JP5403048B2 - フレキソ版用ブロック共重合体組成物 - Google Patents
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Description
(Arb−Db)n−X (B)
(一般式(A)および(B)において、Ar1aおよびArbは、それぞれ、重量平均分子量が6000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロックであり、Ar2aは、重量平均分子量が40000〜400000の芳香族ビニル重合体ブロックであり、DaおよびDbは、それぞれ、ビニル結合含有量が1〜20モル%の共役ジエン重合体ブロックであり、Xは単結合またはカップリング剤の残基であり、nは2以上の整数である。)
(一般式(C)において、Arcは、重量平均分子量が6000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロックであり、Dcは、ビニル結合含有量が1〜20モル%の共役ジエン重合体ブロックである。)
(2):上記(1)の工程で得られる活性末端を有する芳香族ビニル重合体を含有する溶液に、共役ジエン単量体を添加する工程
(3):上記(2)の工程で得られる活性末端を有する芳香族ビニル−共役ジエンブロック共重合体を含有する溶液に、その活性末端に対して官能基が1モル当量未満となる量で、カップリング剤を添加し、ブロック共重合体Bを形成する工程
(4):上記(3)の工程で得られる溶液に、芳香族ビニル単量体を添加し、ブロック共重合体Aを形成する工程
(5):上記(4)の工程で得られる溶液から、フレキソ版用ブロック共重合体組成物を回収する工程
(i):保護フィルム、シート状の感光性フレキソ版用組成物層およびベースシートからなる複層シートのベースシート側から、光を照射して、感光性フレキソ版用組成物層の特定の厚みに達するまで硬化させる。
(ii):保護フィルムを剥がし、ネガフィルムを密着させ、ネガフィルム上から、波長230〜450nm、好ましくは350〜450nmの光を照射して、感光性フレキソ版用組成物層を露光する。この露光により、感光性フレキソ版用組成物層の光が透過した部分が硬化する。
(iii):感光性フレキソ版用組成物層の未露光部は未硬化の状態であるので、その部分を除去する(現像)。
(iv):(iii)において、通常、溶剤を用いて未硬化の部分を除去するので、フレキソ版中に残存する溶剤を乾燥させる。
(v):所望により、後露光する。
流速0.35ml/分のテトラヒドロフランをキャリアとする高速液体クロマトグラフィによりポリスチレン換算分子量として求めた。装置は、東ソー社製HLC8220、カラムは昭和電工社製Shodex KF−404HQを3本連結したもの(カラム温度40℃)、検出器は示差屈折計および紫外検出器を用い、分子量の較正はポリマーラボラトリー社製の標準ポリスチレン(500から300万)の12点で実施した。
上記の高速液体クロマトグラフィにより得られたチャートの各ブロック共重合体に対応するピークの面積比から求めた。
Rubber Chem. Technol.,45,1295(1972)に記載された方法に従い、ブロック共重合体をオゾンと反応させ、水素化リチウムアルミニウムで還元することにより、ブロック共重合体のイソプレン重合体ブロックを分解した。具体的には、以下の手順で行なった。すなわち、モレキュラーシーブで処理したジクロロメタン100mlを入れた反応容器に、試料を300mg溶解した。この反応容器を冷却槽に入れ−25℃としてから、反応容器に170ml/minの流量で酸素を流しながら、オゾン発生器により発生させたオゾンを導入した。反応開始から30分経過後、反応容器から流出する気体をヨウ化カリウム水溶液に導入することにより、反応が完了したことを確認した。次いで、窒素置換した別の反応容器に、ジエチルエーテル50mlと水素化リチウムアルミニウム470mgを仕込み、氷水で反応容器を冷却しながら、この反応容器にオゾンと反応させた溶液をゆっくり滴下した。そして、反応容器を水浴に入れ、徐々に昇温して、40℃で30分間還流させた。その後、溶液を撹拌しながら、反応容器に希塩酸を少量ずつ滴下し、水素の発生がほとんど認められなくなるまで滴下を続けた。この反応の後、溶液に生じた固形の生成物をろ別し、固形の生成物は、100mlのジエチルエーテルで10分間抽出した。この抽出液と、ろ別した際のろ液とをあわせ、溶媒を留去することにより、固形の試料を得た。このようにして得られた試料につき、上記の重量平均分子量の測定法に従い、重量平均分子量を測定し、その値をスチレン重合体ブロックの重量平均分子量とした。
それぞれ上記のようにして求められた、ブロック共重合体の重量平均分子量から、対応するスチレン重合体ブロックの重量平均分子量を引き、その計算値に基づいて、共役ジエン重合体ブロック(イソプレン重合体ブロックまたはブタジエン重合体ブロック)の重量平均分子量を求めた。
上記の高速液体クロマトグラフィの測定における、示差屈折計と紫外検出器との検出強度比に基づいて求めた。なお、予め、異なるスチレン単位含有量を有する共重合体を用意し、それらを用いて、検量線を作成した。
プロトンNMRの測定に基づき求めた。
プロトンNMRの測定に基づき求めた。
感光性フレキソ版用組成物をT−ダイを装着した二軸押出機を用いて、150℃で加熱溶融し、連続して押し出すことにより、厚さ2mmのシートに成形した。なお、シートの成形条件の詳細は、以下の通りである。
組成物処理速度 :25kg/hr
引き取り速度 :1.0m/min
押出機温度 :投入口140℃、T−ダイ160℃に調整
スクリュー :フルフライト
押出機L/D :20
T−ダイ :幅200mm、リップ2.5mm
引張弾性率の測定に用いる場合と同様の方法により、感光性フレキソ版用組成物を感光させたシートを得た。このシートについて、ASTM 412に準拠して上記のテンシロン万能試験機を用いて永久伸びを測定した。具体的には、サンプル形状はDieAを使用し、伸張前の標線間距離を40mmとしてシートを伸び率200%で伸張させ、そのままの状態で10分間保持した後、はね返させることなく急に収縮させて、10分間放置後、標線間距離を測定し、下式に基づいて永久伸びを求めた。永久伸びの値が低いほど、ゴム弾性に優れる。
永久伸び(%)=(L1−L0)/L0×100
L0:伸張前の標線間距離(mm)
L1:収縮させて10分間放置後の標線間距離(mm)
なお、この測定では、2枚のシートを用いて、一方を成形時の溶融流れ方向に沿って測定し、他方を成形時の溶融流れ垂直方向に沿って測定し、それぞれの値を記録した。
引張弾性率の測定に用いる場合と同様の方法により、感光性フレキソ版用組成物を感光させたシートを得た。次いで、ヘイドン摩耗試験機(新東化学社製)を用い、得られたシートと1000番耐水ペーパーとを荷重100g、速度6000mm/secの条件で往復摩擦させ、1000サイクル後のシート表面の摩耗量を測定した。なお、この指標は、実施例6のものを100とする指数で示す。指数が大きいほど耐摩耗性に優れる。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(以下、TMEDAと称する)2.5ミリモルおよびスチレン1.55kgを添加し、40℃で攪拌しているところに、n−ブチルリチウム164.7ミリモルを添加し、50℃に昇温しながら1時間重合した。スチレンの重合転化率は100%であった。引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器にイソプレン5.20kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合した。イソプレンの重合転化率は100%であった。次いで、カップリング剤としてジメチルジメトキシシラン60.1ミリモルを添加して2時間カップリング反応を行い、ブロック共重合体Bとなるスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体を形成させた。次いで、反応器にメタノール23.1ミリモルを添加することにより、一部のスチレン−イソプレンブロック共重合体の活性末端を失活させた。この後、50〜60℃を保つように温度制御しながら、スチレン3.25kgを1時間にわたり連続的に添加した。スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合し、ブロック共重合体Aとなるスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体を形成させた。スチレンの重合転化率は100%であった。この後、重合停止剤としてメタノール329.4ミリモルを添加してよく混合し反応を停止した。なお、反応に用いた各試剤の量は、表1にまとめた。得られた反応液の一部を取り出し、各ブロック共重合体およびブロック共重合体組成物の重量平均分子量、各スチレン重合体ブロックの重量平均分子量、各イソプレン重合体ブロックの重量平均分子量、各ブロック共重合体のスチレン単位含有量、ブロック共重合体組成物のスチレン単位含有量、イソプレン重合体ブロックのビニル結合含有量、ならびに各ブロック共重合体の重量比を求めた。これらの値は、表2に示した。以上のようにして得られた反応液100部(重合体成分を30部含有)に、酸化防止剤として、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.3部を加えて混合し、混合溶液を少量ずつ85〜95℃に加熱された温水中に滴下して溶媒を揮発させて析出物を得て、この析出物を粉砕し、85℃で熱風乾燥することにより、製造例1のブロック共重合体組成物を回収した。
ジメチルジメトキシシラン60.1ミリモルに代えて、テトラメトキシシラン28.7ミリモルをカップリング剤として用い、スチレン、n−ブチルリチウム、TMEDA、イソプレン、およびメタノールの量を、それぞれ表1に示すように変更したこと以外は製造例1と同様にして、製造例2のブロック共重合体組成物を回収した。製造例2のブロック共重合体組成物については、製造例1と同様の測定を行った。その結果を表2に示す。
スチレン、n−ブチルリチウム、TMEDA、イソプレン、テトラメトキシシラン、およびメタノールの量を、それぞれ表1に示すように変更したこと以外は製造例2と同様にして、製造例3のブロック共重合体組成物を回収した。製造例3のブロック共重合体組成物については、製造例1と同様の測定を行った。その結果を表2に示す。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、TMEDA0.8ミリモルおよびスチレン1.24kgを添加し、40℃で攪拌しているところに、n−ブチルリチウム14.1ミリモルを添加し、50℃に昇温しながら1時間重合し、ついでn−ブチルリチウム43.2ミリモルを添加し、続いてスチレン0.85kg30分にわたり連続添加し、重合を1時間継続した。スチレンの重合転化率は100%であった。引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器にイソプレン7.05kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合した。イソプレンの重合転化率は100%であった。さらに次いで、スチレン0.85kgを30分間連続添加し、スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合し、ブロック共重合体Aおよびブロック共重合体Bとなる2種のスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体を形成させた。スチレンの重合転化率は100%であった。この後、重合停止剤としてメタノール114.6ミリモルを添加してよく混合し反応を停止した。得られた反応液の一部を取り出し、製造例1と同様の測定を行なった。これらの値は、表2に示した。以下の操作は、製造例1と同様にして、製造例4のブロック共重合体組成物を回収した。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、TMEDA2.6ミリモルおよびスチレン1.90kgを添加し、40℃で攪拌しているところに、n−ブチルリチウム172.4ミリモルを添加し、50℃に昇温しながら1時間重合した。スチレンの重合転化率は100%であった。引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器にイソプレン8.10kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合した。イソプレンの重合転化率は100%であった。次いで、カップリング剤としてテトラメトキシシラン34.5ミリモルを添加して2時間カップリング反応を行い、ブロック共重合体Bとなる分岐状のスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体を形成させた。この後、この活性末端を有するスチレン−イソプレンブロック共重合体が残存する溶液に重合停止剤としてメタノール344.8ミリモルを添加してよく混合し反応を停止した。得られた反応液の一部を取り出し、製造例1と同様の測定を行なった。これらの値は、表2に示した。以下の操作は、製造例1と同様にして、製造例5のブロック共重合体組成物を回収した。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、TMEDA1.3ミリモルおよびスチレン0.90kgを添加し、40℃で攪拌しているところに、n−ブチルリチウム90.0ミリモルを添加し、50℃に昇温しながら1時間重合した。スチレンの重合転化率は100%であった。引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器にイソプレン8.10kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合した。イソプレンの重合転化率は100%であった。この後、50〜60℃を保つように温度制御しながら、スチレン0.90kgを1時間にわたり連続的に添加した。スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合し、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体を形成させた。スチレンの重合転化率は100%であった。この後、重合停止剤としてメタノール180.0ミリモルを添加してよく混合し反応を停止した。得られた反応液の一部を取り出し、製造例1と同様の測定を行なった。これらの値は、表2に示した。以下の操作は、製造例1と同様にして、製造例6のブロック共重合体組成物を回収した。
スチレン、n−ブチルリチウム、TMEDA、イソプレン、およびメタノールの量を、それぞれ表1に示すように変更したこと以外は製造例6と同様にして、製造例7〜9のブロック共重合体組成物を回収した。製造例7〜9のブロック共重合体組成物については、製造例1と同様の測定を行った。その結果を表2に示す。
イソプレン8.20kgに代えて、ブタジエン7.50kgを用い、スチレン、n−ブチルリチウム、TMEDA、およびメタノールの量を、それぞれ表1に示すように変更したこと以外は製造例6と同様にして、製造例10のブロック共重合体組成物を回収した。製造例10のブロック共重合体組成物については、製造例1と同様の測定を行った。その結果を表2に示す。
製造例1のブロック共重合体組成物100部、液状ポリブタジエン(NISSO−PB−B−1000:日本曹達(株)製)10部、および2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール2部を、ニーダ−混練機を用いて、170℃で混練した。引き続き、混練温度を130℃に降温し、1,4−ブタンジオールジアクリレート5部、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート5部、メチルハイドロキノン0.01部およびベンゾインイソプロピルエーテル0.8部を添加して混練して、実施例1の感光性フレキソ版用組成物を得た。この感光性フレキソ版用組成物について、引張弾性率、永久伸びおよび耐摩耗性を測定した。その結果を表3に示す。
用いるブロック共重合体組成物を製造例2〜4のブロック共重合体組成物に変更すること以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜4の感光性フレキソ版用組成物を得た。この実施例2〜4の感光性フレキソ版用組成物について、引張弾性率、永久伸びおよび耐摩耗性を測定した。その結果を表3に示す。
製造例1のブロック共重合体組成物100部に代えて、製造例5のブロック共重合体組成物50部および製造例9のブロック共重合体組成物50部を用いること以外は、実施例1と同様にして、実施例5の感光性フレキソ版用組成物を得た。この実施例5の感光性フレキソ版用組成物について、引張弾性率、永久伸びおよび耐摩耗性を測定した。その結果を表3に示す。
製造例1のブロック共重合体組成物100部に代えて、製造例6のブロック共重合体組成物50部および製造例9のブロック共重合体組成物50部を用いること以外は、実施例1と同様にして、実施例6の感光性フレキソ版用組成物を得た。この実施例6の感光性フレキソ版用組成物について、引張弾性率、永久伸びおよび耐摩耗性を測定した。その結果を表3に示す。
用いるブロック共重合体組成物を製造例7〜10のブロック共重合体組成物に変更すること以外は、実施例1と同様にして、比較例1〜4の感光性フレキソ版用組成物を得た。この比較例1〜4の感光性フレキソ版用組成物について、引張弾性率、永久伸びおよび耐摩耗性を測定した。その結果を表3に示す。
Claims (7)
- 下記の一般式(A)で表されるブロック共重合体Aおよび下記の一般式(B)で表されるブロック共重合体Bを含んでなり、ブロック共重合体Aの芳香族ビニル単量体単位含有量が41%以上であるフレキソ版用ブロック共重合体組成物。
Ar1a−Da−Ar2a (A)
(Arb−Db)n−X (B)
(一般式(A)および(B)において、Ar1aおよびArbは、それぞれ、重量平均分子量が6000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロックであり、Ar2aは、重量平均分子量が40000〜400000の芳香族ビニル重合体ブロックであり、DaおよびDbは、それぞれ、ビニル結合含有量が1〜20モル%の共役ジエン重合体ブロックであり、Xは単結合またはカップリング剤の残基であり、nは2以上の整数である。) - フレキソ版用ブロック共重合体組成物中の重合体成分をなす全単量体単位に対して芳香族ビニル単量体単位が占める割合が20〜70重量%である請求の範囲第1項に記載のフレキソ版用ブロック共重合体組成物。
- ブロック共重合体Aとブロック共重合体Bとの重量比(A/B)が36/64〜85/15である請求の範囲第1項または第2項に記載のフレキソ版用ブロック共重合体組成物。
- さらに、下記の一般式(C)で表わされるブロック共重合体Cを含んでなる請求の範囲第1項から第3項までのいずれかに記載のフレキソ版用ブロック共重合体組成物。
Arc−Dc (C)
(一般式(C)において、Arcは、重量平均分子量が6000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロックであり、Dcは、ビニル結合含有量が1〜20モル%の共役ジエン重合体ブロックである。) - ブロック共重合体Bが、アルコキシル基、エステル基およびエポキシ基から選ばれる少なくとも1種の官能基を1分子中に2個以上有する化合物をカップリング剤として用いて得られたものである請求の範囲第1項から第4項までのいずれかに記載のフレキソ版用ブロック共重合体組成物。
- 請求の範囲第1項から第5項までのいずれかに記載のフレキソ版用ブロック共重合体組成物と、分子量5000以下のエチレン性不飽和化合物と、光重合開始剤とを含んでなる感光性フレキソ版用組成物。
- 請求の範囲第6項に記載の感光性フレキソ版用組成物を用いてなるフレキソ版。
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