JP5408957B2 - 透明性の高いフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂およびそれを含む組成物 - Google Patents
透明性の高いフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂およびそれを含む組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5408957B2 JP5408957B2 JP2008271820A JP2008271820A JP5408957B2 JP 5408957 B2 JP5408957 B2 JP 5408957B2 JP 2008271820 A JP2008271820 A JP 2008271820A JP 2008271820 A JP2008271820 A JP 2008271820A JP 5408957 B2 JP5408957 B2 JP 5408957B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamide resin
- aromatic polyamide
- hydroxyl group
- aromatic
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
(1)
下記式(1)
(2)
フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂が下記式(2)
(3)
Ar3が下記式(3)
(4)
(a)上記(1)〜(3)のいずれか一項に記載された芳香族ポリアミド樹脂
(b)エポキシ樹脂または無機フィラーより選ばれる1種以上
及び
(c)溶剤
を含有する組成物
(5)
上記(1)〜(4)のいずれか一項に記載にされた樹脂または上記(5に記載された組成物をシート状に加工したフィルム
(6)
上記(5)に記載されたフィルムの硬化物
本発明の芳香族ポリアミド樹脂は、芳香族ジアミンと芳香族ジカルボン酸を窒素やアルゴン等の不活性雰囲気下で反応させる。
具体的には、芳香族亜リン酸エステル、ピリジン誘導体及び必要により無機塩類を含む溶媒中に芳香族ジアミンを溶解させ攪拌する。この際の温度は通常60〜150℃、好ましくは70〜120℃である。攪拌時間は通常1〜10時間、好ましくは3〜5時間である。攪拌後、反応混合物に芳香族ジカルボン酸を加え、攪拌しながら反応させる。反応温度は通常60〜150℃、好ましくは70〜120℃で、反応時間は通常1〜15時間、好ましくは2〜10時間である。反応終了後、反応混合物を水、メタノール、あるいはヘキサンなどの貧溶媒と混合して生成重合体を分離した後、再沈殿法によって精製を行って副生成物や無機塩類などを除去することにより、本発明の芳香族ポリアミド樹脂を得ることが出来る。
この好ましい平均重合度を有する芳香族ポリアミド樹脂の固有粘度値(30℃における0.5g/dlのN,N−ジメチルアセトアミド溶液で測定)は0.1〜4.0dl/gの範囲にある。一般に好ましい平均重合度を有するか否かは、固有粘度を参照することにより判断する。固有粘度が0.1dl/gより小さいと、成膜性や芳香族ポリアミド樹脂としての性質出現が不十分であるため、好ましくない。逆に固有粘度が4.0dl/gより大きいと、重合度が高すぎ溶剤溶解性が悪くなり、かつ成形加工性が悪くなるといった問題が発生する恐れがある。
本発明の組成物は、本発明の(a)芳香族ポリアミド樹脂の他に(b)エポキシ樹脂または無機フィラーより選ばれる1種以上及び(c)溶剤を含有する。
本発明の組成物において、芳香族ポリアミド樹脂及びフェノール性硬化剤(以下両者を合わせて硬化剤という)の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基1モルに対して硬化剤の活性水素が0.2〜5.0モルの範囲である。
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けた200mlフラスコに窒素ガスパージを施し、N−メチルピロリドン(NMP)32.5g、亜リン酸トリフェニル15.1g、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル6.0g、塩化リチウム0.3g、ピリジン6.9gを加え撹拌溶解させた後、90℃で4時間攪拌した。その後、5−ヒドロキシイソフタル酸0.1g、イソフタル酸4.8g、を加えて90℃で8時間反応させ、無色透明のフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂の反応液を得た。
この反応液を室温に冷却した後、メタノール500gに滴下し、析出した樹脂を濾別した。濾別した樹脂をNMP100gに溶解させた後、再度メタノール500g滴下し、析出した樹脂を濾別した。更に樹脂をメタノール200g中で還流して精製した。次いで室温まで冷却した後濾過し、濾過物を乾燥させて本発明のポリアミド樹脂樹脂の粉末を得た。得量は9.4gであった。この樹脂粉末0.100gをN,N−ジメチルアセトアミド20.0mlに溶解させ、オストワルド粘度計を用い30℃で測定した対数粘度は、0.50dl/gであった。エポキシ基に対する活性水素当量は計算値で5000g/eqである。このポリアミド樹脂をジメチルホルムアミド(DMF)に溶解させ、ガラス基板上に塗工し150℃で30分間乾燥させ無色透明なポリイミドフィルムを得た。フィルム厚は40μmであった。島津製紫外可視近赤外分光光度計UV−3600を用いて380〜780nmの可視光線透過率を測定した結果、400nmでの光線透過率は77%であり、光線透過率が80%以上となる波長は410nm以上であった。
