JP5401463B2 - 新規な結晶性ジフェニルアゼチジノン水和物、これらの化合物を含有する薬剤およびそれらの使用 - Google Patents
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- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
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Description
- より簡単に(例えば再結晶により)精製することができ、
- 薬物の承認に必要な所定純度を持ち、
- XRPD(粉末X線回折)、融点、IR(赤外スペクトル)のような一般的な方法により容易に検出および同定することができ、そして
- 再現性のある物理特性、
- 特定の所定粒度および
- 特定の所定表面積を有する。
ているようなオメガ−3脂肪酸またはオメガ−3脂肪酸エステルの混合剤と併用して投与される。
る。
リパーゼ(HSL)および/またはホスホリパーゼの阻害剤と併用して投与される。
NPY拮抗薬、例えばN−{4−[(4−アミノキナゾリン−2−イルアミノ)メチル]シクロヘキシルメチル}ナフタレン−1−スルホンアミド塩酸塩(CGP71683A);
L−152804またはBanyu製の“NPY−5−BY”化合物、または例えばWO2006001318、WO2007103295、WO2007125952、WO2008026563、WO2008026564、WO2008052769に記載されているようなNPY−5受容体拮抗薬;
例えばWO2007038942に記載されているようなNPY−4受容体拮抗薬;
例えばWO2007038943に記載されているようなNPY−2受容体拮抗薬;
ペプチドYY3〜36(PYY3〜36)または類似化合物、例えばCJC−1682(Cys34を通してヒト血清アルブミンと共役したPYY3−36)またはCJC−1643(生体内で血清アルブミンと共役したPYY3〜36の誘導体)、またはWO2005080424、WO2006095166、WO2008003947に記載されているようなもの;
WO2006096847に記載されているようなペプチドオベスタチン誘導体;
CB1R(カンナビノイド受容体1)拮抗薬、例えばリモナバント、スリナバント(SR147778)、SLV−319(イビピナバント)、AVE−1625、タラナバント(MK−0364)またはその塩、オテナバント(CP−945,598)、V−24343、あるいは例えばEP 0656354、WO00/15609、WO2001/64632−64634、WO 02/076949、WO2005080345、WO2005080328、WO2005080343、WO2005075450、WO2005080357、WO200170700、WO2003026647−48、WO200302776、WO2003040107、WO2003007887、WO2003027069、US6,509,367、WO200132663、WO2003086288、WO2003087037、WO2004048317、WO2004058145、WO2003084930、WO2003084943、WO2004058744、WO2004013120、WO2004029204、WO2004035566、WO2004058249、WO2004058255、WO2004058727、WO2004069838、US20040214837、US20040214855、US20040214856、WO2004096209、WO2004096763、WO2004096794、WO2005000809、WO2004099157、US20040266845、WO2004110453、WO2004108728、WO2004000817、WO2005000820、US20050009870、WO200500974、WO2004111033−34、WO200411038−39、WO2005016286、WO2005007111、WO2005007628、US20050054679、WO2005027837、WO2005028456、WO2005063761−62、WO2005061509、WO2005077897、WO2006018662、WO2006047516、WO2006060461、WO2006067428、WO2006067443、WO2006087480、WO2006087476、WO2006100208、WO2006106054、WO2006111849、WO2006113704、WO2007009705、WO2007017124、WO2007017126、WO2007018459、WO2007018460、WO2007016460、WO2007020502、WO2007026215、WO2007028849、WO2007031720、WO2007031721、WO2007