極４と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。 In the organic electroluminescent element of the present invention, the light emitting layer is an organic layer, but may further have a plurality of organic layers.
In view of the properties of the light-emitting element, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
FIG. 1 shows an example of the configuration of an organic electroluminescent device according to the present invention. In the organic electroluminescent device 10 according to the present invention shown in FIG. 1, a light emitting layer 6 is sandwiched between an anode 4 and a cathode 9 on a support substrate 2. Specifically, the hole injection layer 4, the hole transport layer 5, the light emitting layer 6, the hole block layer 7, and the electron transport layer 8 are laminated in this order between the anode 4 and the cathode 9.

＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。 <Structure of organic layer>
There is no restriction | limiting in particular as a layer structure of the said organic layer, Although it can select suitably according to the use and objective of an organic electroluminescent element, It is preferable to form on the said transparent electrode or the said back electrode. . In this case, the organic layer is formed on the front surface or one surface of the transparent electrode or the back electrode.
There is no restriction | limiting in particular about the shape of a organic layer, a magnitude | size, thickness, etc., According to the objective, it can select suitably.

具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 Specific examples of the layer configuration include the following, but the present invention is not limited to these configurations.
Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode,
Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode,
Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode,
Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode,
Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode.
The element configuration, the substrate, the cathode, and the anode of the organic electroluminescence element are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described in the publication can be applied to the present invention.

＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。 <Board>
The substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer. In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.

＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。 <Anode>
The anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials. As described above, the anode is usually provided as a transparent anode.

＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。 <Cathode>
The cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element. The electrode material can be selected as appropriate.

基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。 Regarding the substrate, anode, and cathode, the matters described in paragraphs [0070] to [0089] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.

＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。 <Organic layer>
The organic layer in the present invention will be described.

−有機層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法等の湿式製膜法（ウェットプロセス）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明において、一般式（１）で表される電荷輸送材料はトルエンなどの芳香族系有機溶剤、又はクロロホルムなどのハロゲン系有機溶剤に溶解しやすく、結晶性が低いため、ウェットプロセスで有機層を形成することが製造コスト低減の観点から好ましい。 -Formation of organic layer-
In the organic electroluminescence device of the present invention, each organic layer is suitable for any of dry film forming methods such as vapor deposition and sputtering, and wet film forming methods (wet processes) such as transfer, printing, and spin coating. Can be formed.
In the present invention, the charge transport material represented by the general formula (1) is easily dissolved in an aromatic organic solvent such as toluene or a halogen organic solvent such as chloroform and has low crystallinity. It is preferable from the viewpoint of manufacturing cost reduction.

（発光層）
発光層は、少なくとも１種の発光材料を含有する。 (Light emitting layer)
The light emitting layer contains at least one light emitting material.

＜発光材料＞
発光材料は、励起一重項からの発光（蛍光）を利用するものでも励起三重項からの発光（燐光）を利用するものでもよいが、発光効率の観点から、燐光を利用するもの（燐光発光材料）の方が好ましい。
発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体又はイリジウム錯体であることが好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６の段落番号〔０１００〕〜〔０１６４〕、特開２００７−２６６４５８の段落番号〔００８８〕〜〔００９０〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 <Light emitting material>
The light emitting material may be one that utilizes light emission (fluorescence) from an excited singlet or one that utilizes light emission (phosphorescence) from an excited triplet, but one that utilizes phosphorescence from the viewpoint of light emission efficiency (phosphorescent material) ) Is preferred.
The light emitting layer can contain two or more types of light emitting materials in order to improve color purity or to expand the light emission wavelength region. At least one of the light emitting materials is preferably a phosphorescent light emitting material.
It is preferable that at least one of the light emitting materials is a platinum complex or an iridium complex.
The fluorescent light-emitting material and the phosphorescent light-emitting material are described in detail, for example, in paragraph numbers [0100] to [0164] of JP-A-2008-270736 and paragraph numbers [0088] to [0090] of JP-A-2007-266458, The matters described in these publications can be applied to the present invention.

本発明において、燐光性発光材料としては、短波長の（すなわちＴ_１の大きい）ものほど一般式（１）で表される電荷輸送材料と組み合わせたときの効果が顕著であり、燐光性発光材料の極大発光波長が４００ｎｍ以上４７０ｎｍ以下であることが好ましく、極大発光波長が４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下であることがより好ましく、４００ｎｍ以上４６０ｎｍ以下であることが更に好ましい。
また、燐光性発光材料としては、燐光性イリジウム錯体、又は燐光性白金錯体が好ましい。 In the present invention, as the phosphorescent light emitting material, the shorter wavelength (that is, the larger T ₁ ) is more effective when combined with the charge transporting material represented by the general formula (1). The maximum emission wavelength is preferably 400 nm or more and 470 nm or less, the maximum emission wavelength is more preferably 400 nm or more and 465 nm or less, and further preferably 400 nm or more and 460 nm or less.
Moreover, as a phosphorescent luminescent material, a phosphorescent iridium complex or a phosphorescent platinum complex is preferable.

イリジウム錯体として好ましくは、下記一般式（Ｔ−１）で表されるイリジウム錯体である。
〔一般式（Ｔ−１）で表される化合物〕
一般式（Ｔ−１）で表される化合物について説明する。 The iridium complex is preferably an iridium complex represented by the following general formula (T-1).
[Compound represented by formula (T-1)]
The compound represented by formula (T-1) will be described.

（一般式（Ｔ−１）中、Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、及びＲ^Ｔ４は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＡはＣＲ’又はＮを表し、Ｒ’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環であり、置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、及びＲ’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
置換基Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。） (In General Formula (T-1), R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , and R ^T4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, A trifluorovinyl group, —CO ₂ R, —C (O) R, —NR ₂ , —NO ₂ , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and further having a substituent Z Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
A represents CR ′ or N, and R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO ₂ R, —C (O). R, —NR ₂ , —NO ₂ , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group may be represented, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
Q is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring or condensed aromatic heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms, and may have a substituent Z.
Any one of R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , and R ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, It is aryl or heteroaryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
The substituents Z are each independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") ₂ , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C ( O) represents N (R ″) ₂ , —CN, —NO ₂ , —SO ₂ , —SOR ″, —SO ₂ R ″, or —SO ₃ R ″, and each R ″ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(XY) represents a ligand. m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 3. )

アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、及びＲ’で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、及びＲ’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、及びＲ’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、及びＲ’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。 The alkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z. The alkyl group represented by R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , and R ′ is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Group, for example, methyl group, ethyl group, i-propyl group, cyclohexyl group, t-butyl group and the like.
The cycloalkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z. The cycloalkyl group represented by R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , and R ′ is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring members, and more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 total carbon atoms. Examples of the alkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
The alkenyl group represented by R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , and R ′ preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. And vinyl, allyl, 1-propenyl, 1-isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like.
The alkynyl group represented by R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , and R ′ is preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. Yes, for example, ethynyl, propargyl, 1-propynyl, 3-pentynyl and the like.

Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、及びＲ’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。 The aryl group represented by R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , and R ′ is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms such as a phenyl group, a tolyl group, and a naphthyl group. Groups and the like.

Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、及びＲ’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、７ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。 The heteroaryl group represented by R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 and R ′ is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a 5- or 6-membered substitution. Or an unsubstituted heteroaryl group, for example, pyridyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, pyrrolyl group, indolyl group , Furyl group, benzofuryl group, thienyl group, benzothienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, isothiazolyl group, benzisothiazolyl group , Thiadiazolyl group, a Oxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, an imidazolidinyl group, a thiazolinyl group, a sulfolanyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuryl group, dibenzothienyl group, such as 7 pyrido-indolyl group. Preferred examples include pyridyl group, pyrimidinyl group, imidazolyl group, and thienyl group, and more preferred are pyridyl group and pyrimidinyl group.

Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、及びＲ’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。 R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 and R ′ are preferably a hydrogen atom, alkyl group, cyano group, trifluoromethyl group, perfluoroalkyl group, dialkylamino group, fluoro group, aryl group, heteroaryl group And more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoro group, and an aryl group, and still more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, and an aryl group. As the substituent Z, an alkyl group, an alkoxy group, a fluoro group, a cyano group, and a dialkylamino group are preferable, and a hydrogen atom is more preferable.

Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、及びＲ’は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、及びＲ^Ｔ４で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。 Any one of R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , and R ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring. Alternatively, it is heteroaryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z. The definition and preferred range of cycloalkyl, aryl, and heteroaryl formed are the same as the cycloalkyl group, aryl group, and heteroaryl group defined by R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , and R ^T4 .

環Ｑが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくはピリジン環である。 Examples of the aromatic heterocyclic ring represented by ring Q include a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, an oxazole ring, an oxadiazole ring, a thiazole ring, and a thiadiazole ring. A pyridine ring and a pyrazine ring are preferable, and a pyridine ring is more preferable.

環Ｑが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾピラゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサゾール環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。 Examples of the condensed aromatic heterocycle represented by ring Q include a quinoline ring, an isoquinoline ring, a quinoxaline ring, a benzopyrazole ring, a benzimidazole ring, a benzotriazole ring, and a benzoxazole ring. Preferred are a quinoline ring and an isoquinoline ring, and more preferred is a quinoline ring.

ｍは１〜３であることが好ましく、２〜３であることがより好ましい。すなわち、ｎは０〜１であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。 m is preferably from 1 to 3, and more preferably from 2 to 3. That is, n is preferably 0 to 1. The type of ligand in the complex is preferably composed of 1 to 2 types, and more preferably 1 type. When introducing a reactive group into the complex molecule, it is also preferred that the ligand consists of two types from the viewpoint of ease of synthesis.

一般式（Ｔ−１）で表される金属錯体は、一般式（Ｔ−１）における下記一般式（Ｔ−１−Ａ）で表される配位子若しくはその互変異性体と、（Ｘ−Ｙ）で表される配位子若しくはその互変異性体との組み合わせを含んで構成されるか、該金属錯体の配位子の全てが下記一般式（Ｔ−１−Ａ）で表される配位子又はその互変異性体のみで構成されていてもよい。 The metal complex represented by the general formula (T-1) includes a ligand represented by the following general formula (T-1-A) in the general formula (T-1) or a tautomer thereof, and (X -Y) or a combination with a tautomer thereof, or all of the ligands of the metal complex are represented by the following general formula (T-1-A) Or a tautomer thereof.

（一般式（Ｔ−１−Ａ）中、Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、Ａ、及びＱは、一般式（Ｔ−１）における、Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、Ａ、及びＱと同義である。） (In the general formula ^{^{(T1-A), R T1}} , R T2, R T3, R T4, A, and Q, in the general formula ^{^{^{(T1), R T1, R}}} T2, R T3, R T4 , A and Q.)

更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として有していてもよい。 Further, as a so-called ligand used for forming a conventionally known metal complex, a known ligand (also referred to as a coordination compound) is used as a ligand represented by (XY) as necessary. You may do it.

従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「ＰｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓｏｆＣｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎＣｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点からアセチルアセトネートであることが最も好ましい。 There are various known ligands used in conventionally known metal complexes. For example, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds” Springer-Verlag H. Published by Yersin, 1987, “Organometallic Chemistry-Fundamentals and Applications-” Liu Huabosha, Akio Yamamoto, published by 1982, etc. (for example, halogen ligands (preferably chlorine ligands), Nitrogen heteroaryl ligands (for example, bipyridyl, phenanthroline, etc.), diketone ligands (for example, acetylacetone, etc.) The ligand represented by (XY) is preferably a diketone or a picolinic acid. Most preferred is acetylacetonate from the viewpoint of being a derivative and obtaining the stability of the complex and high luminous efficiency.

以下に、（Ｘ−Ｙ）で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。 Although the example of the ligand represented by (XY) is specifically mentioned below, this invention is not limited to these.

＊は一般式（Ｔ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。
上記（Ｘ−Ｙ）で表される配位子の例において、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。
錯体合成方法が容易であるため好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）であり、最も好ましくは（Ｉ−１）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号広報パンフレット４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。 * Represents a coordination position to iridium in the general formula (T-1).
In the example of the ligand represented by the above (XY), Rx, Ry and Rz each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A. Preferably, Rx and Rz are each independently an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a halogen atom or an aryl group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a perfluoroalkyl having 1 to 4 carbon atoms. A group, a fluorine atom, and an optionally substituted phenyl group, and most preferably a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group. Ry is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a halogen atom or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group. And most preferably a hydrogen atom or a methyl group. Since these ligands are considered not to be sites where electrons are transported in the device or where electrons are concentrated by excitation, Rx, Ry, and Rz may be any chemically stable substituent, and the effects of the present invention can be achieved. Also has no effect.
Since the complex synthesis method is easy, (I-1), (I-4) and (I-5) are preferred, and (I-1) is most preferred. Complexes having these ligands can be synthesized in the same manner as in known synthesis examples by using corresponding ligand precursors. For example, it can synthesize | combine by the method shown below using commercially available difluoro acetylacetone similarly to the method as described in international publication 2009-073245 public information pamphlet 46 page.

また、配位子として一般式（Ｉ−１５）に示すモノアニオン性配位子を用いる事もできる。 Moreover, the monoanionic ligand shown to general formula (I-15) can also be used as a ligand.

一般式（Ｉ−１５）におけるＲ^I１〜Ｒ^I４及びＢは、一般式（Ｔ−１）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ４及びＡと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ^I5〜Ｒ^I7は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ^I1、Ｒ^I5、Ｒ^I6、Ｒ^I7は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ^I１〜Ｒ^I７及びＢにおける好ましい範囲は、一般式（Ｔ−１）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ4及びＡと同様である。
＊は一般式（Ｔ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。 R ^{I1 to} R ^I4 and B in the general formula (I-15) have the same ^{meanings as} R ^{T1 to} R ^T4 and A in the general formula (T-1), and preferred ranges thereof are also the same. R ^{I5 to} R ^I7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO ₂ R, —C (O) R, -NR _2, _-NO 2, -OR, halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
Any one of R ^I1 , R ^I5 , R ^I6 and R ^I7 may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or heteroaryl And the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") ₂ , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C (O) _{_{_{N (R ") 2, -CN}}} , -NO 2, -SO 2, -SOR", - SO 2 R ", or _-SO 3 R" represents, R "are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
Moreover, the preferable range in R ^< ^I1 ^> -R ^<I7> and B is the same as R ^< ^T1 > -R <^T4> and A in general formula (T-1).
* Represents a coordination position to iridium in the general formula (T-1).

前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｔ−２）で表される化合物である。 The compound represented by the general formula (T-1) is preferably a compound represented by the following general formula (T-2).

一般式（Ｔ−２）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ4、Ａ、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−１）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ4、Ａ、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
Ｒ^Ｔ5〜Ｒ^Ｔ7は、Ｒ^Ｔ１と同義である。
Ｒ^Ｔ5、Ｒ^Ｔ６及びＲ^Ｔ７は水素原子を表すか、又は任意の２つが結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
Ｒ^Ｔ5、Ｒ^Ｔ６及びＲ^Ｔ７における置換基Ｚとしてはアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。 ^R T1 ^~R ^T4, A, in formula (T-2) (X- Y), m and n, ^R in the general formula ^{(T1) T1 ~R T4, A} , (X-Y), m And n are the same, and the preferred ones are also the same.
R ^{T5 to} R ^T7 have the same ^meaning as R ^T1 .
R ^T5 , R ^T6 and R ^T7 each represent a hydrogen atom, or any two are preferably bonded to form a condensed 4- to 7-membered cyclic group, and the condensed 4- to 7-membered cyclic group is a cyclo More preferred is alkyl, cycloheteroalkyl, aryl, or heteroaryl, and even more preferred is aryl.
The substituent Z in R ^T5 , R ^T6 and R ^T7 is preferably an alkyl group, an alkoxy group, a fluoro group, a cyano group, an alkylamino group or a diarylamino group, more preferably an alkyl group.

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式（Ｔ−２）においてＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ7、Ａのうち、隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成しない場合である。 One of the preferable forms of the compound represented by the general formula (T-2) is that in the general formula (T-2), any two adjacent R ^{T1 to} R ^T7 and A are bonded to each other and condensed. This is the case where no ring is formed.

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｔ−３）で表される場合である。 One of the preferable forms of the compound represented by the general formula (T-2) is a case represented by the following general formula (T-3).

一般式（Ｔ−３）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ7、Ａ、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ7、Ａ、ｍ及びｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ^I１〜Ｒ^I7、及びＢは、一般式（Ｉ−１５）におけるＲ^I１〜Ｒ^I7、及びＢと同義であり、好ましい範囲も同様である。 ^R T1 ^~R ^T7, A, m and n in formula (T-3) are formula (T-2) have the same meanings as ^R T1 ^~R ^T7, A, m and n in the preferred range is also the same is there. R ^I1 to R ^I7, and B has the general formula (I-15) in the R ^I1 to R ^I7, and the synonymous B, the preferred range is also the same.

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−４）で表される化合物である。 Another preferable form of the compound represented by the general formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-4).