実施例1で得られた樹脂粉末5gに対しエポキシ樹脂としてNC−3000を0.28g(日本化薬株式会社製、ビフェニル骨格含有フェノールノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物、エポキシ当量265〜285g/eq)、フェノール性硬化剤としてKAYAHARD GPH−65を0.08g(日本化薬株式会社製、水酸基当量203g/eq)、硬化促進剤として2PHZ−PW(四国化成製)を0.02g加え、溶剤としてDMF8gを加えることにより本発明の組成物を得た。得られた組成物を、ガラス基板上に塗工し、150℃で30分間乾燥させることにより本発明のフィルムを得た。フィルム厚は40μmであった。380〜780nmの可視光線透過率を測定した結果、400nmでの光線透過率は72%であり、光線透過率が80%以上となる波長は430nm以上であった。
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けた200mlフラスコに窒素ガスパージを施し、N−メチルピロリドン(NMP)32.5g、亜リン酸トリフェニル15.1g、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル6.0g、塩化リチウム0.3g、ピリジン6.9g、5−ヒドロキシイソフタル酸0.1g、イソフタル酸4.8gを同時に加え撹拌溶解させた後、90℃で8時間反応させた。反応液は紫色に着色していた。この反応液から実施例1と同様の手順でポリアミド樹脂を取り出しフィルム化した。フィルム厚は40μmで紫色に着色していた。380〜780nmの可視光線透過率を測定した結果、400nmでの光線透過率は59%であり、光線透過率が80%以上となる波長は630nm以上であった。
Claims (5)
- 下記式(1)
(式中、m、nは平均値で、0.005≦n/(m+n)≦1を示し、また、m+nは2〜200の正数である。Ar 1 は2価の芳香族基、Ar 2 はフェノール性水酸基を有する二価の芳香族基、Ar 3 は下記式(3)
(式(3)中R 1 は水素原子又はO、S、P、F、Siを含んでもよい炭素数1〜6の置換基、R 2 は直接結合又は−O−、−S−、−SO 2 −、−N=N−で構成される結合を表す。a、b、cは平均置換基数であってa、bはそれぞれ0〜4、cは0〜6の数を表す。)で表される芳香族残基のうち一種以上である、)で表される構造を有し、40〜1000μmの膜厚のフィルムにしたときに、400〜780nmの全ての波長の光線透過率が70%以上であることを特徴とするフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂。 - (a)請求項1または2に記載された芳香族ポリアミド樹脂
(b)エポキシ樹脂または無機フィラーより選ばれる1種以上
及び
(c)溶剤
を含有する組成物。 - 請求項1または2に記載された樹脂または請求項3に記載された組成物をシート状に加工したフィルム。
- (a)請求項1または2に記載された芳香族ポリアミド樹脂
(b)エポキシ樹脂
及び
(c)溶剤
を含有する組成物をシート状に加工したフィルムの硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008271820A JP5408957B2 (ja) | 2008-10-22 | 2008-10-22 | 透明性の高いフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂およびそれを含む組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008271820A JP5408957B2 (ja) | 2008-10-22 | 2008-10-22 | 透明性の高いフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂およびそれを含む組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010100695A JP2010100695A (ja) | 2010-05-06 |
JP5408957B2 true JP5408957B2 (ja) | 2014-02-05 |
Family
ID=42291625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008271820A Expired - Fee Related JP5408957B2 (ja) | 2008-10-22 | 2008-10-22 | 透明性の高いフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂およびそれを含む組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5408957B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9856376B2 (en) * | 2011-07-05 | 2018-01-02 | Akron Polymer Systems, Inc. | Aromatic polyamide films for solvent resistant flexible substrates |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3187504B2 (ja) * | 1991-03-29 | 2001-07-11 | 三井化学株式会社 | ポリアミド樹脂およびその樹脂組成物 |
JPH0527245A (ja) * | 1991-07-22 | 1993-02-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜用組成物、これを用いた液晶配向膜、液晶挾持基板及び液晶表示素子 |