036945、WO2007038045、WO2007039740、US20070015810、WO2007046548、WO2007047737、WO2007057687、WO2007062193、WO2007064272、WO2007079681、WO2007084319、WO2007084450、WO2007086080、EP1816125、US2007213302、WO2007095513、WO2007096764、US2007254863、WO2007119001、WO2007120454、WO2007121687、WO2007123949、US2007259934、WO2007131219、WO2007133820、WO2007136571、WO2007136607、WO2007136571、US7297710、WO2007138050、WO2007139464、WO2007140385、WO2007140439、WO2007146761、WO2007148061、WO2007148062、US2007293509、WO2008004698、WO2008017381、US2008021031、WO2008024284、WO2008031734、WO2008032164、WO2008034032、WO2008035356、WO2008036021、WO2008036022、WO2008039023、WO2998043544、WO2008044111、WO2008048648、EP1921072−A1、WO2008053341、WO2008056377、WO2008059207、WO2008059335に記載されているような化合物;
カンナビノイド受容体1/カンナビノイド受容体2(CB1/CB2)を調節する化合物、例えばデルタ−9−テトラヒドロカンナビバリン、または例えばWO2007001939、WO2007044215、WO2007047737、WO2007095513、WO2007096764、WO2007112399、WO2007112402に記載されているようなもの;
例えばWO2007140005、WO2008019357、WO2008021625、WO2008023720、WO2008030532に記載されているようなFAAH(脂肪酸アミドヒドロラーゼ)の調節剤;
例えばWO2007091948、WO2007129188、WO2007133637、WO2008007780、WO2008010061、WO2008007211、WO2008010061、WO2008015335、WO2008018827、WO2008024433、WO2008024438、WO2008032204、WO2008050199、WO2008059370に記載されているようなバニロイド−1受容体調節剤(TRPV1の調節剤);
例えばWO2008021849、WO2008021851、WO2008032156に記載されているようなオピオイド受容体の拮抗薬または逆作動薬;
プロスタグランジン受容体の作動薬、例えばビマトプロストまたはWO2007111806に記載されているような化合物;
オレキシン受容体1拮抗薬(OX1R拮抗薬)、オレキシン受容体2拮抗薬(OX2R拮抗薬)または混合OX1R/OX2R拮抗薬(例えば1−(2−メチル−ベンゾキサゾール−6−イル)−3−[1,5]ナフチリジン−4−イル尿素塩酸塩(SB−334867−A)、または例えばWO200196302、WO200185693、WO2004085403、WO2005075458、WO2006067224、WO2007085718、WO2007088276、WO2007116374; WO2007122591、WO2007126934、WO2007126935、WO2008008517、WO2008008518、WO2008008551、WO2008020405、WO2008026149、WO2008038251に記載されているようなもの);
ヒスタミンH3受容体拮抗薬/逆作動薬(例えば3−シクロヘキシル−1−(4,4−ジメチル−1,4,6,7−テトラヒドロ−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−5−イル)プロパン−1−オンシュウ酸塩(WO 00/63208)、またはWO200064884、WO2005082893、US2005171181(例えばPF−00389027)、WO2006107661、WO2007003804、WO2007016496、WO2007020213、WO2007049798、WO2007055418、WO2007057329、WO2007065820、WO2007068620、WO2007068641、WO2007075629、WO2007080140、WO2007082840、WO2007088450、WO2007088462、WO2007094962、WO2007099423、WO2007100990、WO2007105053、WO2007106349、WO2007110364、WO2007115938、WO2007131907、WO2007133561、US2007270440、WO2007135111、WO2007137955、US2007281923、WO2007137968、WO2007138431、WO2007146122、WO2008005338、WO2008012010、WO2008015125、WO2008045371に記載されているようなもの);
ヒスタミンH1/ヒスタミンH3調節剤、例えばベタヒスチンまたはその二塩酸塩;
例えばWO2008002816、WO2008002817、WO2008002818、WO2008002820に記載されているようなヒスタミンH3輸送体またはヒスタミンH3/セロトニン輸送体の調節剤;
例えばWO2007117399に記載されているようなヒスタミンH4調節剤;
CRF BP拮抗薬(例えばウロコルチン);
ウロコルチン作動薬;
ベータ−3アドレナリン受容体作動薬、例えば1−(4−クロロ−3−メタンスルホニルメチルフェニル)−2−[2−(2,3−ジメチル−1H−インドール−6−イルオキシ)エチルアミノ]エタノール塩酸塩(WO 01/83451)またはソラベグロン(GW−427353)またはN−5984(KRP−204)、あるいはJP2006111553、WO2002038543、WO2002038544、WO2007048840−843に記載されているようなもの;
MSH(メラニン細胞刺激ホルモン)作動薬;
MCH(メラニン凝集ホルモン)受容体拮抗薬(例えばNBI−845、A−761、A−665798、A−798、ATC−0175、T−226296、T−71 (AMG−071、AMG−076)、GW−803430、またはWO2005085200、WO2005019240、WO2004011438、WO2004012648、WO2003015769、WO2004072025、WO2005070898、WO2005070925、WO2004039780、WO2004092181、WO2003033476、WO2002006245、WO2002089729、WO2002002744、WO2003004027、FR2868780、WO2006010446、WO2006038680、WO2006044293、WO2006044174、JP2006176443、WO2006018280、WO2006018279、WO2006118320、WO2006130075、WO2007018248、WO2007012661、WO2007029847、WO2007024004、WO2007039462、WO2007042660、WO2007042668、WO2007042669、US2007093508、US2007093509、WO2007048802、JP2007091649、WO2007092416; WO2007093363−366、WO2007114902、WO2007114916、WO2007141200、WO2007142217、US2007299062、WO2007146758、WO2007146759、WO2008001160、WO2008015558、WO2008016811、WO2008020799、WO2008022979、WO2008038692、WO2008041090、WO2008044632、WO2008047544に記載されているような化合物);
CCK−A作動薬(例えば{2−[4−(4−クロロ−2,5−ジメトキシフェニル)−5−(2−シクロヘキシルエチル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−5,7−ジメチルインドール−1−イル}酢酸トリフルオロ酢酸塩(WO 99/15525)またはSR−146131(WO 0244150)またはSSR−125180)、またはWO2005116034、WO2007120655、WO2007120688、WO2007120718に記載されているようなもの;
セロトニン再取り込み阻害剤(例えばデキスフェンフルラミン)、またはWO2007148341、WO2008034142に記載されているようなもの;
混合セロトニン/ドーパミン再取り込み阻害剤(例えばブプロピオン)、またはWO2008063673に記載されているようなもの、あるいはブプロピオンとナルトレキソンまたはブプロピオンとゾニサミドの固体混合剤;
混合再取り込み阻害剤、例えばDOV−21947;
混合セロトニン作動性およびノルアドレナリン作動性化合物(例えばWO 00/71549);
5−HT受容体作動薬、例えば1−(3−エチルベンゾフラン−7−イル)ピペラジンシュウ酸塩(WO 01/09111);
混合ドーパミン/ノルエピネフリン/アセチルコリン再取り込み阻害剤(例えばテソフェンシン)、または例えばWO2006085118に記載されているようなもの;
例えばUS2008076724に記載されているようなノルエピネフリン再取り込み阻害剤;
例えばWO2007138343に記載されているような5−HT2A受容体拮抗薬;
5−HT2C受容体作動薬(例えばロルカセリン塩酸塩(APD−356)またはBVT−933、あるいはWO200077010、WO200077001−02、WO2005019180、WO2003064423、WO200242304、WO2005035533、WO2005082859、WO2006004937、US2006025601、WO2006028961、WO2006077025、WO2006103511、WO2007028132、WO2007084622、US2007249709、WO2007132841、WO2007140213、WO2008007661、WO2008007664、WO2008009125、WO2008010073に記載されているようなもの);
5−HT6受容体調節剤、例えばE−6837、BVT−74316またはPRX−07034、あるいは例えばWO2005058858、WO2007054257、WO2007107373、WO2007108569、WO2007108742−744、WO2008003703、WO2008027073、WO2008034815、WO2008054288に記載されているようなもの;
例えばWO2007131005、WO2008052709に記載されているようなエストロゲン受容体ガンマ作動薬(ERRγ作動薬);
例えばWO2007098953、WO2007098961、WO2008015266、WO2008055932、WO2008055933に記載されているようなシグマ−1受容体拮抗薬;
例えばWO2007110782、WO2008041184に記載されているようなムスカリン3受容体(M3R)拮抗薬;
例えばWO2008051404、WO2008051405、WO2008051406に記載されているようなボンベシン受容体作動薬(BRS−3作動薬);
成長ホルモン(例えばヒト成長ホルモンまたはAOD−9604);
成長ホルモン放出化合物(6−ベンジルオキシ−1−(2−ジイソプロピルアミノエチルカルバモイル)−3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−カルボン酸t−ブチル(WO 01/85695));
成長ホルモン分泌促進受容体拮抗薬(グレリン拮抗薬)、例えばA−778193、またはWO2005030734、WO2007127457、WO2008008286に記載されているようなもの;
成長ホルモン分泌促進受容体調節剤、例えばJMV−2959、JMV−3002、JMV−2810、JMV−2951、またはWO2006012577(例えばYIL−781またはYIL−870)、WO2007079239に記載されているようなもの;
TRH作動薬(例えばEP 0 462 884を参照);
デカップリングタンパク質2または3の調節剤;
レプチン作動薬(例えばLee, Daniel W.、Leinung, Matthew C.、Rozhavskaya−Arena,
Marina、Grasso, Patricia.の「肥満症治療の潜在的アプローチとしてのレプチン作動薬」, Drugs of the Future, 26(9), 873〜881(2001年)を参照);
DA作動薬(ブロモクリプチン、ドプレキシン);
リパーゼ/アミラーゼ阻害剤(例えばWO 00/40569);
ジアシルグリセロールO−アシルトランスフェラーゼ(DGAT)の阻害剤、例えばBAY−74−4113、または例えばUS2004/0224997、WO2004094618、WO200058491、WO2005044250、WO2005072740、JP2005206492、WO2005013907、WO2006004200、WO2006019020、WO2006064189、WO2006082952、WO2006120125、WO2006113919、WO2006134317、WO2007016538、WO2007060140、JP2007131584、WO2007071966、WO2007126957、WO2007137103、WO2007137107、WO2007138304、WO2007138311、WO2007141502、WO2007141517、WO2007141538、WO2007141545、WO2007144571、WO2008011130、WO2008011131、WO2008039007、WO2008048991に記載されているようなもの;
例えばWO2008038768に記載されているようなモノアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ(2−アシルグリセロールO−アシルトランスフェラーゼ;MGAT)の阻害剤;
脂肪酸シンターゼ(FAS)の阻害剤、例えばC75、またはWO2004005277、WO2008006113に記載されているようなもの;
例えばWO2007009236、WO2007044085、WO2007046867、WO2007046868、WO20070501124、WO2007056846、WO2007071023、WO2007130075、WO2007134457、WO2007136746、WO2007143597、WO2007143823、WO2007143824、WO2008003753、WO2008017161、WO2008024390、WO2008029266、WO2008036715、WO2008043087、WO2008044767、WO2008046226、WO2008056687に記載されているようなステアロイル−CoAデルタ9不飽和化酵素(SCD1)の阻害剤;
WO2008039087に記載されているような血糖降下/高トリグリセリド血症インドリン化合物;
“脂肪細胞の脂肪酸結合タンパク質aP2”の阻害剤、例えばBMS−309403;
例えばWO2006082978に記載されているようなアディポネクチン分泌活性化剤;
例えばWO2007125946、WO2008038712に記載されているようなアディポネクチン分泌促進剤;
オキシントモジュリンまたはその類似体;
オレオイル−エステロン;
甲状腺ホルモン受容体の作動薬または部分作動薬(甲状腺ホルモン受容体作動薬)、例えばKB−2115(エプロチローム)、QRX−431(ソベチローム)またはDITPA、あるいはWO20058279、WO200172692、WO200194293、WO2003084915、WO2004018421、WO2005092316、WO2007003419、WO2007009913、WO2007039125、WO2007110225、WO2007110226、WO2007128492、WO2007132475、WO2007134864、WO2008001959に記載されているようなもの;あるいは
甲状腺ホルモン受容体ベータ(TR−ベータ)の作動薬、例えばMB−07811またはMB−07344と併用して投与される。
Rote Liste 2007, 第15章に記載されているすべての抗てんかん薬;
Rote Liste 2007, 第17章に記載されているすべての降圧剤;
Rote Liste 2007, 第19章に記載されているすべての低張液;
Rote Liste 2007, 第20章に記載されているすべての抗凝血剤;
Rote Liste 2007, 第25章に記載されているすべての抗動脈硬化剤;
Rote Liste 2007, 第27章に記載されているすべてのベータ受容体、カルシウムチャンネル遮断薬およびレニン−アンギオテンシン系阻害剤;
Rote Liste 2007, 第36章および第37章に記載されているすべての利尿剤および潅流を促進する薬剤;
Rote Liste 2007, 第39章に記載されているすべての離脱症状治療薬/嗜癖障害を治療するための薬剤;
Rote Liste 2007, 第55章および第60章に記載されているすべての冠動脈疾患治療薬および胃腸疾患治療薬;
Rote Liste 2007, 第61章、第66章および第70章に記載されているすべての片頭痛薬、神経障害治療薬およびパーキンソン病治療薬である。
方法A:
式II
式IIの化合物を有機溶媒中に溶解する。有機溶媒としてエタノールを使用することが好ましい。溶解度を増加させるために、水を加えることができる。この溶液を水中における種結晶の懸濁液に加える。必要な種結晶は例えば方法Aにより製造することができる。水は有機溶媒の一部を構成してもよい。
式IIの非晶質化合物(HPLC純度:95.8%、含水量:0.3%)をクロマトグラフィーにより精製した:
固定相:Kromasil C−18、7μm
カラムの容量:1.7リットル
カラムの長さ:22cm
移動相:
A:0.1容量%のトリフルオロ酢酸と混合した水/アセトニトリル=9/1(容量/容量)
B:0.1容量%のトリフルオロ酢酸と混合した水/アセトニトリル=1/9(容量/容量)
流量:200ml/分
グラジエント:
t=0分;20%の移動相B
t=90分;47%の移動相B
物質負荷:8gの化合物IIを770mlの移動相Bに溶解し、3500mlの移動相Aで希釈した。溶液をろ過し、カラムに200ml/分の流量で負荷した。次に、それを上記で特定されたグラジエントで溶離した。>99%の純度を有するフラクションを合一した。アセトニトリルを回転蒸発器において<40℃の浴温で留去し、残留物を凍結乾燥した。
100gの非晶質化合物II(HPLC 純度:95.8%、含水量:0.3%)を40℃まで加熱することにより400mlの水性エタノール(メチルエチルケトンで変性した、80%(容量/容量))に溶解した。溶液を20〜25℃まで冷却した。
25gの非晶質化合物II(HPLC 純度:95.8%、含水量:0.3%)を40℃まで加熱することにより100mlの水性エタノール(メチルエチルケトンで変性した、80%(容量/容量))に溶解した。溶液を20〜25℃まで冷却した。
10gの非晶質化合物II(HPLC 純度:95.8%、含水量:0.3%)を40℃まで加熱することにより40mlの水性エタノール(メチルエチルケトンで変性した、80%(容量/容量))に溶解した。溶液を20〜25℃まで冷却した。
12gの非晶質化合物II(HPLC純度:97.1%)を35.3gのエタノール(メチルエチルケトンで変性した)および9.75gの蒸留水中で加熱して沸騰させた。2.3gの液体を留去した。溶液を20〜25℃まで冷却した。
本発明の式Iの化合物の水和物をその作用について下記の方法により試験した:
マウス、ラットまたはハムスターの糞便中***を利用するコレステロール吸収+3H−タウロコール酸***への効果
NMRIマウス、WistarラットまたはGolden Syrianハムスター(1群:n=4〜6)を代謝ケージにおいて標準飼料(Altromin社、ドイツ、ラーゲ(リッペ))で飼育する。放射性トレーサー(14C−コレステロール)を投与する前の午後に、餌を回収し、動物をケージワイヤーに適応させる。
糞便試料:
総重量を測定し、水で所定の容量とし、次に均質化し、一定分量を濃縮し、オキシメート(放射標識試料を灰化するためのモデル307、Packard)で灰化する:放射性3H−H2Oおよび14C−CO2の量をそれぞれ排出された3H−タウロコール酸および14C−コレステロールの量に外挿する(デュアルアイソトープ法)。用量−活性曲線からの用量として、ED200値を同時に処理された対照群に基づいてTCAまたはコレステロールの排出が2倍になる用量として内挿する。
肝臓に吸収される14C−コレステロールの量は投与される用量に基づいている。ED50値を用量−活性曲線から対照群に基づいて肝臓への14C−コレステロールの吸収が半分(50%)になる用量として内挿する。
式Iの結晶性水和物の溶解率を次のようにして試験した:
溶解率をUS米国薬局方(USP)に記載の標準装置(パドル法)において37℃で測定する。撹拌速度は75rpmである。
Claims (17)
- nは0.8〜1.3の値である請求項1記載の式Iの結晶性水和物。
- nは1.0〜1.2の値である請求項1または2記載の式Iの結晶性水和物。
- CuKα線で測定したXRPDは20.83度2θ±0.2度2θの主ピークを有する請求項1〜3の何れか1項に記載の式Iの結晶性水和物。
- CuKα線で測定したXRPDは少なくとも次の2θ値:20.83および21.58±0.2度2θのピークを有する請求項1〜3の何れか1項に記載の式Iの結晶性水和物。
- CuKα線で測定したXRPDは少なくとも次の2θ値:12.19、20.83および21.58±0.2度2θのピークを有する請求項1〜3の何れか1項に記載の式Iの結晶性水和物。
- CuKα線で測定したXRPDは少なくとも次の2θ値:20.43、20.83および21.58±0.2度2θのピークを有する請求項1〜4の何れか1項に記載の式Iの結晶性水和物。
- CuKα線で測定したXRPDは少なくとも次の2θ値:12.19、17.31、20.43、20.83および21.58±0.2度2θのピークを有する請求項7記載の式Iの結晶性水和物。
- CuKα線で測定したXRPDは少なくとも次の2θ値:7.33、12.19、16.05、17.31、20.83および21.58±0.2度2θのピークを有する請求項1〜3の何れか1項に記載の式Iの結晶性水和物。
- CuKα線で測定したXRPDは少なくとも次の2θ値:7.33、8.92、12.19、16.05、17.31、17.68、18.83、20.43、20.83、21.58、24.55、25.37±0.2度2θのピークを有する請求項8記載の式Iの結晶性水和物。
- 標準パドルUSP 027装置による37℃および75rpmの撹拌速度での溶解率の測定において15分後に20mgの式Iの結晶性水和物の少なくとも50%が1000mlの0.1%ド
デシル硫酸ナトリウム水溶液中にすでに溶解している請求項1〜3の何れか1項に記載の式Iの結晶性水和物。 - 式Iの結晶性水和物の少なくとも70%が15分後にすでに溶解している請求項11記載の式Iの結晶性水和物。
- 式Iの結晶性水和物の少なくとも85%が15分後にすでに溶解している請求項11記載の式Iの結晶性水和物。
- 請求項1〜13の何れか1項に記載の化合物を含有する薬剤。
- 脂質代謝障害を治療するための薬剤の製造における請求項1〜13の何れか1項に記載の化合物の使用。
- 脂質異常症を治療するための薬剤の製造における請求項1〜13の何れか1項に記載の化合物の使用。
- 血清コレステロール濃度を低下させるための薬剤の製造における請求項1〜13の何れか1項記載の化合物の使用。
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