一般式（Ｔ−４）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ4、Ａ、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ4、Ａ、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ₁’〜Ｒ₅’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ₁’〜Ｒ₅’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ₁’〜Ｒ₅’における好ましい範囲は、一般式（Ｔ−１）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ4、Ｒ’と同様である。またＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ4、Ｒ’、及びＲ₁’〜Ｒ₅’のうち、１つ又は２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ4、Ｒ’、及びＲ₁’〜Ｒ₅’のうち、１つ又は２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。 Formula (T4) in ^{^{R T1 ~R T4, A, (}} X-Y), m and n, ^R T1 ~R ^T4, A in formula (T-2), (X -Y), m And n, and the preferred range is also the same. R ₁ ′ to R ₅ ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, —CN, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO ₂ R, —C (O) R. , —NR ₂ , —NO ₂ , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
Any _{one of} R ₁ ′ to R ₅ ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or heteroaryl; The condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") ₂ , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C (O) _{_{_{N (R ") 2, -CN}}} , -NO 2, -SO 2, -SOR", - SO 2 R ", or _-SO 3 R" represents, R "are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
Moreover, the preferable range in R < ₁ >'-R< ₅ >' is the same as R < ^T1 > -R <^T4> , R 'in general formula (T-1). Moreover, it is particularly preferable that one or two of R ^{T1 to} R ^T4 , R ′, and R ₁ ′ to R ₅ ′ are alkyl groups or phenyl groups and the rest are all hydrogen atoms, and R ^{T1 to} R ^T4 , More preferably, one or two of R ′ and R ₁ ′ to R ₅ ′ are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−５）で表される化合物である。 Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-5).

一般式（Ｔ−５）におけるＲ^Ｔ2〜Ｒ^Ｔ6、Ａ、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲ^Ｔ2〜Ｒ^Ｔ6、Ａ、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ₆’〜Ｒ₈’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ^Ｔ5、Ｒ^Ｔ6、Ｒ₆’〜Ｒ₈’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ₆’〜Ｒ₈’における好ましい範囲は、一般式（Ｔ−１）におけるＲ^Ｔ１〜Ｒ^Ｔ4、Ｒ’と同様である。またＲ^Ｔ2〜Ｒ^Ｔ6、Ｒ’、及びＲ₆’〜Ｒ₈’のうち、１つ又は２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ^Ｔ2〜Ｒ^Ｔ6、Ｒ’、及びＲ₆’〜Ｒ₈’のうち、１つ又は２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。 ^{R T2} to R ^T6 in Formula (T-5), A, (X-Y), m and n, ^{R T2 ~R} ^T6, A in formula (T2), (X-Y ), m And n, and the preferred range is also the same. R ₆ ′ to R ₈ ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, —CN, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO ₂ R, —C (O) R. , —NR ₂ , —NO ₂ , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
R ^T5 , R ^T6 , and R ₆ ′ to R ₈ ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or It is heteroaryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") ₂ , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C (O) _{_{_{N (R ") 2, -CN}}} , -NO 2, -SO 2, -SOR", - SO 2 R ", or _-SO 3 R" represents, R "are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
Moreover, the preferable range in R < ₆ >'-R< ₈ >' is the same as that of R < ^T1 > -R <^T4> , R 'in general formula (T-1). Further, it is particularly preferable that one or two of R ^{T2 to} R ^T6 , R ′, and R ₆ ′ to R ₈ ′ are alkyl groups or phenyl groups and the rest are all hydrogen atoms, and R ^{T2 to} R ^T6 , More preferably, one or two of R ′ and R ₆ ′ to R ₈ ′ are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.

一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−６）で表される場合である。 Another preferable embodiment of the compound represented by the general formula (T-1) is a case represented by the following general formula (T-6).

一般式（Ｔ−６）中、Ｒ_１ａ〜Ｒ_１ｉの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）におけるＲ^Ｔ1〜Ｒ^Ｔ4、Ｒ’におけるものと同様である。Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）におけるＸ、Ｙ、ｍ、ｎと同様である。 In general formula (T-6), the definitions and preferred ranges of R _{1a to} R _1i are the same as those in R ^{T1 to} R ^T4 and R ′ in general formula (T-1). The definitions and preferred ranges of X, Y, m, and n are the same as those of X, Y, m, and n in general formula (T-1).

一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−７）で表される場合である。 Another preferable embodiment of the compound represented by the general formula (T-1) is a case represented by the following general formula (T-7).

一般式（Ｔ−７）中、Ｒ_１ａ〜Ｒ_１kの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）におけるＲ^Ｔ1〜Ｒ^Ｔ4、Ｒ’におけるものと同様である。Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）におけるＸ、Ｙ、ｍ、ｎと同様である。 In general formula (T-7), the definitions and preferred ranges of R _{1a to} R _1k are the same as those in R ^{T1 to} R ^T4 and R ′ in general formula (T-1). The definitions and preferred ranges of X, Y, m, and n are the same as those of X, Y, m, and n in general formula (T-1).

一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。 Although the preferable specific example of a compound represented by general formula (T-1) is enumerated below, it is not limited to the following.

上記一般式（Ｔ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。 The compound illustrated as a compound represented by the said general formula (T-1) is compoundable by the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2009-99783, the various method as described in US Patent 7279232, etc. After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.

一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。 The compound represented by the general formula (T-1) is contained in the light emitting layer, but its use is not limited and may be further contained in any layer in the organic layer.

次に、燐光性白金錯体について説明する。
本発明において、白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される化合物である。 Next, the phosphorescent platinum complex will be described.
In the present invention, the platinum complex is preferably a compound represented by the following general formula (C-1).

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。） (In the formula, Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ each independently represent a ligand coordinated to Pt. L ¹ , L ² and L ³ are each independently a single bond or a divalent linking group. Represents.)

一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ^３とＱ^４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。 General formula (C-1) is demonstrated. Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ each independently represent a ligand coordinated to Pt. At this time, the bond between Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ and Pt may be any of a covalent bond, an ionic bond, a coordinate bond, and the like. As an atom couple | bonded with Pt in Q < ¹ >, Q < ² >, Q < ³ > and Q < ⁴ >, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q < ¹ >, Q < ² >, Q < ³ > and Q < ⁴ > Of the atoms bonded to Pt, at least one is preferably a carbon atom, more preferably two are carbon atoms, particularly preferably two are carbon atoms and two are nitrogen atoms.
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ bonded to Pt by a carbon atom may be an anionic ligand or a neutral ligand, and the anionic ligand is a vinyl ligand, Aromatic hydrocarbon ring ligand (eg benzene ligand, naphthalene ligand, anthracene ligand, phenanthrene ligand), heterocyclic ligand (eg furan ligand, thiophene ligand, pyridine) Ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand, oxazole ligand, pyrrole ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole And a condensed ring containing them (for example, quinoline ligand, benzothiazole ligand, etc.). A carbene ligand is mentioned as a neutral ligand.
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ bonded to Pt with a nitrogen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and as neutral ligands, nitrogen-containing aromatic hetero Ring ligand (pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole ligand, oxazole ligand, Examples include thiazole ligands and condensed rings containing them (for example, quinoline ligands, benzimidazole ligands), amine ligands, nitrile ligands, and imine ligands. Examples of anionic ligands include amino ligands, imino ligands, nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligands (pyrrole ligands, imidazole ligands, triazole ligands and condensed rings containing them) (For example, indole ligand, benzimidazole ligand, etc.)).
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ bonded to Pt with an oxygen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands are ether ligands, Examples include ketone ligands, ester ligands, amide ligands, oxygen-containing heterocyclic ligands (furan ligands, oxazole ligands and condensed rings containing them (benzoxazole ligands, etc.)). It is done. Examples of the anionic ligand include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, and the like.
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ bonded to Pt with a sulfur atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include thioether ligands, Examples include thioketone ligands, thioester ligands, thioamide ligands, sulfur-containing heterocyclic ligands (thiophene ligands, thiazole ligands and condensed rings containing them (such as benzothiazole ligands)). It is done. Examples of the anionic ligand include an alkyl mercapto ligand, an aryl mercapto ligand, and a heteroaryl mercapto ligand.
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ bonded to Pt with a phosphorus atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include phosphine ligands, Examples include phosphate ester ligands, phosphite ester ligands, and phosphorus-containing heterocyclic ligands (phosphinin ligands, etc.). Anionic ligands include phosphino ligands and phosphinyl ligands. And phosphoryl ligands.
The groups represented by Q ¹ , Q ² , Q ^3, and Q ⁴ may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other (when Q ³ and Q ⁴ are connected, a Pt complex of a cyclic tetradentate ligand is formed).

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。 The group represented by Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ is preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, and an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom. A nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand that binds to Pt with a nitrogen atom, an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, a silyloxy ligand, and more Preferably, an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt by a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt by a carbon atom, a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt by a nitrogen atom , An acyloxy ligand, an aryloxy ligand, more preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom, a nitrogen atom Containing Pt Containing aromatic heterocyclic ligand, an acyloxy ligand.

Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。 L ¹ , L ² and L ³ represent a single bond or a divalent linking group. Examples of the divalent linking group represented by L ¹ , L ² and L ³ include alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.) ), Imino group (—NR—) (such as phenylimino group), oxy group (—O—), thio group (—S—), phosphinidene group (—PR—) (such as phenylphosphinidene group), silylene group (-SiRR'-) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.), or a combination of these. These linking groups may further have a substituent.
From the viewpoint of the stability of the complex and the emission quantum yield, L ¹ , L ² and L ³ are preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group or a silylene group. More preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group or an imino group, still more preferably a single bond, an alkylene group or an arylene group, still more preferably a single bond, a methylene group or a phenylene group, still more preferably. Single bond, disubstituted methylene group, more preferably single bond, dimethylmethylene group, diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzylmethylene group, ethylmethylmethylene group, methylpropylmethylene group, isobutylmethylmethylene group, diphenyl Methylene group, methylphenylmethylene group, cyclohexanediyl group, A lopentanediyl group, a fluorenediyl group, and a fluoromethylmethylene group, particularly preferably a single bond, a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group, and a cyclohexanediyl group.

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。 Of the platinum complexes represented by the general formula (C-1), a platinum complex represented by the following general formula (C-2) is more preferable.

（式中、Ｌ^２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。） (In the formula, L ²¹ represents a single bond or a divalent linking group. A ²¹ and A ²² each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom. Z ²¹ and Z ²² each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. Z ²³ and Z ²⁴ each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle.

一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ^２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 General formula (C-2) is demonstrated. L ²¹ has the same meaning as ^{L 1} in the general formula (C-1), and the preferred ranges are also the same.

Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ^２１、Ａ^２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ^２１、Ａ^２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。 A ²¹ and A ²² each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Of A ^21, A ^22, Preferably, at least one is a carbon atom, it A ^21, A ²² are both carbon atoms are preferred from the standpoint of emission quantum yield stability aspects and complexes of the complex .

Ｚ^２１、Ｚ^２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。 Z ²¹ and Z ²² each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle. Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z ²¹ and Z ²² include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, Examples include thiadiazole rings. From the viewpoint of the stability of the complex, emission wavelength control and emission quantum yield, the ring represented by Z ²¹ and Z ²² is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring. , An imidazole ring and a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring and a pyrazole ring, and particularly preferably a pyridine ring.

前記Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。 The nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z ²¹ and Z ²² may have a substituent, the substituent group A as a substituent on a carbon atom, and the substituent on a nitrogen atom as The substituent group B can be applied.

炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ポリフルオロアルキル基などが選択される。
窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。 The substituent on the carbon atom is preferably an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom. The substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of shortening the wavelength, an electron donating group, a fluorine atom, and an aromatic ring group are preferable. For example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, A fluorine atom, an aryl group, an aromatic heterocyclic group and the like are selected. Moreover, when making it long wavelength, an electron withdrawing group is preferable, for example, a cyano group, a polyfluoroalkyl group, etc. are selected.
The substituent on the nitrogen atom is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex. The substituents may be linked to each other to form a condensed ring. Examples of the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.

Ｚ^２３、Ｚ^２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。 Z ²³ and Z ²⁴ each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle. Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z ²³ and Z ²⁴ include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadi Examples include an azole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring. The ring represented by Z23 and Z24 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, or a thiophene ring, more preferably from the viewpoint of stability of the complex, emission wavelength control, and emission quantum yield. Is a benzene ring, a pyridine ring or a pyrazole ring, more preferably a benzene ring or a pyridine ring.

前記Ｚ^２３、Ｚ^２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素基、シアノ基、ポリフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。 The benzene ring and nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z ²³ and Z ²⁴ may have a substituent. As the substituent on the carbon atom, the substituent group A is substituted on the nitrogen atom. The substituent group B can be applied as the group. The substituent on the carbon atom is preferably an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom. The substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of increasing the wavelength, an electron donating group and an aromatic ring group are preferable, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an aryl group, An aromatic heterocyclic group or the like is selected. In order to shorten the wavelength, an electron withdrawing group is preferable. For example, a fluorine group, a cyano group, a polyfluoroalkyl group, or the like is selected. The substituent on the nitrogen atom is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex. The substituents may be linked to each other to form a condensed ring. Examples of the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体である。 Of the platinum complexes represented by the general formula (C-2), one of the more preferable embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-3).

（式中、Ａ^３０１〜Ａ^３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^３１は単結合又は二価の連結基を表す。） (In the formula, A ^{301 to} A ³¹³ each independently represent C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ³¹ represents a single bond or a divalent linking group.)

一般式（Ｃ−３）について説明する。Ｌ^３１は一般式（Ｃ−２）におけるＬ^２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ^３０１〜Ａ^３０６はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ^３０１〜Ａ^３０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ^３０１〜Ａ^３０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ^３０２、Ａ^３０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましくは水素原子、フッ素基である。Ａ^３０１、Ａ^３０３、Ａ^３０４、Ａ^３０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。Ａ^３０７、Ａ^３０８、Ａ^３０９及びＡ^３１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ^３０７、Ａ^３０８、Ａ^３０９及びＡ^３１０がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ^３０８がＮ原子であることが好ましい。 General formula (C-3) is demonstrated. L ³¹ has the same meaning as L ²¹ in formula (C-2), and the preferred range is also the same. A ^{301 to} A ³⁰⁶ each independently represent C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied.
A ^{301 to} A ³⁰⁶ are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring. When A ^{301 to} A ³⁰⁶ are C—R, R in A ³⁰² and A ³⁰⁵ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group, or a cyano group. More preferably a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group or a fluorine group, and particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine group. R in A ³⁰¹ , A ³⁰³ , A ³⁰⁴ and A ³⁰⁶ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group or a cyano group, more preferably a hydrogen atom or an amino group. Group, alkoxy group, aryloxy group and fluorine group, particularly preferably a hydrogen atom. A ³⁰⁷ , A ³⁰⁸ , A ³⁰⁹ and A ³¹⁰ each independently represent C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied. When A ³⁰⁷ , A ³⁰⁸ , A ³⁰⁹ and A ³¹⁰ are C—R, R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diaryl. An amino group, an alkyloxy group, a cyano group, and a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, a dialkylamino group, a cyano group, a fluorine atom, still more preferably a hydrogen atom, An alkyl group, a trifluoromethyl group, and a fluorine atom; If possible, the substituents may be linked to form a condensed ring structure. When the emission wavelength is shifted to the short wavelength side, A ³⁰⁸ is preferably an N atom.

上記の如くＡ^３０７〜Ａ^３１０を選択した場合、２つの炭素原子とＡ^３０７、Ａ^３０８、Ａ^３０９及びＡ^３１０から形成される６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。前記６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属−炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなる点有利である。 When A ^{307 to} A ³¹⁰ are selected as described above, the 6-membered ring formed from two carbon atoms and A ³⁰⁷ , A ³⁰⁸ , A ³⁰⁹ and A ³¹⁰ includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, and a pyrimidine ring. , A pyridazine ring and a triazine ring, more preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring and a pyridazine ring, and particularly preferably a benzene ring and a pyridine ring. When the 6-membered ring is a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, or a pyridazine ring (particularly preferably a pyridine ring), a hydrogen atom present at a position where a metal-carbon bond is formed as compared with a benzene ring. Since the acidity is improved, it is advantageous in that a metal complex is more easily formed.

Ａ^３１１、Ａ^３１２及びＡ^３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ^３１１、Ａ^３１２及びＡ^３１３がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ^３１１、Ａ^３１２及びＡ^３１３のうち少なくとも一つはＮであることが好ましく、特にＡ^３１１がＮであることが好ましい。 A ³¹¹ , A ³¹² and A ³¹³ each independently represent C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied. When A ³¹¹ , A ³¹² and A ³¹³ are C—R, R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, An alkyloxy group, a cyano group, and a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, a dialkylamino group, a cyano group, and a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, A trifluoromethyl group and a fluorine atom. If possible, the substituents may be linked to form a condensed ring structure. At least one of A ³¹¹ , A ³¹² and A ³¹³ is preferably N, and A ³¹¹ is particularly preferably N.

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。 Among the platinum complexes represented by the general formula (C-2), one of more preferable embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-4).

（一般式（Ｃ−４）中、Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ^２４又は窒素原子を表す。Ｒ^２４は水素原子又は置換基を表す。Ｌ^４１は単結合又は二価の連結基を表す。） (In the general formula (C-4), A ^{401 to} A ⁴¹⁴ each independently represents C—R ²⁴ or a nitrogen atom. R ²⁴ represents a hydrogen atom or a substituent. L ⁴¹ represents a single bond or a divalent linkage. Represents a group.)

一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ａ^４０１〜Ａ^４０６及びＬ^４１は、前記一般式（Ｃ−３）におけるＡ^３０１〜Ａ^３０６及びＬ^３１と同義であり、好ましい範囲も同様である。 General formula (C-4) is demonstrated.
A ^{401 to} A ⁴¹⁴ each independently represent C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. A ^{401 to} A ⁴⁰⁶ and L ⁴¹ have the same meanings as A ^{301 to} A ³⁰⁶ and L ³¹ in the general formula (C-3), and preferred ranges thereof are also the same.

Ａ^４０７〜Ａ^４１４としては、Ａ^４０７〜Ａ^４１０とＡ^４１１〜Ａ^４１４のそれぞれにおいて、窒素原子の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ^４０８、Ａ^４１２が窒素原子であることが好ましく、Ａ^４０８とＡ^４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
Ａ^４０７〜Ａ^４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ^４０８、Ａ^４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ^４０７、Ａ^４０９、Ａ^４１１、Ａ^４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素基である。Ａ^４１０、Ａ^４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。Ａ^４０７〜Ａ^４０９、Ａ^４１１〜Ａ^４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。 As A ^{407 to} A ⁴¹⁴ , the number of nitrogen atoms in each of A ^{407 to} A ⁴¹⁰ and A ^{411 to} A ⁴¹⁴ is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1. In the case of shifting the emission wavelength to the short wavelength side, A ⁴⁰⁸ and A ⁴¹² are preferably nitrogen atoms, and both A ⁴⁰⁸ and A ⁴¹² are more preferably nitrogen atoms.
In the case where A ^{407 to} A ⁴¹⁴ represent C—R, R in A ⁴⁰⁸ and A ⁴¹² is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group. A cyano group, more preferably a hydrogen atom, a polyfluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group, a fluorine group or a cyano group, and particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a polyfluoroalkyl group or a cyano group. . R of A ⁴⁰⁷ , A ⁴⁰⁹ , A ⁴¹¹ , and A ⁴¹³ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group, or a cyano group, and more preferably Is a hydrogen atom, a polyfluoroalkyl group, a fluorine group or a cyano group, particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group or a fluorine group. R in A ⁴¹⁰ and A ⁴¹⁴ is preferably a hydrogen atom or a fluorine group, and more preferably a hydrogen atom. When any of A ^{407 to} A ⁴⁰⁹ and A ^{411 to} A ⁴¹³ represents CR, Rs may be connected to each other to form a ring.

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。 Of the platinum complexes represented by the general formula (C-2), one of more preferable embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-5).

（一般式（Ｃ−５）中、Ａ^５０１〜Ａ^５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^５１は単結合又は二価の連結基を表す。） (In the general formula (C-5), A ^{501 to} A ⁵¹² each independently represents C—R or a nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a substituent, and L ⁵¹ represents a single bond or a divalent linkage. Represents a group.)

一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ^５０１〜Ａ^５０６及びＬ^５１は、前記一般式（Ｃ−３）におけるＡ^３０１〜Ａ^３０６及びＬ^３１と同義であり、好ましい範囲も同様である。 General formula (C-5) is demonstrated. A ⁵⁰¹ to A ⁵⁰⁶ and ^{L 51} have the same meanings as ^A 301 ^{to A 306} and ^{L 31} in the formula (C-3), and preferred ranges are also the same.

Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２は、それぞれ独立に、一般式（Ｃ−３）におけるＡ^３１１、Ａ^３１２及びＡ^３１３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 A ⁵⁰⁷ , A ^508, A ⁵⁰⁹ , A ⁵¹⁰ , A ^511, and A ⁵¹² are each independently the same as A ³¹¹ , A ^312, and A ³¹³ in the general formula (C-3), and the preferred ranges are also the same. is there.

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。 Among the platinum complexes represented by the general formula (C-1), another more preferable embodiment is a platinum complex represented by the following general formula (C-6).

（式中、Ｌ^６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^６１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ^６１、Ｚ^６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。） (In the formula, L ⁶¹ represents a single bond or a divalent linking group. A ⁶¹ independently represents a carbon atom or a nitrogen atom. Z ⁶¹ and Z ⁶² each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. Z ⁶³ independently represents a benzene ring or an aromatic heterocyclic ring, and Y is an anionic acyclic ligand bonded to Pt.)

一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ^６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 General formula (C-6) is demonstrated. L ⁶¹ has the same meaning as L ^{1 in} formula (C-1), and the preferred range is also the same.

Ａ^６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ^６１は炭素原子であることが好ましい。 A ⁶¹ represents a carbon atom or a nitrogen atom. In view of the stability of the complex and the light emission quantum yield of the complex, A ⁶¹ is preferably a carbon atom.

Ｚ^６１、Ｚ^６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２１、Ｚ^２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 Z ⁶¹ and Z ⁶² are synonymous with Z ²¹ and Z ²² in the general formula (C-2), respectively, and preferred ranges thereof are also the same. Z ⁶³ has the same meaning as Z ²³ in formula (C-2), and the preferred range is also the same.

ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。 Y is an anionic acyclic ligand that binds to Pt. An acyclic ligand is one in which atoms bonded to Pt do not form a ring in the form of a ligand. As an atom couple | bonded with Pt in Y, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are preferable, a nitrogen atom and an oxygen atom are more preferable, and an oxygen atom is the most preferable. A vinyl ligand is mentioned as Y couple | bonded with Pt by a carbon atom. Examples of Y bonded to Pt with a nitrogen atom include an amino ligand and an imino ligand. Examples of Y bonded to Pt with an oxygen atom include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, a carboxyl ligand, a phosphate ligand, Examples thereof include sulfonic acid ligands. Examples of Y bonded to Pt with a sulfur atom include alkyl mercapto ligands, aryl mercapto ligands, heteroaryl mercapto ligands, thiocarboxylic acid ligands, and the like.
The ligand represented by Y may have a substituent, and those exemplified as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other.

Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。 The ligand represented by Y is preferably a ligand bonded to Pt with an oxygen atom, more preferably an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand. , A silyloxy ligand, and more preferably an acyloxy ligand.

一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。 Of the platinum complexes represented by the general formula (C-6), one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-7).

（式中、Ａ^７０１〜Ａ^７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。） (In the formula, A ^{701 to} A ⁷¹⁰ each independently represents C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ⁷¹ represents a single bond or a divalent linking group. Y represents An anionic acyclic ligand that binds to Pt.)

一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ^７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ^６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ^７０１〜Ａ^７１０は一般式（Ｃ−３）におけるＡ^３０１〜Ａ^３１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。 General formula (C-7) is demonstrated. L ⁷¹ has the same meaning as L ^{61 in} formula (C-6), and the preferred range is also the same. A ^{701 to} A ⁷¹⁰ have the same meanings as A ^{301 to} A ³¹⁰ in formula (C-3), and preferred ranges thereof are also the same. Y has the same meaning as that in formula (C-6), and the preferred range is also the same.

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の［０１４３］〜［０１５２］、［０１５７］〜［０１５８］、［０１６２］〜［０１６８］に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の［００６５］〜［００８３］に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の［００６５］〜［００９０］に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の［００６３］〜［００７１］に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の［００７９］〜［００８３］に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の［００５５］〜［００７１］に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の［００４３］〜［００４６］が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。 Specific examples of the platinum complex represented by the general formula (C-1) include [0143] to [0152], [0157] to [0158], and [0162] to [0168] of JP-A-2005-310733. Compounds described in JP-A-2006-256999, [0065] to [0083], compounds described in JP-A-2006-93542, [0065] to [0090], JP-A-2007-73891 [0063] to [0071] of JP-A No. 2007-324309, compounds described in [0079] to [0083] of JP-A 2007-324309, and [0055] to [0071] of JP-A 2007-96255. And [0043] to [0046] of JP-A-2006-313796, and other platinum complexes exemplified below. That.

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅｅｔａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＢｅｒｉｃｈｔｅ１１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。 Examples of the platinum complex compound represented by the general formula (C-1) include Journal of Organic Chemistry 53,786, (1988), G.S. R. Newkome et al. ), Page 789, method described in left line 53 to right line 7, line 790, method described in left line 18 to line 38, method 790, method described in right line 19 line to line 30 and The combination, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H.C. Lexy et al.), Page 2752, lines 26-35, and the like.
For example, a ligand or a dissociated product thereof and a metal compound are mixed with a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent, In the presence of a sulfoxide solvent, water, etc., or in the absence of a solvent, in the presence of a base (inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.) Or in the absence of a base, at room temperature or below, or by heating (in addition to normal heating, a method of heating with a microwave is also effective).

本発明において、一般式（Ｃ−１）で表される化合物を発光層に含有させる場合、その含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。 In this invention, when making the light emitting layer contain the compound represented by general formula (C-1), it is preferable that the content is 1-30 mass% in a light emitting layer, and it is 3-25 mass%. Is more preferable, and it is still more preferable that it is 5-20 mass%.

その他の発光材料について説明する。
（蛍光発光材料）
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。 Other light emitting materials will be described.
(Fluorescent material)
Examples of fluorescent light-emitting materials that can be used in the present invention include, for example, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzothiazole derivatives, styrylbenzene derivatives, polyphenyl derivatives, diphenylbutadiene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, naphthalimide derivatives, coumarin derivatives. , Condensed aromatic compounds, perinone derivatives, oxadiazole derivatives, oxazine derivatives, aldazine derivatives, pyralidine derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, quinacridone derivatives, pyrrolopyridine derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, cyclopentadiene derivatives, styryl Complexes of amine derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, aromatic dimethylidin compounds, 8-quinolinol derivatives and pyromethene derivatives Various complexes represented, polythiophene, polyphenylene, polyphenylene vinylene polymer compounds include compounds such as organic silane derivatives.

（燐光発光材料）
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９号、特開２００２−３０２６７１号、特開２００２−１１７９７８号、特開２００３−１３３０７４号、特開２００２−２３５０７６号、特開２００３−１２３９８２号、特開２００２−１７０６８４号、ＥＰ１２１１２５７号、特開２００２−２２６４９５号、特開２００２−２３４８９４号、特開２００１−２４７８５９号、特開２００１−２９８４７０号、特開２００２−１７３６７４号、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９号、特開２００４−３５７７９１号、特開２００６−２５６９９９号、特開２００７−１９４６２号、特開２００７−８４６３５号、特開２００７−９６２５９号等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、３座以上の多座配位子を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が特に好ましい。 (Phosphorescent material)
Examples of phosphorescent light-emitting materials that can be used in the present invention include US Pat. / 19373A2, JP 2001-247859, JP 2002-302671, JP 2002-117978, JP 2003-133074, JP 2002-235076, JP 2003-123982, JP 2002-170684 No., EP 12111257, JP 2002-226495, JP 2002-234894, JP 2001-247859, JP 2001-298470, JP 2002-173684, JP 2002-203678, JP 2002-203679, JP 2004-357771, JP 2006-256999, JP 2007-19462, JP 2007-84635, JP 2007. Phosphorescent compounds described in Patent Documents such as No. -96259, among others, more preferable luminescent dopants include Ir complex, Pt complex, Cu complex, Re complex, W complex, Rh complex, Ru complex, Pd Complexes, Os complexes, Eu complexes, Tb complexes, Gd complexes, Dy complexes, and Ce complexes can be mentioned. Particularly preferred is an Ir complex, a Pt complex, or a Re complex, among which an Ir complex or a Pt complex containing at least one coordination mode of a metal-carbon bond, a metal-nitrogen bond, a metal-oxygen bond, and a metal-sulfur bond. Or Re complexes are preferred. Furthermore, from the viewpoints of luminous efficiency, driving durability, chromaticity, etc., an Ir complex, a Pt complex, or a Re complex containing a tridentate or higher polydentate ligand is particularly preferable.

発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物の質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、２質量％〜３０質量％含有されることが更に好ましい。 The light emitting material in the light emitting layer is preferably contained in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the mass of all the compounds generally forming the light emitting layer in the light emitting layer. In view of the above, it is more preferably contained in an amount of 1% by mass to 40% by mass, and further preferably 2% by mass to 30% by mass.

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。 Although the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, it is usually preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm from the viewpoint of external quantum efficiency. More preferably.

本発明の素子における発光層は、発光材料とホスト材料との混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。そのような材料としては、炭化水素系材料が好ましく、アダマンタン骨格を有する材料が特に好ましい。また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。 The light emitting layer in the element of the present invention may have a mixed layer of a light emitting material and a host material. The light emitting material may be a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material, and the dopant may be one kind or two or more kinds. The host material is preferably a charge transport material. The host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed. Furthermore, the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light. As such a material, a hydrocarbon-based material is preferable, and a material having an adamantane skeleton is particularly preferable. The light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers. In addition, each light emitting layer may emit light with different emission colors.

＜ホスト材料＞
ホスト材料は、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、前記一般式（１）で表される化合物を用いることもできる。 <Host material>
The host material is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light emitting layer, and is a compound that does not emit light substantially. Here, “substantially does not emit light” means that the amount of light emitted from the compound that does not substantially emit light is preferably 5% or less, more preferably 3% or less of the total amount of light emitted from the entire device. Preferably it says 1% or less.
As the host material, the compound represented by the general formula (1) can also be used.

その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。 Examples of other host materials that can be used in the present invention include the following compounds.
Pyrrole, indole, carbazole, azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone , Stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, polythiophene and other conductive polymer oligomers , Organic silane, carbon film, pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole, oxazole, oxadiazol, full Lenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, fluorine-substituted aromatic compounds, heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as naphthaleneperylene, phthalocyanine, 8- Various metal complexes represented by metal complexes of quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, benzoxazoles and benzothiazoles as ligands, and derivatives thereof (may have substituents or condensed rings) And the like.

本発明において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよいが、正孔輸送性ホスト材料を用いることができる。
本発明において、前記発光層が、ホスト材料を含むことが好ましい。前記ホスト材料は下記一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物であることが好ましい。
本発明においては、発光層に一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物の少なくとも１つ以上を含むことがより好ましい。 In the present invention, the host material that can be used in combination may be a hole transporting host material or an electron transporting host material, but a hole transporting host material can be used.
In the present invention, the light emitting layer preferably contains a host material. The host material is preferably a compound represented by the following general formula (4-1) or (4-2).
In the present invention, it is more preferable that the light emitting layer contains at least one compound represented by the general formula (4-1) or (4-2).

本発明において、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物は発光層中に３０〜１００質量％含まれることが好ましく、４０〜１００質量％含まれることが好ましく、５０〜１００質量％含まれることが特に好ましい。また、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。 In the present invention, when the compound represented by formula (4-1) or (4-2) is contained in the light emitting layer, the compound represented by formula (4-1) or (4-2) is It is preferable that 30-100 mass% is contained in a light emitting layer, it is preferable that 40-100 mass% is contained, and it is especially preferable that 50-100 mass% is contained. Moreover, when using the compound represented by general formula (4-1) or (4-2) for a some organic layer, it is preferable to contain in said layer in each layer.

一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。 The compound represented by the general formula (4-1) or (4-2) may contain only one kind in any organic layer, and a plurality of general formulas (4-1) or (4 The compound represented by -2) may be contained in combination at any ratio.

（一般式（４−１）及び（４−２）中、ｄ、ｅは０〜３の整数を表し、少なくとも一方は１以上である。ｆは１〜４の整数を表す。Ｒ’_８は置換基を表し、ｄ、ｅ、ｆが２以上である場合Ｒ’_８は互いに異なっていても同じでも良い。また、Ｒ’_８の少なくとも１つは下記一般式（５）で表されるカルバゾール基を表す。） (In General Formulas (4-1) and (4-2), d and e each represent an integer of 0 to 3, and at least one is 1 or more. F represents an integer of 1 to 4. R ′ ₈ is R ′ ₈ may be different or the same when d, e, and f are 2 or more, and at least one of R ′ ₈ is a carbazole represented by the following general formula (5) Represents a group.)

（一般式（５）中、Ｒ’_９はそれぞれ独立に置換基を表す。ｇは０〜８の整数を表す。） (In the general formula (5), .g representing the substituent R _'9 are each independently an integer of 0-8.)

Ｒ’_８はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又は一般式（５）で表される置換基である。Ｒ’_８が一般式（５）を表さない場合、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。 R ′ ₈ independently represents a substituent, specifically, a halogen atom, an alkoxy group, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a substituent represented by the general formula (5) It is. When R ′ ₈ does not represent the general formula (5), it is preferably an alkyl group having 10 or less carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 10 or less carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 6 or less carbon atoms. It is.

Ｒ’_９はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。
ｇは０〜８の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から０〜４が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、窒素原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。 R ′ ₉ each independently represents a substituent, specifically a halogen atom, an alkoxy group, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, preferably an alkyl group having 10 or less carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 10 or less carbon atoms, more preferably an alkyl group having 6 or less carbon atoms.
g represents an integer of 0 to 8, and is preferably 0 to 4 from the viewpoint of not excessively shielding the carbazole skeleton responsible for charge transport. From the viewpoint of ease of synthesis, when carbazole has a substituent, those having a substituent so as to be symmetric with respect to the nitrogen atom are preferable.

一般式（４−１）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｄとｅの和は２以上であることが好ましい。また、他方のベンゼン環に対しＲ’_８がメタで置換することが好ましい。その理由として、オルト置換では隣り合う置換基の立体障害が大きいため結合が開裂しやすく、耐久性が低くなる。また、パラ置換では分子形状が剛直な棒状へと近づき、結晶化しやすくなるため高温条件での素子劣化が起こりやすくなる。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。 In the general formula (4-1), the sum of d and e is preferably 2 or more from the viewpoint of maintaining the charge transport ability. Further, R ′ ₈ is preferably substituted with meta for the other benzene ring. The reason for this is that in ortho substitution, the steric hindrance between adjacent substituents is large, so that the bond is easily cleaved, and the durability is lowered. In addition, in para substitution, the molecular shape approaches a rigid rod shape and is easily crystallized, so that element degradation is likely to occur under high temperature conditions. Specifically, a compound represented by the following structure is preferable.

上記式においてＲ’_９はそれぞれ独立に置換基を表す。ｇは０〜８の整数を表す。 In the above formula, R ′ ₉ independently represents a substituent. g represents an integer of 0 to 8.

一般式（４−２）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｆは２以上であることが好ましい。ｆが２又は３の場合、同様の観点からＲ’_８が互いにメタで置換することが好ましい。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。 In the general formula (4-2), f is preferably 2 or more from the viewpoint of maintaining the charge transport ability. When f is 2 or 3, it is preferable that R ′ ₈ is substituted with meta from the same viewpoint. Specifically, a compound represented by the following structure is preferable.

一般式（４−１）及び（４−２）が水素原子を有する場合、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。好ましくは一般式（５）におけるＲ’_９が重水素によって置換されたものであり、特に好ましくは以下の構造が挙げられる。 When the general formulas (4-1) and (4-2) have a hydrogen atom, an isotope of hydrogen (such as a deuterium atom) is also included. In this case, all hydrogen atoms in the compound may be replaced with hydrogen isotopes, or a mixture in which a part is a compound containing hydrogen isotopes may be used. Preferably, R ′ ₉ in the general formula (5) is substituted with deuterium, and the following structures are particularly preferable.

更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。 Furthermore, the atom which comprises a substituent represents that the isotope is also included.

一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。また、ｍＣＰなどのいくつかの化合物は市販されているものを好適に用いることができる。 The compounds represented by the general formulas (4-1) and (4-2) can be synthesized by combining various known synthesis methods. Most commonly, carbazole compounds are synthesized by dehydroaromatization after the Athercorp rearrangement reaction of a condensate of an aryl hydrazine and a cyclohexane derivative (LF Tieze, by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo). Regarding the coupling reaction of the obtained carbazole compound and halogenated aryl compound using a palladium catalyst, Tetrahedron Letters 39: 617 (1998), 39: 2367 (1998) and 40: 6393 (1999) and the like. The reaction temperature and reaction time are not particularly limited, and the conditions described in the above literature can be applied. Some compounds such as mCP that are commercially available can be suitably used.

本発明において、一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、３００以上が好ましく、４００以上が特に好ましい。 In the present invention, the compounds represented by the general formulas (4-1) and (4-2) preferably form a thin layer by a vacuum deposition process, but a wet process such as solution coating is also preferably used. I can do it. The molecular weight of the compound is preferably 2000 or less, more preferably 1200 or less, and particularly preferably 800 or less from the viewpoints of deposition suitability and solubility. From the viewpoint of vapor deposition suitability, if the molecular weight is too small, the vapor pressure becomes small, the change from the gas phase to the solid phase does not occur, and it becomes difficult to form an organic layer. Particularly preferred.

一般式（４−１）及び（４−２）は、以下に示す構造若しくはその水素原子が１つ以上重水素原子で置換された化合物であることが好ましい。 General formulas (4-1) and (4-2) are preferably the following structures or compounds in which one or more hydrogen atoms are substituted with deuterium atoms.

上記式においてＲ’_９はそれぞれ独立に置換基を表す。
以下に、本発明における一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 In the above formula, R ′ ₉ independently represents a substituent.
Specific examples of the compounds represented by formulas (4-1) and (4-2) in the present invention are illustrated below, but the present invention is not limited to these.

発光層において、前記ホスト材料の三重項最低励起エネルギー（Ｔ_１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ_１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ_１が燐光発光材料のＴ_１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料のＴ_１が燐光発光材料のＴ_１より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ_１が求められる。また、ホスト材料のＴ_１が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ_１差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ_１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。 In the light emitting layer, the triplet lowest excitation energy (T ₁ energy) of the host material is preferably higher than the T ₁ energy of the phosphorescent light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability. It is preferable _{T 1} is greater 0.1eV higher than the _{T 1} of the phosphorescent material of the host material, more preferably at least 0.2eV higher, and further preferably more than 0.3eV large.
T ₁ of the host material is a large T ₁ is obtained from the phosphorescent material to the host material for thereby quench T ₁ is less than the light emission of the phosphorescent material. Even if the T _{1 of} the host material is larger than the phosphorescent light emitting material, if the difference in T ₁ between the two is small, the reverse energy transfer from the phosphorescent light emitting material to the host material occurs in part, resulting in a decrease in efficiency and durability. Cause. Therefore, there is a demand for a host material having a sufficiently large T ₁ and high chemical stability and carrier injection / transport properties.

また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。 Further, the content of the host compound in the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of light emission efficiency and driving voltage, it is 15% by mass to 95% by mass with respect to the total compound mass forming the light emitting layer. Preferably there is. When the light emitting layer contains a plurality of types of host compounds including the compound represented by the general formula (1), the compound represented by the general formula (1) is 50% by mass or more and 99% by mass or less in all the host compounds. It is preferable.

本発明の有機電界発光素子は、発光層に隣接する発光層より陽極側の層に、Ｔ１が２．５０ｅＶ以上３．２５ｅＶ以下であるアミン系材料を用いることが素子の効率、駆動電圧、耐久性の観点で好ましい。Ｔ１を２．５０ｅＶ以上とすることで発光層で生成する励起子をクエンチしにくくなり、３．２５ｅＶ以下とすることで材料の励起状態での安定性が高くなる。Ｔ１はより好ましくは２．６０ｅＶ以上３．１０ｅＶ以下であり、更に好ましくは２．５０ｅＶ以上３．００ｅＶ以下である。分子内にフェナントレン、トリフェニレン以外の縮環芳香族炭化水素骨格を有さない構造とすることで、Ｔ１をこの範囲にすることができる。また、アミン系材料とは、アリールアミン構造又はカルバゾール構造を有する材料であり、例としては以下に示すものや以下の一般式（Ｍ−１）で表される化合物が挙げられる。 In the organic electroluminescent device of the present invention, it is possible to use an amine-based material having a T1 of 2.50 eV or more and 3.25 eV or less in a layer closer to the anode than the light emitting layer adjacent to the light emitting layer. From the viewpoint of sex. By setting T1 to 2.50 eV or more, it is difficult to quench excitons generated in the light-emitting layer, and by setting it to 3.25 eV or less, the stability of the material in the excited state increases. T1 is more preferably 2.60 eV or more and 3.10 eV or less, and further preferably 2.50 eV or more and 3.00 eV or less. By adopting a structure having no condensed aromatic hydrocarbon skeleton other than phenanthrene and triphenylene in the molecule, T1 can be within this range. The amine-based material is a material having an arylamine structure or a carbazole structure, and examples thereof include those shown below and compounds represented by the following general formula (M-1).

〔一般式（Ｍ−１）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極が陽極を含み、前記発光層と該陽極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。 [Compound represented by formula (M-1)]
In the organic electroluminescent element of the present invention, it is preferable that the pair of electrodes include an anode, and at least one organic layer is included between the light emitting layer and the anode, and at least one of the following general formulas ( It is preferable to contain the compound represented by M-1).

一般式（Ｍ−１）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる一般式（Ｍ−１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
一般式（Ｍ−１）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は正孔輸送層であることがより好ましい。 The compound represented by the general formula (M-1) is more preferably contained in the organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode, but the use thereof is not limited, and the It may be further contained in any of these layers. As the introduction layer of the compound represented by the general formula (M-1) according to the present invention, a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, a charge block It can be contained in any or a plurality of layers.
The organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode, which contains the compound represented by the general formula (M-1), is more preferably a hole transport layer.

一般式（Ｍ−１）中、Ｒ^Ｍ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ^Ｍ２〜Ｒ^Ｍ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表す。 In General Formula (M-1), R ^M1 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
R ^{M2 to} R ^M23 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a silyl group, a cyano group, a nitro group, or a fluorine atom.

一般式（Ｍ−１）中、Ｒ^Ｍ１はアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。Ｒ^Ｍ１として好ましくは、アリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。Ｒ^Ｍ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、アルコキシ基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアリール基がより好ましく、アルキル基、シアノ基、又はアリール基が更に好ましい。Ｒ^Ｍ１のアリール基は、好ましくは置換基Ｚを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はシアノ基を有していてもよいフェニル基である。 In General Formula (M-1), R ^M1 represents an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). Which may have the aforementioned substituent Z. R ^M1 is preferably an aryl group or a heteroaryl group, and more preferably an aryl group. Preferred substituents when the aryl group of R ^M1 has a substituent include an alkyl group, a halogen atom, a cyano group, an aryl group, and an alkoxy group, and an alkyl group, a halogen atom, a cyano group, and an aryl group are more preferable. An alkyl group, a cyano group, or an aryl group is more preferable. The aryl group of R ^M1 is preferably a phenyl group that may have a substituent Z, and more preferably a phenyl group that may have an alkyl group or a cyano group.

Ｒ^Ｍ２〜Ｒ^Ｍ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２４）、シリル基（好ましくは炭素数０〜１８）、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。 R ^{M2 to} R ^M23 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms), Alkoxy group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), amino group (preferably having 0 to 24 carbon atoms), silyl group (preferably having 0 to 18 carbon atoms), cyano Represents a group, a nitro group, or a fluorine atom, and these may have the aforementioned substituent Z.

Ｒ^Ｍ２、Ｒ^Ｍ７、Ｒ^Ｍ８、Ｒ^Ｍ１５、Ｒ^Ｍ１６及びＲ^Ｍ２３として好ましくは、水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒ^Ｍ４、Ｒ^Ｍ５、Ｒ^Ｍ１１、Ｒ^Ｍ１２、Ｒ^Ｍ１９及びＲ^Ｍ２０として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒ^Ｍ３、Ｒ^Ｍ６、Ｒ^Ｍ９、Ｒ^Ｍ１４、Ｒ^Ｍ１７及びＲ^Ｍ２２として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒ^Ｍ１０、Ｒ^Ｍ１３、Ｒ^Ｍ１８及びＲ^Ｍ２１として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアミノ基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、更に好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基である。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、フッ素原子が好ましく、置換基Ｚを有していても良いアルキル基の炭素数は好ましくは１〜６であり、より好ましくは１〜４である。 R ^M2 , R ^M7 , R ^M8 , R ^M15 , R ^M16 and R ^M23 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group or an aryl group which may have a substituent Z, more preferably a hydrogen atom. .
R ^M4 , R ^M5 , R ^M11 , R ^M12 , R ^M19, and R ^M20 are preferably a hydrogen atom, an alkyl or aryl group optionally having substituent Z, or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom. Is an atom.
R ^M3 , R ^M6 , R ^M9 , R ^M14 , R ^M17 and R ^M22 are preferably a hydrogen atom, an alkyl or aryl group optionally having substituent Z, a fluorine atom, or a cyano group, and more A hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent Z is preferable, and a hydrogen atom is more preferable.
R ^M10 , R ^M13 , R ^M18 and R ^M21 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group optionally having a substituent Z, an aryl group, a heteroaryl group or an amino group, a nitro group, a fluorine atom, or a cyano group More preferably a hydrogen atom, an alkyl or aryl group optionally having a substituent Z, a nitro group, a fluorine atom, or a cyano group, still more preferably a hydrogen atom or a substituent Z. It is an alkyl group that may be present. When the alkyl group has a substituent, the substituent is preferably a fluorine atom, and the alkyl group which may have the substituent Z preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms. is there.

一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、一般式（Ｍ−１）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。 When the compound represented by the general formula (M-1) is used in the hole transport layer, the compound represented by the general formula (M-1) is preferably contained in an amount of 50 to 100% by mass, The content is preferably 100% by mass, and particularly preferably 95 to 100% by mass.
Moreover, when using the compound represented by general formula (M-1) for a some organic layer, it is preferable to contain in said layer in each layer.

一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（Ｍ−１）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。 The compound represented by the general formula (M-1) may contain only one kind in any one of the organic layers, and the compound represented by the plurality of general formulas (M-1) may be added at any ratio. You may contain in combination.

一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
該正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 The thickness of the hole transport layer containing the compound represented by the general formula (M-1) is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 200 nm, and 5 nm to 100 nm. Further preferred. The hole transport layer is preferably provided in contact with the light emitting layer.
The hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

一般式（Ｍ−１）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。 The hydrogen atom constituting the general formula (M-1) includes a hydrogen isotope (such as a deuterium atom). In this case, all hydrogen atoms in the compound may be replaced with hydrogen isotopes, or a mixture in which a part is a compound containing hydrogen isotopes may be used.

一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。 The compound represented by the general formula (M-1) can be synthesized by combining various known synthesis methods. Most commonly, carbazole compounds are synthesized by dehydroaromatization after the Athercorp rearrangement reaction of a condensate of an aryl hydrazine and a cyclohexane derivative (LF Tieze, by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo). Regarding the coupling reaction of the obtained carbazole compound and halogenated aryl compound using a palladium catalyst, Tetrahedron Letters 39: 617 (1998), 39: 2367 (1998) and 40: 6393 (1999) and the like. The reaction temperature and reaction time are not particularly limited, and the conditions described in the above literature can be applied.

本発明の一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、３００以上が好ましく、４００以上が特に好ましい。 The compound represented by the general formula (M-1) of the present invention preferably forms a thin layer by a vacuum deposition process, but a wet process such as solution coating can also be suitably used. The molecular weight of the compound is preferably 2000 or less, more preferably 1200 or less, and particularly preferably 800 or less from the viewpoints of deposition suitability and solubility. From the viewpoint of vapor deposition suitability, if the molecular weight is too small, the vapor pressure becomes small, the change from the gas phase to the solid phase does not occur, and it becomes difficult to form an organic layer. Particularly preferred.

以下に、一般式（Ｍ−１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明がこれらに限定されることはない。 Specific examples of the compound represented by formula (M-1) are shown below, but the present invention is not limited to these.

〔芳香族炭化水素化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極が陰極を含み、前記発光層と該陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に芳香族炭化水素化合物を含有することが好ましい。
芳香族炭化水素化合物は、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる芳香族炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
芳香族炭化水素化合物が含有される、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。 [Aromatic hydrocarbon compounds]
In the organic electroluminescent element of the present invention, the pair of electrodes preferably includes a cathode, and preferably includes at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and the organic layer includes an aromatic hydrocarbon compound. It is preferable to do.
The aromatic hydrocarbon compound is more preferably contained in an organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode, but its use is not limited, and any of the organic layers may be further added. It may be contained. As the introduction layer of the aromatic hydrocarbon compound according to the present invention, any one or more of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block layer are used. It can contain.
The organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode and containing the aromatic hydrocarbon compound is preferably a charge blocking layer or an electron transporting layer, and more preferably an electron transporting layer.

芳香族炭化水素化合物は合成容易さの観点から炭素原子と水素原子のみからなることが好ましい。
芳香族炭化水素化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。芳香族炭化水素化合物を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９５質量％含ませることがより好ましく、１０〜９５質量％含ませることがより好ましい。 The aromatic hydrocarbon compound preferably comprises only carbon atoms and hydrogen atoms from the viewpoint of ease of synthesis.
When the aromatic hydrocarbon compound is contained in a layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and more preferably 85 to 100% by mass. When the aromatic hydrocarbon compound is contained in the light emitting layer, it is preferably included in an amount of 0.1 to 99% by mass, more preferably 1 to 95% by mass, and more preferably 10 to 95%, based on the total mass of the light emitting layer. It is more preferable to include the mass%.

芳香族炭化水素化合物としては、下記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物（以下単に「炭化水素化合物」と称する場合がある）が好ましい。
一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は炭素原子と水素原子のみからなり、化学的安定性の点で優れるため、駆動耐久性が高く、高輝度駆動時の各種変化がおきにくいという効果を奏する。 As the aromatic hydrocarbon compound, a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-1) (hereinafter sometimes simply referred to as “hydrocarbon compound”) is preferable.
The hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is composed of only carbon atoms and hydrogen atoms and is excellent in terms of chemical stability. Therefore, the driving durability is high, and various changes are difficult to occur during high luminance driving. There is an effect.

一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、分子量が４００〜１２００の範囲であることが好ましく、より好ましくは４００〜１０００であり、更に好ましくは４００〜８００である。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１２００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正の面で好ましい。 The hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) preferably has a molecular weight in the range of 400 to 1200, more preferably 400 to 1000, and still more preferably 400 to 800. If the molecular weight is 400 or more, a high-quality amorphous thin film can be formed, and if the molecular weight is 1200 or less, it is preferable in terms of solubility in a solvent, sublimation, and appropriate deposition.

一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物はその用途が限定されることはなく、発光層に隣接する有機層だけでなく有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。 The use of the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is not limited, and the hydrocarbon compound may be further contained in any layer within the organic layer as well as the organic layer adjacent to the light emitting layer.

（一般式（Ｔｐ−１）において、Ｒ^１２〜Ｒ^２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ^１２〜Ｒ^２３が全て水素原子になることはない。） (In General Formula (Tp-1), R ^{12 to} R ²³ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group or an alkyl group, a phenyl group which may be substituted with a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, Represents a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, provided that R ^{12 to} R ²³ are not all hydrogen atoms.)

Ｒ^１２〜Ｒ^２３が表すアルキル基としては、置換基若しくは無置換の、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基である。 Examples of the alkyl group represented by R ^{12 to} R ²³ include a substituted or unsubstituted, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like can be mentioned, preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, more preferably methyl group, ethyl group, or A tert-butyl group.

Ｒ^１２〜Ｒ^２３として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、ベンゼン環であることが特に好ましい。 R ^{12 to} R ²³ are preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are further an alkyl group, a phenyl group, and a fluorenyl group). More preferably a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, which may be substituted with a group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group.
A benzene ring that may be substituted with a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (which may be further substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group); It is particularly preferred.

一般式（Ｔｐ−１）におけるアリール環の総数は２〜８個であることが好ましく、３〜５個であることが好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。 The total number of aryl rings in the general formula (Tp-1) is preferably 2 to 8, and preferably 3 to 5. By setting it as this range, a high-quality amorphous thin film can be formed, and solubility in a solvent, sublimation, and deposition suitability are improved.

Ｒ^１２〜Ｒ^２３は、それぞれ独立に、総炭素数が２０〜５０であることが好ましく、総炭素数が２０〜３６であることがより好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。 R ^{12 to} R ²³ each independently preferably has a total carbon number of 20 to 50, and more preferably a total carbon number of 20 to 36. By setting it as this range, a high-quality amorphous thin film can be formed, and solubility in a solvent, sublimation, and deposition suitability are improved.

本発明の一の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は下記一般式（Ｔｐ−２）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。 In one embodiment of the present invention, the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-2).

（一般式（Ｔｐ−２）中、複数のＡｒ^１は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基を表す。） (In General Formula (Tp-2), a plurality of Ar ¹ are the same, and a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, which may be substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, Or represents a triphenylenyl group.)

Ａｒ^１が表すアルキル基及びアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ^１２〜Ｒ^２３で挙げたものと同義であり、好ましいものも同様である。 As the alkyl group and alkyl group represented by Ar ¹ , a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group that may be substituted with a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, R ^{12 to} R ²³ It is synonymous with what was mentioned, and a preferable thing is also the same.

本発明の他の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ−３）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。 In another aspect of the present invention, the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-3).

（一般式（Ｔｐ−３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。） (In General Formula (Tp-3), L represents an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a phenyl group optionally substituted with a triphenylenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, or a combination thereof. And n represents an integer of 1 to 6.)

Ｌが表すｎ価の連結基を形成するアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ^１２〜Ｒ^２３で挙げたものと同義である。
Ｌとして好ましくは、アルキル基又はベンゼン環で置換されていてもよいベンゼン環、フルオレン環、又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基である。
以下にＬの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中＊でトリフェニレン環と結合する。 The alkyl group, phenyl group, fluorenyl group, naphthyl group, or triphenylenyl group that forms the n-valent linking group represented by L has the same meaning as that described for R ^{12 to} R ²³ .
L is preferably an alkyl group or an n-valent linking group formed by combining a benzene ring, a fluorene ring, or a combination thereof, which may be substituted with a benzene ring.
Although the preferable specific example of L is given to the following, it is not limited to these. In the specific examples, it is bonded to the triphenylene ring by *.

ｎは１〜５であることが好ましく、１〜４であることがより好ましい。 n is preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 4.

本発明の他の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ−４）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。 In another embodiment of the present invention, the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-4).

（一般式（Ｔｐ−４）において、複数存在する場合のＡｒ^２は同一であり、Ａｒ^２はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基で置換、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐ、及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ｐとｑが同時に０になることはない。ｐ、及びｑが０を表す場合、Ａｒ^２は水素原子を表す。） (In General Formula (Tp-4), Ar ² in the case where a plurality thereof is present is the same, and Ar ² represents a group formed by substitution with an alkyl group, phenyl group, naphthyl group, or triphenylenyl group, or a combination thereof. , And q each independently represent 0 or 1, but p and q are not simultaneously 0. When p and q represent 0, Ar ² represents a hydrogen atom.)

Ａｒ^２として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基であり、より好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基である。
Ａｒ^２は、メタ位が炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されたベンゼン環であることが特に好ましい。 Ar ² is preferably a group formed by combining an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, and more preferably a combination of a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, or a triphenylenyl group. It is a group consisting of
Ar ² is particularly preferably a benzene ring substituted at the meta position with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, or a combination thereof.

本発明にかかる炭化水素化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ_１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物の膜状態でのＴ_１エネルギーは、５２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが好ましく、５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６３ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ_１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。 When the hydrocarbon compound according to the present invention is used as a host material of a light emitting layer of an organic electroluminescent device or a charge transport material of a layer adjacent to the light emitting layer, the energy gap in a thin film state than the light emitting material (the light emitting material is a phosphorescent light emitting material) In the case of ( ₂ ), when the lowest excited triplet (T ₁ ) energy in the thin film state is large, the emission is prevented from being quenched, which is advantageous for improving the efficiency. On the other hand, from the viewpoint of chemical stability of the compound, it is preferable that the energy gap and T ₁ energy are not too large. The T ₁ energy in the film state of the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably 52 kcal / mol or more and 80 kcal / mol or less, and 55 kcal / mol or more and 68 kcal / mol or less. Is more preferable, and it is still more preferable that they are 58 kcal / mol or more and 63 kcal / mol or less. In particular, when a phosphorescent light emitting material is used as the light emitting material, the T ₁ energy is preferably in the above range.

Ｔ_１エネルギーは、前述の一般式（１）の説明における方法と同様の方法により求めることができる。 The T ₁ energy can be obtained by a method similar to the method in the description of the general formula (1) described above.

有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、本発明にかかる炭化水素化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。 The glass transition temperature (Tg) of the hydrocarbon compound according to the present invention is 80 ° C. or more and 400 ° C. or less from the viewpoint of stably operating the organic electroluminescence device against heat generation during high temperature driving or during device driving. The temperature is preferably 100 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or higher and 400 ° C. or lower.

以下に、本発明にかかる炭化水素化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Although the specific example of the hydrocarbon compound concerning this invention is illustrated below, this invention is not limited to these.

上記本発明にかかる炭化水素化合物として例示した化合物は、国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレット、ＵＳ２００９／０００９０６５、国際公開第０９／００８３１１号パンフレット及び国際公開第０４／０１８５８７号パンフレットに記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。 The compounds exemplified as the hydrocarbon compounds according to the present invention include those described in International Publication No. 05/013388, International Publication No. 06/130598, International Publication No. 09/021107, US2009 / 0009065, International Publication No. 09 / It can be synthesized by the methods described in the 008311 pamphlet and the international publication 04/018587 pamphlet.
After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.

〔一般式（Ｏ−１）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層と陰極との間の少なくとも一層の有機層に、少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することも好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。 [Compound represented by formula (O-1)]
The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains at least one kind of the compound represented by the following general formula (O-1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode. Below, general formula (O-1) is demonstrated.

一般式（Ｏ−１）中、Ｒ^Ｏ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^Ａ又はＮを表す。
Ｒ^Ａは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲ^Ａは同じでも異なっていても良い。
Ｌ^Ｏ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。
ｎ^Ｏ１は２〜６の整数を表す。
複数存在するＲ^Ｏ１、Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４はそれぞれ同じでも異なっていても良い。 In general formula (O-1), R ^O1 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
A ^{O1 to} A ^O4 each independently represent C—R ^A or N.
R ^A represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R ^A may be the same or different.
L ^O1 represents a divalent to hexavalent linking group composed of an aryl ring or a heteroaryl ring.
^nO1 represents an integer of 2-6.
A plurality of R ^O1 and A ^{O1 to} A ^O4 may be the same or different.

Ｒ^Ｏ１は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。Ｒ^Ｏ１として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。Ｒ^Ｏ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基又はアリール基が挙げられ、アリール基がより好ましい。Ｒ^Ｏ１のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。Ｒ^Ｏ１のアリール基は、好ましくは置換基Ｚを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。 R ^O1 represents an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 8), an aryl group (preferably having a carbon number of 6 to 30), or a heteroaryl group (preferably having a carbon number of 4 to 12). Z may be included. R ^O1 is preferably an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an aryl group. A preferable substituent when the aryl group of R ^O1 has a substituent includes an alkyl group or an aryl group, and an aryl group is more preferable. When the aryl group of R ^O1 has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring. The aryl group of R ^O1 is preferably a phenyl group which may have a substituent Z, more preferably a phenyl group which may be substituted with an alkyl group or an aryl group, and even more preferably an unsubstituted group. A phenyl group or a 2-phenylphenyl group.

Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^Ａ又はＮを表す。Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４のうち、０〜２つがＮ原子であることが好ましく、０又は１つがＮ原子であるのがより好ましい。Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４の全てがＣ−Ｒ^Ａであるか、又はＡ^Ｏ１がＮ原子で、Ａ^Ｏ２〜Ａ^Ｏ４がＣ−Ｒ^Ａであることが好ましく、Ａ^Ｏ１がＮ原子で、Ａ^Ｏ２〜Ａ^Ｏ４がＣ−Ｒ^Ａであることがより好ましく、Ａ^Ｏ１がＮ原子で、Ａ^Ｏ２〜Ａ^Ｏ４がＣ−Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ａが全て水素原子であることが更に好ましい。 A ^{O1 to} A ^O4 each independently represent C—R ^A or N. Of A ^{O1 to} A ^O4 , 0 to 2 are preferably N atoms, more preferably 0 or 1 are N atoms. It is preferable that all of A ^{O1 to} A ^O4 are C—R ^A , or A ^O1 is an N atom, and A ^{O2 to} A ^O4 are C—R ^A , A ^O1 is an N atom, and A ^O2 to More preferably, A ^O4 is C—R ^A , A ^O1 is an N atom, A ^{O2 to} A ^O4 are C—R ^A , and R ^A is all preferably a hydrogen atom.

Ｒ^Ａは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。また複数のＲ^Ａは同じでも異なっていても良い。Ｒ^Ａとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。 R ^A represents a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). It may have a substituent Z. The plurality of ^RA may be the same or different. R ^A is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.

Ｌ^Ｏ１は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。Ｌ^Ｏ１として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。Ｌ^Ｏ１は前述の置換基Ｚを有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。Ｌ^Ｏ１の具体例としては、以下のものが挙げられる。 L ^O1 represents a divalent to hexavalent linking group composed of an aryl ring (preferably having 6 to 30 carbon atoms) or a heteroaryl ring (preferably having 4 to 12 carbon atoms). L ^O1 is preferably an arylene group, heteroarylene group, aryltriyl group, or heteroaryltriyl group, more preferably a phenylene group, a biphenylene group, or a benzenetriyl group, still more preferably a biphenylene group, Or it is a benzenetriyl group. L ^O1 may have the above-described substituent Z, and when it has a substituent, the substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, or a cyano group. Specific examples of L ^O1 include the following.

ｎ^Ｏ１は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。 ^nO1 represents an integer of 2 to 6, preferably an integer of 2 to 4, and more preferably 2 or 3. The most preferable value is 3 from the viewpoint of device efficiency, and the most preferable value is 2 from the viewpoint of device durability.

一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。 The compound represented by the general formula (O-1) is more preferably a compound represented by the following general formula (O-2).

一般式（Ｏ−２）中、Ｒ^Ｏ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ^Ｏ２〜Ｒ^Ｏ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^Ａ又はＮを表す。
Ｒ^Ａは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲ^Ａは同じでも異なっていても良い。
複数存在するＲ^Ｏ１、Ａ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４はそれぞれ同じでも異なっていても良い。 In general formula (O-2), R ^O1 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
R ^{O2 to} R ^O4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
A ^{O1 to} A ^O4 each independently represent C—R ^A or N.
R ^A represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R ^A may be the same or different.
A plurality of R ^O1 and A ^{O1 to} A ^O4 may be the same or different.

Ｒ^Ｏ１及びＡ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲ^Ｏ１及びＡ^Ｏ１〜Ａ^Ｏ４と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ^０２〜Ｒ^０４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。Ｒ^０２〜Ｒ^０４として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。 R ^O1 and ^A O1 ^{to A O4,} the general formula (O1) in the same meaning as ^{R O1} and ^A O1 ^{to A O4} of, also the same preferable ranges thereof.
R ^{02 to} R ⁰⁴ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). Which may have the aforementioned substituent Z. R ^{02 to} R ⁰⁴ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group, and most preferably a hydrogen atom.

一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。 Specific examples of the compound represented by the general formula (O-1) are shown below, but the present invention is not limited thereto.

上記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる一般式（Ｏ−１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物が含有される、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。 The compound represented by the general formula (O-1) is more preferably contained in the organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode, but its use is not limited, and the organic You may further contain in any layer in a layer. As the introduction layer of the compound represented by the general formula (O-1) according to the present invention, a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, a charge block It can be contained in any or a plurality of layers.
The organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode, containing the compound represented by the general formula (O-1), is preferably a charge blocking layer or an electron transporting layer, and is an electron transporting layer. It is more preferable.

一般式（Ｏ−１）で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。一般式（Ｏ−１）で表される化合物を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９５質量％含ませることがより好ましく、１０〜９５質量％含ませることがより好ましい。 When the compound represented by the general formula (O-1) is contained in a layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and more preferably 85 to 100% by mass. When the compound represented by the general formula (O-1) is contained in the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 0.1 to 99% by mass, and 1 to 95% by mass with respect to the total mass of the light emitting layer. Is more preferable, and it is more preferable to include 10 to 95% by mass.

一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、分子量が４００〜２０００の範囲であることが好ましく、より好ましくは５００〜１５００であり、更に好ましくは６００〜１０００である。分子量が４００以上であれば膜質の良好な膜が得られ、分子量が２０００以下であると蒸着適性や溶解性の面で好ましい。 The compound represented by the general formula (O-1) preferably has a molecular weight in the range of 400 to 2000, more preferably 500 to 1500, and still more preferably 600 to 1000. If the molecular weight is 400 or more, a film having good film quality can be obtained, and if the molecular weight is 2000 or less, it is preferable in terms of vapor deposition suitability and solubility.

本発明にかかる一般式（Ｏ−１）で表される化合物を、有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ_１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。一般式（Ｏ−１）で表される化合物の膜状態でのＴ_１エネルギーは、５２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが好ましく、５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６３ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ_１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。 When the compound represented by the general formula (O-1) according to the present invention is used as a host material of a light emitting layer of an organic electroluminescent element or a charge transport material of a layer adjacent to the light emitting layer, it is in a thin film state than the light emitting material. When the energy gap (the light emitting material is a phosphorescent light emitting material) is large, the minimum excited triplet (T ₁ ) energy in a thin film state is large, which prevents the light emission from being quenched and is advantageous for improving the efficiency. On the other hand, from the viewpoint of chemical stability of the compound, it is preferable that the energy gap and T ₁ energy are not too large. The T ₁ energy in the film state of the compound represented by the general formula (O-1) is preferably 52 kcal / mol to 80 kcal / mol, and more preferably 55 kcal / mol to 68 kcal / mol). Preferably, it is 58 kcal / mol or more and 63 kcal / mol or less. In particular, when a phosphorescent light emitting material is used as the light emitting material, the T ₁ energy is preferably in the above range.

有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、本発明にかかる一般式（Ｏ−１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。 The glass transition temperature (Tg) of the compound represented by the general formula (O-1) according to the present invention is 80 from the viewpoint of stably operating the organic electroluminescence device at the time of high temperature driving or heat generation during device driving. It is preferable that it is 100 degreeC or more and 400 degrees C or less, It is more preferable that they are 100 degreeC or more and 400 degrees C or less, It is still more preferable that they are 120 degreeC or more and 400 degrees C or less.

上記本発明にかかる一般式（Ｏ−１）で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレット、ＵＳ２００９／０００９０６５、国際公開第０９／００８３１１号パンフレット及び国際公開第０４／０１８５８７号パンフレットに記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。 The compounds exemplified as the compound represented by the general formula (O-1) according to the present invention include WO05 / 013388 pamphlet, WO06 / 130598 pamphlet, WO09 / 021107 pamphlet, It can be synthesized by the methods described in US2009 / 0009065, WO09 / 008311 pamphlet and WO04 / 018587 pamphlet.
After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.

（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。 (Charge transport layer)
The charge transport layer refers to a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element. Specific examples include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. A hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer is preferable. If the charge transport layer formed by the coating method is a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, or a light emitting layer, it is possible to produce an organic electroluminescent element with low cost and high efficiency. The charge transport layer is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron block layer.

−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に関し、有機層として、電子受容性ドーパントを含有する正孔注入層又は正孔輸送層を含むことが好ましい。 -Hole injection layer, hole transport layer-
The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
In the present invention, the organic layer preferably includes a hole injection layer or a hole transport layer containing an electron-accepting dopant.

−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。 -Electron injection layer, electron transport layer-
The electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
Regarding the hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer, and the electron transport layer, the matters described in paragraph numbers [0165] to [0167] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention. .

−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 -Hole blocking layer-
The hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side. In the present invention, a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
As an example of the organic compound constituting the hole blocking layer, aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4- aluminum complexes such as phenylphenolate (abbreviated as BAlq), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-) phenanthroline derivatives such as phenanthroline (abbreviated as BCP)) and the like.
The thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm.
The hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 -Electronic block layer-
The electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side. In the present invention, an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
As an example of the organic compound constituting the electron blocking layer, for example, those mentioned as the hole transport material described above can be applied.
The thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。 <Protective layer>
In the present invention, the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
Regarding the protective layer, the matters described in paragraph numbers [0169] to [0170] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.

＜封止容器＞
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。 <Sealing container>
The element of this invention may seal the whole element using a sealing container.
Regarding the sealing container, the matters described in paragraph No. [0171] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.

（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。 (Drive)
The organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Can be obtained.
The driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234658, and JP-A-8-2441047. The driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.

本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。 The light-emitting element of the present invention can improve the light extraction efficiency by various known devices. For example, by processing the substrate surface shape (for example, forming a fine concavo-convex pattern), controlling the refractive index of the substrate / ITO layer / organic layer, controlling the film thickness of the substrate / ITO layer / organic layer, etc. It is possible to improve light extraction efficiency and external quantum efficiency.

本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆるトップエミッション方式であっても良い。 The light emitting element of the present invention may be a so-called top emission method in which light emission is extracted from the anode side.

本発明における有機ＥＬ素子は、共振器構造を有しても良い。例えば、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明又は半透明電極、発光層、及び金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平９−１８０８８３号明細書に記載されている。第２の態様の場合の計算式は特開２００４−１２７７９５号明細書に記載されている。 The organic EL element in the present invention may have a resonator structure. For example, a multilayer mirror made of a plurality of laminated films having different refractive indexes, a transparent or translucent electrode, a light emitting layer, and a metal electrode are superimposed on a transparent substrate. The light generated in the light emitting layer resonates repeatedly with the multilayer mirror and the metal electrode as a reflection plate.
In another preferred embodiment, a transparent or translucent electrode and a metal electrode each function as a reflecting plate on a transparent substrate, and light generated in the light emitting layer repeats reflection and resonates between them.
In order to form a resonant structure, the optical path length determined from the effective refractive index of the two reflectors and the refractive index and thickness of each layer between the reflectors is adjusted to an optimum value to obtain the desired resonant wavelength. Is done. The calculation formula in the case of the first embodiment is described in JP-A-9-180883. The calculation formula in the case of the second aspect is described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-127795.

本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜５００ｃｄ／ｍ^２付近での外部量子効率の値を用いることができる。 The external quantum efficiency of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 5% or more, more preferably 7% or more. The value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency near 100 to 500 cd / m ² when the device is driven at 20 ° C. Can do.

本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。 The internal quantum efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more. The internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%. However, the shape of the substrate, the shape of the electrode, the thickness of the organic layer, the thickness of the inorganic layer, the refractive index of the organic layer, the refractive index of the inorganic layer, etc. By devising it, it is possible to increase the light extraction efficiency to 20% or more.

本発明の有機電界発光素子は、３５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大発光波長（発光スペクトルの最大強度波長）を有するものが好ましく、より好ましくは３５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下、更に好ましくは４００ｎｍ以上５２０ｎｍ以下、特に好ましくは４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である。 The organic electroluminescent element of the present invention preferably has a maximum emission wavelength (maximum intensity wavelength of emission spectrum) of 350 nm to 700 nm, more preferably 350 nm to 600 nm, still more preferably 400 nm to 520 nm, particularly preferably. It is 400 nm or more and 465 nm or less.

（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。 (Use of light-emitting element of the present invention)
The light-emitting element of the present invention can be suitably used for light-emitting devices, pixels, display elements, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, optical communications, and the like. . In particular, it is preferably used for a device that is driven in a region where light emission luminance is high, such as a light emitting device, a lighting device, and a display device.

次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１１等により構成されている。 Next, the light emitting device of the present invention will be described with reference to FIG.
The light emitting device of the present invention uses the organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
The light emitting device 20 in FIG. 2 includes a transparent substrate (supporting substrate) 2, an organic electroluminescent element 10, a sealing container 11, and the like.

有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。 The organic electroluminescent device 10 is configured by sequentially laminating an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a cathode (second electrode) 9 on a substrate 2. A protective layer 12 is laminated on the cathode 9, and a sealing container 16 is provided on the protective layer 12 with an adhesive layer 14 interposed therebetween. In addition, a part of each electrode 3 and 9, a partition, an insulating layer, etc. are abbreviate | omitted.
Here, as the adhesive layer 14, a photocurable adhesive such as an epoxy resin or a thermosetting adhesive can be used, and for example, a thermosetting adhesive sheet can also be used.

本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。 The use of the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, in addition to a lighting device, a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper can be used.

（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。 (Lighting device)
Next, an illumination device according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG.
FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
As shown in FIG. 3, the illumination device 40 according to the embodiment of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light scattering member 30 are in contact with each other.
The light scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light. In FIG. 3, the light scattering member 30 is a member in which fine particles 32 are dispersed on a transparent substrate 31. As the transparent substrate 31, for example, a glass substrate can be preferably cited. As the fine particles 32, transparent resin fine particles can be preferably exemplified. As the glass substrate and the transparent resin fine particles, known ones can be used. In such an illuminating device 40, when light emitted from the organic electroluminescent element 10 is incident on the light incident surface 30A of the scattering member 30, the incident light is scattered by the light scattering member 30, and the scattered light is emitted from the light emitting surface 30B. It is emitted as illumination light.

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
１．化合物１〜１３の合成
以下に示す合成例によって化合物１〜１０を合成した。また、化合物１１〜１３の合成法を示す。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these.
1. Synthesis of Compounds 1 to 13 Compounds 1 to 10 were synthesized according to the synthesis examples shown below. Moreover, the synthesis method of the compounds 11-13 is shown.

合成例１：化合物１の合成
窒素気流下、Ｎ−フェニルアンスラニル酸４２．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）、メタノール１Ｌ、濃硫酸５０ｍＬを加熱還流し、７時間攪拌した。室温に戻した後、純水、酢酸エチル、ヘキサンを加えて有機相を抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、合成中間体Ａ２７．７ｇ（１２２ｍｍｏｌ、収率６１％）を得た。
窒素気流下、合成中間体Ａ２７．３ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、臭化メチルマグネシウムの０．９３ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液４５０ｍＬ（４２０ｍｍｏｌ）、乾燥ＴＨＦ１５０ｍＬを０℃で混合した後、５０℃で１時間攪拌した。反応溶液を氷水にあけ、塩化アンモニウム水溶液で中和した後、酢酸エチルを添加し、有機相を抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより合成中間体Ｂ（２７．３ｇ、１２０ｍｍｏｌ、１００％）を得た。 Synthesis Example 1: Synthesis of Compound 1 Under a nitrogen stream, 42.6 g (200 mmol) of N-phenylanthranilic acid, 1 L of methanol, and 50 mL of concentrated sulfuric acid were heated to reflux and stirred for 7 hours. After returning to room temperature, pure water, ethyl acetate and hexane were added to extract the organic phase. The organic phase was dried over sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 4: 1) to obtain 27.7 g of synthetic intermediate A (122 mmol, 61% yield). Obtained.
Under a nitrogen stream, 27.3 g (120 mmol) of synthetic intermediate A, 450 mL (420 mmol) of 0.93 mol / L tetrahydrofuran (THF) solution of methylmagnesium bromide and 150 mL of dry THF were mixed at 0 ° C., and then stirred at 50 ° C. for 1 hour. did. The reaction solution was poured into ice water, neutralized with an aqueous ammonium chloride solution, ethyl acetate was added, and the organic phase was extracted. The organic phase was dried over sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a synthetic intermediate B (27.3 g, 120 mmol, 100%).

窒素気流下、合成中間体Ｂ２７．３ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、ポリリン酸（１００ｍＬ）を室温で１時間攪拌した。純水を添加し、炭酸水素ナトリウム水溶液により中和した後、酢酸エチルを添加し、有機相を抽出した。有機相を硫酸ナトリウムにより乾燥し、溶媒を減圧留去した後、ヘキサンで再結晶することにより合成中間体Ｃ２０．１ｇ（９６ｍｍｏｌ、８０％）を得た。 Under a nitrogen stream, 27.3 g (120 mmol) of the synthetic intermediate B and polyphosphoric acid (100 mL) were stirred at room temperature for 1 hour. After adding pure water and neutralizing with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution, ethyl acetate was added to extract the organic phase. The organic phase was dried over sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and then recrystallized from hexane to obtain 20.1 g (96 mmol, 80%) of a synthetic intermediate C.

合成中間体Ｃ８．３６ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン１１．３ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）３６６ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン３３３ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド５．７６ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応液にトルエンを２００ｍＬ加えた後、セライト濾過により固形分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をエタノール８０ｍＬに分散し、超音波照射後、濾過し、真空乾燥することにより合成中間体Ｄを１０．２ｇ得た（収率７０％）。 Synthetic intermediate C 8.36 g (40.0 mmol), 1-bromo-4-iodobenzene 11.3 g (40.0 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (Pd ₂ (dba) ₃ ) 366 mg (0.40 mmol) ), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene 333 mg (0.60 mmol), sodium t-butoxide 5.76 g (60.0 mmol), and toluene 120 mL were mixed and stirred at 100 ° C. for 4 hours under a nitrogen atmosphere. did. After adding 200 mL of toluene to the reaction solution, the solid content was separated by Celite filtration, and the origin component was removed by silica gel column chromatography (developing solvent: toluene). The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained solid was dispersed in 80 mL of ethanol, subjected to ultrasonic irradiation, filtered, and vacuum dried to obtain 10.2 g of synthetic intermediate D (yield 70%).

３−ブロモベンズアルデヒド２７．８ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、アセトフェノン（１５０ｍｍｏｌ）、２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液３ｍＬ、エタノール３００ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、室温で６時間、７０℃で１時間攪拌した。反応溶液にベンズアミジン塩酸塩１４．１ｇ（９０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１２．０ｇ（３００ｍｍｏｌ）を添加した後、更に窒素雰囲気下、７０℃で４時間攪拌した。室温で一晩放置した後、固形分を濾取し、純水、メタノールで順次洗浄することにより合成中間体Ｅを２０．０ｇ得た（収率５７％）。 3-Bromobenzaldehyde (27.8 g, 150 mmol), acetophenone (150 mmol), 28% sodium methoxide / methanol solution (3 mL), and ethanol (300 mL) were mixed, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours and at 70 ° C. for 1 hour. Benzamidine hydrochloride (14.1 g, 90.0 mmol) and sodium hydroxide (12.0 g, 300 mmol) were added to the reaction solution, and the mixture was further stirred at 70 ° C. for 4 hours under a nitrogen atmosphere. After standing at room temperature overnight, the solid content was collected by filtration and washed successively with pure water and methanol to obtain 20.0 g of synthetic intermediate E (yield 57%).

合成中間体Ｂ２０．０ｇ（５１．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン１５．７ｇ（６１．９ｍｍｏｌ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物１．２６ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム１１．７ｇ（１１９ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド３５０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、８０℃で８時間攪拌した。純水を３５０ｍＬ添加し、固形分を濾取し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン、次いでトルエン／酢酸エチル（９：１）、次いでトルエン／酢酸エチル（４：１））により精製し、分取した溶液を乾固しない程度に濃縮し、ヘキサンを８０ｍＬ添加してから室温で１時間放置後、析出した結晶を濾取、真空乾燥し、合成中間体Ｆを１２．２ｇ得た（収率５４％）。 Synthesis intermediate B 20.0 g (51.6 mmol), bis (pinacolato) diboron 15.7 g (61.9 mmol), (1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene) palladium (II) dichloride dichloromethane adduct 26 g (1.55 mmol), 11.7 g (119 mmol) of potassium acetate, and 350 mL of dimethyl sulfoxide were mixed and stirred at 80 ° C. for 8 hours in a nitrogen atmosphere. 350 mL of pure water was added, the solid content was collected by filtration, washed successively with pure water, ethanol, and hexane, and silica gel column chromatography (developing solvent: toluene, then toluene / ethyl acetate (9: 1), then toluene / acetic acid). Ethyl acetate (4: 1)), the collected solution was concentrated to the extent that it did not dry, and 80 mL of hexane was added, and the mixture was allowed to stand at room temperature for 1 hour. The precipitated crystals were collected by filtration, dried in vacuo, and synthesized. 12.2 g of intermediate F was obtained (54% yield).

合成中間体Ｄ（２．５１ｇ、６．９ｍｍｏｌ）、合成中間体Ｆ（３．００ｇ、６．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７７．５ｍｇ、０．３４５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３６２ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．１９ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）、トルエン（２５ｍＬ）、純水（１０ｍＬ）を混合し、窒素雰囲気下、５時間加熱還流した。反応液にトルエン５０ｍＬを添加した後、セライト濾過により固形分を濾別し、食塩水を添加して有機相を抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。更にトルエン／ヘキサン（１：１）により再結晶を３回繰り返し、化合物１を２．９ｇ得た（収率７１％）。
^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ＝８．８４（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．７１−８．６９（ｍ，２Ｈ），８．６０−８．５６（ｍ，３Ｈ），８．１９（ｄ，２Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．６５−７．６１（ｍ，６Ｈ），７．５５−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．０５−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９５−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｄ，２Ｈ），１．６６（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５９２．７（［Ｍ＋Ｈ］^＋）． Synthetic intermediate D (2.51 g, 6.9 mmol), synthetic intermediate F (3.00 g, 6.9 mmol), palladium acetate (77.5 mg, 0.345 mmol), triphenylphosphine (362 mg, 1.38 mmol) , Sodium carbonate (2.19 g, 20.7 mmol), toluene (25 mL) and pure water (10 mL) were mixed and heated to reflux for 5 hours under a nitrogen atmosphere. After adding 50 mL of toluene to the reaction solution, the solid content was separated by Celite filtration, and brine was added to extract the organic phase. The organic phase was dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel chromatography (developing solvent: toluene). Furthermore, recrystallization was repeated three times with toluene / hexane (1: 1) to obtain 2.9 g of Compound 1 (yield 71%).
¹ H NMR (300 MHz, DMSO) δ = 8.84 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.71-8.69 (m, 2H), 8.60-8.56 (m 3H), 8.19 (d, 2H), 8.05 (d, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.65-7.61 (m, 6H), 7.55-7. 51 (m, 4H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.95-6.91 (m, 2H), 6.29 (d, 2H), 1.66 (s, 6H) ppm. MS (MALDI-TOF): m / z = 592.7 ([M + H] ^< +>).

（合成例２）化合物２の合成
文献（国際公開第２００５／０２２９６２号）を参考に合成中間体Ｇを合成した。合成中間体Ｅの代わりに合成中間体Ｇを用いる以外は合成例１と同様にして化合物２を合成した。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５９１．８（［Ｍ＋Ｈ］^＋）． (Synthesis Example 2) Synthesis of Compound 2 A synthetic intermediate G was synthesized with reference to a document (International Publication No. 2005/022962). Compound 2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that synthetic intermediate G was used instead of synthetic intermediate E.
MS (MALDI-TOF): m / z = 591.8 ([M + H] ^< +>).

（合成例３）化合物３の合成
文献（国際公開第２００５／０８５３８７号）に従って合成中間体Ｈを合成した。合成中間体Ｅの代わりに合成中間体Ｈを用いる以外は合成例１と同様にして化合物３を合成した。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５９３．８（［Ｍ＋Ｈ］^＋）． Synthesis Example 3 Synthesis of Compound 3 Synthesis Intermediate H was synthesized according to the literature (International Publication No. 2005/085387). Compound 3 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that synthetic intermediate H was used instead of synthetic intermediate E.
MS (MALDI-TOF): m / z = 593.8 ([M + H] ^< +>).

（合成例４）化合物４の合成
文献（国際公開第２００５／０８５３８７号）に従って合成中間体Ｉを合成した。合成例１の臭化メチルマグネシウムを塩化ブチルマグネシウムに代え、合成中間体Ｅの代わりに合成中間体Ｉを用いる以外は合成例１と同様にして化合物４を合成した。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７５３．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）． Synthesis Example 4 Synthesis of Compound 4 Synthesis Intermediate I was synthesized according to the literature (International Publication No. 2005/085387). Compound 4 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that methylmagnesium bromide in Synthesis Example 1 was replaced with butylmagnesium chloride and Synthesis Intermediate I was used in place of Synthesis Intermediate E.
MS (MALDI-TOF): m / z = 753.0 ([M + H] ^< +>).

（合成例５）化合物５の合成
文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００６，６２，１１１００−１１１０５）を参考に合成中間体Ｊを合成した。合成中間体Ａの代わりに合成中間体Ｊを、１−フェナシルピリジニウムブロマイドの代わりに文献（ＷＯ２００５／０２２９６２）を参考に合成した１−（４−フェニルフェナシル）ピリジニウムブロマイドを用いる以外は合成例２と同様にして化合物５を合成した。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７２４．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）． Synthesis Example 5 Synthesis of Compound 5 Synthesis Intermediate J was synthesized with reference to the literature (Tetrahedron, 2006, 62, 11100-11105). Synthesis Example except that synthetic intermediate J is used instead of synthetic intermediate A, and 1- (4-phenylphenacyl) pyridinium bromide synthesized with reference to literature (WO2005 / 022962) is used instead of 1-phenacylpyridinium bromide Compound 5 was synthesized in the same manner as in Example 2.
MS (MALDI-TOF): m / z = 724.0 ([M + H] ^< +>).

（合成例６）化合物６の合成
合成中間体Ｃの代わりに、文献（Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，２００７，１７，１２０９−１２１５．）を参考に合成した９，１０−ジヒドロ−２，７−ジフェニル−９，９−ジエチルアクリジンを用いる以外は合成例１と同様にして化合物６を合成した。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７７３．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）． (Synthesis Example 6) Synthesis of Compound 6 In place of the synthesis intermediate C, 9,10-dihydro-2,7- synthesized with reference to the literature (J. Mater. Chem., 2007, 17, 1209-1215.) Compound 6 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that diphenyl-9,9-diethylacridine was used.
MS (MALDI-TOF): m / z = 773.0 ([M + H] ^< +>).

（合成例７）化合物７の合成
合成例２のアセトフェノンを３’−ヨードアセトフェノンに代える以外は同様にして合成中間体Ｋを合成した後、下記鈴木カップリング反応により合成中間体Ｌを合成した。 (Synthesis Example 7) Synthesis of Compound 7 Synthesis Intermediate K was synthesized in the same manner except that acetophenone in Synthesis Example 2 was replaced with 3′-iodoacetophenone, and then Synthesis Intermediate L was synthesized by the following Suzuki coupling reaction.

合成例５の１−ブロモ−４−ｔ−ブチルベンゼンを４−ブロモトリフェニルシリルベンゼンに代え、１−ブロモ−４−ヨードベンゼンを１−ブロモ−３−ヨードベンゼンに代え、合成中間体Ｇを合成中間体Ｌに代える以外は合成例５と同様にして化合物７を合成した。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝９５１．３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）． In Synthesis Example 5, 1-bromo-4-t-butylbenzene is replaced with 4-bromotriphenylsilylbenzene, 1-bromo-4-iodobenzene is replaced with 1-bromo-3-iodobenzene, and synthesis intermediate G is obtained. Compound 7 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 5 except that the synthetic intermediate L was used.
MS (MALDI-TOF): m / z = 951.3 ([M + H] ^< +>).

（合成例８）化合物８の合成
下記鈴木カップリング反応により合成中間体Ｍを合成した。 Synthesis Example 8 Synthesis of Compound 8 Synthesis Intermediate M was synthesized by the following Suzuki coupling reaction.

また、合成例５の１−ブロモ−４−ｔ−ブチルベンゼンを３−ブロモトリフルオロメチルベンゼンに代える以外は合成例５と同様にして合成中間体Ｎを合成した後、下記反応により化合物８を合成した。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝８８９．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）． Further, synthesis intermediate N was synthesized in the same manner as in synthesis example 5 except that 1-bromo-4-t-butylbenzene in synthesis example 5 was replaced with 3-bromotrifluoromethylbenzene, and then compound 8 was synthesized by the following reaction. Synthesized.
MS (MALDI-TOF): m / z = 889.0 ([M + H] ^< +>).

（合成例９）化合物９の合成
下記合成ルートにより、化合物９を合成した（反応操作、精製法等は合成例１に準ずる）。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６９４．８（［Ｍ＋Ｈ］^＋）． (Synthesis Example 9) Synthesis of Compound 9 Compound 9 was synthesized by the following synthesis route (reaction operation, purification method and the like are the same as those of Synthesis Example 1).
MS (MALDI-TOF): m / z = 694.8 ([M + H] ^< +>).

（合成例１０）化合物１０の合成
文献（Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．，２００５，１１，３２８５−３２９３．）を参考に合成した２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレンから合成中間体Ｏを合成した。合成例８で、３，５−ジフェニルフェニルボロン酸の代わりに３−ビフェニルボロン酸を、合成中間体Ｎの代わりに合成中間体Ｏを用いる以外は合成例８と同様にして化合物１０を合成した。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝８４１．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）． Synthesis Example 10 Synthesis of Compound 10 A synthetic intermediate from 2-bromo-7-iodo-9,9-dimethylfluorene synthesized with reference to the literature (Chem. Eur. J., 2005, 11, 3285-3293.) O was synthesized. Compound 10 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8 except that 3-biphenylboronic acid was used in place of 3,5-diphenylphenylboronic acid and synthetic intermediate O was used in place of synthetic intermediate N in Synthesis Example 8. .
MS (MALDI-TOF): m / z = 841.1 ([M + H] ^< +>).

（合成例１１）化合物１１の合成
合成中間体Ｃの代わりにスピロ[アクリジン-9(10H),1’-シクロヘキサン]を用いる以外は合成例１に準じて合成中間体Ｐを合成できる。また、3,5-ジフェニルフェニルボロン酸を3,5-ジメチルフェニルボロン酸に代える以外は合成例８と同様にして合成中間体Ｑを合成できる。合成中間体Ｐと合成中間体Ｑを以下の条件で鈴木カップリングさせることにより化合物１１を合成することができる。 (Synthesis Example 11) Synthesis of Compound 11 Synthesis Intermediate P can be synthesized according to Synthesis Example 1 except that spiro [acridine-9 (10H), 1′-cyclohexane] is used instead of Synthesis Intermediate C. Further, the synthetic intermediate Q can be synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8 except that 3,5-diphenylphenylboronic acid is replaced with 3,5-dimethylphenylboronic acid. Compound 11 can be synthesized by Suzuki coupling of synthetic intermediate P and synthetic intermediate Q under the following conditions.

（合成例１２）化合物１２の合成
Ｎ−フェニルアンスラニル酸の代わりにメフェナミック酸を用いる以外は合成例１に準じて合成中間体Ｒを合成できる。また、3,5-ジフェニルフェニルボロン酸をペンタフルオロフェニルボロン酸に代える以外は合成例８と同様にして合成中間体Ｓを合成できる。合成中間体Ｒと合成中間体Ｓを以下の条件で鈴木カップリングさせることにより化合物１２を合成することができる。 (Synthesis Example 12) Synthesis of Compound 12 A synthetic intermediate R can be synthesized according to Synthesis Example 1 except that mefenamic acid is used instead of N-phenylanthranilic acid. Further, the synthetic intermediate S can be synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8 except that 3,5-diphenylphenylboronic acid is replaced with pentafluorophenylboronic acid. Compound 12 can be synthesized by Suzuki coupling of synthetic intermediate R and synthetic intermediate S under the following conditions.

（合成例１３）化合物１３の合成
以下のルートで化合物１３を合成できる。 (Synthesis Example 13) Synthesis of Compound 13 Compound 13 can be synthesized by the following route.

実施例に用いた化合物１〜１３を以下に示す。比較化合物１は文献（国際公開第２００５／０８５３８７号）に従って合成した。比較化合物２〜５は化合物１に準じて合成した。比較化合物６は文献（国際公開第２００５／０２２９６２号）に従って合成した。 The compounds 1-13 used for the Example are shown below. Comparative compound 1 was synthesized according to the literature (International Publication No. 2005/085387). Comparative compounds 2 to 5 were synthesized according to compound 1. Comparative compound 6 was synthesized according to the literature (International Publication No. 2005/022962).

２．物性測定
以下に示す条件でＣＶ（サイクリック・ボルタンメトリー）を測定したときの酸化電位、還元電位（いずれもピーク電位）、酸化、還元の可逆性、及び薄膜状態でのＴ_１測定を行った。結果を表１に示す。 2. Oxidation potential when measuring the CV (cyclic voltammetry) under the following conditions physical property measurement, reduction potential (both peak potential), oxidation was carried out reversibility of reduction, and the T ₁ measurements in a thin film state. The results are shown in Table 1.

（ＣＶ測定条件）
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
濃度：１．０×１０^−３ｍｏｌ／Ｌ
支持電解質：０．１ｍｏｌ／Ｌｎ−ＢｕＮＰＦ_６
作用極：グラッシーカーボン
対極：白金
参照極：Ａｇ／ＡｇＣｌ (CV measurement conditions)
Solvent: N, N-dimethylformamide Concentration: 1.0 × 10 ⁻³ mol / L
Supporting electrolyte: 0.1 mol / L n-BuNPF ₆
Working electrode: Glassy carbon Counter electrode: Platinum Reference electrode: Ag / AgCl

（Ｔ_１測定条件）
真空蒸着法により本発明の電荷輸送材料又は比較材料の単層膜（膜厚約５０ｎｍ）をガラス基板上に作製したものを測定サンプルとし、Ｆ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて液体窒素温度で燐光スペクトルを測定し、短波長端をエネルギー換算することにより、各材料のＴ_１（ｅＶ）を求めた。 _{(T 1} measurement conditions)
Using a F-7000 Hitachi spectrofluorometer (Hitachi High-Technologies) as a measurement sample, a single layer film (thickness of about 50 nm) of the charge transport material or comparative material of the present invention produced on a glass substrate by vacuum deposition. The phosphorescence spectrum was measured at the liquid nitrogen temperature, and the T ₁ (eV) of each material was determined by converting the short wavelength end into energy.

表１に示した結果より、化合物１〜６はいずれも酸化、還元が起こりやすく、酸化、還元の両方に対して安定なことが分かった。また、化合物１〜６は大きなＴ_１を有することが分かった。 From the results shown in Table 1, it was found that the compounds 1 to 6 were easily oxidized and reduced, and were stable against both oxidation and reduction. Further, the compound 1-6 was found to have a large _{T 1.}

３．有機電界発光素子作製、及び評価
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
〔実施例１〕
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＧＤ−１：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚２７ｎｍ
第３層：ＨＴ−１：膜厚３ｎｍ
第４層：ｍＣＢＰ及びＧＤ−１（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第５層：化合物１：膜厚５ｎｍ
第６層：ＥＴ−１：膜厚４５ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子１−１を得た。
同様に、第５層の材料として化合物１の代わりに表２中に示す材料を用いることにより、素子１−２〜１−６、比較素子１−１〜１−６を得た。
これらの素子を以下の方法で効率、駆動電圧、耐久性、高輝度駆動時の効率変化、高輝度駆動時の色度変化の観点で評価した。 3. Production and evaluation of organic electroluminescence device All materials used for production of the organic electroluminescence device were purified by sublimation, and the purity (254 nm absorption intensity area ratio) was 99.9 by high performance liquid chromatography (Tosoh TSKgel ODS-100Z). % Was confirmed.
[Example 1]
A glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a 2.5 cm square ITO film (manufactured by Geomat Co., Ltd., surface resistance 10 Ω / □) is placed in a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. Went. The following organic compound layers were sequentially deposited on the transparent anode (ITO film) by vacuum deposition.
First layer: GD-1: film thickness 10 nm
Second layer: NPD: film thickness 27 nm
Third layer: HT-1: film thickness 3 nm
Fourth layer: mCBP and GD-1 (mass ratio 90:10): film thickness 30 nm
Fifth layer: Compound 1: film thickness 5 nm
Sixth layer: ET-1: film thickness 45 nm
On top of this, 0.1 nm of lithium fluoride and 100 nm of metallic aluminum were vapor-deposited in this order to form a cathode.
This laminated body is put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and sealed with a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.). The organic electroluminescent element 1-1 of this invention was obtained.
Similarly, by using the material shown in Table 2 instead of Compound 1 as the material for the fifth layer, Elements 1-2 to 1-6 and Comparative Elements 1-1 to 1-6 were obtained.
These elements were evaluated by the following methods from the viewpoints of efficiency, driving voltage, durability, efficiency change during high brightness driving, and chromaticity change during high brightness driving.

（ａ）効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出し、比較素子１−１を基準として相対値で記載した。効率は数字が大きいほど好ましい。 (A) Efficiency Using a source measure unit 2400 manufactured by Toyo Technica, a direct current voltage was applied to each element to emit light, and the luminance was measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation. The emission spectrum and emission wavelength were measured using a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics. Based on these, the external quantum efficiency with a luminance of around 1000 cd / m ² was calculated by the luminance conversion method, and described as a relative value with reference to the comparison element 1-1. The higher the number, the better the efficiency.

（ｂ）駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とし、比較素子１−１を基準として相対値で記載した。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。 (B) Driving voltage Each element is caused to emit light by applying a DC voltage so that the luminance becomes 1000 cd / m ² . The applied voltage at this time was used as an index for evaluating the drive voltage, and the relative value was described with reference to the comparison element 1-1. The driving voltage is preferably as small as possible.

（ｃ）耐久性
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ^２に低下するまでの時間を耐久性の指標とし、比較素子１−１を基準として相対値で記載した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。 (C) a luminance durability each element continues to to emit a DC voltage to be 5000 cd / ^{m 2,} the luminance is an indicator of durability time until reduced to 4000 cd / ^{m 2,} the comparative element 1 It was described as a relative value based on -1. The larger the number, the better the durability.

（ｄ）高輝度駆動時の効率変化
各素子を輝度が５００００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の外部量子効率η_{５００００}を、輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させた時の外部量子効率η_１０００と比較し、両者の比（η_{５００００}／η_１０００）を高輝度駆動時の効率変化の指標とした。この値は大きいほど好ましい。 (D) Change in efficiency during high-luminance driving Each element is caused to emit light by applying a DC voltage so that the luminance is 50000 cd / m ² . The external quantum efficiency η ₅₀₀₀₀ at this time is compared with the external quantum efficiency η ₁₀₀₀ when a direct current voltage is applied so that the luminance is 1000 cd / m ² , and the ratio (η ₅₀₀₀₀ / η ₁₀₀₀ ) of both is compared. Was used as an index of efficiency change during high-intensity driving. A larger value is more preferable.

（ｅ）高輝度駆動時の色度変化
各素子を輝度が５００００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の色度（ｘ、ｙ）_{５００００}を、輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させた時の色度（ｘ、ｙ）_１０００と比較し、両者のｘ値、ｙ値の差を（Δｘ、Δｙ）の形で表記し、高輝度駆動時の色度変化の指標とした。Δｘ、Δｙの値は小さいほど好ましい。 (E) Change in chromaticity during high-luminance driving Each element is caused to emit light by applying a DC voltage so that the luminance is 50000 cd / m ² . The chromaticity (x, y) ₅₀₀₀₀ at this time is compared with the chromaticity (x, y) ₁₀₀₀ when light is emitted by applying a DC voltage so that the luminance is 1000 cd / m ^2. , Y difference is expressed in the form of (Δx, Δy), and used as an index of chromaticity change at the time of high luminance driving. Smaller values of Δx and Δy are preferable.

本発明の実施例である素子１−１〜１−６は、比較素子１−１に対して、効率及び耐久性に優れる。また、高輝度駆動時の効率低下、及び高輝度駆動時の色度変化が小さい。
比較素子１−２及び１−３では、素子の耐久性が非常に低く、５００００ｃｄ／ｍ^２まで輝度を上げることができなかったため、高輝度駆動時の色度変化は評価できなかった。 The elements 1-1 to 1-6, which are examples of the present invention, are superior in efficiency and durability to the comparative element 1-1. In addition, efficiency reduction during high luminance driving and chromaticity change during high luminance driving are small.
In Comparative Elements 1-2 and 1-3, the durability of the elements was very low, and the luminance could not be increased to 50000 cd / m ² , so the change in chromaticity during high luminance driving could not be evaluated.

〔実施例２〕
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子２−１を作製し、実施例１と同様の評価を行った。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ_４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）：膜厚１６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
第３層：ＨＴ−２：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−１及びＧＤ−２（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：化合物１：膜厚５ｎｍ
第６層：ＢＣＰ及びＬｉ（質量比９９．４：０．６）：膜厚２５ｎｍ
同様に、第５層の材料として化合物１の代わりに表３中に示す材料を用いることにより、素子２−２〜２−４、比較素子２−１〜２−３を作製し、同様に評価を行った。効率、駆動電圧、耐久性の基準は比較素子２−１とした。 [Example 2]
An element 2-1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the one shown below, and the same evaluation as in Example 1 was performed.
First layer: 2-TNATA and F ₄ -TCNQ (mass ratio 99.7: 0.3): film thickness 160 nm
Second layer: NPD: film thickness 5 nm
Third layer: HT-2: film thickness 3 nm
Fourth layer: H-1 and GD-2 (mass ratio 85:15): film thickness 30 nm
Fifth layer: Compound 1: film thickness 5 nm
Sixth layer: BCP and Li (mass ratio 99.4: 0.6): film thickness 25 nm
Similarly, by using the material shown in Table 3 instead of the compound 1 as the material of the fifth layer, the devices 2-2 to 2-4 and the comparative devices 2-1 to 2-3 are manufactured and evaluated in the same manner. Went. The reference of efficiency, drive voltage, and durability was set to the comparison element 2-1.

本発明の実施例である素子２−１〜２−４は、比較素子２−１に対して、効率及び耐久性に優れる。また、高輝度駆動時の効率低下、及び高輝度駆動時の色度変化が小さい。
比較素子２−２では、素子の耐久性が非常に低く、５００００ｃｄ／ｍ^２まで輝度を上げることができなかったため、高輝度駆動時の色度変化は評価できなかった。 The elements 2-1 to 2-4, which are examples of the present invention, are superior in efficiency and durability to the comparative element 2-1. In addition, efficiency reduction during high luminance driving and chromaticity change during high luminance driving are small.
In Comparative Element 2-2, the durability of the element was very low, and the luminance could not be increased to 50000 cd / m ² , so the chromaticity change at the time of high luminance driving could not be evaluated.

〔実施例３〕
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子３−１を作製し、実施例１と同様の評価を行った。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＴＰＡＣ：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−２及びＢＤ−１（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：化合物１：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−２：膜厚２５ｎｍ
同様に、第４層の材料として化合物１の代わりに表４中に示す材料を用いることにより、素子３−２〜３−４、比較素子３−１〜３−３を作製し、同様に評価を行った。 Example 3
An element 3-1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the one shown below, and the same evaluation as in Example 1 was performed.
First layer: CuPc: film thickness 10 nm
Second layer: TPAC: film thickness 30 nm
Third layer: H-2 and BD-1 (mass ratio 90:10): film thickness 30 nm
Fourth layer: Compound 1: thickness 5 nm
5th layer: ET-2: film thickness 25 nm
Similarly, by using the material shown in Table 4 instead of the compound 1 as the material of the fourth layer, the devices 3-2 to 3-4 and the comparative devices 3-1 to 3-3 are manufactured and evaluated in the same manner. Went.

〔実施例４〕
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子４−１を作製し、実施例１と同様の評価を行った。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ_４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）：膜厚１２０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚７ｎｍ
第３層：ＨＴ−１：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−３及びＢＤ−２（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：化合物１：膜厚５ｎｍ
第６層：ＢＡｌｑ：膜厚２５ｎｍ
同様に、第５層の材料として化合物１の代わりに表５中に示す材料を用いることにより、素子４−２〜４−４、比較素子４−１〜４−３を作製し、同様に評価を行った。 Example 4
An element 4-1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the one shown below, and the same evaluation as in Example 1 was performed.
First layer: 2-TNATA and F ₄ -TCNQ (mass ratio 99.7: 0.3): film thickness 120 nm
Second layer: NPD: film thickness 7 nm
Third layer: HT-1: film thickness 3 nm
Fourth layer: H-3 and BD-2 (mass ratio 85:15): film thickness 30 nm
Fifth layer: Compound 1: film thickness 5 nm
Sixth layer: BAlq: film thickness 25 nm
Similarly, by using the material shown in Table 5 instead of the compound 1 as the material of the fifth layer, the devices 4-2 to 4-4 and the comparative devices 4-1 to 4-3 are manufactured and evaluated in the same manner. Went.

〔実施例５〕
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子５−１を作製し、実施例１と同様の評価を行った。
第１層：ＴＣＴＡ：膜厚３０ｎｍ
第２層：ＨＴ−３：膜厚１２ｎｍ
第３層：Ｈ−４及びＲＤ−１（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：化合物１：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−３：膜厚５０ｎｍ
同様に、第４層の材料として化合物１の代わりに表６中に示す材料を用いることにより、素子５−２〜５−４、比較素子５−１〜５−３を作製し、同様に評価を行った。 Example 5
An element 5-1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the one shown below, and the same evaluation as in Example 1 was performed.
First layer: TCTA: film thickness 30 nm
Second layer: HT-3: film thickness 12 nm
Third layer: H-4 and RD-1 (mass ratio 90:10): film thickness 30 nm
Fourth layer: Compound 1: thickness 5 nm
5th layer: ET-3: film thickness 50 nm
Similarly, by using the material shown in Table 6 instead of the compound 1 as the material of the fourth layer, the devices 5-2 to 5-4 and the comparative devices 5-1 to 5-3 are manufactured and evaluated in the same manner. Went.

〔実施例６〕
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子６−１を作製し、実施例１と同様の方法で効率、駆動電圧、耐久性を評価した。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚２５ｎｍ
第３層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
第４層：化合物１（ホスト材料）及びＧＤ−３（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第５層：ＢＡｌｑ：膜厚５ｎｍ
第６層：ＥＴ−３：膜厚３９ｎｍ
第７層：ＢＣＰ：１ｎｍ
同様に、第３層〜第５層の材料として表７中に示す材料を用いることにより、素子６−２〜６−７、比較素子６−１〜６−３を作製し、同様に評価を行った。 Example 6
An element 6-1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to that shown below, and the efficiency, drive voltage, and durability were evaluated in the same manner as in Example 1.
First layer: CuPc: film thickness 10 nm
Second layer: NPD: film thickness 25 nm
Third layer: NPD: film thickness 5 nm
Fourth layer: Compound 1 (host material) and GD-3 (mass ratio 90:10): film thickness 30 nm
5th layer: BAlq: film thickness 5 nm
Sixth layer: ET-3: film thickness 39 nm
7th layer: BCP: 1 nm
Similarly, by using the materials shown in Table 7 as the materials of the third layer to the fifth layer, the devices 6-2 to 6-7 and the comparative devices 6-1 to 6-3 are manufactured and evaluated in the same manner. went.

本発明の電荷輸送材料は両電荷注入性及び両電荷輸送性に優れるため、効率が高く、駆動電圧の低い素子が得られる。また、本発明の電荷輸送材料は酸化還元安定性が高いため、高い耐久性を示す。 Since the charge transport material of the present invention is excellent in both charge injection property and both charge transport property, an element having high efficiency and low driving voltage can be obtained. Moreover, since the charge transport material of the present invention has high redox stability, it exhibits high durability.

〔実施例７〕
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子７−１を作製し、実施例１と同様の方法で効率、駆動電圧、耐久性を評価した。
第１層：ＬＧ１０１：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚２７ｎｍ
第３層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
第４層：化合物１（ホスト材料）及びＲＤ−２（質量比８３：７）：膜厚３０ｎｍ
第５層：ＢＡｌｑ：膜厚５ｎｍ
第６層：ＥＴ−４：膜厚５０ｎｍ
同様に、第３層〜第５層の材料として表８中に示す材料を用いることにより、素子７−２〜７−７、比較素子７−１〜７−３を作製し、同様に評価を行った。 Example 7
An element 7-1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the one shown below, and the efficiency, drive voltage, and durability were evaluated in the same manner as in Example 1.
First layer: LG101: film thickness 10 nm
Second layer: NPD: film thickness 27 nm
Third layer: NPD: film thickness 5 nm
Fourth layer: Compound 1 (host material) and RD-2 (mass ratio 83: 7): film thickness 30 nm
5th layer: BAlq: film thickness 5 nm
Sixth layer: ET-4: film thickness 50 nm
Similarly, by using the materials shown in Table 8 as the materials of the third layer to the fifth layer, the devices 7-2 to 7-7 and the comparative devices 7-1 to 7-3 are manufactured and evaluated in the same manner. went.

本発明の電荷輸送材料は両電荷注入性、両電荷輸送性、及び両電荷に対する安定性に優れるため、ホストとして用いると効率が高く、駆動電圧が低く、耐久性の高い素子が得られる。また、ホール輸送層や電子輸送層としても良好な性能を示すことが分かった。 Since the charge transport material of the present invention is excellent in both charge injection property, both charge transport property, and stability against both charges, a device having high efficiency, low driving voltage and high durability can be obtained when used as a host. Moreover, it turned out that favorable performance is shown also as a hole transport layer or an electron transport layer.

〔実施例８〕
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上にＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））／ＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）水溶液（ＢａｙｔｒｏｎＰ（標準品））をスピンコート（４０００ｒｐｍ、６０秒間）し、１２０℃で１０分間乾燥することにより、ホール輸送性バッファ層を形成させた。
次いで、化合物１を１質量％、及びＧＤ−１を０．０５質量％含有するトルエン溶液を先のバッファ層上にスピンコート（２０００ｒｐｍ、６０秒間）し、発光層を形成させた。
この発光層の上に、ＥＴ−３を真空蒸着法により５０ｎｍ蒸着して電子輸送層とし、更にフッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウムを１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子８−１を得た。また、発光層を構成する材料を表９中に記載の材料に変更する以外は同様にして、素子８−２〜８−４、比較素子８−１〜８−３を得た。 Example 8
A glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a 2.5 cm square ITO film (manufactured by Geomat Co., Ltd., surface resistance 10 Ω / □) is placed in a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. Went. On this transparent anode (ITO film), PEDOT (poly (3,4-ethylenedioxythiophene)) / PSS (polystyrene sulfonic acid) aqueous solution (BaytronP (standard product)) was spin-coated (4000 rpm, 60 seconds), 120 A hole transporting buffer layer was formed by drying at a temperature of 10 ° C. for 10 minutes.
Next, a toluene solution containing 1% by mass of Compound 1 and 0.05% by mass of GD-1 was spin-coated (2000 rpm, 60 seconds) on the previous buffer layer to form a light emitting layer.
On this light emitting layer, ET-3 was vapor-deposited with a thickness of 50 nm by a vacuum vapor deposition method to form an electron transport layer, and further lithium fluoride 0.1 nm and metal aluminum 100 nm were vapor-deposited in this order to form a cathode.
This laminated body is put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and sealed with a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.). The organic electroluminescent element 8-1 was obtained. Moreover, except having changed the material which comprises a light emitting layer into the material of Table 9, it carried out similarly and obtained the elements 8-2 to 8-4 and the comparison elements 8-1 to 8-3.

以上のように、本発明の電荷輸送材料は、湿式成膜法で成膜しても良好な膜質の膜が得られ、性能の良好な素子が得られることが分かった。 As described above, it has been found that the charge transport material of the present invention can provide a film having a good film quality even when formed by a wet film forming method, and an element having a good performance can be obtained.

以上、化合物１〜１０を用いた実施例を示したが、化合物１１〜１３を用いた素子も同様に高い素子性能を示す。 As mentioned above, although the Example using the compounds 1-10 was shown, the element using the compounds 11-13 shows high element performance similarly.

上記実施例で使用した化合物を以下に示す。 The compounds used in the above examples are shown below.

２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置 DESCRIPTION OF SYMBOLS 2 ... Substrate 3 ... Anode 4 ... Hole injection layer 5 ... Hole transport layer 6 ... Light emitting layer 7 ... Hole block layer 8 ... Electron transport layer 9 ...・ Cathode 10: Organic electroluminescent device (organic EL device)
DESCRIPTION OF SYMBOLS 11 ... Organic layer 12 ... Protective layer 14 ... Adhesive layer 16 ... Sealing container 20 ... Light emitting device 30 ... Light scattering member 30A ... Light incident surface 30B ... Light Emitting surface 32... Fine particle 40.

Claims

基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のいずれか少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子。

〔一般式（１）中、Ｌ^１はアリーレン基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７は複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。〕 An organic electroluminescent element having a pair of electrodes and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes on a substrate, wherein at least one of the organic layers is represented by the following general formula (1). An organic electroluminescent device comprising the compound to be produced.

[In General Formula (1), L ¹ represents an arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group. R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent any of an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ¹ and R ² may combine to form a ring. When R ³ to R ⁷ is that there are a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. ]

前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物である請求項１に記載の有機電界発光素子。

〔一般式（２）中、Ｌ^２は単結合又はアリーレン基を表す。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７が複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^８、Ｒ^９、及びＬ^２のうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。〕 The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (2).

[In General Formula (2), L ² represents a single bond or an arylene group. R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent any of an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ¹ and R ² may combine to form a ring. If R ³ to R ⁷ there is a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. R ⁸ and R ⁹ each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. At least two of R ⁸ , R ⁹ and L ² may be bonded to each other to form a ring. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. u and v each independently represent an integer of 0 to 4. ]

前記一般式（２）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物である請求項２に記載の有機電界発光素子。

〔一般式（３）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７が複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^８とＲ^９は結合して環を形成してもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。〕 The organic electroluminescent element according to claim 2, wherein the compound represented by the general formula (2) is a compound represented by the following general formula (3).

[In General Formula (3), R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group, and R ^{3 to} R ⁷ each independently represent an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or It represents one of silyl groups. R ¹ and R ² may combine to form a ring. If R ³ to R ⁷ there is a plurality, the plurality of ^R 3 to R ⁷ may be the same or different. R ⁸ and R ⁹ each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group. R ⁸ and R ⁹ may combine to form a ring. A ^{1 to} A ³ each independently represent C—H, C—R ⁷ , or a nitrogen atom, and at least one of A ^{1 to} A ³ represents a nitrogen atom. p and q represent the integer of 0-4 each independently. r and s each independently represent an integer of 0 to 5. t represents an integer of 0-2. u and v each independently represent an integer of 0 to 4. ]

前記発光層に燐光性発光材料を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the light emitting layer contains a phosphorescent light emitting material.

前記燐光性発光材料が、下記一般式（Ｔ−１）で表される請求項４に記載の有機電界発光素子。

〔一般式（Ｔ−１）中、Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、及びＲ^Ｔ４は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＡはＣＲ’又はＮを表し、Ｒ’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員若しくは６員の芳香族複素環、又は１０〜１２員の縮合芳香族複素環であり、置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ^Ｔ１、Ｒ^Ｔ２、Ｒ^Ｔ３、Ｒ^Ｔ４、及びＲ’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
置換基Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）_２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ_２Ｒ”、又は−ＳＯ_３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。〕 The organic electroluminescent element according to claim 4, wherein the phosphorescent light-emitting material is represented by the following general formula (T-1).

[In General Formula (T-1), R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , and R ^T4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, A trifluorovinyl group, —CO ₂ R, —C (O) R, —NR ₂ , —NO ₂ , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and further having a substituent Z Good. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
A represents CR ′ or N, and R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO ₂ R, —C (O). R, —NR ₂ , —NO ₂ , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group may be represented, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
Q is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle containing one or more nitrogen atoms, or a 10-12 membered condensed aromatic heterocycle, and may have a substituent Z.
Any one of R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , and R ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, It is aryl or heteroaryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
The substituents Z are each independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") ₂ , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C ( O) represents N (R ″) ₂ , —CN, —NO ₂ , —SO ₂ , —SOR ″, —SO ₂ R ″, or —SO ₃ R ″, and each R ″ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(XY) represents a ligand. m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 3. ]

前記一般式（１）で表される化合物を、発光層又は発光層に隣接する層に含む請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element of any one of Claims 1-5 which contains the compound represented by the said General formula (1) in the layer adjacent to a light emitting layer or a light emitting layer.

前記一般式（１）で表される化合物を、発光層に隣接する、発光層より陰極側の層に含む請求項１〜５のいずれかに１項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element of any one of Claims 1-5 which contains the compound represented by the said General formula (1) in the layer of the cathode side from the light emitting layer adjacent to a light emitting layer.

前記一般式（１）で表される化合物を、発光層及び発光層より陰極側の層に含む請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element of any one of Claims 1-5 which contains the compound represented by the said General formula (1) in the layer of a cathode side rather than a light emitting layer and a light emitting layer.

発光層に隣接する、発光層より陽極側の層に、膜状態での最低励起三重項エネルギー（Ｔ_１）が２．５０ｅＶ以上３．２５ｅＶ以下であるアミン系材料を含有する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 The amine-based material having a lowest excited triplet energy (T ₁ ) in a film state of 2.50 eV or more and 3.25 eV or less is included in a layer adjacent to the light emitting layer and on the anode side of the light emitting layer. 9. The organic electroluminescent element according to any one of 8 above.

発光層及び発光層の両隣の層に用いる材料のうち、燐光材料以外の全ての材料が、膜状態での最低励起三重項エネルギー（Ｔ_１）が２．５０ｅＶ以上３．２５ｅＶ以下である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 Of the materials used for the light emitting layer and the layers adjacent to the light emitting layer, all materials other than the phosphorescent material have a minimum excited triplet energy (T ₁ ) in a film state of 2.50 eV or more and 3.25 eV or less. Item 10. The organic electroluminescent device according to any one of Items 1 to 9.

前記一般式（１）で表される化合物を含む有機層がウェットプロセスで形成された層である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element of any one of Claims 1-10 whose organic layer containing the compound represented by the said General formula (1) is a layer formed by the wet process.

請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。 The light-emitting device using the organic electroluminescent element of any one of Claims 1-11.

請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。 The display apparatus using the organic electroluminescent element of any one of Claims 1-11.

請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。 The illuminating device using the organic electroluminescent element of any one of Claims 1-11.

下記一般式（１）で表される電荷輸送材料。

〔一般式（１）中、Ｌ^１はアリーレン基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７は複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。〕 A charge transport material represented by the following general formula (1).

前記一般式（１）が、下記一般式（２）で表される請求項１５に記載の電荷輸送材料。

〔一般式（２）中、Ｌ^２は単結合又はアリーレン基を表す。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７が複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^８、Ｒ^９、及びＬ^２のうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。〕 The charge transport material according to claim 15, wherein the general formula (1) is represented by the following general formula (2).

前記一般式（２）が、下記一般式（３）で表される請求項１６に記載の電荷輸送材料。

〔一般式（３）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^１とＲ^２は結合して環を形成してもよい。Ｒ^３〜Ｒ^７が複数存在する場合、複数のＲ^３〜Ｒ^７は同一でも異なってもよい。Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、フッ素原子、シアノ基、又はシリル基のいずれかを表す。Ｒ^８とＲ^９は結合して環を形成してもよい。Ａ^１〜Ａ^３はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ^７、又は窒素原子を表すが、Ａ^１〜Ａ^３のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｔは０〜２の整数を表す。ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。〕 The charge transport material according to claim 16, wherein the general formula (2) is represented by the following general formula (3).

前記一般式（３）において、Ｒ_１及びＲ_２がメチル基である、請求項１７に記載の電荷輸送材料。 The charge transport material according to claim 17, wherein in the general formula (3), R ₁ and R ₂ are methyl groups.

純度が９９．９％以上である、請求項１５〜１８のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。 The charge transport material according to claim 15, which has a purity of 99.9% or more.

膜状態での最低励起三重項エネルギー（Ｔ_１）が２．６９ｅＶ以上３．２５ｅＶ以下である、請求項１５〜１９のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。 The charge transport material according to claim 15, wherein the lowest excited triplet energy (T ₁ ) in the film state is 2.69 eV or more and 3.25 eV or less.

請求項１５〜２０のいずれか１項に記載の電荷輸送材料を含む膜。 A film comprising the charge transport material according to any one of claims 15 to 20.

ウェットプロセスで形成された、請求項２１に記載の膜。 The film of claim 21 formed by a wet process.