JP5408476B2 - 顔料分散剤及び顔料分散体 - Google Patents
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Description
本発明は、特にカラーフィルター用に適した顔料分散剤及び顔料分散体に関する。
従来、液晶カラーディスプレイや撮像素子などの製造に使用されるカラーフィルター（以下ＣＦと称する）は、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法で製造することが主流となっている。しかし、一般に顔料を分散したカラーフィルターは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題がある。すなわち、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ＯＮ状態とＯＦＦ状態における表示装置上の輝度の比（コントラスト比）が低いという問題がある。
このため、着色画素の透明性の改善や、着色画素の透過光のコントラストのアップや、着色画素の顔料濃度を高める必要が生じてきた。しかしながら、通常の顔料の分散で得られたＣＦ用塗布液では、顔料の分散性向上による着色画素の透明性の改良や、顔料濃度が高くなることによる粘度の増大および貯蔵安定性の低下を防止することは困難であり、これらの改善が要望されている。
カラーフィルターの高輝度化、高コントラスト化を実現させるため、着色層中に含まれる顔料を微細化することや、顔料や顔料分散剤を最適化することが検討されてきた。例えば一次粒子の集合体からなる顔料において、粒径０．１μｍ以下の一次粒子の個数割合が全粒子の９５％以上で、粒径０．１μｍを超える一次粒子の個数割合が全粒子数の５％未満であることを特徴とする微細化顔料が開示されている。（例えば特許文献１参照）
しかしながら、ここで開示されている顔料粒径は、製造された顔料そのものの粒径である。一次粒子の微細化が進行した顔料は一般に凝集し易く、微細化された顔料を用いても、樹脂組成物中に実際に分散された顔料の粒径としては粗大な粒子として存在したり、微細化が進行し過ぎた場合には巨大な塊状の顔料固形物を形成してしまうなど、安定な着色組成物を得ることは一般に困難である。その結果、顔料が分散されたビヒクルの粘度の上昇、あるいは該顔料が分散されたビヒクルを使用したインキや塗料の着色力の低下や塗膜のグロスの低下などを生ずることがあった。
しかしながら、ここで開示されている顔料粒径は、製造された顔料そのものの粒径である。一次粒子の微細化が進行した顔料は一般に凝集し易く、微細化された顔料を用いても、樹脂組成物中に実際に分散された顔料の粒径としては粗大な粒子として存在したり、微細化が進行し過ぎた場合には巨大な塊状の顔料固形物を形成してしまうなど、安定な着色組成物を得ることは一般に困難である。その結果、顔料が分散されたビヒクルの粘度の上昇、あるいは該顔料が分散されたビヒクルを使用したインキや塗料の着色力の低下や塗膜のグロスの低下などを生ずることがあった。
一方、顔料分散剤を最適化する例として、１級あるいは２級アミノ基を有する繰り返し単位を有する重合体と、片末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合体との付加反応により生成するグラフト型重合体と有機顔料とを有機溶媒中に分散させた顔料分散組成物をカラーフィルター用の着色感光性組成物に使用する例が知られている（例えば特許文献１参照）。
しかしながら顔料分散剤として性能を制御する分散媒に対する分散安定性と顔料に対する吸着を制御するためにはグラフト側鎖とアミノ基の設計が重要となるが、マクロモノマーを用いたグラフト側鎖のみでは塩基性とのバランスをとることが困難であり、顔料種によっては顔料に対する親和性が強すぎることにより分散性が劣ることがあった。
しかしながら顔料分散剤として性能を制御する分散媒に対する分散安定性と顔料に対する吸着を制御するためにはグラフト側鎖とアミノ基の設計が重要となるが、マクロモノマーを用いたグラフト側鎖のみでは塩基性とのバランスをとることが困難であり、顔料種によっては顔料に対する親和性が強すぎることにより分散性が劣ることがあった。
一方、ＣＦの製造に使用される主な顔料としては、緑色顔料はフタロシアニングリーン、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン（以下ＰＧと称す）３６、ＰＧ７など；赤色顔料はジケトピロロピロール（以下ＤＰＰと称す）系レッド、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド（以下ＰＲと称す）２５４、アンスラキノン系レッド、例えば、ＰＲ１７７、アゾ系レッド、例えば、ＰＲ２４２など；青色顔料はフタロシアニンブルー、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー（以下ＰＢと称す）１５：６などが一般的に用いられる。これらの顔料の色相と液晶ディスプレイに要求される色特性には差があり、緑色顔料および赤色顔料には黄色顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー（以下ＰＹと称す）１３８、ＰＹ１３９、ＰＹ１５０などが補色として少量併用され、青色顔料には紫色顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット（以下ＰＶと称す）２３などが補色として少量使用されている。
補色顔料用の顔料分散剤の場合、主顔料の分散性に影響を与えないことが必要であり、特に一つの分散剤で主顔料と補色顔料を両方分散できることは色度調整時の性能低下を防止できる点からも有利である。
本発明の課題は、顔料を凝集させずに該顔料の安定かつ良好な分散性、保存安定性を実現でき、着色力が高く、塗料、印刷インキ、カラー表示板、カラープルーフ等、基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造などに好適に使用し得る顔料分散剤を提供することを目的とする。
本発明者らは、顔料分散剤の性能は顔料に吸着するアンカー部位と溶剤に親和性のある部位と凝集防止のための構造が必要であることを見出した。そして、溶剤に親和性のある部位として、低分子量成分や溶剤親和性成分を導入し、且つ、凝集防止のための構造として高分子量成分を導入したポリマーが、前記課題を解決すること見出し、課題を解決した。
即ち、本発明は、ポリアリルアミンのアミノ基に、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ａ）と、下記（Ｂ）〜（Ｅ）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物とを反応させてなる変性ポリアリルアミンを主成分とする顔料分散剤を提供する。
（１）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体であって、アミノ基と反応する官能基量、共重合体組成又は共重合体組成比が前記ビニル共重合体（Ａ）と異なるビニル共重合体（Ｂ）。
（２）ポリアルキレングリコール鎖を有する（メタ）アクリレート（Ｃ）。
（３）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステル、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミド又はアミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミド（Ｄ）。
（４）モノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｅ）。
（１）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体であって、アミノ基と反応する官能基量、共重合体組成又は共重合体組成比が前記ビニル共重合体（Ａ）と異なるビニル共重合体（Ｂ）。
（２）ポリアルキレングリコール鎖を有する（メタ）アクリレート（Ｃ）。
（３）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステル、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミド又はアミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミド（Ｄ）。
（４）モノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｅ）。
また本発明は、前記顔料分散剤を使用する顔料分散体を提供する。
本発明により、顔料を凝集させずに該顔料の安定かつ良好な分散性、保存安定性を実現でき、着色力が高く、塗料、印刷インキ、カラー表示板、カラープルーフ等、基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造などに好適に使用し得る顔料分散剤を提供することができる。
本発明の顔料分散剤は、変性ポリアリルアミンを主成分とする。具体的には、ポリアリルアミンのアミノ基に、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ａ）（以下、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ａ）を「ビニル共重合体（Ａ）」と称する）と、下記（Ｂ）〜（Ｅ）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物とを反応させてなる、変性ポリアリルアミンを主成分とする。
（１）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体であって、アミノ基と反応する官能基量、共重合体組成又は共重合体組成比が前記ビニル共重合体（Ａ）と異なるビニル共重合体（Ｂ）。
前記ビニル共重合体（Ｂ）として、ビニル共重合体（Ｂ１）が好ましい。ビニル共重合体（Ｂ１）は、前記ビニル共重合体（Ａ）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％と、前記ビニル共重合体（Ｂ１）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％の比率が、０．４〜０．８の範囲であり、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ１）が、（Ａ）／（Ｂ１）＝０．２５〜４．０であるように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。（以下ビニル共重合体（Ｂ１）と称する）
また、前記ビニル共重合体（Ｂ）として、ビニル共重合体（Ｂ２）が好ましい。ビニル共重合体（Ｂ２）は複数のビニルモノマーを重合させてなるビニル共重合体であり、前記ビニル共重合体（Ａ）のＴｇと前記ビニル共重合体（Ｂ２）のＴｇの差が２０℃以上あり、且つ、前記ビニル共重合体（Ａ）と前記ビニル共重合体（Ｂ２）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ２）が、（Ａ）／（Ｂ２）＝０．２５〜４．０であるように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。（以下ビニル共重合体（Ｂ２）と称する）
（２）ポリアルキレングリコール鎖を有する（メタ）アクリレート（Ｃ）。（以下（メタ）アクリレート（Ｃ）と称する）。中でも前記ポリアルキレングリコール鎖を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有するように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。
（３）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステル、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミド又はアミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミド（Ｄ）（以下ポリマー（Ｄ）と称する）。中でも前記変性ポリアリルアミンが、これらの残基を分子全体に対して１〜５０重量％の割合で有するように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。
（４）モノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｅ）。中でもこれら残基を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有するように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。
即ち、ポリアリルアミンのアミノ基に、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ａ）と、アミノ基と反応する官能基を片末端に有し、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）とは異なるビニル共重合体（Ｂ１）とを反応させてなる変性ポリアリルアミンを主成分とする顔料分散剤であって、
前記ビニル共重合体（Ａ）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％と、前記ビニル共重合体（Ｂ１）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％の比率が、０．４〜０．８の範囲であり、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）と前記ビニル共重合体（Ｂ１）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ１）が、（Ａ）／（Ｂ１）＝０．２５〜４．０である顔料分散剤が好ましい。
前記ビニル共重合体（Ａ）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％と、前記ビニル共重合体（Ｂ１）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％の比率が、０．４〜０．８の範囲であり、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）と前記ビニル共重合体（Ｂ１）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ１）が、（Ａ）／（Ｂ１）＝０．２５〜４．０である顔料分散剤が好ましい。
また、ポリアリルアミンのアミノ基に、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ａ）と、アミノ基と反応する官能基を片末端に有し、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）とは異なるビニル共重合体（Ｂ２）とを反応させてなる変性ポリアリルアミンを主成分とする顔料分散剤であって、
前記ビニル共重合体（Ｂ２）が、複数のビニルモノマーを重合させてなるビニル共重合体であり、前記ビニル共重合体（Ａ）のＴｇと前記ビニル共重合体（Ｂ２）のＴｇの差が２０℃以上あり、且つ、前記ビニル共重合体（Ａ）と前記ビニル共重合体（Ｂ２）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ２）が、（Ａ）／（Ｂ２）＝０．２５〜４．０である顔料分散剤が好ましい。
前記ビニル共重合体（Ｂ２）が、複数のビニルモノマーを重合させてなるビニル共重合体であり、前記ビニル共重合体（Ａ）のＴｇと前記ビニル共重合体（Ｂ２）のＴｇの差が２０℃以上あり、且つ、前記ビニル共重合体（Ａ）と前記ビニル共重合体（Ｂ２）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ２）が、（Ａ）／（Ｂ２）＝０．２５〜４．０である顔料分散剤が好ましい。
また、ポリアリルアミンのアミノ基に、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ａ）と、アミノ基と反応する官能基を有する化合物とを反応させてなる変性ポリアリルアミンを主成分とする顔料分散剤であって、
前記化合物がポリアルキレングリコール鎖を有する（メタ）アクリレート（Ｃ）であり、前記変性ポリアリルアミンが、前記ポリアルキレングリコール鎖を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有する顔料分散剤が好ましい。
前記化合物がポリアルキレングリコール鎖を有する（メタ）アクリレート（Ｃ）であり、前記変性ポリアリルアミンが、前記ポリアルキレングリコール鎖を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有する顔料分散剤が好ましい。
また、ポリアリルアミンのアミノ基に、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ａ）と、アミノ基と反応する官能基を有する化合物とを反応させてなる変性ポリアリルアミンを主成分とする顔料分散剤であって、
前記化合物が、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステル、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミド又はアミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミド（Ｄ）であり、
前記変性ポリアリルアミンが、これらの残基を分子全体に対して１〜５０重量％の割合で有する顔料分散剤が好ましい。
前記化合物が、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステル、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミド又はアミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミド（Ｄ）であり、
前記変性ポリアリルアミンが、これらの残基を分子全体に対して１〜５０重量％の割合で有する顔料分散剤が好ましい。
また、ポリアリルアミンのアミノ基に、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ａ）と、アミノ基と反応する官能基を有する化合物とを反応させてなる変性ポリアリルアミンを主成分とする顔料分散剤であって、
前記化合物がモノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｅ）であり、
前記変性ポリアリルアミンが、これらの残基を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有する顔料分散剤が好ましい。
前記化合物がモノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｅ）であり、
前記変性ポリアリルアミンが、これらの残基を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有する顔料分散剤が好ましい。
（ポリアリルアミン）
本発明で使用するポリアリルアミンは、アリルアミンを重合開始剤の存在下、場合によっては連鎖移動触媒存在下で公知の方法により重合させて得てもよいし、市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、日東紡績株式会社よりＰＡＡ−０１、ＰＡＡ−０３、ＰＡＡ−０５、ＰＡＡ−１５、ＰＡＡ−１０Ｃ等のポリアリルアミンシリーズとして市販されている。
本発明で使用するポリアリルアミンは、アリルアミンを重合開始剤の存在下、場合によっては連鎖移動触媒存在下で公知の方法により重合させて得てもよいし、市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、日東紡績株式会社よりＰＡＡ−０１、ＰＡＡ−０３、ＰＡＡ−０５、ＰＡＡ−１５、ＰＡＡ−１０Ｃ等のポリアリルアミンシリーズとして市販されている。
前記ポリアリルアミンの数平均分子量は、好ましくは１５０〜１００，０００であり、より好ましくは６００〜２０，０００である。本発明で用いるポリアリルアミンの数平均分子量が１５０未満であると、顔料に対する吸着力が不足して顔料分散が困難となるおそれがあり、一方１００，０００を越える量ではビニル重合体との反応時に粘度の上昇やゲル化を起こすことがある上、顔料分散剤全体の分子量が大きくなりすぎ、顔料同士の凝集により分散性が低下するおそれがある。
（顔料分散剤 ビニル重合体（Ａ））
本発明で使用するビニル重合体（Ａ）において、アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基としては、カルボキシル基、クロロホルミル基などのハロホルミル基、メトキシカルボニル基などのオキシカルボニル基が挙げられる。中でもカルボキシル基がビニル共重合体に容易に導入することができ好ましい。
片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体を得るには、例えば、重合時にカルボキシル基を有する連鎖移動剤と共存させる方法が挙げられる。カルボキシル基を有する連鎖移動剤としては、例えば、メルカプト酢酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸などのチオカルボン酸類が挙げられる。また、４，４’−アゾビス−４−シアノペンタン酸などカルボキシル基を有する重合開始剤を用いて重合性単量体をリビングラジカル重合法により合成する方法によっても得ることができる。
本発明で使用するビニル重合体（Ａ）において、アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基としては、カルボキシル基、クロロホルミル基などのハロホルミル基、メトキシカルボニル基などのオキシカルボニル基が挙げられる。中でもカルボキシル基がビニル共重合体に容易に導入することができ好ましい。
片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体を得るには、例えば、重合時にカルボキシル基を有する連鎖移動剤と共存させる方法が挙げられる。カルボキシル基を有する連鎖移動剤としては、例えば、メルカプト酢酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸などのチオカルボン酸類が挙げられる。また、４，４’−アゾビス−４−シアノペンタン酸などカルボキシル基を有する重合開始剤を用いて重合性単量体をリビングラジカル重合法により合成する方法によっても得ることができる。
ビニル重合体（Ａ）の原料となる重合性単量体は、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステルのホモポリマー、または、これらのエステル同士あるいはこれらのエステルと、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等のアルケニルベンゼン、さらには酢酸ビニル、ビニルピリジン、アクリルアミド、メタクリルアミド、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミド、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル等とのコポリマーが挙げられる。これらのうち１種または２種以上を使用することができる。
但し、アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基、例えばカルボキシル基と同等あるいはそれ以上にアミノ基との反応性が高い官能基を有する重合性単量体は、使用しないことが好ましい。該重合性単量体を原料に含んだビニル重合体は、該ビニル共重合体の末端だけでなく、共重合体の主鎖にランダムに該官能基がグラフトされるので、ポリアリルアミンとの反応中にゲル化したり、得られる顔料分散剤の性能が低下するおそれがある。具体的には、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸等の重合性単量体は、アミノ基に対して高い反応性をもつ基を有するので、ビニル重合体（Ａ）の原料としては使用しないことが好ましい。
但し、アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基、例えばカルボキシル基と同等あるいはそれ以上にアミノ基との反応性が高い官能基を有する重合性単量体は、使用しないことが好ましい。該重合性単量体を原料に含んだビニル重合体は、該ビニル共重合体の末端だけでなく、共重合体の主鎖にランダムに該官能基がグラフトされるので、ポリアリルアミンとの反応中にゲル化したり、得られる顔料分散剤の性能が低下するおそれがある。具体的には、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸等の重合性単量体は、アミノ基に対して高い反応性をもつ基を有するので、ビニル重合体（Ａ）の原料としては使用しないことが好ましい。
ビニル重合体（Ａ）は、前記各種重合性単量体を、重合開始剤の存在下、反応容器中で加熱、必要により熟成することにより得ることが出来る。反応条件としては例えば、重合開始剤及び溶媒によって異なるが、反応温度が３０〜１５０℃、好ましくは６０〜１２０℃である。重合は、非反応性溶剤の存在下で行っても差し支えない。
重合開始剤としては、例えばｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、クメンパーヒドロキシド、アセチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド等の如き過酸化物；アゾビスイソブチルニトリル、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル等の如きアゾ化合物などが挙げられる。
非反応性溶剤としては、例えばヘキサン、ミネラルスピリット等の如き脂肪族炭化水素系溶剤；ベンゼン、トルエン、キシレン等の如き芳香族炭化水素系溶剤；酢酸ブチル等の如きエステル系溶剤；メタノール、ブタノール等の如きアルコール系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン等の如き非プロトン性極性溶剤などが挙げられる。これらの溶剤を併用してもよい。これらの溶剤は、得られるビニル重合体（Ａ）が溶解するものを適宜選択して使用することができる。
本発明で用いるビニル重合体（Ａ）の分子量は、数平均分子量５００〜１０００００の範囲であることが好ましく、１０００〜２００００の範囲であることがなお好ましい。数平均分子量が５００未満では顔料分散剤としての十分な立体反発効果を保持できないことがあり、また１０００００を越えるとビニル重合体の粘度の上昇や溶剤溶解性の低下を起こし、いずれも得られる顔料分散剤の性能が低下する場合がある。
（ポリアリルアミンとビニル重合体（Ａ））との反応）
ポリアリルアミンとビニル重合体（Ａ））との反応は、例えば、窒素ガス気流下、２００℃以下で行うことが出来る。反応にはスズ系やチタン系などの公知の重合触媒を使ってもよい。また必要に応じて、反応に関与しないトルエン、キシレン、ソルベッソ等の非反応性溶剤を使用することができる。使用した溶剤は必ずしも除去する必要はなく、そのまま顔料分散剤の１成分として使用することも可能である。
ポリアリルアミンとビニル重合体（Ａ））との反応は、例えば、窒素ガス気流下、２００℃以下で行うことが出来る。反応にはスズ系やチタン系などの公知の重合触媒を使ってもよい。また必要に応じて、反応に関与しないトルエン、キシレン、ソルベッソ等の非反応性溶剤を使用することができる。使用した溶剤は必ずしも除去する必要はなく、そのまま顔料分散剤の１成分として使用することも可能である。
ポリアリルアミンに対するビニル重合体（Ａ）のグラフト率は、およそ２０〜８０％の範囲であることが好ましく、３０〜７０％の範囲であることが、前記（Ｂ）〜（Ｅ）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物とポリアリルアミンとの反応部位を確保することと、希釈溶剤や造膜樹脂との親和性と、顔料との親和性のバランスに優れており特に好ましい。なおここでグラフト率とは、ポリアリルアミンが有するアミノ基の総量に対するビニル重合体（Ａ）のカルボキシル基の反応量を表すものであり、本発明の変性ポリアリルアミンが有する、アミド結合を介したビニル重合体（Ａ）残鎖（ここでいうビニル重合体（Ａ）残鎖とは、カルボキシル基が反応した残りの部分をいう）の％を表す。該値は、具体的には、式（１）から算出され、ＡＭの値が０．２〜０．８０となるようにＡＭ１及びＡＭ２を設定することで得られる。
式中、ＡＭ１はポリアリルアミンとアミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基を片末端に有するビニル共重合体との総重量に対するアミン価（ＫＯＨｍｇ／ｇ）を表し、ＡＭ２は、変性ポリアリルアミンのアミン価を表す。