JP3384929B2 (ja) * | 1996-06-06 | 2003-03-10 | 株式会社巴川製紙所 | 芳香族ポリアミド及びシリカからなるハイブリッド体、その製造方法及びそれを含有する液状組成物 |
JP2001131281A (ja) * | 1999-10-29 | 2001-05-15 | Kyocera Corp | 強誘電性高分子材料およびそれを用いた高分子非線形光学材料 |
JP2008138191A (ja) * | 2006-11-07 | 2008-06-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポリアミド樹脂ワニス、その硬化物、および物品。 |
-
2008
- 2008-10-22 JP JP2008271820A patent/JP5408957B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010100695A (ja) | 2010-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI391421B (zh) | 聚醯胺樹脂,環氧樹脂組成物及其硬化物 | |
TWI574998B (zh) | A polyamideimide resin, a thermosetting resin composition, a cured product of the thermosetting resin composition, and a method for producing a polyamideimide resin | |
JP5180583B2 (ja) | エポキシ樹脂、それを含有する硬化性樹脂組成物およびその用途 | |
JP5199669B2 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 | |
US20060003165A1 (en) | Flame-retardant epoxy resin composition and cured product obtained therefrom | |
KR100970421B1 (ko) | 난연성 에폭시 수지 조성물 및 그의 경화물 | |
TWI739816B (zh) | 氰酸酯化合物與其製造方法、樹脂組成物、硬化物、預浸體、密封用材料、纖維強化複合材料、黏著劑、覆金屬箔疊層板、樹脂片及印刷電路板 | |
JP2007204598A (ja) | 樹脂組成物およびその硬化物 | |
WO2018025954A1 (ja) | 透明樹脂基板用剥離層形成用組成物 | |
WO2010058734A1 (ja) | フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂およびその用途 | |
JP5408957B2 (ja) | 透明性の高いフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂およびそれを含む組成物 | |
JP2006310574A (ja) | 両面フレキシブルプリント基板の製造法及び両面フレキシブルプリント基板。 | |
JP2008138191A (ja) | ポリアミド樹脂ワニス、その硬化物、および物品。 | |
JP4919659B2 (ja) | ポリアミド樹脂組成物、エポキシ樹脂組成物およびその用途 | |
JP4428505B2 (ja) | 芳香族ポリアミド樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP7054064B2 (ja) | フレキシブルデバイス基板形成用組成物 | |
JP4565821B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
CN1717430A (zh) | 阻燃性环氧树脂组合物及其固化物 | |
JP4947680B2 (ja) | 新規硬化性ポリアミド及び重合性組成物 | |
JP2006321826A (ja) | フェノール樹脂組成物、エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物 | |
JP2010209150A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
TW202317694A (zh) | 樹脂組成物 | |
TW202300552A (zh) | 樹脂組成物 | |
TW202307058A (zh) | 樹脂組成物 | |
JP5360934B2 (ja) | 両面フレキシブルプリント基板の製造法及び両面フレキシブルプリント基板。 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110531 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120914 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121005 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130819 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130819 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131105 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131105 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5408957 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |