JP5402205B2 - 誘電体形成用感放射線性組成物、誘電体、誘電体の形成方法および電子部品 - Google Patents
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Description
(1)放射線(露光光)に対して高感度で、かつ低温焼成が可能であること。
(2)薄膜であっても低い誘電正接および高い誘電率を有し、かつ解像度および電気絶縁性に優れた誘電体を形成可能であること。
成用感放射線性組成物。
本発明に係る誘電体形成用感放射線性組成物(以下「感放射線性組成物」ともいう。)は、(A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂、(B)感放射線性酸発生剤、(C1)アルキルエーテル化されたアミノ基を分子中に少なくとも2つ有する化合物、(C2)オキシラニル基含有化合物、(D)溶剤、および(E)誘電性無機粒子を含有する。
(A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂(以下「フェノール樹脂(A)
」ともいう。)としては、アルカリ現像液に溶解する性質を有すれば特に限定されないが、ノボラック樹脂が好ましい。前記ノボラック樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを触媒(例:シュウ酸)の存在下で縮合させることにより得ることができる。
(B)感放射線性酸発生剤(以下「酸発生剤(B)」ともいう。)は、放射線などの照射により酸を発生する化合物である。この酸の触媒作用により、後述する化合物(C1)中のアルキルエーテル基とフェノール樹脂(A)中のフェノール性水酸基とが脱アルコールを伴って反応して、ネガ型のパターンを形成することができる。
ロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレートなどのヨードニウム塩;トリフェニルスルホニウムトリフリオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−t−ブチルフェニル・ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−t−ブチルフェニル・ジフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネートなどのスルホニウム塩;4,7−ジ−n−ブトキシナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフリオロメタンスルホネートなどのチオフェニウム塩が挙げられる。
(C1)アルキルエーテル化されたアミノ基を分子中に少なくとも2つ有する化合物(以下「架橋剤(C1)」ともいう。)は、フェノール樹脂(A)と反応する架橋成分(硬化成分)として作用する。
を意味する。
(C2)オキシラニル基含有化合物(以下「エポキシ樹脂(C2)」ともいう。)は、オキシラニル基(オキシラン環)を分子中に含有する。エポキシ樹脂(C2)もまた、フェノール樹脂(A)と反応する架橋成分(硬化成分)として作用する。
上を併用してもよい。
溶剤(D)は、本発明に係る感放射線性組成物の取り扱い性を向上させる、あるいは粘度や保存安定性を調節するために用いられる。溶剤(D)としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテルなどのプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソルブ類;ブチルカルビトールなどのカルビトール類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピルなどの乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチルなどの脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチルなどの他のエステル類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類;N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどのアミド類;γ-ブチロラクンなどのラクトン類が挙げられる。
(E)誘電性無機粒子(以下「無機粒子(E)」ともいう。)は、誘電体形成材料に用いられる無機粒子であれば特に限定されないが、その誘電率が30以上であることが好ま
しく、50以上であることがより好ましく、70以上であることがさらに好ましい。無機粒子(E)の誘電率は高い分には問題なく、上限値は特に限定されないが、通常は30000程度である。
ことがある。なお、本発明において、無機粒子(E)の平均粒子径はゼータ電位測定法によって測定される値であり、平均粒子径とは平均一次粒子径を指す。
本発明に係る感放射線性組成物は、フェノール樹脂(A)とは異なる(F)フェノール性低分子化合物(以下「フェノール化合物(F)」ともいう。)を含有することが好ましい。
本発明に係る感放射線性組成物は、(G)密着助剤を含有することが好ましい。密着助剤(G)としては、シラン系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、ジルコネート系カップリング剤などが挙げられる。密着助剤(G)は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
が好ましく、官能性シランカップリング剤および下記式(1)で表されるシランカップリング剤(飽和アルキル基含有(アルキル)アルコキシシラン。以下「シランカップリング剤(1)」ともいう。)がより好ましい。
n−プロピルジエチルメトキシシラン、n−ブチルジエチルメトキシシラン、n−デシルジエチルメトキシシラン、n−ヘキサデシルジエチルメトキシシラン、n−イコサンジエチルメトキシシランなどの飽和アルキルジエチルメトキシシラン類(a=1,m=1,n=2);
n−ブチルジプロピルメトキシシラン、n−デシルジプロピルメトキシシラン、n−ヘキサデシルジプロピルメトキシシラン、n−イコサンジプロピルメトキシシランなどの飽和アルキルジプロピルメトキシシラン類(a=1,m=1,n=3);
n−プロピルジメチルエトキシシラン、n−ブチルジメチルエトキシシラン、n−デシルジメチルエトキシシラン、n−ヘキサデシルジメチルエトキシシラン、n−イコサンジメチルエトキシシランなどの飽和アルキルジメチルエトキシシラン類(a=1,m=2,n=1);
n−ブチルジプロピルエトキシシラン、n−デシルジプロピルエトキシシラン、n−ヘキサデシルジプロピルエトキシシラン、n−イコサンジプロピルエトキシシランなどの飽和アルキルジプロピルエトキシシラン類(a=1,m=2,n=3);
n−プロピルジメチルプロポキシシラン、n−ブチルジメチルプロポキシシラン、n−デシルジメチルプロポキシシラン、n−ヘキサデシルジメチルプロポキシシラン、n−イコサンジメチルプロポキシシランなどの飽和アルキルジメチルプロポキシシラン類(a=
1,m=3,n=1);
n−プロピルジエチルプロポキシシラン、n−ブチルジエチルプロポキシシラン、n−デシルジエチルプロポキシシラン、n−ヘキサデシルジエチルプロポキシシラン、n−イコサンジエチルプロポキシシランなどの飽和アルキルジエチルプロポキシシラン類(a=1,m=3,n=2);
n−ブチルジプロピルプロポキシシラン、n−デシルジプロピルプロポキシシラン、n−ヘキサデシルジプロピルプロポキシシラン、n−イコサンジプロピルプロポキシシランなどの飽和アルキルジプロピルプロポキシシラン類(a=1,m=3,n=3);
n−プロピルメチルジメトキシシラン、n−ブチルメチルジメトキシシラン、n−デシルメチルジメトキシシラン、n−ヘキサデシルメチルジメトキシシラン、n−イコサンメチルジメトキシシランなどの飽和アルキルメチルジメトキシシラン類(a=2,m=1,n=1);
n−ブチルプロピルジメトキシシラン、n−デシルプロピルジメトキシシラン、n−ヘキサデシルプロピルジメトキシシラン、n−イコサンプロピルジメトキシシランなどの飽和アルキルプロピルジメトキシシラン類(a=2,m=1,n=3);
n−プロピルメチルジエトキシシラン、n−ブチルメチルジエトキシシラン、n−デシルメチルジエトキシシラン、n−ヘキサデシルメチルジエトキシシラン、n−イコサンメチルジエトキシシランなどの飽和アルキルメチルジエトキシシラン類(a=2,m=2,n=1);
n−プロピルエチルジエトキシシラン、n−ブチルエチルジエトキシシラン、n−デシルエチルジエトキシシラン、n−ヘキサデシルエチルジエトキシシラン、n−イコサンエチルジエトキシシランなどの飽和アルキルエチルジエトキシシラン類(a=2,m=2,n=2);
n−プロピルメチルジプロポキシシラン、n−ブチルメチルジプロポキシシラン、n−デシルメチルジプロポキシシラン、n−ヘキサデシルメチルジプロポキシシラン、n−イコサンメチルジプロポキシシランなどの飽和アルキルメチルジプロポキシシラン類(a=2,m=3,n=1);
n−プロピルエチルジプロポキシシラン、n−ブチルエチルジプロポキシシラン、n−デシルエチルジプロポキシシラン、n−ヘキサデシルエチルジプロポキシシラン、n−イコサンエチルジプロポキシシランなどの飽和アルキルエチルジプロポキシシラン類(a=2,m=3,n=2);
n−ブチルプロピルジプロポキシシラン、n−デシルプロピルジプロポキシシラン、n−ヘキサデシルプロピルジプロポキシシラン、n−イコサンプロピルジプロポキシシランなどの飽和アルキルプロピルジプロポキシシラン類(a=2,m=3,n=3);
n−プロピルトリメトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−デシルトリメトキシシラン、n−ヘキサデシルトリメトキシシラン、n−イコサントリメトキシシランなどの飽和アルキルトリメトキシシラン類(a=3,m=1);
n−プロピルトリエトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−デシルトリエトキシシラン、n−ヘキサデシルトリエトキシシラン、n−イコサントリエトキシシランなどの飽和アルキルトリエトキシシラン類(a=3,m=2);
n−プロピルトリプロポキシシラン、n−ブチルトリプロポキシシラン、n−デシルト
リプロポキシシラン、n−ヘキサデシルトリプロポキシシラン、n−イコサントリプロポキシシランなどの飽和アルキルトリプロポキシシラン類(a=3,m=3)が挙げられる。シランカップリング剤(1)は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明に係る感放射線性組成物は、可塑剤、分散剤、充填材、保存安定剤、消泡剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、現像促進剤、増感剤およびレベリング剤などの添加剤を含有してもよい。
本発明に係る感放射線性組成物は、上記各成分を、ロール混練機、ミキサー、ホモミキサー、ボールミル、ビーズミルなどの混練機を用いて混練することにより調製することができる。
本発明に係る誘電体は、上記感放射線性組成物から得られる。下記特性を有する誘電体は、上記感放射線性組成物を用いて、例えば後述する〔誘電体の形成方法〕の記載に従って製造することができる。
本発明に係る誘電体の形成方法は、[1]上記感放射線性組成物を基板上に塗布し、塗膜を形成する工程(塗布工程)、[2]前記塗膜を露光する工程(露光工程)、[3]露光後の前記塗膜を現像し、パターン化膜を形成する工程(現像工程)、および[4]前記
パターン化膜を加熱処理し、誘電体を形成する工程(硬化工程)を有する。また、前記各工程中に、乾燥または予備反応の目的で、50〜300℃の加熱工程を設けてもよい。
塗布工程では、例えば塗布機などを用いて上記感放射線性組成物を基板上に塗布し、塗膜を形成する。前記塗布機の好ましい具体例としては、スピナー、スクリーン印刷機、グラビアコート機、ロールコート機、バーコーターが挙げられる。前記基板の好ましい具体例としては、金属スパッタ膜を有するシリコンウエハ;プリント基板;ガラス、アルミナなどからなる板状部材が挙げられる。
露光工程では、上記塗膜を露光する。具体的には、[1]塗布工程において形成された塗膜の表面に、露光用マスクを介して放射線を選択的に照射(露光)し、好ましくは加熱処理(以下、この加熱処理を「PEB」ともいう。)を行うことにより、塗膜にパターンの潜像を形成する。
現像工程では、露光後の上記塗膜を現像し、パターン化膜を形成する。具体的には、[2]露光工程において露光(さらに好ましくはPEB)された塗膜を現像することにより、塗膜に形成されたパターンの潜像を顕在化させる。現像工程により、塗膜残留部と塗膜除去部とから構成されるパターン(露光用マスクに対応するパターン)が形成される。
硬化工程では、上記パターン化膜を加熱処理し、誘電体を形成する。硬化工程により、上記パターン化膜を充分に硬化させることができ、上記特性を有する誘電体硬化物を形成することができる。
本発明に係る誘電体は、上記のように300℃以下という低温で加熱処理して得ることができ、好ましくは誘電率が10以上かつ誘電正接が0.1以下である。このため、前記誘電体を用いることにより、薄膜で静電容量の大きなコンデンサなどを形成することができる。
重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、東ソー(株)製、商品名:HLC−8020)を用いて、テトラヒドロフラン(THF)溶媒の条件下、ポリスチレン換算で測定した値である。
測定方法:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法
標準物質:ポリスチレン
装置:東ソー(株)製、商品名:HLC−8020
カラム:東ソー(株)製ガードカラムHXL−H、TSK gel G7000HXL、TSK gel GMHXL 2本、TSK gel G2000HXLを順次連結したもの
溶媒:THF
サンプル濃度:0.7wt%
注入量:70μL
流速:1mL/min
また、誘電体硬化物の特性については、下記の方法で評価した。
4インチのシリコンウエハ上に実施例および比較例で得られた感放射線性組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、7μm厚の均一な塗膜を作製した。その後、アライナー(Suss Microtec社製 MA−200e)を用い、露光用マスクを介して、高圧水銀灯からの紫外線を波長350nmにおける露光量が100〜2000mJ/cm2となるように露光した。
5cm角のSuss製基板上に実施例および比較例で得られた感放射線性組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、10μm厚の均一な塗膜を作製した。その後、アライナー(Suss Microtec社製 MA−200e)を用い、上記感度評価で最適露光量とした露光量で露光した。
メーター(HP4248A、ヒューレットパッカード製)により1MHzでの誘電率および誘電正接を10点測定して、その平均値を求めた。
図1のように、基板1上にパターン状の銅箔2を有している絶縁性評価用の基材3に、実施例または比較例で得られた感放射線性組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、銅箔2上での厚さが10μmである樹脂塗膜を有する基材を作製した。その後、対流式オーブンを用いて190℃で1時間加熱し、樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を形成した。この基材3をマイグレーション評価システム(タバイエスペック社製、型式「AEI,EHS−221MD」)に投入し、温度121℃、湿度85%、圧力1.2気圧、印加電圧5Vの条件で200時間処理した。次いで、この試験基材の抵抗値(Ω)を測定し、下記基準で絶縁性を評価した。
○:1×1011Ω以上
×:1×1011Ω未満
〔合成例1〕クレゾールノボラック樹脂(A−1)の合成
攪拌機、冷却管および温度計付きの3L三つ口セパラブルフラスコに、混合クレゾール(m−クレゾール/p−クレゾール=60/40(モル比))840g、37%ホルムアルデヒド水溶液600gおよびシュウ酸0.36gを仕込んだ。
p−t−ブトキシスチレンをプロピレングリコールモノメチルエーテル150部に溶解させ、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、アゾビスイソブチロニトリル4部を用いて10時間重合させた。
フェノール樹脂(A)、酸発生剤(B)、架橋剤(C1)、エポキシ樹脂(C2)、溶剤(D)、無機粒子(E)、フェノール化合物(F)および密着助剤(G)をそれぞれ表1に示す量で秤量し、ビーズミルで混練した後、ステンレスメッシュ(500メッシュ)でフィルタリングすることにより、感放射線性組成物を調製した。
A−1:m−クレゾール/p−クレゾール=60/40(モル比)のクレゾールノボラック樹脂(Mw=6500、クレゾール/ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂)
A−2:p−ヒドロキシスチレン単独重合体(Mw=10000、Mw/Mn=3.5)
<酸発生剤(B)>
B−1:スチリル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン
<架橋剤(C1)>
C1−1:ヘキサメトキシメチル化メラミン
(三井サイテック(株)製、商品名;サイメル300)
<エポキシ樹脂(C2)>
C2−1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂
(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名;EP−828)
<溶剤(D)>
D−1:乳酸エチル
D−2:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
<無機粒子(E)>
E−1:チタン酸ストロンチウム(ペロブスカイト型構造、体積平均粒子径=500nm、誘電率=330、日本化学工業(株)製)
<フェノール化合物(F)>
F−1:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}フェニル]エタン
<密着助剤(G)>
G−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
(チッソ(株)製、商品名;S−510)
2・・・銅箔
3・・・絶縁性評価用の基材
Claims (11)
- (A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂、
(B)感放射線性酸発生剤、
(C1)アルキルエーテル化されたアミノ基を分子中に少なくとも2つ有する化合物、
(C2)オキシラニル基含有化合物、
(D)溶剤、および
(E)誘電性無機粒子
を含有し、前記化合物(C1)100重量部に対して、前記化合物(C2)を50〜200重量部の量で含有する誘電体形成用感放射線性組成物。 - 前記化合物(C1)が、化合物(C1')の有する活性メチロール基の少なくとも一部がアルキルエーテル化された含窒素化合物であり、
前記化合物(C1')が、(ポリ)メチロール化メラミン、(ポリ)メチロール化グリコールウリル、(ポリ)メチロール化ベンゾグアナミンおよび(ポリ)メチロール化ウレアから選択される少なくとも1種である
請求項1に記載の誘電体形成用感放射線性組成物。 - 前記オキシラニル基含有化合物(C2)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂である請求項1または2に記載の誘電体形成用感放射線性組成物。
- 前記誘電性無機粒子(E)が、チタン系金属酸化物からなる粒子である請求項1〜3の何れかに記載の誘電体形成用感放射線性組成物。
- 前記誘電性無機粒子(E)が、ペロブスカイト型構造の金属酸化物からなる粒子である請求項1〜4の何れかに記載の誘電体形成用感放射線性組成物。
- 前記誘電性無機粒子(E)の体積平均粒子径が、0.01〜3.0μmである請求項1〜5の何れかに記載の誘電体形成用感放射線性組成物。
- (G)密着助剤をさらに含有する請求項1〜6の何れかに記載の誘電体形成用感放射線性組成物。
- 請求項1〜7の何れかに記載の誘電体形成用感放射線性組成物から得られる誘電体。
- [1]請求項1〜7の何れかに記載の誘電体形成用感放射線性組成物を基板上に塗布し、塗膜を形成する工程、
[2]前記塗膜を露光する工程、
[3]露光後の前記塗膜を現像し、パターン化膜を形成する工程、および
[4]前記パターン化膜を加熱処理し、誘電体を形成する工程
を有する誘電体の形成方法。 - 前記工程[4]において、300℃以下で前記パターン化膜を加熱処理する請求項9に記載の誘電体の形成方法。
- 請求項8に記載の誘電体を有する電子部品。
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