アミン価ＡＭ１は、原料として用いるポリアリルアミンのアミン価を反応に用いるビニル重合体（Ａ）とポリアリルアミンの総重量で除することで算出できる。アミン価ＡＭ２は、反応後のアミン価を実測することで得ることができる。
アミン価ＡＭ１は、原料として用いるポリアリルアミンのアミン価を反応に用いるビニル重合体（Ａ）とポリアリルアミンの総重量で除することで算出できる。アミン価ＡＭ２は、反応後のアミン価を実測することで得ることができる。
前記変性ポリアリルアミンが有する前記ビニル重合体（Ａ）残鎖が２０％未満であると、顔料同士の凝集が起こりやすく、粘度低下効果の不足やインキ皮膜に影響が生じることがある。また、前記変性ポリアリルアミンが有する前記ビニル重合体（Ａ）残鎖が８０％を越えると、前記（Ｂ）〜（Ｅ）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物とポリアリルアミンとの反応部位が不足することと、顔料と吸着する官能基であるアミノ基が不足し、顔料によっては分散安定性が低下する傾向にあり、やはり粘度低下効果の不足やインキ皮膜に不具合を生じることがある。
（１）ビニル共重合体（Ｂ））
本発明で使用するビニル共重合体（Ｂ）は、アミノ基と反応する官能基を片末端に有し、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）とは異なる共重合体である。「ビニル共重合体（Ａ）とは異なる」とは、具体的には、原料となる重合性単量体組成が異なるもの、あるいはアミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基の含有量が異なるもの、あるいは使用する連鎖移動剤の含有量が異なるものを指す。
本発明で使用するビニル共重合体（Ｂ）は、アミノ基と反応する官能基を片末端に有し、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）とは異なる共重合体である。「ビニル共重合体（Ａ）とは異なる」とは、具体的には、原料となる重合性単量体組成が異なるもの、あるいはアミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基の含有量が異なるもの、あるいは使用する連鎖移動剤の含有量が異なるものを指す。
ビニル共重合体（Ｂ）において、アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基としては、カルボキシル基、クロロホルミル基などのハロホルミル基、メトキシカルボニル基などのオキシカルボニル基が挙げられる。中でもカルボキシル基がビニル共重合体に容易に導入することができ好ましい。
片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体を得るには、例えば、重合時にカルボキシル基を有する連鎖移動剤の共存させる方法が挙げられる。カルボキシル基を有する連鎖移動剤としては、例えば、メルカプト酢酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸などのチオカルボン酸類が挙げられる。また、４，４’−アゾビス−４−シアノペンタン酸などカルボキシル基を有する重合開始剤を用いて重合性単量体をリビングラジカル重合法により合成する方法によっても得ることができる。
片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体を得るには、例えば、重合時にカルボキシル基を有する連鎖移動剤の共存させる方法が挙げられる。カルボキシル基を有する連鎖移動剤としては、例えば、メルカプト酢酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸などのチオカルボン酸類が挙げられる。また、４，４’−アゾビス−４−シアノペンタン酸などカルボキシル基を有する重合開始剤を用いて重合性単量体をリビングラジカル重合法により合成する方法によっても得ることができる。
ビニル共重合体（Ｂ）の原料となる重合性単量体、及び、ビニル共重合体（Ｂ）の製造方法は、前述のビニル共重合体（Ａ）に記載の原料及び製造方法を参照することができる。なお、各々の選択は、前述の好ましいビニル共重合体（Ｂ）の例としてあげている（Ｂ１）または（Ｂ２）を満たすように選択することが好ましい。
導入するビニル共重合体（Ｂ）は単独であっても複数であっても構わないが、ビニル重合体（Ｂ）残鎖（ここでいうビニル重合体（Ｂ）残鎖とは、カルボキシル基が反応した残りの部分をいう）とビニル重合体（Ａ）残鎖の合算値が９５％を越えると、顔料と吸着する官能基であるアミノ基が不足し、顔料によっては分散安定性が低下するため好ましくない。
導入するビニル共重合体（Ｂ）は単独であっても複数であっても構わないが、ビニル重合体（Ｂ）残鎖（ここでいうビニル重合体（Ｂ）残鎖とは、カルボキシル基が反応した残りの部分をいう）とビニル重合体（Ａ）残鎖の合算値が９５％を越えると、顔料と吸着する官能基であるアミノ基が不足し、顔料によっては分散安定性が低下するため好ましくない。
（ビニル共重合体（Ｂ１））
ビニル共重合体（Ｂ１）は、アミノ基と反応する官能基を片末端に有し、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）とは異なる共重合体であり、前記ビニル共重合体（Ａ）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％と、前記ビニル共重合体（Ｂ１）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％の比率が、０．４〜０．８の範囲であり、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ１）が、（Ａ）／（Ｂ１）＝０．２５〜４．０であるように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。
具体的にはビニル共重合体（Ｂ１）は、カルボキシル基を有するビニル共重合体であって、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）と分子量が異なる共重合体である。分子量の調整はビニル共重合体の片末端にあるカルボキシル基の含有量によって行い、ビニル共重合体におけるカルボキシル基の重量％は１から１０の範囲であるのが好ましく、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）の片末端にあるカルボキシル基の重量％と、前記ビニル共重合体（Ｂ１）の片末端にあるカルボキシル基の重量％の比率が、０．４〜０．８の範囲であるのが好ましい。（但しこのときの前記ビニル共重合体（Ｂ１）は前記ビニル共重合体（Ａ）に比べて分子量が大きいとする。）
またビニル重合体（Ｂ１）残鎖（ここでいうビニル重合体（Ｂ１）残鎖とは、カルボキシル基が反応した残りの部分をいう）とビニル重合体（Ａ）残鎖の比率は前記ビニル共重合体（Ａ）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ１）が、（Ａ）／（Ｂ１）＝０．２５〜４．０であることが好ましい。
ビニル共重合体（Ｂ１）は、アミノ基と反応する官能基を片末端に有し、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）とは異なる共重合体であり、前記ビニル共重合体（Ａ）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％と、前記ビニル共重合体（Ｂ１）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％の比率が、０．４〜０．８の範囲であり、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ１）が、（Ａ）／（Ｂ１）＝０．２５〜４．０であるように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。
具体的にはビニル共重合体（Ｂ１）は、カルボキシル基を有するビニル共重合体であって、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）と分子量が異なる共重合体である。分子量の調整はビニル共重合体の片末端にあるカルボキシル基の含有量によって行い、ビニル共重合体におけるカルボキシル基の重量％は１から１０の範囲であるのが好ましく、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）の片末端にあるカルボキシル基の重量％と、前記ビニル共重合体（Ｂ１）の片末端にあるカルボキシル基の重量％の比率が、０．４〜０．８の範囲であるのが好ましい。（但しこのときの前記ビニル共重合体（Ｂ１）は前記ビニル共重合体（Ａ）に比べて分子量が大きいとする。）
またビニル重合体（Ｂ１）残鎖（ここでいうビニル重合体（Ｂ１）残鎖とは、カルボキシル基が反応した残りの部分をいう）とビニル重合体（Ａ）残鎖の比率は前記ビニル共重合体（Ａ）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ１）が、（Ａ）／（Ｂ１）＝０．２５〜４．０であることが好ましい。
（ビニル共重合体（Ｂ２））
ビニル共重合体（Ｂ２）は複数のビニルモノマーを重合させてなり、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）のＴｇと前記ビニル共重合体（Ｂ２）のＴｇの差が２０℃以上であるビニル共重合体である。なおここでＴｇとはＤＳＣ（示差走査熱量測定）または動的粘弾性のｔａｎδピークにより測定される値で定義される。
前述の通り、前記ビニル共重合体（Ａ）と前記ビニル共重合体（Ｂ２）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ２）が、（Ａ）／（Ｂ２）＝０．２５〜４．０であるように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。
具体的には、ビニル共重合体（Ｂ２）のＴｇは１００℃から−５０℃であるのが好ましく、ビニル共重合体（Ａ）のＴｇによっても異なるが、Ｔｇは６０℃から−５０℃であるのが特に好ましい。
ビニル共重合体（Ｂ２）は複数のビニルモノマーを重合させてなり、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）のＴｇと前記ビニル共重合体（Ｂ２）のＴｇの差が２０℃以上であるビニル共重合体である。なおここでＴｇとはＤＳＣ（示差走査熱量測定）または動的粘弾性のｔａｎδピークにより測定される値で定義される。
前述の通り、前記ビニル共重合体（Ａ）と前記ビニル共重合体（Ｂ２）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ２）が、（Ａ）／（Ｂ２）＝０．２５〜４．０であるように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。
具体的には、ビニル共重合体（Ｂ２）のＴｇは１００℃から−５０℃であるのが好ましく、ビニル共重合体（Ａ）のＴｇによっても異なるが、Ｔｇは６０℃から−５０℃であるのが特に好ましい。
（（２）（メタ）アクリレート（Ｃ））
本発明で使用する（メタ）アクリレート（Ｃ）において、ポリアルキレングリコール鎖を有するとは、ポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートの状態を示す。ポリアルキレングリコールは、具体的には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、およびそれらの混合物等であり、中でもポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールが好ましい。
（メタ）アクリレート（Ｃ）は、前記ポリアルキレングリコール鎖を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有するように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。
本発明で使用する（メタ）アクリレート（Ｃ）において、ポリアルキレングリコール鎖を有するとは、ポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートの状態を示す。ポリアルキレングリコールは、具体的には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、およびそれらの混合物等であり、中でもポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールが好ましい。
（メタ）アクリレート（Ｃ）は、前記ポリアルキレングリコール鎖を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有するように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。
（（３）ポリマー（Ｄ））
本発明で使用するポリマー（Ｄ）は、具体的には、下記（３−１）〜（３−３）のいずれかのポリマーである。
（３−１）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステル、
（３−２）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミド
（３−３）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミド
本発明で使用するポリマー（Ｄ）は、具体的には、下記（３−１）〜（３−３）のいずれかのポリマーである。
（３−１）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステル、
（３−２）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミド
（３−３）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミド
（３−１）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルとは、具体的には末端にカルボキシル基を有するポリエステルである。これは、次のような種々な方法で合成することができる。
（ａ）モノカルボン酸化合物へラクトン化合物を付加させる付加反応、（ｂ）ヒドロキシカルボン酸化合物へラクトン化合物を付加させる付加反応、（ｃ）モノカルボン酸化合物、ヒドロキシカルボン酸化合物およびラクトン化合物の３成分を縮合させる縮合反応、などを挙げることができる。
（ａ）モノカルボン酸化合物へラクトン化合物を付加させる付加反応、（ｂ）ヒドロキシカルボン酸化合物へラクトン化合物を付加させる付加反応、（ｃ）モノカルボン酸化合物、ヒドロキシカルボン酸化合物およびラクトン化合物の３成分を縮合させる縮合反応、などを挙げることができる。
（３−２）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミドとは、具体的には末端にカルボキシル基を有するポリアミドである。これは、ε−カプロラクタム、ω−ラウロラクタムなどのラクタムやアミノカプロン酸、１１−アミノウンデカン酸などのアミノカルボン酸を原料にして作成される。
（３−３）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミドとは具体的には末端にカルボキシル基を有するエステルとアミドの共縮合物である。これは前記のポリエステル及びポリアミドの製造に用いたヒドロキシカルボン酸、ラクトンなどと、アミノカルボン酸、ラクタムなどを共縮合させることにより作成できる。
前記ポリマー（Ｄ）は、これらの残基を分子全体に対して１〜５０重量％の割合で有するように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。ここで残基とは、カルボキシル基が反応した残りのポリマー部分を表す。
（（４）モノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｅ））
本発明に使用するモノカルボン酸は、１分子中に１つのカルボン酸基を有する化合物であれば特に限定はなく、具体的には酢酸、プロピオン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソノナン酸、アラキン酸などの脂肪族モノカルボン酸、安息香酸、ｐ−ブチル安息香酸などの芳香族モノカルボン酸が挙げられる。
本発明に使用するモノカルボン酸は、１分子中に１つのカルボン酸基を有する化合物であれば特に限定はなく、具体的には酢酸、プロピオン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソノナン酸、アラキン酸などの脂肪族モノカルボン酸、安息香酸、ｐ−ブチル安息香酸などの芳香族モノカルボン酸が挙げられる。
また、本発明に使用する（メタ）アクリレートは、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステルのホモポリマー、または、これらのエステル同士あるいはこれらのエステルと、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等のアルケニルベンゼン、さらには酢酸ビニル、ビニルピリジン、アクリルアミド、メタクリルアミド、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミド、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル等とのコポリマーが挙げられる。
前記モノカルボン酸や前記（メタ）アクリレートは、中でもこれら残基を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有するように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。ここで残基とは、カルボキシル基が反応した残りのモノカルボン酸又は（メタ）アクリレートを表す。
前記モノカルボン酸や前記（メタ）アクリレートは、中でもこれら残基を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有するように、変性ポリアリルアミンと反応していることが好ましい。ここで残基とは、カルボキシル基が反応した残りのモノカルボン酸又は（メタ）アクリレートを表す。
（ポリアリルアミンと前記（Ｂ）〜（Ｅ）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物との反応）
ポリアリルアミンと前記（Ｂ）〜（Ｅ）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物との反応は、例えば、窒素ガス気流下、２００℃以下で行うことが出来る。反応にはスズ系やチタン系などの公知の重合触媒を使ってもよい。また必要に応じて、反応に関与しないトルエン、キシレン、ソルベッソ等の非反応性溶剤を使用することができる。使用した溶剤は必ずしも除去する必要はなく、そのまま顔料分散剤の１成分として使用することも可能である。
ポリアリルアミンと前記（Ｂ）〜（Ｅ）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物との反応は、ビニル共重合体（Ａ）と同時であっても順次行っても構わない。
ポリアリルアミンと前記（Ｂ）〜（Ｅ）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物との反応は、例えば、窒素ガス気流下、２００℃以下で行うことが出来る。反応にはスズ系やチタン系などの公知の重合触媒を使ってもよい。また必要に応じて、反応に関与しないトルエン、キシレン、ソルベッソ等の非反応性溶剤を使用することができる。使用した溶剤は必ずしも除去する必要はなく、そのまま顔料分散剤の１成分として使用することも可能である。
ポリアリルアミンと前記（Ｂ）〜（Ｅ）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物との反応は、ビニル共重合体（Ａ）と同時であっても順次行っても構わない。
本願の顔料分散剤において、前記ビニル共重合体（Ａ）は、高分子量成分または溶剤親和性成分を想定し、前記ビニル共重合体（Ｂ１）は低分子量成分または溶剤親和性成分を想定し、前記ビニル共重合体（Ｂ２）は低分子量成分を想定し、（メタ）アクリレート（Ｃ）は低分子量成分または溶剤親和性成分を想定し、ポリマー（Ｄ）は低分子量成分または溶剤親和性成分を想定し、モノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｅ）は低分子量成分を想定している。これらを組み合わせることにより、溶剤に親和性のある部位として、低分子量成分や溶剤親和性成分を導入し、且つ、凝集防止のための構造として高分子量成分を導入した顔料分散剤を得ることができる。
（顔料分散剤 その他の成分）
本発明の顔料分散剤は、変性ポリアリルアミンの製造時に用いた非反応性溶剤を含有していても良く、また製造時に用いた非反応性溶剤を留去した後に別の溶剤を新たに加えてもかまわない。
また、本発明の顔料分散剤には、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、前記変性ポリアリルアミン以外の成分を若干含んでいても構わない。本発明において「主成分」とは、本発明で使用する変性ポリアリルアミンを本発明の効果が得られる範囲で含んでいればよいことを示す。具体的には、固形分成分として前記変性ポリアリルアミンの含有量が９０％以上であれば、変性ポリアリルアミンと顔料並びに溶剤との親和性が強固であるため、他の成分を含んでいても本発明の効果を十分発揮することができる。他の成分としては、例えば、前記変性ポリアリルアミンを製造時に生じる副生成物や、あるいは、非反応性熱可塑性樹脂等が挙げられる。
本発明の顔料分散剤は、変性ポリアリルアミンの製造時に用いた非反応性溶剤を含有していても良く、また製造時に用いた非反応性溶剤を留去した後に別の溶剤を新たに加えてもかまわない。
また、本発明の顔料分散剤には、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、前記変性ポリアリルアミン以外の成分を若干含んでいても構わない。本発明において「主成分」とは、本発明で使用する変性ポリアリルアミンを本発明の効果が得られる範囲で含んでいればよいことを示す。具体的には、固形分成分として前記変性ポリアリルアミンの含有量が９０％以上であれば、変性ポリアリルアミンと顔料並びに溶剤との親和性が強固であるため、他の成分を含んでいても本発明の効果を十分発揮することができる。他の成分としては、例えば、前記変性ポリアリルアミンを製造時に生じる副生成物や、あるいは、非反応性熱可塑性樹脂等が挙げられる。
（顔料組成物）
本発明の顔料組成物は、前記顔料分散剤および顔料を含む。本発明の顔料分散剤は、通常、顔料に対して顔料分散剤（変性ポリアリルアミン）換算にて１〜２００重量％使用される。
前記顔料組成物に含まれる顔料としては、一般にインキまたは塗料に使用可能なすべての有機顔料、無機顔料およびカーボンブラックが使用できる。有機顔料としては、特に限定はないが、例えばキナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、ジオキサジン系顔料、フタロシアニン系顔料、アントラピリミジン系顔料、アンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ペリノン系顔料、キノフタロン系顔料、アントラキノン系顔料、チオインジゴ系顔料、ベンツイミダゾロン系顔料、アゾ系顔料等が挙げられる。無機顔料としては二酸化チタン、酸化鉄、硫化カドミウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、クレー、タルク、黄鉛などが挙げられる。 カーボンブラックとしては、アセチレンブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック等が挙げられる。
本発明の顔料組成物は、前記顔料分散剤および顔料を含む。本発明の顔料分散剤は、通常、顔料に対して顔料分散剤（変性ポリアリルアミン）換算にて１〜２００重量％使用される。
前記顔料組成物に含まれる顔料としては、一般にインキまたは塗料に使用可能なすべての有機顔料、無機顔料およびカーボンブラックが使用できる。有機顔料としては、特に限定はないが、例えばキナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、ジオキサジン系顔料、フタロシアニン系顔料、アントラピリミジン系顔料、アンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ペリノン系顔料、キノフタロン系顔料、アントラキノン系顔料、チオインジゴ系顔料、ベンツイミダゾロン系顔料、アゾ系顔料等が挙げられる。無機顔料としては二酸化チタン、酸化鉄、硫化カドミウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、クレー、タルク、黄鉛などが挙げられる。 カーボンブラックとしては、アセチレンブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック等が挙げられる。
本発明の顔料分散剤は、カラーフィルター用の顔料分散組成物用の顔料分散剤として特に適している。
カラーフィルタ用の顔料分散組成物は、具体的には、顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中に分散してなる。
カラーフィルタ用の顔料分散組成物は、具体的には、顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中に分散してなる。
（顔料分散剤）
本発明の顔料分散剤は、前記変性ポリアリルアミンのみを含んでいてもよいし、必要に応じて適宜選択したその他の成分を更に含んでいてもよい。前記その他の成分としては、公知の分散剤が挙げられ、具体的には、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びトリオクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１，２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン及び１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジシ等のヒドロキシ基を有するアミン、その他、ペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物、などが挙げられる。これらは、市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品としては、例えばシゲノックス−１０５（商品名、ハッコールケミカル社製）などが挙げられる。
本発明の顔料分散剤は、前記変性ポリアリルアミンのみを含んでいてもよいし、必要に応じて適宜選択したその他の成分を更に含んでいてもよい。前記その他の成分としては、公知の分散剤が挙げられ、具体的には、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びトリオクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１，２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン及び１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジシ等のヒドロキシ基を有するアミン、その他、ペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物、などが挙げられる。これらは、市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品としては、例えばシゲノックス−１０５（商品名、ハッコールケミカル社製）などが挙げられる。
前記その他の成分の前記顔料分散剤における含有量としては、１重量％から９０重量％が好ましく、１重量％から７０重量％がより好ましい。前記含有量が、１重量％から９０重量％であれば、顔料分散剤としての性能も十分に発揮されると共に、顔料分散組成物の粘度上昇が抑制できる。
また、本発明の顔料分散剤は、各種界面活性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有していると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤としては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、などが挙げられる。
本発明の顔料分散剤による分散とは、二次粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。本発明の顔料分散剤は、顔料への吸着部位と、該顔料が一次粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐ立体反発部位とを有するグラフト型分散剤であり、単独で使用しても十分に優れた分散効果を発揮する。また、本発明の顔料分散剤による顔料の分散は、該顔料分散剤と、顔料との直接の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散され得る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好ましい。このような状態で顔料の分散を行なうと、本発明の顔料分散剤が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該顔料粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同士の凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なうと、本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面に吸着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔料分散効果が損なわれることがある。したがって、例えば、感光材料等を製造する場合等において、顔料を良好に分散させた状態で該感光材料等中に含有させるには、該顔料と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合しておくのが好ましく、感光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に本発明の顔料分散剤を添加・混合するのは好ましくない。
本発明の顔料分散剤は、公知の顔料の分散に好適に使用することができ、本発明の顔料分散体及び後述する着色感光性組成物に特に好適に使用することができる。
（有機顔料）
顔料としては、有機顔料が挙げられる。該有機顔料としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔料、バイオレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン顔料、黒色顔料、などが挙げられる。
顔料としては、有機顔料が挙げられる。該有機顔料としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔料、バイオレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン顔料、黒色顔料、などが挙げられる。
前記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、などが挙げられる。
オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、などが挙げられる。
前記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、などが挙げられる。
前記バイオレット顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンドバイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５０、などが挙げられる。
前記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、などが挙げられる。
前記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３６、などが挙げられる。前記ブラウン顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、などが挙げられる。前記黒色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、などが挙げられる。
これらの顔料は１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。本発明においては、これらの中でも、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントイエロー８３、などの酸性基を有する顔料が好ましく、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントレッド２５４、ピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５などが特に好ましい。
（有機溶剤）
また分散の際に使用する有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル及びこれらの酢酸エステル類、例えば、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、１−エトキシ−２−プロピルアセテート等；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、及びその酢酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、などが好ましい。
また分散の際に使用する有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル及びこれらの酢酸エステル類、例えば、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、１−エトキシ−２−プロピルアセテート等；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、及びその酢酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、などが好ましい。
前記顔料の顔料分散体における含有量としては、通常５重量％から８０重量％であり、１０重量％から７０重量％が好ましい。前記含有量が、５重量％から８０重量％であれば、顔料分散体の粘度の上昇を伴わずに、十分な着色力を得ることができる。
前記顔料分散剤の顔料分散体における含有量としては、前記顔料１００重量部に対し、通常、０．１重量部から２００重量部であり、１重量部から５０重量部が好ましい。前記含有量が、０．１重量部から２００であれば、顔料分散体の粘度の上昇を伴うことが無く、また、カラーフィルター等の作製の際において、色度を得るための塗布膜の厚みの調整も容易に行える。
前記有機溶剤の顔料分散体における含有量としては、前記顔料１００重量部に対し、通常、１０重量部から２０００重量部であり、２０重量部から１０００重量部が好ましい。前記含有量が、１０重量部から２０００重量部であれば、顔料分散体の粘度が上昇することもなく、また、貯蔵時のスペースも小さくてすむ。
本発明の顔料分散体は、例えば、以下の方法により調製することができる。
１）前記顔料と本発明の顔料分散剤とを予め混合して得られる組成物を、前記有機溶剤（又はビヒクル）に添加して分散させる方法。
２）前記有機溶剤（又はビヒクル）に、前記顔料と前記顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法。
３）前記顔料と本発明の顔料分散剤とを予め別々に前記有機溶剤（又はビヒクル）に分散し、得られた分散体を混合する方法（この場合、前記顔料分散剤を前記有機溶剤のみで分散してもよい）。
４）前記有機溶剤（又はビヒクル）に前記顔料を分散した後、得られた分散体に本発明の顔料分散剤を添加する方法。
１）前記顔料と本発明の顔料分散剤とを予め混合して得られる組成物を、前記有機溶剤（又はビヒクル）に添加して分散させる方法。
２）前記有機溶剤（又はビヒクル）に、前記顔料と前記顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法。
３）前記顔料と本発明の顔料分散剤とを予め別々に前記有機溶剤（又はビヒクル）に分散し、得られた分散体を混合する方法（この場合、前記顔料分散剤を前記有機溶剤のみで分散してもよい）。
４）前記有機溶剤（又はビヒクル）に前記顔料を分散した後、得られた分散体に本発明の顔料分散剤を添加する方法。
前記ビヒクルとは、塗料が液体状態にあるときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状であって前記顔料と結合して塗膜を固める成分（バインダ）と、これを溶解希釈する成分（前記有機溶剤）とを含む。
前記顔料を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル、などの公知の分散機が挙げられる。
本発明の顔料分散体を用いた着色画像の形成は、例えば、該顔料分散体を含む塗布液を、支持体上に塗布、乾燥して該顔料分散体の層を形成し、あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散体の層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型又はネガ型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、次いで未露光の前記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領域の前記顔料分散体の層を除去する方法などに行なうことができる。
本発明の顔料分散体は、従来公知の方法でカラーフィルター画素部の形成に使用することができる。この顔料分散体を使用してカラーフィルター画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適である。
この方法で代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、本発明の顔料分散体と、光硬化性化合物とを必須成分とし、必要に応じて有機溶剤と熱可塑性樹脂とを併用し、これらを混合することで調製した光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。これを赤色、緑色、青色の色ごとに、操作を繰り返すことにより、所定の位置に赤色、緑色、青色の着色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。
また他の方法としては、基板表面にインクジェット方式でインクを吹き付けて画素部を形成する方法がある。これは、本発明の顔料分散体と、熱硬化性化合物とを必須成分とし、必要に応じて有機溶剤と光硬化性樹脂とを併用し、これらを混合することで調製したカラーフィルター用インクジェットインク組成物を、カラーフィルターの透明基板上のブラックマトリックスを設けた側の面の所定領域にインクジェット方式により選択的に付着させて所定パターンのインク層を形成した後、当該インク層を加熱して硬化させることによって、画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、熱硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。
顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法、インクジェット法によるカラーフィルター画素部の製造方法について詳記したが、前記顔料分散体を使用して調製されたカラーフィター画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で各色画素部を形成して、カラーフィルターを製造してもよい。
カラーフィルターは、前記顔料分散体を使用して得た各色の硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）および青（Ｂ）のいずれか１色から選ばれたカラーフィルター着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルター着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。
以下、実施例にて本発明を詳細に説明するが、これらの実施例は本発明を具体的に説明するものであり、実施の態様がこれにより限定されるものではない。
また、合成例、実施例及び比較例において、「部」及び「％」は、いずれも重量換算である。
また、合成例、実施例及び比較例において、「部」及び「％」は、いずれも重量換算である。
［合成例１］ビニル重合体Ａの合成例（Ｘ１）
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル６８部、メタクリル酸２−エチルヘキシル２９部、チオグリコール酸３部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．２部からなる０混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後不揮発分調整のためキシレンを加え、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ１）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は７０００、酸価は１８．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは３８℃であった。
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル６８部、メタクリル酸２−エチルヘキシル２９部、チオグリコール酸３部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．２部からなる０混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後不揮発分調整のためキシレンを加え、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ１）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は７０００、酸価は１８．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは３８℃であった。
［合成例２］ビニル共重合体の合成例（Ｘ２）
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル６６部、メタクリル酸２−エチルヘキシル２８部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．３部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ２）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は４０００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは３８℃であった。
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル６６部、メタクリル酸２−エチルヘキシル２８部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．３部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ２）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は４０００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは３８℃であった。
［合成例３］ビニル共重合体の合成例（Ｘ３）
キシレン１５０部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル６４部、メタクリル酸２−エチルヘキシル２７部、チオグリコール酸８部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．４部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ３）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は３０００、酸価は４８．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは３８℃であった。
キシレン１５０部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル６４部、メタクリル酸２−エチルヘキシル２７部、チオグリコール酸８部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．４部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ３）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は３０００、酸価は４８．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは３８℃であった。
［合成例４］ビニル共重合体の合成例（Ｘ４）
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル２８部、メタクリル酸２−エチルヘキシル６６部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．３部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ４）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は４０００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは８℃であった。
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル２８部、メタクリル酸２−エチルヘキシル６６部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．３部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ４）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は４０００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは８℃であった。
［合成例５］ビニル重合体Ａの合成例（Ｘ５）
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸２−エチルヘキシル６８部、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル２９部、チオグリコール酸３部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．２部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後不揮発分調整のためキシレンを加え、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ５）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は７０００、酸価は１８．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは１０℃であった。
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸２−エチルヘキシル６８部、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル２９部、チオグリコール酸３部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．２部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後不揮発分調整のためキシレンを加え、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ５）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は７０００、酸価は１８．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは１０℃であった。
［合成例６］ビニル共重合体の合成例（Ｘ６）
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル６６部、メタクリル酸ジシクロペンタニル２８部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．３部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ６）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は４０００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは６０℃であった。
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル６６部、メタクリル酸ジシクロペンタニル２８部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．３部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ６）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は４０００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは６０℃であった。
［合成例７］ビニル共重合体の合成例（Ｘ７）
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらアクリル酸エチル６６部、アクリル酸２−エチルヘキシル２８部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．３部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ７）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は４５００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは−３８℃であった。
キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらアクリル酸エチル６６部、アクリル酸２−エチルヘキシル２８部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２−エチルヘキサン酸ｔ−ブチル、日本油脂（株）製〕）０．３部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ７）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は４５００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは−３８℃であった。
＜実施例１＞
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン５４．５部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）１９．０部、合成例２で得たビニル共重合体（Ｘ２）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ１）として使用）３８．０部、およびポリアリルアミン２０％水溶液（日東紡績（株）製「ＰＡＡ−０５」、数平均分子量約５，０００）７．５部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。
反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（１）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１０，０００、アミン価は２２．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
ついで当該顔料分散剤（１）１８．７部、ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０（商品名：ＤＩＣ（株）製、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ５８、塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン顔料、顔料粒径４０ｎｍ）１５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）６６．３部を、０．５ｍｍφジルコンビーズ２００部と共にペイントコンディショナーで４時間分散させて顔料分散液（１−１）を得た。
またＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ５８の代わりにＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０（顔料粒径５０ｎｍ）１５部を添加したこと以外は顔料分散液（１−１）と同様にして顔料分散液（１−２）を得た。
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン５４．５部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）１９．０部、合成例２で得たビニル共重合体（Ｘ２）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ１）として使用）３８．０部、およびポリアリルアミン２０％水溶液（日東紡績（株）製「ＰＡＡ−０５」、数平均分子量約５，０００）７．５部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。
反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（１）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１０，０００、アミン価は２２．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
ついで当該顔料分散剤（１）１８．７部、ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０（商品名：ＤＩＣ（株）製、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ５８、塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン顔料、顔料粒径４０ｎｍ）１５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）６６．３部を、０．５ｍｍφジルコンビーズ２００部と共にペイントコンディショナーで４時間分散させて顔料分散液（１−１）を得た。
またＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ５８の代わりにＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０（顔料粒径５０ｎｍ）１５部を添加したこと以外は顔料分散液（１−１）と同様にして顔料分散液（１−２）を得た。
＜実施例２＞
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン２６．５部、合成例２で得たビニル共重合体（Ｘ２）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）２４．０部、合成例３で得たビニル共重合体（Ｘ３）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ１）として使用）４０．５部、およびポリアリルアミン２０％水溶液（日東紡績（株）製「ＰＡＡ−０３」、数平均分子量約３，０００）９．０部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（２）を得た。該樹脂の重量平均分子量は８，０００、アミン価は１６．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（２）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（２−１）および顔料分散液（２−２）を得た。
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン２６．５部、合成例２で得たビニル共重合体（Ｘ２）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）２４．０部、合成例３で得たビニル共重合体（Ｘ３）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ１）として使用）４０．５部、およびポリアリルアミン２０％水溶液（日東紡績（株）製「ＰＡＡ−０３」、数平均分子量約３，０００）９．０部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（２）を得た。該樹脂の重量平均分子量は８，０００、アミン価は１６．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（２）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（２−１）および顔料分散液（２−２）を得た。
＜実施例３＞
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、ポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」５．４部とポリエチレングリコールモノメタクリレート（日油（株）製「ブレンマーＰＥ３５０」、平均エチレングリコール鎖数８）（本願における（メタ）アクリレート（Ｃ）として使用）０．７部を仕込み、窒素気流下撹拌しながら５０℃で撹拌し、３時間反応させた。次いでキシレン３７．５部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）５６．４部を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（３）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１３，０００、アミン価は１６．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（３）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（３−１）および顔料分散液（３−２）を得た。
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、ポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」５．４部とポリエチレングリコールモノメタクリレート（日油（株）製「ブレンマーＰＥ３５０」、平均エチレングリコール鎖数８）（本願における（メタ）アクリレート（Ｃ）として使用）０．７部を仕込み、窒素気流下撹拌しながら５０℃で撹拌し、３時間反応させた。次いでキシレン３７．５部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）５６．４部を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（３）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１３，０００、アミン価は１６．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（３）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（３−１）および顔料分散液（３−２）を得た。
＜実施例４＞
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、ポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」１０．５部とポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノメタクリレート（日油（株）製「ブレンマー７０ＰＥＰ−３５０Ｂ」、平均エチレングリコール鎖数５、平均プロピレングリコール鎖数２）（本願における（メタ）アクリレート（Ｃ）として使用）１．５部を仕込み、窒素気流下撹拌しながら５０℃で撹拌し、３時間反応させた。次いでキシレン３５．２部、合成例２で得たビニル共重合体（Ｘ２）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）５２．８部を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（４）を得た。該樹脂の重量平均分子量は８，０００、アミン価は３１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（４）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（４−１）および顔料分散液（４−２）を得た。
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、ポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」１０．５部とポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノメタクリレート（日油（株）製「ブレンマー７０ＰＥＰ−３５０Ｂ」、平均エチレングリコール鎖数５、平均プロピレングリコール鎖数２）（本願における（メタ）アクリレート（Ｃ）として使用）１．５部を仕込み、窒素気流下撹拌しながら５０℃で撹拌し、３時間反応させた。次いでキシレン３５．２部、合成例２で得たビニル共重合体（Ｘ２）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）５２．８部を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（４）を得た。該樹脂の重量平均分子量は８，０００、アミン価は３１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（４）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（４−１）および顔料分散液（４−２）を得た。
＜実施例５＞
実施例１において、ビニル共重合体（Ｘ２）を合成例４で得たビニル共重合体（Ｘ４）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ１）またはビニル共重合体（Ｂ２）として使用）に代えた以外は、実施例１と同様にして不揮発分４０％の、顔料分散剤（５）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１１，０００、アミン価は２３．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（５）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（５−１）および顔料分散液（５−２）を得た。
実施例１において、ビニル共重合体（Ｘ２）を合成例４で得たビニル共重合体（Ｘ４）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ１）またはビニル共重合体（Ｂ２）として使用）に代えた以外は、実施例１と同様にして不揮発分４０％の、顔料分散剤（５）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１１，０００、アミン価は２３．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（５）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（５−１）および顔料分散液（５−２）を得た。
＜実施例６＞
実施例２において、ビニル共重合体（Ｘ３）を合成例５で得たビニル共重合体（Ｘ５）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ１）またはビニル共重合体（Ｂ２）として使用）に代えた以外は、実施例２と同様にして不揮発分４０％の、顔料分散剤（６）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１０，０００、アミン価は２１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（６）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（６−１）および顔料分散液（６−２）を得た。
実施例２において、ビニル共重合体（Ｘ３）を合成例５で得たビニル共重合体（Ｘ５）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ１）またはビニル共重合体（Ｂ２）として使用）に代えた以外は、実施例２と同様にして不揮発分４０％の、顔料分散剤（６）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１０，０００、アミン価は２１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（６）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（６−１）および顔料分散液（６−２）を得た。
＜実施例７＞
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン３４．６部、合成例６で得たビニル共重合体（Ｘ６）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）３３．６部、合成例７で得たビニル共重合体（Ｘ７）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ２）として使用）２２．８部、およびポリアリルアミン２０％水溶液（日東紡績（株）製「ＰＡＡ−０３」、数平均分子量約３，０００）９．０部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（７）を得た。該樹脂の重量平均分子量は８，０００、アミン価は２７．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（７）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（７−１）および顔料分散液（７−２）を得た。
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン３４．６部、合成例６で得たビニル共重合体（Ｘ６）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）３３．６部、合成例７で得たビニル共重合体（Ｘ７）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ２）として使用）２２．８部、およびポリアリルアミン２０％水溶液（日東紡績（株）製「ＰＡＡ−０３」、数平均分子量約３，０００）９．０部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（７）を得た。該樹脂の重量平均分子量は８，０００、アミン価は２７．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（７）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（７−１）および顔料分散液（７−２）を得た。
＜実施例８＞
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン４６．７部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）４０．５部、１２−ヒドロキシステアリン酸とε−カプロラクトンを常法により重合して得た末端にカルボキシル基を有するポリエステル（本願におけるポリマー（Ｄ）として使用）（数平均分子量３０００，酸価１８．５）９．０部、およびポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」３．８部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（８）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１２，０００、アミン価は４．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（８）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（８−１）および顔料分散液（８−２）を得た。
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン４６．７部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）４０．５部、１２−ヒドロキシステアリン酸とε−カプロラクトンを常法により重合して得た末端にカルボキシル基を有するポリエステル（本願におけるポリマー（Ｄ）として使用）（数平均分子量３０００，酸価１８．５）９．０部、およびポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」３．８部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（８）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１２，０００、アミン価は４．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（８）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（８−１）および顔料分散液（８−２）を得た。
＜実施例９＞
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン４６．７部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１））（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）５５．７部、ステアリン酸（本願におけるモノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｅ）として使用）１．１部、およびポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」５．１部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（９）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１１，０００、アミン価は４．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（９）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（９−１）および顔料分散液（９−２）を得た。
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン４６．７部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１））（本願におけるビニル共重合体（Ａ）として使用）５５．７部、ステアリン酸（本願におけるモノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｅ）として使用）１．１部、およびポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」５．１部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（９）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１１，０００、アミン価は４．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（９）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（９−１）および顔料分散液（９−２）を得た。
＜比較例１＞
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン３６．８部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）５７．９部、ポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」５．３部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（比−１）を得た。該樹脂の重量平均分子量は８，０００、アミン価は１６．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（比−１）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（比−１−１）および顔料分散液（比−１−２）を得た。
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン３６．８部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）５７．９部、ポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」５．３部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（比−１）を得た。該樹脂の重量平均分子量は８，０００、アミン価は１６．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（比−１）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（比−１−１）および顔料分散液（比−１−２）を得た。
＜比較例２＞
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン３６．８部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ２）５７．９部、ポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」５．３部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（比−２）を得た。該樹脂の重量平均分子量は８，０００、アミン価は２０．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（比−２）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（比−２−１）および顔料分散液（比−２−２）を得た。
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン３６．８部、合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ２）５７．９部、ポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ−０３」５．３部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、顔料分散剤（比−２）を得た。該樹脂の重量平均分子量は８，０００、アミン価は２０．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
次いで、実施例１において、顔料分散剤（１）の重合体を前記顔料分散剤（比−２）に代えた外は、実施例１と同様にして顔料分散液（比−２−１）および顔料分散液（比−２−２）を得た。
＜性能試験および評価基準＞
（顔料粒子径判定）
顔料分散体にＰＧＭＡｃを加えて１０００倍に希釈した後、粒度分析計（大塚電子社製「ＦＰＡＲ−１０００」）を使用して、分散している顔料の粒子径を測定し、初期粒子径とし、次の３段階の基準で判定した。
○ 粒径１００ｎｍ未満。
△ 粒径１００ｎｍ以上１３０ｎｍ未満。
× 粒径１３０ｎｍ以上。
（顔料粒子径判定）
顔料分散体にＰＧＭＡｃを加えて１０００倍に希釈した後、粒度分析計（大塚電子社製「ＦＰＡＲ−１０００」）を使用して、分散している顔料の粒子径を測定し、初期粒子径とし、次の３段階の基準で判定した。
○ 粒径１００ｎｍ未満。
△ 粒径１００ｎｍ以上１３０ｎｍ未満。
× 粒径１３０ｎｍ以上。
（顔料分散体の保存安定性）
顔料分散体を４０℃で７日間静置した後、前記粒度分析計を使用して、試料中に分散している顔料の粒子径を測定した。
測定値の初期粒子径に対する変化率が１０％以下のものを「○」、１０％を超えるものを「×」と評価した
顔料分散体を４０℃で７日間静置した後、前記粒度分析計を使用して、試料中に分散している顔料の粒子径を測定した。
測定値の初期粒子径に対する変化率が１０％以下のものを「○」、１０％を超えるものを「×」と評価した
（塗膜作成）
顔料分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックスＭ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）８．５０部、ＰＧＭＡｃ１６．５部を混合し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーフィルター用インキを得た。カラーフィルター用インキは１ｍｍ厚ガラスに乾燥膜厚１μｍとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後９０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで得られた塗膜を２３０℃で１５分間加熱処理して、カラーフィルター画素部とした。
顔料分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックスＭ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）８．５０部、ＰＧＭＡｃ１６．５部を混合し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーフィルター用インキを得た。カラーフィルター用インキは１ｍｍ厚ガラスに乾燥膜厚１μｍとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後９０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで得られた塗膜を２３０℃で１５分間加熱処理して、カラーフィルター画素部とした。
（輝度）
輝度（Ｙ値）は、大塚電子（株）製分光光度計ＭＣＰＤ−３０００を使用して、Ｆ１０光源測色で色度座標ｘ値とｙ値を算出し、両色度座標ｘ、ｙ値を合わせてＣＩＥ発色系色度におけるＹ値を測定した。ここでは、輝度（Ｙ値）が大きいほど視覚明度が高いと評価した。
輝度（Ｙ値）は、大塚電子（株）製分光光度計ＭＣＰＤ−３０００を使用して、Ｆ１０光源測色で色度座標ｘ値とｙ値を算出し、両色度座標ｘ、ｙ値を合わせてＣＩＥ発色系色度におけるＹ値を測定した。ここでは、輝度（Ｙ値）が大きいほど視覚明度が高いと評価した。
（コントラスト）
当該カラーフィルター青色画素部を２枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側にはＣＣＤカメラを設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比より算出した。
当該カラーフィルター青色画素部を２枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側にはＣＣＤカメラを設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比より算出した。
本発明の顔料分散体の性能試験結果をまとめて表１及び表２に示した。
表１は、ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０の顔料分散液である。実施例の顔料分散液は、全てコントラストが７０００を超えていた。
比較例１−１−１、１−１−２は分散安定性に劣っており、コントラストも低下した。
比較例１−１−１、１−１−２は分散安定性に劣っており、コントラストも低下した。
また表２は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０の顔料分散液である。実施例の顔料分散液は、全て輝度が８６．５を超え、コントラストも５０００を超えていた。一方比較例１−２−１、及び１−２−２は粒径が大きくコントラストも低下した。１−２−２は安定性にも劣っていた。
Claims (7)
- ポリアリルアミンのアミノ基に、アミノ基と反応する官能基としてカルボキシル基、ハロホルミル基、オキシカルボニル基の何れかを片末端に有するビニル共重合体（Ａ）と、下記（Ｂ）〜（Ｅ）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物とを反応させてなる変性ポリアリルアミンを主成分とすることを特徴とする顔料分散剤。
（１）アミノ基と反応する官能基としてカルボキシル基、ハロホルミル基、オキシカルボニル基の何れかを片末端に有するビニル共重合体であって、アミノ基と反応する官能基量、共重合体組成又は共重合体組成比が前記ビニル共重合体（Ａ）と異なるビニル共重合体（Ｂ）。
（２）ポリアルキレングリコール鎖を有する（メタ）アクリレート（Ｃ）。
（３）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステル、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミド又はアミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミド（Ｄ）。
（４）モノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｅ）。 - 前記ビニル共重合体（Ｂ）が、複数のビニルモノマーを重合させてなるビニル共重合体（Ｂ１）であって、
前記ビニル共重合体（Ａ）と前記ビニル共重合体（Ｂ１）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ１）が、（Ａ）／（Ｂ１）＝０．２５〜４．０である請求項１に記載の顔料分散剤。 - 前記変性ポリアリルアミンが、前記ポリアルキレングリコール鎖を有する（メタ）アクリレート（Ｃ）を反応させており、前記ポリアルキレングリコール鎖を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有する請求項１に記載の顔料分散剤。
- 前記ビニル共重合体（Ｂ）が、複数のビニルモノマーを重合させてなるビニル共重合体（Ｂ２）であって、前記ビニル共重合体（Ａ）のＴｇと前記ビニル共重合体（Ｂ２）のＴｇの差が２０℃以上あり、且つ、前記ビニル共重合体（Ａ）と前記ビニル共重合体（Ｂ２）とのモル比率（Ａ）／（Ｂ２）が、（Ａ）／（Ｂ２）＝０．２５〜４．０である請求項１に記載の顔料分散剤。
- 前記変性ポリアリルアミンが、前記アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステル、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミド又はアミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミド（Ｄ）の残基を分子全体に対して１〜５０重量％の割合で有する請求項１に記載の顔料分散剤。
- 前記変性ポリアリルアミンが、前記モノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｅ）の残基を分子全体に対して１〜３０重量％の割合で有する請求項１に記載の顔料分散剤。
- 請求項１〜６のいずれかに記載の顔料分散剤を使用することを特徴とする顔料分散体
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